JPS6377801A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
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- JPS6377801A JPS6377801A JP61217994A JP21799486A JPS6377801A JP S6377801 A JPS6377801 A JP S6377801A JP 61217994 A JP61217994 A JP 61217994A JP 21799486 A JP21799486 A JP 21799486A JP S6377801 A JPS6377801 A JP S6377801A
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- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
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- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な植物生長調節剤に関する。更に詳しくは
、一般式が、 ＯＨ３ 〔Ｒ晶＋−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＸ） Ｏ）ｒＯＨ３ （但し、Ｒは０２−０５のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のア
ルケニル基、アルキニル基を示し、Ｘは０２〜Ｃ８のア
ルキルカルボニル基、カルボニルベンジル基、クロロメ
チルカルボニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、−ＰＯ３Ｈ２を示す。）で表される化合物および
その無毒な塩からなる群から選ばれる少なくさも一種ま
たは二種以上の化合物を含有することを特徴とする植物
生長調節剤に関する発明である。
、一般式が、 ＯＨ３ 〔Ｒ晶＋−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＸ） Ｏ）ｒＯＨ３ （但し、Ｒは０２−０５のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ５のア
ルケニル基、アルキニル基を示し、Ｘは０２〜Ｃ８のア
ルキルカルボニル基、カルボニルベンジル基、クロロメ
チルカルボニル基、メトキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、−ＰＯ３Ｈ２を示す。）で表される化合物および
その無毒な塩からなる群から選ばれる少なくさも一種ま
たは二種以上の化合物を含有することを特徴とする植物
生長調節剤に関する発明である。
植物の物質生産能力を向上させる方法のひとつは光合成
能力を増大させることである。これまでに、化学的手段
による試みがなされ、既知の植物ホルモンやナフテン酸
、ニコチン酸アミドなどにその作用があることが報告さ
れている。
能力を増大させることである。これまでに、化学的手段
による試みがなされ、既知の植物ホルモンやナフテン酸
、ニコチン酸アミドなどにその作用があることが報告さ
れている。
本発明者らも長年光合成促進物質の検索を行ってきた、
その過穆で上記の化合物が植物に対して光合成作用を効
率的に行なうこと、生育促進作用があることを見い出し
て、本発明を完成するに至った。
その過穆で上記の化合物が植物に対して光合成作用を効
率的に行なうこと、生育促進作用があることを見い出し
て、本発明を完成するに至った。
〔発明が解決しようとする問題点３
人類を始め、種々の動物は植物が生産した様々な有機物
を食糧として生存している。植物は葉の中にある葉緑体
において、太陽の光エネルギーを利用して空気中の炭酸
ガスと土壌中からの水から糖類を作っている。この工程
は光合成才たは炭酸同化作用と呼ばれている。
を食糧として生存している。植物は葉の中にある葉緑体
において、太陽の光エネルギーを利用して空気中の炭酸
ガスと土壌中からの水から糖類を作っている。この工程
は光合成才たは炭酸同化作用と呼ばれている。
光合成によって作られた糖類は葉脈や篩管を通って植物
体の各所に運ばれて、炭水化物、蛋白質または脂肪等の
複雑な有機物に変化する。
体の各所に運ばれて、炭水化物、蛋白質または脂肪等の
複雑な有機物に変化する。
そしてこれらの有機物は植物体の組織の維持や呼吸など
植物体自身の生命維持に利用されるとともに、種子、果
実、茎、または根等に貯蔵される。人類はこの種子の貯
蔵部分を如何にして増加するかくついて営々と研究努力
を重ねて来た。例えば品種改良に依って収穫指数を高め
ることが行われている。
植物体自身の生命維持に利用されるとともに、種子、果
実、茎、または根等に貯蔵される。人類はこの種子の貯
蔵部分を如何にして増加するかくついて営々と研究努力
を重ねて来た。例えば品種改良に依って収穫指数を高め
ることが行われている。
本発明者等は薬剤により光合成そのものを効率的に行う
事について長年（わたり研究を行って来た。その結果、
先に示した一般式で示される化合物の少なくとも一種ま
たは二種以上の化合物が植物の光合成を効率的に行う事
が出来る事を発見して本発明を完成するに至った。
事について長年（わたり研究を行って来た。その結果、
先に示した一般式で示される化合物の少なくとも一種ま
たは二種以上の化合物が植物の光合成を効率的に行う事
が出来る事を発見して本発明を完成するに至った。
本発明に於いて有効成分である一般式で示される化合物
およびその塩として例えば次のような化合物を挙げるこ
とができる。化合物例および物性を表−１に示す。
およびその塩として例えば次のような化合物を挙げるこ
とができる。化合物例および物性を表−１に示す。
本発明の上記化合物の無毒な塩としては、塩化水素、臭
化水素等のハロゲン化水素との塩、燐酸、硝酸、硫酸、
炭酸等の無＠酸との塩、酢酸、シュウ酸、乳酸、クエン
酸等の有機酸との塩が使用できる。特に塩酸、臭素酸と
の塩が好ましい。
化水素等のハロゲン化水素との塩、燐酸、硝酸、硫酸、
炭酸等の無＠酸との塩、酢酸、シュウ酸、乳酸、クエン
酸等の有機酸との塩が使用できる。特に塩酸、臭素酸と
の塩が好ましい。
本発明の薬剤により光合成作用を促進し、生育促進させ
ることのできる作物は、例えば稲、麦、トウモロコシ等
の穀類、大豆、小豆等の豆類、タマネギ、ニンニク、ジ
ャガイモ、サツマイモ、ダイコン、カブ等の作物、桃、
柿、ブドウ、リンゴ等の果樹、トマト、レタス、キャベ
ツ、ホウレン草等の疏菜類、チューリップ等の花弁類等
である。
ることのできる作物は、例えば稲、麦、トウモロコシ等
の穀類、大豆、小豆等の豆類、タマネギ、ニンニク、ジ
ャガイモ、サツマイモ、ダイコン、カブ等の作物、桃、
柿、ブドウ、リンゴ等の果樹、トマト、レタス、キャベ
ツ、ホウレン草等の疏菜類、チューリップ等の花弁類等
である。
本発明剤を処理することにより上記作物の量的質的向上
を計れる。
を計れる。
本発明剤は有効成分を例えばタルク、ベントナイト、ク
レー等と混合し、水和剤に、水に溶し、液剤に製剤して
使用することができる。
レー等と混合し、水和剤に、水に溶し、液剤に製剤して
使用することができる。
また薬剤が作物に付着して浸透し易いようにするために
界面活性剤を添加することは好ましいことである。
界面活性剤を添加することは好ましいことである。
また本発明剤は液肥、殺菌剤、殺虫剤、除草剤と混合し
て使用することも可能である。
て使用することも可能である。
本発明の植物調節剤の適用方法は、作物の茎葉部に散布
しても良く、又、苗の根元に潅水処理しても良く、また
種子を本発明剤中に浸漬しても良い。
しても良く、又、苗の根元に潅水処理しても良く、また
種子を本発明剤中に浸漬しても良い。
本発明剤の使用量は作物の種類、生育ステージ、適用方
法、使用時期等により異なるが、茎葉部に処理する場合
は、１０ａ当り、２．５〜３００２、好ましくは５〜２
００２を一般的には水溶液として散布する。
法、使用時期等により異なるが、茎葉部に処理する場合
は、１０ａ当り、２．５〜３００２、好ましくは５〜２
００２を一般的には水溶液として散布する。
また、本発明剤で作物の種子を処理する場合には、０．
０５〜２０００ ｐｐｍ、好ましくは０゜１〜１０００
ｐｐｍ の水溶液に浸漬する。浸漬時間は１〜４８
時間、好ましくは４〜２４時間である。
０５〜２０００ ｐｐｍ、好ましくは０゜１〜１０００
ｐｐｍ の水溶液に浸漬する。浸漬時間は１〜４８
時間、好ましくは４〜２４時間である。
更に、本発明剤を植物の苗の根元Ｋｆｉ注処理する場合
には、１〜５０００ ｐｐｍ、好ましくは５〜１０００
ｐｐｍの濃度の水溶液を苗の根元に注ぐことＫより根
の発根を促進することができる。
には、１〜５０００ ｐｐｍ、好ましくは５〜１０００
ｐｐｍの濃度の水溶液を苗の根元に注ぐことＫより根
の発根を促進することができる。
製造例 １
（化合物、％２の合成）
５（１ｍのナスフラスコに、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ、Ｎ
−ジメチル、２−ヒドロキシエチルアンモニウムブロマ
イド ・４．２４９（２０ミリモル）と無水酢酸 １０
．２１ｆ（１００ミリモル）を入れ、１００℃で５時間
反応させる。
−ジメチル、２−ヒドロキシエチルアンモニウムブロマ
イド ・４．２４９（２０ミリモル）と無水酢酸 １０
．２１ｆ（１００ミリモル）を入れ、１００℃で５時間
反応させる。
冷却後、無水エーテルを加え、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ、
Ｎ−ジメチル、アセトキシエチルアンモニウムブＯ？イ
ド（ｎ−Ｃ５Ｈ７−Ｎ （ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ
２−０−Ｃｏ−ＣＨ３） Ｂ ｒ −；種晶を析出させ
、吸引ｒ過し、乾燥する。
Ｎ−ジメチル、アセトキシエチルアンモニウムブＯ？イ
ド（ｎ−Ｃ５Ｈ７−Ｎ （ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ
２−０−Ｃｏ−ＣＨ３） Ｂ ｒ −；種晶を析出させ
、吸引ｒ過し、乾燥する。
結晶を無水エタノールに溶かした後、無水エーテルを加
え再結晶する。収率は７２．６９６となった。
え再結晶する。収率は７２．６９６となった。
製造例 ２
（化合物／４６５の合成）
Ｎ −、：Ｃチル−Ｎ、Ｎ’）メチル−２−ヒドロキシ
エチルアンモニウムクロライド ３．０７９（２０ミリ
モル）とベンゾイルクロライド １４．０６Ｐ（ｉｏｏ
ミリモル）を製造例３と同様に反応、再結晶し、Ｎ−エ
チル−Ｎ、Ｎ−ジメチル−ペンジイルオキシエチルアン
モニラムクｏ ライ）’ （Ｃ２Ｈ３Ｎ＋（ＣＨ３）２
−ＣＨ２−ＣＨ２−０−Ｃｏ−＠）Ｃｔ−を得た。収率
は７８．５％となった。
エチルアンモニウムクロライド ３．０７９（２０ミリ
モル）とベンゾイルクロライド １４．０６Ｐ（ｉｏｏ
ミリモル）を製造例３と同様に反応、再結晶し、Ｎ−エ
チル−Ｎ、Ｎ−ジメチル−ペンジイルオキシエチルアン
モニラムクｏ ライ）’ （Ｃ２Ｈ３Ｎ＋（ＣＨ３）２
−ＣＨ２−ＣＨ２−０−Ｃｏ−＠）Ｃｔ−を得た。収率
は７８．５％となった。
製造例 ３
（化合物／％１３の合成）
Ｎ、Ｎ−ジメチル・カルバミルエタノールアミン ２．
６５ｆ（０，０２モル）、り四ロエタン １．６１（０
，０２！Ｍ）、アセトニトリル １０ｗ１ｔを１００ゴ
のオートクレーブ中で１００℃５時間反応させた後、エ
バポレーターで溶媒を留去し、生じた結晶をエタノール
、エーテルより再結晶し、Ｎ−エチｔｖ−Ｎ、Ｎ−ジメ
チル・カルバモイルオキシエチルアンモニウムクロライ
ドＣＣ２Ｈ３Ｎ＋（ＣＨ３） ２−ＣＨｚ−ＣＩ（２÷
Ｃｏ−ＮＨ２Ｆ（Ｊ’−を得る。
６５ｆ（０，０２モル）、り四ロエタン １．６１（０
，０２！Ｍ）、アセトニトリル １０ｗ１ｔを１００ゴ
のオートクレーブ中で１００℃５時間反応させた後、エ
バポレーターで溶媒を留去し、生じた結晶をエタノール
、エーテルより再結晶し、Ｎ−エチｔｖ−Ｎ、Ｎ−ジメ
チル・カルバモイルオキシエチルアンモニウムクロライ
ドＣＣ２Ｈ３Ｎ＋（ＣＨ３） ２−ＣＨｚ−ＣＩ（２÷
Ｃｏ−ＮＨ２Ｆ（Ｊ’−を得る。
収率は２７，９％となった。
製造例 ４
（化合物４１１の合成）
クロロアセチルクロライド １１．２９ｇ（０６１モル
）にＮ−エチル−ＮＮ−ジメチル−２−ヒドロキシエチ
ルアンモニウムクロライド３．０７ｇ（０，０２モル）
を固体のまま徐々に加え、室温で５時間攪拌する。エー
テルを加えて、生じたオイル状の沈殿物を分取しエーテ
ルでさらに洗い、結晶化させる。この結晶をエタノール
・エーテルより再結晶し、Ｎ−エチル−ＮＮ−ジメチル
−クロロアセトキシエチルアンモニウムクロライド（Ｃ
２Ｈ５−Ｎ （ＣＨ３）２−Ｃ）（２−ＣＨ２−０−
ＣＯ−ＣＨ２ＣｌＩ Ｃ１−を得る。
）にＮ−エチル−ＮＮ−ジメチル−２−ヒドロキシエチ
ルアンモニウムクロライド３．０７ｇ（０，０２モル）
を固体のまま徐々に加え、室温で５時間攪拌する。エー
テルを加えて、生じたオイル状の沈殿物を分取しエーテ
ルでさらに洗い、結晶化させる。この結晶をエタノール
・エーテルより再結晶し、Ｎ−エチル−ＮＮ−ジメチル
−クロロアセトキシエチルアンモニウムクロライド（Ｃ
２Ｈ５−Ｎ （ＣＨ３）２−Ｃ）（２−ＣＨ２−０−
ＣＯ−ＣＨ２ＣｌＩ Ｃ１−を得る。
収率は７０．８’％となった。
本発明剤は有効成分を例えば粉末、水性または油性懸濁
液の様な通常の剤形に製剤して使用する。
液の様な通常の剤形に製剤して使用する。
以下に不発ＥＡ剤の製剤例を示す。
製剤例 ５
化合物／１６３の化合物 ５０９、界面活性剤としてポ
リオキクエチレンオレイルエーテル １０ｇ、ラウリル
硫酸トリエタノールアミン １０１、純水 １８０ｇを
混合し、化合物層３の化合物２０％が含まれる液剤を得
た。これは通常１００〜１０００倍に希釈して使用され
る。
リオキクエチレンオレイルエーテル １０ｇ、ラウリル
硫酸トリエタノールアミン １０１、純水 １８０ｇを
混合し、化合物層３の化合物２０％が含まれる液剤を得
た。これは通常１００〜１０００倍に希釈して使用され
る。
製剤例 ６
化合物層１５の化合物 ５０ｇ、ドデシルベンゼンスル
フオン酸ソーダ ２ｇ、ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル １ｇ、タルク １０ｇ、ベントナイト
３７ｇを均一に混合粉砕し、化合物層２０の化合物５０
チが含まれる水和剤を得た。
フオン酸ソーダ ２ｇ、ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル １ｇ、タルク １０ｇ、ベントナイト
３７ｇを均一に混合粉砕し、化合物層２０の化合物５０
チが含まれる水和剤を得た。
試験例 １
プロトプラストを使用した光合成の実験昼間２５度、夜
間２０度に制御された、自然光ファイトトロン内で、バ
ー／キュライトを栽培土壌と１７で、１０日間小麦（農
林６１号）を栽培した。
間２０度に制御された、自然光ファイトトロン内で、バ
ー／キュライトを栽培土壌と１７で、１０日間小麦（農
林６１号）を栽培した。
この小麦より常法によりプロトプラストを単離し、この
プロトプラストの光合成に対する効７．６緩衝液）、０
．４モル ソルビトール、炭酸ナトリウム中でプロトプ
ラストと各濃度の各化合物を１分間インキュベート１．
たあと１０万ルクスの光を照射して光合成を開始させ無
処理区七比較して活性を調べた。結果を表３ｊζ示す。
プロトプラストの光合成に対する効７．６緩衝液）、０
．４モル ソルビトール、炭酸ナトリウム中でプロトプ
ラストと各濃度の各化合物を１分間インキュベート１．
たあと１０万ルクスの光を照射して光合成を開始させ無
処理区七比較して活性を調べた。結果を表３ｊζ示す。
表−３
試験例 ２
Ｆ１ａ１ヲ敷イタシヤーレ内に２０ｆｉのダイコン（時
無し）の撞子を播種し、３ゴの各化合物の水希釈液を入
れ、２８℃暗条件に２日間置き、その後室内散光下（４
ＯＯルクス）に移Ｉ７た。
無し）の撞子を播種し、３ゴの各化合物の水希釈液を入
れ、２８℃暗条件に２日間置き、その後室内散光下（４
ＯＯルクス）に移Ｉ７た。
途中水分が不足した時は、噴霧器を用いて水分を補充し
た。播種後５日目に下圧軸長及び根長を測定［７た。
た。播種後５日目に下圧軸長及び根長を測定［７た。
結果を表−４に示す。
試験例 ３
５月１０日に、各薬量の供試化合物を１０ａ当り１００
１の水に溶か１７、界面活性剤としてポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテルを２００ ｐｐｍ となる
ように加え、開花３０日前の秋播小麦（ホロシリコムギ
）Ｉこ茎葉散布した。
１の水に溶か１７、界面活性剤としてポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテルを２００ ｐｐｍ となる
ように加え、開花３０日前の秋播小麦（ホロシリコムギ
）Ｉこ茎葉散布した。
７月２６日に収穫し地上部乾物重および小麦収量を測定
した。
した。
表−５に試験結果を示す。
試験例 ４
１ ／ ５０ Ｄ Ｄ Ｘ ａのワグネルボットｌこ水
田土壌を入れ基肥として化成肥料２９／ボツト（Ｎ−１
０、Ｐ−２４、Ｋ−１６）を施肥した。５月２５日にイ
ネ苗（こしひかり）をポットに６本移植し温室内で栽培
を行なった。
田土壌を入れ基肥として化成肥料２９／ボツト（Ｎ−１
０、Ｐ−２４、Ｋ−１６）を施肥した。５月２５日にイ
ネ苗（こしひかり）をポットに６本移植し温室内で栽培
を行なった。
８月７日（出穂直後）の水稲の茎葉に各濃度の供試薬剤
（展着剤として２００ ｐｐｍ のポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテルを添加）をポット当り２ｍｌ
散布した。
（展着剤として２００ ｐｐｍ のポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテルを添加）をポット当り２ｍｌ
散布した。
９月２０日に刈取り収量調査を行なった。
結果を表−６に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、ＲはＣ＿２〜Ｃ＿５のアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ
＿５のアルケニル基、アルキニル基を示し、ＸはＣ＿２
〜Ｃ＿８アルキルカルボニル基、カルボニルベンジル基
、クロロメチルカルボニル基、メトキシカルボニル基、
カルバモイル基、 −ＰＯ＿３Ｈ＿２を示す。）で表される化合物およびそ
の無毒な塩からなる群から選ばれる少なくとも一種また
は二種以上の化合物を含有することを特徴とする植物生
長調節剤
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60165568A JPH0662365B2 (ja) | 1985-07-26 | 1985-07-26 | 植物生長調節剤 |
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