JPH03145425A - 抗ウィルス剤 - Google Patents
抗ウィルス剤Info
- Publication number
- JPH03145425A JPH03145425A JP28278489A JP28278489A JPH03145425A JP H03145425 A JPH03145425 A JP H03145425A JP 28278489 A JP28278489 A JP 28278489A JP 28278489 A JP28278489 A JP 28278489A JP H03145425 A JPH03145425 A JP H03145425A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oligosaccharide
- antiviral agent
- virus
- lps
- laminarin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な抗ウィルス剤に関し、特にエイズウィル
スへの感染の予防又は治療薬を提供するものである。
スへの感染の予防又は治療薬を提供するものである。
（従来の技術）
これまでエイズ治療薬としてはＡＺＴ （アジドチミジ
ン）が唯一認可された薬剤であるが副作用や抵抗性患者
の出現などの問題が生じていることより、新規な抗エイ
ズウィルス剤の開発が望まれている。最近になりＷｉＬ
酸化多糖類の抗エイズウイルス作用が注目を集めている
。（特開昭６２−２１５５２９号公報；Ｈｉｄｅｋｉ
Ｎａｋａｓｉ−ｍａ ｅｔａｌ、Ｊｐｎ、Ｊ、ｃａ
ｎｃｅｒＲｅｓ、（Ｇａｎｎ）７８．１１６４−１１６
８゜Ｎｏｖｅｍｂｅｒ、１９８７；Ｏｓａｍｕ Ｙ−
ｏｓｉｄａ ｅｔａｌ＋ＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌＰｈ
ａｒｍａｃｏｌｏｇｙ Ｖｏｌ、３７゜Ｎｏ、１５．
ＰＰ、２８８７−２８９１．１９８８；特開平１−１０
３６０１号公報） （発明が解決しようとする課題） 本発明はＡＺＴより副作用の少ない抗エイズウィルス剤
を開発することに関し、しかも従来の硫酸化多糖類とは
異なったメカニズムで作用する抗エイズウィルス剤を開
発することに関する。
ン）が唯一認可された薬剤であるが副作用や抵抗性患者
の出現などの問題が生じていることより、新規な抗エイ
ズウィルス剤の開発が望まれている。最近になりＷｉＬ
酸化多糖類の抗エイズウイルス作用が注目を集めている
。（特開昭６２−２１５５２９号公報；Ｈｉｄｅｋｉ
Ｎａｋａｓｉ−ｍａ ｅｔａｌ、Ｊｐｎ、Ｊ、ｃａ
ｎｃｅｒＲｅｓ、（Ｇａｎｎ）７８．１１６４−１１６
８゜Ｎｏｖｅｍｂｅｒ、１９８７；Ｏｓａｍｕ Ｙ−
ｏｓｉｄａ ｅｔａｌ＋ＢｉｏｃｈｅｍｉｃａｌＰｈ
ａｒｍａｃｏｌｏｇｙ Ｖｏｌ、３７゜Ｎｏ、１５．
ＰＰ、２８８７−２８９１．１９８８；特開平１−１０
３６０１号公報） （発明が解決しようとする課題） 本発明はＡＺＴより副作用の少ない抗エイズウィルス剤
を開発することに関し、しかも従来の硫酸化多糖類とは
異なったメカニズムで作用する抗エイズウィルス剤を開
発することに関する。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、β−１，３結合を有する多Ｗ類に、抗腫
瘍活性があることに注目し、この効果は。
瘍活性があることに注目し、この効果は。
単にコンフォメーションの要因のみならずβ−１゜３結
合様式にも由来するものであると考え、オリゴ糖レベル
における研究を行ってきた０本研究過程中、ラミナリオ
リゴ糖のとくにラミナリペンタオースのＷＥＢ化物が抗
エイズウイルス作用を示すことを発見し１本発明を完成
するに至った。
合様式にも由来するものであると考え、オリゴ糖レベル
における研究を行ってきた０本研究過程中、ラミナリオ
リゴ糖のとくにラミナリペンタオースのＷＥＢ化物が抗
エイズウイルス作用を示すことを発見し１本発明を完成
するに至った。
即ち本発明は硫酸化ラミナリオリゴ糖及びこれらの誘導
体、好ましくは硫酸化ラミナリペンタオースを有効成分
として含有する抗ウィルス剤、特に抗エイズウィルス剤
を提供するものである。
体、好ましくは硫酸化ラミナリペンタオースを有効成分
として含有する抗ウィルス剤、特に抗エイズウィルス剤
を提供するものである。
（構成）
ラミナリオリゴ糖とはグルコース（Ｇ）を構成糖とし、
各々β−１，３位で２〜１０個程度結合した水溶性の糖
化合物であり、具体例としては、ラミナリビオース（Ｇ
２）、ラミナリトリオース（Ｇ３）、ラミナリテトラオ
ース（Ｇ４）、ラミナリペンタオース（Ｇ５＞、ラミナ
リヘキサオース（Ｇ６）、ラミナリヘプタオース（Ｇ７
）、ラミナリオクタオース（Ｇ８）、ラミナリノナオー
ス（Ｇ９）、ラミナリデカノース（Ｇｌｏ）等である０
本発明に使用するラミナリオリゴ糖の製法としては、β
−１，３グリコジル糖化合物９例えばカードラン、バキ
マン、ラミナラン、酵母細胞壁等を水または適当な緩衝
液に懸濁させ、ストレプトミセス・マテンシスＤＩＣ−
１０８等により得られたβ−１，３グルカナーゼを作用
させて調製する方法が挙げられる。（特開昭６１−９２
５８９号公報）。
各々β−１，３位で２〜１０個程度結合した水溶性の糖
化合物であり、具体例としては、ラミナリビオース（Ｇ
２）、ラミナリトリオース（Ｇ３）、ラミナリテトラオ
ース（Ｇ４）、ラミナリペンタオース（Ｇ５＞、ラミナ
リヘキサオース（Ｇ６）、ラミナリヘプタオース（Ｇ７
）、ラミナリオクタオース（Ｇ８）、ラミナリノナオー
ス（Ｇ９）、ラミナリデカノース（Ｇｌｏ）等である０
本発明に使用するラミナリオリゴ糖の製法としては、β
−１，３グリコジル糖化合物９例えばカードラン、バキ
マン、ラミナラン、酵母細胞壁等を水または適当な緩衝
液に懸濁させ、ストレプトミセス・マテンシスＤＩＣ−
１０８等により得られたβ−１，３グルカナーゼを作用
させて調製する方法が挙げられる。（特開昭６１−９２
５８９号公報）。
又ラミナリオリゴ糖をｆｔ酸化する方法も従来の技術を
応用することにより容易に調製できる。（Ｋ。
応用することにより容易に調製できる。（Ｋ。
Ｈａｔａｎａｋａ ｅｔａｌ、Ｊ、Ｍｅｄ、ｃ−ｈｅ
ｍ、１９８７．ｖｏｌ、３０．Ｎｏ、５，８１０−８１
４．特公昭６３−０５４２８２号及び０５４２８３号公
報参照）、即ちそれらに記された方法は該ラミナリオリ
ゴ糖をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解させ、
これにピペリジン−Ｎ−硫酸を添加して′ｆｉＬ酸化を
行う方法である。
ｍ、１９８７．ｖｏｌ、３０．Ｎｏ、５，８１０−８１
４．特公昭６３−０５４２８２号及び０５４２８３号公
報参照）、即ちそれらに記された方法は該ラミナリオリ
ゴ糖をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解させ、
これにピペリジン−Ｎ−硫酸を添加して′ｆｉＬ酸化を
行う方法である。
本発明では該オリゴ糖への′ｆｊＬ酸化度が抗エイズウ
イルス活性に重要な意味を持つものである。即ち。
イルス活性に重要な意味を持つものである。即ち。
ＶＸ酸化ラミナリオリゴ糖の硫酸化度が１未満では抗エ
イズウイルス活性が非常に弱く、硫酸化度が２．０以上
である事が好ましく、更に約２．３のｔｌｉ酸化オリゴ
糖が抗ウィルス活性の点で好ましい、又。
イズウイルス活性が非常に弱く、硫酸化度が２．０以上
である事が好ましく、更に約２．３のｔｌｉ酸化オリゴ
糖が抗ウィルス活性の点で好ましい、又。
これらの化合物の構造を基本的に有する誘導体も従来技
術や慣用技術を応用して調製することができる。又本発
明の抗ウィルス剤は硫酸化ラミナリオリゴ糖のうち好ま
しくはＷＪｔ＃！ｉ化ラミナリベうタオースであり、こ
れらを例えば錠剤、カプセル剤。
術や慣用技術を応用して調製することができる。又本発
明の抗ウィルス剤は硫酸化ラミナリオリゴ糖のうち好ま
しくはＷＪｔ＃！ｉ化ラミナリベうタオースであり、こ
れらを例えば錠剤、カプセル剤。
火剤、顆粒剤、液剤注射剤、シロップ剤などに製剤化し
て経口及び非経口敵に投与することができる。
て経口及び非経口敵に投与することができる。
（実施例）
以下実施例により本発明を具体的に説明するが本発明は
これに限定されるものでないことは言うまでもない。
これに限定されるものでないことは言うまでもない。
実施例１ ラミナリペンタオースの調
ストレプトマイセス・マテンシス ＤＩＣ−１０８（微
工研菌寄第６５９３号）を培養して得られた培養液より
特開昭６１−９２５８９号公報で開示された方法に従が
ってβ−１，３グルカナーゼＦｉＩをｗＩＩ製した０次
いでカードラン（ｎ＝５５０、和光純薬工業株式会社製
品）５０ｇを１１の０．０１Ｍ酢酸緩衝液に懸濁させ、
該酵素液２００単位を添加後４５℃で２４時間反応させ
た。
工研菌寄第６５９３号）を培養して得られた培養液より
特開昭６１−９２５８９号公報で開示された方法に従が
ってβ−１，３グルカナーゼＦｉＩをｗＩＩ製した０次
いでカードラン（ｎ＝５５０、和光純薬工業株式会社製
品）５０ｇを１１の０．０１Ｍ酢酸緩衝液に懸濁させ、
該酵素液２００単位を添加後４５℃で２４時間反応させ
た。
反応液より未反応カードランをＰ遇して取り除き、上清
液は凍結乾燥を行った。その結果３４．５ｇの粗うミナ
リベンタオースを得た。粗うミナリペンタオースをエタ
ノールを用いて再結晶法より精製を行い、純度９５％以
上の精製ラミナリペンタオース２３．８ｇを得た。
液は凍結乾燥を行った。その結果３４．５ｇの粗うミナ
リベンタオースを得た。粗うミナリペンタオースをエタ
ノールを用いて再結晶法より精製を行い、純度９５％以
上の精製ラミナリペンタオース２３．８ｇを得た。
実施例１で調製したラミナリペンタオース（以後ＬＰと
略す）０．５ｇをあらかじめ乾燥させたジメチルスルホ
キシド（以後ＤＭＳＯと略す）（２０ｍｌ）に溶解し、
ピペリジン−Ｎ−硫酸（以後ＰＳＡと略す）（２，３２
ｇ）を加え撹拌し１０％過剰の２．５Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和し、濃縮する。メタノールを加えて沈澱
したオリゴ糖を水に溶解して、イオン交換樹脂による精
製、濃縮、凍結乾燥して硫酸化ラミナリペンタオース（
ＬＰＳ−１＞０．８１ｇを得た。このＬＰＳ−１の物性
値は次に示す通りである。
略す）０．５ｇをあらかじめ乾燥させたジメチルスルホ
キシド（以後ＤＭＳＯと略す）（２０ｍｌ）に溶解し、
ピペリジン−Ｎ−硫酸（以後ＰＳＡと略す）（２，３２
ｇ）を加え撹拌し１０％過剰の２．５Ｎ水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和し、濃縮する。メタノールを加えて沈澱
したオリゴ糖を水に溶解して、イオン交換樹脂による精
製、濃縮、凍結乾燥して硫酸化ラミナリペンタオース（
ＬＰＳ−１＞０．８１ｇを得た。このＬＰＳ−１の物性
値は次に示す通りである。
［α］＝＋３．１’ （ＣＩ、Ｈ２Ｏ）Ｃ±１６．３
２％ Ｈ＝２．６５％ ５＝１６．６％ 実施例１で調製した（ＬＰ）０．５ｇをあらかじめ乾燥
させたＤＭＳＯ（３０ｍｌ）に溶解し、ｐｓＡ （０，
９６ｇ）を加え撹拌しながら８０℃で６０分間反応させ
た。以下実施例２と同様にしてＬＰＳ−２０，５１ｇを
得た。
２％ Ｈ＝２．６５％ ５＝１６．６％ 実施例１で調製した（ＬＰ）０．５ｇをあらかじめ乾燥
させたＤＭＳＯ（３０ｍｌ）に溶解し、ｐｓＡ （０，
９６ｇ）を加え撹拌しながら８０℃で６０分間反応させ
た。以下実施例２と同様にしてＬＰＳ−２０，５１ｇを
得た。
実施例４ ラミナリペンタオース ＬＰＳ−３Ｄ
Ｓ＝１．３の 実施例１で調製したＬＰｏ、５ｇをあらかじめ乾燥させ
たＤ Ｍ Ｓ Ｏ（３０ｍｌ ）に溶解し、ｐｓＡ（１
，７４ｇ＞を加え撹拌しながら８０℃で６０分間反応さ
せた。以下実施例２と同様に操作してＬＰＳ−３０，４
８ｇを得た。
Ｓ＝１．３の 実施例１で調製したＬＰｏ、５ｇをあらかじめ乾燥させ
たＤ Ｍ Ｓ Ｏ（３０ｍｌ ）に溶解し、ｐｓＡ（１
，７４ｇ＞を加え撹拌しながら８０℃で６０分間反応さ
せた。以下実施例２と同様に操作してＬＰＳ−３０，４
８ｇを得た。
試験例１ 直比土ヱ星１
［試料］ ＬＰＳ−１、ＬＰＳ−２、ＬＰＳ−３Ｃ供
試細胞及びウィルス］ ＭＴ−４細胞（ＨＴＬＶ−１
感染しトＴ４抗原陽性細胞株） ＭＯＬＴ−４細胞 ＨＩＶ株の一種であるＨＴＬＶはＨＩＶが感染した細胞
の上清より調製した。ウィルス調製（６×１０５プラー
ク生成単位／ ｍｌ ）のタイターはＭＴ−４細胞を使
用したプラークアッセイ法により測定した。
試細胞及びウィルス］ ＭＴ−４細胞（ＨＴＬＶ−１
感染しトＴ４抗原陽性細胞株） ＭＯＬＴ−４細胞 ＨＩＶ株の一種であるＨＴＬＶはＨＩＶが感染した細胞
の上清より調製した。ウィルス調製（６×１０５プラー
ク生成単位／ ｍｌ ）のタイターはＭＴ−４細胞を使
用したプラークアッセイ法により測定した。
［抗−ＨＩＶ活性コ
試料の抗−ＨＩＶ活性はＨＩＶ−誘導細胞毒性効果（Ｃ
ＰＥ）及びウィルス特異性抗原の発現による。ＭＴ−４
細胞はＯ，ＱＯ２のＭＯＩ （Ｍ−ｕｌｔｉｐｌｉｃｉ
ｔｙ ｏｆ Ｉｎｆｅｃｔ −ｉ ｏｎ）でＨ
ＩＶに混合、３７℃６０分間培養した。ウィルスの吸着
後、細胞を洗浄後３×１０５Ｃｅ ｌ １ ｓ ／ ｍ
ｌに調製しな、（１０％牛脂児血清と抗生物質を添加し
たＲＰＭ１１６４０培地使用）この感染細胞懸濁液を各
ＦＪｆｉ度の試料の存在下に培養した後、炭酸ガス培養
器内で培養した。培養後３日後、同量の試料を含む培地
交換を行った。
ＰＥ）及びウィルス特異性抗原の発現による。ＭＴ−４
細胞はＯ，ＱＯ２のＭＯＩ （Ｍ−ｕｌｔｉｐｌｉｃｉ
ｔｙ ｏｆ Ｉｎｆｅｃｔ −ｉ ｏｎ）でＨ
ＩＶに混合、３７℃６０分間培養した。ウィルスの吸着
後、細胞を洗浄後３×１０５Ｃｅ ｌ １ ｓ ／ ｍ
ｌに調製しな、（１０％牛脂児血清と抗生物質を添加し
たＲＰＭ１１６４０培地使用）この感染細胞懸濁液を各
ＦＪｆｉ度の試料の存在下に培養した後、炭酸ガス培養
器内で培養した。培養後３日後、同量の試料を含む培地
交換を行った。
生存細胞数とウィルス抗原陽性細胞の百分率をそれぞれ
色素排除法と間接蛍光抗体法（ＩＰ）法により測定した
。その結果図−１より、３日目においてはＬＰＳ−１の
１００．ｕｇの添加で感染細胞が非感染細胞と同様の生
細胞数を示し、図−２においては６日目では１０００μ
ｇの添加で同様の生細胞数が得られることを示している
。又表１及び２より抗原陽性率は１０００μｇの添加で
１％以下になることを示している。このことよりＬＰＳ
−１のみが１００〜１０００μｇ ／ ｍｌの濃度範囲
で効果が認められ、抗原陽性率も１０００μｇ／ ｍｌ
の濃度で１％以下であった６一方、ＬＰＳ−２及びＬＰ
Ｓ−３は効果の低いものであった。第１表〜第６表は感
染３日後及び６日後の生存細胞数とウィルス抗原陽性細
胞率を示しており第１表と第２表はＬＰＳ−１を投与し
た場合であり、第３表と第４表はＬＰＳ−２を投与した
場合である。
色素排除法と間接蛍光抗体法（ＩＰ）法により測定した
。その結果図−１より、３日目においてはＬＰＳ−１の
１００．ｕｇの添加で感染細胞が非感染細胞と同様の生
細胞数を示し、図−２においては６日目では１０００μ
ｇの添加で同様の生細胞数が得られることを示している
。又表１及び２より抗原陽性率は１０００μｇの添加で
１％以下になることを示している。このことよりＬＰＳ
−１のみが１００〜１０００μｇ ／ ｍｌの濃度範囲
で効果が認められ、抗原陽性率も１０００μｇ／ ｍｌ
の濃度で１％以下であった６一方、ＬＰＳ−２及びＬＰ
Ｓ−３は効果の低いものであった。第１表〜第６表は感
染３日後及び６日後の生存細胞数とウィルス抗原陽性細
胞率を示しており第１表と第２表はＬＰＳ−１を投与し
た場合であり、第３表と第４表はＬＰＳ−２を投与した
場合である。
そして＊５表と第６表はＬＰＳ−３を投与した場合を表
している。
している。
（発明の効果）
本発明の抗ウィルス剤は、優れた抗ウィルス活性を有し
、特にエイズウィルスに対しても生育抑制効果を有する
経口投与可能な抗ウィルス剤を提供できる。
、特にエイズウィルスに対しても生育抑制効果を有する
経口投与可能な抗ウィルス剤を提供できる。
／
／
第１図〜第６図は感染細胞と非感染細胞の生存細胞数を
グラフにして表わしたものであり、第１図と第２図はＬ
ＰＳ−１を投与した場合であり、第３図と第４図はＬＰ
Ｓ−２を投与した場合、第５図と第６図はＬＰＳ−３を
投与した場合をそれぞれ表している。
グラフにして表わしたものであり、第１図と第２図はＬ
ＰＳ−１を投与した場合であり、第３図と第４図はＬＰ
Ｓ−２を投与した場合、第５図と第６図はＬＰＳ−３を
投与した場合をそれぞれ表している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、硫酸化ラミナリオリゴ糖及びこれらの誘導体を有効
成分として含有する抗ウィルス剤。 ２、ラミナリオリゴ糖がラミナリペンタオースである請
求項１に記載の抗ウィルス剤。 ３、硫酸化度が２以上である請求項１に記載の抗ウィル
ス剤。 ４、ウィルスがエイズウィルス（ＨｕｍａｎＩｍｍｕｎ
ｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ Ｖｉｒｕｓ）であるエイズの
予防又は治療剤。 ５、硫酸化度が２．３である化合物を有効成分とする請
求項４に記載のエイズの予防又は治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28278489A JPH03145425A (ja) | 1989-10-30 | 1989-10-30 | 抗ウィルス剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28278489A JPH03145425A (ja) | 1989-10-30 | 1989-10-30 | 抗ウィルス剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03145425A true JPH03145425A (ja) | 1991-06-20 |
Family
ID=17657039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28278489A Pending JPH03145425A (ja) | 1989-10-30 | 1989-10-30 | 抗ウィルス剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03145425A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992003453A1 (en) * | 1990-08-23 | 1992-03-05 | Dainippon Ink & Chemicals, Inc. | Antiviral agent |
| DE19547160A1 (de) * | 1995-12-16 | 1997-06-19 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Zuckerderivaten als antimikrobiell, antimykotisch und/oder antivirale Wirkstoffe |
| FR2899815A1 (fr) * | 2006-04-14 | 2007-10-19 | Goemar Lab Sa | Nouveaux medicaments pour les traitements contre les retrovirus |
-
1989
- 1989-10-30 JP JP28278489A patent/JPH03145425A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992003453A1 (en) * | 1990-08-23 | 1992-03-05 | Dainippon Ink & Chemicals, Inc. | Antiviral agent |
| DE19547160A1 (de) * | 1995-12-16 | 1997-06-19 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Zuckerderivaten als antimikrobiell, antimykotisch und/oder antivirale Wirkstoffe |
| FR2899815A1 (fr) * | 2006-04-14 | 2007-10-19 | Goemar Lab Sa | Nouveaux medicaments pour les traitements contre les retrovirus |
| WO2007119006A1 (fr) * | 2006-04-14 | 2007-10-25 | Laboratoire De La Mer | Nouveaux medicaments pour les traitements contre les retrovirus |
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