JPH03173846A - クロルカルボン酸クロリドの製造方法 - Google Patents
クロルカルボン酸クロリドの製造方法Info
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- JPH03173846A JPH03173846A JP2206939A JP20693990A JPH03173846A JP H03173846 A JPH03173846 A JP H03173846A JP 2206939 A JP2206939 A JP 2206939A JP 20693990 A JP20693990 A JP 20693990A JP H03173846 A JPH03173846 A JP H03173846A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は以下の式ＣＩ）
Ｒ−ＣＨＣｌ−（ＣＨ２）。−ｃｏｃｔ
（ｔ ）で表わされ、式中Ｒが水素或はＣ−有機残基を
、ｎが２から４の数値を意味するクロルカルボン酸クロ
リドを、触媒の存在下において、以下の式（） で表わされるラクトンと、ホスゲンとの反応により製造
する方法に関するものである。
（ｔ ）で表わされ、式中Ｒが水素或はＣ−有機残基を
、ｎが２から４の数値を意味するクロルカルボン酸クロ
リドを、触媒の存在下において、以下の式（） で表わされるラクトンと、ホスゲンとの反応により製造
する方法に関するものである。
（従来技術）
西独特許出願公開３６２４２５８号公報は、触媒として
作用する４級アンモニウム塩の存在下に、適当なラクト
ン（ＩＩ）とホスゲンの反応を含有する、上記式（Ｉ）
のタイプのクロルカルボン酸クロリドを製造する方法を
開示している。この方法は良好な収率をもたらすから４
級アンモニウム塩がラクトンにもクロルカルボン酸クロ
リドにも溶解せず、従って反応混合物の事後の処理が阻
害され、製造を連続的に行うことが困難であるために工
業的実施の観点から不満足なものである。
作用する４級アンモニウム塩の存在下に、適当なラクト
ン（ＩＩ）とホスゲンの反応を含有する、上記式（Ｉ）
のタイプのクロルカルボン酸クロリドを製造する方法を
開示している。この方法は良好な収率をもたらすから４
級アンモニウム塩がラクトンにもクロルカルボン酸クロ
リドにも溶解せず、従って反応混合物の事後の処理が阻
害され、製造を連続的に行うことが困難であるために工
業的実施の観点から不満足なものである。
そこで本発明の°目的は、上述した従来技術の欠陥を回
避、克服することである。
避、克服することである。
（発明の要約）
しかるに上記の目的は以下の式（Ｉ）
Ｒ−ＣＨＣｌ−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＣＩ
ｆＩｌで表わされ、式中Ｒが水素或はＣ−有機残基を、
ｎが２から４の数値を意味するクロルカルボン酸クロリ
ドを、触媒の存在下において、以下の式（） で表わされるラクトンと、ホスゲンとの反応により製造
する方法において、触媒としてホスフィンオキシトを使
用することを特徴とする方法によって構成され得ること
が本発明者らにより見出された。
ｆＩｌで表わされ、式中Ｒが水素或はＣ−有機残基を、
ｎが２から４の数値を意味するクロルカルボン酸クロリ
ドを、触媒の存在下において、以下の式（） で表わされるラクトンと、ホスゲンとの反応により製造
する方法において、触媒としてホスフィンオキシトを使
用することを特徴とする方法によって構成され得ること
が本発明者らにより見出された。
（発明の構成）
本発明者らの知見によれば、このホスフィンオキシトの
有効性はその有機ラジカル基と無関係であり、従って原
則的には以下の式（ＩＩＩ）のタイプのものであればい
ずれの化合物でも使用可能である。
有効性はその有機ラジカル基と無関係であり、従って原
則的には以下の式（ＩＩＩ）のタイプのものであればい
ずれの化合物でも使用可能である。
しかしながら、トリアルキルホスフィンオキシトのよう
な脂肪族ホスフィンオキシトであって、そのアルキルが
直鎖性或は分枝式であって、１から１２個、ことに４か
ら８個の炭素原子を有するものを使用するのが有利であ
る。この種の好ましい化合物としては、例えばトリヘキ
シルホスフィンオキシト、トリブチルホスフィンオキシ
ト、ことにトリオクチルホスフィンオキシト、ブチルジ
オクチルホスフィンオキシト、ブドー２−イルジオクチ
ルホスフィンオキシトが好ましい。
な脂肪族ホスフィンオキシトであって、そのアルキルが
直鎖性或は分枝式であって、１から１２個、ことに４か
ら８個の炭素原子を有するものを使用するのが有利であ
る。この種の好ましい化合物としては、例えばトリヘキ
シルホスフィンオキシト、トリブチルホスフィンオキシ
ト、ことにトリオクチルホスフィンオキシト、ブチルジ
オクチルホスフィンオキシト、ブドー２−イルジオクチ
ルホスフィンオキシトが好ましい。
他の適当なホスフィンオキシトは、トリシクロヘキシル
ホスフィンオキシドのような脂環式ホスフィンオキシト
、トリベンジルホスフィンオキシドのような芳香脂肪族
ホスフィンオキシト、及びヘキンルジフェニルホスフィ
ンオキシドのような混合基を有するホスフィンオキシト
である。アリールホスフィンオキシトは余り適当ではな
い。
ホスフィンオキシドのような脂環式ホスフィンオキシト
、トリベンジルホスフィンオキシドのような芳香脂肪族
ホスフィンオキシト、及びヘキンルジフェニルホスフィ
ンオキシドのような混合基を有するホスフィンオキシト
である。アリールホスフィンオキシトは余り適当ではな
い。
さらに他の適当なホスフィンオキシトは、以下の式で表
わされるビスホスフィンオキシト及び環式ホスフィンオ
キシトである。
わされるビスホスフィンオキシト及び環式ホスフィンオ
キシトである。
式中、Ａは２から６個の架橋構造員を有するアルキレン
基を、Ｒ′は互いに同じでも異なっていてもよく、それ
ぞれ有機ラジカル基、例えば前述した基を、ｍは２或は
３を意味する。
基を、Ｒ′は互いに同じでも異なっていてもよく、それ
ぞれ有機ラジカル基、例えば前述した基を、ｍは２或は
３を意味する。
ホスフィンオキシトは、ラクトン（ｎ）に対して０．１
から１０モル％、ことに０．５から５モル％の量で使用
される。
から１０モル％、ことに０．５から５モル％の量で使用
される。
最終生成物（Ｉ）の重要性にかんがみて、使用される出
発材料（ｎ）は、優勢的に不飽和のラクトン、すなわち
ブチルラクトン、バレロラクトン、カプロラクト、ンで
ある。このラクトン（ｎ）中の置換基は任意であるが反
応条件下において不活性でなければならない。Ｃ＋−Ｃ
ｅアルキル、フェニル、ベンジル、シクロヘキシル及び
これらの置換誘導体を意味するのが好ましい。
発材料（ｎ）は、優勢的に不飽和のラクトン、すなわち
ブチルラクトン、バレロラクトン、カプロラクト、ンで
ある。このラクトン（ｎ）中の置換基は任意であるが反
応条件下において不活性でなければならない。Ｃ＋−Ｃ
ｅアルキル、フェニル、ベンジル、シクロヘキシル及び
これらの置換誘導体を意味するのが好ましい。
枝状或は低融点ラクトンが使用される場合には、一般に
反応は溶媒を使用することなく行われる。しからざる場
合には反応は不活性溶媒中で行われる。適当な溶媒はク
メンのような高沸点炭化水素或はジクロルベンゼンのよ
うな芳香族塩素化合物或はさらに最終生成物自体であっ
て、またこれがことに好ましい。その使用量は化合物（
ｎ）に対してほぼ５０％Ｗ／Ｗである。
反応は溶媒を使用することなく行われる。しからざる場
合には反応は不活性溶媒中で行われる。適当な溶媒はク
メンのような高沸点炭化水素或はジクロルベンゼンのよ
うな芳香族塩素化合物或はさらに最終生成物自体であっ
て、またこれがことに好ましい。その使用量は化合物（
ｎ）に対してほぼ５０％Ｗ／Ｗである。
ラクトン、ホスフィンオキシト及び溶媒から成る溶液を
反応容器に装填し、これに反応を生起させるべき割合で
ガス状ホスゲンを気泡状に導入する。この方法において
、ラクトン（ＩＩ）１モルに対してホスゲンｌ乃至３モ
ルで十分である。過剰のホスゲンは常法により反応容４
中に循環的に給送される。
反応容器に装填し、これに反応を生起させるべき割合で
ガス状ホスゲンを気泡状に導入する。この方法において
、ラクトン（ＩＩ）１モルに対してホスゲンｌ乃至３モ
ルで十分である。過剰のホスゲンは常法により反応容４
中に循環的に給送される。
追加的に塩化水素を使用するのがしばしば有利であって
、その使用量はラクトンに対して５から１００モル％、
ことに２０から４０モル％である。
、その使用量はラクトンに対して５から１００モル％、
ことに２０から４０モル％である。
反応は６０から２００℃、ことに９０から１８０℃で行
うのが好ましい。
うのが好ましい。
大気正下に反応させるのが一般的であるが、減圧下に行
ってもよい。ただしガス放散を回避する安全上の理山か
ら５００乃至９８０ミｌＪバ一ル程度が好ましく、また
加圧する場合には揮発分のｇｂを回避するためＩＯバー
ルまでとするのが好ましい。
ってもよい。ただしガス放散を回避する安全上の理山か
ら５００乃至９８０ミｌＪバ一ル程度が好ましく、また
加圧する場合には揮発分のｇｂを回避するためＩＯバー
ルまでとするのが好ましい。
反応は均質媒体中で行われるので、反応混合物を処理し
て最終目的物（Ｉ）を単離することは極めて簡ｉ１１で
ある。例えば蒸留だけでよい。その他特に方法的に特異
な点はないので、これ以上の詳述を省力する。
て最終目的物（Ｉ）を単離することは極めて簡ｉ１１で
ある。例えば蒸留だけでよい。その他特に方法的に特異
な点はないので、これ以上の詳述を省力する。
本発明方法の利点は、撹拌容啓カスケードを使用するか
或は向流反応カラムを使用するかに関係なく、いずれの
場合にも反応混合物中に未溶解触媒を均斉に分散させ、
搬送させるために何らの工学的問題をもたらすことなく
対応して連続的に処理できることである。この連続処理
は常法により行うことができるので、詳述を省略する。
或は向流反応カラムを使用するかに関係なく、いずれの
場合にも反応混合物中に未溶解触媒を均斉に分散させ、
搬送させるために何らの工学的問題をもたらすことなく
対応して連続的に処理できることである。この連続処理
は常法により行うことができるので、詳述を省略する。
本発明方法の目的生成物であるクロルカルボン酸クロリ
ドは、有機合成、ことに植物保護剤及び薬剤製造のため
の周知の中間生成物である。
ドは、有機合成、ことに植物保護剤及び薬剤製造のため
の周知の中間生成物である。
実施例１−４
１モルのラクトン（ＩＩ ）（Ｒ＝ Ｈ、ｎは可変）と
ａモルのトリアルキルホスフィンオキシトＰ（０）Ａｌ
ｋ。
ａモルのトリアルキルホスフィンオキシトＰ（０）Ａｌ
ｋ。
から成る溶液に、Ｔ＠Ｃの温度でｔ時間にわたり、ｂモ
ルのホスゲン及びＣモルの塩化水素を気泡状で給送導通
する。
ルのホスゲン及びＣモルの塩化水素を気泡状で給送導通
する。
反応終了と共に約１００°Ｃにおいて反応混合物中に窒
素ガスを泡状で給送導通して過剰のホスゲン及び塩化水
素を除去し、次いで蒸留処理する。上記方法の具体的条
体を下表の通りとした各実施例の結果を併せて同表に示
す。
素ガスを泡状で給送導通して過剰のホスゲン及び塩化水
素を除去し、次いで蒸留処理する。上記方法の具体的条
体を下表の通りとした各実施例の結果を併せて同表に示
す。
実施例５
容！＋Ｔ３５０ｍｌの主反応２３において、ブチルラク
トンと２から３モル％のトリーｎ−ブチルホスフィンオ
キシトの混合物５０ｇ／ｈ （０，６モル／ｈ）と塩化
水素１０ｇ／ｈ （０，２７モル／ｈ）を１４０から１
５０℃の温度で反応させた。第２反応器（２５０ａＪ）
で反応混合物をさらに反応させた。混合物を実施例１−
４と同様に後処理して、４−クロル酪散クロリド（沸点
９０−９１″Ｃ／７０ミリバール、純度９９．３％）を
９２．４％の収率で得た。
トンと２から３モル％のトリーｎ−ブチルホスフィンオ
キシトの混合物５０ｇ／ｈ （０，６モル／ｈ）と塩化
水素１０ｇ／ｈ （０，２７モル／ｈ）を１４０から１
５０℃の温度で反応させた。第２反応器（２５０ａＪ）
で反応混合物をさらに反応させた。混合物を実施例１−
４と同様に後処理して、４−クロル酪散クロリド（沸点
９０−９１″Ｃ／７０ミリバール、純度９９．３％）を
９２．４％の収率で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 以下の式（ I ） Ｒ−ＣＨＣｌ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＣＯＣｌ（ I ）で
表わされ、式中Ｒが水素或はＣ−有機残基を、ｎが２か
ら４の数値を意味するクロルカルボン酸クロリドを、触
媒の存在下において、以下の式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるラクトンと、ホスゲンとの反応により製造
する方法において、触媒としてホスフィンオキシドを使
用することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3927146.3 | 1989-08-17 | ||
| DE3927146A DE3927146A1 (de) | 1989-08-17 | 1989-08-17 | Verfahren zur herstellung von chlorcarbonsaeurechloriden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03173846A true JPH03173846A (ja) | 1991-07-29 |
| JP2993713B2 JP2993713B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=6387283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2206939A Expired - Fee Related JP2993713B2 (ja) | 1989-08-17 | 1990-08-06 | クロルカルボン酸クロリドの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0413264B1 (ja) |
| JP (1) | JP2993713B2 (ja) |
| DE (2) | DE3927146A1 (ja) |
| ES (1) | ES2055243T3 (ja) |
| HU (1) | HU204759B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4412316A1 (de) * | 1994-04-11 | 1995-10-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von o-Chlormethylbenzoesäurechloriden |
| TW337519B (en) * | 1995-10-03 | 1998-08-01 | Novartis Ag | Process for the preparation of chloromethyl carbonyl chlorides |
| JP3433319B2 (ja) | 1997-09-30 | 2003-08-04 | コリア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジー | 塩化ｏ−（カルボアルコキシ）フェニルメタンスルホニル誘導体の製造方法 |
| DE19753773A1 (de) * | 1997-12-04 | 1999-06-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlorcarbonsäurechloriden |
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