JPH03143396A - ポドフィロトキシン類化合物の製造方法 - Google Patents
ポドフィロトキシン類化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH03143396A JPH03143396A JP27722389A JP27722389A JPH03143396A JP H03143396 A JPH03143396 A JP H03143396A JP 27722389 A JP27722389 A JP 27722389A JP 27722389 A JP27722389 A JP 27722389A JP H03143396 A JPH03143396 A JP H03143396A
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- plants
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はボドフィＩコＩ・キシ〉・類化合物の製造力（
１） 法に関する。さらに詳しくは、ホトフィルム（暖凄吐狂
拝悲）属に属する植物中に産生蓄積されるポＩ・フィロ
トキシン類化合物を植物組織培養法により効率的に取得
する方法に関する。
１） 法に関する。さらに詳しくは、ホトフィルム（暖凄吐狂
拝悲）属に属する植物中に産生蓄積されるポＩ・フィロ
トキシン類化合物を植物組織培養法により効率的に取得
する方法に関する。
高等植物に産生蓄積される化合物には工業的に有用と認
められるものが多数ある。これらの化合物のうち主とし
てポドフィルム属に属する植物中に産生蓄積されるボド
フィロ１〜キシン類化合物は有用な生理活性を示す化合
物として知られている。
められるものが多数ある。これらの化合物のうち主とし
てポドフィルム属に属する植物中に産生蓄積されるボド
フィロ１〜キシン類化合物は有用な生理活性を示す化合
物として知られている。
例えばポドフィロトキシン類化合物の一種であるポドフ
ィロトキシンは従来がら地域によってはその緩下作用あ
るいは抗菌様作用に着目され、下剤あるいは外用薬とし
て用いられてきていた。また近年は抗腫瘍性物質とし”
Ｃも注目されている。またボＦフィロ１〜キシ〉・類化
合物を原料とする抗腫瘍性物質の開発も種々試みられて
いる。
ィロトキシンは従来がら地域によってはその緩下作用あ
るいは抗菌様作用に着目され、下剤あるいは外用薬とし
て用いられてきていた。また近年は抗腫瘍性物質とし”
Ｃも注目されている。またボＦフィロ１〜キシ〉・類化
合物を原料とする抗腫瘍性物質の開発も種々試みられて
いる。
しかしながらボドフィロ１〜キシン類化合物の工業的な
取得製造にあっては、他の多くの工業的に（２） 有用な高等植物由来の物質の取得製造と同様に植物固有
の問題点がイｆる。ずなわち、謀１勿質を製造するには
、該物質を産生じ得る自生植物を採取し、又は栽培する
必要かあるが、ボＦフィルム属植物自生地は極めて限ら
れており、また該植物を栽培するにも環培条件等の制約
か伴い、さｔ、に、目的物質の含有量も種々の条件によ
り変動し、またその含有量は−・般に低い。従って、ボ
１−フィロＩ−キシン類を製造するための工業原料とし
てポドフィルム属植物の植物体を大量に安定的に入手す
ることは極めて困難である。
取得製造にあっては、他の多くの工業的に（２） 有用な高等植物由来の物質の取得製造と同様に植物固有
の問題点がイｆる。ずなわち、謀１勿質を製造するには
、該物質を産生じ得る自生植物を採取し、又は栽培する
必要かあるが、ボＦフィルム属植物自生地は極めて限ら
れており、また該植物を栽培するにも環培条件等の制約
か伴い、さｔ、に、目的物質の含有量も種々の条件によ
り変動し、またその含有量は−・般に低い。従って、ボ
１−フィロＩ−キシン類を製造するための工業原料とし
てポドフィルム属植物の植物体を大量に安定的に入手す
ることは極めて困難である。
上記のような高等Ｍ物体が産生蓄積する有用物質の工業
的な取得製造に対して障害となる諸問題に対する解決法
として植物組織培養法による有用物質の生産方法が提案
されている。即ち同方法においては植物体から誘導され
る細胞又は組織、例えば、カルス、脱分化細胞、不定胚
、不定器官等、を培養し培養物あるいは培養環境中に蓄
積される目的とする有用物質を採取取得する方法である
。
的な取得製造に対して障害となる諸問題に対する解決法
として植物組織培養法による有用物質の生産方法が提案
されている。即ち同方法においては植物体から誘導され
る細胞又は組織、例えば、カルス、脱分化細胞、不定胚
、不定器官等、を培養し培養物あるいは培養環境中に蓄
積される目的とする有用物質を採取取得する方法である
。
この様な種々の存在状態はよく知られており、ま（３）
たこれらを誘導し、培養するための一般的方法も知られ
ている。しかしながら、これらの組＠（７）誘導・培養
の難易、具体的な条件は個々の植物により異り、ある植
物のための条件をそのまま他の植物に適用することはで
きない。ましてや、特定の物質を植物の組織に産生せし
めるための条件は極めて微妙てあ−）で、ある植物につ
いて、又はある物質の産生のために知られた条件を他の
植物又は他の目的物質の産生のために適用することはほ
とんど不可能であり、個々の植物、具体的な目的物質等
ごとに実験的にｔめなければなｔ、ない。
ている。しかしながら、これらの組＠（７）誘導・培養
の難易、具体的な条件は個々の植物により異り、ある植
物のための条件をそのまま他の植物に適用することはで
きない。ましてや、特定の物質を植物の組織に産生せし
めるための条件は極めて微妙てあ−）で、ある植物につ
いて、又はある物質の産生のために知られた条件を他の
植物又は他の目的物質の産生のために適用することはほ
とんど不可能であり、個々の植物、具体的な目的物質等
ごとに実験的にｔめなければなｔ、ない。
特開昭６２−９６０８８には、ポドフィルム属植物の外
植片を固体培地干、て培養することによりカルスを形成
せしめ、これをさ八に固体培地上で培養することにより
カルス／不定根を大量に得、この不定根から０ 、００
３５％の収率てポトフィロＩ・キシンを得た旨記載され
ている。しがしなかｔ、この方法においては不定根を大
量に得るのは必ずしも容易ではなく、ボドフィロ１〜キ
シンの蓄積量も必ずしも満足できるものではない。
植片を固体培地干、て培養することによりカルスを形成
せしめ、これをさ八に固体培地上で培養することにより
カルス／不定根を大量に得、この不定根から０ 、００
３５％の収率てポトフィロＩ・キシンを得た旨記載され
ている。しがしなかｔ、この方法においては不定根を大
量に得るのは必ずしも容易ではなく、ボドフィロ１〜キ
シンの蓄積量も必ずしも満足できるものではない。
（４）
〔発明が解決しようとする課題〕
従って本発明は、ポドフィロトキシン類化合物を、多量
に且つ高収率て工業的に製造することができる方法を提
供しようとするものである。
に且つ高収率て工業的に製造することができる方法を提
供しようとするものである。
Ｃ課題を解決するための手段〕
上記の課題は、ポドフィルム（Ｐ−ｏ ｄ ｏ ｐ−ｈ
−ｙ、、１１ｕ−４ｎ−）属植物を用いるボトフィｏ
Ｉ−Ａ−シン類１ヒ身物の製造方法において、ポドフィ
ルム属植物の脱分化細胞又は組織を液体培地中で培養す
ることにより該脱分化細胞又は組織０増殖及び不定器官
の誘導を行い、次に該不定器官を固体培地上、で生長せ
しめることによりボドフィロＩ・キシン類化合物を産生
せしめ、そして該ポドフィロトキシン類化合物を採取す
ることを特徴とする方法により解決される。
−ｙ、、１１ｕ−４ｎ−）属植物を用いるボトフィｏ
Ｉ−Ａ−シン類１ヒ身物の製造方法において、ポドフィ
ルム属植物の脱分化細胞又は組織を液体培地中で培養す
ることにより該脱分化細胞又は組織０増殖及び不定器官
の誘導を行い、次に該不定器官を固体培地上、で生長せ
しめることによりボドフィロＩ・キシン類化合物を産生
せしめ、そして該ポドフィロトキシン類化合物を採取す
ることを特徴とする方法により解決される。
本発明はボドフィルム属に属する植物の細胞または組織
を液体培養条件で培養することにより分化器官に分化せ
しめた後／４：長せしめ、該分子ヒ器宜（５） 中に蓄積されたポドフィロトキシン類化合物を採取する
ことを特徴とするポドフィロトキシン類化合物の製造方
法に間する。
を液体培養条件で培養することにより分化器官に分化せ
しめた後／４：長せしめ、該分子ヒ器宜（５） 中に蓄積されたポドフィロトキシン類化合物を採取する
ことを特徴とするポドフィロトキシン類化合物の製造方
法に間する。
本発明の方法に用いられるボドフィルム属に属する植物
とは、例えばボドフィルム・ペルタラ１１（Ｐｏｄｏｐ
ｈｙｌｌｕｍ ｐｅ、、ｊＬ−ａｔｕ−ｍ）、ボドフイ
ルム・エモディ（Ｐ、 ｅｍｏｄｉ）−ボドフィルム・
ヘキザンドルム（Ｐ、 ｈｅｘａｎｄｒｕｍ）、ポドフ
イルｌ＼・プレイアンツｂ（１’、、−Ｌ！ｅｊａ−ｎ
□□□ｕｍ−）、ポドフィルム・ヘルンペレ（Ｐ。
とは、例えばボドフィルム・ペルタラ１１（Ｐｏｄｏｐ
ｈｙｌｌｕｍ ｐｅ、、ｊＬ−ａｔｕ−ｍ）、ボドフイ
ルム・エモディ（Ｐ、 ｅｍｏｄｉ）−ボドフィルム・
ヘキザンドルム（Ｐ、 ｈｅｘａｎｄｒｕｍ）、ポドフ
イルｌ＼・プレイアンツｂ（１’、、−Ｌ！ｅｊａ−ｎ
□□□ｕｍ−）、ポドフィルム・ヘルンペレ（Ｐ。
シーｅｒｓ ’Ｈ朋ｊ ｊ−ｅ）などのボドフィルム属
に属する植物およびそれらの亜種、変種などは好適に用
いることができる。
に属する植物およびそれらの亜種、変種などは好適に用
いることができる。
本発明の方法は、ボドフィルム属Ｖｉ物の脱分化細胞又
は組織を液体培養する段階を含むが、この脱分化細胞を
用いる場合にはますカルスの形で用いるのが普通である
。カル又は、常法に従って得ることができる。ボドフィ
ルム属植物の葉、茎及び根等の各部をよく水洗いした後
エチルアルコール水溶液、次亜塩素酸すＩ・リウム水溶
液、塩化ペンズアルニにＴンム水溶？夜等て殺菌をし、
しがるＢ（６） に滅菌水て洗ン争する。得られた滅菌済み力植物を試験
管、フラスコあるいはシャーレ等に入れである培地上に
置き培養することにより該植物の細胞または組織を得る
。このとき使用する培地としては一般に使用される植物
組織培養に用いられる培地ならば支障なく用いることか
てきる。このような培地の例として基本培地としてムラ
シゲ・スクーグの培地、リンスマイヤー スクーグの培
地、ガンボルグのＢ５培地、ニッチ及ニッチの培地、ホ
ワイトの培地等にビタミン類及び植物生長調節物質を添
加したものが好適に使用でき上記記載のものに限定され
ない。植物生長物質としては例えばイン１−一ル〜３−
酢酸、α−ナフタレン酢酸、２．４−ジクロロフェノキ
シ酢酸等のオーキシン、カイネチン、６−ベンジルアデ
ニン等のザイ１へ力イニン等が挙げられる。こｈらは単
独あるいは他の成分と組み合わせて用いられる。１−１
記の様な培地で２０〜３０℃て培養を続（゛）ること（
こより通常１〜４週間で目的とするボドフィルｌ＼属植
物のカルスを得ることができる。このカルスを固体培地
ある（７） いは液体培地で培養することにより容易にボドフィルム
植物の脱分化細胞を得ることができる。
は組織を液体培養する段階を含むが、この脱分化細胞を
用いる場合にはますカルスの形で用いるのが普通である
。カル又は、常法に従って得ることができる。ボドフィ
ルム属植物の葉、茎及び根等の各部をよく水洗いした後
エチルアルコール水溶液、次亜塩素酸すＩ・リウム水溶
液、塩化ペンズアルニにＴンム水溶？夜等て殺菌をし、
しがるＢ（６） に滅菌水て洗ン争する。得られた滅菌済み力植物を試験
管、フラスコあるいはシャーレ等に入れである培地上に
置き培養することにより該植物の細胞または組織を得る
。このとき使用する培地としては一般に使用される植物
組織培養に用いられる培地ならば支障なく用いることか
てきる。このような培地の例として基本培地としてムラ
シゲ・スクーグの培地、リンスマイヤー スクーグの培
地、ガンボルグのＢ５培地、ニッチ及ニッチの培地、ホ
ワイトの培地等にビタミン類及び植物生長調節物質を添
加したものが好適に使用でき上記記載のものに限定され
ない。植物生長物質としては例えばイン１−一ル〜３−
酢酸、α−ナフタレン酢酸、２．４−ジクロロフェノキ
シ酢酸等のオーキシン、カイネチン、６−ベンジルアデ
ニン等のザイ１へ力イニン等が挙げられる。こｈらは単
独あるいは他の成分と組み合わせて用いられる。１−１
記の様な培地で２０〜３０℃て培養を続（゛）ること（
こより通常１〜４週間で目的とするボドフィルｌ＼属植
物のカルスを得ることができる。このカルスを固体培地
ある（７） いは液体培地で培養することにより容易にボドフィルム
植物の脱分化細胞を得ることができる。
本発明の方法において用いる組織とは、ボドフィルム植
物の植物体の切片であり、例えば葉、茎、根などの器官
の全部又は部分を意味する。なお、これらの組織は培養
前に、カルスの誘導のγ案と同様に滅菌するのが好まし
い。
物の植物体の切片であり、例えば葉、茎、根などの器官
の全部又は部分を意味する。なお、これらの組織は培養
前に、カルスの誘導のγ案と同様に滅菌するのが好まし
い。
本発明でいう液体培養とは、」１記のようにして得られ
たボドフィルム植物の細胞または組織の一部あるいは全
部が液相の培地に接触する状態における培養条件であり
、例えば通気撹拌式培養槽、エアーリフト型培養槽、往
復あるいは回転振盪されている三角フラスコ、ペーパー
ウィック法を用いる培養方法などがこれに該当する。
たボドフィルム植物の細胞または組織の一部あるいは全
部が液相の培地に接触する状態における培養条件であり
、例えば通気撹拌式培養槽、エアーリフト型培養槽、往
復あるいは回転振盪されている三角フラスコ、ペーパー
ウィック法を用いる培養方法などがこれに該当する。
本発明で用いる分化器官の誘導はボドフィルム植物の脱
分化細胞あるいは組織を上記液体培養の条件に適切な培
地条件及び培養条件を付与することにより行うことがで
きる。分化器官の誘導に用いる培地は基本培地としてム
ラシゲ・スクーグ、リンスマイヤー・スクーグおよびホ
ワイト培地が（８） 好適に用いることができる。また栄養源としてカゼ°イ
〉′加水分解物）やココナツ ミルクを用いることもで
きる。また用いる糖濃度は０〜３％が好適に用いること
ができる。さｔＪに植物生長調節物質についてはこれを
含有しないか、オーキシンとザイトカイニンの比率が１
．００：１〜］−： １００であり両者の濃度がそれぞ
れ１ｍＭ以下に入るものが好適に用いられる。分化器官
の誘導に用いることのできる培養条件としては上記液体
培養条件において上記ボドフィルム属植物の細胞あるい
は組織を温度、１５〜３０°Ｃ１明所あるいは暗所にて
２〜１０週間培養することにより好適に分化器官を得る
ことができる。
分化細胞あるいは組織を上記液体培養の条件に適切な培
地条件及び培養条件を付与することにより行うことがで
きる。分化器官の誘導に用いる培地は基本培地としてム
ラシゲ・スクーグ、リンスマイヤー・スクーグおよびホ
ワイト培地が（８） 好適に用いることができる。また栄養源としてカゼ°イ
〉′加水分解物）やココナツ ミルクを用いることもで
きる。また用いる糖濃度は０〜３％が好適に用いること
ができる。さｔＪに植物生長調節物質についてはこれを
含有しないか、オーキシンとザイトカイニンの比率が１
．００：１〜］−： １００であり両者の濃度がそれぞ
れ１ｍＭ以下に入るものが好適に用いられる。分化器官
の誘導に用いることのできる培養条件としては上記液体
培養条件において上記ボドフィルム属植物の細胞あるい
は組織を温度、１５〜３０°Ｃ１明所あるいは暗所にて
２〜１０週間培養することにより好適に分化器官を得る
ことができる。
本発明の方法によれば、前記のごとく、カルス又は組織
を用意し、これを固体培地又は潅水培養で培養すること
によって脱分化細胞又はＩｔ（ｉｌｆｆｆｉを多量に得
、次にこの脱骨１ヒ細胞又は組織を液体培地で培養する
ことによりこれＡを増殖せしめ、この後でさらに分化誘
導に適する液体培ｉ１１で培梓することにより不定器官
を誘導することがてきる。しく９） かしながら、カルス又は組織を液体培地で培養すること
により脱分化細胞又は組織の誘導及び増灯と、不定器官
の誘導とを同−段階として行うこともできる。
を用意し、これを固体培地又は潅水培養で培養すること
によって脱分化細胞又はＩｔ（ｉｌｆｆｆｉを多量に得
、次にこの脱骨１ヒ細胞又は組織を液体培地で培養する
ことによりこれＡを増殖せしめ、この後でさらに分化誘
導に適する液体培ｉ１１で培梓することにより不定器官
を誘導することがてきる。しく９） かしながら、カルス又は組織を液体培地で培養すること
により脱分化細胞又は組織の誘導及び増灯と、不定器官
の誘導とを同−段階として行うこともできる。
なお、本発明でいう分化器官とは植物の細胞または組織
を液体培養の状態で培養することにより、該植物細胞あ
るいは組織か？９分化誘導される組織のうち、その形状
が不定芽あるいは不定根の形状を示すものをいう。
を液体培養の状態で培養することにより、該植物細胞あ
るいは組織か？９分化誘導される組織のうち、その形状
が不定芽あるいは不定根の形状を示すものをいう。
上記の方法により得Ｉ″）れた分子ヒ器宵は寒天培地、
ペーパーウィック培地、濾紙培地等の常用の培地で例え
ば２週間以１−２培養することにより生長させることが
できる。
ペーパーウィック培地、濾紙培地等の常用の培地で例え
ば２週間以１−２培養することにより生長させることが
できる。
このようにして得られる分化器官４．１ ’ｌ’３：植
物のＸ有しているボドフィＤＩ〜キシン類化合物を含有
しておりり、かも際植物の含有量と同等以にのポドフィ
ロトキシンを含んでいる。分化器官中に含有されるボ１
〜フィロトキシ〉・類化合物はアルコール、ゲ１−ンな
どの溶媒を用いることに、Ｌり抽出することにより分化
器官内から容易に分離することがで（１０） きる。
物のＸ有しているボドフィＤＩ〜キシン類化合物を含有
しておりり、かも際植物の含有量と同等以にのポドフィ
ロトキシンを含んでいる。分化器官中に含有されるボ１
〜フィロトキシ〉・類化合物はアルコール、ゲ１−ンな
どの溶媒を用いることに、Ｌり抽出することにより分化
器官内から容易に分離することがで（１０） きる。
以上の発明を用いることにより、自然環境、植物個体差
、入手の困難等の外部的要因に左右されることなく、ポ
ドフィルム植物の増殖性の大きい培養細胞を用いること
により、工業的に価値のあるポドフィロＩ・キシンを得
ることが可ｆｆＦとな−）六二。
、入手の困難等の外部的要因に左右されることなく、ポ
ドフィルム植物の増殖性の大きい培養細胞を用いること
により、工業的に価値のあるポドフィロＩ・キシンを得
ることが可ｆｆＦとな−）六二。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明は実施例により制限されない。
明は実施例により制限されない。
実−絶−例１
一１分水洗したボトフイルム・ベルタツノ＼の根茎を７
０％アルコール水溶液に２分間浸漬することにより殺菌
した。次に１％の次亜塩素酸すＩ・リウムにより１分間
殺菌した後、滅菌水に、Ｌす１−分に洗浄した。この滅
菌した根茎を無菌的雰聞気で長さ約５ｎ＋ｍにきざみ、
ムラシゲ・スクーグ培地にαナフタレン酢酸１．＋ｎｇ
／１．．、カイネチン０．２ｍｇ／丁−、カゼイン加水
分解物５００＋ｏｇ／ Ｌを添加した１％濃度の寒天培
地に置床し５週間暗所でｉｔ？置装養したところカルス
が発生した。
０％アルコール水溶液に２分間浸漬することにより殺菌
した。次に１％の次亜塩素酸すＩ・リウムにより１分間
殺菌した後、滅菌水に、Ｌす１−分に洗浄した。この滅
菌した根茎を無菌的雰聞気で長さ約５ｎ＋ｍにきざみ、
ムラシゲ・スクーグ培地にαナフタレン酢酸１．＋ｎｇ
／１．．、カイネチン０．２ｍｇ／丁−、カゼイン加水
分解物５００＋ｏｇ／ Ｌを添加した１％濃度の寒天培
地に置床し５週間暗所でｉｔ？置装養したところカルス
が発生した。
このカルスを数回継代培養した後、ムラシゲ・（１１）
スクーグ培地にα−ナフタレン酢酸ｌ ＋ｎｇ／ Ｌ、
カイネチン０．２ｍｇ／Ｔ−、カゼイン加水分解’ｔ！
Ｑ５００＋ｎ８／Ｌを添加した液体培地１．００ｍ１を
含む３００＋ｎｌフラスコに移し１０週間暗所にて２５
℃、ｌ ３０ ｒ ｐ ＋０の振盪速度で同転式振盪培
養を行−）たところ、分化器官が牛した。この分化器官
を植物生長調節物質を合まないムラシゲ スクーグ培地
にカゼイン加水分解物５００ｍＨ／ １．、を添加した
寒天濃度１％０寒天培地に移し８週間暗所で培養したと
ころ分化器官の生長が認められた。この分化器官をエチ
ルアルコールで抽出し高速液体り１１７１・グラフィー
を用いて抽出物の分析を行ったところ分化器官屹燥重量
当り１．６％のボドフィロ１〜キシンが生成しているこ
とか分かった。
カイネチン０．２ｍｇ／Ｔ−、カゼイン加水分解’ｔ！
Ｑ５００＋ｎ８／Ｌを添加した液体培地１．００ｍ１を
含む３００＋ｎｌフラスコに移し１０週間暗所にて２５
℃、ｌ ３０ ｒ ｐ ＋０の振盪速度で同転式振盪培
養を行−）たところ、分化器官が牛した。この分化器官
を植物生長調節物質を合まないムラシゲ スクーグ培地
にカゼイン加水分解物５００ｍＨ／ １．、を添加した
寒天濃度１％０寒天培地に移し８週間暗所で培養したと
ころ分化器官の生長が認められた。この分化器官をエチ
ルアルコールで抽出し高速液体り１１７１・グラフィー
を用いて抽出物の分析を行ったところ分化器官屹燥重量
当り１．６％のボドフィロ１〜キシンが生成しているこ
とか分かった。
（１２）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポドフィルム（￥Ｐｏｄｏｐｈｙｌｌｕｍ￥）属植
物を用いるポドフィロトキシン類化合物の製造方法にお
いて、ポドフィルム属植物の脱分化細胞又は組織を液体
培地中で培養することにより該脱分化細胞又は組織の増
殖及び不定器官の誘導を行い、次に該不定器官を固体培
地上で生長せしめることによりポドフィロトキシン類化
合物を産生せしめ、そして該ポドフィロトキシン類化合
物を採取することを特徴とする方法。 ２、前記液体培養を植物生長調節物質であるオーキシン
及びサイトカイニンの存在下で行い、そして前記固体培
養を植物生長調節物質の非存在下で行うことを特徴とす
る請求項１に記載の方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1277223A JP2873023B2 (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | ポドフィロトキシン類化合物の製造方法 |
| CA002028523A CA2028523A1 (en) | 1989-10-26 | 1990-10-25 | Production of podophyllotoxins using podophyllum |
| EP90120439A EP0424928B1 (en) | 1989-10-26 | 1990-10-25 | Production of podophyllotoxins using podophyllum |
| DE69008475T DE69008475T2 (de) | 1989-10-26 | 1990-10-25 | Herstellung von Podophyllotoxinen unter Verwendung von Podophyllum. |
| US07/603,361 US5225343A (en) | 1989-10-26 | 1990-10-26 | Process for preparation of an adventive embryo of podophyllum |
| US08/011,671 US5336605A (en) | 1989-10-26 | 1993-02-01 | Production of podophyllotoxins using podophyllum |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1277223A JP2873023B2 (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | ポドフィロトキシン類化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03143396A true JPH03143396A (ja) | 1991-06-18 |
| JP2873023B2 JP2873023B2 (ja) | 1999-03-24 |
Family
ID=17580534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1277223A Expired - Lifetime JP2873023B2 (ja) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | ポドフィロトキシン類化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2873023B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100894032B1 (ko) * | 2007-05-31 | 2009-04-22 | 강원대학교산학협력단 | 포도파일로톡신 대량생산을 위한 포도파일럼 펠타텀의체세포배 유도 및 재분화시스템 확립 |
-
1989
- 1989-10-26 JP JP1277223A patent/JP2873023B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| NATURWISSENSCHAFTEN=1981 * |
| PLANT SCI LETT=1982 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100894032B1 (ko) * | 2007-05-31 | 2009-04-22 | 강원대학교산학협력단 | 포도파일로톡신 대량생산을 위한 포도파일럼 펠타텀의체세포배 유도 및 재분화시스템 확립 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2873023B2 (ja) | 1999-03-24 |
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