JPH0622580B2 - サクシニルキトサンより構成された医用材料 - Google Patents
サクシニルキトサンより構成された医用材料Info
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- JPH0622580B2 JPH0622580B2 JP1305763A JP30576389A JPH0622580B2 JP H0622580 B2 JPH0622580 B2 JP H0622580B2 JP 1305763 A JP1305763 A JP 1305763A JP 30576389 A JP30576389 A JP 30576389A JP H0622580 B2 JPH0622580 B2 JP H0622580B2
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- Japan
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- chitosan
- medical material
- succinyl chitosan
- succinyl
- solution
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、Ｎ−サクシニルキトサンからなる生体適合性
の優れた医用材料およびその製造法に関し、詳しくは、
創傷カバー材、人工皮膚、人工血管または止血材などに
応用することのできる医用材料およびその製造法に関す
る。
の優れた医用材料およびその製造法に関し、詳しくは、
創傷カバー材、人工皮膚、人工血管または止血材などに
応用することのできる医用材料およびその製造法に関す
る。
キトサンはカニやエビ等の甲殻類の甲皮に存在するキチ
ン（Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミンを主構成単位
とる）を濃アルカリで処理することによって得られる塩
基性多糖である。キトサンは、化学構造的にはＤ−グル
コサミンがβ−（１→４）結合したものであるが、キチ
ンを濃アルカリで処理する時の条件によってグルコサミ
ンのＮ−アセチル基が残り、通常は、β−Ｄ−グルコサ
ミンとＮ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミンの共重合体
の構造になっている。
ン（Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミンを主構成単位
とる）を濃アルカリで処理することによって得られる塩
基性多糖である。キトサンは、化学構造的にはＤ−グル
コサミンがβ−（１→４）結合したものであるが、キチ
ンを濃アルカリで処理する時の条件によってグルコサミ
ンのＮ−アセチル基が残り、通常は、β−Ｄ−グルコサ
ミンとＮ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミンの共重合体
の構造になっている。
近年、キトサン及びその誘導体のバイオマテリアルとし
ての研究が盛んに行われており、吸収性縫合糸、人工血
管、薬物徐放担体、創傷被覆材等への応用が研究されて
いる。しかし、キトサン及びその誘導体は親水性高分子
であるため、含水状態での機械的強度が弱いという欠点
をもっている。人工血管等に用いるにはそのものだけで
は満足な性能のものは得られなかった。
ての研究が盛んに行われており、吸収性縫合糸、人工血
管、薬物徐放担体、創傷被覆材等への応用が研究されて
いる。しかし、キトサン及びその誘導体は親水性高分子
であるため、含水状態での機械的強度が弱いという欠点
をもっている。人工血管等に用いるにはそのものだけで
は満足な性能のものは得られなかった。
また、キトサンは生体に存在しない多糖類であり、生体
にとって明らかに異物であるので、これをそのまま生体
に適用すると、長期にわたり体内に残留し、炎症反応が
いつまでも終息しない。このように、キトサン単独で
は、医用材料としての応用が困難であり、またコラーゲ
ンを加えて生体適合性を向上する方法も未だ不充分であ
って、キトサンの臨床的な実用化に到っていない。
にとって明らかに異物であるので、これをそのまま生体
に適用すると、長期にわたり体内に残留し、炎症反応が
いつまでも終息しない。このように、キトサン単独で
は、医用材料としての応用が困難であり、またコラーゲ
ンを加えて生体適合性を向上する方法も未だ不充分であ
って、キトサンの臨床的な実用化に到っていない。
本発明者らは、キトサンについて永年にわたって研究を
続けてきたが、キトサンを化学的に修飾してキトサン誘
導体、すなわちＮ−サクシニルキトサン、としたものは
従来技術の上記問題点を解決し医用材料として充分に使
用できることを見出し、これらの知見に基づいて本発明
に到達した。
続けてきたが、キトサンを化学的に修飾してキトサン誘
導体、すなわちＮ−サクシニルキトサン、としたものは
従来技術の上記問題点を解決し医用材料として充分に使
用できることを見出し、これらの知見に基づいて本発明
に到達した。
本発明は、臨床応用可能な生体適合性の優れたキトサン
誘導体を提供することにあり、その構造の概要は次のよ
うである。
誘導体を提供することにあり、その構造の概要は次のよ
うである。
１．Ｎ−サクシニルキトサンより構成された医用材料。
２．全アミノ基の１５〜５５モル％がサクシニル化され
たＮ−サクシニルキトサンより構成された医用材料。
たＮ−サクシニルキトサンより構成された医用材料。
３．上記Ｎ−サクシニルキトサンがジイソシアン酸ヘキ
サメチレン等の架橋剤で架橋されている医用材料。
サメチレン等の架橋剤で架橋されている医用材料。
４．創傷被覆材、人工血管、瘉着防止膜、止血材等とし
て有用な上記医用材料。
て有用な上記医用材料。
５．多孔質体、フィルム状に加工された上記医用材料。
本発明のＮ−サクシニルキトサンからなる医用材料は、
Ｎ−サクシニルキトサンの溶液、分散液またはゲルを凍
結乾燥した多孔質状に加工する方法、またはＮ−サクシ
ニルキトサンを成形して、フィルム状または膜状に加工
する方法等によって製造される。
Ｎ−サクシニルキトサンの溶液、分散液またはゲルを凍
結乾燥した多孔質状に加工する方法、またはＮ−サクシ
ニルキトサンを成形して、フィルム状または膜状に加工
する方法等によって製造される。
本発明のＮ−サクシニルキトサンは、キトサンをサクシ
ニル化することによって得られるが、Ｎ−サクシニルキ
トサンの調製に使用するキトサンは、キチンを濃アルカ
リによる脱アセチル化して得られたものであって、酸に
溶解するものであれば、いかなるものであっても、これ
を使用することができるが、脱アセチル化度が少なくと
も４５％であるものを使用するのが好ましい。
ニル化することによって得られるが、Ｎ−サクシニルキ
トサンの調製に使用するキトサンは、キチンを濃アルカ
リによる脱アセチル化して得られたものであって、酸に
溶解するものであれば、いかなるものであっても、これ
を使用することができるが、脱アセチル化度が少なくと
も４５％であるものを使用するのが好ましい。
本発明のＮ−サクシニルキトサン医用材料を二官能性の
架橋剤で処理するか、または放射線を照射することによ
って架橋し、それによって医用材料の強度や吸水性を向
上することができる。
架橋剤で処理するか、または放射線を照射することによ
って架橋し、それによって医用材料の強度や吸水性を向
上することができる。
医用材料の架橋における二官能性の架橋剤は、二以上の
官能基を有するものであれば、いかなるものであって
も、これを使用することができるが、ヘキサメチレンジ
イソシアネートまたはグルタルアルデヒドを使用するの
が好ましい。二官能性の架橋剤は、予めＮ−サクシニル
キトサンの溶液または分散液に加え、フィルム状、膜状
または多孔質状に成形した後に架橋反応させることもで
きるが、Ｎ−サクシニルキトサンをフィルム状、膜状ま
たは多孔質状に成形した後、成形品を架橋剤の溶液に浸
漬するか、あるいは成形品に放射線を照射し、それによ
って架橋反応を行わせることもできる。放射線として
は、紫外線、ガンマ線などの粒子線のいかなるものであ
っても、これを使用することができるが、紫外線または
ガンマ線を使用するのが好ましい 本発明のＮ−サクシニルキトサン医用材料は、フィルム
状、膜状または多孔質状の成形品の形で使用されるが、
それ以外の医用材料と組合わせて使用することもでき
る。フィルム状、膜状または多孔質状の成形品の形にお
いて使用する例として創傷被覆材、止血材または瘉着防
止膜としての使用があり、また他の医用材料と組合わせ
て使用する例としては、合成高分子材料でつくられた人
工血管やカテーテルの内面や外面のコーティングとして
の使用がある。このような合成高分子の医用材料のコー
ティングとして使用するには、Ｎ−サクシニルキトサン
の溶液に合成高分子の医用材料を浸漬した後乾燥する方
法、Ｎ−サクシニルキトサンの粘ちょうな溶液または分
散液を合成高分子の医用材料に塗布した後乾燥する方
法、または乾燥以前に、カルボン酸無水物または他の反
応剤と複合材を反応させて、化学的な処理を行なった後
に乾燥する方法がある。このような本発明のＮ−サクシ
ニルキトサンを他の医用材料と組合わせたものは、その
表面が本発明のＮ−サクシニルキトサンによって被覆さ
れており、乾燥して得られた医用材料の表面はフィルム
状または膜状であり、さらに凍結乾燥して得られた医用
材料の表面は多孔質状であって、その生体適合性は向上
したものとなっている。
官能基を有するものであれば、いかなるものであって
も、これを使用することができるが、ヘキサメチレンジ
イソシアネートまたはグルタルアルデヒドを使用するの
が好ましい。二官能性の架橋剤は、予めＮ−サクシニル
キトサンの溶液または分散液に加え、フィルム状、膜状
または多孔質状に成形した後に架橋反応させることもで
きるが、Ｎ−サクシニルキトサンをフィルム状、膜状ま
たは多孔質状に成形した後、成形品を架橋剤の溶液に浸
漬するか、あるいは成形品に放射線を照射し、それによ
って架橋反応を行わせることもできる。放射線として
は、紫外線、ガンマ線などの粒子線のいかなるものであ
っても、これを使用することができるが、紫外線または
ガンマ線を使用するのが好ましい 本発明のＮ−サクシニルキトサン医用材料は、フィルム
状、膜状または多孔質状の成形品の形で使用されるが、
それ以外の医用材料と組合わせて使用することもでき
る。フィルム状、膜状または多孔質状の成形品の形にお
いて使用する例として創傷被覆材、止血材または瘉着防
止膜としての使用があり、また他の医用材料と組合わせ
て使用する例としては、合成高分子材料でつくられた人
工血管やカテーテルの内面や外面のコーティングとして
の使用がある。このような合成高分子の医用材料のコー
ティングとして使用するには、Ｎ−サクシニルキトサン
の溶液に合成高分子の医用材料を浸漬した後乾燥する方
法、Ｎ−サクシニルキトサンの粘ちょうな溶液または分
散液を合成高分子の医用材料に塗布した後乾燥する方
法、または乾燥以前に、カルボン酸無水物または他の反
応剤と複合材を反応させて、化学的な処理を行なった後
に乾燥する方法がある。このような本発明のＮ−サクシ
ニルキトサンを他の医用材料と組合わせたものは、その
表面が本発明のＮ−サクシニルキトサンによって被覆さ
れており、乾燥して得られた医用材料の表面はフィルム
状または膜状であり、さらに凍結乾燥して得られた医用
材料の表面は多孔質状であって、その生体適合性は向上
したものとなっている。
Ｎ−サクシニルキトサンにヘパリンを含ませたものはす
ぐれた抗血栓性を有していて、血管壁に塗布したりまた
人工血管としての応用に適しており、さらにＮ−サクシ
ニルキトサンにプロタミンを含ませたものはすぐれた血
液凝固作用を有していて、止血材としての応用に適して
いる。
ぐれた抗血栓性を有していて、血管壁に塗布したりまた
人工血管としての応用に適しており、さらにＮ−サクシ
ニルキトサンにプロタミンを含ませたものはすぐれた血
液凝固作用を有していて、止血材としての応用に適して
いる。
以下において、実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれらの例に限定されるものではな
い。
実施例１ （キトサンの調製） 紅ズワイガニの甲殻の粉砕品２００ｇを５％塩酸２に
入れて、室温において、５時間撹拌した後、溶液を濾過
し、残さの固形物を水洗した。この固形物を５％水酸化
ナトリウム水溶液２に入れ、撹拌しながら９０℃に
２．５時間加熱した後、溶液を瀟過し、残さの固形物を
水洗した。
入れて、室温において、５時間撹拌した後、溶液を濾過
し、残さの固形物を水洗した。この固形物を５％水酸化
ナトリウム水溶液２に入れ、撹拌しながら９０℃に
２．５時間加熱した後、溶液を瀟過し、残さの固形物を
水洗した。
ここに得られたキチンを５０％水酸化ナトリウム水溶液
２に入れ、撹拌しながら９０℃に２．５時間加熱した
後、溶液を濾過し、沈降した固形物を充分に水洗し、そ
して９５℃において乾燥し、脱アセチル化度９９％のキ
トサン４１ｇを得た。
２に入れ、撹拌しながら９０℃に２．５時間加熱した
後、溶液を濾過し、沈降した固形物を充分に水洗し、そ
して９５℃において乾燥し、脱アセチル化度９９％のキ
トサン４１ｇを得た。
（Ｎ−サクシニルキトサンの調製） 上記キトサン２ｇを８％酢酸水溶液４０mlに溶解した
後、これを１６０mlのメタノールで希釈した。これとは
別にコハク酸無水物１．４ｇ（キトサンのアミノ基１モ
ルに対して０．９８モルに相当する）をアセトン５０ml
に溶解し、得られたコハク酸無水物のアセトン溶液の全
量を前記のキトサン溶液に加え、一夜放置した。沈デン
物を濾過した後、乾燥してＮ−サクシニルキトサンの粉
末２ｇを得た。このＮ−サクシニルキトサンのアミノ基
の修飾率は３５％であった。
後、これを１６０mlのメタノールで希釈した。これとは
別にコハク酸無水物１．４ｇ（キトサンのアミノ基１モ
ルに対して０．９８モルに相当する）をアセトン５０ml
に溶解し、得られたコハク酸無水物のアセトン溶液の全
量を前記のキトサン溶液に加え、一夜放置した。沈デン
物を濾過した後、乾燥してＮ−サクシニルキトサンの粉
末２ｇを得た。このＮ−サクシニルキトサンのアミノ基
の修飾率は３５％であった。
実施例２ 〔サクシニル化キトサンの組織適合性〕 キトサンおよびその誘導体は分子鎖の官能基、特に電荷
を有する官能基が組織に影響を与える場合がある。そこ
で、サクシニル化度を制御し分子内の電荷のバランスを
調整したサクシニル化キトサン誘導体を作成し、組織適
合性を検討した。比較材料としてキトサンとアテロコラ
ーゲンを用い、それぞれの材料の水溶液から凍結乾燥法
により多孔体を作成し、分子間架橋を導入したサンプル
について、ラット背部皮下に一定期間埋入して組織反応
を調べた。
を有する官能基が組織に影響を与える場合がある。そこ
で、サクシニル化度を制御し分子内の電荷のバランスを
調整したサクシニル化キトサン誘導体を作成し、組織適
合性を検討した。比較材料としてキトサンとアテロコラ
ーゲンを用い、それぞれの材料の水溶液から凍結乾燥法
により多孔体を作成し、分子間架橋を導入したサンプル
について、ラット背部皮下に一定期間埋入して組織反応
を調べた。
実 験 ６〜８週のＳＤラット（体重１５０〜１８０ｇ）の背部
皮膚全層に３cm×４cmの大きさにコの字型に切開し、パ
ニクルスを温存しながら皮膚を剥離し、ここに２cm×３
cm大の各種サンプルのスポンジを置き、皮膚を被せて周
辺（３辺）を縫合した。各サンプルは、ＥＯＧガス滅菌
した後、皮下に埋入した。埋入後１０日目、２０日目に
サンプルを取出し、１０％ホルマリンで固定した後、薄
切してヘマトキシリン・エオジンで染色した。
皮膚全層に３cm×４cmの大きさにコの字型に切開し、パ
ニクルスを温存しながら皮膚を剥離し、ここに２cm×３
cm大の各種サンプルのスポンジを置き、皮膚を被せて周
辺（３辺）を縫合した。各サンプルは、ＥＯＧガス滅菌
した後、皮下に埋入した。埋入後１０日目、２０日目に
サンプルを取出し、１０％ホルマリンで固定した後、薄
切してヘマトキシリン・エオジンで染色した。
ここで、Ｓ−１９…サクシニル化１９モル％のキトサン Ｓ−４９…サクシニル化４９モル％のキトサン Ｓ−７０…サクシニル化７０モル％のキトサン 材料が生体内で分解されている期間は炎症反応が継続し
ている期間であることを考慮して第１表の材料の分解を
検討すると、キトサンはほとんど分解されないため炎症
反応は長期間継続するが、キトサンを化学修飾したS-1
9，S-49はコラーゲンと同程度におさえることができる
ことがわかる。
ている期間であることを考慮して第１表の材料の分解を
検討すると、キトサンはほとんど分解されないため炎症
反応は長期間継続するが、キトサンを化学修飾したS-1
9，S-49はコラーゲンと同程度におさえることができる
ことがわかる。
実施例３ 〔置換度が異なるサクシニル化キトサン多孔体の調製〕 調製方法： ａ）キトサン多孔体 キトサン１・９７ｇへ酢酸０．８９ｇ（１．３モル当量
／NH2）と水を加え全量１２５ｇに溶解し１．５％キト
サン溶液とした。これを１１cm×１０cm角ポリスチレン
製トレイへ溶解厚２mm（溶液２２ｇ／トレイ）で分注し
た。分注後メタノール・バス中で急速に凍結し、２日間
真空乾燥を行いスポンジを得た。このスポンジをＩＮ水
酸化ナトリウム５ml／メタノール４５ml混合溶液中へ一
晩浸漬し中和した。メタノール５０mlで５回洗浄した
後、架橋した。架橋後メタノール５０mlで８回、エタノ
ール１：水１混合液５０mlで３回、最後に水５０mlで２
回洗浄、これをメタノール・バス中で急速に凍結し、１
日間真空凍結乾燥を行った。乾燥した多孔体は約１０cm
×５cm角にカットし約０．５mm厚にプレス後、Ｅ．Ｏ．
Ｇ．滅菌を行った。
／NH2）と水を加え全量１２５ｇに溶解し１．５％キト
サン溶液とした。これを１１cm×１０cm角ポリスチレン
製トレイへ溶解厚２mm（溶液２２ｇ／トレイ）で分注し
た。分注後メタノール・バス中で急速に凍結し、２日間
真空乾燥を行いスポンジを得た。このスポンジをＩＮ水
酸化ナトリウム５ml／メタノール４５ml混合溶液中へ一
晩浸漬し中和した。メタノール５０mlで５回洗浄した
後、架橋した。架橋後メタノール５０mlで８回、エタノ
ール１：水１混合液５０mlで３回、最後に水５０mlで２
回洗浄、これをメタノール・バス中で急速に凍結し、１
日間真空凍結乾燥を行った。乾燥した多孔体は約１０cm
×５cm角にカットし約０．５mm厚にプレス後、Ｅ．Ｏ．
Ｇ．滅菌を行った。
ｂ）サクシニル化１９モル％キトサン多孔体 Ｓｕｃキトサン２．０１ｇへ酢酸０．６５ｇ（１．３モ
ル当量／NH2）と水を加え全量に１２５ｇにして溶解し
１．５％Ｓｕｃキトサン溶液とした。以下ａ）キトサン
多孔体の調製と同じ操作を行った。
ル当量／NH2）と水を加え全量に１２５ｇにして溶解し
１．５％Ｓｕｃキトサン溶液とした。以下ａ）キトサン
多孔体の調製と同じ操作を行った。
ｃ）サクシニル化４９モル％キトサン多孔体 Ｓｕｃキトサン２．０５ｇへ水を加え全量１２５ｇとし
て溶解し、１．５％Ｓｕｃキトサン溶液とした。これを
１１cm×１０cm角ポリスチレン製トレイへ溶液厚２mm
（溶液２２ｇ／トレイ）で分注した。分注後メタノール
・バス中で急速に凍結し、２日間真空凍結乾燥を行い多
孔体を得た。この多孔体をメタノール５０ml中へ一晩浸
漬した後、架橋した。その後メタノール５０mlで８回、
エタノール１：水１混合液５０mlで３回、最後に水５０
mlで２回洗浄、これをメタノール・バス中で急速に凍結
し、１日間真空凍結乾燥を行った。
て溶解し、１．５％Ｓｕｃキトサン溶液とした。これを
１１cm×１０cm角ポリスチレン製トレイへ溶液厚２mm
（溶液２２ｇ／トレイ）で分注した。分注後メタノール
・バス中で急速に凍結し、２日間真空凍結乾燥を行い多
孔体を得た。この多孔体をメタノール５０ml中へ一晩浸
漬した後、架橋した。その後メタノール５０mlで８回、
エタノール１：水１混合液５０mlで３回、最後に水５０
mlで２回洗浄、これをメタノール・バス中で急速に凍結
し、１日間真空凍結乾燥を行った。
乾燥した多孔体は約１０cm×５cm角にカットし約０．５
mm厚にプレス後、Ｅ．Ｏ．Ｇ．滅菌を行った。
mm厚にプレス後、Ｅ．Ｏ．Ｇ．滅菌を行った。
ｄ）サクシニル化７０モル％キトサン多孔体 Ｓｕｃキトサン２．０７ｇへ水を加え全量１２５ｇとし
て溶解し、１．５％Ｓｕｃキトサン溶液とした。以下
ｃ）４９％キトサン多孔体の調製と同じ操作を行った。
て溶解し、１．５％Ｓｕｃキトサン溶液とした。以下
ｃ）４９％キトサン多孔体の調製と同じ操作を行った。
架橋…架橋はジイソシアン酸ヘキサメチレン（HMDICを
メタノール（モレキュラ・シーブスで脱水したもの）へ
溶かした溶液を使用して行った。
メタノール（モレキュラ・シーブスで脱水したもの）へ
溶かした溶液を使用して行った。
スポンジ１枚に対しHMDIC２．５ｇ／メタノール５０ml
（＝５％sol.）で３０℃、１６時間、振とうして反応さ
せた。
（＝５％sol.）で３０℃、１６時間、振とうして反応さ
せた。
本発明の医用材料は、優れた生体適合性を有するから、
生体に使用しても、抗原性が問題にならず、安全に使用
することができ、各種誘導体の組合せにより創傷カバー
材や人工皮膚として使用した場合は、創傷面の治瘉を促
進し、血栓性または抗血栓性を付与したものは、止血材
または人工血管として使用することができ、優れた効果
を示す。
生体に使用しても、抗原性が問題にならず、安全に使用
することができ、各種誘導体の組合せにより創傷カバー
材や人工皮膚として使用した場合は、創傷面の治瘉を促
進し、血栓性または抗血栓性を付与したものは、止血材
または人工血管として使用することができ、優れた効果
を示す。
Claims (10)
- 【請求項１】Ｎ−サクシニルキトサンより構成されたこ
とを特徴とする医用材料。 - 【請求項２】Ｎ−サクシニルキトサンの全アミノ基の１
５〜５５モル％がサクシニル化されていることを特徴と
する請求項１に記載の医用材料。 - 【請求項３】Ｎ−サクシニルキトサンが架橋されている
ことを特徴とする請求項１又は２に記載の医用材料。 - 【請求項４】Ｎ−サクシニルキトサンがジイソシアン酸
へキサメチレンで架橋されていることを特徴とする請求
項３に記載の医用材料。 - 【請求項５】Ｎ−サクシニルキトサンが、人工皮膚また
は創傷カバー材を製作する材料であることを特徴とする
請求項１ないし４のいずれかに記載の医用材料。 - 【請求項６】Ｎ−サクシニルキトサンが、人工血管を製
作する材料であることを特徴とする請求項１ないし４の
いずれかに記載の医用材料。 - 【請求項７】Ｎ−サクシニルキトサンが、瘉着防止膜を
製作する材料であることを特徴とする請求項１ないし４
のいずれかに記載の医用材料。 - 【請求項８】Ｎ−サクシニルキトサンが、止血材を製作
する材料であることを特徴とする請求項１ないし４のい
ずれかに記載の医用材料。 - 【請求項９】Ｎ−サクシニルキトサンが、多孔質状に加
工されたものであることを特徴とする請求項１ないし８
のいずれかに記載の医用材料。 - 【請求項１０】Ｎ−サクシニルキトサンが、フイルム状
に加工されたものであることを特徴とする請求項１ない
し８のいずれかに記載の医用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1305763A JPH0622580B2 (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | サクシニルキトサンより構成された医用材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1305763A JPH0622580B2 (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | サクシニルキトサンより構成された医用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03165775A JPH03165775A (ja) | 1991-07-17 |
| JPH0622580B2 true JPH0622580B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=17949057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1305763A Expired - Lifetime JPH0622580B2 (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | サクシニルキトサンより構成された医用材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0622580B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19643066C2 (de) * | 1996-10-18 | 1999-07-01 | Henkel Kgaa | Kollagenfreie kosmetische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| KR101610268B1 (ko) * | 2007-08-28 | 2016-04-07 | 애들레이드 리서치 앤드 이노베이션 피티와이 리미티드 | 외과용 하이드로겔 |
| ES2709548A1 (es) * | 2017-10-16 | 2019-04-16 | Consejo Superior Investigacion | Hidrogel biocompatible, procedimiento de preparacion y uso del mismo |
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-
1989
- 1989-11-24 JP JP1305763A patent/JPH0622580B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03165775A (ja) | 1991-07-17 |
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