JPH0316934B2 - - Google Patents
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- JPH0316934B2 JPH0316934B2 JP57220224A JP22022482A JPH0316934B2 JP H0316934 B2 JPH0316934 B2 JP H0316934B2 JP 57220224 A JP57220224 A JP 57220224A JP 22022482 A JP22022482 A JP 22022482A JP H0316934 B2 JPH0316934 B2 JP H0316934B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- palladium
- catalyst
- aromatic
- reaction
- hydroperoxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族ヒドロペルオキシドを水素還元
して対応する芳香族アルコールを製造する方法に
関する。
して対応する芳香族アルコールを製造する方法に
関する。
芳香族ヒドロペルオキシドから芳香族アルコー
ルを製造する方法としては、亜硫酸塩類の水溶液
で還元する方法、水素添加触媒の存在下水素還元
する方法などが知られており、特公昭39−26961
号では、ラネーニツケル、パラジウムなどを担体
に担持させた触媒を用いてクメンヒドロペルオキ
シドを水素還元してα−クミルアルコールを製造
する方法が示されており、パラジウム含有触媒存
在下水素還元により、芳香族ヒドロペルオキシド
から芳香族アルコールを製造する方法は公知であ
る。
ルを製造する方法としては、亜硫酸塩類の水溶液
で還元する方法、水素添加触媒の存在下水素還元
する方法などが知られており、特公昭39−26961
号では、ラネーニツケル、パラジウムなどを担体
に担持させた触媒を用いてクメンヒドロペルオキ
シドを水素還元してα−クミルアルコールを製造
する方法が示されており、パラジウム含有触媒存
在下水素還元により、芳香族ヒドロペルオキシド
から芳香族アルコールを製造する方法は公知であ
る。
この芳香族ヒドロペルオキシドの水素還元反応
は大きな発熱を伴うので、副反応を防止し、水素
の溶解を助長して反応を円滑に進めるため飽和炭
化水素あるいは飽和側鎖を有する芳香族炭化水素
など水と非混和性の溶媒が使用されている。
は大きな発熱を伴うので、副反応を防止し、水素
の溶解を助長して反応を円滑に進めるため飽和炭
化水素あるいは飽和側鎖を有する芳香族炭化水素
など水と非混和性の溶媒が使用されている。
しかしながら溶媒を使用するこのような方法で
は触媒の活性低下が早く起こるという欠点があ
り、そのため工業的にはパラジウム含有触媒の使
用量が少なくて、長時間触媒活性が低下せず、触
媒の繰り返し使用ができる方法の開発が要望され
ている。
は触媒の活性低下が早く起こるという欠点があ
り、そのため工業的にはパラジウム含有触媒の使
用量が少なくて、長時間触媒活性が低下せず、触
媒の繰り返し使用ができる方法の開発が要望され
ている。
この要求に応える方法としては、これまで、パ
ラジウム表面積10ないし200m2／ｇ・Pdのパラジ
ウム触媒の共存下に第三級芳香族ヒドロペルオキ
シドの水素還元を行い担体に担持されたパラジウ
ム金属の溶出による触媒の劣化を防止する方法が
提案されている（特開昭55−167238号）。しかし、
この方法においては、パラジウム表面積は200
m2／ｇ・Pd以下であることが必要不可欠であり、
表面積がこの値以上のパラジウム触媒を用いると
パラジウム溶出率が著しく高くなり経時的活性低
下も大きくなつてしまう。
ラジウム表面積10ないし200m2／ｇ・Pdのパラジ
ウム触媒の共存下に第三級芳香族ヒドロペルオキ
シドの水素還元を行い担体に担持されたパラジウ
ム金属の溶出による触媒の劣化を防止する方法が
提案されている（特開昭55−167238号）。しかし、
この方法においては、パラジウム表面積は200
m2／ｇ・Pd以下であることが必要不可欠であり、
表面積がこの値以上のパラジウム触媒を用いると
パラジウム溶出率が著しく高くなり経時的活性低
下も大きくなつてしまう。
本発明者らは、こうした、パラジウム触媒の存
在下、水素還元により芳香族ヒドロペルオキシド
から芳香族アルコールを製造する方法の上記欠点
を克服するため鋭意研究を重ねた結果、パラジウ
ム表面積200m2／ｇ・Pd以上のパラジウム触媒を
用いて、反応方法を固定床固液接触反応とすれ
ば、意外にもパラジウムの溶出がほとんど認めら
れず、むしろ効率良く目的の芳香族アルコールを
得ることができことを見出し、この知見に基づき
本発明を完成するに至つた。
在下、水素還元により芳香族ヒドロペルオキシド
から芳香族アルコールを製造する方法の上記欠点
を克服するため鋭意研究を重ねた結果、パラジウ
ム表面積200m2／ｇ・Pd以上のパラジウム触媒を
用いて、反応方法を固定床固液接触反応とすれ
ば、意外にもパラジウムの溶出がほとんど認めら
れず、むしろ効率良く目的の芳香族アルコールを
得ることができことを見出し、この知見に基づき
本発明を完成するに至つた。
すなわち本発明は、芳香族ヒドロペルオキシド
を水素還元するに当り、パラジウム表面積200
m2／ｇ・Pd以上のパラジウム含有触媒を、固定
床として用いて反応を行わせることを特徴とする
芳香族アルコールの製造方法を提供するものであ
る。本発明方法は、各種有機薬品の中間体、溶剤
として有用な芳香族アルコールを工業的に効率良
く製造できる方法を提供することを目的としてい
る。
を水素還元するに当り、パラジウム表面積200
m2／ｇ・Pd以上のパラジウム含有触媒を、固定
床として用いて反応を行わせることを特徴とする
芳香族アルコールの製造方法を提供するものであ
る。本発明方法は、各種有機薬品の中間体、溶剤
として有用な芳香族アルコールを工業的に効率良
く製造できる方法を提供することを目的としてい
る。
以下本発明をさらに詳細に説明する。
本発明方法を適用する芳香族ヒドロペルオキシ
ドの具体例としては、α−フエニルエチルヒドロ
ペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、シメ
ンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼン
モノヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼ
ンジヒドロペルオキシドなどがあげられ、炭素原
子数８以上の芳香族ヒドロペルオキシドが好まし
い。芳香族ヒドロペルオキシドは適当な溶媒に溶
解させてもよく、この溶媒は芳香族ヒドロペルオ
キシドを溶解するものであれば特に制限はない。
また、芳香族ヒドロペルオキシドは他の物質との
混合物でもよく、例えば、通常、クメンを酸化し
て相当するヒドロペルオキシドを製造するときに
得られる未反応クメンと第三級ヒドロペルオキシ
ドの混合物でもよい。
ドの具体例としては、α−フエニルエチルヒドロ
ペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、シメ
ンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼン
モノヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼ
ンジヒドロペルオキシドなどがあげられ、炭素原
子数８以上の芳香族ヒドロペルオキシドが好まし
い。芳香族ヒドロペルオキシドは適当な溶媒に溶
解させてもよく、この溶媒は芳香族ヒドロペルオ
キシドを溶解するものであれば特に制限はない。
また、芳香族ヒドロペルオキシドは他の物質との
混合物でもよく、例えば、通常、クメンを酸化し
て相当するヒドロペルオキシドを製造するときに
得られる未反応クメンと第三級ヒドロペルオキシ
ドの混合物でもよい。
本発明方法において溶媒又は混合物中の芳香族
ヒドロペルオキシドの濃度は、芳香族ヒドロペル
オキシドの種類及び水素還元反応の反応条件に応
じて適宜決定されるが、一般的には約１〜90重量
％の範囲で定められる。
ヒドロペルオキシドの濃度は、芳香族ヒドロペル
オキシドの種類及び水素還元反応の反応条件に応
じて適宜決定されるが、一般的には約１〜90重量
％の範囲で定められる。
本発明において用いられるパラジウム含有触媒
とは、パラジウム自体の他、活性炭、アルミナ、
カーボランダム、チタニア、シリカーアルミナ、
シリカなどの担体にパラジウムを担持させたもの
で固定床触媒として一般的に必要な強度、粒径を
有するものであればよい。このようなパラジウム
含有触媒はパラジウム表面積が200m2／ｇ・Pdで
あることが必要である。これにより触媒を極めて
高活性でかつ寿命の長いものにできる。また、操
作条件の変動による負荷増加に対しても十分対応
が可能となる。さらに、長時間連続運転してもパ
ラジウムの溶出が少なくなる。すなわち、転化
率、選択率共に良好で効率良い還元が可能とな
る。なお、ここで言うパラジウムの表面積（以下
MSAと略記する）は一酸化炭素吸着法により測
定したものである。
とは、パラジウム自体の他、活性炭、アルミナ、
カーボランダム、チタニア、シリカーアルミナ、
シリカなどの担体にパラジウムを担持させたもの
で固定床触媒として一般的に必要な強度、粒径を
有するものであればよい。このようなパラジウム
含有触媒はパラジウム表面積が200m2／ｇ・Pdで
あることが必要である。これにより触媒を極めて
高活性でかつ寿命の長いものにできる。また、操
作条件の変動による負荷増加に対しても十分対応
が可能となる。さらに、長時間連続運転してもパ
ラジウムの溶出が少なくなる。すなわち、転化
率、選択率共に良好で効率良い還元が可能とな
る。なお、ここで言うパラジウムの表面積（以下
MSAと略記する）は一酸化炭素吸着法により測
定したものである。
MSAが200m2／ｇ・Pd未満では操作条件の変
動による負荷変動への対応が不可能となり、転化
率が低下する。また、パラジウム溶出量が高くな
り経時的活性低下が大きくなる。一方、MSAの
上限は特に制限はないが350m2／ｇ・Pdまでの範
囲が好ましい。
動による負荷変動への対応が不可能となり、転化
率が低下する。また、パラジウム溶出量が高くな
り経時的活性低下が大きくなる。一方、MSAの
上限は特に制限はないが350m2／ｇ・Pdまでの範
囲が好ましい。
このようなMSAが200m2／ｇ・Pd以上のパラ
ジウム含有触媒としては、例えば平均粒径0.5mm
から20mmの担体に0.1ないし２重量％程度のパラ
ジウムが担持されたものをあげることができる。
また、このパラジウム含有触媒は助触媒として他
の貴金属化合物、例えば白金、ロジウム、ルテニ
ウムなどを含有していてもよい。なお、パラジウ
ムの表面積の調整は常法に従つて行なうことがで
きる。
ジウム含有触媒としては、例えば平均粒径0.5mm
から20mmの担体に0.1ないし２重量％程度のパラ
ジウムが担持されたものをあげることができる。
また、このパラジウム含有触媒は助触媒として他
の貴金属化合物、例えば白金、ロジウム、ルテニ
ウムなどを含有していてもよい。なお、パラジウ
ムの表面積の調整は常法に従つて行なうことがで
きる。
このパラジウム含有触媒の固定床を形成する反
応器としては、多管式反応器、単管式反応器など
公知の固定床反応器を用いることができる。
応器としては、多管式反応器、単管式反応器など
公知の固定床反応器を用いることができる。
本発明において、水素還元の反応条件は、芳香
族ヒドロペルオキシドの種類によつて適宜最適な
条件範囲が決定されるが、反応温度については、
０ないし120℃が好ましい。０℃未満では反応の
進行が遅くなると共に、工業的に、工業用水以外
の冷却手段が必要となり、120℃を越えると芳香
族ヒドロペルオキシドの自己分解反応が促進され
やすく、副生成物の増加を招くことになる。他の
反応条件については、反応温度は０ないし50Kg／
cm2Ｇ、反応液量は触媒に対する液基準空間速度
（LHSV）で0.1ないし20hr-1、または水素ガスの
供給量は、芳香族ヒドロペルオキシドに対して化
学量論量の１ないし10倍量程度が好ましい。
族ヒドロペルオキシドの種類によつて適宜最適な
条件範囲が決定されるが、反応温度については、
０ないし120℃が好ましい。０℃未満では反応の
進行が遅くなると共に、工業的に、工業用水以外
の冷却手段が必要となり、120℃を越えると芳香
族ヒドロペルオキシドの自己分解反応が促進され
やすく、副生成物の増加を招くことになる。他の
反応条件については、反応温度は０ないし50Kg／
cm2Ｇ、反応液量は触媒に対する液基準空間速度
（LHSV）で0.1ないし20hr-1、または水素ガスの
供給量は、芳香族ヒドロペルオキシドに対して化
学量論量の１ないし10倍量程度が好ましい。
このように本発明は、パラジウム表面積200
m2／ｇ・Pd以上のパラジウム含有触媒を充填し
た固定床反応器を用いるものであつて、これによ
り芳香族ヒドロペルオキシドの水素還元反応によ
りほとんど定量的に、対応する芳香族アルコール
が得られ、しかも触媒は長時間の反応によつても
活性を失なわない、というすぐれた作用効果を奏
する。また、従来行われてきた懸濁法の欠点があ
つたパラジウムの溶出、触媒の摩耗によると損
失、劣化も長時間にわたつて認められず、静置分
離、ろ過などの触媒分離、回収の必要性がなく、
長時間安定して連続的に芳香族アルコールの製造
が実施できる。
m2／ｇ・Pd以上のパラジウム含有触媒を充填し
た固定床反応器を用いるものであつて、これによ
り芳香族ヒドロペルオキシドの水素還元反応によ
りほとんど定量的に、対応する芳香族アルコール
が得られ、しかも触媒は長時間の反応によつても
活性を失なわない、というすぐれた作用効果を奏
する。また、従来行われてきた懸濁法の欠点があ
つたパラジウムの溶出、触媒の摩耗によると損
失、劣化も長時間にわたつて認められず、静置分
離、ろ過などの触媒分離、回収の必要性がなく、
長時間安定して連続的に芳香族アルコールの製造
が実施できる。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明
する。なお例中の組成分析は、芳香族ヒドロペル
オキシドについはヨードメトリー法により、それ
以外の芳香族アルコールなどについては液クロマ
ト分析により行つた。
する。なお例中の組成分析は、芳香族ヒドロペル
オキシドについはヨードメトリー法により、それ
以外の芳香族アルコールなどについては液クロマ
ト分析により行つた。
実施例 １
反応器として、内径４mmの液流導入口及びガス
流出口を最上部に、内径４mmのガス導入口を最下
部に、それぞれ備え、筒内下部にガス分散用金属
製焼結板を設け、その直上部に液流出口を形成し
た内径25mm、長さ600mmのステンレス製円筒型反
応器であつて、温度計及び圧力計を具備するもの
を用いた。この反応器の反応筒部はジヤケツトを
備えており、冷却水を通せるようになつている。
た、液流出口には100メツシユのステンレス製金
網を設けて触媒の流出を防止する。
流出口を最上部に、内径４mmのガス導入口を最下
部に、それぞれ備え、筒内下部にガス分散用金属
製焼結板を設け、その直上部に液流出口を形成し
た内径25mm、長さ600mmのステンレス製円筒型反
応器であつて、温度計及び圧力計を具備するもの
を用いた。この反応器の反応筒部はジヤケツトを
備えており、冷却水を通せるようになつている。
た、液流出口には100メツシユのステンレス製金
網を設けて触媒の流出を防止する。
上記反応器に0.5重量％のパラジウムを担持し
た２mm径のアルミナ球でパラジウムの表面積
（MSA）295m2／ｇ・Pdのものを180ml充填した。
ガス導入口より窒素ガスを、液導入口よりクメン
を、それぞれ反応器内に導入し、圧力を３Kg／cm2
Ｇに一定に保つたのち、窒素ガスを水素ガスに切
換え、またクメンをクメンヒドロペルオキシド
（25.5重量％クメン溶液）に切換えた。定常状態
でH2／クメンヒドロペルオキシドのフイードモ
ル比が2.5、クメンヒドロペルオキシド（以下
CHPと略記する）のクメン溶液は、
LHSV2.0hr-1の速度になるよう連続的に供給し
た。
た２mm径のアルミナ球でパラジウムの表面積
（MSA）295m2／ｇ・Pdのものを180ml充填した。
ガス導入口より窒素ガスを、液導入口よりクメン
を、それぞれ反応器内に導入し、圧力を３Kg／cm2
Ｇに一定に保つたのち、窒素ガスを水素ガスに切
換え、またクメンをクメンヒドロペルオキシド
（25.5重量％クメン溶液）に切換えた。定常状態
でH2／クメンヒドロペルオキシドのフイードモ
ル比が2.5、クメンヒドロペルオキシド（以下
CHPと略記する）のクメン溶液は、
LHSV2.0hr-1の速度になるよう連続的に供給し
た。
反応温度はホツトスポツト部（以下THSと略
記する）で65℃以下となるようジヤケツトの冷却
水量を調節し、反応の安定化をはかつた。反応開
始後５時間後にTHS63℃で、液流出口より試料
を採取し、分析した結果CHPはほとんど検出さ
れず、ほぼ定量的にジメチルフエニルカルビノー
ル（以下DMPCと略記する）が生成していた。
CHP転化率99.8モル％、DMPC選択率100モル％
であつた。
記する）で65℃以下となるようジヤケツトの冷却
水量を調節し、反応の安定化をはかつた。反応開
始後５時間後にTHS63℃で、液流出口より試料
を採取し、分析した結果CHPはほとんど検出さ
れず、ほぼ定量的にジメチルフエニルカルビノー
ル（以下DMPCと略記する）が生成していた。
CHP転化率99.8モル％、DMPC選択率100モル％
であつた。
実施例 ２
ガス導入口を最上部に、液ガス混相流出口を最
下部に、それぞれ設け、またガス液分散板を筒内
上部に設け、下部には100メツシユのステンレス
製金網を触媒のサポートとして取り付けた以外は
実施例１と同様の円筒型反応器を用いた。この反
応器に0.5重量％パラジウムを担持した活性炭成
形品（１mmφ・１mm）で、パラジウムのMSA307
m2／ｇ・Pdである触媒を200ml充填した。
下部に、それぞれ設け、またガス液分散板を筒内
上部に設け、下部には100メツシユのステンレス
製金網を触媒のサポートとして取り付けた以外は
実施例１と同様の円筒型反応器を用いた。この反
応器に0.5重量％パラジウムを担持した活性炭成
形品（１mmφ・１mm）で、パラジウムのMSA307
m2／ｇ・Pdである触媒を200ml充填した。
この反応器に、CHP濃度8.0重量％のCHP−ク
メン溶液を500ml／hr（LHSV2.5hr-1）の速度で、
また水素を12.6Nl／hr（H2／CHPモル比、2.5）
の速度で連続的に供給した。反応圧力は３Kg／cm2
Ｇに保持し、ジヤケツトに冷却水を通さず運転を
つづけた。
メン溶液を500ml／hr（LHSV2.5hr-1）の速度で、
また水素を12.6Nl／hr（H2／CHPモル比、2.5）
の速度で連続的に供給した。反応圧力は３Kg／cm2
Ｇに保持し、ジヤケツトに冷却水を通さず運転を
つづけた。
反応開始５時間後THSは74℃で、液流出口よ
り試料を採取し分析したところ、CHP転化率99.6
モル％、DMPC選択率99.7モル％の結果が得られ
た。同一条件で運転を継続し24時間後において、
CHP転化率99.9モル％、DMPC選択率99.9モル
％、720時間後においてもCHP転化率99.9モル％、
DMPC選択率99.9モル％となり活性の低下は全く
認められなかつた。
り試料を採取し分析したところ、CHP転化率99.6
モル％、DMPC選択率99.7モル％の結果が得られ
た。同一条件で運転を継続し24時間後において、
CHP転化率99.9モル％、DMPC選択率99.9モル
％、720時間後においてもCHP転化率99.9モル％、
DMPC選択率99.9モル％となり活性の低下は全く
認められなかつた。
720時間運転を行つた触媒上のパラジウム担持
量を分析した結果、0.47重量％、ほとんど初期状
態のものと差異のないことが判明した。
量を分析した結果、0.47重量％、ほとんど初期状
態のものと差異のないことが判明した。
実施例 ３
触媒を、2.0mm径のアルミナに0.5重量％パラジ
ウムを担持させた、パラジウムのMSAが296m2／
ｇ・Pdのものに変えた以外は、実施例２と同一
の反応器を用い同様の方法で反応を行つた。
THSの温度65−78℃の範囲で720時間運転を行
い、CHP転化率99.5〜99.9モル％、DMPC選択率
99.6〜99.9モル％の結果が得られ、この間活性の
低下は全く認められなかつた。
ウムを担持させた、パラジウムのMSAが296m2／
ｇ・Pdのものに変えた以外は、実施例２と同一
の反応器を用い同様の方法で反応を行つた。
THSの温度65−78℃の範囲で720時間運転を行
い、CHP転化率99.5〜99.9モル％、DMPC選択率
99.6〜99.9モル％の結果が得られ、この間活性の
低下は全く認められなかつた。
また実施例２と同様使用後の触媒のパラジウム
担持量を分析した結果、0.46重量％とこれもほと
んど初期状態のものと差異のないことが判明し
た。
担持量を分析した結果、0.46重量％とこれもほと
んど初期状態のものと差異のないことが判明し
た。
比較例
触媒として2.0mm径のアルミナに0.5重量％パラ
ジウムを担持させたMSAが114m2／ｇ・Pdのも
のを用いた以外は実施例２と全く同様にして反応
を行わせたところTHSは50〜60℃の範囲となつ
た。
ジウムを担持させたMSAが114m2／ｇ・Pdのも
のを用いた以外は実施例２と全く同様にして反応
を行わせたところTHSは50〜60℃の範囲となつ
た。
反応開始後720時間連続運転を行ない定期的に
液流出口より試料を採取し分析したところ、
CHP転化率88.5〜92.0モル％、DMPC選択率99.6
〜99.8モル％となり、CHP転化率が低くなつてい
る。また使用後の触媒のパラジウム担持量を分析
したところ、0.41重量％と９％の減量がみられ
た。
液流出口より試料を採取し分析したところ、
CHP転化率88.5〜92.0モル％、DMPC選択率99.6
〜99.8モル％となり、CHP転化率が低くなつてい
る。また使用後の触媒のパラジウム担持量を分析
したところ、0.41重量％と９％の減量がみられ
た。
Claims (1)
- １ 芳香族ヒドロペルオキシドを水素還元するに
当り、パラジウム表面積200m2／ｇ・Pd以上のパ
ラジウム含有触媒を、固定床として用いることを
特徴とする芳香族アルコールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57220224A JPS59110639A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 芳香族アルコ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57220224A JPS59110639A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 芳香族アルコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110639A JPS59110639A (ja) | 1984-06-26 |
| JPH0316934B2 true JPH0316934B2 (ja) | 1991-03-06 |
Family
ID=16747820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57220224A Granted JPS59110639A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 芳香族アルコ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59110639A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2533908B2 (ja) * | 1988-03-22 | 1996-09-11 | 三菱化学株式会社 | 芳香族アルコ―ル類の製造方法 |
| US5023383A (en) * | 1989-01-13 | 1991-06-11 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Method for producing aromatic alcohol |
| CN1051541C (zh) * | 1993-03-31 | 2000-04-19 | 兰州大学 | 2-苯基-2-丙醇的制造方法 |
-
1982
- 1982-12-17 JP JP57220224A patent/JPS59110639A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59110639A (ja) | 1984-06-26 |
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