JPH03141237A - オキシメチレン結合を有する含フッ素３環式化合物 - Google Patents
オキシメチレン結合を有する含フッ素３環式化合物Info
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- JPH03141237A JPH03141237A JP1279256A JP27925689A JPH03141237A JP H03141237 A JPH03141237 A JP H03141237A JP 1279256 A JP1279256 A JP 1279256A JP 27925689 A JP27925689 A JP 27925689A JP H03141237 A JPH03141237 A JP H03141237A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気光学的表示材料として有用な新規液晶性
化合物に関するものである。特にその中でも強誘電性を
有する液晶材料を得る際に有用な素材となる化合物を提
供するものである。
化合物に関するものである。特にその中でも強誘電性を
有する液晶材料を得る際に有用な素材となる化合物を提
供するものである。
液晶表示素子は、その優れた特ｒＩＬ（低電圧作動、低
消費電力、薄型表示が可能、明るい場所でも使用でき目
がつかれない。）によって、現在広く用いられている。
消費電力、薄型表示が可能、明るい場所でも使用でき目
がつかれない。）によって、現在広く用いられている。
しかしながら、最も一般的であるＴＮ型表示方式では、
ＣＲＴなどの発光型表示方式と比較すると応答が極めて
遅く、かつ印加電場を切った場合の表示の記憶（メモリ
ー効果）が得られないため、高速応答の必要な光シヤツ
タープリンターヘッド、時分割駆動の必要なテレビ等の
動画面等への応用には多くの制約があり、適したものと
は言えなかった。
ＣＲＴなどの発光型表示方式と比較すると応答が極めて
遅く、かつ印加電場を切った場合の表示の記憶（メモリ
ー効果）が得られないため、高速応答の必要な光シヤツ
タープリンターヘッド、時分割駆動の必要なテレビ等の
動画面等への応用には多くの制約があり、適したものと
は言えなかった。
最近、メイヤーらにより強誘電性液晶を用いる表示方式
が報告され、これによるとＴＮ型の１００〜１０００倍
という高速応答とメモリー効果が得られるため、次世代
の液晶表示素子として期待され、現在、盛んに研究、開
発が進められている。
が報告され、これによるとＴＮ型の１００〜１０００倍
という高速応答とメモリー効果が得られるため、次世代
の液晶表示素子として期待され、現在、盛んに研究、開
発が進められている。
強誘電性液晶の液晶相は、チルト系のキラルスメタチソ
ク相に属するものであるが、実用的には、その中で最も
低粘性であるキラルスメクチックＣ（以下、ｓｃ”と省
略する。）相が最も望ましい。
ク相に属するものであるが、実用的には、その中で最も
低粘性であるキラルスメクチックＣ（以下、ｓｃ”と省
略する。）相が最も望ましい。
ｓｃ”相を示す液晶化合物は、既に数多く合成され、検
討されているが、強誘電性表示素子として用いるための
条件としては、（イ）室温を含む広い温度範囲でｓｃ”
相を示すこと、（ロ）良好な配向を得るために、ｓｃ”
相の高温側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチ
が大きいこと、（ハ）適当なチルト角を有すること、（
ニ）粘性が小さいこと、（ホ）自発分極がある程度大き
いこと、が好ましいが、これらを単独で満足するものは
知られていない。
討されているが、強誘電性表示素子として用いるための
条件としては、（イ）室温を含む広い温度範囲でｓｃ”
相を示すこと、（ロ）良好な配向を得るために、ｓｃ”
相の高温側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチ
が大きいこと、（ハ）適当なチルト角を有すること、（
ニ）粘性が小さいこと、（ホ）自発分極がある程度大き
いこと、が好ましいが、これらを単独で満足するものは
知られていない。
そのため、現在では、ｓｃ”相を示す液晶組成物（以下
、ｓｃ”液晶組成物という。）として検討用等に用いら
れている。
、ｓｃ”液晶組成物という。）として検討用等に用いら
れている。
これまで、ＳＣ相あるいはＳじ相の上限温度（Ｔｃ点）
を上昇させるために用いられて−きた化合物には、下記
一般式（Ｉｆｆ） ａ〜（ＩＩＩ） ｅで表わされる化
合物のように３個の芳香環が、直結した構造のものや、
下記一般式（ＩＶ） ａ〜（ＩＶ） ｂで表わされる化
合物のように、エステル系のものなど、いずれもＴｃ点
の高いＳＣ相（あるいはｓｃ”相）を有する化合物が知
られている。
を上昇させるために用いられて−きた化合物には、下記
一般式（Ｉｆｆ） ａ〜（ＩＩＩ） ｅで表わされる化
合物のように３個の芳香環が、直結した構造のものや、
下記一般式（ＩＶ） ａ〜（ＩＶ） ｂで表わされる化
合物のように、エステル系のものなど、いずれもＴｃ点
の高いＳＣ相（あるいはｓｃ”相）を有する化合物が知
られている。
・・・ （ＩＶ） ａ
・・・ （ＩＶ） ｂ
しかしながら、上記一般式（ＩＩＩ） ａ〜（ＩＩ）
ｅで表わされる化合物等の３環直結型の化合物は他の液
晶化合物との相溶性が悪いため、析出が生じやすく、ま
た融点を低くすることが難しく、一方、上記一般式（Ｉ
Ｖ） ａ、 （ＩＶ） ｂで表わされるエステル系化
合物では粘度が大きいという欠点があった。
ｅで表わされる化合物等の３環直結型の化合物は他の液
晶化合物との相溶性が悪いため、析出が生じやすく、ま
た融点を低くすることが難しく、一方、上記一般式（Ｉ
Ｖ） ａ、 （ＩＶ） ｂで表わされるエステル系化
合物では粘度が大きいという欠点があった。
また、下記一般式（Ｖ）で表わされる化合物のように分
子内にピリミジン環とオキシメチレン結合を有する化合
物では、 一般式（ＴＶ） ａ又は（ＩＶ） ｂで表わされる化合
物等のエステル系化合物と比較して、粘度の面ではかな
り改善されたが、まだ充分なものとは言えなかった。そ
こで、さらに粘度が低（、相溶性にもすぐれ、かつＴｃ
点を上昇させる効果の大きい化合物が望まれていた。
子内にピリミジン環とオキシメチレン結合を有する化合
物では、 一般式（ＴＶ） ａ又は（ＩＶ） ｂで表わされる化合
物等のエステル系化合物と比較して、粘度の面ではかな
り改善されたが、まだ充分なものとは言えなかった。そ
こで、さらに粘度が低（、相溶性にもすぐれ、かつＴｃ
点を上昇させる効果の大きい化合物が望まれていた。
本発明が解決しようとする課題は、他の母体液晶用化合
物との相溶性に優れ、低粘度であって、かつ、ＳＣ相を
示し、混合によりＳＣ相（あるいはＳＣ“相）の上限温
度（Ｔｃ点）を上昇させる効果が大きい化合物を提供し
、また、それを用いることによりＴｃ点が高く、かつ、
低粘度のＳＣ（あるいはｓｃ” ＞相を示す液晶組成物
を提供し、またそのような組成物を構成要素として用い
た液晶表示素子を提供することにある。
物との相溶性に優れ、低粘度であって、かつ、ＳＣ相を
示し、混合によりＳＣ相（あるいはＳＣ“相）の上限温
度（Ｔｃ点）を上昇させる効果が大きい化合物を提供し
、また、それを用いることによりＴｃ点が高く、かつ、
低粘度のＳＣ（あるいはｓｃ” ＞相を示す液晶組成物
を提供し、またそのような組成物を構成要素として用い
た液晶表示素子を提供することにある。
本発明は上記課題を解決するために、下記一般式（Ａ）
を表わされる化合物を提供する。
を表わされる化合物を提供する。
上記一般式中、Ｒ１及びＲｔは各々独立的に炭素原子数
１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わすが、
好ましくはＲ１及びＲｔは各々独立的に炭素原子数４〜
１２の直鎖状アルキル基を表わす。Ｘは水素又はフッ素
を表わす。
１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わすが、
好ましくはＲ１及びＲｔは各々独立的に炭素原子数４〜
１２の直鎖状アルキル基を表わす。Ｘは水素又はフッ素
を表わす。
また、本発明は、上記一般式（Ａ）で表わされる化合物
の少な（とも１種を含有する液晶組成物を提供する。特
に本発明による組成物は、強誘電性液晶表示用キラルス
メクチック液晶、あるいはキラルスメタチソク液晶調製
用のＳＣ相を示す母体液晶として用いることが好ましい
ものであり、組成物中に一般式（Ａ）で示される化合物
の占める割合が２〜６０重量％であることが好ましく５
〜５０重量％であることが特に好ましい。
の少な（とも１種を含有する液晶組成物を提供する。特
に本発明による組成物は、強誘電性液晶表示用キラルス
メクチック液晶、あるいはキラルスメタチソク液晶調製
用のＳＣ相を示す母体液晶として用いることが好ましい
ものであり、組成物中に一般式（Ａ）で示される化合物
の占める割合が２〜６０重量％であることが好ましく５
〜５０重量％であることが特に好ましい。
さらに、本発明は上記組成物を構成要素とする液晶表示
素子を提供するものであり、特に低温域から高温域まで
の広い温度範囲において高速応答の可能な強誘電液晶表
示素子を提供する。
素子を提供するものであり、特に低温域から高温域まで
の広い温度範囲において高速応答の可能な強誘電液晶表
示素子を提供する。
本発明に係わる式（Ａ）の化合物は、例えば次の製造方
法に従って製造することができる。
法に従って製造することができる。
即ち、一般式（Ｂ）で表わされるフェニルフェノール誘
導体を塩基存在下、一般式（Ｃ）で表わされる４−アル
キルベンジルプロミドと反応させることにより製造する
ことができる。ここで、式（Ｂ）及び式（Ｃ）において
、Ｒｔ、Ｒｇ及びＸはいずれも式（Ａ）におけると同じ
意味を有する。
導体を塩基存在下、一般式（Ｃ）で表わされる４−アル
キルベンジルプロミドと反応させることにより製造する
ことができる。ここで、式（Ｂ）及び式（Ｃ）において
、Ｒｔ、Ｒｇ及びＸはいずれも式（Ａ）におけると同じ
意味を有する。
式（Ｂ）の化合物は、例えば、以下のようにして製造す
ることができる。式（Ｂ）の化合物において、ＸがＦの
場合 Ｆ Ｆ 即ち、２−フルオロ−４−ブロモアニソールを塩化パラ
ジウムの存在下に、マグネシウムと反応させてホモカッ
プリングさせて３．３′−ジフルオロ−４，４′−ジメ
トキシビフェニルとする。この化合物を臭化水素で脱メ
チル化して３，３′−ジフルオロ−４，４′−ビフェノ
ールとし、この化合物の１方の水酸基をアルキル化して
得ることができる。
ることができる。式（Ｂ）の化合物において、ＸがＦの
場合 Ｆ Ｆ 即ち、２−フルオロ−４−ブロモアニソールを塩化パラ
ジウムの存在下に、マグネシウムと反応させてホモカッ
プリングさせて３．３′−ジフルオロ−４，４′−ジメ
トキシビフェニルとする。この化合物を臭化水素で脱メ
チル化して３，３′−ジフルオロ−４，４′−ビフェノ
ールとし、この化合物の１方の水酸基をアルキル化して
得ることができる。
式（Ｂ）の化合物において、Ｘが水素の場合■）
ＨｚＯｚ／ＨＣＯＯＨ
即ち、２−フルオロ−４−ブロモフェノールをアルキル
化した後、グリニヤール化合物とし、塩化パラジウムの
存在下に、ヨードベンゼンと反応させて、３−フルオロ
−４−アルコキシビフェニルを得る。これを常法により
アセチル化した後、ギ酸中で過酸化水素と反応させるこ
とにより得ることができる。
化した後、グリニヤール化合物とし、塩化パラジウムの
存在下に、ヨードベンゼンと反応させて、３−フルオロ
−４−アルコキシビフェニルを得る。これを常法により
アセチル化した後、ギ酸中で過酸化水素と反応させるこ
とにより得ることができる。
式（Ｃ）の化合物は、例えば、以下のようにして製造す
ることができる。
ることができる。
第 １ 表
■
ＬｊＡ Ｉ Ｈ４
■
Ｂｒｘ
即ち、市販の４−アルキル安息香酸をエステル化し、水
素化アルミニウムリチウムで還元して４−アルキルベン
ジルアルコールとし、これを３臭化リン等で臭素化する
ことにより得ることができる。
素化アルミニウムリチウムで還元して４−アルキルベン
ジルアルコールとし、これを３臭化リン等で臭素化する
ことにより得ることができる。
斯（して製造される式（Ａ）の化合物の代表的なものの
相転移温度を第１表に示す。
相転移温度を第１表に示す。
（第１表中、Ｃｒは結晶相を、ＳＦはスメクチックＦ相
を、ＳＣはスメクチックＣ相を、ｌは等方性液体相を各
々表わすが、ＳＦ相は他のスメクチック相の可能性もあ
る。） 一般に液晶化合物の粘度を小さくするには、側鎖をアル
キル鎖にしたり、連結基の−ＣＯＯ−をより極性に弱い
−ＣＨ，０−や−ＣＨ，ＣＩ！−に代える等の方法がな
されているが、こうして得られた低粘性の液晶化合物に
はＳＣ相を示す化合物はほとんど知られていない。例え
ば、一般式 で表わされる化合物であり、式 の化合物はスメクチックＥ（以下、ＳＥという。）相及
びスメクチックＢ（以下、ＳＲという）相のみを示し、
ＳＣ相は示さない。
を、ＳＣはスメクチックＣ相を、ｌは等方性液体相を各
々表わすが、ＳＦ相は他のスメクチック相の可能性もあ
る。） 一般に液晶化合物の粘度を小さくするには、側鎖をアル
キル鎖にしたり、連結基の−ＣＯＯ−をより極性に弱い
−ＣＨ，０−や−ＣＨ，ＣＩ！−に代える等の方法がな
されているが、こうして得られた低粘性の液晶化合物に
はＳＣ相を示す化合物はほとんど知られていない。例え
ば、一般式 で表わされる化合物であり、式 の化合物はスメクチックＥ（以下、ＳＥという。）相及
びスメクチックＢ（以下、ＳＲという）相のみを示し、
ＳＣ相は示さない。
前述の式（Ｖ）の化合物がこうした条件を満たしてはい
るが、式（Ｖ）の化合物では、混合により、液晶組成物
のＴｃ点を上昇させることはできるが、その応答性を改
善することはなく、むしろ粘性を大きくして悪影響を与
えた。
るが、式（Ｖ）の化合物では、混合により、液晶組成物
のＴｃ点を上昇させることはできるが、その応答性を改
善することはなく、むしろ粘性を大きくして悪影響を与
えた。
しかるに、本発明者らは、この式（Ａ）の化合物をＳＣ
相を示す液晶組成物に添加したところ、その粘度を低下
させて応答性を向上させた上、Ｔｃ点を高くしてＳＣ相
の温度範囲を拡大しうろことを見い出した。
相を示す液晶組成物に添加したところ、その粘度を低下
させて応答性を向上させた上、Ｔｃ点を高くしてＳＣ相
の温度範囲を拡大しうろことを見い出した。
即ち、ＳＣ相を示す下記母体液晶（Ｊｌｆりは５７℃以
下でＳＣ相を、６４．５℃以下でＳＡ相を、６９℃以下
でＮ相を各々示し、それ以上の温度で等方性液体（１）
相となるが、この母体液晶（甲）８４重量％と下記キラ
ルドーパント（乙）１６重量％からなるｓｃ”液晶組成
物は、５８℃以下でＳＣ“相を示し、その電気光学応答
速度（０−５０％）は８６μ秒である。
下でＳＣ相を、６４．５℃以下でＳＡ相を、６９℃以下
でＮ相を各々示し、それ以上の温度で等方性液体（１）
相となるが、この母体液晶（甲）８４重量％と下記キラ
ルドーパント（乙）１６重量％からなるｓｃ”液晶組成
物は、５８℃以下でＳＣ“相を示し、その電気光学応答
速度（０−５０％）は８６μ秒である。
然るに、この母体液晶（甲）を７５．６重量％とし、化
合物（Ａ−１）８．４重量％を加え、キラルドーバント
（乙）１６．０重量％からｓじ液晶組成物を調製したと
ころ、ｓｃ”相の上限温度は６２．５℃に上昇し、同様
にしてその電気光学応答速度を測定したところ、６５μ
秒とより高速応答性を示すことが確認できた。
合物（Ａ−１）８．４重量％を加え、キラルドーバント
（乙）１６．０重量％からｓじ液晶組成物を調製したと
ころ、ｓｃ”相の上限温度は６２．５℃に上昇し、同様
にしてその電気光学応答速度を測定したところ、６５μ
秒とより高速応答性を示すことが確認できた。
ここで用いた母体液晶（甲）は
から成るものであり、キラルドーパント（乙）は、から
成るものであり、７０’Ｃ付近でＮ９相に誘起する螺旋
ピッチは長く、かつＳＣ１相に誘起する自発分極が非常
に大きい液晶組成物である。
成るものであり、７０’Ｃ付近でＮ９相に誘起する螺旋
ピッチは長く、かつＳＣ１相に誘起する自発分極が非常
に大きい液晶組成物である。
また、式（Ａ−１）の化合物に代えて、式（Ａ−２）の
化合物を用いた場合にもほぼ同様の結果が得られた。
化合物を用いた場合にもほぼ同様の結果が得られた。
用いた母体液晶（甲）自体が２環化合物からなり、かな
り低粘性の母体液晶であるには、このように、それに加
えることによって、その温度範囲と応答性の両者を同時
に改善できるような化合物はこれまで知られていなかっ
たものである。
り低粘性の母体液晶であるには、このように、それに加
えることによって、その温度範囲と応答性の両者を同時
に改善できるような化合物はこれまで知られていなかっ
たものである。
以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説明するが、
勿論、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例によ
って制限されるものではない。
勿論、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例によ
って制限されるものではない。
なお、実施例中、「％」は「重量％」を表わす。
実施例１ （第１表の１ｌｈＡ−１の化合物の合成）４
−（３−フルオロ−４−デシルオキシ）フェニルフェノ
ール０．０８０ ｇをジメチルホルムアミド（Ｄ Ｍ
Ｆ ） ｓ ｌに溶解し、この溶液にｔ−ブトキシカ
リウム０．０５０ ｇを加えて室温攪拌した。
−（３−フルオロ−４−デシルオキシ）フェニルフェノ
ール０．０８０ ｇをジメチルホルムアミド（Ｄ Ｍ
Ｆ ） ｓ ｌに溶解し、この溶液にｔ−ブトキシカ
リウム０．０５０ ｇを加えて室温攪拌した。
この混合溶液に、１−ブロモメチル−４−オクチルベン
ゼン０．０７３ ｇのＤＭＦ１０ｍｊ！溶液を滴下し、
室温で、４時間、さらに、７０℃で２時間攪拌した。
ゼン０．０７３ ｇのＤＭＦ１０ｍｊ！溶液を滴下し、
室温で、４時間、さらに、７０℃で２時間攪拌した。
反応混合物を塩酸酸性とした後、水及びエーテルを加え
、エーテル層を水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝５：１）を用いて精製して、３−・
フルオロ−４−デシルオキシ−４’−（４−オクチルベ
ンジルオキシ）ビフェニルの白色結晶０．０９５ｇを得
た。構造は核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） 、及び赤
外吸収スペクトル（ＩＲ）により確認した。
、エーテル層を水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナト
リウムで脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝５：１）を用いて精製して、３−・
フルオロ−４−デシルオキシ−４’−（４−オクチルベ
ンジルオキシ）ビフェニルの白色結晶０．０９５ｇを得
た。構造は核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） 、及び赤
外吸収スペクトル（ＩＲ）により確認した。
ＮＭＲ（ＣＤＣＮｉ） ’０．８８４−０−９３（＋
６Ｈ）、１．１９−１．６７（ｍ、 ２４１１）、
１．７９−１．８８（ｍ、 ２Ｈ）。
６Ｈ）、１．１９−１．６７（ｍ、 ２４１１）、
１．７９−１．８８（ｍ、 ２Ｈ）。
２．６Ｈｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ、 ２Ｂ）、 ４．０５（ｔ
。
。
Ｊ＝８．５Ｈｚ、 ２Ｈ）、 ５．０６（ｓ、 ２Ｈ）
。
。
６．９７−７．０３（ｍ、 ３Ｂ）、 ７．２０−７．
２３（＋＋、 ４Ｈ）、 ７．３５（ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ
、 ２Ｈ）。
２３（＋＋、 ４Ｈ）、 ７．３５（ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ
、 ２Ｈ）。
７．４５（ｄ、 Ｊ＝８Ｈｚ、 ２Ｈ）ＩＲ（Ｎｕ
ｊｏｌ） ： １６０５． １５９０． １５２０
−、 １３００． １２Ｂ５゜１２５０、 １１９０．
１１４０． １０４０． １０１０゜８３５、 ８１
０ （ａｍ−’） 更に、この白色結晶をエタノールから再結晶させて得ら
れた化合物の相転移温度を測定したところ１、融点は９
４℃であり、１１５．５℃までＳＦ相を、１３３℃まで
ＳＣ相を各々示し、それ以上の温度でＩ相となった。
ｊｏｌ） ： １６０５． １５９０． １５２０
−、 １３００． １２Ｂ５゜１２５０、 １１９０．
１１４０． １０４０． １０１０゜８３５、 ８１
０ （ａｍ−’） 更に、この白色結晶をエタノールから再結晶させて得ら
れた化合物の相転移温度を測定したところ１、融点は９
４℃であり、１１５．５℃までＳＦ相を、１３３℃まで
ＳＣ相を各々示し、それ以上の温度でＩ相となった。
なお、相転移温度の測定は、温度調節ステージを備えた
偏光顕微鏡で行った。
偏光顕微鏡で行った。
実施例２（第１表の１１ｋＬＡ−２の化合物の合成）実
施例１において、４−（３−フルオロ−４−デシルオキ
シ）フェニルフェノールに代えて、２−フルオロ−４−
（３−フルオロ−４−デシルオキシ）フェニルフェノー
ルを用いた以外は実施例１と同様に行って第１表のＩ’
ｈＡ−２の化合物を得た。
施例１において、４−（３−フルオロ−４−デシルオキ
シ）フェニルフェノールに代えて、２−フルオロ−４−
（３−フルオロ−４−デシルオキシ）フェニルフェノー
ルを用いた以外は実施例１と同様に行って第１表のＩ’
ｈＡ−２の化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ：０．８４−０．９３（１ｍ
、 ６Ｈ）、１．１８−１．００（ｍ、 ２４８）、
１．７９−１．８９（＋＋、 ２Ｈ）。
、 ６Ｈ）、１．１８−１．００（ｍ、 ２４８）、
１．７９−１．８９（＋＋、 ２Ｈ）。
２．６１（ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ、 ２）１）、 ４．０５
（ｔ。
（ｔ。
Ｊ＝７Ｈｚ、 ２８）、 ５．１３（ｓ、 ２Ｈ）。
６．９６−７．００（ｍ、 ２Ｂ）、 ７．１７−７．
２８（ｍ、 ４Ｈ）、 ７．３０（ｄ、 Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ、 ２Ｈ）ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ） ： １６１５．
１５７０．１５２０．１３１０．１２７５゜１２１０、
１１３５．１０４５． １０００．８６５゜８００（ｃ
＋ａ−’） 実施例３ （ＳＣ”液晶組成物、及び表示用素子の作成
） 実施例１で得たＮＩＡ−１の化合物８．４％及び前述の
母体液晶（甲）７５．６％及びキラルドーノ＜ント（乙
）１６．０％からなるＳＣ“液晶組成物を調製した。
２８（ｍ、 ４Ｈ）、 ７．３０（ｄ、 Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ、 ２Ｈ）ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ） ： １６１５．
１５７０．１５２０．１３１０．１２７５゜１２１０、
１１３５．１０４５． １０００．８６５゜８００（ｃ
＋ａ−’） 実施例３ （ＳＣ”液晶組成物、及び表示用素子の作成
） 実施例１で得たＮＩＡ−１の化合物８．４％及び前述の
母体液晶（甲）７５．６％及びキラルドーノ＜ント（乙
）１６．０％からなるＳＣ“液晶組成物を調製した。
このｓｃ”液晶組成物は６２．５℃以下でｓｃ”相を、
６７．５℃以下でＳＡ相を各々示し、それ以上の温度で
Ｉ相となった。
６７．５℃以下でＳＡ相を各々示し、それ以上の温度で
Ｉ相となった。
このｓｃ”液晶組成物を配向処理（ポリイミドコーティ
ング−ラビング）を施した２枚のガラス透明電極板から
なる厚さ約２μ請のセルに充填した。
ング−ラビング）を施した２枚のガラス透明電極板から
なる厚さ約２μ請のセルに充填した。
！相から室温まで除冷を行いＳじ相を均一に配向させた
。これに電解強度ｉ ｏ ｖｐ−ｐ ／μｍの５０１１
ｚの矩形波を印加して、その電気光学応答速度（０−５
０％）測定したところ、２５℃で６５μ秒の高速応答性
を示した。その時のチルト角は、３０．１０であり、コ
ントラストも良好であ−、た。
。これに電解強度ｉ ｏ ｖｐ−ｐ ／μｍの５０１１
ｚの矩形波を印加して、その電気光学応答速度（０−５
０％）測定したところ、２５℃で６５μ秒の高速応答性
を示した。その時のチルト角は、３０．１０であり、コ
ントラストも良好であ−、た。
実施例４
実施例３においてｌ１ｈＡ−１の化合物に代えて、実施
例２で得たｌ１ｈＡ−２の化合物を用いた以外は実施例
３と同様にして、ｓｃ”液晶組成物の調製と電気光学応
答速度の測定を行った。
例２で得たｌ１ｈＡ−２の化合物を用いた以外は実施例
３と同様にして、ｓｃ”液晶組成物の調製と電気光学応
答速度の測定を行った。
このＳじ液晶組成物は、６２℃以下でｓｃ”相を、６５
℃以下でＳＡ相を、６６．５℃以下でＮ＊相を各々示し
た。
℃以下でＳＡ相を、６６．５℃以下でＮ＊相を各々示し
た。
２５℃における電気光学応答速度は、６５μ秒と高速で
あり、チルト角は２９．４°でありコントラストは非常
に良好であった。
あり、チルト角は２９．４°でありコントラストは非常
に良好であった。
比較例
実施例３においてｌ１ｈＡ−１の化合物を用いず、母体
液晶（甲）８４．０％とキラルドーパント（乙）１６．
０％から調製したＳＣ“液晶組成物は、５８℃以下でｓ
ｃ”相を、６３．５℃以下でＳＡ相を、６５℃以下でＮ
′″相を各々示し、それ以上の温度で１相となり、ｓｃ
”相の上限温度は３℃も低くなった。
液晶（甲）８４．０％とキラルドーパント（乙）１６．
０％から調製したＳＣ“液晶組成物は、５８℃以下でｓ
ｃ”相を、６３．５℃以下でＳＡ相を、６５℃以下でＮ
′″相を各々示し、それ以上の温度で１相となり、ｓｃ
”相の上限温度は３℃も低くなった。
また、実施例３と同様にして測定した電気光学応答速度
は２５℃で８６μ秒であり、遅くなった。
は２５℃で８６μ秒であり、遅くなった。
本発明の式（Ａ）の化合物は、高い温度域まで広い温度
範囲でＳＣ相を示し、液晶組成物に混合して加えること
により温度範囲が特に高温域まで広がったＳＣ相を示す
液晶組成物、あるいはｓｃ”液晶組成物を得ることがで
きる。
範囲でＳＣ相を示し、液晶組成物に混合して加えること
により温度範囲が特に高温域まで広がったＳＣ相を示す
液晶組成物、あるいはｓｃ”液晶組成物を得ることがで
きる。
また、本発明の式（Ａ）の化合物は、分子中に極性の強
いエステル結合等が存在しない低粘度の化合物であるの
で、上記ＳＣ＊液晶組成物においても高速応答が可能で
ある。
いエステル結合等が存在しない低粘度の化合物であるの
で、上記ＳＣ＊液晶組成物においても高速応答が可能で
ある。
また、実施例にも示した如（、工業的にも容易に製造で
き、化合物自体無色であり、かつ、化学的に非常に安定
である。
き、化合物自体無色であり、かつ、化学的に非常に安定
である。
よって、本発明の式（Ａ）の化合物は高速応答性に優れ
た強誘電液晶材料として有用である。
た強誘電液晶材料として有用である。
手続補正書（自発）
平成２年１０月９日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子数１
〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わし、Ｘは
水素又はフッ素を表わす。） で表わされる化合物。 ２、請求項１記載の化合物を含有する液晶組成物。 ３、強誘電性キラルスメクチック相を示す請求項２記載
の液晶組成物。 ４、請求項２又は３記載の液晶組成物を構成要素とする
液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1279256A JPH03141237A (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | オキシメチレン結合を有する含フッ素３環式化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1279256A JPH03141237A (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | オキシメチレン結合を有する含フッ素３環式化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03141237A true JPH03141237A (ja) | 1991-06-17 |
Family
ID=17608626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1279256A Pending JPH03141237A (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | オキシメチレン結合を有する含フッ素３環式化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03141237A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6197217B1 (en) | 1996-11-25 | 2001-03-06 | Chisso Corporation | 3,3′-difluorobiphenyl derivatives, liquid crystal compositions, and liquid crystal display elements |
-
1989
- 1989-10-26 JP JP1279256A patent/JPH03141237A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6197217B1 (en) | 1996-11-25 | 2001-03-06 | Chisso Corporation | 3,3′-difluorobiphenyl derivatives, liquid crystal compositions, and liquid crystal display elements |
| JP4451932B2 (ja) * | 1996-11-25 | 2010-04-14 | チッソ株式会社 | ３，３’―ジフルオロビフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
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