JPH03167107A - 安定化された農薬組成物 - Google Patents
安定化された農薬組成物Info
- Publication number
- JPH03167107A JPH03167107A JP1306651A JP30665189A JPH03167107A JP H03167107 A JPH03167107 A JP H03167107A JP 1306651 A JP1306651 A JP 1306651A JP 30665189 A JP30665189 A JP 30665189A JP H03167107 A JPH03167107 A JP H03167107A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amorphous silica
- weight
- pyridylmethyl
- parts
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な安定化された農薬組成物、その製造方
法及びその使用に関する。
法及びその使用に関する。
一般式（Ｉ）で表わされる複素環式化合物と有機燐系化
合物とを有効成分として含む混合剤が農園芸用殺虫剤と
して有用であることは特開昭６２−５６４０８号、特開
昭６３−４５２０９号及び特開昭６３−１２６８１０号
に、又、農園芸用殺虫殺菌剤として有用であることは特
開昭６２−９９３１２号、特開昭６３−６８５０７号及
び特開昭６３−１５０２０５号の公報に記載されている
。
合物とを有効成分として含む混合剤が農園芸用殺虫剤と
して有用であることは特開昭６２−５６４０８号、特開
昭６３−４５２０９号及び特開昭６３−１２６８１０号
に、又、農園芸用殺虫殺菌剤として有用であることは特
開昭６２−９９３１２号、特開昭６３−６８５０７号及
び特開昭６３−１５０２０５号の公報に記載されている
。
該公報によればそれら混合剤はそれぞれ単一の有効成分
を用いるよりもそれらを混合することにより、相乗的に
効力が発揮されることが記載されている。
を用いるよりもそれらを混合することにより、相乗的に
効力が発揮されることが記載されている。
しかしながら、一般式（Ｉ）で表わされる複素環式化合
物と有機燐系化合物の両者を混合して裂開化すると有効
成分同志が作用し、互に分解を促進し、それぞれの単一
製剤の場合と比較して分解の程度が極端に大きくなるた
め、実質的に長期保存が不可能であることが、本出願人
により明らかにされており、その安定化の問題の解決が
望まれている。
物と有機燐系化合物の両者を混合して裂開化すると有効
成分同志が作用し、互に分解を促進し、それぞれの単一
製剤の場合と比較して分解の程度が極端に大きくなるた
め、実質的に長期保存が不可能であることが、本出願人
により明らかにされており、その安定化の問題の解決が
望まれている。
本発明は、一般式（Ｉ）で表わされる複素環式化合物と
有機燐系化合物とを有効成分とする混合剤において、湿
式合成法による含水無晶形シリカのシラノール基を部分
的にシリル化したもの、または焼成してエーテル化した
もの、または、乾式合成法による無水無晶形シリカ、ま
たはこれを部分的にシリル化したもの（以下総称して単
に無晶形シリカという）を使用することを特徴とする安
定化された農薬組成物を提供する。また、上記組成物に
ポリエチレングリコール鎖、ポリプロピレングリコール
鎖、またはエチレングリコール・プロピレングリコール
・共重合鎖を含む化合物を単独で、または組合せて添加
することを特徴とする安定化された農薬組成物をも提供
するものである。
有機燐系化合物とを有効成分とする混合剤において、湿
式合成法による含水無晶形シリカのシラノール基を部分
的にシリル化したもの、または焼成してエーテル化した
もの、または、乾式合成法による無水無晶形シリカ、ま
たはこれを部分的にシリル化したもの（以下総称して単
に無晶形シリカという）を使用することを特徴とする安
定化された農薬組成物を提供する。また、上記組成物に
ポリエチレングリコール鎖、ポリプロピレングリコール
鎖、またはエチレングリコール・プロピレングリコール
・共重合鎖を含む化合物を単独で、または組合せて添加
することを特徴とする安定化された農薬組成物をも提供
するものである。
更に、本発明は、一般式（Ｉ）で表わされる複素環式化
合物と有機燐系化合物とを有効成分とする混合剤に於い
て、上記無晶形シリカを使用することにより安定化され
た農薬組成物の製造方法を提供するものである。また、
上記組成物にポリエチレングリコール鎖、ポリプロピレ
ングリコール鎖、またはエチレングリコール・プロピレ
ングリコール・共重合鎖を含む化合物を単独で、または
組合せて添加することにより安定化された農薬組成物の
製造方法をも提供するものである。
合物と有機燐系化合物とを有効成分とする混合剤に於い
て、上記無晶形シリカを使用することにより安定化され
た農薬組成物の製造方法を提供するものである。また、
上記組成物にポリエチレングリコール鎖、ポリプロピレ
ングリコール鎖、またはエチレングリコール・プロピレ
ングリコール・共重合鎖を含む化合物を単独で、または
組合せて添加することにより安定化された農薬組成物の
製造方法をも提供するものである。
最後に、本発明による安定化された農薬組成物が、農業
及び園芸に於ける各種目的に対し使用できることが見い
出された。
及び園芸に於ける各種目的に対し使用できることが見い
出された。
驚くべきことに、本発明者等は、一般式（Ｉ）で表わさ
れる複素環式化合物と有機燐系化合物とを有効成分とす
る混合剤に於いて、上記無晶形シリカを使用して製剤し
た本発明による農薬組成物が、農薬混合有効成分を安定
化し、しかも何ら物理性に悪い影響を与えないことを見
い出し本発明を完成した。
れる複素環式化合物と有機燐系化合物とを有効成分とす
る混合剤に於いて、上記無晶形シリカを使用して製剤し
た本発明による農薬組成物が、農薬混合有効成分を安定
化し、しかも何ら物理性に悪い影響を与えないことを見
い出し本発明を完成した。
従って、本発明による安定化された農薬組成物は農薬製
造分野において優れた技術を提供するものであり産業上
の有用性に於いても極めて卓越した技術的進歩性を提供
するものである。
造分野において優れた技術を提供するものであり産業上
の有用性に於いても極めて卓越した技術的進歩性を提供
するものである。
本発明による安定化された農薬組成物において使用され
る一般式（Ｉ）で表わされる複素環式化合物の例として
次の化合物が挙げられる。
る一般式（Ｉ）で表わされる複素環式化合物の例として
次の化合物が挙げられる。
■−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）
テトラヒドロピリミジン、１−（２−メチル−５−ピリ
ジルメチル）−２−にトロメチレン）イミダゾリジン、
１−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
メチレン）テトラヒドロピリミジン、■−（２−メトキ
シ−５ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）イミダ
ゾリジン、Ｉ−（２−メトキシ−５−ピリジルメチル）
−２−にトロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチ
レン）イミダゾリジン、１−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピリ
ミジン、１−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−
２−にトロメチレン）イミダゾリジン、１−（２−フル
オロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テ
トラヒドロピリミジン、１−（２−ブロモ−５−ピリジ
ルメチル）−２−（ニトロメチレン）イミダゾリジン、
１−（２−プロモー５ピリジルメチル）−２−にトロメ
チレン）テトラヒドロピリミジン、１−（５−クロロ−
２＝ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）イミダゾ
リジン、１−（５−クロロ−２−ピリジルメチル） −
２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１−
（２，４−ジクロロ−５−ピリジルメチル’）−２−に
トロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１− （２，
４−ジブロモ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチ
レン）イミダゾリジン、１−（２，３−ジクロロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）イミダゾリ
ジン、１−（３−ピリジルメチル）−２−にトロメチレ
ン）テトラヒドロピリミジン−塩酸塩、１−（２−メチ
ル−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テト
ラヒドロピリミジン−ｐ−）ルエンスルホン酸塩、１−
（２−メトキシ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメ
チレン）テトラヒドロピリミジン−コハク酸塩、１−
（２−１０ロー５−ピリジルメチル）−２−にトロメチ
レン）イミダゾリジン−塩酸塩、■−（２−フルオロ−
５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テトラヒ
ドロピリミジン−酢酸第二銅塩、■−（２−ブロモー５
−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）イミダゾリ
ジン−コハク酸塩、１− （２，４−ジクロロ−５−ピ
リジルメチル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロ
ピリミジンｐ−トルエンスルホン酸塩。
テトラヒドロピリミジン、１−（２−メチル−５−ピリ
ジルメチル）−２−にトロメチレン）イミダゾリジン、
１−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
メチレン）テトラヒドロピリミジン、■−（２−メトキ
シ−５ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）イミダ
ゾリジン、Ｉ−（２−メトキシ−５−ピリジルメチル）
−２−にトロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチ
レン）イミダゾリジン、１−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピリ
ミジン、１−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−
２−にトロメチレン）イミダゾリジン、１−（２−フル
オロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テ
トラヒドロピリミジン、１−（２−ブロモ−５−ピリジ
ルメチル）−２−（ニトロメチレン）イミダゾリジン、
１−（２−プロモー５ピリジルメチル）−２−にトロメ
チレン）テトラヒドロピリミジン、１−（５−クロロ−
２＝ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）イミダゾ
リジン、１−（５−クロロ−２−ピリジルメチル） −
２−（ニトロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１−
（２，４−ジクロロ−５−ピリジルメチル’）−２−に
トロメチレン）テトラヒドロピリミジン、１− （２，
４−ジブロモ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチ
レン）イミダゾリジン、１−（２，３−ジクロロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）イミダゾリ
ジン、１−（３−ピリジルメチル）−２−にトロメチレ
ン）テトラヒドロピリミジン−塩酸塩、１−（２−メチ
ル−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テト
ラヒドロピリミジン−ｐ−）ルエンスルホン酸塩、１−
（２−メトキシ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメ
チレン）テトラヒドロピリミジン−コハク酸塩、１−
（２−１０ロー５−ピリジルメチル）−２−にトロメチ
レン）イミダゾリジン−塩酸塩、■−（２−フルオロ−
５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テトラヒ
ドロピリミジン−酢酸第二銅塩、■−（２−ブロモー５
−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）イミダゾリ
ジン−コハク酸塩、１− （２，４−ジクロロ−５−ピ
リジルメチル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロ
ピリミジンｐ−トルエンスルホン酸塩。
３−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）
チアゾリジン、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−２−にトロメチレン）チアゾリジン、３−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テ
トラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン、３−（２−ブロ
モ−５−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）チ
アゾリジン、３−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）
−２−にトロメチレン）テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−
チアジン、３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）
−２−にトロメチレン）チアゾリジン、３− （２−フ
ルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）
テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン、３−（２，４
−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレ
ン）テトラヒドロ−２８−１，３−チアジン、３−（２
−メチル−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン
）チアゾリジン、３−（２−メチル−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロ−２Ｈ−１
，３−チアジン、３−（２−メトキシ−５−ピリジルメ
チル）−２−にトロメチレン）テトラヒドロ−２８−１
，３−チアジン。
チアゾリジン、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−２−にトロメチレン）チアゾリジン、３−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テ
トラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン、３−（２−ブロ
モ−５−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）チ
アゾリジン、３−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）
−２−にトロメチレン）テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−
チアジン、３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）
−２−にトロメチレン）チアゾリジン、３− （２−フ
ルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）
テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン、３−（２，４
−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレ
ン）テトラヒドロ−２８−１，３−チアジン、３−（２
−メチル−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン
）チアゾリジン、３−（２−メチル−５−ピリジルメチ
ル）−２−（ニトロメチレン）テトラヒドロ−２Ｈ−１
，３−チアジン、３−（２−メトキシ−５−ピリジルメ
チル）−２−にトロメチレン）テトラヒドロ−２８−１
，３−チアジン。
１−（３−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミ
ダプリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−フルオロ
−５−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾ
リジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−ブロモ
−５−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾ
リジン、 １− （２，３−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２
−にトロイミノ）イミダゾリジン、１−（２−メチル−
５−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾリ
ジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−クロロ−
５−チアゾリルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾ
リジン、 ■−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−にト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−フルオ
ロ−５−チアゾリルメチル）−２−にトロイミノ）イミ
ダゾリジン、１−（２−メチル−５−チアゾリルメチル
）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、１−（２−
メチル−５−チアゾリルメチル）−２−にトロイミノ）
テトラヒドロピリミジン、１−アセチル−３−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミ
ダゾリジン、 ｌ−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−２−にトロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 ｌ−ブチリル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾリジン
、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）チアゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン、 ３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にト
ロイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）ピペリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）ピロリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−フルオ
ロ−５−ピリジルメチル）−２−（シアノイミノ）イミ
ダゾリジン、１−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）
−２−（シアノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−クロロ
−５−チアゾリルメチル）−２−（シアノイミノ）イミ
ダゾリジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル
）−２−（シアノイミノ）テトラヒドロピリミジン、１
−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロピリミジン、■−（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル）−２−（シアノイミノ）チア
ゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロ−２８−１，３−チアジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロ−２８−１，３−チアジン。
ダプリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−フルオロ
−５−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾ
リジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−ブロモ
−５−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾ
リジン、 １− （２，３−ジクロロ−５−ピリジルメチル）−２
−にトロイミノ）イミダゾリジン、１−（２−メチル−
５−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾリ
ジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−クロロ−
５−チアゾリルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾ
リジン、 ■−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−にト
ロイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−フルオ
ロ−５−チアゾリルメチル）−２−にトロイミノ）イミ
ダゾリジン、１−（２−メチル−５−チアゾリルメチル
）−２−（ニトロイミノ）イミダゾリジン、１−（２−
メチル−５−チアゾリルメチル）−２−にトロイミノ）
テトラヒドロピリミジン、１−アセチル−３−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミ
ダゾリジン、 ｌ−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−２−にトロイミノ）テトラヒドロピリミジン、 ｌ−ブチリル−３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−
ピリジルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾリジン
、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）チアゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン、 ３−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にト
ロイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）ピペリジン、 １−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）ピロリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にト
ロイミノ）ピロリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−フルオ
ロ−５−ピリジルメチル）−２−（シアノイミノ）イミ
ダゾリジン、１−（２−ブロモ−５−ピリジルメチル）
−２−（シアノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン、 １−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−クロロ
−５−チアゾリルメチル）−２−（シアノイミノ）イミ
ダゾリジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル
）−２−（シアノイミノ）テトラヒドロピリミジン、１
−（２−フルオロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロピリミジン、■−（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル）−２−（シアノイミノ）チア
ゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）テトラヒドロ−２８−１，３−チアジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−（シ
アノイミノ）テトラヒドロ−２８−１，３−チアジン。
本発明による安定化された農薬組成物の一方の成分であ
る有機燐系化合物とは、通常植物防疫の分野に於いて使
用できる活性化合物を意味する。
る有機燐系化合物とは、通常植物防疫の分野に於いて使
用できる活性化合物を意味する。
これらは好ましくは、殺虫剤、殺菌剤等である。
このタイプの活性化合物の例として下記のものが挙げら
れる。しかし、これらのみに限定はされない。
れる。しかし、これらのみに限定はされない。
〇−エチル ５ＩＳ−ジフェニル ホスホロジチオエー
ト（ニジフェンホス ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、Ｓ−ベ
ンジル ０，０〜ジ−イソプロピル ホスホロチオエー
ト（ＩＢＰ ）、 ０．０−ジメチル ０−４−メチルチオ−ｍトリル ホ
スホロチオエート（フェンチオンｆｅｎｔｈｉｏｎ）、 ０．０−ジメチル ０−４−ニトロ−ｍ−トリル ホス
ホロチオエート（フェニトロチオンｆ ｅｎ ｉ ｔｒ
ｏ ｔｈ ｉｏｎ ）、０．０−ジメチル Ｏ−３，５
，６−ドリクロロ２−ピリジル ホスホロチオエート（
クロルピリホス−メチル ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−
ｍｅｔｈｙｌ ）、Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボ
ニル）エチル０、ｏ−ジメチル ホスホロジチオエート
（マラソン ｍａｌａｔｈｌｏｎ ）、 Ｓ−α−エトキシカルボニルベンジル ＯＯジメチル
ホスホロジチオエート（フエントエート ｐｈｅｎ ｔ
ｈｏａ ｔｅ ）、ジメチル ２，２．２−トリクロロ
−１−ヒドロキジエチル ホスホネート（トリクロルホ
ンｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）。
ト（ニジフェンホス ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、Ｓ−ベ
ンジル ０，０〜ジ−イソプロピル ホスホロチオエー
ト（ＩＢＰ ）、 ０．０−ジメチル ０−４−メチルチオ−ｍトリル ホ
スホロチオエート（フェンチオンｆｅｎｔｈｉｏｎ）、 ０．０−ジメチル ０−４−ニトロ−ｍ−トリル ホス
ホロチオエート（フェニトロチオンｆ ｅｎ ｉ ｔｒ
ｏ ｔｈ ｉｏｎ ）、０．０−ジメチル Ｏ−３，５
，６−ドリクロロ２−ピリジル ホスホロチオエート（
クロルピリホス−メチル ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−
ｍｅｔｈｙｌ ）、Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボ
ニル）エチル０、ｏ−ジメチル ホスホロジチオエート
（マラソン ｍａｌａｔｈｌｏｎ ）、 Ｓ−α−エトキシカルボニルベンジル ＯＯジメチル
ホスホロジチオエート（フエントエート ｐｈｅｎ ｔ
ｈｏａ ｔｅ ）、ジメチル ２，２．２−トリクロロ
−１−ヒドロキジエチル ホスホネート（トリクロルホ
ンｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）。
０−２．４−ジクロロフェニル ０−エチル Ｓ−プロ
ビル ホスホロジチオエート（プロチオホス ｐｒｏ
ｔｈｉｏｆｏｓ） 、 〇−エチル ０−４−メチルチオフェニル Ｓプロピル
ホスホロジチオエート（スルプロホス ｓｕｌρｒ
ｏｆｏｓ ） 、５−２−エチルスルフィニル−１
−メチルエチル ０，０−ジメチル ホスホロチオエー
ト（オキシデブロホス ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ ）
。
ビル ホスホロジチオエート（プロチオホス ｐｒｏ
ｔｈｉｏｆｏｓ） 、 〇−エチル ０−４−メチルチオフェニル Ｓプロピル
ホスホロジチオエート（スルプロホス ｓｕｌρｒ
ｏｆｏｓ ） 、５−２−エチルスルフィニル−１
−メチルエチル ０，０−ジメチル ホスホロチオエー
ト（オキシデブロホス ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ ）
。
０．０−ジメチル ５−２−エチルチオエチルホスホロ
ジチオエート（ジスルホトンｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、
２．２−ジクロロビニルジメチルホスフェート（ジクロ
ルボス ｄ ｉｃｈ Ｉｏｒｖｏｓ ）、（Ｚ）−２−
クロロ−１−（２，４，５−）ジクロロフェニル）ビニ
ル ジメチル ホスフェート（テトラクロルビンホス
ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ ）、０．０−ジ
エチル ０ ２−ｉｓｏ−プロとルー６−メチルピリミ
ジン−４−イル ホスホロチオエート（ダイアジノン
ｄｉａｚｉｎｏｎ）、２．３−ジヒドロ−３−オキソ−
２−フェニル６−ピリダジニル ジエチル ホスホロチ
オネート（ピリダフェンチオン ｐｙｒｉｄａｐｈｅｒ
＋Ｌｈｉｏｎ ）、０−エチル ０ ２−ｉｓｏ−プロ
ポキシカルボニルフェニル−イソプロピルホスホロアミ
ドチオエート（イソフェンホス １ｓｏｆｅｎｐｈｏｓ
）。
ジチオエート（ジスルホトンｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、
２．２−ジクロロビニルジメチルホスフェート（ジクロ
ルボス ｄ ｉｃｈ Ｉｏｒｖｏｓ ）、（Ｚ）−２−
クロロ−１−（２，４，５−）ジクロロフェニル）ビニ
ル ジメチル ホスフェート（テトラクロルビンホス
ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ ）、０．０−ジ
エチル ０ ２−ｉｓｏ−プロとルー６−メチルピリミ
ジン−４−イル ホスホロチオエート（ダイアジノン
ｄｉａｚｉｎｏｎ）、２．３−ジヒドロ−３−オキソ−
２−フェニル６−ピリダジニル ジエチル ホスホロチ
オネート（ピリダフェンチオン ｐｙｒｉｄａｐｈｅｒ
＋Ｌｈｉｏｎ ）、０−エチル ０ ２−ｉｓｏ−プロ
ポキシカルボニルフェニル−イソプロピルホスホロアミ
ドチオエート（イソフェンホス １ｓｏｆｅｎｐｈｏｓ
）。
本発明による農薬組成物の安定化剤としては、無晶形シ
リカとして、アエロジル、カープレックスＣ３、トクシ
ール等が、又、ポリエチレングリコール鎖、ポリプロピ
レングリコール鎖、またはエチレングリコール・プロピ
レングリコール・共重合鎖を含む化合物として、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシプロピレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシブロピレンブ
ロックボリマー、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコールなどが挙げられる。
リカとして、アエロジル、カープレックスＣ３、トクシ
ール等が、又、ポリエチレングリコール鎖、ポリプロピ
レングリコール鎖、またはエチレングリコール・プロピ
レングリコール・共重合鎖を含む化合物として、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシプロピレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシブロピレンブ
ロックボリマー、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコールなどが挙げられる。
本発明に使用する無晶形シリカおよびポリエチレングリ
コール鎖、ポリプロピレングリコール鎖を含む化合物、
もしくはエチレングリコール・プロピレングリコール・
共重合鎖を含む化合物は本発明の農薬混合有効成分を安
定化させ、製剤化した場合も何ら物理性に影響を及ぼさ
ないで効果を発揮する。
コール鎖、ポリプロピレングリコール鎖を含む化合物、
もしくはエチレングリコール・プロピレングリコール・
共重合鎖を含む化合物は本発明の農薬混合有効成分を安
定化させ、製剤化した場合も何ら物理性に影響を及ぼさ
ないで効果を発揮する。
従って、混合有効成分に、無晶形シリカ及びポリエチレ
ングリコール鎖、ポリプロピレングリコール鎖を含む化
合物、もしくはエチレングリコール・プロピレングリコ
ール・共重合鎖を含む化合物を単独で、または組合せて
添加し、農薬製造分野に於いて一般に行われている方法
により、固体希釈剤、又は担体、場合によっては界面活
性剤を用いて種々の製剤形態に製造することができる。
ングリコール鎖、ポリプロピレングリコール鎖を含む化
合物、もしくはエチレングリコール・プロピレングリコ
ール・共重合鎖を含む化合物を単独で、または組合せて
添加し、農薬製造分野に於いて一般に行われている方法
により、固体希釈剤、又は担体、場合によっては界面活
性剤を用いて種々の製剤形態に製造することができる。
固体希釈剤としては、植物性粉末類：鉱物性粉末類：粘
土鉱物（クレー）〔例えば、カオリナイト群、モンモリ
ロナイト群、アタパルジャイト群等〕、滑石（タルク）
、葉蝋石（パイロフィライト）、雲母、方解石、蛭石（
バーミキユライト）、白雲石、りん灰石、珪藻土、合成
無機材料〔例えば合成アルミナ等〕 ：合成樹脂〔例え
ば、フェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニール等〕等を
挙げることができる。
土鉱物（クレー）〔例えば、カオリナイト群、モンモリ
ロナイト群、アタパルジャイト群等〕、滑石（タルク）
、葉蝋石（パイロフィライト）、雲母、方解石、蛭石（
バーミキユライト）、白雲石、りん灰石、珪藻土、合成
無機材料〔例えば合成アルミナ等〕 ：合成樹脂〔例え
ば、フェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニール等〕等を
挙げることができる。
界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性剤
：アルキル硫酸エステル類〔例えば、ラウリル硫酸ナト
リウム等〕、アリールスルホン酸類〔例えば、アルキル
アリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウム等〕、ポリカルボニックアシド塩類〔例えば
、マレイン酸とオレフィンの共重合体のＮａ塩等〕、ノ
ニオン（非イオン）界面活性剤：多価アルコールエステ
ル類〔例えば、グリセリン脂肪族エステル類、ソルビタ
ン脂肪族エステル類等〕等を挙げることができる。
：アルキル硫酸エステル類〔例えば、ラウリル硫酸ナト
リウム等〕、アリールスルホン酸類〔例えば、アルキル
アリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウム等〕、ポリカルボニックアシド塩類〔例えば
、マレイン酸とオレフィンの共重合体のＮａ塩等〕、ノ
ニオン（非イオン）界面活性剤：多価アルコールエステ
ル類〔例えば、グリセリン脂肪族エステル類、ソルビタ
ン脂肪族エステル類等〕等を挙げることができる。
固着剤も、製剤に使用することができ、斯る固着剤とし
ては、カルボキシメチルセルロース、そして天然及び合
成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールそしてポリビニルアセテート等）を挙げることがで
きる。
ては、カルボキシメチルセルロース、そして天然及び合
成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールそしてポリビニルアセテート等）を挙げることがで
きる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
上述した如く、本発明による安定化された農薬組成物は
、通常の粉剤、水和剤、粒剤等の製剤形態にすることが
できる。
、通常の粉剤、水和剤、粒剤等の製剤形態にすることが
できる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．０５〜９５重
世％、好ましくは０．１〜８０重量％含有することがで
きる。
世％、好ましくは０．１〜８０重量％含有することがで
きる。
本発明による安定化された農薬組成物に於いて使用され
る無晶形シリカの添加量は通常製剤中に０．００５〜９
５重量％、更に詳しくは、粉剤に於いてはｏ、ｏｏｓ〜
３０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％、水和剤に
於いては０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜６０
重量％、粒剤においては、０．００５〜５０重量％、好
ましくは ｏ、 ｉ〜２０重量％である。
る無晶形シリカの添加量は通常製剤中に０．００５〜９
５重量％、更に詳しくは、粉剤に於いてはｏ、ｏｏｓ〜
３０重量％、好ましくは０．１〜１５重量％、水和剤に
於いては０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜６０
重量％、粒剤においては、０．００５〜５０重量％、好
ましくは ｏ、 ｉ〜２０重量％である。
ポリエチレングリコール鎖、ポリプロピレングリコール
鎖を含む化合物、もしくはエチレングリコール・プロピ
レングリコール・共重合鎖を含む化合物の添加量は、通
常製剤中に０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜１
５重量％である。
鎖を含む化合物、もしくはエチレングリコール・プロピ
レングリコール・共重合鎖を含む化合物の添加量は、通
常製剤中に０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜１
５重量％である。
本発明の農薬有効活性化合物は、前記製剤において、他
の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファンギサイド、バ
クテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させ
ることもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば
、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化
炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙
げることができる。
の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファンギサイド、バ
クテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させ
ることもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば
、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化
炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙
げることができる。
次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例に用いられた有効成分ニ
一般式（Ｉ）に含まれる複素環式化合物とじてニー（２
−クロロ−５−ピリジルメチル）−２にトロイミノ）イ
ミダプリジン（−船名；イミダクロプリド）、 有機燐系化合物として 〇−エチル Ｓ、Ｓ−ジフェニル ホスホロジチオエー
ト（−船名；ニジフェンホス）、 ０．０−ジメチル ０−４−メチルチオ−ｍ−トリルホ
スホロチオエート（一般名；フェンチオン）。
−クロロ−５−ピリジルメチル）−２にトロイミノ）イ
ミダプリジン（−船名；イミダクロプリド）、 有機燐系化合物として 〇−エチル Ｓ、Ｓ−ジフェニル ホスホロジチオエー
ト（−船名；ニジフェンホス）、 ０．０−ジメチル ０−４−メチルチオ−ｍ−トリルホ
スホロチオエート（一般名；フェンチオン）。
実施例１−ａ（粉剤）
イミダクロプリド １．０重量部ニジフ
ェンホス ２．５重量部アエロジル（
乾式合成シリカ）５．０重置部クレー
９１．５重１部夫脂！；ＩＩ １−ｂ （粉剤
） イミダクロプリド １．０重量部ニジフ
ェンホス ２．５重量部アエロジル（
乾式合成シリカ）５．０重量部ポリオキシエチレン ノニルフェニルエーテル ２．０ ′ＴＬｉｔ部ク
レー ８９．５重量部比較例１
（粉剤） イミダクロプリド ニジフェンホス 含水無晶形シリカ クレー 実施例２−ａ（粉剤） イミダクロブリド フェンチオン アエロジル（乾式合成シリカ） クレー 実施例２−ｂ（粉剤） イミダクロブリド フェンチオン アエロジル（乾式合成シリカ） ポリオキシエチレン ノニルフェニルエーテル クレー 比較例２（粉剤） イミダクロブリド フェンチオン １．０重量部 ２．５重量部 ５．０重量部 ９１．５重量部 １．０重量部 ２．５重量部 ５．０重量部 ９１．５重量部 １、０重量部 ２．５重里部 ５．０重量部 ２．０重量部 ８９．５重量部 １．０重量部 ２．５重量部 含水無晶形シリカ ５．０重量部クレー
９１．５重量部それぞれ粉砕
混合し、粉剤とする。
ェンホス ２．５重量部アエロジル（
乾式合成シリカ）５．０重置部クレー
９１．５重１部夫脂！；ＩＩ １−ｂ （粉剤
） イミダクロプリド １．０重量部ニジフ
ェンホス ２．５重量部アエロジル（
乾式合成シリカ）５．０重量部ポリオキシエチレン ノニルフェニルエーテル ２．０ ′ＴＬｉｔ部ク
レー ８９．５重量部比較例１
（粉剤） イミダクロプリド ニジフェンホス 含水無晶形シリカ クレー 実施例２−ａ（粉剤） イミダクロブリド フェンチオン アエロジル（乾式合成シリカ） クレー 実施例２−ｂ（粉剤） イミダクロブリド フェンチオン アエロジル（乾式合成シリカ） ポリオキシエチレン ノニルフェニルエーテル クレー 比較例２（粉剤） イミダクロブリド フェンチオン １．０重量部 ２．５重量部 ５．０重量部 ９１．５重量部 １．０重量部 ２．５重量部 ５．０重量部 ９１．５重量部 １、０重量部 ２．５重里部 ５．０重量部 ２．０重量部 ８９．５重量部 １．０重量部 ２．５重量部 含水無晶形シリカ ５．０重量部クレー
９１．５重量部それぞれ粉砕
混合し、粉剤とする。
実験例１．有効成分の安定化試験（粉剤）調製された各
粉剤をガラスビンに入れ４０℃の暗所に６０日保存し、
その分解率を調査した。その結果を第１表に示す。
粉剤をガラスビンに入れ４０℃の暗所に６０日保存し、
その分解率を調査した。その結果を第１表に示す。
実施例３−ａ（水和剤）
イミダクロブリド
ニジフェンホス
リグニンスルホン酸ナトリウム
アエロジル（乾式合成シリカ）
クレー
実施例３−ｂ（水和剤）
イミダクロプリド
ニジフェンホス
アエロジル（乾式合成シリカ）
ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル
リグニンスルホン酸ナトリウム
クレー
比較例３（水和剤）
イミダクロプリド
ニジフェンホス
リグニンスルホン酸ナトリウム
含水無晶形シリカ
クレー
１０．０重量部
１０．０重量部
５．０重量部
１８．０重量部
５７．０重量部
１０．０１℃１部
１０．０重量部
１８．０重量部
４．０重量部
５．０重量部
５３．０重量部
１０．０重量部
１０００重量部
５．０重量部
１８．０重量部
５７．０Ｍ１１部
実施例４−ａ（水和剤）
イミダクロブリド
フェンチオン
リグニンスルホン酸ナトリウム
アエロジル（乾式合成シリカ）
クレー
実施例４−ｂ（水和剤）
イミダクロブリド
フェンチオン
アエロジル（乾式合成シリカ）
ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル
リグニンスルホン酸ナトリウム
クレー
比較例４（水和剤）
イミダクロプリド
フェンチオン
リグニンスルホン酸ナトリウム
含水無晶形シリカ
クレー
１０．０重量部
１０．０重量部
５．０重量部
１８．０重量部
５７．０重量部
１０．０重量部
１０．０重量部
１８．０重量部
４．０重量部
５．０重量部
５３．０重量部
１０．０重量部
１０００重量部
５．０重量部
１８．０重量部
５７．０重量部
それぞれ粉砕混合し１．水和剤とする。
実験例２．有効成分の安定化試験（水和剤）調製された
各水和剤をガラスビンに入れ４０℃の暗所に６０日保存
し、その分解率を調査した。
各水和剤をガラスビンに入れ４０℃の暗所に６０日保存
し、その分解率を調査した。
その結果を第２表に示す。
実施例５−ａ（粒剤）
イミダクロプリド
フェンチオン
アエロジル（乾式合成シリカ）
ベントナイト
クレー
実施例５−ｂ（粒剤）
イミダクロブリド
フェンチオン
アエロジル（乾式合成シリカ）
ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル
ベントナイト
クレー
比較例５（粒剤）
イミダクロプリド
フェンチオン
含水無晶形シリカ
ベントナイト
クレー
２．０重量部
３．０重量部
５．０重量部
３５．０重量部
５５．０重量部
２、０重量部
３．０重量部
５．０重量部
２．０重量部
３５．０重量部
５３．０重量部
２．０重量部
３．０重量部
５．０重量部
３５．０重量部
５５．０重量部
それぞれ混合練合し、押出し造粒により粒剤とする。
実験例３．有効成分の安定化試験（粒剤）調製された各
粒剤をガラスビンに入れ、４０℃の暗所に６０日保存し
、その分解率を調査した。
粒剤をガラスビンに入れ、４０℃の暗所に６０日保存し
、その分解率を調査した。
その結果を第３表に示す。
一般式（Ｉ）に含まれる下記の化合物においても、ニジ
フェンホス、フェンチオン、クロルピリホス−メチル、
プロチオホス、スルプロホス、ジスルホトン、テトラク
ロルビンホス、ピリダフェンチオンとの本発明による混
合組成物は、それぞれの有効成分を安定なものにした。
フェンホス、フェンチオン、クロルピリホス−メチル、
プロチオホス、スルプロホス、ジスルホトン、テトラク
ロルビンホス、ピリダフェンチオンとの本発明による混
合組成物は、それぞれの有効成分を安定なものにした。
１−（２−メチル−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
メチレン）テトラヒドロピリミジン、１−（２−メトキ
シ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テト
ラヒドロピリミジン、１−（２−ブロモ−５−ピリジル
メチル）−２−にトロメチレン）テトラヒドロピリミジ
ン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−に
トロメチレン）イミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にト
ロメチレン）イミダゾリジン、３−（２−クロロ−５−
ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）チアゾリジン
、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロメチレン）テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−クロロ−
５−チアゾリルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾ
リジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−２−にトロイミノ）イミダゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
イミノ）ピペリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン。
メチレン）テトラヒドロピリミジン、１−（２−メトキ
シ−５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）テト
ラヒドロピリミジン、１−（２−ブロモ−５−ピリジル
メチル）−２−にトロメチレン）テトラヒドロピリミジ
ン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−に
トロメチレン）イミダゾリジン、 １−（２−フルオロ−５−ピリジルメチル）−２−にト
ロメチレン）イミダゾリジン、３−（２−クロロ−５−
ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）チアゾリジン
、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（ニト
ロメチレン）テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）テトラヒドロピリミジン、１−（２−クロロ−
５−チアゾリルメチル）−２−にトロイミノ）イミダゾ
リジン、 １−アセチル−３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−２−にトロイミノ）イミダゾリジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−にトロ
イミノ）チアゾリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
イミノ）ピペリジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（シア
ノイミノ）イミダゾリジン。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ＸはＳ、ＣＨ＿２又はＮ−Ｒ＾２（式中、Ｒ＾２
は水素原子又はアルキルカルボニル基を表わす）を表わ
し、 Ｒ＾１は置換されていてもよいピリジル基（該置換基と
してはハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なく
とも１つを表わす）又は置換されていてもよいチアゾリ
ル基（該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基
より選ばれる少なくとも１つを表わす）を表わし、ｍは
２又は３を表わし、ＹはＮ又はＣＨを表わし、そして、
ＺはＮＯ＿２又はＣＮを表わす、 の複素環式化合物及び有機リン系化合物を有効成分とし
て含む混合剤において、湿式合成法による含水無晶形シ
リカをシリル化して、または焼成によりエーテル化して
表面シラノール基を少なくしたもの、または乾式合成法
による無水無晶形シリカ、またはこれをシリル化したも
のを使用することを特徴とする安定化された農薬組成物
。 ２、一般式（ I ）で表わされる複素環式化合物及び有
機リン系化合物を有効成分として含む混合剤において、
湿式合成法による含水無晶形シリカをシリル化して、ま
たは焼成によりエーテル化して表面シラノール基を少な
くしたもの、または乾式合成法による無水無晶形シリカ
、またはこれをシリル化したものを使用すると共に、ポ
リエチレングリコール鎖、ポリプロピレングリコール鎖
、またはエチレングリコール・プロピレングリコール・
共重合鎖を含む化合物を単独で、または組合せて添加す
ることを特徴とする安定化された農薬組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1306651A JP2852947B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | 安定化された農薬組成物 |
| EP19900121847 EP0431362B1 (en) | 1989-11-28 | 1990-11-15 | Stabilized agrochemical compositions |
| DE90121847T DE69004405T2 (de) | 1989-11-28 | 1990-11-15 | Stabilisierte agrochemische Zusammensetzungen. |
| US07/616,032 US5165934A (en) | 1989-11-28 | 1990-11-19 | Stabilized agrochemical compositions |
| KR1019900019175A KR0154537B1 (ko) | 1989-11-28 | 1990-11-26 | 안정화된 농화학 조성물 |
| CN90109714A CN1032185C (zh) | 1989-11-28 | 1990-11-28 | 稳定化的农药组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1306651A JP2852947B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | 安定化された農薬組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03167107A true JPH03167107A (ja) | 1991-07-19 |
| JP2852947B2 JP2852947B2 (ja) | 1999-02-03 |
Family
ID=17959676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1306651A Expired - Fee Related JP2852947B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | 安定化された農薬組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5165934A (ja) |
| EP (1) | EP0431362B1 (ja) |
| JP (1) | JP2852947B2 (ja) |
| KR (1) | KR0154537B1 (ja) |
| CN (1) | CN1032185C (ja) |
| DE (1) | DE69004405T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09511978A (ja) * | 1994-04-14 | 1997-12-02 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫性肥料混合物 |
| JP2021515763A (ja) * | 2018-03-15 | 2021-06-24 | ユーピーエル リミテッドＵｐｌ Ｌｉｍｉｔｅｄ | 安定な農薬組成物 |
| US11547115B2 (en) | 2018-06-08 | 2023-01-10 | Nippon Kayuku Co., Ltd. | Wettable agrochemical composition |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6936624B2 (en) * | 1991-04-27 | 2005-08-30 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Agents for preserving technical materials against insects |
| JP3259853B2 (ja) * | 1991-10-21 | 2002-02-25 | 尚明 山本 | 害虫駆除材 |
| GB2263640A (en) * | 1992-01-31 | 1993-08-04 | Shell Int Research | Method of combating aphids |
| US5380350A (en) * | 1992-10-30 | 1995-01-10 | Basf Corporation | Methods of making granular water soluble or hygroscopic agricultural formulations |
| ZA938081B (en) * | 1992-10-30 | 1995-05-02 | Basf Corp | Granular water soluble or hygroscopic agricultural formulations and methods of making them |
| JP3540824B2 (ja) * | 1993-09-20 | 2004-07-07 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 土壌害虫防除用毒餌 |
| JP4084416B2 (ja) * | 1995-12-01 | 2008-04-30 | バイエル・クロップサイエンス・アクチエンゲゼルシャフト | 植物を保護するための不相溶性活性成分の安定な混合物 |
| DE19709122A1 (de) * | 1997-03-06 | 1998-09-10 | Bayer Ag | Verwendung von Nicotinylinsektiziden in Mischung mit phosphorheterocyclischen Verbindungen |
| BR9911348B1 (pt) * | 1998-06-17 | 2013-03-19 | agentes para o combate de pragas vegetais, sua aplicaÇço e seu processo de preparaÇço, bem como processo para combater fungos e insetos. | |
| US6040299A (en) * | 1998-10-23 | 2000-03-21 | Griffin Llc | Cold storage stabilized organophosphorus insecticide formulation and method of making same |
| US7157094B2 (en) * | 2001-03-09 | 2007-01-02 | Arysta Lifescience North America Group | Granulated active ingredients |
| EP1306374A1 (en) * | 2001-10-29 | 2003-05-02 | Council of Scientific and Industrial Research | 1-(2-chloro-5-methyl-3-pyridylmethyl)-2-nitroiminoimadozolidine and a process for the preparation thereof |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59122404A (ja) * | 1982-12-15 | 1984-07-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌組成物 |
| EP0131735A1 (de) * | 1983-06-16 | 1985-01-23 | Itt Industries, Inc. | Insektizides Gemisch |
| JPH068243B2 (ja) * | 1985-09-06 | 1994-02-02 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 農園芸用殺虫組成物 |
| EP0214546A2 (de) * | 1985-09-05 | 1987-03-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insektizide Zusammensetzung zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau |
| JPS6299312A (ja) * | 1985-10-26 | 1987-05-08 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 農業用殺虫殺菌組成物 |
| NZ221262A (en) * | 1986-08-06 | 1990-08-28 | Ciba Geigy Ag | Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant |
| DE3768368D1 (de) * | 1986-08-13 | 1991-04-11 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Insektizide mittel. |
| JPS6345209A (ja) * | 1986-08-13 | 1988-02-26 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 農園芸用殺虫組成物 |
| JPS6368507A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 農業用殺虫殺菌組成物 |
| JPH072606B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 農園芸用殺虫組成物 |
| JPH072607B2 (ja) * | 1986-12-15 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 農業用殺虫殺菌組成物 |
-
1989
- 1989-11-28 JP JP1306651A patent/JP2852947B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-11-15 DE DE90121847T patent/DE69004405T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-15 EP EP19900121847 patent/EP0431362B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-19 US US07/616,032 patent/US5165934A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-26 KR KR1019900019175A patent/KR0154537B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-28 CN CN90109714A patent/CN1032185C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09511978A (ja) * | 1994-04-14 | 1997-12-02 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫性肥料混合物 |
| JP2005289806A (ja) * | 1994-04-14 | 2005-10-20 | Bayer Ag | 殺虫性肥料混合物 |
| JP2007314424A (ja) * | 1994-04-14 | 2007-12-06 | Bayer Ag | 殺虫性肥料混合物 |
| JP2021515763A (ja) * | 2018-03-15 | 2021-06-24 | ユーピーエル リミテッドＵｐｌ Ｌｉｍｉｔｅｄ | 安定な農薬組成物 |
| US11547115B2 (en) | 2018-06-08 | 2023-01-10 | Nippon Kayuku Co., Ltd. | Wettable agrochemical composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR0154537B1 (ko) | 1998-10-15 |
| CN1052241A (zh) | 1991-06-19 |
| EP0431362A1 (en) | 1991-06-12 |
| CN1032185C (zh) | 1996-07-03 |
| EP0431362B1 (en) | 1993-11-03 |
| JP2852947B2 (ja) | 1999-02-03 |
| US5165934A (en) | 1992-11-24 |
| DE69004405T2 (de) | 1994-03-03 |
| DE69004405D1 (de) | 1993-12-09 |
| KR910009149A (ko) | 1991-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH03167107A (ja) | 安定化された農薬組成物 | |
| JPH03167106A (ja) | 安定化された農薬組成物 | |
| US5521176A (en) | Agrochemical compositions containing certain N-heterocycligs, compounds and stabilizer | |
| PL144332B1 (en) | Fungicide | |
| US5260312A (en) | Stabilized agrochemical compositions | |
| JP2929302B2 (ja) | 安定化された殺虫または殺虫殺菌組成物 | |
| JP2929301B2 (ja) | 安定化された殺虫又は殺虫殺菌組成物 | |
| JPS5926634B2 (ja) | Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル−Ｏ−２、２、２−トリハロエチル−ホスホロチオレ−トまたは−チオノチオレ−ト、その製法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺センチュウ剤 | |
| KR950002853B1 (ko) | 안정화된 농약 조성물 | |
| JP2627291B2 (ja) | 安定化された殺虫・殺菌農薬組成物 | |
| JPS6333305A (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
| JPH0813727B2 (ja) | 安定化された農薬組成物 | |
| KR100359003B1 (ko) | 도열병방제제 및 이를 사용한 방제방법 | |
| JPS604839B2 (ja) | 有機リン酸アミドエステル，その製法及び殺虫，殺ダニもしくは殺センチュウ剤 | |
| KR950002847B1 (ko) | 안정화된 농약 조성물 | |
| US3786048A (en) | Sulfilimine compounds | |
| KR100755186B1 (ko) | 수도용 농약 입상 조성물 | |
| AT300462B (de) | Insektizides und akarizides mittel | |
| JPS63179802A (ja) | 固状・農薬組成物 | |
| JPS63179806A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6157507A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS606328B2 (ja) | 水面施用による水稲の倒状防止方法 | |
| JPH02275808A (ja) | 除草効果増強剤およびこれを含む水面施用除草粒剤 | |
| TH7400B (th) | สารผสมทางเคมีการเกษตรที่ทำให้เสถียรแล้ว | |
| JPS6045509A (ja) | 除草剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |