JPH0314567A - 除草性ベンジルスルホンアミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の除草性スルホンアミド類、農業上適
当なそれらの組或物および一般的または選択的な発芽前
または発芽後の除草剤としてまたは植物成長調整剤とし
てのそれらの使用方法に関する。

望ましくない植物の虞長の抑制に有効な新しい化合物は
絶えず要求されている。最も普通の場合において、この
ような化合物は有用作物、例えば、ワタ、イネ、トウモ
ロコシ、コムギおよびダイズの中の雑草の成長を選択的
に抑制するために探求されている。このような作物中の
抑えられない雑草の或長は有意の損失を引き起こし、農
家への利益を減少し、そして消費者へのコストを増加す
る。

他の場合において、すべての植物の成長を抑制する除草
剤が望まれる。すべての植物を完全に抑制する区域の例
は、鉄道、貯蔵夕冫クおよび工業用貯蔵区域の付近であ
る。これらの目的のために多くの商業的に入手可能な製
品が存在するが、より有効であり、コストが低くそして
環境的に安全である製品が研究し統けられている。

「スルホニル尿素」の除草剤は過去数午以内に発見され
た除草剤の極端に効力のあるクラスであり、一般に、２
つの芳香族またはへテロ芳香族の環を結合するスルホニ
ル尿素架橋の−ＳＯよ−ＮＨＣＯＮＨ−から戊る。

米国特許第４．４２０．３２５号は、部分的に、次の式
の除草性スルホニル尿素を開示しているエ？中、 Ｒ１はＦ，Ｃｔ，Ｂｒ，ＣＦ．、Ｃ　，−　Ｃ　，アル
コキシ、Ｃ　，−Ｃ　，アルキル、ＮＯ２、ＣＯ．Ｒい
Ｓｏ，Ｒ，、ＳＯ■ＮＲ．Ｒ，、ＳＯ■Ｎ（ＯＣＨ，）
ＣＨ　　３、　　Ｓ　　Ｏ　　＊　Ｏ　　Ｃ　　Ｈ　　
！　Ｃ　　Ｆ　　ｓ、　　Ｏ　　Ｓ　　Ｏ　　ｘ　Ｒ　
　ｓ　ま　ｔこはＣＨ！Ｌであり； ＬはＳ　Ｏ　！Ｎ　Ｒ　，Ｒ　，、ＯＣＨ，、ＱＣ２Ｈ
，、ｃｏ，ＣＨｓまたはＣ　Ｏ　ｚ　Ｃ　２　Ｈ　ｓで
あり；そして Ｒ，はＨ，ＣＩ、Ｂｒ％　Ｆ％　　ＣＦｓまたはＯＣＲ
，である。

本発明の化合物に関する開示は存在しない。

今回、新規な化合物、それらを含有する農業上適当な組
戊物、および発芽前および／または発芽後の除草剤また
は植物成長調整剤が発見された。

したがって、本発明の化合物は、式 ルであり、 ■ 式中、 ＲはＣ（○Ｈ）Ｒ．Ｒ２、Ｃ　（Ｏ　Ｒ　ｓ　）　Ｒ　
ｘ　Ｒ　ａ、Ｃ　（０）ＲｌまたはＣ　（Ｏ　Ｒ　ｓ）
　　（　Ｏ　Ｒ　ａ）　Ｒ　＊’ｔ’あり、 Ｒ，はＣ．−Ｃ．アルキル、Ｃ　ｔ　　Ｃ　ｚハロアル
キル、またはＯＣＨ３、Ｓ　Ｃ　Ｈ　ｓもしくはＣＮの
１つにより置換されたＣ＋　　Ｃｘアルキルであり、 Ｒ２はＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ，はＣ　（０）（Ｃ，−Ｃ．アルキル）、Ｃ（０）シ
クロプロビル、ｓ　（ｏ）　ｚ　（ｃ＋Ｃ，アルキル）
またはＣ（０）フエニルであり、Ｒ，はＨ，Ｃ＋　　Ｃ
ｓアルキル、Ｃ．−Ｃ．／’ロアルキル、またはＯＣＨ
３、ＳＣＨ３もしくはＣＮの１つにより置換されたＣ，
−Ｃ！アルキ？，およびＲ，は独立にＣ　ｒ　　Ｃ　ｘ
アルキであり、 Ｒ，はＨ，ＣＨｓ、Ｃ　Ｆ　ｓ、ｐ　ｓ　，ｃ　ｌｓ　
　Ｂ　ｒ　ｓＮｏ！、ＯＣＨ３またはＳＣＨ３であり、
Ｒ．はＨまたはＣＨ．であり、 ＸはＣＩ−Ｃ！アルキル、Ｃ．−Ｃ，７ル：ｙキシ、Ｃ
ｒ−Ｃ＊ハロアルコキシ、Ｃ　Ｈ　ｔ　Ｏ　Ｃ　Ｈ　ｓ
またはＣＩであり、 ＹはＣ　Ｉ−　Ｃ　ｘアルキル、Ｃ　ｔ　−　Ｃ　ｘア
ルコキシ、ＮＨＣＨ３またはＮ　（ＣＨｓ）ｚであり、
そして ＺはＣＨまたはＮであり、ただし ａ）ＸがＣＩであるとき、ＹはＣ■一Ｃ，アルコキシで
あり、モして２はＣＨであり、ｂ）ＸがＣＩハロアルコ
キシであるとき、２はＣＨであ，る、 の化合物およびそれらの農業上適当な塩類である。

上の定義において、用語「アルキル」は、単独であるい
は複合語、例えば、ｒｌ１ロアルキル」で使用するとき
、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル
、エチル、ｎ−プロビルマタはイソプロビルを包含する
。

アルコキシはメトキシおよびエトキシを包含する。

用語「ハロゲン」は、単独であるいは複合語、例えば、
「ハロアルキル」で使用するとさ、フッ素、塩素、臭素
またはヨ，ウ素を意味する。さらに、複合語、例えば、
「ハロアルキル」で使用するとき、前記アルキルは部分
的にまたは完全にハロゲン原子で置換されることができ
、前記ハロゲンは同一もしくは異なることができる。ハ
ロアルキルの例は、ＣＨ，ＣＨ，Ｆ％ＣＦ，ＣＦ，およ
びＣＨ，ＣＨＦＣ　Ｉを包含する。

置換基中の炭素原子の合計の数は、Ｃ．−Ｃ，の添字に
より示され、ここでｉおよびｊは１〜３の数である。例
えば、Ｃ．−Ｃ，アルキルはメチルないしプロビルを表
示する。

合戊の容易さおよび／または除草のより大きい効能を包
含する理由で好ましい本発明の化合物は、次の通りであ
る： Ｌ　Ｒ．はＨであり、ＸはＣＨ３または○ＣＨ，であり
、モしてＹはＣＨ，または○ＣＨ．である式Ｉの化合物
。

２、Ｒ，はＣ　（０）ＣＨ，またはｓ　（ｏ）２ＣＨ３
である式■の化合物。

３、Ｒ１はＣ，−Ｃ３アルキルであり、Ｒ．はＣ　ｒ　
　Ｃ　３アルキルであり、そしてＲ７はＨである式Ｉの
化合物。

最大の除草効能、イネへの最大の安全性、および／また
は最も好適な合戊の容易さの理由で、ことに好ましい本
発明の化合物は次の通りである：２−　［１−　（アセ
チルオキシ）エチル］一Ｎ一［［（４．６−ジメトキシ
ー２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］ベンゼンメ
タンスルホンアミド（ＲはＣ　（ＯＲｓ）ＲｚＲａであ
り、Ｒ，はＨであり、Ｒ，はＣ　（０）ＣＨ，であり、
Ｒ４はＣＨ，でありｓＲＴおよびＲ．はＨであり、Ｘお
よびＹはＯＣＨ，であり、モして２はＣＨである、融点
６８−７０℃）、 ２−アセチルーＮ−　ＩＩ（４．６−ジメトキシー２−
ビリミジニル）アミノ］カルポニル］ベンゼンメタンス
ルホンアミド（ＲはＣ（○）Ｒｌであり、Ｒ１はＣＨ，
であり、Ｒ７およびＲ８はＨであり、ＸおよびＹはＯＣ
Ｈ．であり、モして２はＣ　Ｈである、融点１６０−１
６３゜Ｏ）８よびＮ−　［［（４．６−ジメトキシー２
−ピリミジニル）アミノＪカルポニル］　−２−　（１
−ヒドロキシエチノレ）べ冫ゼンメタンスノレホンアミ
ド（ＲはＣ（○Ｈ）Ｒ．Ｒ２であり、Ｒ＋はＣＨ，であ
り、Ｒ，はＨであり、Ｒ７およびＲ８はＨであり、Ｘお
よびＹはＯＣＨ，であり、モしてＺはＣＨである、融点
１４７−１５０’ｃ！）。

本発明は、また、式Ｉの化合物の調製のための中間体と
して有用な新規な化合物、例えば、次の式ＩＩのペンジ
ルスルホンアミドを包含する：Ｒ ｋ７ 式中、 ＲはＣ　（ＯＨ）Ｒ＋Ｒｚ、Ｃ　（ＯＲｘ）　Ｒ２Ｒ４
またはＣ　（Ｏ　Ｒ　ｓ）　　（Ｏ　Ｒ　ａ）　Ｒ　４
であり、Ｒ１はＣ．−Ｃ３アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロア
ルキル、またはＯＣＲ．、ＳＣＨ，もしくはＣＮの１つ
により置換されたＣ　１Ｃ　２アルキルであり、 Ｒ，はＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ，はＣ　（０）（ＣＩ　　　０３　アルキル）、Ｃ（
０）シクロブ口ビル、Ｓ（０）ｚ（Ｃ＋　一０３アルキ
ル）またはＣ　（Ｏ）フエニルであり、Ｒ．はＨ％Ｇ，
−ｃｉアルキル、Ｃ．−Ｃ２ハロアルキル、またはＯＣ
Ｒ，、ＳＣＨ１またはＣＮの１つｊこより置換されたＣ
．−Ｃ，アルキルであり、 Ｒ６およびＲ６は独立にＣ　＋　　　Ｃ　ｔアルキであ
り、そして Ｒ，はＨＳ　ＣＨ，、ＣＦ，、Ｆ，ＣＩ，Ｂｒ，Ｎｏ．
、ＯＣＲ，またはＳＣＨ，である、本発明の化合物は、
高度に活性な発芽前および／または発芽後の除草剤また
は植物成長調整剤である。本発明の化合物のあるものは
イネ、コムギおよびオオムギの作物の中の望ましくない
植物の選択的抑制のためにことに有用である。

隻處 式■のスルホニル尿素は、式■のの他のスルホニル尿素
から反応式１　ａ　”　ｌ　ｇに記載されている１また
は２以上の方法により調製することができる。

反応式１ａ ＪＣ（０１｛）Ｒ，Ｒ２　　−→　ＪＣ（ＯＲｓ）Ｒｚ
Ｒ＋ＩＢ　　　　　　　　　　ＩＡ 式中、 Ｊは Ｙ であり、そして Ｒ１、　Ｒ２、　Ｒ，、　Ｒ，、　Ｒ．、　Ｒ７、　Ｒ
，、　Ｘ，　　Ｙおよび２は前に定義したとおりであり
、そしてＲ４はＲ１である。

反応式１ａの反応は無水物Ｒ　．Ｏ　Ｒ　，、またはカ
ルボン酸クロライドＲ，Ｃ＋（ここでＲ，はＣ（○）Ｃ
１　Ｃｓアルキル、Ｃ（○）シクロプ口ピルまｆ：　Ｉ
ｉ　Ｃ　（　Ｏ　）　７　エニルテある）を使用して、
窒素塩基、例えば、ピリジン、トリエチルアミンまたは
好ましくは４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンの存在
下に最もよく実施される。この反応は不活性溶媒中であ
るいは無水物の場合において溶媒の不存在下に実施する
ことができる。生成物は抽出、結晶化またはクロマトグ
ラフィーにより単離することができる。さらに、エステ
ルの形戊の記載１：ｔク’Ｊ−７　（Ｇ　ｒ　ｅ　ｅ　
ｎ）　、ｒ有機合戊において保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉ
ｖｅ　　Ｇｒｏｕｐｊｎ　　Ｏｒｇａｎｉｃ．　　Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ）Ｊ，ｐｐ５３−５４、６１に記載され
ている。アルキルスルホネートは、類似の方法により、
スルホニルクロライド、Ｒ，ＣＩ（こ．：でＲ，はＳ　
（０）　．Ｃ１−０３アルキルである）を使用して調製
することができる。

反応弐１ｂ ＪＣ（ＯＲｓ）Ｒ２Ｒ４−〉ＪＣ（ＯＨ）Ｒ＋ＲｚＩＡ
　　　　　　　　　　　ＩＢ 反応弐ｌｂの反応は、水または水性第一アルコール、例
えば、メタノールまたはエタノールの溶液中の金属水酸
化物、例えば、水酸化ナトリウムの存在下に、一般に１
または２当量で、最もよく実施される。ヒドロキシアル
キルスルホニル尿素ＩＢは、反応混合物の中和後、沈澱
として単離するか、あるいは有機溶媒、例えば、酢酸エ
チルで抽出する。鹸化はよく知られた方法であり、そし
て次の文献に概説されている：サトチェル（Ｓａｔｃｈ
ｅｌｌ）およびサトチェル（Ｓａｔｃｈｅ１ｌ）、バタ
イ（Ｐａｔａｉ）、「カノレボン酸およびエステルの化
学（Ｔｈｅ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆ　　Ｃａｒ
ｂｏｘｙｌｉｃ　　ａｃｉｄｓａｎｄ　　Ｅｓｔｅｒｓ
）Ｊ、ｐｐ．３７５　　４５２、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎ
ｃｅ　　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、ニューヨーク（１９６
９）。

反応式１ｃ ＪＣ（ＯＨ）Ｒ．Ｒ．　　−〉ＪＣ（０）Ｒ，ＩＢ　（
Ｒ２＝＋｛）　　　　　　　　　ＩＣ反応式１ｃの反応
は、種々の酸化剤、例えば、金属、例えば、Ｍ　ｎ　Ｏ
　！、ビリジニウムクロロホルメートおよびデスーマー
チン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｅｉｎ）ペリオジナンにより実
施することができる。スルホニル尿素を不活性溶媒、例
えば、ジクロロメタン中に溶解または懸濁し、次いで酸
化剤を添加する。生戊物は粉砕、結晶化またはクロマト
グラフィーにより単離することができる。ペリオジナン
試薬は教示は、次の文献に記載されている：ジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミスト　リ　ー　（Ｊ，　　
Ｏｒｇ．　　Ｃｈｅｍ．　　）　　、　　４８　　（１
９８３）４１５５。

反応式１ｄ ＪＣ（０）Ｒｌ　　　＋　　ＪＣ（ＯＲａＸＯＲａ）Ｒ
ｎＩＣ　　　　　　　　　　　ＩＤ 式中、 Ｒ．は前に定義したとおりであり、そしてＲ４はＲ１で
ある。

式ＩＤのアセタールおよびケタールは、式ＩＣのケトン
から、次の文献の教示に従い、反応式ｌｄに示すように
、適当なアセトンケタールとの酸触媒の交換反応により
調製することができる：Ｈ．Ｂ．ロレット（Ｌｏｒｅｔ
ｔ）およびＷ．Ｌ．ホワード（Ｈｏｗａｒｄ）、ジャー
ナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ　．Ｏｒ
ｇ．　Ｃｈｅｍ．）、ｉ旦（１９６０）、５２１．式Ｉ
Ｃのアルデヒドまたはケトンは、補助溶媒、例えば、ジ
クロロメタンおよび酸触媒、例えば、ｐ一トルエンスル
ホン酸または三フッ化ホウ素の存在下にあるいはの不存
在下に、室温または室温以上の温度においてジメチルア
セトンケタールで処理する。酸触媒は水で洗浄して除去
し、そして溶媒を減圧下に蒸留により除去する。

反応式１ｅ ＪＣ（ＯＲｓＸＯＲｉ）Ｒ＋　　一〉ＪＣ（０）Ｒ＋Ｉ
Ｄ　　　　　　　　　　　ＩＣ 式ＩＤのケタールを、反応式１ｅに示すように、酸触媒
、例えば、アンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ）　　
　１５を使用して、湿ったア七トン、湿ったシリカゲル
またはＣ　Ｆ　３　Ｃ　Ｏ　２　Ｈ　／　Ｃ　Ｈ　Ｃ　
Ｉ　３Ｈ，Ｏ中の周囲温度において、脱保護して式ＩＣ
のケトンにすることができる。触媒を濾過し、そして溶
媒を減圧下に蒸留により除去する。追加の教示は、次の
文献に記載されている：グリーン（Ｇｒｅｅｎ）、「有
機合戊において保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　　Ｇｒ
ｏｕｐ　　ｉｎ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ）Ｊ、ＪｏｈｎＷｉ　ｌｅｙ　　ａｎｄ　　Ｓｏｎ
ｓ，：−ユーヨーク（１９８１），ｐｐ．１１６−１２
０。

反応式１ｆ ＪＣ（０）Ｒｌ　　　＋　　ＪＣ（ＯＨ）ＲＩＲ！ＩＣ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＩＢ（Ｒ．は
Ｈである） 反応式ｉｆの反応は、種々の還元手順，例えば、触媒水
素化および金属水素化物、例えば、この分野においてよ
く知られている水素化リチウムアルミニウムとの反応に
より実施することができる。

反応式１ｇ ＪＣ［Ｓ（Ｃｌ｛ｚ）ｎＳ］Ｒ，　　　一〉ＪＣ（０）
Ｒ＋ＩＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＩＣ式中
、 Ｒ．は前に定義したとおりであり、そしてｎは２または
３である。

ジチアンＩＦはケトンＩＧに、反応式１ｇに示すように
、次の文献の手順に従い、水銀塩で処理して転化するこ
とができる：Ｄ．Ｓ．ターベル（Ｔａｒｂｅｌｌ）およ
びＤ．Ｐ．ノ１−ニシ（Ｈａｒｎｉｓｈ）、Ｃｈｅｍ．
Ｒｅｖ．４９　（１９５０）、６７。

式Ｉの化合物は、反応式２ａ，２ｂおよび２Ｃに示す手
順の１または２以上により調製することができる。

反応式２ａ： Ｒ ■ ■ 式中、 Ｒ　ハＣ　（Ｏ　Ｒ　！）Ｒ　２Ｒ　ｔまたはＣ　［３
　（Ｃ　Ｈ　３）．Ｓ　］Ｒ１であり、 Ｖ Ｙ ｎ，Ｒ，およびＲ，は前に定義したとおりである。

反応式２ａの反応は、不活性非プロトン性有機溶媒、例
えば、ジクロロメタン、１、２−ジクロ口エタン、テト
ラヒドロフランまたはアセトニトリル中で、２０゜Ｃ〜
８５℃の温度において最もよく実施される。添加の順序
は臨界的ではない；しかしながら、スルホニルインシア
ネートまたは反応性溶媒中のその溶液を、アミンの撹拌
した懸濁に添加することはしばしば便利である。

ある場合において、所望の生戒物は反応溶媒中に周囲温
度において不溶性であり、そしてそれから純粋な形態で
結晶化する。反応溶媒中に可溶性である生或物は溶媒の
蒸発により単離する。次いで、式ｉの化合物は、蒸発残
留物を溶媒、例えば、Ｉ−クロロブタンまたはエチルエ
ーテルで粉砕し、濾過し、溶媒の混合物、例えば、Ｌ　
２−ジクロロエタン、ｌ−クロロブタンおよびヘプタン
からの再結晶化によるか、あるいはシリカゲルのクロマ
トグラ７イーにより精製することができる。

スルホニルイソシアネートは、この分野において知られ
ており、そして対応するスルホンアミド（Ｉ　Ｉ）から
、流れ２つの一般的方法の１つにより調製される。

Ｒ Ｋ７ 式中、 ＲはＣ　（Ｏ　Ｒ　３）Ｒ　２Ｒ　４またはＣ　［Ｓ　
（Ｃ　Ｈ　３）．Ｓ　］Ｒ１であり、 Ｒアおよびｎは前に定義したとおりである。

スルホンアミドＩＩはアルキルイソシアネート（例えば
、ｎ−プチルインシア不−ト）と、１３５゜Ｃ以上の沸
点をもつ溶媒、例えば、キシレン中の反応させる。この
反応は、必要に応じて、触媒量の１．４−ジアザ［２．
２．２］　ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）の存在下に
実施することができる。反応混合物を１３５〜１４０°
Ｃに加熱し、そしてその温度に５〜６０分間保持し、次
いでホスゲンを温度が１３３〜１３５゜Ｃの間にとどま
るような速度でゆっくり添加する。ホスゲンの消費が止
んだとき、この混合物を冷却し、そして濾過して不溶性
物質を除去する。最後に、アルキルイソシアネート、お
よび過剰のホスゲンを蒸発させて、スルホニルイソンア
ネート（Ｉｖ）を生戊する。

必要に応じて、アルキルイソシア不一トースルホンアミ
ド付加物をつくり、単離した後、ホスゲンと反応っせる
ことができる。この場合において、極性、非極性溶媒（
例えば、アセトン、ブタノン、またはアセトニトリル）
中のスルホンアミド（■■）、アルキルインシアネート
、および無水塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ．）を混合し、そ
して１〜６時間還流加熱する。次いで、反応混合物を水
で希釈し、ソｔ，ｒ　ｐ　Ｈ　ｔｍ　（例エハ、ＨＣ　
Ｉ　，Ｈ２ＳＯ４）で約３に調節する。付加物を濾過し
、乾燥し、次いでホスゲンと前述のように反応させる。

この手順の変更は、ことにスルホンアミド（Ｉ　Ｉ）が
高い融点をもちそしてホスゲン化溶媒中の溶解度が低い
とき、有用である。

式■の化合物の多くは、反応式２ｂに示す手順により調
製することができる。

反応式２ｂ＝ Ｋγ ■ 式中、 ＲはＣ　（Ｏ　Ｈ）　Ｒ　＋Ｒｘ、Ｃ　（ＯＲｓ）Ｒｘ
ＲｉまたはＣ　（ＯＲｓ）（ＯＲ＠）Ｒ４であり、そし
てＲ，は前に定義したとおりである。

反応式２ｂの反応は、式■の７ェニル力ルバメートをア
ミノ複素環化合物と、不活性有機溶媒、例えば、ジオキ
サンまたはテトラヒド口フラン中で約２０〜１００℃の
温度において、約０．５〜２４時間の間接触させること
によって実施する。

生或物は反応溶媒の蒸発により単離し、そして前述の方
法により精製することができる。

式Ｖのフェニルカルバメートは、先行技術（米国特許第
４．４４３．２４３号）に記載されている方法またはそ
の変法により調製することができる。

あるいは、式■の化合物の多くは、反応式２ｃの方法に
より調製することができる。

反応式２ｃ： Ｋ． ■ 反応式２ｃの反応は、等モル量の式ＩＩのスルホンアミ
ドを式■Ｖの７ェニルカルバメートと、塩基、例えば、
１．８−ジアザビシク口［５．４．０１ウンデク−７−
エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）の存在下に、南アフリカ特許出Ｍ８
３／０４４１号に記載されている方法に類似する方法に
より実施することができる。式ｖ■のフエニルカルバメ
ートは、先行技術において知られており、南アフリカ特
許出願８／５　６　７　１号および南アフリカ特許出１
［８／５０４５号に記載されている方法またはその変法
により調製することができる。

式１１のスルホンアミドは、スルホニルクロライドから
、先行技術において知られているアミン化または他の反
応により調製することができ、そしてスルホニルクロラ
イドは反応式３、４または５により調製される。

反応式３二 ■ 式中、 ＲはＣ　（ＯＲ３）Ｒ２Ｒ４またはｃ　（ｏ　Ｒ　ｓＸ
ｏ　Ｒ　＠）Ｒ，であり、 ＷはＢｒまたはＣＩであり、そして Ｒアは前に定義したとおりである。

反応式４： ■ 式中、 ＲはＣ　（Ｏ　Ｒ　３）Ｒ　ｘＲ　ａまたはＣ　（Ｏ　
Ｒ　ｓＸｏ　Ｒ　ｉ）Ｒ４であり、そして Ｒ，は前に定義したとおりである。

反応式３および４の両者の反応は、溶媒、例えば、水、
湿った酢酸または湿ったプロピオン酸中で３〜６当量の
塩素を使用して実施することができる、酸化的塩素化を
包含する。

式Ｖｒｌｒのチオウａニウム塩は、チ才尿素をペンジル
ハライドと、通常アルコール溶媒中で、反応させること
によって調製することができる。

生或物は固体として単離することができる。式■Ｘのチ
才サルフェート塩は、ぺ冫ジルハライドおよびチオ硫酸
ナトリウムを水中で周囲温度またはそれ以上の温度にお
いて反応させることによって調製する。生成物は、通常
、固体として直接単離することができ、そしてすぐに酸
化的塩素化に使用する。スルホニルクロライドＶｌｌは
スルホンアミドＩＴ（ここでＲはＣ（ＯＲ３）Ｒ！Ｒ４
またはＣ　（ＯＲｓ）（ＯＲＩ）Ｒ４である）にアンモ
ニアとの反応により転化する。これはよく知られた転位
である。

ペンジルハライドは、文献に記載されている種々の方法
により形戊することができる。いくつかの方法を下に列
挙する。

ペンジルクロライド（Ｗ−ＣＩ） アルキルベンゼン誘導体をＮ−クロロスクシンイミド、
ＮＣＳ，で適当な溶媒，例えば、四塩化炭素またはジク
ロロメタンで処理し、そして光りまたは遊離基開始剤、
例えば、アゾビスイソブチロニトリルまたは過酸化ベン
ゾイルにより触媒して、ペンジルクロライドを生或する
。

ベンジルアルコールを塩化チオニルで、塩基、例えば、
ピリジンの存在下にあるいは不存在下に処理して、ペン
ジルクロライドを生或する。

典型的な例は、次の文献に記載されている：Ｈ，ギルマ
ン（Ｇｉｌｍａｎ）およびＪ．Ｅ．カービ（Ｋ＋ｒｂＶ
）、ジャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
アテイー（Ｊ−　Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳＯＣ．）％　　５
ユ、３４７５　（ｌ９２９）およびＭ．Ｓ．ニューマン
（Ｎｅｗｍａｎ）、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサイアテ４　−（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）　、６２，２２９５　（１９４０）。

ペンジルブロマイド（Ｗ＝Ｂｒ） アルキルベンゼン誘導体をＮ−プロモスクシンイミドで
、Ｎ−クロロスクシンイミドの場合と同様な方法で処理
して、ベンジルブロマイドを生戊する。不活性溶媒、例
えば、ベンゼンまたはジクロロメタン中のベンジルアル
コールを三塩化リンと反応させて、ベンジルブロマイド
を生成する。

ペンジルイオダイド（ｗ＝ｒ） ペンシノレクロライドまたはべ冫ジノレプロマイドをヨ
ウ化ナトリウムで処理して、ペンジルイオダイドを生成
する。この反応は、７インヶルステイン（Ｆｉｎｋｅｌ
ｓｔｅｉｎ）反応として知られており、還流アセトン中
でよく働く。

ペンジノレアノレコーノレをヨウ素およびリン（赤）ま
たはリン（赤）およびリン（Ｒ）で処理して、ペンジル
イオダイドを生成することができる。

反応式５： 式中、 ＲはＣ　（ＯＨ）Ｒ，Ｒ２である。

式Ｘのトルエンを２当量の塩基（Ｒ’Ｌｉ）、例えば、
ｎ−ブチルリチウムまたはＬＤＡで、次の文献に記載さ
れているように、脱保護することができる：Ｈ．サノ、
Ｈ．オーツカおよびＴ，ミギタ、ジャーナル・オブ・ア
メリカン・ケミカル・ソサイアティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．）、１　１０　（１９８８）　、２０　
１４−２０　１５。米国特許第４．４８１．０２９号（
１９８４年６月ｌｌ日発行）に記載されているように、
ジアニオンを二酸化イオウでクエンチングし、次いでス
ルフィネート塩をＮ−クロロスクシンイミドで転化する
ことができる。ジアニオンは、Ｓ．Ｎ．パッタヵリャ（
Ｂｈａｔ　ｔａｃｈａｒｙａ）ら、ジャーナノレ・オプ
・アメリカン・ケミカノレ・ソサイアティ−　（Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、（１９６８）、１２６５に
記載されているように、スル７リルクロライドで直接ス
ルホニルクロライドに転化することができる。

種々の基Ｒの転化は、式ＩＩのスルホンアミドについて
、反応式１ａおよびｌｂの反応においてスルホニル尿素
について示した方法に類似する方法により達或すること
ができる。

トルエンおよびベンジルアルコールは、既知であるか、
あるいはこの分野において知られている方法により容易
に調製される。

反応式２ａにおけるジチアンスルホニルイソシア不−ト
ＩＶおよびそれらの前駆体スルホンアミドは、次の文献
に記載されているように、早期のケトン中間体から調製
される二Ｄ．シーバチ（Ｓｅｅｂａｃｈ）およびＥ．Ｊ
．コレイ（Ｃｏｒｅｉ）、ジャーナル・オブ・オーガニ
ック・ケミスト　リ　ー　（Ｊ．　　Ｏｒｇ．　　Ｃｈ
ｅｍ　　．　）　　、　　４０，　　　（１９７５）、
２３１、および米国特許第４，３７０．４８０号（１９
８３午ｌ月２５日発行）。

複素環アミンの合戊は、次の文献に概説されている：　
「複素環化合物の化学（Ｔｈｅ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
　　ｏｆ　　ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎ
ｄ　ｓ）Ｊ　、Ｖｏ　Ｉ．１６、ウイリー・インターサ
イエンス（Ｗｉｌｅｙ−Ｔｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、
ニューヨーク（１９６２）。

２−アミノビリミジン類は、次の文献に概説されている
：前述のシリーズの「ビリミジン類（ＴｈｅＰｙｒｉｍ
ｉｄｉｎｅｓ）Ｊ、Ｖｏｌ．ＸＶＩｏＸがハロアルキル
であるビリミジン類は、米国特許第４．４５０．７８２
号に記載されている方法により調製することができる。

２−アミノー１，３．５１リアジン類は、次の文献に記
載されている方法により調製することができる：Ｅ．Ｍ
．スモリン（Ｓｍｏ　Ｉ　ｉ　ｎ）およびＬ．ラパポー
ト（Ｒａｐａｐｏｒｔ）、Ｓ−トリアジンおよび誘導体
（ｓ−Ｔｒｉａｚｉｎｅｓ　　ａｎｄ　　Ｄｅｒｉｖａ
ｔｉｖｅｓ）、Ｖｏｌ．ＸＩＩＩ．式■の化合物の農業
上適当な塩類は、また、有用な除草剤であり、そしてこ
の分野において知られているある数の方法により調製す
ることができる。例えば、金属塩は式Ｉの化合物を、十
分に塩基性のアニオンを有するアルカリ金属またはアル
カリ土類金属の塩（例えば、水酸化物、アルコキシド、
炭酸塩または水素化物）の溶液と接触させることによっ
て調製することができる。第四アミン塩は同様な方法に
より調製することができる。

式Ｉの化合物の塩は、また、１つのカチオンを他のカチ
オンと交換することによって調製することができる。カ
チオン交換は、式Ｉの化合物の塩（例えば、アルカリ金
属塩または第四アミン塩）の水溶液を交換すべきカチオ
ンを含有する溶液と接触させることによって調製するこ
とができる。

この方法は、交換したカチオンを含有する所望の塩が水
中に不溶性であるとき、例えば、銅塩であり、そして濾
過により分離することができるとき、最も有効である。

交換は、また、式■の化合物の塩（例えば、アルカリ金
属塩または第四アミン塩）の水溶液を、交換すべきカチ
オンを含有するカチオン交換樹脂を詰めたカラムに通過
させることによって実施することができる。この方法に
おいて、樹脂のカチオンは樹脂のもとの塩のそれと交換
され、そして所望の生戊物をカラムから溶離する。この
方法は、所望の塩が水溶性であるとき、例えば、カリウ
ム、ナトリウムまたはカルシウム塩であるとき、ことに
有用である。

本発明において有用である酸付加塩は、式Ｉの化合物を
適当な酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロ
ロ酢酸などと反応させることによって得ることができる
。

本発明の化合物の調製を、次の８つの実施例によりさら
に説明する。

実施例ｌ σ，　２−’；メチルベンゼンメタノール乾燥した７ラ
スコ内で窒素下に、３．２５ｇ（０．０８６モル）の水
素化リチウムアルミニウムおよび２５０ｍ（２の乾燥ジ
エチルエーテルを懸濁させた。この懸濁液を氷／水浴中
で冷却し、次いで２４．５ｇ　（０．１８４モル）の２
−メチルアセト７エノンを滴々添加した。１２時間後、
過剰の水素化物をｌｏｏｒｒｌの酢酸エチルで分解した
。反応混合物を塩化アンモニウム溶液および水で洗浄し
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧下
に濃縮すると、２５．０ｇの透明な油が得られた。

ＰＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉ，，９０ＭＨｚ）δ１　．３　（
ｄ　，　Ｃ　Ｈｓ，　３　Ｈ）２　．　３　（　ｓ　，
　Ａ　ｒ　Ｃ　Ｈ　ｓ　．　　３　Ｈ　）２．５　（ｄ
，ＯＨ，Ｉ　Ｈ） ５．０　（ｍ，ＣＨ，ＩＨ） ７．０−７．６　（ｍ．ＡｒＨ，４Ｈ）．実施例２ ａ，２−ジメチルベンゼンメタノール、アセテート ２４．５ｇ　（０．１８３モル）のα，２−ジメチルベ
ンゼンメタノール、２５．９ｍＱの酢酸無水物、３８ｍ
＋２のトリエチルアミンおよび２．２４ｇの４−ジメチ
ルアミノビリジンを窒素下に混合し、次いで室温におい
て２時間放置した。この混合物を４００ｍ！のジエチル
エーテルおよび３００ｍｌ１の２Ｎ　　ＨＣＩの間に分
配した。有機層をブライン、重炭酸塩溶液で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧下に濃縮して３４
．４ｇの褐色油が得られた。この油をシリカゲルの小さ
いプラグを通してクロロホルムで溶離した。

濾液を減圧下に濃縮すると、３２ｇの透明な油が得られ
た。

ＰＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉ　３．９　０ＭＨ　ｚ）　ａ１．
５　（ｄ，ＣＨｓ，３Ｈ） ２．０　５　（ｓ，ＣＨｓＣ（０）．　３Ｈ）２　．３
　５　（　ｓ　＊　Ａ　ｒ　Ｃ　Ｈ　１　＋　３　Ｈ　
）６．１　　（ｑ．ＣＨ，　　ＩＨ） ７．１　　　７．５　　（ｍ．ＡｒＨ，４Ｈ）．実施例
３ １１．７ｇ　（０．０６５モル）の実施例２の化合物、
９．６５ｇ　（０．０７２モル）のＮ−クロロスクシン
イミド（ＮＣＳ）、Ｉｇの重炭酸ナトリウムおよび２５
０ｍ（２の四塩化炭素の混合物を還流させ、そして太陽
光で２４時間照明した。次いで、反応混合物を砂で濾過
し、そして追加の８ｇのＮＣＳの存在下に４８時間再照
明した。反応混合物をシリカゲルのプラグで濾過し、そ
して濾液を減圧下に濃縮すると、１９ｇの褐色油が得れ
、これをシリカゲルのプラグを通してヘキサンで溶離し
た。瀘液を濃縮すると、１３．６ｇの薄黄色の油が得ら
れた。

ＰＭＲ　（ＣＤＣ　１３，９０ＭＨＺ）δ１　．６　（
ｄ　，　Ｃ　Ｈｓ．　３　Ｈ）２．０　７　（ｓ，ＣＨ
ｓＣ（０）．３Ｈ）４．５９および４．９７　（ＡＢｑ
， ＣＨ，ＣＩ，２Ｈ） ６．１　　（ｑ，ＣＨ，　　ＩＨ） ７．１　　　７．５５　　（ｍ，ＡｒＨ．４Ｈ）．実施
例４ ２−　（１−アセチルエチル）ベンゼンメタンスルホン
アミド ２−（クロロエチル）一・α−メチルベンゼンメタノー
ル、アセテート、１５．８１ｇ　（０．０７４モル）を
２００ｒｒｌのエチルアルコール中に溶解し、次いで５
．８ｇのチオ尿素を添加し、そして反応混合物を１２時
間還流加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し、そして
生ずる油をＥｔ．０／ヘキサン（１　：　ｌ）で２回粉
砕すると、２２ｇのゴム状固体が得られた。この物質を
１３０ｍｆｆの酢酸および５ｍｌ２の水中に溶解し、次
いでｌＯ゜Ｃに冷却した。１５．６４ｍＱの塩素をガス
添加漏斗を経て添加し、そして反応混合物を室温に１時
間かけて放温した。反応混合物を３００ｍＱの氷／水で
希釈した。このミルク状溶液を２つの部分のジクロロメ
タンで抽出し、これを順次にプライン、重炭酸塩溶液、
ブラインおよび重炭酸塩溶液で洗浄し、次いで硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。

この溶液を−７８℃に冷却し、６．７ｍＱのアンモニア
をガス添加漏斗を経て添加し、そしてこの混合物を室温
に加温しながら１２時間撹拌した。

反応混合物をブラインおよびＯ．ｌＮ　　ＨＣＩで洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして減圧下に濃縮す
ると、固体が得られた。この固体をジエチルエーテル／
ヘキサン（１　：　１）で粉砕すると、３．７５ｇの薄
黄色固体が得られた、融点ｌ３５−１４０°０。

ＰＭＲ　（ＣＤＣ　！　１．２　０　０ＭＨｚ）δ１．
５０　（ｄ，ＣＨｉ　３Ｈ） １．９５（ｓ，ＣＨ，Ｃ（Ｏ），３Ｈ）４，３および４
　．７　（Ａ　Ｂ　ｑ．　ＣＨ＊ＳＯ２．２Ｈ） ６．０５　（ｑ，ＣＨ．ＩＨ） ６　．９　７　（ｂ　ｓ　，　ＮＨｘ．　２　Ｈ）７．
３−７．６　（ｍ，ＡｒＨ．４Ｈ）．実施例５ ホンアミド ５ｍｌ２の乾燥アセトニトリル中の０．２２ｇ（０．８
６ミリモル）の実施例４の化合物および０．２７ｇ　（
０．９ミリモル）の４．６−ジメトキシ−１．３．５−
トリアジン−２−イルーカルバミン酸、フエニルエステ
ルの懸濁液に、１４０μｌの１．８−ジアザビシク口［
５．４．０１　ウンデク−７−エン（ＤＢｔＪ）を添加
した。１時間後、反応混合物をｌｏｍ＋２の水で希釈し
、次いでＩＮ　　ＨＣＩで酸性化した。生ずる沈澱を集
め、水で洗浄し、次いでジエチルエーテル／ヘキサン（
１　：　ｌ）で洗浄すると、０．２０ｇの白色固体が得
られた、融点９０−９５°Ｃ０ Ｐ　Ｍ　Ｒ　（　Ｃ　Ｃ　Ｉ　ｓ　．　２　０　０　Ｍ
　Ｈ　ｚ　）δ１．６　１　（ａ，ＣＨ３．３Ｈ） １　−９　８　（　ｓ　，　Ｃ　Ｈ３Ｃ（０）．３　Ｈ
）３．９６　　（ｓ，ＯＣＨ３．　　６Ｈ）４．８およ
び５　．　４　（　Ａ　Ｂ　ｑ　，　ＣＨｚＳＯｘ　，
２Ｈ） ６．１　　（ｑ．ＣＨ．　　ＩＨ） ７．１　　５−７．５５（ｍ．ＡｒＨ，　　４Ｈ）８．
４および１１．８　（ｂｓ，ＮＨ，２ＸＩＨ）． 実施例６ ２−　（１−ヒドロキシエチル）ベンゼンメタンスルホ
ンアミド １−　９ｇ　（７．４ミリモル）の２−（ｌ−ア七チノ
レオキシエチＪレ）ベンゼンメタンスノレホンアミド、
０．１８ｇのナトリウムメトキシド（３．３ミリモル）
および２０ｍｌ２のメタノールの混合物を室温において
２日間撹拌した。この混合物を減圧下に濃縮し、そして
残留物を酢酸エチルおよび０．１ＮＨＣｌの間に分配し
た。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮す
ると、１．４９ｇの油が得られ、これはゆっくり固化し
た。

Ｐ　ＭＲ　（Ｃ　Ｃ　Ｉ　ｓ．　９　０　ＭＨ　Ｚ　）
δ１．５’（ａ，ＣＨ，．３Ｈ） ２．５　　（ｂｓ，ＯＨ，ＩＨ） ４．４５　　（ｓ，ＣＨｘ．２Ｈ） ４　．　９　−　５　．　２　　（　ｂ　ｓ　／　ｍ　
，　　Ｎ　Ｈ　ｘ／ＣＨ．　　３Ｈ） ７．２−７．６（ｍ，ＡｒＨ，４Ｈ）−実施例７ ＰＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉ　３＋　　２　０　０ＭＨ　Ｚ）
　　δ１．５４　　（ａ，ＣＨ３．３Ｈ） ２．１　５　　（ｂｓ，ＯＨ，ＬＨ） ３．７　９　　（ｓ，ＯＣＨｓ，６Ｈ）４．９７　　（
ｓ，ＣＨｚＳＯｚ，２Ｈ）５．３　　（ｑ，ＣＨ．ＩＨ
） ５．８　　（ｓ．　ｐｙｒｉｍ−Ｈ，　　ＩＨ）７．２
−７．６　　（ｍ，ＡｒＨ＋ＮＨ，５Ｈ） ５ｒｙｌのアセトニトリル中の０．５ｇ　（２．３ミリ
モル）の実施例６からの化合物および０．７の４，６−
ジメトキシー２−ピリミジニルカルノくミン酸、７エニ
ルエステルの懸濁液に、３．８２ｍＱのＤＢＵを添加し
た。反応混合物を室温において１時間撹拌し、次いで１
５ｍ（２の水で希釈し、そしてＩＮ　　ＭＣＩで酸性化
した。生ずる固体を集め、水およびジエチルエーテル／
ヘキサン（ｌ：１）で洗浄すると、０．５１ｇの白色固
体が得られた、融点１４７−１５０℃（分解）。

０．４０ｇ　（１．０４ミリモル）の実施例７からの化
合物、１．６ｇのセライト（Ｃｅｌｉｔｅ＠）、０．４
５ｇのピリジニウムクロロホノレメート（Ｆ　Ｃ　Ｃ）
およびｉ５ｍＱの乾燥ジクロロメタンの混合物を窒素下
に５時間撹拌した。次レ１で、ｌｍｌ１のイソプロビル
アルコール、１ｇのヤコールおよび２ｇのＭ　ｇ　Ｓ　
Ｏ　ａを添加した。反応混合物をシリカゲルの小さいプ
ラグを通して１００ｍ４の酢酸エチル／ヘキサン（１　
：　１）で溶離した。

中央の８０ｍｆｆの溶離液を減圧下に濃縮し、ジエチル
エーテルとともに粉砕すると、０．３０ｇの薄褐色の固
体が得られた、融点１６０−１６３℃（分解）。

ＰＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉ　ｓ．　２　０　０ＭＨ　ｚ）δ
２　．５　９　（　ｓ　，　Ｃ　Ｈ３Ｃ（０）．　３　
Ｈ）３．８（ｓ，○Ｃ　Ｈ　ｓ．　６　Ｈ）５．３　（
Ｓ，ｃＨ２ｓｏｗ．２Ｈ） ５．７　４　（ｓ　．　ｐｙｒｉｍ−Ｈ，　　ｌ　Ｈ）
７．２　　７．６（ｍ／ｂｓ，ＡｒＨ／ＮＨ，４Ｈ） ７．７（ｂｍ，ＡｒＨ．ｌ　Ｈ） １２．２　（ｂｓ，ＮＨ，ＩＨ）． 実施例９ α一エチル−１．２−ベンゼンメタノール２５０ｍｌ２
の乾燥テトラヒド口フラン中の、乾燥ヘキサンで予備洗
浄した、水素化ナトリウム（５．７６ｇ）の冷却した（
約５℃）の懸濁に、１８．７ｇの２−プロモベンジルア
ルコールを少しずつ添加した。ガスの発生が止んだ後、
反応混合物を−７８゜Ｃに冷却し、次いで６８．８ｍｆ
ｆの１．６モルのＢｕＬｉを、温度が−６５℃以下に維
持されるような速度で、少しずつ添加した。次いで、■
４．２８ｍＱの新しく蒸留したプロピオンアルデヒドを
添加し、そしてこの混合物を室温に放温しｔ；。４時間
後、プラインを反応混合物に添加した。有機層を分離し
、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮すると、２２
．８４ｇの黄色油が得られた。この油をフラッシュクロ
マトグラフィーにかけ、２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン
〜４０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離して、生或物を
単離すると、１２．２１ｇの油が得られた。

ＰＭＲ　（ＣＤＣ　ｌ　ｓ．９　０ＭＨｚ）０．９　　
１　．１　（ｍ，ＣＨｓ．３Ｈ）１　．　５　　２　．
　０　（　ｍ　，　Ｃ　Ｈ　２　，　２　Ｈ　）３．２
５　（ｂｓ，ＯＨ，２Ｈ） ４．５−４．９　（ｍ，ＣＨ２０およびＣＨ０，３Ｈ） ７．２−７．４　　（ｍ．ＡｒＨ，　　４Ｈ）．実施例
１０ ノーノレ ｌＱＱｍｌ２の乾燥ＣＨ，ＣＩ．中の８．４４ｇのσ一
エチル−１．２−ベンゼンメタノールの冷却した（Ｏ℃
）の溶液に、順次に７−７７ｍＱのトリエチルアミン、
８．８ｌｇのｔ−プチルジメチルシリルクロライドおよ
び０．３１ｇのジメチルアミノビリジン（ＤＭＡＰ）を
添加した。反応混合物を室温に放温し、次いでそれを１
００ｍｆｆのブラインの添加により仕上げた。有機層を
分離し、そして重炭酸塩溶液で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そしてシリカゲルの小さいプラグを通して
濾過した。濾液を減圧下に濃縮すると、ｌＯ．６３ｇの
油が得られた。

ＰＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉ，，９０ＭＨｚ）δ０．１５　（
ｓ，Ｓ　ｉ−ＣＨ，．６Ｈ）０　．９　−　１　．２　
（ｍ，　Ｃ　ＨｓおよびＳ　　ｉ　Ｃ（Ｃ　Ｈ３）３．
　　ｌ　　２　Ｈ）１．５　　　２．１　　（ｍ，ＣＨ
２．２Ｈ）２．８　　（ｄ，ＯＨ，　　ＩＨ） ４　．９　　（ＡＢ　ｑ　，ＣＨｚ０，２　Ｈ）７　．
２　−　７　．７（ｍ，　　Ａｒ’Ｈ，　　４　Ｈ）．
実施例２ １．４ｇの実施例ｌＯからの生戊物、０．９ｌｍＱのト
リエチルアミン、Ｏ−６１ｍｌ２の酢酸無水物および０
．０６ｇのＤ　Ｍ　Ａ　Ｐの溶液を室温において一夜放
置した。反応混合物を１００ｍｌ２のエーテルおよび７
５ｍ（２のＩＮ　　ＨＣＩの間に分配し、有機層を硫酸
マグ不シウムで乾燥した。濾液をフラッシュクロマトグ
ラフィーにかけると、１．４５ｇの生戊物が油として得
られた。

Ｐ　Ｍ　Ｒ　（　Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｉ　，，　９　０　Ｍ　
Ｈ　ｚ　）δ０　．２　（ｄ　，　Ｓ　ｉ　Ｃ　Ｈｓ．
　６　Ｈ）１　．０　（ｍ，ＣＨｘ８よびｔ−ブチル，
１２Ｈ） １．７　　２．３（ｍ，ＣＨｚおよびＣ（Ｏ）ＣＨ，，
５Ｈ） ４　−　７　　　５　．　２　　（　ｑ　，　　Ｃ　Ｈ
　！　０　，　　２　Ｈ　）５．９　　（ｔ，ＣＨ○，
ＩＨ） ７．２−７．６（ｍ，ＡｒＨ，４Ｈ）．７−０４ｍＱの
塩化チ才ニルを１５．５５ｇの２−［（アミノイミノメ
チルチオ）メチル１−α一エチルーベンゼンメタノール
、アセテートに添加し、次いで窒素下に還流加熱した。

３時間後、反応混合物を減圧下に濃縮し、そして残留物
をフラッシュクロマトグラフイーにかけ、１０％の酢酸
エチル／ヘキサンで溶離すると、７．６６ｇ（７）薄黄
色油が得られた。この油を２００ｍ４のエタノール中に
溶解し、次いで２．６６ｇのチオ尿素を添加しｔ；。こ
の混合物を１時間還流加熱し、次いで減圧下に濃縮する
と、黄色油が得られた。この油をｌ：ｌ：１のアセトン
／ジエチルエーテル／ヘキサンで粉砕すると、９．６０
ｇの白色固体が得られた、融点１５１−１５４℃。

ＰＭＲ　（アセトンーｄ１　９０ＭＨｚ）δ１＝ｌ　（
ｔ，ＣＨ３．３Ｈ） １−８　　２．２（ｍ，アセトンーｄ．およびＣ（０）
ＣＨ．およびｅＨ，） ３　−３　（　ｓ　．　Ｈ＊Ｏ） ５　．　０　（　ｓ　，　Ｃ　Ｈ　ｚ　Ｓ　．　　２　
Ｈ　）６．０　（ｔ，ＣＨ，ＬＨ） ７．３−７．８（ｍ，ＡｒＨ，４Ｈ） ９．３および１０．１　（ｂｓ，ｔｗｏＮＨ２．４　Ｈ
）− ２ｍ１２の水および５０ｍｌ２の酢酸中の９，４０ｇの
実施例ｌ２からの化合物の約８℃に冷却した溶液に、７
、７６ｍＱのＣＩ．をガス添加漏斗を経て添加した。反
応混合物を室温に放温し、次いで２００ｍＱの水を添加
し、次いでｌｏｍαの重亜流酸ナトリウム溶液、ｌｏｏ
ｍＱのブラインおよび２００ｍ４のＣＨ２ＣＩ．を添加
した。有機層をプラインで、次いで重炭酸塩溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濾過した。瀘液
を−７０℃に窒素下に冷却し、次いで３．５ｍｆｆのア
ンモニアをガス添加漏斗を経て添加した。４時間後、白
色沈澱を濾過により除去し、そして濾液を硫酸マグ不シ
ウムで乾燥し、そして濃縮すると、白色固体が得られた
。ジエチルエーテル／ヘキサン（２　＋　１）で粉砕す
ると、２．２８ｇの固体が得られた、融点１３５−１４
５°Ｃ０ＰＭＲ　（ＣＤＣ　ｌ　ｓ．　２　０　０ＭＨ
　ｚ）δ０　．９　８　（　ｔ　．　Ｃ　Ｈｓ，　３　
Ｈ）１　−６　５　−　２−０　（ｍ，　Ｃ　Ｈｚ，　
２　Ｈ）２．０７　（ｓ，ＯＡｃ，３Ｈ） ４　．６　（ＡＢ　ｑ　，　ＣＨｚＳＯｚ，　２　Ｈ）
４，７　５　（ｂ　ｓ，ＮＨｘ．２Ｈ）５．８　（ｍ，
ＣＨ，ＩＨ） ７．２　−　７．６（ｍ．ＡｒＨ，４　Ｈ）、１．６８
ｇのこの固体を２０ｍ（２のメタノール中に懸濁させ、
次いで０．１３ｇのナトリウムメトキシドを添加した。

追加の２０ｍ（２のメタノールを添加し、そしてこの溶
液を一夜放置した。反応混合物っを減圧下に濃縮し、そ
して残留物をわずかに酸性のブラインおよび酢酸エチル
の間に分配した。有機層を濃縮し、モして生戊物をシリ
カゲルのカラムを通してｌ：ｌのＥＬＯＡｃ／ヘキサン
で溶離すると、０．９３ｇの白色固体が得られた、融点
ｌｏｔ−１０５℃。

ＰＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉ３，９０ＭＨｚ）δ０　．９　５
　（　ｔ　，　Ｃ　Ｈｓ．　３　Ｈ）１　．　５　　２
　．　２　（　ｍ　，　Ｃ　Ｈ　ｘ　，　２　Ｈ　）３
．０５　（ｄ，ＯＨ，ＩＨ） ４．５５　（ｓ，ＣＨ．，２Ｈ） ４．７　　５．１　　（ｍ，ＮＨｓおよびＣＨ，３Ｈ） ７．３−７．５（ｍ，ＡｒＨ，４Ｈ）．実施例ｌ４ Ｎ−　［［（４．６−ジメトキシー２−ピリミジニル）
アミノ１カルポニル］　−２−　（１−オキソプ４ｍα
の乾燥アセトニトリル中の０．４６ｇの実施例ｌ３から
の化合物の溶液に、４．６−ジメトキシー２−ビリミジ
ニルカルバミン酸、７エニルエステルを添加し、次いで
３３０ｍＱのＤＢＵを添加した。反応混合物を実施例７
におけるように仕上げると、０．７８ｇの白色固体が得
られた、融点９５−９８゜Ｃ０ ＰＭＲ　（ＤＭＳＯ　　ｄｓ，２　００ＭＨｚ）８０　
．８　９　（ｍ．　Ｃ　Ｈｓ．　３　Ｈ）１　−　６　
（　ｍ　，　Ｃ　Ｈ　２　．　２　Ｈ　）３．７８　（
ｓ，ＯＭｅ．６Ｈ） ４．８−４．９５　（ｍ．ＣＨおよび Ｃ　Ｈ　ｔ　Ｓ　Ｏ　ｘ　．　３　Ｈ　）５．９６　（
ｓ，ｐｙｒｍ−Ｈ，ＩＨ）７．１　５−７．５　５（ｍ
，ＡｒＨ．４Ｈ）−実施例ｌ５ Ｎ−　［［（４．６−ジメトキシー２−ピリミジニ０．
３０ｇの実施例ｌ５の混合物を２０ｍｌ２の乾燥ＣＨ，
ＣＩ，中に溶解し、次いで０．４６ｇのセライトおよび
０．２３ｇのＦＣＣを添加した。

反応混合物を実施例８におけるように仕上げると、０．
２２ｇの生戊物が得られた、融点１５５−１５８℃。

ＰＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉ　３．２０　０ＭＨｚ）δ１−１
　９　（ｔ，ＣＨｓ．３Ｈ） ２．９５　（ｑ．ＣＨ！Ｃ（０），２Ｈ）３．７９　（
ｓ．ＯＭｅ，６Ｈ） ５．３　（ｓ，ＣＨ２ＳＯ．．２Ｈ） ５．７４　（ｓ．ｐｙｒｍ−Ｈ，ＩＨ）７．３　（ｂｓ
，ＮＨ，ＬＨ） ７．４０−７．７（ｍ，ＡｒＨ，４Ｈ）１２．２　（ｂ
ｓ，ＮＨ．ＩＨ）． 反応式１〜５および実施例ｌ〜１５の手順を使用して、
表■〜ＩＶの化合物を調製することができる。

〜１ →　　田　　田　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　田
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巴巴巴巴已配合物および使用 式Ｉの化合物の有用な配合物は、普通の，調製すること
ができる。それらは、ダスト、粒体、ベレット、溶液、
懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、乾燥流動
性物質などを包含する。

これらの多くは直接適用できる。噴霧可能な配合物は、
適当な媒質中に増量し、そして約１〜数ｌ００リットル
／ヘククールの割合の噴霧体積で使用できる。高い強度
の組成物は、それ以上の配合のための中間材料として主
として使用される。配合物は、広義には、約１〜９９重
量％のｌ種または２種以上の活性戊分、および（ａ）約
０．１〜２０重量％のｌ種または２種以上の界面活性剤
および（ｂ）約５〜約９９重量％の固体または液体のｌ
種または２種以上の希釈剤の少なくとも１種を含有する
。より詳しくは、それらは次の概算比率でこれらの戒分
を含有するであろう：重量％＊ 湿潤性粉末　　　　　　　　２５−９０　　　０〜７４
　　　１−１０油懸濁液、乳濁液、溶液 （乳化性濃厚物を包含する）　　ｌ−５０　　４０−９
５　　　０−３５水性懸濁液　　　　　　　　ｔｏ−５
０　　４０−８４　　　１−２０ダスト　　　　　　　
　　　　　１−２５　　７０−９９　　　０−５粒体お
よびペレット　　　　　ｌ−９５　　　５−９９　　　
０−１５高い強度の組或物　　　　　９０−９９　　　
０−１α　　Ｏ−２本活性或分十少なくともｌ種の界面
活性剤または希釈剤−１００％ これより低いか、あるいは高いレベルの活性戊分は、も
ちろん、意図する用途および化合物の物理的性質に依存
して存在することができる。界面活性剤対活性戊分のよ
り高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入に
よって、あるいは槽混合によって達戊される。

典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｏｋｉｎ
ｓ）ら、「殺昆虫剤ダストの希釈剤および坦体のハンド
ブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆＩｎｓｅｃｔｉｃｉ
ｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　　ａｎｄ　　Ｃａ
ｒｒｉｅｒｓ）Ｊ、第２版、ドーランド・ハンドブック
ス（Ｄｏｒｌａｎｄ　　Ｂｏｏｌｓ）、ニュージャージ
イ州、カルドウエル、に記載されている。湿潤性粉末お
よびダストのためのより密なもののためには、より吸収
性の希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤および溶
媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅ）、「溶媒のガイド（
Ｓｏｌｖｅｔｓ　　Ｇｕｉｄｅ）Ｊ、第２版、インター
サイエンス、ニューヨーク、ｌ９５０に記載されている
。０．１％より少ない可溶性は懸濁液濃厚物に好ましい
。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相分離に
対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳化剤
の午報（ＭｃＣｕｔｃｈａｏｎ’　　ｓ　　Ｄｅｔｅｒ
ｇｅｂｔｓ　　ａｎｄ　　Ｅｍｕｌｓｔｆｉｅｒｓ　　
Ａｎｎｕａｌ）Ｊ、ＭＣ・パブリシンング・コーポレー
ション（ＭＣ　　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｇ　　Ｃｏｒｐ．）
、ニュージャージイ州、リッジウッド、ならびにサイス
リイ（Ｓｉｓｅｌｅｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「
表面活性剤の百科辞典（Ｅ　ｎ　ｃ　ｙ　ｃ１ｏｐｅｄ
ｉａ　　ｏｆ　　Ｓｕｒｆａｃｅ　　Ａｃｔｉｖｅ　　
Ａｇｅｎｔｓ）Ｊ、ケミカル・バプリケイション・カン
パニー・インコーポレーテッド＜Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　
Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　　Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニュー
ヨーク、ｌ９６４、は、界面活性剤および推奨される用
途を記載している。すべての配合物は、発泡、ケーク化
、腐食、微生物の増殖などを減少するための添加剤の少
量を含有することができる。好ましくは、戊分は、意図
する用途について、米国環境保護局によって承認を受け
るべきである。

このような組戊物を調製する方法は、よく知られている
。溶液は戊分を単に混合することによって調製される。

微細な固体組威物は、配合することにより、通常、ハン
マーミルまたは流体エネルギーミル中の粉砕によってつ
くられる。懸濁液は湿式ミリングによって調製される（
参照、例えば、米国特許第３．０６０，０８４号、Ｌｉ
ｔｔｌｅｒ）。粒体およびペレットは、予備形戊した粒
体の担体上の活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技
術によって作ることができる。参照、プロウニング（Ｂ
ｒｏｗｎｉｎｇ）、［凝集（Ａｇｒｏｍｅｒａｔｉｏｎ
）Ｊ、ケミカル・エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ
　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ＋ｎｇ）、１２月４日、１４７ペ
ージ以降、および、「ぺり−の化学工業ハンドブック（
Ｐｅｒｒｙ’Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　　ｓ　　Ｈａｎｄｂ
ｏｏｋ）、第４版、マクグオロー−ヒル（ＭｃＧｒａｗ
−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク、ｌ９６３、８〜５９ペー
ジ以降。

次の実施例において、すべての部は、特記しない限り、
重量による。

実施例ｌ６ 湿潤性粉末 ２−［１−（セチルオキシ）エチル］　−Ｎ−　［　［
（４．６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カ
ルボニル１ベンゼンメタンスルホンアミド　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５０％アルキルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％低粘度メ
チルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　２％
ケイ藻±　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
４６％戊分を配合し、次いでハンマーミル内で粗く粉砕
して、本質的にすべてが直径５０ミクロン以下の活性粒
子を生戊する。この生戊物を再配合した後、包装する。

実施例ｌ７ 粒体 実施例ｌ６の湿潤性粉末　　　　　　　　　　　　　　
　５％アタバルジャイト粒体（米国標準篩Ｎｏ．２０−
４０メッシュ；０．８４−０．４２ｍｍ）　　　　９５
％２５％の固体を含有する湿潤性粉末のスラリーをダブ
ルコーンブレンダー内で粒体の表面上に噴霧する。粒体
を乾燥し、そして包装する。

実施例ｌ８ 押出ペレット ２−アセチルーＮ ［［（４．６−ジメトキシー２−ビリミジニル）アミ刈
カルボニルｊベンゼンメタンスルホンアミド無水硫酸ナ
トリウム ２５％ １０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　
　５％アノレキノレナフタレンスノレホン酸ナトリウム
　　　　　　　ｌ％カルシウム／マグネシウムベントナ
イト　　　　　　　　５９％戊分を配合し、ハンマーミ
ルで微粉砕し、次いで約１２％の水で湿潤させる。この
混合物を直径約３ｍｍの円筒に押出し、これらを約３ｍ
ｍの長さのペレットに切断する。これらは乾燥後直接使
用することができるか、あるいは乾燥したペレットを粉
砕して米国標準篩Ｎｏ．２０篩（約０．８４ｍｍの開口
）に通過させる。米国標準篩Ｎｏ．４　０ｉｌ　（０、
４２ｍｍの開口）上に保持サレル粒体を使用のために包
装し、そして微細粒子を再循環させることができる。

実施例ｌ９ 低強度粒体 Ｎ−　［［（４．６−ジメトキシー２−ピリミジニル）
アミノ］カルボニル］　−２−　（１−ヒドロキシエチ
ル）ベンゼンメタンスルホンアミド　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ｌ％Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド　　　　　　　　　　　　　９％アタパルジャイト
粒体（米国標準＠Ｎｏ．２０−４０メッシュ；　０．８
４−０．４２ｍｍ）　　　　９０％活性或分を溶媒中に
溶解し、そしてダブルコーンブレンダー内で脱ダスト粒
体上に噴霧する。溶液の噴霧が完結した後、プレンダー
を短時間作動し、次いで粒体を包装する。

実施例２０ 水性懸濁液 ２−　［１−　（アセチルオキシ）エチル］　−Ｎ−　
［　［（４．６−ジメトキシー２−ピリミジニノレ）ア
ミノ］カノレポニル１ベンゼンメタンスルホンアミド　
　　　　　　　　　　　　　　　　　４０％ポリアクリ
ル酸増粘剤　　　　　　　　　　　　　　　　０．３％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　
　０．５％リン酸二ナトリウム　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｌ％リン酸−ナトリウム　　　　　　　
　　　　　　　　　　　０．５％ポリビニルアルコール
　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０％水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５６．７％戊分を配合し、そしてサンドミル内で一緒に
微粉砕して、固体粒子の直径を本質的に５ミクロン以下
にする。

実施例２ｌ 油懸濁液 ２−アセチルーＮ−［［（４．６−ジメトキシー２−ビ
リミジニル）アミ刈カノレボニノレ］ベンゼンメタンス
ノレホンアミド３５％ ポリアルコールエステルおよび油溶性石油スルホネート
のブレンド　　　　　　　　　　　　　　　　６％キシ
レン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５９
％戒分を一緒にしそしてサンドミル内で一緒に微粉砕し
て、固体粒子の本質的にすべてを５ミクロン以下に小さ
くする。生成物を直接適用するか、油で増量するか、あ
るいは水中に乳化することができる。

実施例２２ 狡並 Ｎ−［［’（４．６−ジメトキシー２−ビリミジニル）
アミノ］カルポニル］　−２−　（１−ヒドロキシエチ
ル）ベンゼンメタンスルホンアミド　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　８０％湿潤剤　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１％粗製リグニンスル
ホン酸塩 （５〜２０％の天然糖を含有する）　　　　　　　　　
　　１０％アタバルジャイト粘土　　　　　　　　　　
　　　　　　９％成分を配合し、そして粉して１００メ
ッシュ（１４９ミクロン）の篩に通過させる。次いで、
この材料を流動床の造粒装置に添加し、空気の流れを調
節して材料をおだやかに流動させ、そして水の微細噴霧
を流動した材料上に噴霧する。所望の大きさの範囲の粒
体が作られるまで、流動および噴霧を続ける。噴霧を停
止するが、流動化を、必要に応じて加熱しながら、続け
て、水含量を一般に１％より少なく減少する。次いで、
材料を排出し、所望の大きさの範囲、一般に１４〜１０
０メッシュ（１４１０〜１４９ミクロン）に篩がけし、
そして使用のため包装する。

実施例２３ 高強度濃厚物 ２−　［１−　（アセチルオキシ）エチル］　−Ｎ−　
［　［（４．６−ジメトキシー２−ビリミジニル）アミ
ノ］カルボニル］ベンゼンメタンスルホンアミド　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９９％シリカエアゾ
ール　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５％合
或非晶質シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．５％戒分を配合し、ハンマーミルで微粉砕して、
本質的にすべてが米国標準篩Ｎｏ．５０篩（約０．３ｍ
ｍの開口）を通過する材料を生或する。米国この濃厚物
は必要に応じてさらに配合することができる。

実施例２４ 湿潤性粉末 ２−アセチルーＮ−　［［（４．６−ジメトキシー２−
ビリミジニル）アミノ］カルポニル］ベンゼンメタンス
ルホンアミド９０％ ジオクチルナトリウムスルホサクシネート　　　　　　
　Ｏ．１％合戊微細シリカ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９．９％戊分をよくハンマーミル内で配
合および微粉砕して、ほとんどすべてが１００ミクロン
以下の大きさの粒子を生成する。この材料を米国標準ｖ
ｌＮｏ．５０篩（０．３ｍｍの開口）ニカけ、次イテ包
装する。

実施例２５ 湿潤性粉末 Ｎ−　［［（４．６−ジメトキシー２−ピリミジニル）
アミノ］カルボニル］　−２−　（１−ヒドロキシエチ
ル）ベンゼンメタンスルホンアミド　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　４０％′リグニンスルホン酸ナト
リウム　　　　　　　　　　　　２０％モントモリ口ナ
イト粘土　　　　　　　　　　　　　　　４０％戊分を
配合し、ハンマーミル内で粗く粉砕して、次いで空気ミ
ル内で粉砕して本質的にすべてが直径ｌＯミクロン以下
の活性粒子を生虞する。この生或物を再配合し、次いで
包装する。

実施例２６ ダスト ２−　［１−　（アセチルオキシ）エチル］　−Ｎ−　
［　［（４．６−ジメトキシー２−ピリミジニル）アミ
ノ］カノレボニノレ］ベンゼンメタンスルホンアミド　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％アタバル
ジャイト　　　　　　　　　　　　　　　　　ｌＯ％タ
ルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　８０％活性或分をアタパルジャイトと配合し、次い
でハンマーミルに通過させて、本質的にすべてが２００
ミクロン以下の粒子を生戊する。次いで、粉砕した濃厚
物を粉末状ピロフイライトと均質になるまで配合する。

実施例２７ 艶茎 ２−アセチルーＮ−　［［（４．６−ジメトキシー２−
ビリミジニル）アミ刈カルポニル１ベンゼンメタンスル
ホンアミド、ナトリウム５％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９５％上の塩を水に撹拌しながら直接添加
して溶液を生成し、次いでこれを使用のため包装するこ
とができる。

実施例２８ 炭亘 ２−　［１−　（アセチルオキシ）エチル］　−Ｎ−　
［［（４．６−ジメトキシー２−ピリミジニル）アミノ
］力ノレポニル１ベンゼンメタンスノレホンアミド ５％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９５％上の塩を水に撹拌しながら直接添加し
て溶液を生成し、次いでこれを使用のため包装すること
ができる。

実用性 試験結果が示すように、本発明の化合物は高度に活性の
発芽前および／まｌ；は発芽後の除草剤または植物の成
長調整剤である。これらの化合物は乾燥した土および水
田のイネ（Ｏｒｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ）中の選択した
草および広葉雑草の抑制についての実用性を有する：そ
の例は次のものを包含するが、これらに限定されない二
作物のインディ力（Ｉｎｄｉｃａ）およびジャポニカ（
Ｊａｐｏｎｉｃａ）の変種。本発明の化合物の多くは、
水田のイネ中の選択した草および広葉雑草の抑制にとく
に有用である。これらの化合物は、移植した水田のイネ
中の次の選択した草および広葉雑草の抑制にとくに有用
である：例えば、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉ　　ｓ
ｐｐ．）、イヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏｌｏａ　　ｃ
ｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　　
ｓｐｐ．）ｓダック゛サラド（ｄｕｃｋ　　ｓａｌａｄ
）（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ　　５ｐｌ）．）％およ
びスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｓｐｐ．）ａ本発明のいく
つかの化合物は、穀類を生じる作物、例えば、コムギ（
Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）およびオオム
ギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　Ｖｕｌｇａｒｅ）中の次の選択
した広葉雑草の抑制にとくに有用である：例えば、キャ
ッチウィード・ベッドストロー（Ｃａｔｃｈｗｅｅｄ　
　ｂｅｄｓｔｒａｗ）（Ｇａｌｉｕｍ　　ｓｐｐ．）、
フィールド◆ペニークレス（ｆｉｅｌｄ　　ｐｅｎｎｙ
ｃｒｅｓｓ）（Ｔｈｌａｓｐｉ　　ａｒｖｅｎｓｅ）、
ラッシアン●シスル（Ｒｕｓｓｉａｎ　　ｔｈｉｓｔｌ
ｅ）（Ｓａｌｓｏｌａ　　ｋ　ａ　ｌ　ｉ）　、および
イヌカミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　　ｉｎｏｄｏｒ
ａ）．化合物は、また、すべての植物の抑制を望む区域
、例えば、貯蔵タンクの周囲、駐車場、ドライブイン劇
場、ビルボード（ｂｉ　Ｉ　ｌｂｏａｒｄ）、ハイウェ
イ、゛鉄道構造物、および休閑地の区域における広いス
ペクトルの発芽前および／または発芽後の雑草の抑制に
ついて実用性を有する。あるいは、これらの化合物は植
物の成長を変更するためにおよび柑橘類の離脱収穫助剤
（ａｂｓｃｉｓｓｉｏｎ　　ｈａｒｖｅｓｔ　　ａｉｄ
ｓ）として有用である。

本発明の化合物の有効量は、ある数の因子により決定さ
れる。これらの因子は、次のものを包含する：選択した
配合物、適用方法、存在する植物、成長条件など。一般
に、本発明の化合物の有効量は０．００１〜２　０　ｋ
　ｇ／ヘクタール、好ましくは０．００４〜０．２５ｋ
ｇ／ヘクタールである。

当業者は各場合における割合を容易に決定することがで
きる。

本発明の化合物は、単独であるいは他の商用除草剤、殺
虫剤または殺菌剤と組み合わせて使用することができる
。次のリストは、混合物中に使用するためめに適当な除
草剤のいくつかを例示する。

本発明の化合物と次の除草剤の１種または２種以上との
組み合わせは、雑草の抑制にとくに有用であることがで
きる。

普通名および化学名 アセトクロル：２−クロローＮ−（エトキシメチル）−
Ｎ−　（２−エチル−６−メチルフェニル）アセタミド
、 アシ７ルオル７エン：５−１２−クロロ−４ー（トリプ
ルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸、 アクロレイン：２−プロペナール、 アラクロル：２−クロロ一Ｎ−（２．６−ジェチル７エ
ニル）−Ｎ−　（メトキシメチル）アセタミ　ド、 アニロ７オス：　Ｓ−４−クロロ一Ｎ−イソプロビルカ
ルバニロイルメチルーＯ．Ｏ−ジメチルホスホロジチオ
エート、 アメトリン：Ｎ一エチノレーＮ’−（１−メチノレエチ
ル）−６−　（メチルチオ）−１．３．５−トリアジン
−２．４−ジアミン、 アミトロール：　ＩＨ−１．２．４−トリアゾル−３−
アミン、 ＡＭＳ：スル７アミン酸アンモニウム、アスラム：メチ
ル［（４−アミノフェニル）スルホニル〕カルバメート
、 アトラジン＝６−クロロ一Ｎ一エチ／Ｌ，　−　Ｎ　’
（ｌ−メチルエチル）−１．３．５−トリアジン−２．
４−ジアミン、 バルバン：４−クロロ−２−ブチニルー３−クロロカノ
レパメート、 ベネ７イン：Ｎ−プチルーＮ一エチル−２．６一ジニト
ロ−４−　（トリフルオロメチル）ベンゼンアミン、 ベンスルフロンメチルｌ−［［［［［（４ジメトキシ−
２−ピリミジニル）アミノ］メチルカルポニル】アミノ
〕スルホニルＪメチルコ安息香酸、メチルエステル、 ペンスライド：Ｏ，Ｏ−ビス（１−メチルエチル）Ｓ−
　［２−　［（７エニルスルホニル）アミノ１エチル］
ホスホロジチオエート、 ベンタゾン：３−（１−メチルエチル’）　−　（ＩＨ
）−２，ｌ，３−べ冫ゾチアジアジンー４（３Ｈ）一オ
ン、２．２−ジオキシド、 ペンゾフルオル：Ｎ−　［４−　（エチルチオ）２−０
リフルオロメチル）フエニル］メタンスノレホンアミド
、 ペンゾイルプロプ二Ｎ−ペンゾイルーＮ−　（３．４−
ジクロロフエニル）−ＤＬ−アラニン、ビフェノックス
：メチル５−　（２．４−ジクロロフエノキシ）−２−
ニトロベンゾエート、プロマシル：５−プロモー５−メ
チル−３−（ｌーメチルグロビル）−２．４　（ＩＨ．
３Ｈ）ピリミジンジオン、 プロモキシニル：３，５−ジプロモ−４−ヒドロキシベ
ンゾニトリル、 ブタクロル二Ｎ−（プトキシメチル）−２−クロロ一Ｎ
−　（２．６−ジエチルフエニル）アセタミ　ド、 プチダゾール：　３−　［５−　（１．１−ジメチルエ
チル）−１．３．４−チアジアゾル−２−イル１−４−
ヒドロキシーｌ−メチル−２−イミダゾリジノン、 ブトラリン：４−（１．１−ジメチルエチル）一Ｎ−（
１−メチルプロピル）−２．６−ジニトロベンゼンアミ
ン、 ブチレート：Ｓ一エチルビス（２−メチルプロピル）カ
ルバモチオエート、 カコジリン酸：ジメチルアルシニックオキシド、ＣＤＡ
Ａ　：　２−クロロ一Ｎ，Ｎ−２−ブロペニルアセタミ
ド、 ＣＤＥＣ　：　２−クロロアリルジエチルジチオカルバ
メート、 ＣＧＡ　　１４２，４６４：３−（４．６−ジメトキシ
ー１．３．５−トリアジン−２−イル）−１−［２−（
２−メトキシエトキシ）フエニルスルホニル１尿素、 クロランベン：３−アミノー２．　５−シクロ口安息香
酸、 クロルブロムロン：３−（４−ブロモー３−クロロ７エ
ニル］一ｌ−メトキシ−ｌ−メチル尿素、クロリムロン
エチル：　２−　［　［　［　［（４１ロ口−６−メト
キシ−２−ビリミジニル）エチルアミノ１カルボニル１
アミノ］スルホニル］　安息香酸、エチルエステル、 クロルメトキシニル：２，４−ジクロ口フエニル４−ニ
トロー３−メトキシ７エニルエーテル、クロノレニトロ
７工冫：２．４．６−ト！，ｌロロフェニル−４−ニト
ロ７エニルエーテル、クロロクスロン：Ｎ’　−［４−
　（４−１ロロフエノキシ）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル尿素、夕ロルプ口ファム：ｌ−メチルエチル３−ク
ロロフェニル力ルバメート、 クロルスルフロン：２−１ロローＮ−［［（４一メトキ
シ−６−メチル−１．３．５−｝リアジン−２−イル）
アミノ］カルポニル］ベンゼンスルホンアミド、 クロノレトノレローン：Ｎ’　−　（３−１口ロー４−
メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素、シンメチリ
ン：エクソー１−メチル−４−（ｌ−メチルエチル）−
２−　［（２−メチルフエニル）メトキシ）メトキシ］
−７−オキサビシクロ［２．２．１１へブタン、 クレトジム：　　（Ｅ，Ｅ）−　Ｃ±）−２−　［１−
［［（３−”ロロー２−プロペニル）オキシ］イミ刈ブ
ロぐル］　−５−　［２−　（エチルチオ）プロビル］
−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン一ｌ一オン、 クロマゾン：２−［（２１ロロ７エニル）メチル］−４
．４−ジメチル−３−インキサゾリジノン、 クロプロキシジム：　（Ｅ，Ｅ）−２−　［１−　［［
（３−クロロ−２−プロペニル）オキシ）イミノ］ブチ
ル］　−５−　［２−　（エチルチオ）プロビル］−３
−ヒドロキシ−２−シクロヘキセンーｌ一オン、 クロピラリド：３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボ
ン酸、 ＣＭＡ　：ＭＡＡのカルシウム塩、 シアナジン：２−［［４−クロロ−６−（エチノレアミ
ノ）−１．３．５−トリアジン−２−イノレ］アミノ］
一２−メチルブロバンニトリル、シクロエート：Ｓ一エ
チルシクロヘキシルエチル力ルバモチオエート、 シクルロン：３−シクロオクチル−１．１−ジメチル尿
素、 シベルクアト：１−メチル−４−７エニルビリジニウム
、 シプラジン＝２−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ
）−６−　（イソプロビルアミノ＞　−Ｓ−トリアジン
、 シプラゾール：Ｎ−　［５−　（２−クロローｌ，ｌ−
ジメチルエチル）−１．３．４−チアイジャゾル−２−
イル】シクロプロパン力ルポキシアミド、 シプロミド：３″，４′−ジクロロシクロプロパンカル
ポキシアニリド、 ダラポン：２．２−ジクロログロパン酸、ダゾメト：テ
トラヒド口−３．５−ジメチル−２８−１．３．５−ト
リアジン−２−イオン、ＤＣＰＡ：ジメチル２，３．５
．６−テトラク口ロー１．４−ベンゼンジカルボキシレ
ート、デスメジファン：エチル［３−［［（フエニルア
ミノ）カルボニル］オキシ］７エニル］カルバメート、 デスメトリン：２−（イングロビルアミノ）−４−（メ
チルアミノ）−６−　（メチルチオ＞　−Ｓ一トリアジ
ン、 ジアレート：Ｓ−（２．３−ジクロロ−２−プロベニル
）ビス（１−メチルエチル）カルバモチオエート、 ジカンバ：３．６−ジクロロ−２一メトキシ安息香酸、 ジクロベニル：２．６−ジクロロベンゾニトリル、 ジクロルブロプ：　（±）−２−　（２．４−ジクロロ
７エノキシ）フロパン酸、 ジクロフォグ：　（±”）−２−　［４−　（２．４一
ジクロロ７エノキシ）フエノキシ］プロパン酸、メチル
エステル、 ジエタチル：Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２．６−
ジエチルフエニル）グリシン、ジ７エンゾクアト＝１．
２−ジメチル−３，５一ジ７エニル−ＩＨ−ビラゾリウ
ム、 ジメピペレート：Ｓ−１−メチル−１　　７ｚニルエチ
ルビペリジンーｌ一カルポチオエート、ジニトラミン，
　Ｎ　３．　Ｎ３−ジエチル−２，４−ジニトロ−６−
　（１−リフルオロメチル）　−１．３，ーベンゼンジ
アミン、 ジノセブ：　２−　（１−メチルプロビル）−４．６−
ジニトロ７エノール、 ジフェナミド：Ｎ，Ｎ−ジメチルーα−７ェニルペンゼ
ンアセタミド、 ジプロペトリン：６−（エチルチオ）−Ｎ，Ｎ’一ビス
（ｌ−メチルエチル）−１．３．５−｝り．アジンー２
．４−ジアミン、 ジクアト＝６．７−ジヒドロジビリド［ｌ，２−ａ：２
゜　　１″　−Ｃ］　ビラジニウムイオン、ジウロン：
Ｎ’　−　（３．４−ジクロロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル尿素、 ＤＮＯＣ　：　２−メチル−４．６−ジニトロ７エノー
ル、 ＤＰＸ−Ｍ６３　１　６　：　３−　［　［　［　［（
４−メトキシー６−メチル−１．３．５−トリアジン−
２一イル）アミノ］カルポニル］アミノ］スルホニル］
−２−チオフェンカルボン酸、メチルエステル、 ＤＳＭＡ　：　ＭＡＡのニナトリウム塩、ジムロン：Ｎ
−（４−メチルフェニル）−Ｎ’−（ｌ−メチルーｌ−
７二二ルエチル）尿素、エンドサル：７−オキサシク口
［２．２．１１へブタン−２．３−ジカルポン酸、 ＥＰＴＣ：Ｓ−エチルジプロビル力ルバモチオ工一ト、 エスプロカルプ（ｓｃ２９５７）：ｓ−ベンジルーＮ一
エチルーＮ−（１．２−ジメチル）プロピル）チオカノ
レバメート、 エタル７ルラリン：Ｎ一エチルーＮ−　（２−メチル−
２−プロペニル）−２．６−ジニトロ−４−（トリフル
才口メチル）ベンゼンアミン、エト７メセート：　（±
）−２−エトキシ−２．３−ジヒドロ−３．３−ジメチ
ル−５−ペンゾフラニルメタンスルホネート、 Ｅｘｐｒｅｓｓ■：２−［［［［Ｎ−（４−メトキシー
６−メチル−１．３．５−１−リアジン−２−イル）−
Ｎ−メチルアミノ１カルポニル］アミノ］スルホニル］
安息香酸、メチルエステル、７エナク：２．３．６−１
−リクロロベンゼン酢酸、 フェノキサプロプ：（±）−２−　［４−　［（６−ク
ロロ−２−ペンゾキサゾリル）オキシ］フエノキシ］ブ
ロバン酸、 フエヌロン：Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニル尿素、 ７エヌロンＴＣＡ　：　７エヌロンおよびＴＣＡの塩、 ７ランプロプ：Ｎ−ペンゾイルーＮ−　（３−１口ロー
４−フル才口フエニル）−ＤＬ−アラニン、フルアジ７
オプ＝　（±＞　＝２−　［４−　［　［５−（トリ７
ルオロメチル）−２−ピリジニル］オキシ］　フェノキ
シ］　プロパン酸、 フルアジ７才グーＰ　：　（Ｒ）−２−　［４−［　［
５一（トリ７ルオロメチル）−２−ビリジニル］オキシ
］フェノキシ〕プロバン酸、 ７ルコラリン：Ｎ−（２−クロロエチル）−２．６−ジ
ニトローＮ−プロビル−４−（トリフルオロメチノレ）
べ冫ゼンアミン、 ７ルメツロン：Ｎ，Ｎ−ジメチルーＮ’　−　［３一（
トリフル才ロメチル）フェニル］尿素、フルオロコリシ
ン：３−７口ロー４−Ｃ’！ロロメチル）−１−　［３
−　（１−り７ルオロメチル）７エニル］−２−ビロリ
ジノン、 フル才口ジフェン：ｐ−ニトロフェニルａ．α，σ一ト
リフル才ロー２−二トローｐ−トリルエーテル、 ７ノレオログリフエン二カノレボキシメチノレ５−［２
−クロロ−４−　（１−リフルオロメチル）７エノキシ
］　−２−ニトロペンゾエート、 フルリドン：ｌ−メチル−３−７エニル−５−［３−（
１−リフル才口メチル）フエニル］　−４　（ＩＨ）一
ビリジノン、 ７才メサ７工冫：５−［２−クロロ−４−（トリ７ルオ
ロメチル）７エノキシ］　−Ｎ−　（メチルスルホニル
）−２−二トロペンズアミド、７ォサミン：エチル水素
（アミノカルポニル）ホス７エート、 グリホセート：Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン、 ハロキシ７ォプ：　２−　［４−　［　［３−クロロ−
５−　（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オキ
シ］　７エノキシ１プロパン酸、 ヘキサフレート：ボタシウムへキサ７ルオロア一ゼネー
ト、 ヘキサジノン：３−シクロへキシル−６−（ジメチルア
ミノ）−１−メチル−１．３．５−トリアジン−２．４
　（ＩＨ，３Ｈ）一ジオン、イマザメタベンズ：６−（
４−イングロビル−４−メチル−５−オキソー２−イミ
ダゾリンー２一イノレ）−ｍ−トノレイン酸、メチノレ
エステノレおよび６−（４−イソプロビル−４−メチル
−５−オキソー２−イミダゾリンー２−イル）−ｐ−ト
ルイン酸、メチルエステル、 イマザピル：　（±’）−２−［４．５−ジヒドロ−４
−メチル−４−（ｌ−メチルエチル）−５一オキソーＩ
Ｈ−イミダゾルー２−イル］−３−ビリジンカノレポン
酸、 イマザクイン：２−［４．５−ジヒドロ−４−メチル−
４−　（１−メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミ
ダゾルー２−イル］−３−キノリンカルボン酸、 イミアゼタピル＝（±）　−２−　［４．５−ジヒドロ
−４−メチル−４−（１−メチルエチル）−５−オキソ
ーＩＨ−イミダゾルー２−イル１−５−エチル−３−ピ
リジンカノレボン酸、イオキニル：４−ヒドロキシ−３
．５−ジョ−ドベンゾニトリノレ、 インブロパリン：４−（１−メチルエチル）−２．６−
ジニトローＮ，Ｎ−ジプロピルベンゼンアミン、 インブロツロン：Ｎ−（４−イソブロビル７エニル）−
Ｎ７，Ｎ’　−ジメチル尿素、イソウロン：Ｎ’　−　
［５−　（１，ｌ−ジメチルエチル）−３−インキサゾ
リル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素、 イソキサペン：Ｎ−　［３−　（１−エチルーｌ−メチ
ルグロビル）−５−インキサゾリル１−２，６−ジメト
キシベンズアミド、 カルブチレ−１−：３−［［（ジメチルアミノ）カルポ
ニル］アミノ１フェニルー（１，ｌ−ジメチルエチノレ
）カルバメート、 ラクトフエン：（±）−２−エトキシ−１−メチル−２
−オキソエチル５−［２−クロロ−４一（トリフルオロ
メチル）フエノキシ］−２−二トロペンゾエート、 レナシル：３−シクロへキシル−６．７−ジヒドロ−Ｉ
Ｈ−シクロペンタビリミジン”２．　　４　（３Ｈ，５
Ｈ）一ジオン、 リヌロン：Ｎ’　−　（３．４−ジクロロ７エニル）一
Ｎ−メトキシーＮ−メチル尿素、 ＭＡＡ：メチルアルソン酸、 ＭＡＭＡ　：　ＭＡＡのモノアンモニウム塩、ＭＣＰＡ
：　（４−クロロ−２−メチルフエノキン）酢酸、 ＭＣＰＢ　：　４−　（４−クロロ−２−メチルフエノ
キシ）ブタン酸、 ＭＯＮ　　．７．２００：Ｓ，Ｓ−ジメチル−２−（ジ
フルオロメチル）−４−　（２−メチルプロピル）−６
−　（１−リフルオ口メチル）−３．５−ビリジンジカ
ルボチオネート、 メコブロプ：（±）−２−　（４−クロロ−２ーメチル
フェノキシ）プロパン酸、 メフエナセトニ２−（２−ペンゾチゾリノレオキシーＮ
−メチルーＮ−７エニルアセタミド、メ７ルイダイド：
Ｎ−　［２．４−ジメチル−５−［［０り７ルオロメチ
ル）スルホニル］アミン］フエニル］アセタミド、 メタルプロパリン：Ｎ−（２−メチル−２−ブロペニル
）−２．６−ジニトロ一Ｎ−７’ロピル４−（トリフル
才口メチル）ベンゼンアミド、メタベンズチアズロン：
１．３−ジメチル−３（２−べ冫ゾチゾリル）尿素、 メタム：メチル力ルバモジチオン酸、 メタゾール：２−Ｃ３．４−ジクロロフエニル）４−メ
チルーｌ，２　４−才キサジアゾリジン＝３．５−ジオ
ン、 メトクスロン：Ｎ’−（３−１口ロー４−メトキシフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ−］　ジメチル尿素、メトラクロル：２
−クロロ一Ｎ−　（２−エチル−６−メチル７エニル）
−Ｎ−　（２−メトキシーｌ−メチルエチル）アセタミ
ド、 メトリブジン＝４−アミノー６−（１．１−ジメチルエ
チル）−３−　（メチルチオ）−１．２．４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）一オン、 メトスノレフロンメチノレニ２−［［［［（４−メトキ
シ−６−メチノレ−１．３．５−トリアジン−２−イル
）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル１安息香酸
、メチルエステル、 ＭＨ：ｌ，２−ジヒドロ−３．６−ビリダジンジオン、 モリ不一ト：Ｓ一エチノレへキサヒド口−ＩＨ−ゼビン
ー１一力ルポチオエート、 モノリヌロン：３−（ｐ−クロロフエニル）一ｌ−メト
キシーｌ−メチル尿素、 モヌロン：Ｎ’−（４−クロロフエニル）一Ｎ．Ｎ−ジ
メチル尿素、 モヌロンＴＣＡ：モヌロンおよびＴＣＡの塩、ＭＳＭＡ
　：　ＭＡＡの一ナトリウム塩、ナプロバミド：Ｎ，Ｎ
−ジエチル−２−　（１−ナフタレニルオキシ）プロパ
ンアミド、ナフタラム：２−［（１−ナフタレニルアミ
ノ）１安息香酸、 ネブロン＝１−ブチルー３−（３．４−ジクロロフエニ
ル）−１−メチル尿素、 ニトラリン：４−（メチルスルホニル）−２．６−ジニ
トロ一Ｎ，Ｎ−’；プロビルアラニン、ニトロ７エン：
２．４−ジクロロー１−（４−二トロフエノキシ）−４
−　（トリフルオロメチル）ベンゼン、 ノレア：Ｎ，Ｎ−ジメチルーＮ’−（オクタヒドロ−４
．７−メタノーＩＨ−インデンー５−イル）尿素３ａａ
，４ａ．５σ，７α，７ａα一異性体、 ノルフラゾン：４−クロロー５　−’　（メチルアミノ
）−２−　［３−　（１−り７ルオロメチル）フエニル
］　−３　（２Ｈ）一ピリダジノン、オリザリン＝４−
（ジプロピルアミノ）−３．５−ジニトロベンゼンスル
ホンアミド、オキサジアゾン：３−［２．４−ジクロロ
−５−（１−メチルエトキシ）フエニル］　−５−　（
１，■−ジメチルエチル）−１．３．４−才キサジアゾ
ル−２（３Ｈ）一オン、 オキシ７ルオルフェン：２−’Ｚ口ロー１−（３ーエト
キシ−４一二トロフェノキシ）−４−　（トリフルオロ
メチル）ベンゼン、 パラグアト：１．１’−ジメチル−４，４′ジビリジニ
ウムイオン、 ヘフレート：Ｓ−プロビノレプチノレエチノレカノレパ
モチオエート、 ペンジメタリン：Ｎ−（１−エチルプロビル）−３．　
　４−’；メチノレ−２，６−ジニトロベンゼンアミン
、 パー７ルイドン：　ｌ，Ｉ，ｌ−トリフルオローＮ−　
［２−メチル−４−（フエニルスルホニル）７エニル１
メタンスルホンアミド、 ７工冫メジ７アム：３−［（メトキシカノレボニル）ア
ミノ１７エニル（３−メチルフェニル）カルバメート、 ビクロラム：４−アミノー３，５．６−トリノルオロー
２−ピリジンカルボン酸、 ＰＰＧ−］　０　１３　：　５−　［２−クロロ−４−
（トリ７ルオロメチル）７エノキシ］−２−ニトロアセ
トフエノンオキシム一〇一酢酸、メチルエステル、 プレチラクロル：α−クロロ−２．６−ジェチルーＮ−
　（２−プロポキシエチル）アセトアニリド、 プロシアジン：２−［［４−クロロ−６−（シクロプロ
ピルアミノ）−１．３．５−１−リアジン−２−イル１
アミノ］−２−メチルプロパンニトリル、 プロフラリン：Ｎ−（シクロプ口ピルメチル）＝２．６
−ジニトロ一Ｎ−プロビル−４−（トリフルオロメチル
）ベンゼンアミン、 プロメトン：５−メトキンーＮ，Ｎ’　　−ビス（ｌ−
メチルエチル’）−１．３．５−１−リアジン−２．４
−ジアミン、 グロメトリン：Ｎ，Ｎ’−ビス（ｌ−メチルエチル）−
６−　（メチルチ才）−１．３．５−トリアジン−２，
４−ジアミン、 プロナミド：３，５−ジクロローＮ−（１．１−ジメチ
ル−２−プロビニル）ペンズアミド、プロパクロル：２
−クロローＮ−（１−メチルエチル）一Ｎ−フェニルア
セタミド、 プロバジンニ６−クロロ一Ｎ，　Ｎ゛−ビス（１−メチ
ルエチノレ）−ｉ．３．５−トリアジン−２，４−ジア
ミン、 プロファム：１−メチルエチルフエニルカルバメート、 プロスルファリン：Ｎ−［［４−（ジブロピルアミノ）
−３．５−’；ニトロ７エニル］スルホニル］−Ｓ，Ｓ
−ジメチルスル７リルイミン、プリナタロル：２−クロ
ロ一Ｎ−（１−メチル−２−プロビニル）アセトアニリ
ド、 ビラゾレート：４−（２．４−ジクロロベンゾイル）−
１．３−ジメチルピラゾルー５−イルーｐ−トルエンス
ルホネート、 ピラゾン＝５−アミノー４−クロロー２−フエニル−３
（２Ｈ）一ピリダジノン、 ピラゾスルフロンエチル：Ｓ−　［３−　（４．６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）ウレアドスルホニル］
一ｌ−メチルビラゾールー４−カルポキシレート、 キンクロラク：３．７−ジクロロー８−キノリンカルポ
ン酸、 キザ口７才プエチル：　（±）−２−　［４−　［（６
ークロロー２−キノキサリニル）オキシ］７エノキシコ
フロバン酸、エチルエステル、 セクブメトン二Ｎ一エチル−６−メトキシーＮ’−（１
−メチルプロピル）−１．３．５−トリアジン−２．４
−ジアミン、 セトキシジム：２−　［１−　（エトキシイミノ）ブチ
ル］　−５−　［２−　（エチルチオ）ｐｐｌｌ−３−
ヒドロキン−２−シクロヘキセンーｌ−オン、シズロン
：Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）一Ｎ″−フエニル
尿素、 シマジン：６−クロローＮ，Ｎ’　−ジェチル＝１．３
．５−１リアジン−２．４−ジアミン、ＳＫ　　２３３
：Ｉ　　　Ｃａ．ａ−ジメチノレベンジル）−３−　（
４−メチルフェニル）尿素、スルホメツロンメチル：２
−　［［［［（４．６−ジメチル−２−ピリミジニル）
アミノ］カルポニル］アミノ］スルホニル］安息香ｍ，
メチルエステル、 ＴＣＡニトリク口口酢酸、 テブチウロン：Ｎ−　［５−　（１，ｌ−ジメチルエチ
ル）−１．３．５−｝リアジン−２−イル】−Ｎ，Ｎ’
　−ジメチル尿素、 テルバシル：５−クロロー３−（１．１−ジメチルエチ
ル）−６−メチル−２．４　（ＩＨ．３Ｈ）一ピリジジ
ンジオン、 テルブクロル二Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロー
Ｎ−　［２−　（１．１−ジメチルエチル）−６−メチ
ルフェニル１アセタミド、 テルプチルアジン＋　２−　（ｔ−ブチルアミノ）＝４
−クロロ−６−（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、 テルブトル：２，６−ジーｔ−ブチルーＰ−｝リルメチ
ルカルバメート、 テルブトリン：Ｎ−（１．１−ジメチルエチル）−Ｎ’
　一エチル−６−（メチルチオ）−１．３．５−トリア
ジン−２，４−ジアミン、 チオベンカルプ：Ｓ−［（４−クロロフエニル）メチノ
レ］ジエチノレカノレバモチオエート、トリアレート：
Ｓ−（２．３．３−１リクロロ−２−プロペニル）ビス
（１−メチルエチル）カルポチオエート、 トリクロビル：　　［（３，５．６−トリクロロー２−
ビリジニル）オキシ１酢酸、 トリジ７アン：２−（３．５−ジクロロフエニル）−２
−　（２．２．２−トリクロロエチル）オキシラン、 トリ７ラリン：２．６−ジニトロ一Ｎ，Ｎ−ジプロピル
−４−　（トリ７ルオロメチル）ベンゼンアミン、 トリメツロン：　ｌ　−　（ｐ−クロロフエニノレ）一
２．３．３−１−リメチルシュード尿素、２．４−Ｄ：
　（２．４−ジクロロフェノキシ）酢酸、 ２．４−ＤＢ　：　４−　（２．４−ジクロロ７エノキ
シ）ブタン酸、 ベルノレート：Ｓ−プロビルジプロピル力ルポチオエー
ト、 キシラクロル：２−クロロ一Ｎ−　（２．３−ジメチル
７エニル）−Ｎ−　（１−メチルエチル）アセタミ　ド
。

本発明の化合物の除草性はある数の温室の試験において
発見された。試験の手順および結果は次の通りである： 化合物 Ｘ ＯＣＲ， ＣＨ， ＣＨ， ＯＣＨ　３ ＣＨ３ Ｙ ＯＣＲ　３ ＯＣＨ　ｓ ＣＨ３ ０ＣＨ　３ ０ＣＨ　３ ＣＨ 融点（゜Ｃ） １４７−１５０（ａ） １４９−１５２（ｄ） 油（ａ） 油（ｂ） 油（ｃ） ＣＨ２ＣＨ．ＣＩ ＯＣＲ， ＣＨ，ＣＨＺＣｌ ＣＨ３ ＱＣ（０）ＣＩ． Ｒ４ ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ． ＣＨ， ＣＨｚＣＨｚＣＩ ＣＨ，ＣＨ，ＣＩ ＣＨ２ＣＨ．Ｃ１ Ｘ ＣＨ， ＯＣＨ３ ０ＣＨ， ＣＨ， ＯＣＨ　３ ０ＣＨ　ｓ ＣＨ， ＯＣＨ３　　ＣＮ　　　９０−９５ ０ＣＨ３　　　Ｎ　　　　７５−７８ Ｙ ＣＩ， ＯＣＨ． ＯＣＨ． ＯＣＨ， ＯＣＨ， ＯＣＨ． ＯＣＨ． 融点（’Ｏ） ６５−７０（ｄ） ６３−６７（ｄ） 鳳 ＣＨ， ＣＨ． ＣＨ２ＣＨ２ＣＩ ＣＨ． ＣＨ，ＣＨ，Ｃｌ Ｘ ＯＣＲ， ＣＩ， ＯＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， Ｙ ＯＣＨ． ＯＣＨ， ＯＣＨ， ＯＣＨ． ＯＣＲ， 融点（℃） １６０−１６３（ｄ） 化合物　Ｌ ２２　　　ＣＨ，ＣＨｉ ２３　　　ＣＨ，ＣＨＳ ｘ　　　　ｙｚ　　　融点（”Ｏ） ＯＣＨ，　　　ＯＣＲ，　　　ＣＩ　　　１５５−１５
８ＣＨ，　　　　ＯＣＨ，　　　ＣＨ　　　１５０−１
５５ｏｃ（ｏ）ｃＩ｛． ■ 化合物 ２ｌ Ｒ． Ｘ Ｙ ＣＨ，ＣＨ， ＯＣＲ　３ ＯＣＲ， ＣＩ．ＣＨ． ＣＩ， ＯＣＩ｛． Ｚ ＣＨ 融点（”Ｏ） ＣＨ 化合物　Ｌ　　　　　蟇　　　！　　不　　融点（’Ｏ
）２４　　　ＣＨ，ＣＨ．　　　　ＯＣＲ．　　ＯＣＨ
３　　ＣＨ　　１７０−１７２２５　　　ＣＨ＊ＣＨｓ
　　　　ＣＨｓ　　　ＯＣＨｓ　　ＣＨ　　油（ｄ）２
６　　　ＣＨ２ＣＨ３　　　　０ＣＨ３　　０ＣＨ３　
　Ｎ　　　１３５−１４０２７　　　ＣＨｚＣＨｓ　　
　　ＣＨ，　　　ＯＣＨ３　　Ｎ　　　９８−１００注
： （ａ）　ＰＭＲ（ＣＩ）ＣＩ３，２００ＭＨｚ）：δ１
．５５（ｄ，　ＣＨＩ，　３Ｈ）、２．１（ｓ，ＯＨ，
　　ＩＨ）、２．４（ｓ，　ＣＨｓ．　６Ｈ）、５．０
（Ｓ．　ＣＨ！Ｓｏ！，　２Ｈ）、５．３６（Ｑ．　Ｃ
ＨＯ，　　ＩＨ）、６．７５（ｓ．　ｐｙｒｍ−Ｈ，　
　ＩＨ）、７．２−７．６（ｍ，　ＡｒＨ又はＮＨ，　
５１｛）又は８．７（ｂｓ，　ＮＨ．　ＩＨ）。

（ｂ）　ＰＭＲ（ＣＤＣＩｓ．　２００ＭＨｚ）：δ１
．５３（ｄ，　ＣＨｎ．　３Ｈ）、２．１（ｓ，ＯＨ．
　　ＩＨ）、３．９６（ｓ．　ＯＭｅ，　６Ｈ）、４．
９７（Ｓ，　ＣＨｚＳＯｚ．　２Ｈ）．５．３（ｑ．　
ＣＨＯ，　ＩＨ）、７．２−７．６（ｍ，　ＡｒＨ又は
ＮＨ．　５Ｈ）又は８．６（ｂｓ，　ＮＨ，　ＩＨ）。

（Ｃ）ＰＭＲ（ＣＤＣＩ３，２００ＭＨＺ）：δｔ．５
３（ａ，ＣＨ．，３Ｈ）、２．４８（ｓ，ＣＨｓ，３Ｈ
）、３．９５（ｓ，ＯＭｅ，３Ｈ）、４．９（ｓ，ＣＨ
ｚＳＯｚ，２８）、５．３（ｑ，ｃＨｏ，ＩＨ）、７．
２−７．６（ｍ，ＡｒＨ又はＮＨ．　５Ｈ）又は８．８
（ｂｓ，ＮＨ，ＩＨ）。

（ｄ）ＰＥＲ（ＣＤＣＩ３，２００ＭＨＺ）：δ１．０
３（ｔ，ＣＨａ．３Ｈ）、１−８−２．１（ｍ／ｓ，　
ＣＨｓＣ（０）又はＣＨ．，　５Ｈ）、２．３３（ｓ，
　Ｍｅ，３８）、３．８４（ｓ，　ＯＭｅ．　　３Ｈ）
、４．８５又は５−４０（ＡＢｑ．ＣＨ　，　ＳＯ２、
２Ｈ）、５．９（ｍ，ＣＨ，ＬＨ）、６．２５（ｓ，ｐ
ｙｒｍ−Ｈ，ＩＨ）、７．２−７．６（ｍ，　ＡｒＨ，
　４Ｈ）、７．８（ｂｓ，　ＮＨ．　ＩＨ）又は１２．
６５（ｂｓ，　ＮＨ，　ＩＨ）。

試験Ａ オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌ
エビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓ　−ｇａｌ
ｌ＋）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ　　ｓｅｃａｌｉｎｕ
ｓ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎ
ｉｃｕｍ）、トウモロコシ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ）、ワ
タ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）、オヒシバ
（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　５１）ｐ．）％　ジャイアン
ト・フォクステイル（ｇｉａｎｔ　　ｆｏｘｔａｉｌ）
（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｆａｂｅｒｉ）、ヒルガオ（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ　Ｓｐｐ．）、イネ（Ｏｒｙｚａ　　Ｓａｔ
ｔｉｖａ），モロコシ（Ｓｏ’ｒｇｈｕｍ　　ｂｉｃｏ
ｌＯｒ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　　ｍａｘ）、テン
サイ（Ｂｅｒａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベルベットリ
ーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
，コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）お
よび野生カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）の種子お
よびムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎ
ｄｕｓ）の塊茎を植え、そして非植物毒性の溶媒中に溶
解した試験化合物で発芽前に処理した。同時に、これら
の作物および雑草の種を、まｌ；、試験化合物の発芽後
の適用により処理した。発芽後の処理について、植物は
２〜８ｃｍの高さ（２〜３葉の段階）の範囲であった。

処理した植物および対照は温室内にほぼ１６日間維持し
、次いですべての種を対照と比較し、モして視的に評価
した。表Ａに要約した植物応答の等級は０〜ｌＯの目盛
りに基づき、ここでＯは作用がないこと、そして１０は
完全な抑制である。

ダッシュ（一）の応答は試験結果がないことを意味する
。

Ｎ中の（１）ロ寸閂ロω１ト■ωωＯ−ＮＯロト０リロ
００寸ロ０■のωロ０ロ （７）ｏト■ロ■０ロト１０ロ寸のＮロロロロ■■ロΦ
■ロ■■ロ■■Ｏ■■■ 寸の＋”−　１　００ロ００リ■■■ロロロ■の−Ｃ ＃Ｏ ４α ロ（ＮＯＯ■閃ω０ロト１０ト哨口ωロロ■ロΦ０ロ■
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甲　へ　１卜　ｒ　口　鼠表Ａ 劃合（５０ｊ／ヘクタール） 発芽前 オオムギ イヌエピ ，首ヌムギ オナモミ トウモロコシ ワタ オヒシバ ジャイアント・７オクステイル ヒルガオ ハマスゲ イネ モロコン ダイズ テンサイ ベルベットリーフ コムギ 野生カラスムギ 割合（５０２／ヘクタール） 発芽後 オオムギ イヌエビ イヌムギ オナモミ トウモロコシ ワタ オヒシバ ジャイアント・７ｔクステイル ヒルガオ ハマスゲ イネ モロコシ ダイズ テンサイ ベルベットリー７ コムギ 野生カラスムギ 化合物の番号 ＋２　　１３　　１４　　１５ 化合物の番号 ｃＸＪき０■卜■ロΦ■一Ｏロトｅ　ＣＩ　Ｃ％Ｉ　Ｃ
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エビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
＋）、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌ
ｏｏｅｃｕｒｕｓ　　ｍｙｏＳｕｒｏｉｄｅｓ）、ハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　　ｍｅｄｉａ）、オナモミ（
Ｘａｎｔｈｉｕｍ　　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、
トウモロコシ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ）、ワタ（Ｇｏｓｓ
ｙｐｉｕｍ　　ｈｉｒｓｕｔｕｒｎ），オヒシバ（Ｄｉ
ｇｉｔａｒｉａ　　ｓｐｐ．）、ダウ二一・ブロウム（
ｄｏｗｎｙ　　ｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ　　ｔｅｃ
ｔｏｒｕｍ）、ジャイアント・フォクステイル（ｇｉａ
ｎｔ　　ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｆａｂ
ｅｒｉ）、グリーン・７才クステイル（ｇｒｅｅｎ　　
ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ
″）．、シロバナチツウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　
　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ　　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シロザ（Ｃｈｅｎ
ｏｐｏｄｉｕｍ　　ａｌｂｕｍ）、ヒルガオ（Ｉｐｏｍ
ｏｅａ　　ｓｐｐ．）ｔセイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ　　ｎａｐｕｓ）、イネ（Ｏｒｙｚａ　　ｓａｔ
　ｔ　ｉｖａ）、シックルポッド（ｓｉｃｋｌｅｐｏｄ
）（ＣａｓｓｉａｏｂｔｕｓｆｏｌＬａ）、テイーウイ
ード（ｔａａｗｅｅｄ）　（Ｓｉｄａ　　ｓｐｉｎｏｓ
ａ），ベルベットリー７（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅ
ｏｐｈｒａｓｔｉ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａ
ａｓｔｉｖｕｍ）、野生ソバ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　　
ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）および野生カラスムギ（Ａｖ
ｅｎａ　　ｆａｔｕａ）の種子およびムラサキハマスゲ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植え
、そして非植物毒性の溶媒中に溶解しｔ；試験化合物で
発芽前に処理した。同時に、これらの作物および雑草の
種を、また、試験化合物の発芽後の適用により処理した
。発芽後の処理について、植物は２〜８ｃｍの高さ（２
〜３葉の段階）の範囲であった。処理した植物および対
照は温室内にほぼ２４日間維持し、次いですべての種を
対照と比較し、モして視的に評価した。

！！！Ｂに要約した植物応答の等級はＯ−１０の目盛 りに基づき、 ここで０は作用がないこと．、 そして ｌ ０は完全な抑制である。

ダッシュ の応答 は試験結果がないことを意味する。

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１−’Ｓｕ’．．Ｊｒ’ｒ−．″ＩＱ＼＋卜１ｈ’（Ｉ
１ｉ１試験Ｃ プラスチックのポットをシルトローム土で部分的Ｃこ充
填した。次いで、土を水で飽和した．２、０〜２．５葉
の段階のインジカ（Ｉｎｄｉｃａ）およびジャポニカ（
Ｊａｐａｎｉｃａ）のイネ（○ｒｙｚａ　　ｓａ　ｔ　
ｉｖａ）の実生、イヌエビ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　
　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ
　　ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ）、ダック・サラド（ｄｕｃ
ｋ　　ｓａｔａｄ）（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ　　ｌ
ｉｍｏｓａ）、およびアンブレラ・セッジ（ｕｍｂｒｅ
ｌｌａ　　ｓｅｄｇ．ｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｄｉｆ
ｆｏｒｍｉｓ）の種子、およびオモダカ（Ｓａｇｉｔｔ
ａｒｉａ　　ｓｐｐ．）またはヒシ（Ｅ　］　ｅ　ｏｃ
ｈａｒｉｓ　　ｓｐｐ−）の芽が出た塊茎をこの土に植
えた。植えた数日後、水面を土の表面より３ｃｍ上に上
げ、そしてこの水面を試験を通じて維持した。化学的処
理は非植物毒性溶媒中で配合し、そして水田の水に直接
適用した。処理した植物および対照を温室内でほぼ２１
日間維持し、次いですべての種を対照と比較し、そして
視的に評価した。表Ｃに要約した植物応答の等級はＯ−
１０の目盛りに基づき、ここで０は作用がないこと、モ
して１０は完全な抑制である。ダ・ンシュ（一）の応答
は試験結果がないことを意味する。

表Ｃ 割合（ｇ／ヘクタール） オモダカ イヌエビ ホタルイ ダック・サラド インジ力・イネ ジャポニカ・イネ アンブレラ・セツジ 割合（ｇ／ヘクタール） オモダカ イヌエビ ホタルイ ダック・サラド インジ力・イネ ジャボニカ・イネ アンプレラ・セッジ 割合（ｇ／ヘクタール） イヌエビ ホタルイ ダック・サラド インジ力・イネ ジャポニカ・イネ アンブレラ・セッジ ヒシ 化合物９ 化合物ｌ５ 化合物２２ 試験Ｄ 春および冬のオオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕ１ｇ　
ａ　ｒ　ｅ　）　、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉ
ｇｒｕｍ）、ブラックグラス（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）
、イチゴツナギ（Ｐｏａ　　ａｎｎＵａ）、カチウィー
ド・ベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ　　ｂｅｄｓ
ｔｒａｗ）（Ｇａｌｉｕｍ　　ａｐｒｉｎｅ）、イヌム
ギ（Ｂｒｏｍｕｓｓｅｃａｌ　ｉｎｕｓ），ダウ二一・
プロウム（ｄｏｗｎｙ　　ｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ
　　ｔｅａｔｏｒｕｍ）、原野の（ｆｉｅｌｄ）グンバ
イナズナ（Ｔｈｌａｓｐｉ　　ａｒｖｅｎｓ）、原野の
スミレ（Ｖｉｏｌａ　　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、グリーン
●７オクステイル（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ
）、イタリアン・ライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ　　ｒｙ
ｅｇｒａｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍ　　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒ
ｕｍ）、アイビーリーフ・スピードウェル（ｉｖｙｌｅ
ａｆ　　ｓｐｅｅｄｗｅｌ１）（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　　
ｈｅｒｅｒａｅｆｏｌｉａ）、ジョインテッド・ゴート
グラス（ｊｏｉｎｔｅｄ　　ｇｏａｔｇｒａｓｓ）（Ａ
ｅｇｉｌｏｐｓ　　ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、コキア（
ｋｏｃｈｉａ）（Ｋｏｃｈｉａ　　ｓｃｏｐａｒｉａ）
、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　　ａｌｂｕｍ）、
ベルシアン・スピードウエル（Ｐｅｒｓｉａｎｓｐｅｅ
ｄｗｅｌｌ）（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　　ｐｅｒｓｃａ）、
セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ）
、ラツシアン・シスル（Ｒａｓｓｉａｎ　　ｔｈｉｓｔ
ｌｅ）（Ｓａｌｓｏｌａｋａ　ｌ　ｉ）　、イヌカミル
レ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　　ｉｎｏｄｏｒａ）、テン
サイ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、春および冬の
コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ），野
生ンバ（Ｐ（＋ｌｙｇｏｎｕｍ　　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌ
ｕｓ）、および野生カラスムギの種子を植え、そして発
芽前に非植物毒性溶媒中に溶解した試験化合物で処理し
た。また、これらの作物および雑草の種を試験化合物の
発芽後の適用で処理した。植物は発芽後の処理について
２〜２４ｃｍの範囲であった。

ブラックグラスおよび野生カラスムギを２つの成長段階
において発芽後に処理した。第ｌ段階はＬ〜３葉を有し
たが、第２段階は植物がひこべがはえはじめる間であっ
た。処理した植物および対照を温室内でほぼ２１日間維
持し、次いですべての種を対照と比較し、モして視的に
評価した。表Ｄに要約した植物応答の等級は０〜１０の
目盛りに基づき、ここで０は作用がないこと、モして１
０は完全な抑制である。ダッシュ（−）の応答は試験結
果がないことを意味する。

表Ｄ 表Ｄ 割合（ｇ／ヘクタール） 発芽後 オオムギ（春） オオムギ（冬） イヌホウズキ ブラックグラス（段階ｌ） ブラックグラス（段階２） イチゴツナギ カチウィード・ベッドストロー イヌムギ ダウ二一・プロウム 原野のグンバイナズナ 原野のスミレ グリーン・７オクステイノレ イタリアン・ライグラス アイビー・スピードウェル ジａインテッド・ゴートグラス コキア シロザ ベルシアン舎スピードウェル セイヨウアブラナ ラッシアン・シスル イヌカミルレ テンサイ コムギ（春） コムギ（冬） 野生ソバ 野生カラスムギ（段階ｌ） 野生カラスムギ（段階２） 化合物１５ ｌ６ 割合（ｇ／ヘクタール） 発芽前 オオムギ（春） オオムギ（冬） イヌホウズキ ブラックグラス イチゴツナギ カチウィード・ベッドストロー イヌムギ ダウ二一・ブロウム 原野のグンバイナズナ 原野のスミレ グリーン・フォクステイル イタリアン・ライグラス アイビー・スピードウエル ジョインテッド・ゴートグラス コキア シロザ ベルシアン・スピードウェル セイヨウアブラナ ラッシアン●シスル イヌカミルレ テンサイ コムギ（春） コムギ（冬） 野生ソバ 野生カラスムギ 化合物ｌ５ 本発明の主な特徴および態様は次の通りである。

１１式 ■ 式中、 ＲはＣ（ＯＨ）Ｒ，Ｒ！、Ｃ　（Ｏ　Ｒ　３）Ｒ　！Ｒ
　ａ、Ｃ（０）Ｒ．またはＣ（○Ｒ　ｓＸｏ　Ｒ　＠）
Ｒ　４であり、ＲｌはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ．−Ｃ！
ハロアルキル、またはＯＣＨ，、ＳＣＨ．，もしくはＣ
Ｎの１つにより置換されたＣ．−Ｃ！アルキルであり、
Ｒ，はＨまたはＣＨｓであり、 Ｒ，はＣ（０）（ＣＩ−Ｃ３アルキル）、Ｃ（０）シク
ロプロビル、ｓ（０）ｚ（ｃ．−ｃｓアルキル）または
Ｃ（０）フエニルであり、 Ｒ４はＨ，Ｃ．−Ｃ．アルキル、Ｃ．−Ｃ，ハロアルキ
ル、またはＯＣＲ，、ＳＣＨ，もしくはＣＮの１つによ
り置換されたＣ．−Ｃ，アルキルであり、 Ｒ，およびＲ６は独立にＣ，−Ｃ，アルキであり、Ｒ７
はＨ，ＣＨ，、ＣＦ，、Ｆ，ＣＩ，Ｂｒ，Ｎｏ．、ＯＣ
Ｈ，またはＳＣＨ，であ，り、Ｒ６はＨまたはＣＨ，で
あり、 ＸはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ．−Ｃ，アルコキシ、Ｃ．
−Ｃ，ハロアルコキシ、ＣＨ，ＯＣＲ．またはＣ＋であ
り、 ＹはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ　ｔ−　Ｃ　，アルコキシ
、ＮＨＣＨｓまたはＮ　（Ｃ　Ｈ　３）！であり、そし
てＺはＣＨまたはＮであり、ただし ａ）Ｘが０１であるとき、ＹはＣ．−Ｃ，アルコキシで
あり、モしてＺはＣＨであり、ｂ）ＸがＣ１ハロアルコ
キシであるとき、２はＣＨである、 の化合物およびそれらの農業上適当な塩類。

２、Ｒ，はＨであり、ＸはＣＨ，またはＯＣＲ，であり
、モしてＹはＣＨ．またはＯＣＲ，である上記第１項記
載の化合物。

３、Ｒ，はＣ（○）ＣＨ，またはＳ（○）ｚｃＨ３であ
る上記第２項記載の化合物。

４、Ｒ１はＣ，−Ｃ，アルキルであり、Ｒ４はＣ，一〇
，アルキルであり、モしてＲ７はＨである上記第３項記
載の化合物。

５、２−　［１−　（アセチルオキシ）エチル］一Ｎ−
　［　［　（４．６−ジメトキシー２−ビリミジニル）
アミノ］カルボニル１ベンゼンメタンスルホンアミドで
ある上記第ｌ項記載の化合物。

６、２−アセチルーＮ−　［　［（４．６−ジメトキシ
ー２−ビリミジニル）アミノ］カルポニル］ベンゼンメ
タンスノレホンアミドである上記第１”Ｊ記載の化合物
。

７、Ｎ−［［（４．６−ジメトキシー２−ピリミジニル
）アミノ］カルボニル］−２−（１−ヒドロキシエチル
）ベンゼンメタンスルホンアミドである上記第１項記載
の化合物。

８、式 式中、 ？はＣ（ＯＨ）Ｒ１Ｒ＊、Ｃ（ＯＲ３）Ｒ，Ｒ４または
Ｃ　（Ｏ　Ｒ　５Ｘ○Ｒ，）Ｒ．であり、Ｒ１はＣ■−
Ｃ，アルキル、Ｃ，−ｃ．ハロアルキル、またはＯＣＨ
，、ＳＣＨ３もしくはＣＮの１つにより置換されたＣＩ
　　Ｃ！アルキルであり、Ｒ２はＨまたはＣＨ．であり
、 Ｒ，はｃ（ｏＸｃｌ−ｃ．アルキル）、Ｃ（０）シクロ
プ口ピル、Ｓ（０　）ｔ（Ｃ　ｒ　　ｃ　ｓアルキル）
またはＣ（Ｏ）フエニルであり、 Ｒ．はＨ，Ｃｒ　　Ｃｓアルキル、Ｃ．−Ｃ．ノ１ロア
ルキル、またはＯ　Ｃ　Ｈ　ｓ、ＳＣＨ．もしくはＣＮ
の１つにより置換されたＣ＋Ｃｚアルキルであり、 Ｒ，およびＲ．は独立にＣ１　Ｃｚアルキであり、そし
て Ｒ，はＨ，ＣＨｓ、ＣＦ．、Ｆ，ＣＩ，Ｂｒ，Ｎｏ．、
ＯＣＨ３またはＳＣＨ３である、の化合物。

９、有効量の上記第１項記載の化合物および界面活性剤
、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少なくとも１種か
らなることを特徴とする望ましくない植物の戒長を抑制
するための農業上適当な組成物。

１０、有効量の上記第２項記載の化合物および界面活性
剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少なくとも１種
からなることを特徴とする望ましくない植物の成長を抑
制するだめの農業上適当な組成物。

Ｉｔ，有効量の上記第３項記載の化合物および界面活性
剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少なくとも１種
からなることを特徴とする望ましくない植物の成長を抑
制するための農業上適当な組或物。

ｌ２、有効量の上記第４項記載の化合物および界面活性
剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少なくとも１種
からなることを特徴とする望ましくない植物の威長を抑
制するための農業上適当な組戊物。

ｌ３、有効量の上記第５項記載の化合物および界面活性
剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少なくとも１種
からなることを特徴とする望ましくない植物の成長を抑
制するための農業上適当な組戊物。

ｌ４、有効量の上記第６項記載の化合物および界面活性
剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少なくともｌ種
からなることを特徴とする望ましくない植物の成長を抑
制するための農業上適当な組戊物。

ｌ５、有効量の上記第７項記載の化合物および界面活性
剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤の少なくとも１種
からなることを特徴とする望ましくない植物の成長を抑
制するための農業上適当な組戊物。

ｌ６、保護すべき場所に有効量の上記第１項記載の化合
物を適用することを特徴とする望ましくない植物の成長
を抑制する方法。

ｌ７、保護すべき場所に有効量の上記第２項記載の化合
物を適用することを特徴とする望ましくない植物の成長
を抑制する方法。

１８、保護すべき場所に有効量の上記第３項記載の化合
物を適用することを特徴とする望ましくない植物の成長
を抑制する方法。

ｌ９、保護すべき場所に有効量の上記第４項記載の化合
物を適用することを特徴とする望ましくない植物の成長
を抑制する方法。

２０、保護すべき場所に有効量の上記第５項記載の化合
物を適用することを特徴とする望ましくない植物の成長
を抑制する方法。

２１，保護すべき場所に有効量の上記第６項記載の化合
物を適用することを特徴とする望ましくない植物の戒長
を抑制する方法。

２２、保護すべき場所に有効量の上記第７項記載の化合
物を適用することを特徴とする望ましくない植物の成長
を抑制する方法。

外１名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ＲはＣ（ＯＨ）Ｒ＿１Ｒ＿２、Ｃ（ＯＲ＿３）Ｒ＿２Ｒ
   ＿４、Ｃ（Ｏ）Ｒ＿１またはＣ（ＯＲ＿５）（ＯＲ＿６
   ）Ｒ＿４であり、 Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロ
   アルキル、またはＯＣＨ＿３、ＳＣＨ＿３もしくはＣＮ
   の１つにより置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり
   、 Ｒ＿２はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿３はＣ（Ｏ）（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）、Ｃ（Ｏ
   ）シクロプロピル、Ｓ（Ｏ）＿２（Ｃ＿１−Ｃ＿３アル
   キル）またはＣ（Ｏ）フェニルであり、Ｒ＿４はＨ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキル、
   またはＯＣＨ＿３、ＳＣＨ＿３もしくはＣＮ（７）１つ
   により置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルであり、 Ｒ＿５およびＲ＿６は独立にＣ＿１−Ｃ＿２アルキであ
   り、 Ｒ＿７はＨ、ＣＨ＿３、ＣＦ＿３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｎ
   Ｏ＿２、ＯＣＨ＿３またはＳＣＨ＿３であり、Ｒ＿８は
   ＨまたはＣＨ＿３であり、 ＸはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキ
   シ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルコキシ、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿
   ３またはＣｌであり、 ＹはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキ
   シ、ＮＨＣＨ＿３またはＮ（ＣＨ＿３）＿２であり、そ
   して ＺはＣＨまたはＮであり、ただし ａ）ＸがＣｌであるとき、ＹはＣ＿１−Ｃ＿２アルコキ
   シであり、そしてＺはＣＨであり、 ｂ）ＸがＣ＿１ハロアルコキシであるとき、ＺはＣＨで
   ある、 の化合物およびそれらの農業上適当な塩類。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中、 ＲはＣ（ＯＨ）Ｒ＿１Ｒ＿２、Ｃ（ＯＲ＿３）Ｒ＿２Ｒ
   ＿４またはＣ（ＯＲ＿５）（ＯＲ＿６）Ｒ＿４であり、
   Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロ
   アルキル、またはＯＣＨ＿３、ＳＣＨ＿３もしくはＣＮ
   の１つにより置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり
   、 Ｒ＿２はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿３はＣ（Ｏ）（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）、Ｃ（Ｏ
   ）シクロプロピル、Ｓ（Ｏ）＿２（Ｃ＿１−Ｃ＿３アル
   キル）またはＣ（Ｏ）フェニルであり、Ｒ＿４はＨ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキル、
   またはＯＣＨ＿３、ＳＣＨ＿３もしくはＣＮの１つによ
   り置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、 Ｒ＿５およびＲ＿６は独立にＣ＿１−Ｃ＿２アルキであ
   り、そして Ｒ＿７はＨ、ＣＨ＿３、ＣＦ＿３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｎ
   Ｏ＿２、ＯＣＨ＿３またはＳＣＨ＿３である、の化合物
   。 ３、有効量の請求項１記載の化合物および界面活性剤、
   固体の希釈剤および液体の希釈剤の少なくとも１種から
   なることを特徴とする望ましくない植物の成長を抑制す
   るための農業上適当な組成物。 ４、保護すべき場所に有効量の請求項１記載の化合物を
   適用することを特徴とする望ましくない植物の成長を抑
   制する方法。