JPH03167164A - ベンズアミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特定のベンズアミド誘導体およびそのベンズ
アミド誘導体を含有する植物生長調節剤に関するもので
ある。

〔従来の技術〕

植物生長調節剤としては、植物ホルモンそのものやそれ
と同様の作用を持つ化合物の利用、ジベレリンやオーキ
シンの作用に拮抗したり、植物体内中でのこれらの植物
ホルモンの生合成を阻害する化合物の利用などが知られ
ている。

後者は、茎葉処理剤と土壌処理剤に分けられる。

茎葉処理剤はその歴史も古く、マレイン酸ヒドラジド（
ＭＨ）　、２−クロロエチルトリメチルアンモニウムク
ロライド（ＣＣＣ）　、Ｎ−（ジメチルアミノ）−スク
シンアミド酸（ＳＡＤＨ）が代表的なものである。ＭＨ
はタバコの腋芽抑制、タマネギの貯蔵性向上、ＣＣＣは
コムギの倒伏軽減、園芸の分野での矯化剤として、５Ａ
ＤＨは緑化木や果樹の矯化、伸長抑制、花芽誘導などの
分野に使用されている。

土壌処理剤は比較的近年に開発されたものが多く、トリ
アゾール系などの非常に強力で効果の持続期間の長いも
のが多い。代表的なものでは、（２ＲＳ、３ＲＳ）−１
−（４−クロロフェニル）４．４−ジメチル−２−（１
８−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタン−
３−オール（バクロブドラゾール）がイネの倒伏軽減や
芝生の生長抑制、園芸分野での燐化や着蕾促進に使用さ
れている。

一般に植物生長調節剤は、植物種や生育ステージ、ある
いは気象、土壌条件により極めて効果が左右されるため
、各々の分野で数多（の薬剤が使い分けられている０本
発明の化合物群は植物ホルモンの作用に拮抗的に働き、
その作用を発現する茎葉処理剤に属する。

〔発明が解決しようとする課題〕

従来の茎葉処理剤は一般に効果が弱く、薬量を多く要す
る。また、各植物により感受性の時期が限られ、処理適
期幅が狭い。また、効果を高めるために高濃度のものを
使用すると濃度障害により集結れなど薬害を招く他、植
物種による感受性の幅が非常に狭いなど欠点が多い。例
えば、ＭＨは副作用が強く、白化、集結れなどの障害が
出やすい。ＣＣＣは倒伏軽減剤として、コムギでは処理
適期が狭く、オオムギやイネなどでは効果が乏しい。

５ＡＤＨも含め、園芸の鉢物では茎葉兼土壌処ノ理剤と
しての適用が可能なので薬効の弱さを補なうことができ
るが、地植え等の緑化木では適用が難かしいことが多い
。

一方、土壌処理剤は土壌の質や降雨量の影響を受けやす
く、全（効果が出なかったり、多すぎると土壌中に残留
し、後作、次年作へ影響が出たり、永年作物では数年間
も生育が停止することがあり、使用方法が難しい等の欠
点がある。

これらの欠点は、フェノキシ酢酸（プロピオン酸）ベン
ズアミド誘導体（特開昭６３−２１６８０３号、開開６
４−２９３４８号公報記ｉりの作用によりかなり解決さ
れている。しかしながら、これらにさらに使い易さや高
度な薬効を求めると、なお不充分である。例えば、イネ
の倒伏軽減剤として使用する場合は、薬効の薬量間差が
大きいため散布ムラが出やすく、感受性の面からはコム
ギ、オオムギがイネに比べてかなり感受性が低く、寒地
型芝草でも同様である。ナス科植物に対しても感受性が
低く、タバコの腋芽抑制効果も低く、園芸分野でも燐化
効果と花への影響のコントロールがむずかしいなどの問
題があった。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは新規のベンズアミド誘導体の植物活性につ
いて研究する中で、特定のベンズアミド誘導体が各種植
物に対する強力な植物生長調節作用、すなわち草丈の短
縮、分げつの促進、新芽の発生抑制、花芽着蕾の促進、
摘果（花）、場合によっては腋芽の発生促進等種々の作
用を発現し、しかも従来の植物生長調節剤の持つ問題点
を解決することを見い出し、本発明を完成するに至った
。

すなわち、本発明は一般式 （式中、Ｒはヒドロキシ、炭素数１から６のアルコキシ
、アルケニルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アル
コキシアルコキシ、アミノ、炭素数１から４のモノアル
キルアミノ、モノアルケニルアミノ、ジアルキルアミノ
、モノアルコキシアミノ基、またはｏ　−ｃａｔ　　（
ここでｃａｔは、金属、アンモニウム、または有機の陽
イオンである）を示す。）で表わされるベンズアミド誘
導体、およびベンズアミド誘導体（Ｉ）を含有する植物
生長調節剤に関するものである。

本発明におけるベンズアミド誘導体はフェノキシ酢酸（
プロピオン酸）ベンズアミド誘導体（特開昭６３−２１
６８０３号、開開６４−２９３４８号公報記載）の植物
生長調節剤としての基本活性を基本的にそこなうことな
く、イネに対する薬量間差を軽減した。

また、コムギ、オオムギ、寒地型芝草、ナス科植物に対
する感受性が高まり、効果が上がった。また園芸分野で
も薬効が高まったことにより、より低濃度でも散布が可
能になり、適切な処理時期を選択することにより、燐化
、花芽の誘導、摘果など広範な分野で使用することがで
きた。

本発明を植物生長調節剤として使用するには、植物の茎
葉に充分付着するよう注意し、その施用量は作物様や化
合物、処理時期によって異なるが、有効成分０．１〜１
００　ｇ／ａの範囲内、通常は１〜５０ｇ／ａで施用さ
れるのが望ましい。有効成分化合物を０．１〜８０重量
部、望ましくは１〜６０重量部含む水和剤、乳剤、粉剤
、微粒剤等の形態に製剤化して用いる。

施用量は、イネ、コムギ、オオムギの倒伏軽減剤として
は、有効成分０．５〜４　ｇ／ａを出穂の２０日前から
出穂時までに散布する。

芝草類の抑制には、有効成分（以下同じ）を５〜２０ｇ
／ａを刈込直前に散布する。

広葉草木類の燐化、あるいは過繁茂防止には、１〜２０
　ｇ／ａを伸長期直前から伸長初期に散布する。

緑化木の燐化、あるいは徒長防止には、３〜３０ｇ／ａ
を刈込直前、あるいは刈込後新芽が数口伸長した時期に
散布する。

花芽誘導、着蕾促進には、０．２〜２　ｇ　／　ａを花
芽形成前に、摘果には同量を満開から１力月の間に散布
する。

根菜類の抽台抑制、あるいは増糖には抽台直前に５〜Ｌ
ｏｇ／ａ散布するか、スポット処理する。

根菜類の貯蔵性向上には、５〜２０　ｇ／ａを収１２〜
１週間前に散布する。

サトウキビの増糖には、１０〜３０　ｇ／ａを出穂２力
月〜１週間前に散布する。

非農耕地の大型雑草の草丈抑制には１２．５〜１００ｇ
／ａを草丈３３０−１Ｏ０ａ時に散布するか、刈取後３
０ａａを越えた時期に散布する。

切花の延命剤としては、５〜５０ｐｐｎ＋の液に花蕾部
分を浸漬後保存するか使用する。または、薄めの液を蕾
時から連続的に吸収させる。

次に、第１表に本発明の化合物の代表的なものを示した
。以下、個々の化合物については、化合物陽で示す。

本発明のベンズアミ ド誘導体は、 下記式で表ね される化合物〔１〕を、塩化チオニル等で、酸クロライ
ド誘導体とし、各種のアルコール、アルケニルアルコー
ル、アルキニルアルコール、アルコキシアルコール、ア
ルコキシアルコキシアルコール、シクロアルキルアルコ
ール、モノアルキルアミン、ジアルキルアミン、アルコ
キシアミン、アルケニルアミン、アルキニルアミン、シ
クロアルキルアミン等と、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基あるいは、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の有機塩基の存在下にアセトン
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中で反応する
ことにより、製造することが出来る。

本合成方法の実施に於いて、反応は一般に２０℃〜１６
０℃の温度、好ましくは、２０〜５０℃の温度で実施さ
れる。また、一般に１．０〜２．５モル、好ましくは１
．０〜１．５モルのアルコール又はアミン及び塩基性物
質が、１モルの酸クロライド誘導体に対して使用される
。

化合物〔１〕は、下記反応式に示す方法で合成すること
が出来る。

（ｎ） （ＩＩＩ） （ＩＶ） （Ｖ） 〔２〕 化合物（ＩＩ）を、９５％硫酸で加水分解することによ
り得られる（ＩＩＩ）を、酢酸中、硫酸触媒下で、亜硝
酸ナトリウムと反応させることにより、化合物（ＩＶ）
を得る。次いで、化合物（ＩＶ）を、塩化チオニル等で
酸クロライド誘導体（Ｖ）にしたのち、２．３−ジクロ
ロアニリンと反応させ、化合物〔２〕を得、水酸化ナト
リウム等で加水分解することにより、化合物〔１〕が得
られる。

次に、本発明の代表的な化合物の合成例を、実施例によ
り説明するが、本発明は、これにより、何ら限定される
ものではない。

〔実施例〕

実施例１　第１表１１＆Ｌ２の化合物の合成ａ）　化合
物（ＩＹ）の合成 エチル＝２−（４−シアノフヱニル）−フロビオナート
８．１２　ｇを、９５％硫酸５０ｍＡに溶解し、室温で
７時間攪拌した０反応液を、氷水３００ｍ１中に注ぎ、
酢酸エチル３００ＩＩＩｔで抽出、炭酸水素ナトリウム
水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去し、化合物（ＩＩＩ）を得た。これを、
酢酸１００＋ｓ／に分散し、硫酸６　ｌＩｌを加えた後
、亜硝酸ナトリウム７、４６　ｇを水２０−ｌに溶解し
た溶液を、反応温度が２０℃±５℃になるように滴下し
た。滴下終了後、室温で２時間攪拌し、次いで、反応液
を氷水４００ｍｊｉ中に注ぎ、生じた結晶を濾過し、水
で十分洗浄した後、乾燥して、目的物である化合物（Ｉ
Ｖ）を、６．８ｇ得た。（収率７６．６％）ｂ）エチル
＝２−　（４−（２，３−ジクロロフェニルカルバモイ
ル）−フェニル〕−プロピオナート（化合物〔２〕）の
合成 化合物（ｒｖ）６．６６ｇ、塩化チオニル５．３５ｇ、
ジオキサン３０ｍｆの混合物を、８０℃で３時間攪拌し
た。その後、溶媒及び過剰の塩化チオニル等を留去し、
化合物（Ｖ）を得た。これにアセトン２０ｍｊ２、炭酸
水素ナトリウム５．０４　ｇを加え、攪拌しているとこ
ろに、室温で、２．３−ジクロロアニリン４．３８　ｇ
のアセトン２０Ｉ１１溶液を２０分で滴下した。室温で
２時間攪拌した後、水１００ｍ１、塩化メチレン２００
ｍｆｆを加え、抽出した。

有機相を、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶媒を留去し、〔２〕の粗生成物を得た。

これをトルエン−ヘキサンで再結晶し、目的物の〔２〕
を、９．３ｇ得た。収率は８５．０％で、この化合物の
融点は、５９〜５９．５℃であった。

実施例２　第１表Ｐｈｉの化合物の合成化合物（２）３
．６６ｇ、メタノール５０１１．２Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液１０■ｌの混合物を室温で３時間攪拌した。その
後、反応液を氷水１００ｓｌ中に注ぎ、濃塩酸でｐＨ１
とした。析出した結晶を濾過、十分に水で洗浄した後、
乾燥して、目的物である２　−（４−（２，３−ジクロ
ロフェニルカルバモイル）−フェニル〕−プロピオン酸
３．１４　ｇを得た。収率は９３％で、この化合物の融
点は、１４１〜１４２℃であった。

実施例３　第１表隘４の化合物の合成 ２−　（４−（２，３−’；クロロフェニルカルバモイ
ル）−フェニルツープロピオンｅ１３．３８ｇ、塩化チ
オニル２．３８　ｇ、ジオキサン２０１ＩＩｌの混合物
を８０℃で３時間攪拌した。その後、溶媒及び過剰の塩
化チオニル等を留去し、対応する酸クロライド誘導体を
得た。これに、テトラヒドロフラン２０ｍ／を加え、攪
拌しているところに、ｉｓ。

−ブチルアルコール１．１１ｇ、ピリジン１．１９ｇ。

テトラヒドロフラン１０ｍｊ！の混合物を室温で、２０
分間で滴下した。そのまま５時間攪拌した後、水５０ｍ
１ｌ、塩化メチレン１００ｍ６を加え、抽出し、次いで
、１０％塩酸水、水害々５０Ｉｌｌ！！で順次洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、目的物
である１ｓｏ−ブチル＝２−（４−（２，３−ジクロロ
フェニルカルバモイル）−フェニルツープロピオナート
を、３．１５ｇ得た。

収率は８０％で、この化合物の融点は７０〜７２℃であ
った。

実施例４　第１表患８の化合物の合成 ２−　（４−（２，３−ジクロロフェニルカルバモイル
）−フェニル〕−プロピオン酸１．０１ｇ、水酸化ナト
リウム０．１２ｇ、メタノール２０ｍ５の混合物を室温
で１時間攪拌した。その後、メタノールを留去し、目的
物の２−　（４−（２，３−ジクロロフェニルカルバモ
イル）−フェニル〕−プロピオン酸ナトリウム塩１．０
ｇを得た。収率は９３％で、この化合物の融点は２００
℃以上であった。

実施例５　第１表丸１１の化合物の合成２−　（４−（
２，３〜ジクロロフエニルカルバモイル）−フェニル〕
−プロピオン酸３．３８ｇ、塩化チオニル２．３８　ｇ
、ジオキサン２０ｍ１の混合物を８０℃で３時間攪拌し
た。その後、溶媒及び過剰の塩化チオニル等を留去し、
対応する酸クロライド誘導体を得た。これに、アセトン
２０ｍｆｆ、炭酸水素ナトリウム１．６８ｇを加え、撹
拌しているところに、イソプロピルアミン０．５９　ｇ
のアセトン１０ｍ１の溶液を、室温で、１０分間で滴下
した。そのまま３時間攪拌した後、反応液を水１００ｓ
＋４！中に注ぎ、析出した結晶を濾過した。

水で十分洗浄した後、乾燥して、目的物であるＮ−イソ
プロピル−２−（４−（２，３−ジクロロフェニルカル
バモイル）−フェニル〕−プロピオンアミド３．３０　
ｇを得た。収率は８７％で、この化合物の融点は、２０
３〜２０４℃であった。

製剤例１．水和剤の作製（化合物！１ｈ１）化合物隘１
を４０部にカオリンクレー５２部とホワイトカーボン３
部を加え、播潰機で混合粉砕してのち、粉状の界面活性
剤、ラピゾールＢＢ７５　（日本油脂■商標）１部とツ
ルポール５０３９（東邦化学側商標）４部とを混合し、
化合物隘１の４０％水和剤を得た。（部は重量部、以下
同じ）製剤例２．乳剤の作製（化合物７１＆１３）化合
物陽３の１５部をキシレン４２部、シクロへキサノン３
３部に溶解し、ツルポール８００Ａの工０部を加え、撹
拌溶解し、化合物置３の１５％乳剤を得た。

製剤例３．粉剤の作製（化合物ｍ１Ｏ）製剤例１と同様
に作製した化合物議１００４０％永和剤５部とラビゾー
ルＢＢ−７５の０．３部、クレー９４．７部をよく混合
し、化合物Ｎａ１Ｏの２％粉剤を得た。

製剤例４部微粒剤の作製（化合物患１２）化合物議１２
の５０部にホワイトカーボン３部、カオリンクレー４７
部を混合粉砕し、これの４部をスピードニーダ−中で撹
拌中の微粒ゼオライト９４部中に加え、撹拌を続けなが
らポリオキシエチレンドデシルエーテル２部の水希釈液
を注ぎ、全く粉が無くなるまで少量の水で調製し、取出
し後送風乾燥して化合物議１２の２部微粒剤を得た。

製剤例５．フロアブル剤の作製（化合物患１６）化合物
ＮＱ１６．４０部に水５０．３部と界面活性剤のツルポ
ール３７４２　（東邦化学■商標）を５部、消泡剤とし
てツルポール７５１２を０，５部加えてサンドグライン
ダーで粉砕し、取出し後、増粘剤、安定剤としてエチレ
ングリコール４部とＵＡＮＧＥＬ−Ｂ　（三洋化成■商
標）０，２部を加えて良く撹拌し、化合物患１６の４０
％フロアブル剤を得た。

製剤例６．液剤の作製（化合物置９） 化合物隘９の１０部を９０部の蒸留水に溶解して、化合
物Ｎｌ１９０１０％液剤を得た。

試験例１、各種植物茎葉処理試験（植物生長調節剤） イネ、コムギ、インゲンマメ　（つるあり）、しタス、
シシトウを６０ｃａｌの素焼体に別々に育成し、植物体
の大きさに応じて間引きし、生育程度を３．５葉期にそ
ろえてから各被験化合物の希釈液を１００４！／１０ａ
相当、スプレーガンを使用して茎葉に散布処理した。処
理後３０日回定処理時からの生育度合について観察によ
る調査を行なった。

結果は第２表に示す。

調査の基準は無処理を０とし、処理時の草丈を５として
下記のようにした。また他の反応も観察した。

〔草丈抑制効果〕

０：無処理と同じ １：２０％草丈抑制 ２：４０％　　〃 ３：６０％　　〃 ４：８０％　　〃 ５：１００％　〃 （全く草丈の高く 〔他の反応〕 濃緑化：Ｇ 分げつ：Ｔ 奇形葉：Ｍ 葉枯れ：Ｂ ならないもの） 第２表つづき 試験例２．イネ倒伏軽減試験（出穂前処理）常法により
機械移植したイネ（コシヒカリ）の圃場内に２Ｏｒ／を
一単位区として、水和剤、乳剤、フロアブル剤は５１　
／　ａ相当の水で希釈し、手押加圧噴霧器で区内に均一
に散布した。また粉剤、微粒剤（４８−１５０メツシユ
）微粒剤Ｆ（６５−２５０メツシユ）は粉剤用小型ダス
ターで、区内に均一散布した。

散布はイネの出穂２０日前と７日前の２回行ない、収穫
時に区内１５株の最長稈について、稈長、穂長を測定し
、平均値を算出した。収量は区内から３．３Ｍを２カ所
刈取り、玄米型の平均値とした。

倒伏程度は下記の基準で調査した。

０：全く倒伏なし、 １：２０％の倒伏または傾斜 ２：４０％の　　〃 ３：６０％の　　〃 ４：８０％の倒伏または傾斜 ５：完全倒伏 結果は第３表に示す。数値は無処理対比％で示し、小数
点以下は四捨五入した。

値を示す。

（ ） 内は実測 試験例３．コムギ倒伏軽減試験（出穂前処理）１１月上
旬に条播したコムギ（農林６１号）の圃場を２０ｒｄに
区切り、−単位図とした。４月下旬の出穂前２０日と１
０日に各化合物製剤の所定濃度液５　Ｉｔ　／　ａ相当
を手押し加圧噴霧器で区内に均一に散布した。

６月中旬の収穫期に平均的生育の１５株について最長稈
の稈長、穂長を測定し、平均値を算出した。子実型は区
内から３．３　ｒｒｆを２カ所刈取り、平均値とした。

倒伏程度は試験例２に準じた。結果を第４表に示す。数
値は無処理対比％で、（）内は実測値を示す。

第３表 イネ倒伏軽ｉｍ（出穂前処理）結果 第４表 コムギ倒伏軽減試験（出穂前処理）結果試験例４．芝住
茎葉処理試験 ベントグラス、ブルーグラス、トールフェスク、コララ
イシバの造成地に２．２５　ｎ（の単位区を設け、２５
１ｍの刈高で刈込５日後に各製剤の水希釈液５．０ｍｌ
！を手押し噴霧器で散布した。散布３週後に観察による
調査を行なった。結果を第５表に示す。

調査の基準は下記によった。また他の反応も観察した。

〔抑制程度〕

０：無処理同様 １；２０％抑制 ２：４０％〃 ３二６０％Ｉ ４：８０％〃 ５：完全抑制 〔他の反応〕 Ｂ−１葉枯れ微 −２〃小 −３〃中 Ｇ−１濃緑化機 −２＃小 −３〃中 Ｄ−１高密変化小 〃中 〃大 試験例５．各種緑化木矯化試験 ２００−のポットに育成した各種緑化木の苗の比較的生
育状況の揃ったものを選び、春の新芽の伸長期に各薬剤
の所定希釈剤１０１７ａ相当を手押し加圧噴霧器で散布
し、２週間後に葉枯れ等の薬害、反応を調査し、生育抑
制その他の反応は３力月後に調査した。結果は第６表に
示す。（抑制程度は試験例１に同じ） 〔処理時樹高は、ツツジ、ツゲが２５〜３０値、カナメ
モチ、カイズカイブキが３５〜４０ｃｍ）〔薬　害〕　
　　　　　　〔その他の反応〕Ｂ−１：葉枯れ微　　　
Ｇ−１濃色化機Ｂ−２：　〃小　Ｇ−２〃小 Ｂ−３：　　　＃　　中　　　　Ｇ−３〃　　中Ｃ−１
：白化または黄化微 Ｃ−２：　〃小 Ｃ−３：　〃中 第５表 芝生茎葉処理試験結果 第６表 各種緑化木矯化試験 試験例６６タバコ腋芽抑制試験 ５月に定植したタバコ（バーレ一種）を開花後ピンチし
、腋芽を手摘み後、各化合物の所定濃度液１０ｍ１を幹
頂部に散布した。散布２週後、及び散布４週後の各株に
ついて、株当り腋芽数、株当り腋芽範型、並びに腋芽抑
制率、４週後の株の薬害について調査した。結果は第７
表に示す。尚、腋芽抑制率は下式によって百分率を求め
た。また薬害の調査基準は試験例５と同様である。また
各処理区については５株反復とし、調査はその平均値と
した。

腋芽抑制率＝ 試験例７　リンゴ摘果試験 １２年生のリンゴ樹（ふじ）を１処理区あたり数枝供試
し満開３週間後肩掛は式噴霧器で各化合物の所定濃度液
を枝全体に充分濡れる程度散布しく２０Ｉ！／ａ相当）
、２力月後に中心果と側果の結実率、並びに果実横径に
ついて、供試果の平均値を算出し、無処理対比を求めた
。結果を第８表に示す。

（小数点以下は四捨五入した。（）内は実数を示す。） 試験例８　ブドウ新稍伸長抑制試験 ブドウ（プラウエア種）の幼木３本を１単位区とし、２
次伸長初期の８月中旬に、各化合物の希釈液１０１７ａ
相当を幼木全面に散布した。散布１力月後に観察による
調査を行なった。結果を第９表に示す。調査の基準は試
験例５と同様である。

第９表　　ブドウ新稍伸長抑制試験結果試験例９　タマ
ネギ萌芽抑制試験 秋に定植したタマネギ（品種：湘南極早生）畑に５Ｍの
単位区を設け、収１０日前に各化合物の希釈液の所定濃
度液５２／ａ相当を手押加圧噴霧器にて区内に均一に散
布した。収穫後、１週間葉茎部をつけたままの球をビニ
ルハウスで天日乾燥後、スレート屋根の風通しのよい貯
蔵庫内に秋まで貯蔵し、１力月ごとに腐敗率、萌芽率を
算出した。なお、貯蔵数は１区５０個とした。結果を第
１０表に示す。

試験例１０　ダイコン抽台抑制試験 り月上旬に播種した露地単種ダイコン（耐病総太り）畑
に５Ｍを１単位区とし、直前に各化合物の希釈液５１　
／　ａ相当を地上草葉部に散布した。

処理２週間後に抽台率、花茎長、１力月後に組型の測定
を行なった。なお調査は区内２０株について行ない、花
茎長、組型については測定値平均を求めた。結果を第１
１表に示す。（小数点以下は四捨五入し、（）内は実数
を示す。） 第１１表 ダイコン抽台抑制試験結果 試験例１１　キク燐化試験 ８月上旬にさし芽したキク（イエローバラボン）を２週
後に摘芯し、その後夜間電照を行なった。

２００ｃｍ＋ｚの鉢５鉢を１単位区とし、各化合物の所
定濃度液Ｓ　ｔｅｌずつを各ポットに散布し、処理１力
月後と２力月後（開花時）に調査した。結果を第１２表
に示す、（数値は５本の平均イ直の無処理対比を示し、
少数点板下は４捨５人した。

（）内は実数を示す、） 試験例１２　非農耕地抑草試験 大型雑草のススキとセイタカアワダチソウの優先地にそ
れぞれ１区１０ｍ”の試験区を設け、５月下旬の草丈Ｔ
ｏ−１００ｃｍの時期に各化合物の希釈液１００ｊ！／
１０ａ相当を手押加圧噴霧器で区内に均一に散布した。

微粒側はそのまま手播きとした。散布１力月後に観察に
よる調査を行ない、散布３力月後には草丈の測定を行な
った。結果を第１４表に示す。

（１力月後の調査の基準は試験例１と同じである。

）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒはヒドロキシ、炭素数１から６のアルコキシ
   、アルケニルアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アル
   コキシアルコキシ、アミノ、炭素数１から４のモノアル
   キルアミノ、モノアルケニルアミノ、ジアルキルアミノ
   、モノアルコキシアミノ基、またはｏ−ｃａｔ（ここで
   ｃａｔは、金属、アンモニウム、または有機の陽イオン
   である）を示す。）で表わされるベンズアミド誘導体。 ２、請求項１記載のベンズアミド誘導体（式〔 I 〕）
   を含有する植物生長調節剤。