JPH0442428B2 - - Google Patents
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- JPH0442428B2 JPH0442428B2 JP58092102A JP9210283A JPH0442428B2 JP H0442428 B2 JPH0442428 B2 JP H0442428B2 JP 58092102 A JP58092102 A JP 58092102A JP 9210283 A JP9210283 A JP 9210283A JP H0442428 B2 JPH0442428 B2 JP H0442428B2
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は下記の一般式に示される如くインドレ
ニンおよびベンゾチアゾール核に適当な電子吸引
性基を有し且近赤外領域に極大吸収波長を有する
文献未載の新規色素を提供するものである。 式中R1，R1′はニトロ基、アルキルスルホニル
基またはシアノ基を表わす。アルキルスルフオニ
ル基は炭素数１個から８個が適当である。Ｘは
ニンおよびベンゾチアゾール核に適当な電子吸引
性基を有し且近赤外領域に極大吸収波長を有する
文献未載の新規色素を提供するものである。 式中R1，R1′はニトロ基、アルキルスルホニル
基またはシアノ基を表わす。アルキルスルフオニ
ル基は炭素数１個から８個が適当である。Ｘは
【式】又はＳを表わし、Ｙは
【式】又
はＳを表わす。R2、R2′、R3、R3′は同一又は異
るアルキル基で炭素数１個ないし６個が望ましく
R2R3、R2′R3′で環を形成してもよい。R4、R4′は
炭素数１個から25個の置換基を有し又有せざるア
ルキル基を表わし、置換基としてはアルコキシ
基、アルコキシカルボニル基、ハイドロキシ基、
スルフオキシ基、アシルオキシ基、フエニル基が
好ましい。Ａは−CH＝CH−CH＝、
るアルキル基で炭素数１個ないし６個が望ましく
R2R3、R2′R3′で環を形成してもよい。R4、R4′は
炭素数１個から25個の置換基を有し又有せざるア
ルキル基を表わし、置換基としてはアルコキシ
基、アルコキシカルボニル基、ハイドロキシ基、
スルフオキシ基、アシルオキシ基、フエニル基が
好ましい。Ａは−CH＝CH−CH＝、
【式】から選ばれＢは
Cl、Brなどのハロゲン又は
【式】を表わし、
R5、R6は置換基を有し又有せざるアルキル基又
はフエニル基を表わす。R5、R6はお互に同一又
は異つていてもよく、フエニル基の置換基として
はハロゲン、アルキル基、アルコキシ基が好まし
い。 はハロゲン、アルキル硫酸基、アリールス
ルフオニル基、パークロレート、テトラフルオロ
ボレートの様な酸陰イオンを表わす。核色素の応
用としては電子写真（例えばポリビニルカルバゾ
ールの増感剤として、特に直接式電子写真に用い
て地着色のないものを作製することが可能であ
る）又はフイルター色素等として有用なものであ
る。本発明色素の製造には従来この分野で知られ
ている各種の製造法を応用することが出来る。即
ちインドレニンおよびベンゾチアゾール核を直鎖
のメチン基で結合した色素はペンタジエンジアニ
ル又はその塩を使用することによつて製造するこ
とが出来、メチル鎖上にシクロアルカン環を有す
るものは環の両端にアニリノメチレン基を有する
中間体を使用すること等により製造することが出
来る。 次に実施例を挙げて説明する。 実施例 １ １、３、３、1′、3′、3′−ヘキサメチル−５、
5′、−ジニトロインドトリカルボシアニンパーク
ロレート（色素No.１） １、２、３、３−テトラメチル−５−ニトロイ
ンドレニウムメトスルフアート2.6ｇ、ペンタジ
エンジアニル１ｇ、無水酢酸20ml中湯浴上加熱す
ると結晶が析出して来る。冷却取して0.3ｇの
粗製色素を得る。これをメタノール200mlにとか
し過塩素酸ナトリウム0.4ｇの熱水溶液を加え数
分間煮沸する。析出した色素の過塩素酸塩を
取、メタノールで洗滌して0.2ｇの色素を得る。
融点290゜以上、DMF含有メタノール中の吸収極
大760nm。 実施例 ２ １、1′−ジエチル−３、３、3′、3′−テトラメ
チル−５、5′−ジ（メチルスルフオニル）−10、
12−エチレン−11−ジフエニルアミノ−インドト
リカルボシアニンパークロレート（色素No.２） １−エチル−２、３、３−トリメチル−５−メ
チルスルフオニル−インドレニウムエトスルフア
ート2.6ｇ、２、５−ジアニリノメチレン−１−
シクロペンチリデン−Ｎ、Ｎ−ジフエニルアンモ
ニウムパークロレート 1.8ｇ、無水醋酸７ml、醋酸カリ１ｇの混合物
を湯浴上20分間加熱反応させる。反応物を冷却
後、水、メタノールで処理して2.5ｇの粗製物を
得る。メタノールから再結晶して融点248℃の赤
銅色板状晶を得る。 メタノール中の極大吸収波長は780nm。同様な
方法で合成された本発明色素の代表例を第１表に
示す。
はフエニル基を表わす。R5、R6はお互に同一又
は異つていてもよく、フエニル基の置換基として
はハロゲン、アルキル基、アルコキシ基が好まし
い。 はハロゲン、アルキル硫酸基、アリールス
ルフオニル基、パークロレート、テトラフルオロ
ボレートの様な酸陰イオンを表わす。核色素の応
用としては電子写真（例えばポリビニルカルバゾ
ールの増感剤として、特に直接式電子写真に用い
て地着色のないものを作製することが可能であ
る）又はフイルター色素等として有用なものであ
る。本発明色素の製造には従来この分野で知られ
ている各種の製造法を応用することが出来る。即
ちインドレニンおよびベンゾチアゾール核を直鎖
のメチン基で結合した色素はペンタジエンジアニ
ル又はその塩を使用することによつて製造するこ
とが出来、メチル鎖上にシクロアルカン環を有す
るものは環の両端にアニリノメチレン基を有する
中間体を使用すること等により製造することが出
来る。 次に実施例を挙げて説明する。 実施例 １ １、３、３、1′、3′、3′−ヘキサメチル−５、
5′、−ジニトロインドトリカルボシアニンパーク
ロレート（色素No.１） １、２、３、３−テトラメチル−５−ニトロイ
ンドレニウムメトスルフアート2.6ｇ、ペンタジ
エンジアニル１ｇ、無水酢酸20ml中湯浴上加熱す
ると結晶が析出して来る。冷却取して0.3ｇの
粗製色素を得る。これをメタノール200mlにとか
し過塩素酸ナトリウム0.4ｇの熱水溶液を加え数
分間煮沸する。析出した色素の過塩素酸塩を
取、メタノールで洗滌して0.2ｇの色素を得る。
融点290゜以上、DMF含有メタノール中の吸収極
大760nm。 実施例 ２ １、1′−ジエチル−３、３、3′、3′−テトラメ
チル−５、5′−ジ（メチルスルフオニル）−10、
12−エチレン−11−ジフエニルアミノ−インドト
リカルボシアニンパークロレート（色素No.２） １−エチル−２、３、３−トリメチル−５−メ
チルスルフオニル−インドレニウムエトスルフア
ート2.6ｇ、２、５−ジアニリノメチレン−１−
シクロペンチリデン−Ｎ、Ｎ−ジフエニルアンモ
ニウムパークロレート 1.8ｇ、無水醋酸７ml、醋酸カリ１ｇの混合物
を湯浴上20分間加熱反応させる。反応物を冷却
後、水、メタノールで処理して2.5ｇの粗製物を
得る。メタノールから再結晶して融点248℃の赤
銅色板状晶を得る。 メタノール中の極大吸収波長は780nm。同様な
方法で合成された本発明色素の代表例を第１表に
示す。
【表】
この表に見る如く、色素類のメタノール中の極大
吸収波長は760〜800nm付近にあり、本色素類を
ポリビニルカルバゾールに添加したときはさらに
吸収波長が長波長に移り視覚的にほとんど着色を
認めない。このことは直接式電子写真において特
に優れている点である。 次に本発明の色素類のポリビニルカルバゾール
に対する増感効果について述べる。 先づ感光材料の作製はモノクロルベンゼンにと
かした８％のポリビニルカルバゾール溶液に、色
素の0.1％クロロホルム溶液を１ｇのポリビニル
カルバゾールに対して色素濃度が1.5×10-6モル
になる様に加え充分に分散し、ITOの電極を蒸着
したPETフイルム上に約200μm厚に塗布した。
帯電特性の測定には、帯電試験機を用い、帯電＋
7KV、15秒、暗減衰５秒、光減衰50lux（×27／７ rad）、20秒、クリーニング露光２万Iux（×27／７ rad）、３秒を行い、表面電位の変化より帯電電
圧、感度（表面電位が1/2になるに必要な露光
量）、暗減衰の値および残留電位の大きさを調べ
た結果を第２表に示す。
吸収波長は760〜800nm付近にあり、本色素類を
ポリビニルカルバゾールに添加したときはさらに
吸収波長が長波長に移り視覚的にほとんど着色を
認めない。このことは直接式電子写真において特
に優れている点である。 次に本発明の色素類のポリビニルカルバゾール
に対する増感効果について述べる。 先づ感光材料の作製はモノクロルベンゼンにと
かした８％のポリビニルカルバゾール溶液に、色
素の0.1％クロロホルム溶液を１ｇのポリビニル
カルバゾールに対して色素濃度が1.5×10-6モル
になる様に加え充分に分散し、ITOの電極を蒸着
したPETフイルム上に約200μm厚に塗布した。
帯電特性の測定には、帯電試験機を用い、帯電＋
7KV、15秒、暗減衰５秒、光減衰50lux（×27／７ rad）、20秒、クリーニング露光２万Iux（×27／７ rad）、３秒を行い、表面電位の変化より帯電電
圧、感度（表面電位が1/2になるに必要な露光
量）、暗減衰の値および残留電位の大きさを調べ
た結果を第２表に示す。
【表】
第２表に示した様に本発明の新規色素類はポリ
ビニルカルバゾールの増感剤として非常に優れた
特性を示した。これは類似色素の増感力（特開昭
48−54890）と比してかなり優れており且また前
述した如くポリビニルカルバゾールに色素を添加
した時にほとんど着色を認めないことと相まつて
直接式電子写真の増感剤として特に好ましい特性
をもつものである。又本色素は一般の染料に比し
て吸収が鮮鋭であるためフイルター色素としても
好ましいものである。
ビニルカルバゾールの増感剤として非常に優れた
特性を示した。これは類似色素の増感力（特開昭
48−54890）と比してかなり優れており且また前
述した如くポリビニルカルバゾールに色素を添加
した時にほとんど着色を認めないことと相まつて
直接式電子写真の増感剤として特に好ましい特性
をもつものである。又本色素は一般の染料に比し
て吸収が鮮鋭であるためフイルター色素としても
好ましいものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘは【式】又はＳを表わし、Ｙは 【式】又はＳを表わす。R1，R1′はニトロ 基又はアルキルスルホニル基を表わし、R2，R3，
R2′，R3′，R4，R4′はアルキル基を表わす。Ａは
−CH＝CH−CH＝又は【式】から選ば れ、Ｂは【式】を表わし、R5，R6はフエニ ル基を表わし、 は酸陰イオンを表わす。）で示
されるシアニン色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58092102A JPS59217761A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | インドレニンおよびチアシアニン色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58092102A JPS59217761A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | インドレニンおよびチアシアニン色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59217761A JPS59217761A (ja) | 1984-12-07 |
| JPH0442428B2 true JPH0442428B2 (ja) | 1992-07-13 |
Family
ID=14045078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58092102A Granted JPS59217761A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | インドレニンおよびチアシアニン色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59217761A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4680375A (en) * | 1985-03-11 | 1987-07-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymeric cyanine dye |
| GB8712151D0 (en) * | 1987-05-22 | 1987-06-24 | Minnesota Mining & Mfg | Dyes |
| EP0772088B1 (en) | 1991-03-05 | 2000-09-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-developable diffusion transfer color photographic material |
| USRE39105E1 (en) | 1999-06-21 | 2006-05-23 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Polymethine compounds, method of producing same, and use thereof |
-
1983
- 1983-05-24 JP JP58092102A patent/JPS59217761A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59217761A (ja) | 1984-12-07 |
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