JPH03180189A - 高純度フラクトオリゴ糖の製造方法 - Google Patents
高純度フラクトオリゴ糖の製造方法Info
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- JPH03180189A JPH03180189A JP23116990A JP23116990A JPH03180189A JP H03180189 A JPH03180189 A JP H03180189A JP 23116990 A JP23116990 A JP 23116990A JP 23116990 A JP23116990 A JP 23116990A JP H03180189 A JPH03180189 A JP H03180189A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はシュクロース溶液中のフラクトオリゴ糖の濃度
を高めて高純度のフラクトオリゴ糖を製造する方法に関
する。
を高めて高純度のフラクトオリゴ糖を製造する方法に関
する。
（従来の技術）
低カロリーで腸内ビフィズス菌の増殖効果を有し、しか
も虫歯になりにくい糖としてフラクトオリゴ糖が最近注
目されている。
も虫歯になりにくい糖としてフラクトオリゴ糖が最近注
目されている。
斯るフラクトオリゴ糖はグルコース分子Ｇに２以上のフ
ラクトース分子Ｆが結合した多糖類で、シュクロースに
フラクトース転移酵素（β−フラクトフラノシダーゼ）
を作用させることで生成している。
ラクトース分子Ｆが結合した多糖類で、シュクロースに
フラクトース転移酵素（β−フラクトフラノシダーゼ）
を作用させることで生成している。
生成方法としては特開昭５６−１５４９６７号に示され
るような回分法、特開昭６０−４１４９７号に示される
ようなカラム法或いは酵素を固定化したセラミック膜を
用いる強制膜透過法などが知られているが、いずれも単
糖及び２糖の非オリゴ糖成分を多量に含んでいる。
るような回分法、特開昭６０−４１４９７号に示される
ようなカラム法或いは酵素を固定化したセラミック膜を
用いる強制膜透過法などが知られているが、いずれも単
糖及び２糖の非オリゴ糖成分を多量に含んでいる。
そこで、第４図に示すようにシュクロース分子ＧＦの溶
液を酵素を固定化したバイオリアクター１１を透過させ
た後、この溶液を膜モジュール１２に供給し、非オリゴ
糖成分Ｇ、ＧＦを分離除去することが考えられている。
液を酵素を固定化したバイオリアクター１１を透過させ
た後、この溶液を膜モジュール１２に供給し、非オリゴ
糖成分Ｇ、ＧＦを分離除去することが考えられている。
（発明が解決しようとする課題）
上述した従来の方法にあっては、グルコース等の非オリ
ゴ糖を不要物質として除去しなければならず材料の無駄
を招いている。また不要物質の除去に手間がかかってい
る。
ゴ糖を不要物質として除去しなければならず材料の無駄
を招いている。また不要物質の除去に手間がかかってい
る。
（課題を解決するための手段）
上記課題を解決すべく本発明者は、グルコースにグルコ
ースイソメラーゼを作用させて生成した直後のフラクト
ースは活性が高くフラクトオリゴ糖を生成するための基
質となり得ることに着目し、酵素固定化用の担体に二種
類の酵素、即ちグルコースイソメラーゼとフラクトフラ
ノシダーゼを固定化し、これらの酵素にシュクロース溶
液を接触せしめるようにした。
ースイソメラーゼを作用させて生成した直後のフラクト
ースは活性が高くフラクトオリゴ糖を生成するための基
質となり得ることに着目し、酵素固定化用の担体に二種
類の酵素、即ちグルコースイソメラーゼとフラクトフラ
ノシダーゼを固定化し、これらの酵素にシュクロース溶
液を接触せしめるようにした。
（作 用）
同一の担体にグルコースイソメラーゼとフラクトフラノ
シダーゼを高密度に固定化しているため、グルコースイ
ソメラーゼによって生成された直後の活性の高いフラク
トースを直ちにフラクトフラノシダーゼによって他のグ
ルコース分子或いはシュクロース分子に結合せしめて３
糖以上のフラクトオリゴ糖とすることができる。
シダーゼを高密度に固定化しているため、グルコースイ
ソメラーゼによって生成された直後の活性の高いフラク
トースを直ちにフラクトフラノシダーゼによって他のグ
ルコース分子或いはシュクロース分子に結合せしめて３
糖以上のフラクトオリゴ糖とすることができる。
（実施例）
以下に本発明の実施例を添付図面に基づいて説明する。
第１図は本発明方法の工程を示す図であり、本発明方法
にあってはシュクロースＧＦの溶液をバイオリアクター
１に通しフラクトオリゴ糖Ｇ Ｆ Ｆ。
にあってはシュクロースＧＦの溶液をバイオリアクター
１に通しフラクトオリゴ糖Ｇ Ｆ Ｆ。
ＧＦＦＦ、・・・の溶液とする。
ここで、バイオリアクター１内では第２図に示すように
酵素固定化用の担体２に酵素としてグルコースイソメラ
ーゼ３及びフラクトフラノシダーゼ４を高密度に固定化
している。担体２としては例えばＡｔ＊ｏｓ質の筒状を
なす多孔質セラミックとし、酵素を固定化する表面をシ
リカにて覆ったものとする。そして、固定化の方法とし
ては上記シリカ表面のＯＨ基をシラン化してＮＨ，基と
し、このＮＨ，基を酵素が有するＮＨ，基とをグルタル
アルデヒドで架橋して固定する。
酵素固定化用の担体２に酵素としてグルコースイソメラ
ーゼ３及びフラクトフラノシダーゼ４を高密度に固定化
している。担体２としては例えばＡｔ＊ｏｓ質の筒状を
なす多孔質セラミックとし、酵素を固定化する表面をシ
リカにて覆ったものとする。そして、固定化の方法とし
ては上記シリカ表面のＯＨ基をシラン化してＮＨ，基と
し、このＮＨ，基を酵素が有するＮＨ，基とをグルタル
アルデヒドで架橋して固定する。
尚、上記の固定化法の他に担体１を通して炭酸ジルコニ
ルアンモニウム等のジルコニウム系架橋剤溶液を還流さ
せて固定化担体の細孔表面にジルコニウム系架橋剤を物
理的に結合せしめ、次いで再び固定化担体を通して酵素
溶液を還流させてジルコニウム系架橋剤に酵素を化学的
に結合せしめるようにしてもよい。
ルアンモニウム等のジルコニウム系架橋剤溶液を還流さ
せて固定化担体の細孔表面にジルコニウム系架橋剤を物
理的に結合せしめ、次いで再び固定化担体を通して酵素
溶液を還流させてジルコニウム系架橋剤に酵素を化学的
に結合せしめるようにしてもよい。
また、バイオリアクター１内における反応機構は、第２
図に示すように、グルコースイソメラーゼ３によってグ
ルコース分子Ｇがフラクトース分子Ｆになり、このフラ
クトース分子Ｆは生成直後は活性化しているため、フラ
クトフラノシダーゼ４に接触することで他のグルコース
Ｇ或いはシュクロースＧＦの分子と結合して３糖以上の
フラクトオリゴ糖ＧＦＦ、ＧＦＦＦ、・・・となる。こ
のためバイオリアクター１から出て来たフラクトオリゴ
糖溶液中の非オリゴ糖成分Ｇ、ＧＦが従来に比較して大
幅に減少している。
図に示すように、グルコースイソメラーゼ３によってグ
ルコース分子Ｇがフラクトース分子Ｆになり、このフラ
クトース分子Ｆは生成直後は活性化しているため、フラ
クトフラノシダーゼ４に接触することで他のグルコース
Ｇ或いはシュクロースＧＦの分子と結合して３糖以上の
フラクトオリゴ糖ＧＦＦ、ＧＦＦＦ、・・・となる。こ
のためバイオリアクター１から出て来たフラクトオリゴ
糖溶液中の非オリゴ糖成分Ｇ、ＧＦが従来に比較して大
幅に減少している。
したがって、以上の工程で十分に高濃度のフラクトオリ
ゴ糖を得ることができるのであるが、必要とあれば更に
ルーズ逆浸透膜５を用いて非オリゴ糖成分を分離除去し
てもよい。
ゴ糖を得ることができるのであるが、必要とあれば更に
ルーズ逆浸透膜５を用いて非オリゴ糖成分を分離除去し
てもよい。
（発明の効果）
第３図はβ−フラクトフラノシダーゼにグルコースイソ
メラーゼを添加した場合（本発明の実施例）と添加しな
い場合（比較例）のシュクロース残存量／全糖とケスド
ース量／全糖との関係を示すグラフ、つまりβ−フラク
トフラノシダーゼによるシュクロースの転移反応におけ
るグルコースイソメラーゼの影響を示すグラフである。
メラーゼを添加した場合（本発明の実施例）と添加しな
い場合（比較例）のシュクロース残存量／全糖とケスド
ース量／全糖との関係を示すグラフ、つまりβ−フラク
トフラノシダーゼによるシュクロースの転移反応におけ
るグルコースイソメラーゼの影響を示すグラフである。
ここで、本発明の実施例と比較例の具体的条件は以下の
通りである。
通りである。
（実施例）
ｐＨ７，０の０．１ＭＭ０ＰＳ−ＮａＣ１緩衝液１００
ｍ１にβ−フラクトフラノシダーゼ（Ｓｉｇｍａ社、パ
ン酵母型、１ｎｖｅｒｔａｓｅ）及びグルコースイソメ
ラーゼ（ナガセ産業■）をそれぞれ１８００Ｕ／ｍｌと
なるよう溶解、希釈し酵素液を調整した。
ｍ１にβ−フラクトフラノシダーゼ（Ｓｉｇｍａ社、パ
ン酵母型、１ｎｖｅｒｔａｓｅ）及びグルコースイソメ
ラーゼ（ナガセ産業■）をそれぞれ１８００Ｕ／ｍｌと
なるよう溶解、希釈し酵素液を調整した。
上記の酵素溶液に固定化担体であるＡ１□Ｏ，（昭和電
工■製、ＷＡ−３０００、平均粒径１０μｍ）を４０ｇ
混入、４℃で約２０時開銀とうし、担体表面にβ−フラ
クトフラノシダーゼ及びグルコースイソメラーゼを物理
的に吸着させた。
工■製、ＷＡ−３０００、平均粒径１０μｍ）を４０ｇ
混入、４℃で約２０時開銀とうし、担体表面にβ−フラ
クトフラノシダーゼ及びグルコースイソメラーゼを物理
的に吸着させた。
基質であるシュクロースの濃度を５０［％（Ｗ／Ｗ）
］とし、溶媒として０．１ＭＭ０ Ｐ ５−ＮａＣ１緩
衝液を用いた。
］とし、溶媒として０．１ＭＭ０ Ｐ ５−ＮａＣ１緩
衝液を用いた。
糖組成の測定にはＨＰＬＣを用いた（カラム：東ソー■
製ＴＳＫ−ｇｅｌ−Ａｍｉｄｅ−８０、流量： １．Ｏ
ｍｌ／ｍｉｎ、温度二８０℃、移動相：６０％アセトニ
トリル、検出： Ｒ１）このようにして得られたβ−フ
ラクトフラノシダーゼ、グルコースイソメラーゼ、Ａ１
□０３複合体を充填用カラム内に充填し、水洗後、基質
溶液を送液し、カラム内の水をシュクロース溶液で置換
した。カラムを湯浴中にて６５℃一定に保ち、カラムへ
の送液量を０．１〜３．０［ｍｌ／ｍｉｎ］で送液し、
反応を行なった。オリゴ糖であるケスドース量が最大と
なるのはシュクロースが全糖の約４０％のとき、ケスド
ース最大値は５，２％であった。（図中△）（比較例） ｐＨ７，０の０．１ＭＭ０Ｐ ５−ＮａＣ１緩衝液１０
０ｍ１にβ−フラクトフラノシダーゼ（Ｓｉｇｍａ社、
パン酵母製、１ｎｖｅｒｔａｓｅ）を１８０００７ｍｌ
となるよう溶解、希釈し酵素溶液を調整した。
製ＴＳＫ−ｇｅｌ−Ａｍｉｄｅ−８０、流量： １．Ｏ
ｍｌ／ｍｉｎ、温度二８０℃、移動相：６０％アセトニ
トリル、検出： Ｒ１）このようにして得られたβ−フ
ラクトフラノシダーゼ、グルコースイソメラーゼ、Ａ１
□０３複合体を充填用カラム内に充填し、水洗後、基質
溶液を送液し、カラム内の水をシュクロース溶液で置換
した。カラムを湯浴中にて６５℃一定に保ち、カラムへ
の送液量を０．１〜３．０［ｍｌ／ｍｉｎ］で送液し、
反応を行なった。オリゴ糖であるケスドース量が最大と
なるのはシュクロースが全糖の約４０％のとき、ケスド
ース最大値は５，２％であった。（図中△）（比較例） ｐＨ７，０の０．１ＭＭ０Ｐ ５−ＮａＣ１緩衝液１０
０ｍ１にβ−フラクトフラノシダーゼ（Ｓｉｇｍａ社、
パン酵母製、１ｎｖｅｒｔａｓｅ）を１８０００７ｍｌ
となるよう溶解、希釈し酵素溶液を調整した。
上記の酵素溶液に固定化担体であるＡ１□０３（昭和電
工■製、ＷＡ−３０００、平均粒径１０μｍ）を４０ｇ
混入、４℃で約２０時開銀とうし、担体表面にβ−フラ
クトフラノシダーゼを物理的に吸着させた。
工■製、ＷＡ−３０００、平均粒径１０μｍ）を４０ｇ
混入、４℃で約２０時開銀とうし、担体表面にβ−フラ
クトフラノシダーゼを物理的に吸着させた。
基質であるシュクロースの濃度を５０［％（Ｗ／Ｗ）
］とし、溶媒として０．１ＭＭ０ＰＳ−ＮａＣ１緩衝液
ヲ用いた。
］とし、溶媒として０．１ＭＭ０ＰＳ−ＮａＣ１緩衝液
ヲ用いた。
糖組成の測定にはＨＰＬＣを用いた（カラム：東ソー■
製ＴＳＫ−ｇｅｌ−Ａｍｉｄｅ−８０、流量： １．Ｏ
ｍｌ／ｍｉｎ、温度＝８０℃、移動相：６０％アセトニ
トリル、検出：ＲＩ）このようにして得られたβ−フラ
クトフラノシダーゼ、ＡｈＯｓ複合体を充填用カラム内
に充填し、水洗後、基質溶液を送液し、カラム内の水を
シュクロース溶液で置換した。カラムを湯浴中にて６５
℃一定に保ち、カラムへの送液量を０．１〜３゜［ｍｌ
／ｗｉｎ］で送液し、反応を行なり・た。オリゴ糖であ
るケスドース量が最大となるのはシュクロースが全糖の
約４０％のとき、ケスドース最大値は３．８％であった
。（図中○） 以上のように、β−フラクトフラノシダーゼを用いてオ
リゴ糖を生成する際、グルコースイソメラーゼを添加す
ることにより、オリゴ糖生成効率が向上することが分る
。
製ＴＳＫ−ｇｅｌ−Ａｍｉｄｅ−８０、流量： １．Ｏ
ｍｌ／ｍｉｎ、温度＝８０℃、移動相：６０％アセトニ
トリル、検出：ＲＩ）このようにして得られたβ−フラ
クトフラノシダーゼ、ＡｈＯｓ複合体を充填用カラム内
に充填し、水洗後、基質溶液を送液し、カラム内の水を
シュクロース溶液で置換した。カラムを湯浴中にて６５
℃一定に保ち、カラムへの送液量を０．１〜３゜［ｍｌ
／ｗｉｎ］で送液し、反応を行なり・た。オリゴ糖であ
るケスドース量が最大となるのはシュクロースが全糖の
約４０％のとき、ケスドース最大値は３．８％であった
。（図中○） 以上のように、β−フラクトフラノシダーゼを用いてオ
リゴ糖を生成する際、グルコースイソメラーゼを添加す
ることにより、オリゴ糖生成効率が向上することが分る
。
つまり本発明によれば、従来であれば不要物質として除
去しなければならなかったグルコース分子をオリゴ糖の
基質となり得る活性なフラクトースでいる間に他のグル
コース分子と結合せしめるようにしたので、不要物質を
除去することなくオリゴ糖濃度を高めることができ、工
程的にも簡略化でき、装置としても一段で済む為極めて
有利である。
去しなければならなかったグルコース分子をオリゴ糖の
基質となり得る活性なフラクトースでいる間に他のグル
コース分子と結合せしめるようにしたので、不要物質を
除去することなくオリゴ糖濃度を高めることができ、工
程的にも簡略化でき、装置としても一段で済む為極めて
有利である。
第１図は本発明方法を工程順に示した図、第２図は第１
図の要部拡大図、第３図はグルコースイソメラーゼを添
加した場合と添加しない場合のシュクロース残存量とケ
スドース量との関係を示すグラフ、第４図は従来方法を
工程順に示した図である。 尚、図面中１はバイオリアクター ２は担体、３．４は
酵素としてのグルコースイソメラーゼ及びフラクトフラ
ノシダーゼ、Ｇはグルコース分子、 Ｆはグラフ ドース分子である。 特 許 出 願 人 東陶機器株式会社
図の要部拡大図、第３図はグルコースイソメラーゼを添
加した場合と添加しない場合のシュクロース残存量とケ
スドース量との関係を示すグラフ、第４図は従来方法を
工程順に示した図である。 尚、図面中１はバイオリアクター ２は担体、３．４は
酵素としてのグルコースイソメラーゼ及びフラクトフラ
ノシダーゼ、Ｇはグルコース分子、 Ｆはグラフ ドース分子である。 特 許 出 願 人 東陶機器株式会社
Claims (1)
- 担体に固定化した酵素にシュクロース溶液を接触させて
フラクトオリゴ糖の濃度を高めるようにした高純度フラ
クトオリゴ糖の製造方法において、前記担体にはグルコ
ースからフラクトースを生成するグルコースイソメラー
ゼと転移反応によってフラクトオリゴ糖を生成するフラ
クトフラノシダーゼを固定化したことを特徴とする高純
度フラクトオリゴ糖の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-226174 | 1989-08-31 | ||
| JP22617489 | 1989-08-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03180189A true JPH03180189A (ja) | 1991-08-06 |
Family
ID=16841043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23116990A Pending JPH03180189A (ja) | 1989-08-31 | 1990-08-31 | 高純度フラクトオリゴ糖の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03180189A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999057300A1 (en) * | 1998-05-05 | 1999-11-11 | Mcneil Specialty Products Company Division Of Mcneil-Ppc, Inc. | Functional sugar polymers from inexpensive sugar sources and apparatus for preparing same |
-
1990
- 1990-08-31 JP JP23116990A patent/JPH03180189A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999057300A1 (en) * | 1998-05-05 | 1999-11-11 | Mcneil Specialty Products Company Division Of Mcneil-Ppc, Inc. | Functional sugar polymers from inexpensive sugar sources and apparatus for preparing same |
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