JPH03166267A - ジヒドロアントラセン化合物 - Google Patents
ジヒドロアントラセン化合物Info
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- JPH03166267A JPH03166267A JP30603789A JP30603789A JPH03166267A JP H03166267 A JPH03166267 A JP H03166267A JP 30603789 A JP30603789 A JP 30603789A JP 30603789 A JP30603789 A JP 30603789A JP H03166267 A JPH03166267 A JP H03166267A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の分野）
本発明はジヒドロアントラセン化合物に関し、特に発色
時に近赤外領域の吸収を有するジヒドロアントラセン化
合物に関する。
時に近赤外領域の吸収を有するジヒドロアントラセン化
合物に関する。
（従来の技術）
レーザー光を用いたシステムの発展とともに近赤外領域
（７００−１０００ｎｍ）に吸収を有する色素が注目さ
れている。ロイコ染料と呈色剤（ここでは電子受容性化
合物や酸化剤などを意味する。）を組み合わせた記録材
料について言えば、ロイコ染料の骨格としては種々のも
のが開発されている。例えば、フルオレンフタリド型ロ
イコ染料（特開昭５９−１９９７５７等）、ビニル基を
含有するフタリド型ロイコ染料（特公昭５８−５９４０
、同５ ８−２ ７ ８ ２ ５等）、ビニル基を含有
するスルホニルメタン型ロイコ染料（特開昭６０−２３
１７６６等）、チオフルオランフタリド型ロイコ染料（
特開昭５９−１４８６９５等）、アニリノアニリノ基を
含有するフタリド型ロイコ染料（特開昭６１−２８４４
８５等）、スピロベンズアントラセン化合物（特開昭６
３−２０３６４）等が開発されている。
（７００−１０００ｎｍ）に吸収を有する色素が注目さ
れている。ロイコ染料と呈色剤（ここでは電子受容性化
合物や酸化剤などを意味する。）を組み合わせた記録材
料について言えば、ロイコ染料の骨格としては種々のも
のが開発されている。例えば、フルオレンフタリド型ロ
イコ染料（特開昭５９−１９９７５７等）、ビニル基を
含有するフタリド型ロイコ染料（特公昭５８−５９４０
、同５ ８−２ ７ ８ ２ ５等）、ビニル基を含有
するスルホニルメタン型ロイコ染料（特開昭６０−２３
１７６６等）、チオフルオランフタリド型ロイコ染料（
特開昭５９−１４８６９５等）、アニリノアニリノ基を
含有するフタリド型ロイコ染料（特開昭６１−２８４４
８５等）、スピロベンズアントラセン化合物（特開昭６
３−２０３６４）等が開発されている。
本発明者らは、発色時に近赤外領域の吸収を有するロイ
コ染料について鋭意研究を重ねた結果、トリアリールメ
タン型のロイコ染料をメチレン基で分子内架橋するとい
う方法により、上記の骨格とは異なる新しいロイコ染料
を開発した。
コ染料について鋭意研究を重ねた結果、トリアリールメ
タン型のロイコ染料をメチレン基で分子内架橋するとい
う方法により、上記の骨格とは異なる新しいロイコ染料
を開発した。
（発明の目的）
従って本発明の目的は発色時に近赤外領域の吸収を有す
るジヒドロアントラセン化合物を提供することである。
るジヒドロアントラセン化合物を提供することである。
（発明の構成）
本発明の目的は３−アミノ−９−アリール−９、１０Ｈ
−ジヒドロアントラセン化合物により達成された。
−ジヒドロアントラセン化合物により達成された。
本発明に関わるジヒドロアントラセン化合物は下記一般
式（Ｉ）で表されるものが好ましい。
式（Ｉ）で表されるものが好ましい。
（式中、Ｒ．は水素原子、アルキル基、アルケニル基．
、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、置換アミノ
基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、トリハロメチル基
、スルファモイル基を、Ｒｔ 、Ｒ＊ 、Ｒ＋およびＲ
ｓは同一でも異なっていてもよく水素原子、アルキル基
、アリール基を、Ａｒはへテロ原子を含んでいてもよい
芳香環を表す。但し、ＲｔとＲ，のいずれか一方は水素
原子を表す。） 上記一般式（Ｉ）においてｔＲｌで表される基のうち、
水素原子、置換アミノ基、アルコキシ基が好ましい。Ｒ
１が置換アミノ基を表す場合、アミノ基の置換基として
はアルキル基が好ましく、更に、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルチオ基などで置換されていてもよい。また互い
に結合してヘテロ原子や不飽和結合を有する環を形成し
てもよい。特には、炭素原子数１〜１０のアルキル基、
炭素原子数１〜１０のアルコキシアルキル基で置換され
たアミノ基が好ましい。置換位置としては６位または７
位が好ましい。
、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン原子、置換アミノ
基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、トリハロメチル基
、スルファモイル基を、Ｒｔ 、Ｒ＊ 、Ｒ＋およびＲ
ｓは同一でも異なっていてもよく水素原子、アルキル基
、アリール基を、Ａｒはへテロ原子を含んでいてもよい
芳香環を表す。但し、ＲｔとＲ，のいずれか一方は水素
原子を表す。） 上記一般式（Ｉ）においてｔＲｌで表される基のうち、
水素原子、置換アミノ基、アルコキシ基が好ましい。Ｒ
１が置換アミノ基を表す場合、アミノ基の置換基として
はアルキル基が好ましく、更に、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルチオ基などで置換されていてもよい。また互い
に結合してヘテロ原子や不飽和結合を有する環を形成し
てもよい。特には、炭素原子数１〜１０のアルキル基、
炭素原子数１〜１０のアルコキシアルキル基で置換され
たアミノ基が好ましい。置換位置としては６位または７
位が好ましい。
上式中、Ｒ，およびＲ，で表される基のうち水素原子、
炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、特には水素
原子、メチル基が好ましい。
炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、特には水素
原子、メチル基が好ましい。
上式中、Ｒ４およびＲ，で表される基のうちアルキル基
が好ましく、更に、ハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基などで置換されていてもよい。また互いに結合してヘ
テロ原子や不飽和結合を有する環を形成してもよい。特
には、炭素原子数１−１０のアルキル基、炭素原子数１
−１０のアルコキシアルキル基が好ましい。炭素原子数
１−１０のアルキル基が好ましく、特には炭素原子数１
〜６のアルキル基が好ましい。
が好ましく、更に、ハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基などで置換されていてもよい。また互いに結合してヘ
テロ原子や不飽和結合を有する環を形成してもよい。特
には、炭素原子数１−１０のアルキル基、炭素原子数１
−１０のアルコキシアルキル基が好ましい。炭素原子数
１−１０のアルキル基が好ましく、特には炭素原子数１
〜６のアルキル基が好ましい。
上式中、Ａｒで表される芳香環はベンゼン環、ナフタレ
ン環、ピリジン環、ピリミダジン環、インドール環など
が好ましく、これらは置換基を有していてもよい。置換
基としては上述のＲ１に相当するものが好ましく、アン
トラセン環と縮合していてもよい。置換基として特には
、置換アミノ基が好ましい。Ａｒとして特には置換アミ
ノ基で置換されたベンゼン環が好ましい。
ン環、ピリジン環、ピリミダジン環、インドール環など
が好ましく、これらは置換基を有していてもよい。置換
基としては上述のＲ１に相当するものが好ましく、アン
トラセン環と縮合していてもよい。置換基として特には
、置換アミノ基が好ましい。Ａｒとして特には置換アミ
ノ基で置換されたベンゼン環が好ましい。
上式中、アントラセン環は他の置換基を有していてもよ
い。
い。
次に本発明に係わるジヒドロアントラセン化合物の具体
例を示すが本発明はこれらに限定されるものではない。
例を示すが本発明はこれらに限定されるものではない。
（ｌ）３、６−ビスジメチルアミノー９−（４−ジメチ
ルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセ
ン （２），３、６−ビスジエチルアミノー９−（４−ジエ
チルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラ
セン （３）３−ジメチルアミノー９−（４−ジメチルアミノ
フエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセン （４）３−ジエチルアミノー６−ジブチルアミノ−９−
（４−ジエチルアミノフエニル）−９、ｌＯＨ−ジヒド
ロアントラセン （５）３、６−ビスジブチルアミノー９−（４−ジブチ
ルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセ
ン （６１３−Ｎ−イソペンチルーＮ一エチルアミノー６−
ジエチルアミノー９−（４−ジエチルアミノフエニル）
−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセン（７）３−Ｎ−へ
キシルーＮ−エチルアミノー６一ジメチルアミノー９−
（４−ジメチルアミノフエ二ル）−９、１０Ｈ−ジヒド
ロアントラセン（８） ３−Ｎ−（２−エトキシエチ
ル）−Ｎ一エチルアミノー６−ジエチルアミノー９−（
４−ジエチルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロ
アントラセン （９）３、６−ビスジエチルアミノー９−（４−Ｎ一シ
クロヘキシルーＮ一二チルアミノフエニル）−９、１０
Ｈ−ジヒドロアントラセン （ｌω ３−ビベリジノ−６−ジメチルアミノー９−（
４−ジメチルアミノフエニル）−９、１０Ｈ一ジヒドロ
アントラセン （ＩＤ ３ − Ｎ − トリルーＮ一エチルアミノ
ー６−ジエチルアミノー９−（４−ジエチルアミノフエ
ニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセン（■ ３、
６−ビスジエチルアミノー９−（４−ジエチルアミノフ
エニル）一ｌＯ−メチル−９、ｌＯＨ−ジヒドロアント
ラセン （＋３）３、６−ビスジエチルアミノー９−フエニルー
９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセン （１４１ ３−ジエチルアミノー７−ジエチルアミノ
−９−（４−ジメチルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−
ジヒドロアントラセン などが挙げられる。
ルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセ
ン （２），３、６−ビスジエチルアミノー９−（４−ジエ
チルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラ
セン （３）３−ジメチルアミノー９−（４−ジメチルアミノ
フエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセン （４）３−ジエチルアミノー６−ジブチルアミノ−９−
（４−ジエチルアミノフエニル）−９、ｌＯＨ−ジヒド
ロアントラセン （５）３、６−ビスジブチルアミノー９−（４−ジブチ
ルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセ
ン （６１３−Ｎ−イソペンチルーＮ一エチルアミノー６−
ジエチルアミノー９−（４−ジエチルアミノフエニル）
−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセン（７）３−Ｎ−へ
キシルーＮ−エチルアミノー６一ジメチルアミノー９−
（４−ジメチルアミノフエ二ル）−９、１０Ｈ−ジヒド
ロアントラセン（８） ３−Ｎ−（２−エトキシエチ
ル）−Ｎ一エチルアミノー６−ジエチルアミノー９−（
４−ジエチルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロ
アントラセン （９）３、６−ビスジエチルアミノー９−（４−Ｎ一シ
クロヘキシルーＮ一二チルアミノフエニル）−９、１０
Ｈ−ジヒドロアントラセン （ｌω ３−ビベリジノ−６−ジメチルアミノー９−（
４−ジメチルアミノフエニル）−９、１０Ｈ一ジヒドロ
アントラセン （ＩＤ ３ − Ｎ − トリルーＮ一エチルアミノ
ー６−ジエチルアミノー９−（４−ジエチルアミノフエ
ニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセン（■ ３、
６−ビスジエチルアミノー９−（４−ジエチルアミノフ
エニル）一ｌＯ−メチル−９、ｌＯＨ−ジヒドロアント
ラセン （＋３）３、６−ビスジエチルアミノー９−フエニルー
９、１０Ｈ−ジヒドロアントラセン （１４１ ３−ジエチルアミノー７−ジエチルアミノ
−９−（４−ジメチルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−
ジヒドロアントラセン などが挙げられる。
本発明に係るジヒドロアントラセン化合物は例えば２−
ジフエニルメチルベンジルアルコールを、適当な酸性物
質で処理し、分子内環化させることによって得られる。
ジフエニルメチルベンジルアルコールを、適当な酸性物
質で処理し、分子内環化させることによって得られる。
具体的には、例えば、２−ビス（４−ジメチルアミノフ
エニル）メチル−４−ジメチルアミノベンジルアルコー
ルを分子内環化させることによって化合物（１）を得る
ことができる。この場合の出発物質である２−ビス（４
−ジメチルアミノフエニル）メチル−４−ジメチルアミ
ノベンジルアルコールは感圧紙でよく使われているロイ
コ染料であるクリスタルバイオレットラクトンを水素化
リチウムアルミニウムなどの還元剤で還元することによ
って容易に得られる。
エニル）メチル−４−ジメチルアミノベンジルアルコー
ルを分子内環化させることによって化合物（１）を得る
ことができる。この場合の出発物質である２−ビス（４
−ジメチルアミノフエニル）メチル−４−ジメチルアミ
ノベンジルアルコールは感圧紙でよく使われているロイ
コ染料であるクリスタルバイオレットラクトンを水素化
リチウムアルミニウムなどの還元剤で還元することによ
って容易に得られる。
２−ジフエニルメチルベンジルアルコールを分子内環化
させる際に用いる適当な酸性物質としては、塩酸、臭化
水素酸、硫酸、鉱酸、リン酸など？無機酸や、ｐ一トル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸などの有機酸が■好
ましい。特には、硫酸が好ましい。
させる際に用いる適当な酸性物質としては、塩酸、臭化
水素酸、硫酸、鉱酸、リン酸など？無機酸や、ｐ一トル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸などの有機酸が■好
ましい。特には、硫酸が好ましい。
２−ジフエニルメチルベンジルアルコールを分子内環化
させる際に用いる酸性物質の他に、溶媒を使用してもよ
い。溶媒としては、水、アルコールや酢酸などの極性溶
媒かトルエンなどの芳香族系溶媒が好ましい。特には、
水、メタノール、酢酸が好ましい。これらは混合して用
いても構わない。
させる際に用いる酸性物質の他に、溶媒を使用してもよ
い。溶媒としては、水、アルコールや酢酸などの極性溶
媒かトルエンなどの芳香族系溶媒が好ましい。特には、
水、メタノール、酢酸が好ましい。これらは混合して用
いても構わない。
分子内環化の反応温度としては０°〜１５０°Ｃが好ま
しい。
しい。
具体的には、２−ジフエニルメチルベンジルアルコール
を硫酸／水（９５／５ｗｔＸ）の溶媒中、８５〜１２０
°Ｃで反応させることが好ましい。
を硫酸／水（９５／５ｗｔＸ）の溶媒中、８５〜１２０
°Ｃで反応させることが好ましい。
本発明に係るジヒドロアントラセン型ロイコ染料は、そ
の発色画像が近赤外領域の光を吸収するという目的のた
めにどのような使い方をされてもよい。
の発色画像が近赤外領域の光を吸収するという目的のた
めにどのような使い方をされてもよい。
例えば、適当な呈色剤と組み合わせて、感圧紙、感熱紙
、感光感圧紙、通電感熱記録紙、感熱転写紙などに用い
られてもよい。また、例えば、酸化して発色させた色素
が光ディスク、液晶シャッタ、長波長感光ＯＰＣ （有
機感光体）等に使用されてもよいし、電子機器用の近赤
外カットフィルター、写真用赤外フィルター等に使用さ
れてもよいし、その他、保護メガネ、サングラス、電子
写真用増感剤として用いられてもよい。
、感光感圧紙、通電感熱記録紙、感熱転写紙などに用い
られてもよい。また、例えば、酸化して発色させた色素
が光ディスク、液晶シャッタ、長波長感光ＯＰＣ （有
機感光体）等に使用されてもよいし、電子機器用の近赤
外カットフィルター、写真用赤外フィルター等に使用さ
れてもよいし、その他、保護メガネ、サングラス、電子
写真用増感剤として用いられてもよい。
（発明の実施例）
以下実施例を示すが、本発明は、この実施例のみに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例
（クリスタルバイオレットラクトンの還元）水素化リチ
ウムアルミニウム３、８ｇのＴＨＦ５００ｍｌ溶液に、
水冷下、クリスタルバイオレットラクトン４２ｇを少し
ずつ添加したあと、室温で１時間、６０°Ｃで１時間攪
拌した。反応混合物に飽和硫酸ナトリウム水を少しずつ
加え、過剰の還元剤を処理してアルミニウム化合物を沈
降させた。上澄み液を濃縮後、メタノールで再結晶し、
２−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メチル−４−
ジメチルアミノベンジルアルコールを３８ｇ得た。
ウムアルミニウム３、８ｇのＴＨＦ５００ｍｌ溶液に、
水冷下、クリスタルバイオレットラクトン４２ｇを少し
ずつ添加したあと、室温で１時間、６０°Ｃで１時間攪
拌した。反応混合物に飽和硫酸ナトリウム水を少しずつ
加え、過剰の還元剤を処理してアルミニウム化合物を沈
降させた。上澄み液を濃縮後、メタノールで再結晶し、
２−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メチル−４−
ジメチルアミノベンジルアルコールを３８ｇ得た。
融点 １８０．５ 〜１８２ｃ′Ｃ
Ｍ／ｅ＝４０３
’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉ． 、δ値）、２．８８（
６Ｈ，ｓ）２．９０ （３Ｈ，ｓ）４．５８ （２Ｈ，
ｓ）５．５５ （ＩＨ，ｓ）６．５６ （ＩＨ，ｄｄ％
Ｊ＝８．７ ｝１ｚ， ２．７ ｝１ｚ） ６． ６
４ （４Ｈ， ｄ，Ｊ＝８．８ Ｈｚ） ６．７ ６
（Ｉ Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７ Ｈｚ）６．８０ （
ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）６．９３ （４Ｈ， ｄ，
Ｊ ＝８．８ ｝１ｚ） （２−ジフエニルメチルベンジルアルコールの分子内環
化反応） ２−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メチル−４−
ジメチルアミノベンジルアルコール８，Ｉｇを９５％濃
硫酸３５ｍｌ中、内温９５°Ｃで４時間攪拌した。反応
混合物を氷水に注ぎ、苛性ソーダ水で中和し、析出した
結晶を濾取、再結晶し、３、６−ビス（４−ジメチルア
ミノ）−９−（４−ジメチルアミノフエニル）−９、１
０Ｈ−ジヒドロアントラセンを７．２ｇ得た。
６Ｈ，ｓ）２．９０ （３Ｈ，ｓ）４．５８ （２Ｈ，
ｓ）５．５５ （ＩＨ，ｓ）６．５６ （ＩＨ，ｄｄ％
Ｊ＝８．７ ｝１ｚ， ２．７ ｝１ｚ） ６． ６
４ （４Ｈ， ｄ，Ｊ＝８．８ Ｈｚ） ６．７ ６
（Ｉ Ｈ， ｄ， Ｊ＝８．７ Ｈｚ）６．８０ （
ＩＨ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）６．９３ （４Ｈ， ｄ，
Ｊ ＝８．８ ｝１ｚ） （２−ジフエニルメチルベンジルアルコールの分子内環
化反応） ２−ビス（４−ジメチルアミノフエニル）メチル−４−
ジメチルアミノベンジルアルコール８，Ｉｇを９５％濃
硫酸３５ｍｌ中、内温９５°Ｃで４時間攪拌した。反応
混合物を氷水に注ぎ、苛性ソーダ水で中和し、析出した
結晶を濾取、再結晶し、３、６−ビス（４−ジメチルア
ミノ）−９−（４−ジメチルアミノフエニル）−９、１
０Ｈ−ジヒドロアントラセンを７．２ｇ得た。
融点 １３０〜１３２°Ｃ
Ｍ／ｅ＝３ｓｓ
Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉｓ 、δ値）、２．８４（３
Ｈ，Ｓ）２．８９ （６Ｈ，Ｓ）３．８０ （ＩＨ，
ｄ， Ｊ＝１８．２Ｈｚ） ３． ９ ８ （ＩＨＳ
ｄ， Ｊ ＝１８．２｝ＩＺ） ４． ９ ７ （Ｌ
Ｈ， ｓ） ６． ５ ７−６． ６２ （４Ｈ，
ｍ）６．６ ７ （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．Ｉ ＨＺ’）６
．９５ （２Ｈ，ｄＳＪ＝８．５Ｈｚ）７．０ ８ （
２Ｈ， ｄＳＪ＝８．５Ｈｚ ）参考例 ３、６−ビス（４−ジメチルアミノ）−９＝（４−ジメ
チルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラ
セン３８．５ｍｇを酢酸１０ｍｌに溶かし、クロラニー
ル（２、３、５、６−テトラク口ルベンゾキノン）２４
．６ｍｇを室温で加え、１時間攪拌．した。この溶液を
９５％酢酸水でｌ００倍に希釈したものの分光吸収を測
定したところ、７００−１０００ｎｍにかけて幅広く強
い吸収があることが認められた。
Ｈ，Ｓ）２．８９ （６Ｈ，Ｓ）３．８０ （ＩＨ，
ｄ， Ｊ＝１８．２Ｈｚ） ３． ９ ８ （ＩＨＳ
ｄ， Ｊ ＝１８．２｝ＩＺ） ４． ９ ７ （Ｌ
Ｈ， ｓ） ６． ５ ７−６． ６２ （４Ｈ，
ｍ）６．６ ７ （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．Ｉ ＨＺ’）６
．９５ （２Ｈ，ｄＳＪ＝８．５Ｈｚ）７．０ ８ （
２Ｈ， ｄＳＪ＝８．５Ｈｚ ）参考例 ３、６−ビス（４−ジメチルアミノ）−９＝（４−ジメ
チルアミノフエニル）−９、１０Ｈ−ジヒドロアントラ
セン３８．５ｍｇを酢酸１０ｍｌに溶かし、クロラニー
ル（２、３、５、６−テトラク口ルベンゾキノン）２４
．６ｍｇを室温で加え、１時間攪拌．した。この溶液を
９５％酢酸水でｌ００倍に希釈したものの分光吸収を測
定したところ、７００−１０００ｎｍにかけて幅広く強
い吸収があることが認められた。
Claims (1)
- ３−アミノ−９−アリール−９、１０Ｈ−ジヒドロア
ントラセン化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30603789A JPH03166267A (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | ジヒドロアントラセン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30603789A JPH03166267A (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | ジヒドロアントラセン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03166267A true JPH03166267A (ja) | 1991-07-18 |
Family
ID=17952304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30603789A Pending JPH03166267A (ja) | 1989-11-24 | 1989-11-24 | ジヒドロアントラセン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03166267A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101101336B1 (ko) * | 2011-02-25 | 2012-01-02 | (주)삼원에스티 | 터치패널센서 |
-
1989
- 1989-11-24 JP JP30603789A patent/JPH03166267A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101101336B1 (ko) * | 2011-02-25 | 2012-01-02 | (주)삼원에스티 | 터치패널센서 |
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