JPH03135937A - １‐アルコキシ‐４‐（置換）ベンジルオキシベンゼン類の製造方法 - Google Patents
１‐アルコキシ‐４‐（置換）ベンジルオキシベンゼン類の製造方法Info
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- JPH03135937A JPH03135937A JP27527189A JP27527189A JPH03135937A JP H03135937 A JPH03135937 A JP H03135937A JP 27527189 A JP27527189 A JP 27527189A JP 27527189 A JP27527189 A JP 27527189A JP H03135937 A JPH03135937 A JP H03135937A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は高感度感熱紙添加剤、医薬、農薬原料などとし
て利用される１−アルコキシ−４−（置換）ベンジルオ
キシベンゼン類の製造方法に関する。
て利用される１−アルコキシ−４−（置換）ベンジルオ
キシベンゼン類の製造方法に関する。
従来、１−アルコキシ−４−（置換）ベンジルオキシベ
ンゼン類の製造方法として、メタノール・水混合溶液中
、塩基の存在下に、４−（４’−ハロゲノベンハロゲノ
−１−プロパ／ −／Ｌ／ （）ＩＯｃ）ｌ、 ＣＨ，
ＣＨ，Ｘ” ）を反応させて１−（３−ヒドロキシプロ
ポキシ） −４−（４’−ハロゲノベンジルオキシ）ベ
ンゼン （ＨＯ（ＣＨｌ）、ｏ−＠＞ＯＣＨ，−＠＞Ｘ”）を製
造する方法が特開昭５５−４０６５１号公報に開示され
ている。しかしこの方法では、得られる１−アルコキシ
−４−（置換）ベンジルオキシベンゼン類の純度が低く
、収率が低いなどの問題点がある。
ンゼン類の製造方法として、メタノール・水混合溶液中
、塩基の存在下に、４−（４’−ハロゲノベンハロゲノ
−１−プロパ／ −／Ｌ／ （）ＩＯｃ）ｌ、 ＣＨ，
ＣＨ，Ｘ” ）を反応させて１−（３−ヒドロキシプロ
ポキシ） −４−（４’−ハロゲノベンジルオキシ）ベ
ンゼン （ＨＯ（ＣＨｌ）、ｏ−＠＞ＯＣＨ，−＠＞Ｘ”）を製
造する方法が特開昭５５−４０６５１号公報に開示され
ている。しかしこの方法では、得られる１−アルコキシ
−４−（置換）ベンジルオキシベンゼン類の純度が低く
、収率が低いなどの問題点がある。
本発明の目的は、上記のような問題点を解決するため、
高収率で、しかも高純度の１−アルコキシ−４−（置換
）ベンジルオキシベンゼン類を製造する方法を提案する
ことにある。
高収率で、しかも高純度の１−アルコキシ−４−（置換
）ベンジルオキシベンゼン類を製造する方法を提案する
ことにある。
本発明は、非プロトン性極性溶媒中、塩基の存在下に、
４−（置換）ベンジルオキシフェノール類とアルキル化
剤とを反応させることを特徴とする１−アルコキシ−４
−（置換）ベンジルオキシベンゼン類の製造方法である
。
４−（置換）ベンジルオキシフェノール類とアルキル化
剤とを反応させることを特徴とする１−アルコキシ−４
−（置換）ベンジルオキシベンゼン類の製造方法である
。
本発明では、「（！換）」という表記は置換基による置
換がある場合と、ない場合の両方を含むことを示してい
る。
換がある場合と、ない場合の両方を含むことを示してい
る。
本発明では出発原料となる４−（置換）ベンジルオキシ
フェノール類として、下記一般式（１）で表わされるも
のが使用できる。
フェノール類として、下記一般式（１）で表わされるも
のが使用できる。
（式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子または置換基を
示す、） 前記一般式［１３のＲ１のハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素をあげることができる。
示す、） 前記一般式［１３のＲ１のハロゲン原子としては、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素をあげることができる。
前記一般式（１）のＲ１の置換基としては、例えばメチ
ル基、エチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基等のアルコキシ基；ニトロ基などをあげることができ
る。
ル基、エチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基等のアルコキシ基；ニトロ基などをあげることができ
る。
前記一般式（１）で表わされる４−（置換）ベンジルオ
キシフェノール類の具体的なものとしては、例えば４−
（４’−クロロベンジルオキシ）フェノール、４−ベン
ジルオキシフェノール、４−（４’−メトキシベンジル
オキシ）フェノール、４−（４’−メチルベンジルオキ
シ）フェノール、４−（４’−二トロペンジルオキシ）
フェノールなどをあげることができる。
キシフェノール類の具体的なものとしては、例えば４−
（４’−クロロベンジルオキシ）フェノール、４−ベン
ジルオキシフェノール、４−（４’−メトキシベンジル
オキシ）フェノール、４−（４’−メチルベンジルオキ
シ）フェノール、４−（４’−二トロペンジルオキシ）
フェノールなどをあげることができる。
前記一般式（１）で表わされる４−（置換）ベンジルオ
キシフェノール類を製造するには公知の方法が採用でき
１例えば水酸化ナトリウムなどの塩基をメタノールなど
の溶媒に溶解し、次にこの溶液にヒドロキノンおよび４
−クロロベンジルクロリドなどのハロゲン化４−（置換
）ベンジルを加え、撹拌下に加熱還流することにより４
−（置換）ベンジルオキシフェノール類が製造される１
反応終了後は不溶性物質を濾過などにより固液分離した
後、蒸留などの方法により溶媒を除去したものをそのま
ま、またはさらにメタノール、アセトンなどと水、トル
エン、ヘキサンなどを用いて再結晶させたものを本発明
の製造方法向は原料として使用できる。
キシフェノール類を製造するには公知の方法が採用でき
１例えば水酸化ナトリウムなどの塩基をメタノールなど
の溶媒に溶解し、次にこの溶液にヒドロキノンおよび４
−クロロベンジルクロリドなどのハロゲン化４−（置換
）ベンジルを加え、撹拌下に加熱還流することにより４
−（置換）ベンジルオキシフェノール類が製造される１
反応終了後は不溶性物質を濾過などにより固液分離した
後、蒸留などの方法により溶媒を除去したものをそのま
ま、またはさらにメタノール、アセトンなどと水、トル
エン、ヘキサンなどを用いて再結晶させたものを本発明
の製造方法向は原料として使用できる。
本発明ではアルキル化剤として、下記一般式（ＩＩ）で
表わされるアルキル化剤が使用できる。
表わされるアルキル化剤が使用できる。
ＲこＸ ・・・（ｎ）（式中
、Ｒ２はアルキル基、又はハロゲン原子、−０３Ｏ３Ｒ
３基または−０５０，Ａｒ基を示す。ここでＲ３はアル
キル基、Ａｒは芳香族炭化水素基を示す、）前記一般式
〔■〕のＲ２のアルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基等の炭素数１〜８のアルキル基；
シクロヘキシル基等の炭素数６〜８のシクロアルキル基
などをあげることができる。これらのアルキル基は水酸
基などの置換基で置換された置換アルキル基であっても
よく、また不飽和結合を持つアルキル基（ただし、ビニ
ル基、置換ビニル基は除く）であってもよい。
、Ｒ２はアルキル基、又はハロゲン原子、−０３Ｏ３Ｒ
３基または−０５０，Ａｒ基を示す。ここでＲ３はアル
キル基、Ａｒは芳香族炭化水素基を示す、）前記一般式
〔■〕のＲ２のアルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基等の炭素数１〜８のアルキル基；
シクロヘキシル基等の炭素数６〜８のシクロアルキル基
などをあげることができる。これらのアルキル基は水酸
基などの置換基で置換された置換アルキル基であっても
よく、また不飽和結合を持つアルキル基（ただし、ビニ
ル基、置換ビニル基は除く）であってもよい。
前記一般式（ＩＩ）のＸのハロゲン原子としては、塩素
、臭素、ヨウ素などをあげることができる。
、臭素、ヨウ素などをあげることができる。
またＲ３としてはメチル基、エチル基などのアルキル基
をあげることができる。ＡｒとしてはＣＨ１＠−基など
をあげることができる。
をあげることができる。ＡｒとしてはＣＨ１＠−基など
をあげることができる。
前記一般式（ｎ）で表わされるアルキル化剤の具体的な
ものとしては、例えば塩化メチル、塩化エチル、塩化プ
ロピル、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化
ｎ−ブチル、ヨウ化メチル、ジメチル硫酸、ジエチル硫
酸、ＣＨ，ｏｓｏ、＠−ＣＦＩ、、ＨＯＣ）Ｉ、 ＣＨ
２ＣＨ２ＣＩ２などをあげることができる。
ものとしては、例えば塩化メチル、塩化エチル、塩化プ
ロピル、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化
ｎ−ブチル、ヨウ化メチル、ジメチル硫酸、ジエチル硫
酸、ＣＨ，ｏｓｏ、＠−ＣＦＩ、、ＨＯＣ）Ｉ、 ＣＨ
２ＣＨ２ＣＩ２などをあげることができる。
アルキル化剤はアルキル化剤／４−（ＩＩ換）ベンジル
オキシフェノール類のモル比で０．５〜５、好ましくは
１〜２の割合で使用するのが好ましい。
オキシフェノール類のモル比で０．５〜５、好ましくは
１〜２の割合で使用するのが好ましい。
本発明で使用する非プロトン性極性溶媒としては、例え
ばＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルア
セトアミド等のＮ、Ｎ−ジアルキルアセトアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラメチル尿素、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、
スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどをあげ
ることができる。
ばＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルア
セトアミド等のＮ、Ｎ−ジアルキルアセトアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラメチル尿素、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、
スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどをあげ
ることができる。
非プロトン性極性溶媒は４−（置換）ベンジルオキシフ
ェノール類１重量部に対して０．５〜１５重量部、好ま
しくは２〜８重量部の割合で使用するのが好ましい。
ェノール類１重量部に対して０．５〜１５重量部、好ま
しくは２〜８重量部の割合で使用するのが好ましい。
本発明で使用する塩基としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；水酸
化カルシウム、水酸化バリラム等のアルカリ土類金属水
酸化物；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土
類金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
等のアルカリ金属炭酸水素塩などをあげることができる
。
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；水酸
化カルシウム、水酸化バリラム等のアルカリ土類金属水
酸化物；炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土
類金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
等のアルカリ金属炭酸水素塩などをあげることができる
。
これらの中ではアルカリ金属水酸化物およびアルカリ金
属炭酸塩が好ましく、特に水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カリウムが好ましい。
属炭酸塩が好ましく、特に水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カリウムが好ましい。
塩基は固体のまま使用してもよいし、適当な溶媒に溶解
して溶液で使用してもよい。
して溶液で使用してもよい。
塩基は塩基／４−（置換）ベンジルオキシフェノール類
のモル比で０．５〜５、好ましくは１〜２の割合で使用
するのが好ましい。
のモル比で０．５〜５、好ましくは１〜２の割合で使用
するのが好ましい。
本発明では４−（置換）ベンジルオキシフェノール類と
して前記一般式（１）で表わされるものを、アルキル化
剤として前記一般式（ｎ）で表わされるものを使用した
場合、下記一般式（ＩＩＩ）で表わされるｌ−アルコキ
シ−４−（置換）ベンジルオキシベンゼン類が製造され
る。
して前記一般式（１）で表わされるものを、アルキル化
剤として前記一般式（ｎ）で表わされるものを使用した
場合、下記一般式（ＩＩＩ）で表わされるｌ−アルコキ
シ−４−（置換）ベンジルオキシベンゼン類が製造され
る。
（式中、Ｒ１は前記一般式〔Ｉ〕のものと同じであり。
Ｒ２は前記一般式〔■〕のものと同じである。）反応は
非プロトン性極性溶媒中で、４−（置換）ベンジルオキ
シフェノール類と塩基とを反応させ。
非プロトン性極性溶媒中で、４−（置換）ベンジルオキ
シフェノール類と塩基とを反応させ。
次にアルキル化剤を供給して反応させる方法、４−（置
換）ベンジルオキシフェノール類とアルキル化剤とを混
合し、次に塩基を供給して反応させる方法などが採用で
きる。
換）ベンジルオキシフェノール類とアルキル化剤とを混
合し、次に塩基を供給して反応させる方法などが採用で
きる。
反応条件は、反応温度が通常３０〜１５０℃、好ましく
は６０〜１００℃、反応圧力が通常１〜１０気圧。
は６０〜１００℃、反応圧力が通常１〜１０気圧。
好ましくは１〜２気圧１反応時間が通常０．５〜１２時
間、好ましくは２〜６時間の範囲で設定するのが適当で
ある。
間、好ましくは２〜６時間の範囲で設定するのが適当で
ある。
反応を行うための反応器は特に限定されないが、槽型が
特に好ましい０反応力式も特に限定されず、バッチ式、
連続式などの方式により、スラリーまたは液相反応とし
て行うことができる。
特に好ましい０反応力式も特に限定されず、バッチ式、
連続式などの方式により、スラリーまたは液相反応とし
て行うことができる。
以上のような方法により、ｌ−アルコキシ−４−（Ｉｆ
ｆｉ換）ベンジルオキシベンゼン類が反応系内の濃度と
して１０〜４０重量％の濃度で製造できる。
ｆｉ換）ベンジルオキシベンゼン類が反応系内の濃度と
して１０〜４０重量％の濃度で製造できる。
本発明の製造方法では、使用した原料のほとんどが１−
アルコキシ−４−（置換）ベンジルオキシベンゼン類に
変換されるので、反応終了後は濾過などにより固体を除
去した反応混合液に水などを加えて析出する結晶を濾過
するだけで高純度の１−アルコキシ−４−（置換）ベン
ジルオキシベンゼン類が高収率で得られる。従って反応
終了後の分離精製が極めて容易である。例えば１反応終
了後１反応混合物を中和した後、塩を濾別し、この反応
混合液を６０℃程度に加熱し、これに水を滴下し、撹拌
下に常温まで冷却して結晶を析出させるなどの方法によ
り、収率９０％以上で純度が通常９９％以上の１−アル
コキシ−４−（置換）ベンジルオキシベンゼン類が製造
できる。
アルコキシ−４−（置換）ベンジルオキシベンゼン類に
変換されるので、反応終了後は濾過などにより固体を除
去した反応混合液に水などを加えて析出する結晶を濾過
するだけで高純度の１−アルコキシ−４−（置換）ベン
ジルオキシベンゼン類が高収率で得られる。従って反応
終了後の分離精製が極めて容易である。例えば１反応終
了後１反応混合物を中和した後、塩を濾別し、この反応
混合液を６０℃程度に加熱し、これに水を滴下し、撹拌
下に常温まで冷却して結晶を析出させるなどの方法によ
り、収率９０％以上で純度が通常９９％以上の１−アル
コキシ−４−（置換）ベンジルオキシベンゼン類が製造
できる。
このようにして得られた１−アルコキシ−４−ＣＩ！換
）ベンジルオキシベンゼン類は高感度感熱紙添加剤。
）ベンジルオキシベンゼン類は高感度感熱紙添加剤。
医薬、農薬原料などとして利用できる。
本発明載よれば、非プロトン性極性溶媒中、塩基の存在
下に、４−（置換）ベンジルオキシフェノール類とアル
キル化剤とを反応させて１−アルコキシ−４−（置換）
ベンジルオキシベンゼン類を製造するようにしたので、
高収率で、しかも高純度の１−アルコキシ−４−（１！
換）ベンジルオキシベンゼン類が製造できる。
下に、４−（置換）ベンジルオキシフェノール類とアル
キル化剤とを反応させて１−アルコキシ−４−（置換）
ベンジルオキシベンゼン類を製造するようにしたので、
高収率で、しかも高純度の１−アルコキシ−４−（１！
換）ベンジルオキシベンゼン類が製造できる。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例１
撹拌機、温度計、冷却器および供給口を備え付けた３０
０ｍＡ ４つロフラスコに４−（４’−クロロベンジル
オキシ）フ千ノール（以下、 ＣＢＰと略記する）２３
．５ｇ（０，１モル）およびＮ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド（以下、ＤＮＡＣと略記する） ８０．０ｇを仕込
み、反応系内を窒素置換したのち９８％（固形）水酸化
ナトリウム４．８ｇ（０，１２モル）を加え、７０℃で
１時間撹拌した。
０ｍＡ ４つロフラスコに４−（４’−クロロベンジル
オキシ）フ千ノール（以下、 ＣＢＰと略記する）２３
．５ｇ（０，１モル）およびＮ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド（以下、ＤＮＡＣと略記する） ８０．０ｇを仕込
み、反応系内を窒素置換したのち９８％（固形）水酸化
ナトリウム４．８ｇ（０，１２モル）を加え、７０℃で
１時間撹拌した。
次いで塩化エチル７．８ｇ（０，１２モル）を７０〜７
５℃で１時間かけて供給し、その後さらに７０℃で２時
間加熱撹拌した。
５℃で１時間かけて供給し、その後さらに７０℃で２時
間加熱撹拌した。
次に８５％リン酸１．７ｇを加えて中和したのち反応混
合物を濾過し、塩をＤＭＡＣ１０ｍ！でリンスした。
合物を濾過し、塩をＤＭＡＣ１０ｍ！でリンスした。
濾液とリンス液を合わせて６０℃に加熱し、これに水４
０ｍＮを１時間かけて滴下し、撹拌下に室温まで冷却し
た。析出した結晶を濾過し、水３００−でリンスしたの
ち減圧下に乾燥すると、純度９９．８％の１−エトキシ
−４−（４’−クロロベンジルオキシ）ベンゼン（以下
、ＥＣＢＢと略記する）が２４ 、０ｇ （収率９１．
４％）得られた。
０ｍＮを１時間かけて滴下し、撹拌下に室温まで冷却し
た。析出した結晶を濾過し、水３００−でリンスしたの
ち減圧下に乾燥すると、純度９９．８％の１−エトキシ
−４−（４’−クロロベンジルオキシ）ベンゼン（以下
、ＥＣＢＢと略記する）が２４ 、０ｇ （収率９１．
４％）得られた。
実施例２〜４
実施例１においてＤＭＡＣの代りに第１表に示す溶媒を
用いた以外は実施例１と同様に行い、第１表に示す結果
を得た。
用いた以外は実施例１と同様に行い、第１表に示す結果
を得た。
実施例１と同様に行い、第２表に示す結果を得た。
第２表
傘Ｉ ＭＣＢＢ ： １−メトキシ−４−（４’−クロ
ロベンジルオキシ）ベンゼン実施例８〜９ 実施例１においてＣＢＰの代りに第３表に示すフェノー
ル類を第３表に示す量用いた以外は実施例１と同様に行
い、第３表に示す結果を得た。
ロベンジルオキシ）ベンゼン実施例８〜９ 実施例１においてＣＢＰの代りに第３表に示すフェノー
ル類を第３表に示す量用いた以外は実施例１と同様に行
い、第３表に示す結果を得た。
実施例５〜７
実施例１において塩化エチルの代りに第２表に示すアル
キル化剤を第２表に示す麓用いた以外は第３表 て滴下し、撹拌下に室温まで冷却した。析出した結晶を
濾過し、水２００醜Ｑでリンスしたのち減圧下に乾燥す
ると、純度９９．８％の１−ブトキシ−４−（４’−ク
ロロベンジルオキシ）ベンゼンが２６．５ ｇ （収率
９１．０％）得られた。
キル化剤を第２表に示す麓用いた以外は第３表 て滴下し、撹拌下に室温まで冷却した。析出した結晶を
濾過し、水２００醜Ｑでリンスしたのち減圧下に乾燥す
ると、純度９９．８％の１−ブトキシ−４−（４’−ク
ロロベンジルオキシ）ベンゼンが２６．５ ｇ （収率
９１．０％）得られた。
＊ＩＥＢＢ：１−エトキシー４−ベンジルオキシベンゼ
ン傘２ ＥＭＢＢ ： １−エトキシ−４−（４’−メ
トキシベンジルオキシ）ベンゼン実施例１０
ン傘２ ＥＭＢＢ ： １−エトキシ−４−（４’−メ
トキシベンジルオキシ）ベンゼン実施例１０
Claims (1)
- （１）非プロトン性極性溶媒中、塩基の存在下に、４−
（置換）ベンジルオキシフェノール類とアルキル化剤と
を反応させることを特徴とする１−アルコキシ−４−（
置換）ベンジルオキシベンゼン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27527189A JP2847813B2 (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | １‐アルコキシ‐４‐（置換）ベンジルオキシベンゼン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27527189A JP2847813B2 (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | １‐アルコキシ‐４‐（置換）ベンジルオキシベンゼン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03135937A true JPH03135937A (ja) | 1991-06-10 |
| JP2847813B2 JP2847813B2 (ja) | 1999-01-20 |
Family
ID=17553102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27527189A Expired - Fee Related JP2847813B2 (ja) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | １‐アルコキシ‐４‐（置換）ベンジルオキシベンゼン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2847813B2 (ja) |
-
1989
- 1989-10-23 JP JP27527189A patent/JP2847813B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2847813B2 (ja) | 1999-01-20 |
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