JPH03165775A - サクシニルキトサンより構成された医用材料 - Google Patents
サクシニルキトサンより構成された医用材料Info
- Publication number
- JPH03165775A JPH03165775A JP1305763A JP30576389A JPH03165775A JP H03165775 A JPH03165775 A JP H03165775A JP 1305763 A JP1305763 A JP 1305763A JP 30576389 A JP30576389 A JP 30576389A JP H03165775 A JPH03165775 A JP H03165775A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chitosan
- medical material
- succinyl chitosan
- succinyl
- material according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、N−サクシニルキトサンからなる生体適合性
の優れた医用材料およびその製造法に関し、詳しくは、
創傷カバー材、人工皮膚、人工血管または止血材などに
応用することのできる医用材料およびその製造法に関す
る。
の優れた医用材料およびその製造法に関し、詳しくは、
創傷カバー材、人工皮膚、人工血管または止血材などに
応用することのできる医用材料およびその製造法に関す
る。
キトサンはカニやエビ等の甲殻類の甲皮に存在するキチ
ン(N−アセチル−β−D−グルコサミンを主構成単位
とする)を濃アルカリで処理することによって得られる
塩基性多糖である。キトサンは、化学構造的にはD−グ
ルコサミンがβ−(l→4)結合したものであるが、キ
チンを濃アルカリで処理する時の条件によってグルコサ
ミンのN−アセチル基が残り、通常は、β−D−グルコ
サミンとN−アセチル−β−D−グルコサミンの共重合
体の構造になっている。
ン(N−アセチル−β−D−グルコサミンを主構成単位
とする)を濃アルカリで処理することによって得られる
塩基性多糖である。キトサンは、化学構造的にはD−グ
ルコサミンがβ−(l→4)結合したものであるが、キ
チンを濃アルカリで処理する時の条件によってグルコサ
ミンのN−アセチル基が残り、通常は、β−D−グルコ
サミンとN−アセチル−β−D−グルコサミンの共重合
体の構造になっている。
近年、キトサン及びその誘導体のバイオマテリアルとし
ての研究が盛んに行われており、吸収性縫合糸、人工血
管、薬物徐放担体、創傷被覆材等への応用が研究されて
いる。しかし、キトサン及びその誘導体は親水性高分子
であるため、含水状態での機械的強度が弱いという欠点
をもっている人工血管等に用いるにはそのものだけでは
満足な性能のものは得られなかった。
ての研究が盛んに行われており、吸収性縫合糸、人工血
管、薬物徐放担体、創傷被覆材等への応用が研究されて
いる。しかし、キトサン及びその誘導体は親水性高分子
であるため、含水状態での機械的強度が弱いという欠点
をもっている人工血管等に用いるにはそのものだけでは
満足な性能のものは得られなかった。
また、キトサンは生体に存在しない多糖類であり、生体
にとって明らかに異物であるので、これをそのまま生体
に適用すると、長期にわたり体内に残留し、炎症反応が
いつまでも終息しない。このように、キトサン単独では
、医用材料としての応用が困難であり、またコラーゲン
を加えて生体適合性を向上する方法も未だ不充分であっ
て、キトサンの臨床的な実用化に到っていない。
にとって明らかに異物であるので、これをそのまま生体
に適用すると、長期にわたり体内に残留し、炎症反応が
いつまでも終息しない。このように、キトサン単独では
、医用材料としての応用が困難であり、またコラーゲン
を加えて生体適合性を向上する方法も未だ不充分であっ
て、キトサンの臨床的な実用化に到っていない。
〔発明が解決しようとする課題]
本発明者らは、キトサンについて永年にわたって研究を
続けてきたが、キトサンを化学的に修飾してキトサン誘
導体、すなわちN−サクシニルキトサン、としたものは
従来技術の上記問題点を解決し医用材料として充分に使
用できることを見出し、これらの知見に基づいて本発明
に到達した。
続けてきたが、キトサンを化学的に修飾してキトサン誘
導体、すなわちN−サクシニルキトサン、としたものは
従来技術の上記問題点を解決し医用材料として充分に使
用できることを見出し、これらの知見に基づいて本発明
に到達した。
本発明は、臨床応用可能な生体適合性の優れたキトサン
誘導体を提供することにあり、その構造の概要は次のよ
うである。
誘導体を提供することにあり、その構造の概要は次のよ
うである。
1、N−サクシニルキトサンより構成された医用材料。
2、全アミノ基の15〜55モル%がサクシニル化され
たN−サクシニルキトサンより構成された医用材料。
たN−サクシニルキトサンより構成された医用材料。
3、上記N−サクシニルキトサンがジイソシアン酸ヘキ
サメチレン等の架橋剤で架橋されている医用材料。
サメチレン等の架橋剤で架橋されている医用材料。
4、創傷被覆材、人工血管、癒着防止膜、止血材等とし
て有用な上記医用材料。
て有用な上記医用材料。
5、多孔質体、フィルム状に加工された上記医用材料。
本発明のN−サクシニルキトサンからなる医用材料は、
N−サクシニルキトサンの溶液、分散液またはゲルを凍
結乾燥して多孔質状に加工する方法、またはN−サクシ
ニルキトサンを成形して、フィルム状または膜状に加工
する方法等によって製造される。
N−サクシニルキトサンの溶液、分散液またはゲルを凍
結乾燥して多孔質状に加工する方法、またはN−サクシ
ニルキトサンを成形して、フィルム状または膜状に加工
する方法等によって製造される。
本発明のN−サクシニルキトサンは、キトサンをサクシ
ニル化することによって得られるが、N−サクシニルキ
トサンの調製に使用するキトサンは、キチンを濃アルカ
リによる脱アセチル化して得られたものであって、酸に
溶解するものであれば、いかなるものであっても、これ
を使用することができるが、脱アセチル化度が少なくと
も45%であるものを使用するのが好ましい。
ニル化することによって得られるが、N−サクシニルキ
トサンの調製に使用するキトサンは、キチンを濃アルカ
リによる脱アセチル化して得られたものであって、酸に
溶解するものであれば、いかなるものであっても、これ
を使用することができるが、脱アセチル化度が少なくと
も45%であるものを使用するのが好ましい。
本発明のN−サクシニルキトサン医用材料を二官能性の
架橋剤で処理するか、または放射線を照射することによ
って架橋し、それによって医用材料の強度や吸水性を向
上することができる。
架橋剤で処理するか、または放射線を照射することによ
って架橋し、それによって医用材料の強度や吸水性を向
上することができる。
医用材料の架橋における二官能性の架橋剤は、二基上の
官能基を有するものであれば、いがなるものであっても
、これを使用することができるが、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートまたはグルタルアルデヒドを使用するのが
好ましい。二官能性の架橋剤は、予めN−サクシニルキ
トサンの溶液または分散液に加え、フィルム状、膜状ま
たは多孔質状に成形した後に架橋反応をさせることもで
きるが、N−サクシニルキトサンをフィルム状、膜状ま
たは多孔質状に成形した後、成形品を架橋剤の溶液に浸
漬するか、あるいは成形品に放射線を照射し、それによ
って架橋反応を行わせることもできる。放射線としては
、紫外線、ガンマ線などの粒子線のいかなるものであっ
ても、これを使用することができるが、紫外線またはガ
ンマ線を使用するのが好ましい 本発明のN−サクシニルキトサン医用材料は、フィルム
状、膜状または多孔質状の成形品の形で使用されるが、
それ以外の医用材料と組合わせて使用することもできる
。フィルム状、膜状または多孔質状の成形品の形におい
て使用する例として創傷被覆材、止血材または癒着防止
膜としての使用があり、また他の医用材料と組合わせて
使用する例としては、合成高分子材料でつくられた人工
血管やカテーテルの内面や外面のコーティングとしての
使用がある。このような合成高分子の医用材料のコーテ
ィングとして使用するには、N−サクシニルキトサンの
溶液に合成高分子の医用材料を浸漬した後乾燥する方法
、N−サクシニルキトサンの粘ちょうな溶液または分散
液を合成高分子の医用材料に塗布した後乾燥する方法、
または乾燥以前に、カルボン酸無水物または他の反応剤
と複合材を反応させて、化学的な処理を行なった後に乾
燥する方法がある。このような本発明のNサクシニルキ
トサンを他の医用材料と組合わせたものは、その表面が
本発明のN−サクシニルキトサンによって被覆されてお
り、乾燥して得られた医用材料の表面はフィルム状また
は膜状であり、さらに凍結乾燥して得られた医用材料の
表面は多孔質状であって、その生体適合性は向上したも
のとなっている。
官能基を有するものであれば、いがなるものであっても
、これを使用することができるが、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートまたはグルタルアルデヒドを使用するのが
好ましい。二官能性の架橋剤は、予めN−サクシニルキ
トサンの溶液または分散液に加え、フィルム状、膜状ま
たは多孔質状に成形した後に架橋反応をさせることもで
きるが、N−サクシニルキトサンをフィルム状、膜状ま
たは多孔質状に成形した後、成形品を架橋剤の溶液に浸
漬するか、あるいは成形品に放射線を照射し、それによ
って架橋反応を行わせることもできる。放射線としては
、紫外線、ガンマ線などの粒子線のいかなるものであっ
ても、これを使用することができるが、紫外線またはガ
ンマ線を使用するのが好ましい 本発明のN−サクシニルキトサン医用材料は、フィルム
状、膜状または多孔質状の成形品の形で使用されるが、
それ以外の医用材料と組合わせて使用することもできる
。フィルム状、膜状または多孔質状の成形品の形におい
て使用する例として創傷被覆材、止血材または癒着防止
膜としての使用があり、また他の医用材料と組合わせて
使用する例としては、合成高分子材料でつくられた人工
血管やカテーテルの内面や外面のコーティングとしての
使用がある。このような合成高分子の医用材料のコーテ
ィングとして使用するには、N−サクシニルキトサンの
溶液に合成高分子の医用材料を浸漬した後乾燥する方法
、N−サクシニルキトサンの粘ちょうな溶液または分散
液を合成高分子の医用材料に塗布した後乾燥する方法、
または乾燥以前に、カルボン酸無水物または他の反応剤
と複合材を反応させて、化学的な処理を行なった後に乾
燥する方法がある。このような本発明のNサクシニルキ
トサンを他の医用材料と組合わせたものは、その表面が
本発明のN−サクシニルキトサンによって被覆されてお
り、乾燥して得られた医用材料の表面はフィルム状また
は膜状であり、さらに凍結乾燥して得られた医用材料の
表面は多孔質状であって、その生体適合性は向上したも
のとなっている。
N−サクシニルキトサンにヘパリンを含ませたものはす
ぐれた抗唾栓性を有していて、血管壁に塗布したりまた
人工血管としての応用に適しており、さらにN−サクシ
ニルキトサンにプロタミンを含ませたものはすぐれた血
液凝固作用を有していて、止血材としての応用に適して
いる。
ぐれた抗唾栓性を有していて、血管壁に塗布したりまた
人工血管としての応用に適しており、さらにN−サクシ
ニルキトサンにプロタミンを含ませたものはすぐれた血
液凝固作用を有していて、止血材としての応用に適して
いる。
以下において、実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない
。
するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない
。
実施例1
(キトサンの調製)
紅ズワイガニの甲殻の粉砕品200gを5%塩酸21に
入れて、室温において、5時間撹拌した後、溶液を濾過
し、残さの固形物を水洗した。この固形物を5%水酸化
ナトリウム水溶液21に入れ、攪拌しながら90°Cに
2.5時間加熱した後、溶液を濾過し、残さの固形物を
水洗した。
入れて、室温において、5時間撹拌した後、溶液を濾過
し、残さの固形物を水洗した。この固形物を5%水酸化
ナトリウム水溶液21に入れ、攪拌しながら90°Cに
2.5時間加熱した後、溶液を濾過し、残さの固形物を
水洗した。
ここに得られたキチンを50%水酸化ナトリウム水溶液
21に入れ、攪拌しなから90°Cに2.5時間加熱し
た後、溶液を濾過し、沈陣した固形物を充分に水洗し、
そして95°Cにおいて乾燥し、脱アセチル化度99%
のキトサン41gを得た。
21に入れ、攪拌しなから90°Cに2.5時間加熱し
た後、溶液を濾過し、沈陣した固形物を充分に水洗し、
そして95°Cにおいて乾燥し、脱アセチル化度99%
のキトサン41gを得た。
(N−サクシニルキトサンの調製)
上記キトサン2gを8%酢酸水溶液40威に溶解した後
、これを16(lsj!のメタノールで希釈した。
、これを16(lsj!のメタノールで希釈した。
これとは別にコハク酸無水物1.4g(キトサンのアミ
ノ基1モルに対して0.98モルに相当する)をアセト
ン50m1に溶解し、得られたコハク酸無水物のアセト
ン溶液の全量を前記のキトサン溶液に加え、−夜装置し
た。沈デン吻を濾過した後、乾燥してN−サクシニルキ
トサンの粉末2gを得た。このN−サクシニルキトサン
のアミノ基の修飾率は35%であった。
ノ基1モルに対して0.98モルに相当する)をアセト
ン50m1に溶解し、得られたコハク酸無水物のアセト
ン溶液の全量を前記のキトサン溶液に加え、−夜装置し
た。沈デン吻を濾過した後、乾燥してN−サクシニルキ
トサンの粉末2gを得た。このN−サクシニルキトサン
のアミノ基の修飾率は35%であった。
実施例2
〔サクシニル化キトサンの組織適合性〕キトサンおよび
その誘導体は分子鎖の官能基、特に電荷を有する官能基
が組織に影響を与える場合がある。そこで、サクシニル
化度を制御し分子内の電荷のバランスを調整したサクシ
ニル化キトサン誘導体を作成し、組織適合性を検討した
。比較材料としてキトサンとアテロコラーゲンを用い、
それぞれの材料の水溶液から凍結乾燥法により多孔体を
作成し、分子間架橋を導入したサンプルについて、ラッ
ト背部皮下に一定期間理大してm tF&反応を調べた
。
その誘導体は分子鎖の官能基、特に電荷を有する官能基
が組織に影響を与える場合がある。そこで、サクシニル
化度を制御し分子内の電荷のバランスを調整したサクシ
ニル化キトサン誘導体を作成し、組織適合性を検討した
。比較材料としてキトサンとアテロコラーゲンを用い、
それぞれの材料の水溶液から凍結乾燥法により多孔体を
作成し、分子間架橋を導入したサンプルについて、ラッ
ト背部皮下に一定期間理大してm tF&反応を調べた
。
災−験
6〜8週令のSDラット (体重150〜180g)の
背部皮膚全層に3 cm X 4 cmの大きさにコの
字型に切開し、パニクルスを温存しながら皮膚を剥離し
、ここに2 cu+ X 3 cm大の各種サンプルの
スポンジを置き、皮膚を被せて周辺(3辺)を縫合した
。各サンプルは、EOGガス滅菌した後、皮下に埋入し
た。埋入後10日目、20日目にサンプルを取出し、1
0%ホルマリンで固定した後、薄切してヘマトキシリン
・エオシンで染色した。
背部皮膚全層に3 cm X 4 cmの大きさにコの
字型に切開し、パニクルスを温存しながら皮膚を剥離し
、ここに2 cu+ X 3 cm大の各種サンプルの
スポンジを置き、皮膚を被せて周辺(3辺)を縫合した
。各サンプルは、EOGガス滅菌した後、皮下に埋入し
た。埋入後10日目、20日目にサンプルを取出し、1
0%ホルマリンで固定した後、薄切してヘマトキシリン
・エオシンで染色した。
第1表 埋入試験による組織反応の評価好中球
リンパ球
大食細胞
異物巨細胞
線維芽細胞
ここで、5−19・・・サクシニル化19モル%のキト
サン5−49・・・サクシニル化49モル%のキトサン
5−70・・・サクシニル化70モル%のキトサン材料
が生体内で分解されている期間は炎症反応が継続してい
る期間であることを考慮して第1表の材料の分解を検討
すると、キトサンはほとんど分解されないため炎症反応
は長期間継続するが、キトサンを化学修飾した5−19
,5−49はコラーゲンと同程度の分解速度を示し、炎
症反応もコラーゲンと同程度におさえることができるこ
とがわかる。
サン5−49・・・サクシニル化49モル%のキトサン
5−70・・・サクシニル化70モル%のキトサン材料
が生体内で分解されている期間は炎症反応が継続してい
る期間であることを考慮して第1表の材料の分解を検討
すると、キトサンはほとんど分解されないため炎症反応
は長期間継続するが、キトサンを化学修飾した5−19
,5−49はコラーゲンと同程度の分解速度を示し、炎
症反応もコラーゲンと同程度におさえることができるこ
とがわかる。
実施例3
〔置換度が異なるサクシニル化キトサン多孔体の調製〕
調製方法:
a)キトサン多孔体
キトサン1.97gへ酢酸0.89g(1,3モル当量
/Nth)と水を加え全量125gにして溶解し1.5
%キトサン溶液とした。これを11ctaX10cm角
ポリスチレン製トレイへ溶液厚2層(溶液22g/ ト
レイ)で分注した。分注後メタノール・バス中で急速に
凍結し、2日間真空乾燥を行いスポンジを得た。このス
ポンジをIN水酸化ナトリウム5M1/メタノール45
mfl混合溶液中へ一晩浸漬し中和した。メタノール5
0dで5回洗浄した後、架橋した。架橋後メタノール5
0!dで8回、エタノールl:水1混合液50IIII
lで3回、最後に水50m1で2回洗浄、これをメタノ
ール・バス中で栄、速に凍結し、1日間真空凍結乾燥を
行った。
/Nth)と水を加え全量125gにして溶解し1.5
%キトサン溶液とした。これを11ctaX10cm角
ポリスチレン製トレイへ溶液厚2層(溶液22g/ ト
レイ)で分注した。分注後メタノール・バス中で急速に
凍結し、2日間真空乾燥を行いスポンジを得た。このス
ポンジをIN水酸化ナトリウム5M1/メタノール45
mfl混合溶液中へ一晩浸漬し中和した。メタノール5
0dで5回洗浄した後、架橋した。架橋後メタノール5
0!dで8回、エタノールl:水1混合液50IIII
lで3回、最後に水50m1で2回洗浄、これをメタノ
ール・バス中で栄、速に凍結し、1日間真空凍結乾燥を
行った。
乾燥した多孔体は約10cm X 5 cm角にカット
し約0.5 mm厚にプレス後、E、0.G、滅菌を行
った。
し約0.5 mm厚にプレス後、E、0.G、滅菌を行
った。
b)サクシニル化19モル%キトサン多孔体Sucキト
サン2.01g ヘ酢酸0.65g(1,3モル当i1
/Ni1□)と水を加え全量125gにして溶解し1.
5%Sucキトサン溶液とした。以下a)キトサン多孔
体の調製と同じ操作を行った。
サン2.01g ヘ酢酸0.65g(1,3モル当i1
/Ni1□)と水を加え全量125gにして溶解し1.
5%Sucキトサン溶液とした。以下a)キトサン多孔
体の調製と同じ操作を行った。
C)サクシニル化49モル%キトサン多孔体Sucキト
サン2.05gへ水を加え全M 125gとして熔解し
、1.5%Sucキトサン溶液とした。これを11cm
X10a++角ポリスチレン製トレイへ溶液厚2mm(
溶液22g/トレイ)で分注した。分注後メタノール・
バス中で2、速に凍結し、2日間真空凍結乾燥を行い多
孔体を得た。この多孔体をメタノール50m!中へ一晩
浸漬した後、架橋した。その後メタノール50m1で8
回、エタノール■=水l混合液50m1で3回、最後に
水50dで2回洗浄、これをメタノール・バス中で栄、
速に凍結し、1日間真空凍結乾燥を行った。
サン2.05gへ水を加え全M 125gとして熔解し
、1.5%Sucキトサン溶液とした。これを11cm
X10a++角ポリスチレン製トレイへ溶液厚2mm(
溶液22g/トレイ)で分注した。分注後メタノール・
バス中で2、速に凍結し、2日間真空凍結乾燥を行い多
孔体を得た。この多孔体をメタノール50m!中へ一晩
浸漬した後、架橋した。その後メタノール50m1で8
回、エタノール■=水l混合液50m1で3回、最後に
水50dで2回洗浄、これをメタノール・バス中で栄、
速に凍結し、1日間真空凍結乾燥を行った。
乾燥した多孔体は約10CIX5C11角にカットし約
0.5閣厚にプレス後、E、0.G、滅菌を行った。
0.5閣厚にプレス後、E、0.G、滅菌を行った。
d)サクシニル化70モル%キトサン多孔体Sueキト
サン2.07gへ水を加え全1125gとして熔解し、
1.5%Sucキトサン溶液とした。以下c)49%キ
トサン多孔体の調製と同じ操作を行った。
サン2.07gへ水を加え全1125gとして熔解し、
1.5%Sucキトサン溶液とした。以下c)49%キ
トサン多孔体の調製と同じ操作を行った。
架橋・・・架橋はジイソシアン酸ヘキサメチレン(HM
DIC)をメタノール(モレキュラ・シーブスで脱水し
たもの)へ溶かした溶液を使用して行った。
DIC)をメタノール(モレキュラ・シーブスで脱水し
たもの)へ溶かした溶液を使用して行った。
スポンジ1枚に対しHMDIC2,5g /メタノール
50d(=5%so1.)で30°C516時間、振と
うして反応させた。
50d(=5%so1.)で30°C516時間、振と
うして反応させた。
本発明の医用材料は、優れた生体適合性を有するから、
生体に使用しても、抗原性が問題にならず、安全に使用
することができ、各種誘導体の組合せにより創傷カバー
材や人工皮膚として使用した場合は、創傷面の治癒を促
進し、血栓性または抗血栓性を付与したものは、止血材
または人工血管として使用することができ、優れた効果
を示す。
生体に使用しても、抗原性が問題にならず、安全に使用
することができ、各種誘導体の組合せにより創傷カバー
材や人工皮膚として使用した場合は、創傷面の治癒を促
進し、血栓性または抗血栓性を付与したものは、止血材
または人工血管として使用することができ、優れた効果
を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、N−サクシニルキトサンより構成されたことを特徴
とする医用材料。 2、N−サクシニルキトサンの全アミノ基の15〜55
モル%がサクシニル化されていることを特徴とする請求
項1に記載の医用材料。 3、N−サクシニルキトサンが架橋されていることを特
徴とする請求項1又は2に記載の医用材料。 4、N−サクシニルキトサンがジイソシアン酸ヘキサメ
チレンで架橋されていることを特徴とする請求項3に記
載の医用材料。 5、N−サクシニルキトサンが、人工皮膚または創傷カ
バー材を製作する材料であることを特徴とする請求項1
ないし4のいずれかに記載の医用材料。 6、N−サクシニルキトサンが、人工血管を製作する材
料であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか
に記載の医用材料。 7、N−サクシニルキトサンが、癒着防止膜を製作する
材料であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれ
かに記載の医用材料。 8、N−サクシニルキトサンが、止血材を製作する材料
であることを特徴とする請求項1ないし4のいずれかに
記載の医用材料。 9、N−サクシニルキトサンが、多孔質状に加工された
ものであることを特徴とする請求項1ないし8のいずれ
かに記載の医用材料。 10、N−サクシニルキトサンが、フィルム状に加工さ
れたものであることを特徴とする請求項1ないし8のい
ずれかに記載の医用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1305763A JPH0622580B2 (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | サクシニルキトサンより構成された医用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1305763A JPH0622580B2 (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | サクシニルキトサンより構成された医用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03165775A true JPH03165775A (ja) | 1991-07-17 |
| JPH0622580B2 JPH0622580B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=17949057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1305763A Expired - Lifetime JPH0622580B2 (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | サクシニルキトサンより構成された医用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0622580B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998017245A1 (de) * | 1996-10-18 | 1998-04-30 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Kollagenfreie kosmetiche zubereitungen aus vernetzten chitosan hydrogelen hergestellt |
| JP2010537711A (ja) * | 2007-08-28 | 2010-12-09 | アサナシアディス,セオドア | 外科用ハイドロゲル |
| ES2709548A1 (es) * | 2017-10-16 | 2019-04-16 | Consejo Superior Investigacion | Hidrogel biocompatible, procedimiento de preparacion y uso del mismo |
| CN109984953A (zh) * | 2019-05-22 | 2019-07-09 | 宁波御坊堂生物科技有限公司 | 一种蛋白肽沐浴、洁肤凝胶及其制备方法 |
-
1989
- 1989-11-24 JP JP1305763A patent/JPH0622580B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998017245A1 (de) * | 1996-10-18 | 1998-04-30 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Kollagenfreie kosmetiche zubereitungen aus vernetzten chitosan hydrogelen hergestellt |
| JP2010537711A (ja) * | 2007-08-28 | 2010-12-09 | アサナシアディス,セオドア | 外科用ハイドロゲル |
| US8809301B2 (en) | 2007-08-28 | 2014-08-19 | Adelaide Research & Innovation Pty Ltd | Surgical hydrogel |
| ES2709548A1 (es) * | 2017-10-16 | 2019-04-16 | Consejo Superior Investigacion | Hidrogel biocompatible, procedimiento de preparacion y uso del mismo |
| WO2019077182A1 (es) * | 2017-10-16 | 2019-04-25 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) | Hidrogel biocompatible, procedimiento de preparación y uso del mismo |
| CN109984953A (zh) * | 2019-05-22 | 2019-07-09 | 宁波御坊堂生物科技有限公司 | 一种蛋白肽沐浴、洁肤凝胶及其制备方法 |
| CN109984953B (zh) * | 2019-05-22 | 2022-08-19 | 宁波御坊堂生物科技有限公司 | 一种蛋白肽沐浴、洁肤凝胶及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0622580B2 (ja) | 1994-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5116824A (en) | Biomaterial comprising a composite material of a chitosan derivative and collagen derivative | |
| Singh et al. | Chitin and chitosan: biopolymers for wound management | |
| EP1163274B9 (en) | Process for cross-linking hyaluronic acid to polymers | |
| US20230348699A1 (en) | Hydrophobically modified chitosan compositions | |
| Lestari et al. | A glimpse on the function of chitosan as a dental hemostatic agent | |
| JP4606586B2 (ja) | 機能性キトサン誘導体 | |
| RU2230073C2 (ru) | Способ поперечного сшивания карбоксилированных полисахаридов | |
| WO2000049084A1 (en) | Hyaluronic acid gel composition, process for producing the same, and medical material containing the same | |
| JPWO2000027889A1 (ja) | 機能性キトサン誘導体 | |
| JPH02500723A (ja) | コラーゲンとキトサンとグリコサミノグリカンとの混合物を基材とする新規な生体材料、その製造法及び人間の医薬にそれらの応用 | |
| JPH10502665A (ja) | 創傷治癒剤 | |
| WO2002040055A2 (en) | Solutions and films of glycated chitosan | |
| US20090035356A1 (en) | Modified biodegradable polymers, preparation and use thereof for making biomaterials and dressings | |
| AU2004303599B2 (en) | Compositions of semi-interpenetrating polymer network | |
| WO2019007400A1 (zh) | 一种可生物降解膜及其制备方法和应用 | |
| JPH03165775A (ja) | サクシニルキトサンより構成された医用材料 | |
| López-Saucedo et al. | Hydrogels based on natural and/or synthetic polymers | |
| Namazi et al. | Bio-nanocomposites based on naturally occurring common polysaccharides chitosan, cellulose and starch with their biomedical applications | |
| CN1206260C (zh) | 壳聚糖接枝聚乙烯吡咯烷酮及其制备方法和用于制备生物降解材料的方法 | |
| KR102939560B1 (ko) | 생체적합성 고분자와 하이드록시에틸전분을 함유한 파우더형 유착방지제 및 이의 제조방법 | |
| JPH0567300B2 (ja) | ||
| Yamazaki et al. | Chitosan derivatives for bioadhesive/hemostatic application: chemical and biological aspects | |
| de Azevedo | Aldehyde-functionalized chitosan and cellulose: chitosan composites: application as drug carriers and vascular bypass grafts | |
| JPH0545263B2 (ja) | ||
| JPH0567301B2 (ja) |