JPH03157370A - 光学活性プロピオン酸誘導体の製法 - Google Patents
光学活性プロピオン酸誘導体の製法Info
- Publication number
- JPH03157370A JPH03157370A JP1294805A JP29480589A JPH03157370A JP H03157370 A JPH03157370 A JP H03157370A JP 1294805 A JP1294805 A JP 1294805A JP 29480589 A JP29480589 A JP 29480589A JP H03157370 A JPH03157370 A JP H03157370A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyridyloxy
- chloro
- trifluoromethyl
- phenol
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は光学活性プロピオン酸誘導体の製法に関する。
本特許により製造される化合物は除草剤の製造中間体と
して非常に有用である。
して非常に有用である。
〈従来技術〉
従来の製造法としては、ラセミ体の製造法として、トル
エン溶媒中、６０℃で４−（３−−クロロ−５′−トリ
フルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）フェノールと
水酸化ナトリウムを混合し、次いで、５０℃〜８０℃で
２−クロロプロピオン酸を添加した後、１１０℃で１〜
１．５時間反応させる方法（特開昭５４−１１９４７６
号公報等）が公知である。
エン溶媒中、６０℃で４−（３−−クロロ−５′−トリ
フルオロメチル−２′−ピリジルオキシ）フェノールと
水酸化ナトリウムを混合し、次いで、５０℃〜８０℃で
２−クロロプロピオン酸を添加した後、１１０℃で１〜
１．５時間反応させる方法（特開昭５４−１１９４７６
号公報等）が公知である。
一方、光学活性（２Ｒ）−２−（４″−（３′−クロロ
−５０−トリフルオロメチル−２ｍ−ピリジルオキシ）
フェノキシ）プロピオン酸の製造としては、（２Ｓ）−
乳酸のメタンスルホン酸工゛ステルと４−（３″−クロ
ロ−５″−トリフルオフチル−２゛−ピリジルオキシ）
フェノールを炭酸カリウム存在下、Ｎ、Ｎ−ジメチルス
ルホキシド中、室温で４２時間反応させる方法（米国特
許４５３２３２８号公報等）が公知である。
−５０−トリフルオロメチル−２ｍ−ピリジルオキシ）
フェノキシ）プロピオン酸の製造としては、（２Ｓ）−
乳酸のメタンスルホン酸工゛ステルと４−（３″−クロ
ロ−５″−トリフルオフチル−２゛−ピリジルオキシ）
フェノールを炭酸カリウム存在下、Ｎ、Ｎ−ジメチルス
ルホキシド中、室温で４２時間反応させる方法（米国特
許４５３２３２８号公報等）が公知である。
〈従来技術の課題〉
特開昭５４−１１９４７６号公報に記載された方法につ
いては、光学活性（２Ｒ） −２−（４”（３”−クロ
ロ−５ｍ−トリフルオロ−２，＝ピリジルオキシ）フェ
ノキシ）プロピオン酸の製造に適用した場合、収率６７
％、光学純度５６％となり、本化合物の製造には不適で
ある。また、原料として使用する（２Ｓ）−２−クロロ
プロピオン酸は比較的不安定なため、反応を行う直前に
工業的に入手可能な（２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸
メチルエステルを加水分解し得る必要があり、操作が繁
雑となる。
いては、光学活性（２Ｒ） −２−（４”（３”−クロ
ロ−５ｍ−トリフルオロ−２，＝ピリジルオキシ）フェ
ノキシ）プロピオン酸の製造に適用した場合、収率６７
％、光学純度５６％となり、本化合物の製造には不適で
ある。また、原料として使用する（２Ｓ）−２−クロロ
プロピオン酸は比較的不安定なため、反応を行う直前に
工業的に入手可能な（２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸
メチルエステルを加水分解し得る必要があり、操作が繁
雑となる。
一方、米国特許４５３２３２８号公報に記載された方法
においては、光学純度６６％ｅｅと低い目的物を得るの
みである。
においては、光学純度６６％ｅｅと低い目的物を得るの
みである。
さらには、除草剤製造原料として、本特許の目的化合物
の（２Ｒ）体が（２Ｓ）体に比較して除草活性が高いこ
とが衆知であり、より光学純度の高い（２Ｒ）−２−（
４”−（３”−クロロ−５”−トリフルオロメチル−２
″−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の製造
が望まれている。
の（２Ｒ）体が（２Ｓ）体に比較して除草活性が高いこ
とが衆知であり、より光学純度の高い（２Ｒ）−２−（
４”−（３”−クロロ−５”−トリフルオロメチル−２
″−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の製造
が望まれている。
く課題を解決するための手段〉
本発明物らは、光学活性プロピオン酸誘導体・ノ製造に
関し、鋭意検討を行った結果、４０℃以上８０℃未満の
温度で、なおかつ減圧下、（２Ｓ）−２−クロロプロピ
オン酸メチルエステルと４−（３′−クロロ−５−一ト
リフルオロメチルー２′−ピリジルオキシ）フェノール
を溶解した芳香族炭化水素溶媒溶液を加熱還流させ、こ
れに脱ハロゲン化水素試剤の水溶液を供給しながら、還
流により脱水を行い反応することにより、高収率、高光
学純度でなおかつ（２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メ
チルエステルの加水分解を行う必要なく１反応器で製造
できることを見出だし、本発明を完成させるに至った。
関し、鋭意検討を行った結果、４０℃以上８０℃未満の
温度で、なおかつ減圧下、（２Ｓ）−２−クロロプロピ
オン酸メチルエステルと４−（３′−クロロ−５−一ト
リフルオロメチルー２′−ピリジルオキシ）フェノール
を溶解した芳香族炭化水素溶媒溶液を加熱還流させ、こ
れに脱ハロゲン化水素試剤の水溶液を供給しながら、還
流により脱水を行い反応することにより、高収率、高光
学純度でなおかつ（２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メ
チルエステルの加水分解を行う必要なく１反応器で製造
できることを見出だし、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、（２Ｓ）−２−クロロプロピオン
酸メチルエステルと４−（３＝−クロロ−５−一トリフ
ルオロメチルー２′−ピリジルオキシ）フェノールを溶
解した芳香族炭化水素溶媒溶液を減圧下、４０℃以上８
０℃未満の温度で加熱還流させ、これに脱ハロゲン化水
素試剤の水溶液を供給しながら、還流により系中の脱水
を行い反応させることを特徴とする（２Ｒ） −２−（
４（３”−クロロ−５＃−トリフルオロメチル−２″−
ピリジリオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の製法を提
供するものである。
酸メチルエステルと４−（３＝−クロロ−５−一トリフ
ルオロメチルー２′−ピリジルオキシ）フェノールを溶
解した芳香族炭化水素溶媒溶液を減圧下、４０℃以上８
０℃未満の温度で加熱還流させ、これに脱ハロゲン化水
素試剤の水溶液を供給しながら、還流により系中の脱水
を行い反応させることを特徴とする（２Ｒ） −２−（
４（３”−クロロ−５＃−トリフルオロメチル−２″−
ピリジリオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の製法を提
供するものである。
く作用〉
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で使用する、４−（３−−クロロ−５゛−トリフ
ルオロメチル−２゛−ピリジルオキシ）フェノールは、
２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジンと
ハイドロキノンを脱ハロゲン化水素試剤存在下反応させ
ることにより容易に得ることができる。また、他方の原
料である（２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチルエス
テルは、工業的に人手可能で、精製することなく、本発
明に用いる。
ルオロメチル−２゛−ピリジルオキシ）フェノールは、
２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジンと
ハイドロキノンを脱ハロゲン化水素試剤存在下反応させ
ることにより容易に得ることができる。また、他方の原
料である（２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチルエス
テルは、工業的に人手可能で、精製することなく、本発
明に用いる。
本発明で使用する（２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メ
チルエステルの量は、反応に供する４−（３′−クロロ
−５゛−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェノールに対して、理論上は１．０倍モル量以上で可能
であるが、余りにも少量では、反応に供する４−（３−
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２゛−ピリジルオ
キシ）フェノールが残存する場合があり、好ましくなく
、また、大過剰の使用は、顕著な効果が見られないばか
りか経済的ではないため、好ましくは、１．０５倍モル
量以上５．０倍モル以下である。
チルエステルの量は、反応に供する４−（３′−クロロ
−５゛−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェノールに対して、理論上は１．０倍モル量以上で可能
であるが、余りにも少量では、反応に供する４−（３−
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２゛−ピリジルオ
キシ）フェノールが残存する場合があり、好ましくなく
、また、大過剰の使用は、顕著な効果が見られないばか
りか経済的ではないため、好ましくは、１．０５倍モル
量以上５．０倍モル以下である。
本発明で使用する脱ハロゲン化水素試剤としては、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が揚げられ
るが、経済性並びに、溶解度等の面で好ましくは、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムである。
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が揚げられ
るが、経済性並びに、溶解度等の面で好ましくは、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムである。
本発明で使用する脱ハロゲン化試剤は、反応に供する（
２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチルエステルと４−
（３−−クロロ−５′−トリフルオフメチル−２゛−ピ
リジルオキシ）フェノールの各モル量の和に対して当量
以上で可能であるが反応の安定性並びに経済性の面で、
１．０５当量以上、５．０当量以下の使用が好ましい。
２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチルエステルと４−
（３−−クロロ−５′−トリフルオフメチル−２゛−ピ
リジルオキシ）フェノールの各モル量の和に対して当量
以上で可能であるが反応の安定性並びに経済性の面で、
１．０５当量以上、５．０当量以下の使用が好ましい。
また、脱ハロゲン化水素試剤の該水溶液中の濃度は、５
ｗ ｔ％以上でなおかつ飽和溶解度以下であれば同等
問題はない。
ｗ ｔ％以上でなおかつ飽和溶解度以下であれば同等
問題はない。
本発明で使用する芳香族炭化水素溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン
等が揚げられ、各々単独で用いても良いし、また混合溶
媒として用いても良°いが、通常は、単独溶媒として用
いることが反応後処理等の面で好ましい。
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン
等が揚げられ、各々単独で用いても良いし、また混合溶
媒として用いても良°いが、通常は、単独溶媒として用
いることが反応後処理等の面で好ましい。
溶媒の使用量は、反応に供する４−（３−−クロロ−５
゛−トリフルオロメチル−２゛−ピリジルオキシ）フェ
ノールに対して、あらゆる量で可能であるが、余りにも
少量では安定した反応が行なえず、脱水が不十分で収率
の低下が発生する場合がある。また、大量の使用は、反
応に顕著な効７果が見られないばかりか、経済的ではな
いため、好ましくは５重量倍量以上、１００重量倍量以
下である。
゛−トリフルオロメチル−２゛−ピリジルオキシ）フェ
ノールに対して、あらゆる量で可能であるが、余りにも
少量では安定した反応が行なえず、脱水が不十分で収率
の低下が発生する場合がある。また、大量の使用は、反
応に顕著な効７果が見られないばかりか、経済的ではな
いため、好ましくは５重量倍量以上、１００重量倍量以
下である。
本発明の反応は、４０℃以上、８０℃未満でｈｊ能で、
４０℃以下では、脱ハロゲン化水素試剤の種類によって
は、反応が進行しない場合があり、また８０℃以上では
収率並びに光学純度の低下が発生する。
４０℃以下では、脱ハロゲン化水素試剤の種類によって
は、反応が進行しない場合があり、また８０℃以上では
収率並びに光学純度の低下が発生する。
本発明の減圧度は、反応溶媒の種類並びに反応温度等の
反応条件により異なるが、（２Ｓ）−２−クロロプロピ
オン酸メチルエステルと４−（３″−クロロ−５′−ト
リフルオロ゛メチルー２−−ビリジルオキシ）フェノー
ルの溶解した芳香族炭化水素溶媒溶液が所定の温度で安
定した還流となる条件とすることが好ましい。
反応条件により異なるが、（２Ｓ）−２−クロロプロピ
オン酸メチルエステルと４−（３″−クロロ−５′−ト
リフルオロ゛メチルー２−−ビリジルオキシ）フェノー
ルの溶解した芳香族炭化水素溶媒溶液が所定の温度で安
定した還流となる条件とすることが好ましい。
脱ハロゲン化水素試剤水溶液の反応系への添加速度は芳
香族炭化水素溶媒の還流による脱水速度以上とすること
が好ましく、脱水速度以下での供給は副生物としてラセ
ミ体の２− （４−一（３’−クロロ−５１−トリフル
オロメチル−２”−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸テトラヒドロフルフリルエステルが生成する場
合があり、また、目的物の光学純度が低下する場合があ
り好ましくない。一方、余りにも、短時間で脱ハロゲン
化水素試剤水溶液を供給した場合、発泡が発生し脱水が
困難となる。従って、脱ハロゲン化水素試剤水溶液の供
給速度は、還流による脱水速度以下で、系内に最大で５
０ｗｔ％以下の水分が残存する供給速度とすることが好
ましい。
香族炭化水素溶媒の還流による脱水速度以上とすること
が好ましく、脱水速度以下での供給は副生物としてラセ
ミ体の２− （４−一（３’−クロロ−５１−トリフル
オロメチル−２”−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロ
ピオン酸テトラヒドロフルフリルエステルが生成する場
合があり、また、目的物の光学純度が低下する場合があ
り好ましくない。一方、余りにも、短時間で脱ハロゲン
化水素試剤水溶液を供給した場合、発泡が発生し脱水が
困難となる。従って、脱ハロゲン化水素試剤水溶液の供
給速度は、還流による脱水速度以下で、系内に最大で５
０ｗｔ％以下の水分が残存する供給速度とすることが好
ましい。
環流により発生する水は水分定量受器により芳香族炭化
水素溶媒と分離除去する。
水素溶媒と分離除去する。
反応終了後冷却し、塩酸水溶液によ・り中和、次いで有
機溶媒で抽出、濃縮することにより目的とする（２Ｒ）
−２−（４”−（３”−クロロ−５“−トリフルオロメ
チル−２”−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン
酸を、高収率、高光学純度で得る。
機溶媒で抽出、濃縮することにより目的とする（２Ｒ）
−２−（４”−（３”−クロロ−５“−トリフルオロメ
チル−２”−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピオン
酸を、高収率、高光学純度で得る。
〈発明の効果〉
本発明により、高収率、高光学純度の（２Ｒ）−２−（
４”−（３”−クロロ−５２−トリフルオロ−２”−ピ
リジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の工業的製造
法が確立された。
４”−（３”−クロロ−５２−トリフルオロ−２”−ピ
リジルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸の工業的製造
法が確立された。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが本発明
はこれら実施例のみに限定されるものではない。
はこれら実施例のみに限定されるものではない。
なお、本発明の光学純度の測定に当たっては、ダイセル
化学工業製光学活性体分割力ラムキラルセルＯＫを用い
、高速液体クロマトグラフィーにより分析を行った。
化学工業製光学活性体分割力ラムキラルセルＯＫを用い
、高速液体クロマトグラフィーにより分析を行った。
〔実施例１〕
撹拌機、リビッヒ冷却管付き水分定量受器並びに５０ｍ
１の滴下ロートを備えた３００ｍ１の丸底３つロフラス
コに（２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチルエステル
９．２ｇ、４−（３−−クロロ−５′−トリフルオロメ
チル−２′−ピリジルオキシ）フェノール２０．５ｇ並
びにトルエン１１５ｍ ｌを仕込み、撹拌することによ
り溶解させた。
１の滴下ロートを備えた３００ｍ１の丸底３つロフラス
コに（２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチルエステル
９．２ｇ、４−（３−−クロロ−５′−トリフルオロメ
チル−２′−ピリジルオキシ）フェノール２０．５ｇ並
びにトルエン１１５ｍ ｌを仕込み、撹拌することによ
り溶解させた。
次いで、水酸化ナトリウム６．３ｇを水７．７ｇに溶解
させた水酸化ナトリウム水溶液を滴下ロートに入れ、リ
ビッヒ冷却管の上部を減圧ラインに接続し、２００ｍｍ
ＨＨに系内を減圧した後、オイルバス上で撹拌しながら
加熱したところ′、内温６３℃で安定した還流状態とな
った。
させた水酸化ナトリウム水溶液を滴下ロートに入れ、リ
ビッヒ冷却管の上部を減圧ラインに接続し、２００ｍｍ
ＨＨに系内を減圧した後、オイルバス上で撹拌しながら
加熱したところ′、内温６３℃で安定した還流状態とな
った。
これに滴下ロートより、水酸化ナトリウム水溶液を１．
５時間で滴下し、さらに同減圧条件下４時間熟成を行っ
た。なお、水酸化ナトリウムの滴下中の、系内の温度は
６０℃で熟成中の温度は６３℃であった。また、水酸化
ナトリウム滴下中の還流による脱水速度は３．６ｍｌ／
ｈｒｓであった。
５時間で滴下し、さらに同減圧条件下４時間熟成を行っ
た。なお、水酸化ナトリウムの滴下中の、系内の温度は
６０℃で熟成中の温度は６３℃であった。また、水酸化
ナトリウム滴下中の還流による脱水速度は３．６ｍｌ／
ｈｒｓであった。
得られた反応液を冷却の後、５Ｎ塩酸水溶液１００ｍ１
添加、トルエン各５０ｍ１で３回抽出、硫酸マグネシウ
ムで乾燥、さらに濃縮することにより、淡黄色のオイル
２４．３ｇを得た。
添加、トルエン各５０ｍ１で３回抽出、硫酸マグネシウ
ムで乾燥、さらに濃縮することにより、淡黄色のオイル
２４．３ｇを得た。
逆相高速液体クロマトグラフィーにより分析の結果、純
度９１．８％、目的物（２Ｒ）−２−（４−−（３’
−クロロ−５１−トリフルオロメチル−２”−ピリジル
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸収量２２．３ｇ （
４−（３′−クロロ−５′−トリフルオロメチル−２−
一ビリジルオキシ）フェノール基準収率８７％〕、原料
４−（３−−クロロ−５゛−トリフルオロメチル−２゛
−ピリジルオキシ）フェノール残存量検出限界以下であ
った。
度９１．８％、目的物（２Ｒ）−２−（４−−（３’
−クロロ−５１−トリフルオロメチル−２”−ピリジル
オキシ）フェノキシ）プロピオン酸収量２２．３ｇ （
４−（３′−クロロ−５′−トリフルオロメチル−２−
一ビリジルオキシ）フェノール基準収率８７％〕、原料
４−（３−−クロロ−５゛−トリフルオロメチル−２゛
−ピリジルオキシ）フェノール残存量検出限界以下であ
った。
また、光学活性体分割カラムによる光学純度分析の結果
、９２％ｅｅであった。
、９２％ｅｅであった。
〔実施例２〜５〕
実施例１と同様の反応装置で表１中に示した条件下、反
応を行った。
応を行った。
結果を表１中に示した。
なお、反応器は実施例２では、実施例２．３５は２００
０ｍ１の丸底３つロフラスコ、また実施例４は３００ｍ
１の丸底３つロフラスコを用い反応を行った。
０ｍ１の丸底３つロフラスコ、また実施例４は３００ｍ
１の丸底３つロフラスコを用い反応を行った。
〔比較例１〜２〕
実施例１と同じ反応装置で、表１中に示した条件下、反
応を行った。
応を行った。
結果を表１中に示した。
比較例１では、常圧トルエン還流下、脱水しながら反応
を行い、また、比較例２では、脱水を行わずに反応を行
った。
を行い、また、比較例２では、脱水を行わずに反応を行
った。
〔比較例３〕 （特開昭５４−１１９４７６号公報を参
考に実施） 実施例１と同じ反応装置で、４−（３−−クロロ−５°
−トリフルオロメチル−２″−ピリジルオキシ）フェノ
ール１８．０ｇをトルエン１００ｍ１に溶解させ、６０
℃に加熱、次いで水酸化ナトリウム７．０ｇを添加し、
７０℃で３０分撹拌した後、（２５）−２−クロロプロ
ピオン酸メチルエステルより調整した（２Ｓ）−２−ク
ロロプロピオン酸８．８ｇ （（２Ｓ）−２−クロロプ
ロピオン酸メチルエステルを等モル量の２０％水酸化ナ
トリウム水溶液で加水分解の後、塩酸により中和、次い
でエーテルにより抽出、濃縮し製造〕を添加した。
考に実施） 実施例１と同じ反応装置で、４−（３−−クロロ−５°
−トリフルオロメチル−２″−ピリジルオキシ）フェノ
ール１８．０ｇをトルエン１００ｍ１に溶解させ、６０
℃に加熱、次いで水酸化ナトリウム７．０ｇを添加し、
７０℃で３０分撹拌した後、（２５）−２−クロロプロ
ピオン酸メチルエステルより調整した（２Ｓ）−２−ク
ロロプロピオン酸８．８ｇ （（２Ｓ）−２−クロロプ
ロピオン酸メチルエステルを等モル量の２０％水酸化ナ
トリウム水溶液で加水分解の後、塩酸により中和、次い
でエーテルにより抽出、濃縮し製造〕を添加した。
さらに、同温度で１時間撹拌を行った後、水酸化ナトリ
ウム７．６ｇを投入、次いで１１０℃まで加熱し、還流
条件下１，５時間反応を行った。
ウム７．６ｇを投入、次いで１１０℃まで加熱し、還流
条件下１，５時間反応を行った。
得られた反応液は冷却の後、実施例１と同様に後処理を
行い、１７．５ｇの油状物を得た。
行い、１７．５ｇの油状物を得た。
同様に分析を行った結果、純度８５％、収率６７９６、
転化率１００％、光学純度６５％ｅｅであった。
転化率１００％、光学純度６５％ｅｅであった。
Claims (1)
- （２Ｓ）−２−クロロプロピオン酸メチルエステルと４
−（３′−クロロ−５′−トリフルオロメチル−２′−
ピリジルオキシ）フェノールを溶解した芳香族炭化水素
溶媒溶液を減圧下、４０℃以上８０℃未満の温度で加熱
還流させ、これに脱ハロゲン化水素試剤の水溶液を供給
しながら、還流により系中の脱水を行い反応させること
を特徴とする（２Ｒ）−２−（４′−（３″−クロロ−
５″−トリフルオロメチル−２″−ピリジリオキシ）フ
ェノキシ）プロピオン酸の製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1294805A JPH03157370A (ja) | 1989-11-15 | 1989-11-15 | 光学活性プロピオン酸誘導体の製法 |
| US07/556,716 US5258521A (en) | 1989-07-26 | 1990-07-25 | Process of producing optically active propionic acid ester derivatives |
| EP19900308209 EP0410758A3 (en) | 1989-07-26 | 1990-07-26 | Process for producing optically active propionic acid derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1294805A JPH03157370A (ja) | 1989-11-15 | 1989-11-15 | 光学活性プロピオン酸誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03157370A true JPH03157370A (ja) | 1991-07-05 |
Family
ID=17812489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1294805A Pending JPH03157370A (ja) | 1989-07-26 | 1989-11-15 | 光学活性プロピオン酸誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03157370A (ja) |
-
1989
- 1989-11-15 JP JP1294805A patent/JPH03157370A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101148471B1 (ko) | 알파-히드록시카르복실산 및 이의 에스테르 제조방법 | |
| BG110635A (bg) | Метод за получаване на 2-заместена циклопропан карбоксилова киселина | |
| JPH0610154B2 (ja) | 光学活性２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸の製法 | |
| US4408068A (en) | Process for the preparation of optically active 2-chloropropionic acid esters | |
| US4309547A (en) | Process for the preparation of phenoxypropionic acids and their alkali metal salts | |
| JPH03372B2 (ja) | ||
| JPH03157370A (ja) | 光学活性プロピオン酸誘導体の製法 | |
| CN105263902B (zh) | 改进的制备特定肟和肟醚的方法 | |
| US4552977A (en) | Process for the preparation of (phenoxy- or benzyl-)-phenoxypropionic acids and their alkali metal salts | |
| TW200306966A (en) | Continuous process for the manufacture of 3-hydroxy propionitrile | |
| JPH07145083A (ja) | 脱炭酸法 | |
| JPH03145465A (ja) | 光学活性プロピオン酸誘導体の製造法 | |
| CA1145358A (en) | Process for the preparation of (phenoxy- or benzyl-) -phenoxy-propionic acids and their alkali metal salts | |
| JPS6344746B2 (ja) | ||
| JPS6410506B2 (ja) | ||
| JPH0517214B2 (ja) | ||
| EP0872473A2 (en) | Process for the preparation of chloroketoamines using carbamates | |
| JP7853423B2 (ja) | チロキサポールの合成法 | |
| US5258521A (en) | Process of producing optically active propionic acid ester derivatives | |
| JPH03184977A (ja) | 光学活性プロピオン酸エステル誘導体の工業的製造法 | |
| JPH01290653A (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
| EP3013786B1 (en) | Improved process for the preparation of derivatives of 1-(2-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid | |
| JP4904947B2 (ja) | アルコール化合物の製造方法 | |
| JPS62238248A (ja) | トリフルオロメチル基を有するシクロプロピルアミン類 | |
| JP2589564B2 (ja) | スチレン誘導体類の製法 |