JPH03161452A - プロパンジオールおよびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、可塑剤
、化粧品などの合成原料および熱媒、反応溶媒、導体膜
形成用ビヒクル等として、高性能に利用出来き、液体で
あるため取扱が容易な２−ペンチル−２−プロピル−１
．　　３−プロパンジオールおよびその製造法に関する
。

（従来技術） 一般にβ一炭素原子に水素原子を有しないグリコール類
、例えばネオベンチルグリコールを原料として合成され
たポリエステル樹脂が耐熱性、耐水性、耐アルカリ性、
耐酸性などに優れていることは既に知られている。特に
ネオペンチルグリコールのエステル類がアルカリおよび
酸に対して安定で、加水分解され難いのはネオベンチル
グリコールのβ一炭素原子の２個のメチル基が水酸イオ
ンおよび水素イオンの攻撃を妨害する為と考えられてい
る。また耐熱性においてもβ位の炭素原子に水素原子を
持たない為、熱分解過程に遷移状態としての六員環を形
成することが出来ない為と考えられている。しかしなが
ら最近の各種用途における高機能化の要求はさらに高ま
ってきており、より機能性を有する原料ジオールが求め
られている。

２．　　２−ジアルキル置換−１，３−プロパンジオー
ルとして、ジアルキル基がジメチルのもの（ネオペンチ
ルグリコール、以下ＮＰＣと略すときがある）、ジエチ
ルのもの（２ジエチル−１．３−プロパンジオール、以
下ＤＭＰと略すときがある）、エチル、ブチルのもの（
２−ブチルー２−エチル−１，３−プロパンジオール、
以下ＤＭＨと略すときがある）が公知である。また１〜
８の炭素原子のアルキル基のあるジオールとして特公昭
３Ｂ−１５４５号公報が公知である。同様な記載に特公
昭４１−８７６９号公報、特開昭４７−１０２２３号公
報、特公昭５１−１８９２８号公報、特開昭５７−５３
４２１号公報がある。

（発明が解決しようとする問題点） ｌ〜６の炭素原子のアルキル基のあるジオールとして特
公昭３９−１５４５号公報などがか公知であるが、詳細
な説明に、最も近い化合物として２．２−′）プロビル
−■，３−プロパンジオール、２−メチル−２−ドデシ
ルーＬ　　３−プロパンジオール、２，２−ジイソブチ
ル−１，３−プロパンジオールの記載がある。しかし２
−ペンチル−２−プロピル−１．　　３−プロパンジオ
ールの詳細な記載はない。

さらに従来知られている２．　　２−ジアルキル置換の
１，３−プロパンジオールはすべて室７７４において固
体であり、移送、および反応仕込の取扱上の煩雑さばか
りでなく、例えば多塩基酸とのポリエステル合成におい
てエステル交換の際、留出導管内でジオール成分が固化
し、閉塞が起こる等の問題が生じていた。

従来はこうした問題の対策として、配管を外部より強制
加熱するか、エチレングリコール等の凝固防止剤を添加
していたが、配管の加熱は設ｌｆｉ費がかかる上、ユー
ティリティーの点でも不利であり、また凝固防止剤の添
加は製品品質の低下を弓き起こす要因となっていた。

ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、可塑剤、化粧品
などの分野において最近ますます高機能化が求められて
きているが、こうした種々の高機能化に対処出来る原料
ジオールは現在まで知られていない。

本発明は、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、可塑
剤、化粧品などの分野における、高機能化に対処出来る
原料ジオール、取扱容易なンオールとその製造法を提供
するものである。

（問題点を解決する為の手段） 本発明者らは近年のこうした高機能化の要求に鑑み鋭意
検討した結果、新規ジオールである２−ペンチノレー２
−７’ロピノレ−１．　　３−プロパンジオールが種々
の用途に原料として使用した場合に極めて優れた性能を
有することを見いだした。

本発明は、２−ペンチル−２−プロピル−１，３−プロ
パンジオール、およびアルカリ金属水酸化物またはアル
カリ土類金属水酸化物の水溶液存在下に２−プロビルヘ
プタナールとホルムアルデヒドもしくはバラホルムアル
デヒドとを反応させる２−ペンチル−２−プロピル−１
．３−７”ロパンジオールの製造法である。

すなわち本発明のノオールは２位の炭素原子にベンチル
およびプロビル基を有する１．　　３−プロハンシオー
ルであり、ネオペンチルグリフール同様、β位の炭素原
子に水素原子を持たず、またネオペンチルグリコールに
比べ、極めて大きな分岐アルキル基を有している。

本発明のジオールおよび、このものを原料とする化合物
は現在まで知られておらず、本発明の２−べ冫チノレー
２−プロピノレー１．３−７’ロバンノオールが新規ジ
オールであることは注目される。

本発明の製造法は２−プロピルヘプタナールとホルムア
ルデヒドとからメチロール化および交差カニッツアロ反
応を行うことにより２−ペンチル−２−プロピル−１．
　　３−プロパンジオールを容易に得るものである。

本発明の方法において使用する２−プロビルヘプタナー
ルはバレルアルデヒドを通常のアルドール縮合後部分水
添することにより得られるものである。

本発明の２−ペンチル−２−プロピル−１．３一プロパ
ンジオーノレが今日まで知られなかった玉里由として原
科のバレルアルデヒドの入手の非容易性が挙げれる。す
なわち現在の石油化学はエチレン、プロピレンを基礎に
発展してきており、オキソ法により製造されるアルデヒ
ド類はブチルアルデヒドまでであり、ブテンのオキソ反
応によるバレルアルデヒドの製造は未だ、コマーシャル
レベルでは製造されていない。一方、昨今のファインケ
ミカル化の流れは新しいンーズを求めており、ブテンー
１の誘導体、例えばバレルアルデヒド、さらには、その
誘導体の開発は今後とも広く多くの分野から求められる
物である。

本発明の方法において使用するホルムアルデヒドとして
工業的に入手可能な５〜５０ｗｔ％ホルムアルデヒド水
溶液をそのまま使用することもできるが、７０〜９５ｗ
ｔ％のパラホルムアルデヒドを使用するのが、目的生成
物である２−ペンチル−２−プロピル−１．　　３−プ
ロパンジオールの溶解損失と、廃水処理量を減らす上か
ら有利である。使用するホルムアルデヒドは普通一般に
は１モルの２−プロビルヘプタナールに対して理論量な
いし過剰量で使用される。即ち、２．０〜４．０モル特
に２．１〜３．０モルの使用量が好ましい。

触媒として使用するアルカリ金属水酸化物またはアルカ
リ土類金属水酸化物は水溶液として使用し、ｌ農度は１
％から飽和溶岐までどの様な濃度でも構わないが、ホル
ムアルデヒドと同様に、目的生成物である２−ペンチル
−２−プロピル−１．３−プロパンジオールの溶解損失
と廃水処理量を減らす上から高濃度の方が有利であり、
加熱して溶解度を上げてより高濃度で使用することも可
能である。使用するアルカリ金属水酸化物またはアルカ
リ土類金属水酸化物は普通一般には１モルの２−プロビ
ルヘプタナールに対して理論量ないし過剰量で使用され
る。即ち、ｉ．ｏ−１．５モル特に１．１〜１．２モル
の使用量が好ましい。アルカリ金属水酸化物またはアル
カリ土類金属水酸化物の具体例としては、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルン
ウム、水酸化バリウムなどを挙げることができるが、反
応成績、および価格を考慮すると水酸化ナトリウムが特
に好ましい。反応温度としては、約５〜１００′Ｃの範
囲、特に好ましくは３０〜９０゜Ｃの範囲が選ばれる。

２−プロピルヘプタナールとホルムアルデヒドとからメ
チロール化および交差カニッツアロ反応を具体的に実施
する方法としては、イ）２−プロビルヘプタナール、ホ
ルムアルデヒドおよびアルカリ水溶液を同時に滴下しな
がら反応させる方法、ワ）２−プロビルヘプタナールと
アルカリ水溶液の混合液を攪拌しているところへホルム
アルデヒドを添加しながら反応させる方法、ハ）２−プ
ロビルヘプタナールとホルムアルデヒドの混合液を攪拌
しているところへアルカリ水溶液を添加させながら反応
させる方法、の３通りが考えられるが、本発明者らの検
討によればハ）の方法が収率上、また装置の経済性、あ
るいは操作性のうえから、最も好ましいことが判った。

カニソツアロ反応終了後、蟻酸塩が多量に含まれている
水層を除去し、有機層はアルカリ分を除去する為に水洗
を行う。水洗は水洗水のｐＨが７〜７．５となるまで行
うことが好ましい。Ｉ）Ｈが７．５以上であると蒸留時
に分解が起こり＝Ｉ＋生物の生成が顕著となり収率の低
下となる。

水，先を終了した反応肢は、単蒸留、必要ならば充填塔
あるいは棚段塔を利用して精留を行ってもよい。

（実施例） 以下実施例、比較例を挙げさらに詳細に本発明を説明す
る。

実施例　１ 温度計、冷却管、滴下ロートを備えた２Ｌ４つロフラス
コに２−プロピルヘプタナール６２４．○ｇとバラホル
ムアルデヒド（９２±１％）３００．０ｇを仕込み窒素
シール下、攪拌しながら滴下ロートより、４８％−Ｎａ
ＯＨ水溶液２６．６ｇを５分かけて滴下した。反応液の
温度は５５゜Ｃまで上昇した。その後５５゛Ｃで２時間
攪拌、熟成した。その後昇温し反応液が６５℃になって
から４８％−Ｎ　ａ　Ｏ　Ｈ　７ｋ溶岐３５６．Ｏｇを
６５分かけて滴下した。滴下時の反応温度は７５℃以下
を維持した。反応終了後、油水分離を行い、有機層を２
００ｃｃの水で３回水洗した。その後有機層を減圧下に
蒸留し、水、低沸分を除去後、釜温１７５゜Ｃ，３ｍｍ
Ｈｇ１　１３６−１４５゜Ｃの主留分を得た。

このものはＮＭＲ，ＩＲ，ＧＣ−ＭＳ等の機器分析によ
り構造を確認した。その他、特性値を併せて測定結果を
第ｌ表に示す。

実施例　２ アジビン酸１４８．０ｇ，　　実施例ｌで得られた２−
ペンチル−２−プロピル−１．　　３−プロパンジオー
ル２３３．０ｇ１　エステル化触媒として三酸化アンチ
モン０．１５ｇを温度計、窒素導入管、撹拌機、分水器
、および還流冷却器を付した内容積ＬＬのフラスコに仕
込み、窒素気流中，■９５〜２２０″Ｃで６時間のエス
テル化を行った。反応中は生成水を留出させ、６時間の
反応により３　５．７ｇの生成水を留出させた。ついで
同温度において、反応系を減圧下に系内の過剰ジオール
を２２．９ｇ留出させ、数平均分子ｆｆｉ　２　０　０
　０のポリエステルボリオール２８５ｇを得た。反応中
、固体の析出による管内の閉塞は一切起こらなかった。

次に、反応液を室温まで冷却したのち、シクロヘキサノ
ン４８０ｇ１　４．４″−ジフェニルメタンジイソシア
ネート３５ｇを添加し、８０″Ｃで２時間反応させ、固
形分４０％、粘度９４００ｃｌ）ｓ（２５゜Ｃ）、数平
均分子量２５０００のウレタン樹脂組成物を得た。

比較例　１ アジピン酸１４６．０ｇ，　　ネオペンチルグリコール
１２９．０ｇ，　　エステル化触媒として三酸化アンチ
モン０．１５ｇを用い実施例３と同様の方法により、数
平均分子Ｍ２０００のポリエステルポリオール２２５ｇ
を得た。減圧反応中にネオペンチルグリコールが冷却管
内に大量に析出したため、冷却水を止め、強制加熱を施
し溶解させた。

次に、反応液を室温まで冷却したのち、シクロヘキサノ
ン４００ｇ１　４．４“−ジフェニルメタンジイソシア
ネート３５ｇを添加し、８０゜Ｃで２時間反応させ、固
形分４０％、数平均分子蚤２１０００のウレタン樹脂組
成物を得た。

比較例　２ アジピン酸１４６．０ｇ１　２−ブチルー２−エチルー
Ｌ　　３−プロパンジオール１９８。Ｏ　ｇ，エステル
化触媒として三酸化アンチモン０．■５ｇを用い実施例
３と同様の方法により、数平均分子！２０００のポリエ
ステルポリオール２８５ｇを得た。反応中該ジオールが
冷却管内に析出し管内を閉塞したので、冷却水を停止し
６０゜Ｃの温水を通し溶解させた。

次に、反応液を室温まで冷却したのち、シクロヘキサノ
ン４００ｇ，４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート３５ｇを添加し、８０℃で２時間反応させ、固形分
４０％、数平均分子量２ＳＯ○０のウレタン樹脂組成物
を得た。

試験例　１ 実施例２および比較例１，比較例２に示したウレタン樹
脂組成物を厚さ０．８ｍｍ１　３００ｍｍ×５０ｍｍの
冷延鋼板上にスプレーガンで塗布し、室温で丸一日間、
塗装面を乾燥した後、さらに１００゜Ｃの熱乾燥器中で
２時間乾燥を行った。完全乾燥時の塗膜厚さを０．４ｍ
ｍにした。

得られた試験片の評価は以下に示す方法により行った。

損失係数（η） 得られた試験片（短冊型）の二端を固定して、試験片に
５００Ｈｚの振動を与え、その共振性能から損失係数を
求める事で制振性能を評価した。

耐水性 試験片を流水中（室温）に２週間浸漬した時、浸漬前と
比較して塗膜の状態に全く変化が認められなかったもの
をＯ印、一部変化しているものをΔ印、著しく変化して
いるものを×印で示した。

耐熱性 試験片を２　０　０　”Ｃの温度下に垂直状態にして２
時間静置した時、加温前と比較して塗膜の状態に全く変
化が認められなかったものをＯ印、一部変化しているも
のをΔ印、著しく変化しているものを×印で示した。

耐候性 試験片をサンンヤインウエザ口メーター中に１２００時
間保持し、ブランクと比較して塗膜の状填に全く変化が
認められなかったものをＯ印、部変化しているものをΔ
印、著しく変化しているものを×印で示した。

耐衝撃性 試験片を水平に置き、所定の高さから先端力｛１／２イ
ンチ球面で５００ｇの撃芯を落下させ著しい変化が認め
られない時の高さを求めた。

以上の試験結果を第２表に示す。

実施例３ アジピン酸２０５．５ｇ，２−ペンチノレー２一プロビ
ル−１．　　３−プロノくンジオーノレ２８４．Ｏｇ，
　　２−エチルヘキサノーノレ８３．２ｇを温度３十、
窒素導入管、撹拌機、分水器、および還流冷却器を付し
た内容積ｌしのフラスコ４こ仕込、窒素気流中で攪拌し
ながら加熱を行い、反応液の温度カイ１４０゜Ｃになっ
た時点で、触媒として、テトライソブ口ビル￥タネート
を０．１ｇｍ加し、分水器もこより生成水を連続的に系
外に除去しながら反応一夜の酸価がおよそ２０ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ＋となるまで温Ｉｆ２００゜Ｃにコントロールし
反応させた。反応時間は２．５時間であった。ついでこ
の反応系を２〜３ｍｍＨｇ（７）ｉｌ；！圧下、２　２
　０　”Ｃにて２．５時間エステル交換反応を行わせて
所定のポリエステル可塑剤を得た。エステル交換反応時
固体の析出は一切認められなかった。

比較例３ アジピン酸３１４．５ｇ，　　ネオベンチルグリコール
２６７．４ｇ，２−エチルヘキサノール１０８．６ｇを
温度計、窒素導入管、攪拌機、分水器、および還流冷却
器を付した内容積ＬＬのフラスコに仕込み、窒素気流中
で攪拌しながら加熱を行い、反応岐の温度が１４０゜Ｃ
になった時点で、触媒として、テトライソプロピルチタ
ネートを０．１ｇ添加し、分水器により生成水を連続的
に系外に除去しながら反応液の酸価がおよそ２０ｍｇＫ
ＯＨ／ｇになるまで温度２　０　０　’Ｃにフントロー
ルし反応させた。反応時間は２．５時間であった。つい
でこの反応系を２〜３ｍｍＨｇの減圧下、２２０゜Ｃに
て２．５時間エステル交換反応を行わせて所定のポリエ
ステル可塑剤を得た。エステル交換反応時ネオベンチル
グリコールの析出が著しく冷却管内で閉塞が起きたため
冷却水を止め、強制加熟により該ジオールを溶解させた
。

比較例４ アジビン酸２０５．５ｇ、２−ブチルー２−エチＪレ−
１，３−プロパンジオーＪレ２４１．５ｇ，２−エチル
ヘキサノール８３．２ｇを温度計、窒素導入管、攪拌機
、分水器、および還流冷却器を付した内容積ＩＬのフラ
スコに仕込、窒素気流中で攪拌しながら加熱を行い、反
応液の温度が１４０″Ｃになった時点で、触媒として、
テトライソプ口ビルチタネートを０．１ｇ添加し、分水
器により生成水を連続的に系外に除去しながら反応液の
酸価がおよそ２０ｍｇＫＯＨ／ｇになるまで温度２００
゜Ｃにコントロールし反応させた。反応時間は２．５時
間であった。ついでこの反応系を２〜３ｍｍＨ　ｇの減
圧下、２２０゜Ｃにて２．５時間エステル交換反応を行
わせて所定のポリエステル可塑剤を得た。エステル交換
反応時２−ブチルー２−　ｘ　＋　ルＬ　　３−プロパ
ンジオールの析出が著しく冷却管内で閉塞が起きたため
冷却水を止め、ｅ　ｏ　’ｃの温水を通し該ジオールを
溶解させた。

試験例２ 実施例３で示した本発明の２−ペンチル−２−プロピル
−１，３−プロパンジオールを原料としたポリエステル
可塑剤および比較例３、比較例４のポリエステル可塑剤
の諸特性をまとめて第３表に示した。また耐水性、相溶
性（ブリード性）および移行性を調べる為、ポリ塩化ビ
ニル樹脂（ニボリットＳＭ重合度１３００のホモポリマ
ー）１００重量部に実施例３で合成したポリエステル可
塑剤９０重量部、安定剤として二塩基性硫酸鉛４重量部
、ステアリン酸鉛１重量部をへ冫セルミキサーで脛合し
、ロール温度１　８　０　’Ｃの８インチロールで７分
間混練りした。得られたシートをｌ７０゛Ｃのプレス成
型機にかけ圧１５０ｋｇ／Ｃｍ２加圧３分、冷却３分の
条件下にプレス成型し、得られたプレスシ一トより所定
の試験片を作成し各種試験に供試した。なお前記耐水性
、ブＩＪ　−　Ｆ性、移行性の試験の他に引っ張り試験
、熱安定性、硬度等の一般的性能についても測定した。

また比較として比較例３、比較例４で合成したポリエス
テル可塑剤のほかに市販のアジペート系ポリエステル可
塑剤２種類を選び同様の各種試験を実施した。

各種試験は次の方法により実施した。

耐水性試験 試験片（ＪＩＳ　　Ｋ７１１３の２号形試験片）をあら
かじめ９０゜Ｃ以上に熱しておいた熱湯の入ったステン
レス容器に浸漬し、密閉する。これを１　０　０　’Ｃ
のオーブン中に入れ、４８時間放置後、取り出し、試験
片表面のべ夕つきを拭き取った後１００′Ｃのオーブン
中で２時間乾燥する。乾燥後該試験片の重量を測定し、
試験前の該試験片の重量との重量変化率を求める。

ブリード性試験 長さ６０ｍｍ１　幅３　０　ｍ　ＩＴｈ　　厚み１ｍｍ
の試験片を温度７０゜Ｃ１　　相対湿度８０ｏＡの定温
定湿の状態におき、経時的に該試験片の表面状態を観察
しブリードの有無、程度を判定する。

移行性試験 長さ５０ｍｍｓ　　幅５　０　ｍ　ｆｆｈ　　厚み１ｍ
ｍの試験片をＡＢＳ樹脂板またはＡＳ樹脂板にはさみ、
１ｋｇの加重をかけ、温度７０゜Ｃで１６８時間放置後
試験片の試験前後の重量変化から移行性を算出する。

またアクリル塗装板への移行については、試験片をアク
リル塗装板にはさみ、加重１　ｋ　ｇ，温度７０゜Ｃで
相対湿度８０％、２４０時間放置し試験片の試験前後の
重量変化から移行性を算出する。

軌安定性試験 長さ３０ｍｒｒｂ　　幅２　５　ｍ　ｍｔ　　厚み１ｍ
ｍの試験片を、１８０゜Ｃのギャーオーブンに入れ、Ｉ
Ｏ分毎に試験片の着色状態を観察し比較する。

引っ張り試験 ＪＩＳ　　Ｋｆ３７２３に準拠した。

硬度 ＪＩＳＫ６３０１（スプリング式硬さ試験Ａ型による）
に準拠した。

これらの結果をまとめて第４表に示した。

以上の結果から本発明の２−ペンチル−２−プロピノレ
−１．３−プロパンジオールをウレタン塗料などの原料
として使用した場合、例えばネオベンチルグリコールを
原料とした物と比較し、極めて優れた耐水性、耐熱性、
耐候性、耐衝撃性、制振性などの性能を有していること
が認められた。

同様にポリエステル可塑剤の原料として用いた場合、市
販のポリエステル可塑剤またはネオペンチルグリコール
を原料としたものと比較して優れた耐水性、相溶性、非
移行性が認められた。また比較例に示した２−ブチルー
２−エチル−１，３一プロパンンオールと比べても大幅
な性能の向上が認められた。

（発明の効果） 本発明の２−ぺ冫チルー２−プロピル−１．　　３−プ
ロパンジオールは、室温に於で、液状であった。現在知
られている種々の２，２−ジアルキル置１負の１．３−
フロバンジオールは不オベンチルグリコールをはしめと
して、すべて室温で固体であることから考えて、このこ
とは特筆すべき性質である。反応に用いる原料が、室温
において、固体であるか、液体であるかの違いは、原料
移送の場合はもちろん、反応器への仕込の容易さなどか
ら換作上、格段の違いをもたらすことは自明である。

本発明の２−ペンチル−２−プロビルーＬ　　３ーブロ
バンジオールは、室温で液体であることから、ポリエス
テルボリオールや、ポリエステル可塑剤などを製造する
際、減圧下に過剰のグリコールを抜き出す場合、管内閉
塞を起さないため、特別の高価な加熱保温設備は備える
必要はない。

さらに本発明の２−ぺ冫チルー２−プロビルー１，３−
プロパンジオールは、室温で液状であるゆえにこの他、
熱媒、反応溶媒、導体膜形成用ビヒクルなどさまざまな
用途に使用できる。

当然のことながら本発明の２−ペンチル−２ープロビル
−１，３−プロパンジオールはネオペンチルグリコール
と同様、末端に反応性の極めて高いアルコール性一級水
酸基を有していることから、種べの合成反応の用途に使
用することができ、例えばアノビン酸等の二塩基酸とポ
リエステルボリオールとした後、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート等のジイソンアネートとウレタン化させ塗
膜物性を評価したところ、ネオペンチルグリコールに比
較し、優れた耐水性、耐熱性、耐候性、耐衝撃性、制振
性などの性能を有することが判明した。

また例えば本発明の２−ぺ冫チルー２−プロピ＃−１．
３−プロパンジオールをポリエステル可塑剤にした場合
、耐水性、相溶性、非移行性において特に優れた性能が
見い出された。また２−ブテルー２−エチル−１．　　
３−プロパンジオールと比べても大幅な性能の向上が認
められた。

このように本発明の２−ペンチル−２−プロピル−１，
３−プロパンジオールは、室温で液状であるという利点
を生かし、取扱が容易で、熱媒、反応溶媒、導体膜形成
用ビヒクルに、−また最近ますます高機能化が求められ
てきているポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂，可塑
剤、化粧品などの原料ジオールとして有用である。

第Ｉ表 第２表 第３表 ＤＭＮ：２−へ’ンチト２−フ゜Ｕヒ゜Ａ−１．３−７
’　ＩＩハ’ンシ゛オールＮＰＧ：ｔオヘ゜シｇルゲリ
コール ＤＭＨ：２−フ゛チルー２−！チルー１．３−フ゛υハ
゜ンシ゛オール１．３−ＢＤ：１，３−フ゛タンシ゛ト
ル１．４−ＢＤ：　１，４−フ゜タンシ゜オール第４表 実施例３ 比較例３ 比較例４ 市販品Ａ 市販品Ｂ ：ｇｆ／ｍ厘２） プ（％） ；モグｌラズ ″／ａｓ２） ！．７０ ４４５ ０．５１ ｌ．７８ ４４９ ０．５１ ｌ．７７ ４４３ ０．５２ １．９２ ４２８ ０．６２ １．７１ ４７１ ０．４８ １化率（Ｘ） −０．９５ −３．９６ −１．８１ −８．８８ 一６．９１ ｓｌｉＩ（Ｉ Ｏ × Δ ×× ×× ３樹脂（％） 封脂（ｘ） 塗装板（Ｘ） −０．０３ −０．０２ −Ｑ．ＯＩ −０．１９ −０．１９ −０．６５ −０．０７ −０．０６ −０．０１ −０．６３ −０．８４ −１．３２ −０．７１ −１．６４ −１．４０ ｌ ６８ ６８ ６９ ６７ ６５ 手 続 補 正 書 （自発）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）２−ペンチル−２−プロピル−１，３−プロパン
   ジオール
2. （２）アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水
   酸化物の水溶液存在下に２−プロピルヘプタナールとホ
   ルムアルデヒドもしくはパラホルムアルデヒドとを反応
   させる２−ペンチル−２−プロピル−１，３−プロパン
   ジオールの製造法。