JPH0316390B2 - - Google Patents
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- JPH0316390B2 JPH0316390B2 JP62024932A JP2493287A JPH0316390B2 JP H0316390 B2 JPH0316390 B2 JP H0316390B2 JP 62024932 A JP62024932 A JP 62024932A JP 2493287 A JP2493287 A JP 2493287A JP H0316390 B2 JPH0316390 B2 JP H0316390B2
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- alkyl
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- F21—LIGHTING
- F21K—NON-ELECTRIC LIGHT SOURCES USING LUMINESCENCE; LIGHT SOURCES USING ELECTROCHEMILUMINESCENCE; LIGHT SOURCES USING CHARGES OF COMBUSTIBLE MATERIAL; LIGHT SOURCES USING SEMICONDUCTOR DEVICES AS LIGHT-GENERATING ELEMENTS; LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- F21K2/00—Non-electric light sources using luminescence; Light sources using electrochemiluminescence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
- C09B5/022—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position not provided for in one of the sub groups C09B5/04 - C09B5/20
- C09B5/028—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position not provided for in one of the sub groups C09B5/04 - C09B5/20 only N-containing hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、新規な蛍光性化合物に関する。
西ドイツ特許2620115号及び2554226号各明細書
によれば、可視光線を合成樹脂板中に設けられた
蛍光中心により小さい表面上に集中しうる装置が
知られている。 この装置中で蛍光中心として必要な化合物は、
特に光エネルギーを電気エネルギーに変換する場
合には高度の光堅牢性を有することが必要で、こ
れによつてこの装置は使用するために満足すべき
寿命を有することになる。すなわち蛍光中心とし
て用いられる化合物は、使用樹脂中で高度の光堅
牢性を有することが必要である。 本発明の課題は、光集中用の既知の装置のため
に、使用媒質中で高度の蛍光性と共に高度の光堅
牢性を有し、そして媒質に対し不利な作用をしな
い蛍光中心として好適な化合物を提供することで
あつた。 本発明者は、次式： 又は （これらの式中X1及びX2は同一又は異なるもの
で、Ｏ−SO2R1、OPO（OR2）2、Ｏ−COR1、Ｏ−
COOR11又はOR3を表わし、R1は弗素原子により
置換されていてもよいC1〜C20−アルキル基、C3
〜C20−アルケニル基、又はC1〜C18−アルキル基
により置換されていてもよいフエニル基、R2は
C1〜C18−アルキル基、１ないし２個のC3〜C10−
アルキル基により置換されたシクロヘキシル基又
は飽和の単環、二環もしくは多環のC7〜C30−炭
化水素の残基、R3はC4〜C20−アルキル基、C2〜
C3−アルケンカルボニル−C1〜C20−アルコキシ
基、又はC3〜C20−アルキル置換ベンジル基又は
１ないし２個のC3〜C10−アルキル基により置換
されたシクロヘキシル基又は次式：
によれば、可視光線を合成樹脂板中に設けられた
蛍光中心により小さい表面上に集中しうる装置が
知られている。 この装置中で蛍光中心として必要な化合物は、
特に光エネルギーを電気エネルギーに変換する場
合には高度の光堅牢性を有することが必要で、こ
れによつてこの装置は使用するために満足すべき
寿命を有することになる。すなわち蛍光中心とし
て用いられる化合物は、使用樹脂中で高度の光堅
牢性を有することが必要である。 本発明の課題は、光集中用の既知の装置のため
に、使用媒質中で高度の蛍光性と共に高度の光堅
牢性を有し、そして媒質に対し不利な作用をしな
い蛍光中心として好適な化合物を提供することで
あつた。 本発明者は、次式： 又は （これらの式中X1及びX2は同一又は異なるもの
で、Ｏ−SO2R1、OPO（OR2）2、Ｏ−COR1、Ｏ−
COOR11又はOR3を表わし、R1は弗素原子により
置換されていてもよいC1〜C20−アルキル基、C3
〜C20−アルケニル基、又はC1〜C18−アルキル基
により置換されていてもよいフエニル基、R2は
C1〜C18−アルキル基、１ないし２個のC3〜C10−
アルキル基により置換されたシクロヘキシル基又
は飽和の単環、二環もしくは多環のC7〜C30−炭
化水素の残基、R3はC4〜C20−アルキル基、C2〜
C3−アルケンカルボニル−C1〜C20−アルコキシ
基、又はC3〜C20−アルキル置換ベンジル基又は
１ないし２個のC3〜C10−アルキル基により置換
されたシクロヘキシル基又は次式：
【式】
【式】
【式】又は
【式】
の基、R11はC4〜C20−アルキル基、１もしくは
２個のC3〜C10−アルキル基により置換されたシ
クロヘキシル基、又は飽和の単環、二環もしくは
多環のC7〜C30−炭化水素の残基、ＶはC8〜C19−
アルキル基、４−C3〜C20−アルキルフエニル基
を意味する）で表わされる化合物は、前記の平面
集光のために有用であることを見出した。 式及びの色素は、約580〜750nｍの範囲で
蛍光を示し、そしてきわめて高い量子収量、特に
高い光堅牢性及び高い熱安定性によつて優れてい
る。 置換基X1においてあげられた基は下記の基を
意味する。 １ R1：場合によりＦにより置換されたC1〜C20
−アルキル、C3〜C20−アルケニル、R11：C1
〜C18−アルキル基、１〜３個のC3〜C10−アル
キル基により置換されたシクロヘキシル基又は
飽和の単環、二環もしくは多環のC7〜C30−炭
化水素の残基を意味し、X1が−COR1の場合は
R1はC1〜C18−アルコキシ基であつてもよい。 1.1 アルキル及びアルケニル：メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２
−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、−
C6H13、−C8H17、CF3、オレイル、アダマン
チル、トリシクロ〔5.2.1.02.6〕デシル。 1.2 フエニル、又はC1〜C20−アルキル基により
置換されたフエニル、例えば２−及び４−ト
リル、ブチルフエニル、ヘキシルフエニル、
オクチルフエニル、ドデシルフエニル、ジフ
エニル、トリメチルフエニル。 1.3 アルキル置換シクロヘキシルR2、R3及び
R4：４−イソプロピルシクロヘキシル、三
級ブチルシクロヘキシル、ｉ−C5−及びｉ
−C6−アルキルシクロヘキシル。 ２ R2：C1〜C18−アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサ
デシル、オクタデシル。 ３ R3：C4〜C20−アルキル、C4〜C20−アルケ
ニル、C2〜C3−アルキレンカルボニル−C1〜
C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキル置換ベン
ジル。 3.1 アルキル及びアルケニル：ブチル、ヘキシ
ル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、２−エ
チルヘキシル、シクロヘキシル、オレイル。 3.2 C2／C3−アルキレンカルボアルコキシ：例
えば−CH2CH2−CO−OR6及び
２個のC3〜C10−アルキル基により置換されたシ
クロヘキシル基、又は飽和の単環、二環もしくは
多環のC7〜C30−炭化水素の残基、ＶはC8〜C19−
アルキル基、４−C3〜C20−アルキルフエニル基
を意味する）で表わされる化合物は、前記の平面
集光のために有用であることを見出した。 式及びの色素は、約580〜750nｍの範囲で
蛍光を示し、そしてきわめて高い量子収量、特に
高い光堅牢性及び高い熱安定性によつて優れてい
る。 置換基X1においてあげられた基は下記の基を
意味する。 １ R1：場合によりＦにより置換されたC1〜C20
−アルキル、C3〜C20−アルケニル、R11：C1
〜C18−アルキル基、１〜３個のC3〜C10−アル
キル基により置換されたシクロヘキシル基又は
飽和の単環、二環もしくは多環のC7〜C30−炭
化水素の残基を意味し、X1が−COR1の場合は
R1はC1〜C18−アルコキシ基であつてもよい。 1.1 アルキル及びアルケニル：メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２
−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テト
ラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、−
C6H13、−C8H17、CF3、オレイル、アダマン
チル、トリシクロ〔5.2.1.02.6〕デシル。 1.2 フエニル、又はC1〜C20−アルキル基により
置換されたフエニル、例えば２−及び４−ト
リル、ブチルフエニル、ヘキシルフエニル、
オクチルフエニル、ドデシルフエニル、ジフ
エニル、トリメチルフエニル。 1.3 アルキル置換シクロヘキシルR2、R3及び
R4：４−イソプロピルシクロヘキシル、三
級ブチルシクロヘキシル、ｉ−C5−及びｉ
−C6−アルキルシクロヘキシル。 ２ R2：C1〜C18−アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサ
デシル、オクタデシル。 ３ R3：C4〜C20−アルキル、C4〜C20−アルケ
ニル、C2〜C3−アルキレンカルボニル−C1〜
C20−アルコキシ、C1〜C20−アルキル置換ベン
ジル。 3.1 アルキル及びアルケニル：ブチル、ヘキシ
ル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、２−エ
チルヘキシル、シクロヘキシル、オレイル。 3.2 C2／C3−アルキレンカルボアルコキシ：例
えば−CH2CH2−CO−OR6及び
【式】ただしR6はC1〜
C20−アルキル基例えば3.1にあげたアルキル
基、ならびにメチル、エチル及びプロピル。 3.3 アルキル置換ベンジル：例えば４−メチル
ベンジル、４−ブチルベンジル、４−ドデシ
ルベンジル、４−ノニルベンジル、４−ヘキ
サデシルベンジル、４−オクタデシルベンジ
ル。 R1及びR3としてはX1の場合にあげたC4〜C20−
アルキル基が好ましく、このR1はＦにより置換
されたアルキル基であつてもよい。 ５ −OPO（OR2）2：−OPO（OCH3）2、−OPO
（OC2H5）2、−OPO（OC4H9）2、−OPO
（OC6H13）2、−OPO（OC8H17）2、−OPO
（OC10H21）2、−OPO（OC16H33）2、
基、ならびにメチル、エチル及びプロピル。 3.3 アルキル置換ベンジル：例えば４−メチル
ベンジル、４−ブチルベンジル、４−ドデシ
ルベンジル、４−ノニルベンジル、４−ヘキ
サデシルベンジル、４−オクタデシルベンジ
ル。 R1及びR3としてはX1の場合にあげたC4〜C20−
アルキル基が好ましく、このR1はＦにより置換
されたアルキル基であつてもよい。 ５ −OPO（OR2）2：−OPO（OCH3）2、−OPO
（OC2H5）2、−OPO（OC4H9）2、−OPO
（OC6H13）2、−OPO（OC8H17）2、−OPO
（OC10H21）2、−OPO（OC16H33）2、
【式】
６ −OR3：ブトキシ、ヘキソキシ、オクトキ
シ、２−エチルヘキソキシ、デコキシ、ドデコ
キシ、テトラデコキシ、ヘキサデコキシ、オク
タデコキシ、−OR4：２−メトキシエトキシ、
２−メトキシプロポキシ、−Ｏ−C2H4−
COOC2H5、−Ｏ−C2H4−COOC2H4−OCH3、
−Ｏ−C2H4−COOC4H9。 X1としては、前記の基のほか個々には例えば
下記の基があげられる。 7.1 C1〜C20−アルキル及びアルケニル、個々に
はR1のため1.1にあげたものと同じものが用
いられる。 7.2 アルアルキルとしては、例えばCN、C1〜C8
−アルコキシカルボニル基又はC1により置
換されたベンジル、例えば２−シアノベンジ
ル、
シ、２−エチルヘキソキシ、デコキシ、ドデコ
キシ、テトラデコキシ、ヘキサデコキシ、オク
タデコキシ、−OR4：２−メトキシエトキシ、
２−メトキシプロポキシ、−Ｏ−C2H4−
COOC2H5、−Ｏ−C2H4−COOC2H4−OCH3、
−Ｏ−C2H4−COOC4H9。 X1としては、前記の基のほか個々には例えば
下記の基があげられる。 7.1 C1〜C20−アルキル及びアルケニル、個々に
はR1のため1.1にあげたものと同じものが用
いられる。 7.2 アルアルキルとしては、例えばCN、C1〜C8
−アルコキシカルボニル基又はC1により置
換されたベンジル、例えば２−シアノベンジ
ル、
【式】
【式】及び
【式】
その他のX1としては、例えば下記のもの
があげられる。 7.3 −COR1及び−SO2R1：−COCH3、−CO−
C3H7、−CO−Ｏ−C1〜C18−アルキル：−
CO−Ｏ−CH3、−CO−OC4H9、−CO−
OC6H13、−CO−OC8H17、−CO−OC10−
H21、−CO−OC12H25、−SO2−CH3、−SO2−
C4H9、−SO2−C6H13、−SO2−C8H17、−SO2
−C4F9、−SO2−C6F13、−SO2−C8F17、
があげられる。 7.3 −COR1及び−SO2R1：−COCH3、−CO−
C3H7、−CO−Ｏ−C1〜C18−アルキル：−
CO−Ｏ−CH3、−CO−OC4H9、−CO−
OC6H13、−CO−OC8H17、−CO−OC10−
H21、−CO−OC12H25、−SO2−CH3、−SO2−
C4H9、−SO2−C6H13、−SO2−C8H17、−SO2
−C4F9、−SO2−C6F13、−SO2−C8F17、
【式】
【式】
7.4 −PO（OR2）2：−PO（OCH3）2
7.5 −NH−COR1及び−NH−SO2R1：−NH
−COCH3、−NH−COC3H7、
−COCH3、−NH−COC3H7、
【式】−NH−
CO−C17H33、−NH−SO2−C4H9、−NH−
SO2−C6H13、−NH−SO2−C8H17、
SO2−C6H13、−NH−SO2−C8H17、
【式】
【式】
次式の化合物が特に優れている。
【式】及び
【式】
式中の記号は次の意味を有する。
Y3は−OSO2R1、−OPO（OR2）2、−OCOR1、−
OCO−OR11又は−OR3、 R1はＦにより置換されていてもよいC1〜C20−
アルキル基、C3〜C20−アルケニル基、又は場合
によりC1〜C18−アルキル基により置換されたフ
エニル基、 R2はC1〜C18−アルキル基、１〜２個のC3〜
C10−アルキル基により置換されたシクロヘキシ
ル基、 R3はC4〜C20−アルキル基、C4〜C20−アルケ
ニル基、１〜２個のC3〜C10−アルキル基により
置換されたシクロヘキシル基、又は飽和の単環、
二環もしくは多環のC7〜C30−炭化水素の残基又
は次式の基
OCO−OR11又は−OR3、 R1はＦにより置換されていてもよいC1〜C20−
アルキル基、C3〜C20−アルケニル基、又は場合
によりC1〜C18−アルキル基により置換されたフ
エニル基、 R2はC1〜C18−アルキル基、１〜２個のC3〜
C10−アルキル基により置換されたシクロヘキシ
ル基、 R3はC4〜C20−アルキル基、C4〜C20−アルケ
ニル基、１〜２個のC3〜C10−アルキル基により
置換されたシクロヘキシル基、又は飽和の単環、
二環もしくは多環のC7〜C30−炭化水素の残基又
は次式の基
【式】−CH2−Ｃ（CH3）2−
Ｏ−COV又は
【式】
R11はC4〜C20−アルキル基、１〜２個のC3〜
C10−アルキル基により置換されたシクロヘキシ
ル基、そして ＶはC8〜C19−アルキル基、４−C3〜C20−アル
キルフエニル基又は式：
C10−アルキル基により置換されたシクロヘキシ
ル基、そして ＶはC8〜C19−アルキル基、４−C3〜C20−アル
キルフエニル基又は式：
【式】又は
【式】の基、
Y3が大きい容積を有する置換基である式及
び式の色素は特に優れている。そのような置換
基のY3の例としては次のものがあげられる。−
OR6、−Ｏ−CO−OR12及び／又は−OPO
（OR7）2。これら式中の記号は下記のものを意味
する。 R6は４−（C3〜C10−アルキル）−シクロヘキシ
ル基、飽和の単環、二環もしくは多環のC7〜C30
−炭化水素の残基、又は次式の基
び式の色素は特に優れている。そのような置換
基のY3の例としては次のものがあげられる。−
OR6、−Ｏ−CO−OR12及び／又は−OPO
（OR7）2。これら式中の記号は下記のものを意味
する。 R6は４−（C3〜C10−アルキル）−シクロヘキシ
ル基、飽和の単環、二環もしくは多環のC7〜C30
−炭化水素の残基、又は次式の基
【式】−CH2−Ｃ（CH3）2−
Ｏ−COV又は
【式】
ＶはC8〜C19−アルキル基、４−（C3〜C20−ア
ルキル）フエニル基、又は式：
ルキル）フエニル基、又は式：
【式】又は
【式】の基、
R7はC8〜C18−アルキル基、４−（C3〜C20−ア
ルキル）−フエニル基、又は飽和の単環、二環も
しくは多環のC7〜C30−炭化水素の残基、 R12はC8〜C20−アルキル基、４−（C3〜C10−ア
ルキル）−シクロヘキシル基、又は飽和の単環、
二環もしくは多環のC7〜C30−炭化水素の残基。 最後にあげた色素は、他のイソビオラントロン
色素及びビオラントロン色素に比して、改善され
た光堅牢性を有する。 式ないしの化合物は、対応するジヒドロキ
シ−もしくはテトラヒドロキシ−ビオラントレン
ジオンもしくは−イソビオラントレンジオンを、
対応するアシル化剤又はアルキル化剤と反応させ
ることによつて得られる。 アシル化は、例えば対応する酸ハロゲニド例え
ばカルボン酸クロリド、燐酸クロリド又は対応す
るスルホン酸クロリドを、ピリジン又はニトロベ
ンゾール中で炭酸ソーダ又は炭酸カリウムの存在
下に用いて行われる。 エーテルは、ジメチルホルムアミド又はニトロ
ベンゾール中で対応するアルキル化剤と反応させ
ることにより製造される。製造の詳細は実施例に
示される。 式ないしの反応生成物の精製は、既知方法
により、例えば有機溶剤からの再結晶、クレイグ
による向流分配、クロマトグラフ法例えばカラム
クロマトグラフイ、高速液体クロマトグラフイ又
は薄層クロマトグラフイにより行われる。純粋な
化合物を得るためには、場合により精製を１回も
しくは数回繰り返し、あるいは数種の精製法を組
み合わせる。 式ないしの化合物を利用するためには、こ
れを利用に適する合成樹脂に混合加工する。その
ためには合成樹脂を粒状物として必要量の色素を
散布し、そして粒状物を押出して平板状にする。
合成樹脂（媒質）としては、例えば太陽電池のた
めの光集中に使用するためには、好ましくはポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレー
ト、ポリスチロール、ポリジエチレングリコール
−ジアリルビスカーボネート、さらに適当なポリ
アミド及びポリカーボネートならびにポリ塩化ビ
ニルが用いられる。 化合物ないしが有機溶剤に易溶であるか
ら、これら化合物は射出法により製造された合成
樹脂板にも利用される。そのほか光集中系は、化
合物ないしを例えばアルコール、ケトン、ハ
ロゲン化炭化水素又はエーテルの中の溶液の形で
含有することもできる。 新規化合物は光集中系において、例えば太陽エ
ネルギーを利用可能にする太陽電池と組み合わせ
て、ならびに既知の種類のシンチレーター〔例え
ばバークス著ザ・セオリー・アンド・プラクテイ
ス・オブ・シンチレーシヨン・カウンテイング
（パーガモン社、ロンドン1964年）、J.Opt.Am.39
巻1949年912頁、J.Appl.Phys.40巻1969年3544頁、
ニユークレアー・インストルーメンツa.メソツズ
87巻1970年111〜123頁、リサーチ・デイスクロー
ジヤー1977年43頁、DEOS2629641参照〕に用い
られる。そのほかこれは、エネルギー消費の少な
い情報装置として電気的制御装置と組み合わせる
のに適する。またこれは電気的構造部なしに、
種々の指示、教示及び示標の目的のために、例え
ば受動指示素子、指示信号及び通信信号例えば信
号灯ならびに信号器具に適する。 下記例中の部及び％は重量に関する。吸収極大
は色素のクロロホルム中の溶液について測定され
た。 実施例 １ 16，17−ジヒドロキシ−ビオラントレンジオン
−５，10の11.6部をピリジン200部に溶解し、２
−エチルヘキサン酸クロリド10部を添加したの
ち、25〜40℃で２時間撹拌する。沈澱した生成物
を吸引過し、メタノールで洗浄すると、下記の
化合物が14部得られる。精製のため重質ベンジン
（沸点130〜150℃）から３回再結晶する。 深赤色結晶、融点262〜263℃。 λnax：575nｍ（クロロホルム）。 発光極大：619nｍ。 蛍光収率：90％。 実施例 ２〜12 実施例１と同様にして、16，17−ジヒドロキシ
−ビオラントレンジオン−５，10から、下記式の
エステルを製造する。Ｚ及びZ′は下記表に示す意
味を有する。
ルキル）−フエニル基、又は飽和の単環、二環も
しくは多環のC7〜C30−炭化水素の残基、 R12はC8〜C20−アルキル基、４−（C3〜C10−ア
ルキル）−シクロヘキシル基、又は飽和の単環、
二環もしくは多環のC7〜C30−炭化水素の残基。 最後にあげた色素は、他のイソビオラントロン
色素及びビオラントロン色素に比して、改善され
た光堅牢性を有する。 式ないしの化合物は、対応するジヒドロキ
シ−もしくはテトラヒドロキシ−ビオラントレン
ジオンもしくは−イソビオラントレンジオンを、
対応するアシル化剤又はアルキル化剤と反応させ
ることによつて得られる。 アシル化は、例えば対応する酸ハロゲニド例え
ばカルボン酸クロリド、燐酸クロリド又は対応す
るスルホン酸クロリドを、ピリジン又はニトロベ
ンゾール中で炭酸ソーダ又は炭酸カリウムの存在
下に用いて行われる。 エーテルは、ジメチルホルムアミド又はニトロ
ベンゾール中で対応するアルキル化剤と反応させ
ることにより製造される。製造の詳細は実施例に
示される。 式ないしの反応生成物の精製は、既知方法
により、例えば有機溶剤からの再結晶、クレイグ
による向流分配、クロマトグラフ法例えばカラム
クロマトグラフイ、高速液体クロマトグラフイ又
は薄層クロマトグラフイにより行われる。純粋な
化合物を得るためには、場合により精製を１回も
しくは数回繰り返し、あるいは数種の精製法を組
み合わせる。 式ないしの化合物を利用するためには、こ
れを利用に適する合成樹脂に混合加工する。その
ためには合成樹脂を粒状物として必要量の色素を
散布し、そして粒状物を押出して平板状にする。
合成樹脂（媒質）としては、例えば太陽電池のた
めの光集中に使用するためには、好ましくはポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレー
ト、ポリスチロール、ポリジエチレングリコール
−ジアリルビスカーボネート、さらに適当なポリ
アミド及びポリカーボネートならびにポリ塩化ビ
ニルが用いられる。 化合物ないしが有機溶剤に易溶であるか
ら、これら化合物は射出法により製造された合成
樹脂板にも利用される。そのほか光集中系は、化
合物ないしを例えばアルコール、ケトン、ハ
ロゲン化炭化水素又はエーテルの中の溶液の形で
含有することもできる。 新規化合物は光集中系において、例えば太陽エ
ネルギーを利用可能にする太陽電池と組み合わせ
て、ならびに既知の種類のシンチレーター〔例え
ばバークス著ザ・セオリー・アンド・プラクテイ
ス・オブ・シンチレーシヨン・カウンテイング
（パーガモン社、ロンドン1964年）、J.Opt.Am.39
巻1949年912頁、J.Appl.Phys.40巻1969年3544頁、
ニユークレアー・インストルーメンツa.メソツズ
87巻1970年111〜123頁、リサーチ・デイスクロー
ジヤー1977年43頁、DEOS2629641参照〕に用い
られる。そのほかこれは、エネルギー消費の少な
い情報装置として電気的制御装置と組み合わせる
のに適する。またこれは電気的構造部なしに、
種々の指示、教示及び示標の目的のために、例え
ば受動指示素子、指示信号及び通信信号例えば信
号灯ならびに信号器具に適する。 下記例中の部及び％は重量に関する。吸収極大
は色素のクロロホルム中の溶液について測定され
た。 実施例 １ 16，17−ジヒドロキシ−ビオラントレンジオン
−５，10の11.6部をピリジン200部に溶解し、２
−エチルヘキサン酸クロリド10部を添加したの
ち、25〜40℃で２時間撹拌する。沈澱した生成物
を吸引過し、メタノールで洗浄すると、下記の
化合物が14部得られる。精製のため重質ベンジン
（沸点130〜150℃）から３回再結晶する。 深赤色結晶、融点262〜263℃。 λnax：575nｍ（クロロホルム）。 発光極大：619nｍ。 蛍光収率：90％。 実施例 ２〜12 実施例１と同様にして、16，17−ジヒドロキシ
−ビオラントレンジオン−５，10から、下記式の
エステルを製造する。Ｚ及びZ′は下記表に示す意
味を有する。
【表】
【表】
実施例 13
16，17−ジヒドロキシビオラントレンジオン−
５，10の11.6部をピリジン200部に溶解し、まず
ｐ−トルオールスルホクロリド２部と50℃で（１
時間）、続いてトリメチルベンゾイルクロリド２
部と60℃で反応させる。60℃で１時間後に色素を
メタノールの添加により沈澱させ、カラムクロマ
トグラフイにより精製する（シリカゲル／
HCCl3）。式において下記の置換基を有する染
料が５部得られる。 実施例 14 16，17−ジヒドロキシビオラントレンジオン−
５，10の11.6部をジメチルホルムアミド200部に
溶解し、１−オクチルブロミド15部及び炭酸カリ
ウム（水不含）17部と共に100℃に５時間加熱す
る。Ｚ＝Z′＝C8H17（ｎ）の式の反応生成物を
吸引過し、メタノールで洗浄し、エチレングリ
コールモノメチルエーテルから２回再結晶する。
収率11部、融点198〜201℃。 λnax：621nｍ、発光極大：710nｍ。 蛍光量収率（DCCl3中）：60％。 実施例 15 実施例14と同様に操作し、ただし１−オクチル
ブロミドの代わりに１−ブチルブロミド14部を使
用すると、融点275〜280℃の16，17−ジ−ｎ−ブ
トキシビオラントレンジオン−５，10が得られ
る。 実施例 16 17−ヒドロキシ−16−イソブトキシ−ビオラン
トレンジオン−５，10の12部をピリジン190部に
溶解し、混合物をｎ−ノナン酸クロリド５部を添
加したのち50℃に２時間加熱する。生成物を実施
例１と同様に単離して精製する。Ｚが−C4H9
（ｎ）でZ′が−CO−C8H17である式の化合物が
10部得られる。 λnax：601nｍ（CHCl3）。 実施例 17〜24 実施例１と同様に操作し、ただし同量の６，15
−ジヒドロキシイソビオラントレンジオン−９，
18を使用すると、Ｚ及びZ′が２−エチルヘキサノ
イル基である式の化合物が得られる。融点269
〜270℃、λnax：574nｍ、発光極大：600nｍ。 蛍光量収率（CHCl3中）：100％。 同様にして下記表に示す化合物が得られる。
５，10の11.6部をピリジン200部に溶解し、まず
ｐ−トルオールスルホクロリド２部と50℃で（１
時間）、続いてトリメチルベンゾイルクロリド２
部と60℃で反応させる。60℃で１時間後に色素を
メタノールの添加により沈澱させ、カラムクロマ
トグラフイにより精製する（シリカゲル／
HCCl3）。式において下記の置換基を有する染
料が５部得られる。 実施例 14 16，17−ジヒドロキシビオラントレンジオン−
５，10の11.6部をジメチルホルムアミド200部に
溶解し、１−オクチルブロミド15部及び炭酸カリ
ウム（水不含）17部と共に100℃に５時間加熱す
る。Ｚ＝Z′＝C8H17（ｎ）の式の反応生成物を
吸引過し、メタノールで洗浄し、エチレングリ
コールモノメチルエーテルから２回再結晶する。
収率11部、融点198〜201℃。 λnax：621nｍ、発光極大：710nｍ。 蛍光量収率（DCCl3中）：60％。 実施例 15 実施例14と同様に操作し、ただし１−オクチル
ブロミドの代わりに１−ブチルブロミド14部を使
用すると、融点275〜280℃の16，17−ジ−ｎ−ブ
トキシビオラントレンジオン−５，10が得られ
る。 実施例 16 17−ヒドロキシ−16−イソブトキシ−ビオラン
トレンジオン−５，10の12部をピリジン190部に
溶解し、混合物をｎ−ノナン酸クロリド５部を添
加したのち50℃に２時間加熱する。生成物を実施
例１と同様に単離して精製する。Ｚが−C4H9
（ｎ）でZ′が−CO−C8H17である式の化合物が
10部得られる。 λnax：601nｍ（CHCl3）。 実施例 17〜24 実施例１と同様に操作し、ただし同量の６，15
−ジヒドロキシイソビオラントレンジオン−９，
18を使用すると、Ｚ及びZ′が２−エチルヘキサノ
イル基である式の化合物が得られる。融点269
〜270℃、λnax：574nｍ、発光極大：600nｍ。 蛍光量収率（CHCl3中）：100％。 同様にして下記表に示す化合物が得られる。
【表】
【表】
実施例 25及び26
６，15−ジヒドロキシイソビオラントレンジオ
ン−９，18から出発し、実施例14又は16と同様に
して、Ｚ及びZ′が下記の意味を有する式の化合
物が得られる。
ン−９，18から出発し、実施例14又は16と同様に
して、Ｚ及びZ′が下記の意味を有する式の化合
物が得られる。
【表】
応用例 １
溶融ポリメチルメタクリレートに実施例１の色
素を0.01％に溶解し、均質に分散させ、そして蛍
光板に加工する。 応用例 ２ ポリメチルメタクリレート（粒状物）1000部
に、実施例２の色素0.05部を均一に散布し、混合
物を押出して板状にする。 応用例 ３〜22 応用例１又は２と同様にして、下記の蛍光板又
は蛍光フイルムを製造する。
素を0.01％に溶解し、均質に分散させ、そして蛍
光板に加工する。 応用例 ２ ポリメチルメタクリレート（粒状物）1000部
に、実施例２の色素0.05部を均一に散布し、混合
物を押出して板状にする。 応用例 ３〜22 応用例１又は２と同様にして、下記の蛍光板又
は蛍光フイルムを製造する。
【表】
リレート
【表】
実施例 27
(a) ６，15−ジヒドロキシイソビオラントレンジ
オン−９，18の14.4部、シクロヘキセンオキシ
ド22.5部及びピペリジン1.5部を、Ｎ−メチル
ピロリジン250部の中で170℃で８時間撹拌す
る。この懸濁液を吸引過し、過物をメタノ
ール及び水で洗浄すると、融点300℃の次式の
化合物（λnax＝614nｍ）が11.7部得られる。 (b) シクロヘキセンオキシドの代わりに当量のプ
ロピレンオキシド又はイソブチレンオキシドを
使用すると、同様にして対応するヒドロキシア
ルコキシ化合物が得られる。 (c) ６，15−ジヒドロキシイソビオラントレンジ
オン−４，18の代わりに、当量の16，17−ジヒ
ドロキシビオラントレンジオン−５，10を使用
すると、同様にして対応するビオラントレンジ
オン誘導体が得られる。 実施例 28 実施例27aの化合物3.4部のピリジン80部中の溶
液に、トリシクロデカン酸クロリド（２−及び３
−カルボン酸クロリドの混合物）7.5部を滴加し、
50℃で７時間撹拌する。反応混合物を過し、
液中の生成物をメタノールの添加により沈澱させ
て別する。この粗生成物を、塩基性Al2O3のカ
ラム上で溶出剤としてのCHCl3を用いて精製す
る。融点218℃の次式の赤色蛍光色素が４部得ら
れる。 λnax（CHCl3）：618nｍ、発光極大：675nｍ。 実施例 29〜36 実施例28と同様にして次表に示す式Ｘ及びXa
の蛍光色素が得られる。
オン−９，18の14.4部、シクロヘキセンオキシ
ド22.5部及びピペリジン1.5部を、Ｎ−メチル
ピロリジン250部の中で170℃で８時間撹拌す
る。この懸濁液を吸引過し、過物をメタノ
ール及び水で洗浄すると、融点300℃の次式の
化合物（λnax＝614nｍ）が11.7部得られる。 (b) シクロヘキセンオキシドの代わりに当量のプ
ロピレンオキシド又はイソブチレンオキシドを
使用すると、同様にして対応するヒドロキシア
ルコキシ化合物が得られる。 (c) ６，15−ジヒドロキシイソビオラントレンジ
オン−４，18の代わりに、当量の16，17−ジヒ
ドロキシビオラントレンジオン−５，10を使用
すると、同様にして対応するビオラントレンジ
オン誘導体が得られる。 実施例 28 実施例27aの化合物3.4部のピリジン80部中の溶
液に、トリシクロデカン酸クロリド（２−及び３
−カルボン酸クロリドの混合物）7.5部を滴加し、
50℃で７時間撹拌する。反応混合物を過し、
液中の生成物をメタノールの添加により沈澱させ
て別する。この粗生成物を、塩基性Al2O3のカ
ラム上で溶出剤としてのCHCl3を用いて精製す
る。融点218℃の次式の赤色蛍光色素が４部得ら
れる。 λnax（CHCl3）：618nｍ、発光極大：675nｍ。 実施例 29〜36 実施例28と同様にして次表に示す式Ｘ及びXa
の蛍光色素が得られる。
【表】
【表】
実施例 37
酢酸エステル600部中の４−三級ブチルシクロ
ヘキシルクロル義酸エステル108部及びピリジン
４部の溶液に、６，15−ジヒドロキシ−イソビオ
ラントレンジオン−９，18の2.44部を徐々に加入
すると、温度が50℃に上昇する。次いで室温でさ
らに１時間撹拌する。反応混合物をシリカゲルに
より過し、液を蒸発濃縮する。融点162〜168
℃の次式の蛍光色素が1.2部得られる。 λnax：572nｍ、発光極大：603nｍ。 実施例 38 Ｎ−メチルピロリジン100部中の６，15−ジヒ
ドロキシイソビオラントレンジオン−９，18の
2.44部の懸濁液に、４−三級ブチルシクロヘキシ
ルクロル義酸エステル20部を添加し、30℃でＮ−
メチルピロリジン10部中の１，４−ジアゾビシク
ロ〔2.2.2〕オクタン1.1部の溶液を滴加すると、
反応混合物の温度は35℃に上昇する。短時間撹拌
したのち過し、液からメタノール／水を用い
て生成物を沈澱させ、吸引過する。過物を酢
酸エステルに溶解し、溶液を精製するためシリカ
ゲルを通して過し、溶液を蒸発濃縮する。単離
された赤色の蛍光色素は、実施例44により得られ
た化合物と同一である。 実施例 39〜44 実施例38と同様にして、下記表に示す式Ｘ及び
Xaの蛍光色素が得られる。
ヘキシルクロル義酸エステル108部及びピリジン
４部の溶液に、６，15−ジヒドロキシ−イソビオ
ラントレンジオン−９，18の2.44部を徐々に加入
すると、温度が50℃に上昇する。次いで室温でさ
らに１時間撹拌する。反応混合物をシリカゲルに
より過し、液を蒸発濃縮する。融点162〜168
℃の次式の蛍光色素が1.2部得られる。 λnax：572nｍ、発光極大：603nｍ。 実施例 38 Ｎ−メチルピロリジン100部中の６，15−ジヒ
ドロキシイソビオラントレンジオン−９，18の
2.44部の懸濁液に、４−三級ブチルシクロヘキシ
ルクロル義酸エステル20部を添加し、30℃でＮ−
メチルピロリジン10部中の１，４−ジアゾビシク
ロ〔2.2.2〕オクタン1.1部の溶液を滴加すると、
反応混合物の温度は35℃に上昇する。短時間撹拌
したのち過し、液からメタノール／水を用い
て生成物を沈澱させ、吸引過する。過物を酢
酸エステルに溶解し、溶液を精製するためシリカ
ゲルを通して過し、溶液を蒸発濃縮する。単離
された赤色の蛍光色素は、実施例44により得られ
た化合物と同一である。 実施例 39〜44 実施例38と同様にして、下記表に示す式Ｘ及び
Xaの蛍光色素が得られる。
【表】
【表】
実施例 45
キシロール150部中の16，17−ジヒドロキシビ
オラントレンジオン−５，10の５部の懸濁液に、
クロル燐酸ジ−ｎ−オクチルエステルを加入し、
トリエチルアミン７部を添加したのち50℃で４時
間撹拌する。室温に冷却したのち過し、液を
蒸発濃縮する。粗生成物を塩基性Al2O3によるカ
ラムクロマトグラフイにおいて溶出剤としての酢
酸エステルを用いて精製する。融点100〜101℃の
次式の赤色蛍光色素が1.7部得られる。 λnax：584nｍ、発光極大：640nｍ。 実施例 46〜53 実施例45と同様にして、次表に示す式Ｘ及び
Xaの赤色蛍光色素が得られる。
オラントレンジオン−５，10の５部の懸濁液に、
クロル燐酸ジ−ｎ−オクチルエステルを加入し、
トリエチルアミン７部を添加したのち50℃で４時
間撹拌する。室温に冷却したのち過し、液を
蒸発濃縮する。粗生成物を塩基性Al2O3によるカ
ラムクロマトグラフイにおいて溶出剤としての酢
酸エステルを用いて精製する。融点100〜101℃の
次式の赤色蛍光色素が1.7部得られる。 λnax：584nｍ、発光極大：640nｍ。 実施例 46〜53 実施例45と同様にして、次表に示す式Ｘ及び
Xaの赤色蛍光色素が得られる。
【表】
＼
OC８H１７
OC８H１７
【表】
【表】
応用例 23
ポリメチルメタクリレート（粒状物）1000部
に、実施例35の色素0.05部を均一に散布し、混合
物を押出して板にする。 応用例 24〜57 応用例23と同様にして、下記表に示す蛍光板又
は蛍光フイルムを製造する。
に、実施例35の色素0.05部を均一に散布し、混合
物を押出して板にする。 応用例 24〜57 応用例23と同様にして、下記表に示す蛍光板又
は蛍光フイルムを製造する。
【表】
例 54
６，15−ジヒドロキシイソビオラントレン−
９，18−ジオン48.8部、臭化ドデシル62部、無水
炭酸カリウム13.8部及びＮ−メチルピロリドン
1500部を120℃で７時間加熱する。僅かな可溶性
の不純物を分離するために、反応混合物を熱時に
吸引濾過し、残分をメタノールで、次いで水で洗
浄し、最後に捨てる。集めた濾液を吸引濾過し、
メタノールで洗浄する。残分をトルエンから再結
晶させる。式： の化合物51部が、融点235℃を有し、金属性光沢
を示す暗青色結晶の形で得られ、この溶液は赤色
の蛍光を示す。 λnax＝626nｍ（CH2Cl2） C58H64O4（825.1） 計算値 C83.43％ H7.82％ O7.76％ 実測値 C83.90％ H7.80％ O7.70％
９，18−ジオン48.8部、臭化ドデシル62部、無水
炭酸カリウム13.8部及びＮ−メチルピロリドン
1500部を120℃で７時間加熱する。僅かな可溶性
の不純物を分離するために、反応混合物を熱時に
吸引濾過し、残分をメタノールで、次いで水で洗
浄し、最後に捨てる。集めた濾液を吸引濾過し、
メタノールで洗浄する。残分をトルエンから再結
晶させる。式： の化合物51部が、融点235℃を有し、金属性光沢
を示す暗青色結晶の形で得られ、この溶液は赤色
の蛍光を示す。 λnax＝626nｍ（CH2Cl2） C58H64O4（825.1） 計算値 C83.43％ H7.82％ O7.76％ 実測値 C83.90％ H7.80％ O7.70％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 又は （これらの式中X1及びX2は同一又は異なるもの
で、Ｏ−SO2R1、OPO（OR2）2、Ｏ−COR1、Ｏ−
COOR11又はOR3を表わし、R1は弗素原子により
置換されていてもよいC1〜C20−アルキル基、C3
〜C20−アルケニル基、又はC1〜C18−アルキル基
により置換されていてもよいフエニル基、R2は
C1〜C18−アルキル基、１ないし２個のC3〜C10−
アルキル基により置換されたシクロヘキシル基又
は飽和の単環、二環もしくは多環のC7〜C30−炭
化水素の残基、R3はC4〜C20−アルキル基、C2〜
C3−アルケンカルボニル−C1〜C20−アルコキシ
基、又はC3〜C20−アルキル基で置換されたベン
ジル基又は１または２個のC3〜C10−アルキル基
により置換されたシクロヘキシル基又は次式： 【式】 【式】 【式】又は【式】の基、 R11はC4〜C20−アルキル基、１または２個のC3
〜C10−アルキル基により置換されたシクロヘキ
シル基、又は飽和の単環、二環もしくは多環の
C7〜C30−炭化水素の残基、ＶはC8〜C19のアルキ
ル基、４−C3〜20−アルキルフエニル基又は式： 【式】又は【式】の基を意 味する） で表わされる化合物。 ２ 次式 【式】又は 【式】 （これらの式中Y3は−OSO2R1、
【式】【式】 【式】又は−OR3、R1は弗素原子によ り置換されていてもよいC1〜C20−アルキル基、
C3〜C20−アルケニル基、又はC1〜C18−アルキル
基により置換されていてもよいフエニル基、R2
はC1〜C18−アルキル基、１または２個のC3〜C10
−アルキル基により置換されたシクロヘキシル
基、R3はC4〜C20−アルキル基、１または２個の
C3〜C10−アルキル基により置換されたシクロヘ
キシル基、又は次式： 【式】 【式】【式】 又は【式】の基、R11はC4〜C20−ア ルキル基、１または２個のC3〜C10−アルキル基
により置換されたシクロヘキシル基、そしてＶは
C8〜C19−アルキル基、４−C3〜C20−アルキルフ
エニル基、又は式： 【式】又は【式】の基を意 味する）で表わされる特許請求の範囲第１項記載
の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3133390.7 | 1981-08-24 | ||
| DE19813133390 DE3133390A1 (de) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | Verfahren zur flaechenmaessigen konzentrierung von licht und neue fluoreszierende verbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209172A JPS62209172A (ja) | 1987-09-14 |
| JPH0316390B2 true JPH0316390B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=6139972
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57144889A Pending JPS5840359A (ja) | 1981-08-24 | 1982-08-23 | 光の平面集中法及び新規な「あ」光性化合物 |
| JP62024932A Granted JPS62209172A (ja) | 1981-08-24 | 1987-02-06 | 新規な螢光性化合物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57144889A Pending JPS5840359A (ja) | 1981-08-24 | 1982-08-23 | 光の平面集中法及び新規な「あ」光性化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4486587A (ja) |
| EP (1) | EP0073007B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5840359A (ja) |
| DE (2) | DE3133390A1 (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3514967A1 (de) * | 1985-04-25 | 1986-10-30 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Sichtfenster von cassetten |
| DE3933903A1 (de) * | 1989-10-11 | 1991-04-18 | Basf Ag | Fluoreszenzpigmente |
| DE3942893A1 (de) * | 1989-12-23 | 1991-06-27 | Bayer Ag | Heterocyclische verbindungen |
| GB2251242B (en) * | 1990-12-31 | 1995-01-11 | Robert Ramage | Protecting compound |
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