JPS61236801A - 新規な分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 - Google Patents
新規な分岐α―サイクロデキストリンの製造方法Info
- Publication number
- JPS61236801A JPS61236801A JP60077597A JP7759785A JPS61236801A JP S61236801 A JPS61236801 A JP S61236801A JP 60077597 A JP60077597 A JP 60077597A JP 7759785 A JP7759785 A JP 7759785A JP S61236801 A JPS61236801 A JP S61236801A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- pullulanase
- chromatography
- maltotriosyl
- preparation
- Prior art date
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- Granted
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- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ａ、産業上の利用分野
本発明は新規な分岐α−サイクロデキストリンおよびそ
の製造方法に関し、更に詳細には、マルトトリオシル−
ａ−サイクロデキストリンおよびその製造方法に関する
。
の製造方法に関し、更に詳細には、マルトトリオシル−
ａ−サイクロデキストリンおよびその製造方法に関する
。
ｂ、従来の技術
サイクロデキストリンはグルコース残基がα−１，４−
結合により環状に結合したオリゴ糖であって、グルコー
ス残基６個からなるα−サイクロデキストリン、７個か
らなるβ−サイクロデキストリン、８個からなるγ−サ
イクロデキストリンなどが一般に知６れている。
結合により環状に結合したオリゴ糖であって、グルコー
ス残基６個からなるα−サイクロデキストリン、７個か
らなるβ−サイクロデキストリン、８個からなるγ−サ
イクロデキストリンなどが一般に知６れている。
これらサイクロデキストリンは、その構造からそれぞれ
１分子につきα−サイクロデキストリンが６人、β−サ
イクロデキストリンが８Ａおよびγ−サイクロデキスト
リンがＩＯＡの空隙を内部に有しており、この空隙内部
は親油性領域となっているので各種の油性物質を取り込
むことができる。そのため、このような性質を利用して
■不安定物質の安定化■揮発性物質の保持■異臭のマス
キング■難・不溶性物質の可溶化など、種々の用途が考
えられている。
１分子につきα−サイクロデキストリンが６人、β−サ
イクロデキストリンが８Ａおよびγ−サイクロデキスト
リンがＩＯＡの空隙を内部に有しており、この空隙内部
は親油性領域となっているので各種の油性物質を取り込
むことができる。そのため、このような性質を利用して
■不安定物質の安定化■揮発性物質の保持■異臭のマス
キング■難・不溶性物質の可溶化など、種々の用途が考
えられている。
しかしながら、α−サイクロデキストリンおよびβ−サ
イクロデキストリンは低温域（室温以下）での水に対す
る溶解度が低いことから、この点における改良が待たれ
ていた。
イクロデキストリンは低温域（室温以下）での水に対す
る溶解度が低いことから、この点における改良が待たれ
ていた。
Ｃ０発明が解決しようとする問題点
既に、ａ−サイクロデキストリンについてはグルコース
残基の０６の位置にグルコースあるいはマルトースがｆ
ｆ−１，６−結合により結合した分岐サイクロデキスト
リンが知られており、このも、 のは分岐の
ないものに比べて水への溶解度が高いことが知られてい
る。
残基の０６の位置にグルコースあるいはマルトースがｆ
ｆ−１，６−結合により結合した分岐サイクロデキスト
リンが知られており、このも、 のは分岐の
ないものに比べて水への溶解度が高いことが知られてい
る。
本発明者らは、分岐ａ−サイクロデキスＦリンの上述の
如き特性に着目し、種々研究を重ねたところ、プルラナ
ーゼの縮合反応を利用することにより、グルコース、マ
ルトースなどに代わりマルト）リオースを結合させるこ
とがで塾るとの知見を得、更に検討の結果、本発明に到
達したものである。
如き特性に着目し、種々研究を重ねたところ、プルラナ
ーゼの縮合反応を利用することにより、グルコース、マ
ルトースなどに代わりマルト）リオースを結合させるこ
とがで塾るとの知見を得、更に検討の結果、本発明に到
達したものである。
ｄ０問題点を解決するための手段
本発明は、マル））リオースとａ−サイクロデキストリ
ンを含む混合物にプルラナーゼを作用させてマルトトリ
オシル−ａ−サイクロデキストリンを生成させ、生成し
たマルトトリオシル−ａ −サイクロデキストリンを反
応液から分離採取することからなる、マルトトリオシル
−ａ−サイクロマルトトリオシル−ａ−サイクロデキス
トリンに関するものである。
ンを含む混合物にプルラナーゼを作用させてマルトトリ
オシル−ａ−サイクロデキストリンを生成させ、生成し
たマルトトリオシル−ａ −サイクロデキストリンを反
応液から分離採取することからなる、マルトトリオシル
−ａ−サイクロマルトトリオシル−ａ−サイクロデキス
トリンに関するものである。
本発明により得られるマルトトリオシル−ａ −サイク
ロデキストリンは、６−０−ａ−マルトトリオシルサイ
クロヘキサオースともいい、分子式ＣＳ ４ ＨＩ。０
４５ 分子量１４５９で表わされる、下記の理化学的
性質を有する新規化合物である。
ロデキストリンは、６−０−ａ−マルトトリオシルサイ
クロヘキサオースともいい、分子式ＣＳ ４ ＨＩ。０
４５ 分子量１４５９で表わされる、下記の理化学的
性質を有する新規化合物である。
１）比旋光度
［α］２Ｄ、’＋１７１° （Ｃ＝０．２ 、 Ｈ２Ｏ
）２）薄層クロマトグラフィー 薄層板ａ ＤＣ−Ｆｅｒｔｉｇｐｌａｔｔｅｎ Ｋｉｅ
ｓｅｌｇｅｌ ６０（メルク社製） 展開溶媒：（＾）１−ブタノール：エタノール：水＝５
：５：２ （Ｂ）１−プタノール：ピリジン二本 ＝６：４：３ Ｒｆ＝０．１（（＾）の場合） ０．４（（Ｂ）の場合） 本品は、ヨウ素溶液を用いた発色およびリンモリブデン
酸／硫酸を用いた発色により呈色され、ニスポットであ
ることが確認された。
）２）薄層クロマトグラフィー 薄層板ａ ＤＣ−Ｆｅｒｔｉｇｐｌａｔｔｅｎ Ｋｉｅ
ｓｅｌｇｅｌ ６０（メルク社製） 展開溶媒：（＾）１−ブタノール：エタノール：水＝５
：５：２ （Ｂ）１−プタノール：ピリジン二本 ＝６：４：３ Ｒｆ＝０．１（（＾）の場合） ０．４（（Ｂ）の場合） 本品は、ヨウ素溶液を用いた発色およびリンモリブデン
酸／硫酸を用いた発色により呈色され、ニスポットであ
ることが確認された。
３）ペーパークロマトグラフィー
１−ブタノール：１−プロパノール二本＝３ ：５ ：
４の展開溶媒を使用し、５５℃で３回展開した。
４の展開溶媒を使用し、５５℃で３回展開した。
本品は、ヨウ素溶液を用いた発色お上びグルコアミラー
ゼで前処理した後硝酸銀を用いた発色により呈色され、
１スボ−／ ）であることが確認された。
ゼで前処理した後硝酸銀を用いた発色により呈色され、
１スボ−／ ）であることが確認された。
４）高速液体クロマトグラフィー
（条 件）
カラムサイズ二６φ×５０１１ＩＩＩｌ担体： ＬｉＣ
ｈｒｏｓｏｒｂ−ＮＨｚ（メルク社製）溶媒：アセトニ
トリル二本＝７０：３０流速： ２．Ｏｍｌ／ａ＋ｉｎ 検出器：示差屈折計ＥＲＣ７５２０型（エルマ光学株式
会社製） 本品は上記条件で１ピークであった。
ｈｒｏｓｏｒｂ−ＮＨｚ（メルク社製）溶媒：アセトニ
トリル二本＝７０：３０流速： ２．Ｏｍｌ／ａ＋ｉｎ 検出器：示差屈折計ＥＲＣ７５２０型（エルマ光学株式
会社製） 本品は上記条件で１ピークであった。
５）溶解性
水に易溶、エタノールに難溶。
６）性 状
水溶液は無色であり、粉末は白色。
７）赤外線吸収スペクトル
＠ｉ図参照
１３）ＩＣ核磁気共鳴スペクトル
第２図参照
δ（Ｄ２０） ６８．７（１−８結合のＣ５）７８．
５ （Ｃ，でα−１，６結合してているグルコースの０
４） １００．１ （１−６結合のＣＩ） ９）α−サイクロデキストリンとマルトトリオースの構
成 プルラナーゼ（林原生物化学研究所製、結晶品）により
マルトトリオースとα−サイクロデキストリンに分解さ
れ、その構成比率をペーパークロマトグラフィーおよび
高速液体クロマトグラフィーで求めた結果、マル））リ
オース：α−サイクロデキストリン＝１：１であった。
５ （Ｃ，でα−１，６結合してているグルコースの０
４） １００．１ （１−６結合のＣＩ） ９）α−サイクロデキストリンとマルトトリオースの構
成 プルラナーゼ（林原生物化学研究所製、結晶品）により
マルトトリオースとα−サイクロデキストリンに分解さ
れ、その構成比率をペーパークロマトグラフィーおよび
高速液体クロマトグラフィーで求めた結果、マル））リ
オース：α−サイクロデキストリン＝１：１であった。
プルラナーゼ（ノボ・インダストリー・ジャパン社製）
によりマルトトリオースとａ−サイクロデキストリンに
分解され、その構成比率をペーパークロマトグラフィー
および高速液体りａマドグラフィーで求めた結果、マル
トトリオース：ａ−サイクロデキストリン＝１：１であ
った。
によりマルトトリオースとａ−サイクロデキストリンに
分解され、その構成比率をペーパークロマトグラフィー
および高速液体りａマドグラフィーで求めた結果、マル
トトリオース：ａ−サイクロデキストリン＝１：１であ
った。
グルコアミラーゼ（生化学工業製、結晶品）により分解
した後、ペーパークロマトグラフィーで単離すると、グ
ルコース２モルとヨウ素発色で黄橙色を示す糖（グルコ
シル−ａ−サイクロデキストリン）が１モル得られた。
した後、ペーパークロマトグラフィーで単離すると、グ
ルコース２モルとヨウ素発色で黄橙色を示す糖（グルコ
シル−ａ−サイクロデキストリン）が１モル得られた。
本発明によれば、かかるマルトトリオシル−ａ−サイク
ロデキストリンは次のごとくして製造される。
ロデキストリンは次のごとくして製造される。
即ち、マルトトリオースとα−サイクロデキストリンを
含む基質濃度４０〜８０％溶液にプルラナーゼを所定量
加え、液の温度、ｐＨなどを酵素の好適作用範囲に維持
して、１日〜６日間反応させ、マルトトリオシル−ａ−
サイクロデキストリンを生成し、次いで所望によりクロ
マトグラフィーなどの方法によって反応液から分離採取
することにより製造される。
含む基質濃度４０〜８０％溶液にプルラナーゼを所定量
加え、液の温度、ｐＨなどを酵素の好適作用範囲に維持
して、１日〜６日間反応させ、マルトトリオシル−ａ−
サイクロデキストリンを生成し、次いで所望によりクロ
マトグラフィーなどの方法によって反応液から分離採取
することにより製造される。
本発明において用いられるプルラナーゼは、粘質多糖類
プルランのａ−ｉｔｓ−グルコシド結合を加水分解する
ほか、アミロペクチンやグリコーゲンのα−１，６−グ
ルコシド結合をも切断する能力を持つ酵素であり、主と
してエアロバクター・エアロデネス（Ａ ｅｒｏｂａｃ
ｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）、パシラス・５ｐ（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ ｓｐ）などの微生物より得られる。これ
らプルラナーゼの使用量は、基質の品質あるいは反応の
実施形式などにより多少の違いはあるが、通常の場合、
ａ−サイクロデキストリン１グラム当たり１０単位以上
用いられる。このプルラナーゼの酵素活性は次のごとき
方法により測定される。即ち、０．５％プルラン溶液（
プルランを５０ｍＭ酢酸ナトリウム緩衝液、ｐＨ５，０
に溶解したもの）２００μｍに酵素液５０μ！（同じ緩
衝液に溶解したもの）を加え、１０分間、５０℃で酵素
反応させる。反応後、反応液中に生成した還元糖をソモ
ギイーネルソン（Ｓｏｍｏｇｙｉ−Ｎｅｌｓｏｎ）法で
測定する。酵素単位はこの条件で１分間に１μ５ｏｌｅ
のマル））リオースに相当する還元力を生成する酵素量
を１単位とする。
プルランのａ−ｉｔｓ−グルコシド結合を加水分解する
ほか、アミロペクチンやグリコーゲンのα−１，６−グ
ルコシド結合をも切断する能力を持つ酵素であり、主と
してエアロバクター・エアロデネス（Ａ ｅｒｏｂａｃ
ｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎｅｓ）、パシラス・５ｐ（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ ｓｐ）などの微生物より得られる。これ
らプルラナーゼの使用量は、基質の品質あるいは反応の
実施形式などにより多少の違いはあるが、通常の場合、
ａ−サイクロデキストリン１グラム当たり１０単位以上
用いられる。このプルラナーゼの酵素活性は次のごとき
方法により測定される。即ち、０．５％プルラン溶液（
プルランを５０ｍＭ酢酸ナトリウム緩衝液、ｐＨ５，０
に溶解したもの）２００μｍに酵素液５０μ！（同じ緩
衝液に溶解したもの）を加え、１０分間、５０℃で酵素
反応させる。反応後、反応液中に生成した還元糖をソモ
ギイーネルソン（Ｓｏｍｏｇｙｉ−Ｎｅｌｓｏｎ）法で
測定する。酵素単位はこの条件で１分間に１μ５ｏｌｅ
のマル））リオースに相当する還元力を生成する酵素量
を１単位とする。
本発明において原料として眉いちれるマル））リオース
およＯａ−サイクロデキストリンは、いずれも市販の製
品をそのまま用いることができるが、生成物の分離精製
の手数を考えると純度の高いものを用いるのが有利であ
る。これらマル））リオースお上りａ−サイクロデキス
トリンの使用量は、α−サイクロデキストリンに対して
通常マル））リオース２〜７倍量、好ましくは３〜４倍
量用いられる。また、溶液の濃度は、本発明の方法がプ
ルラナーゼの縮合反応を利用するものである関係上、一
般的に原料基質の濃度が高いほど好ましく、従って、本
発明における基質濃度は５０〜８０％で使用することが
好ましい。
およＯａ−サイクロデキストリンは、いずれも市販の製
品をそのまま用いることができるが、生成物の分離精製
の手数を考えると純度の高いものを用いるのが有利であ
る。これらマル））リオースお上りａ−サイクロデキス
トリンの使用量は、α−サイクロデキストリンに対して
通常マル））リオース２〜７倍量、好ましくは３〜４倍
量用いられる。また、溶液の濃度は、本発明の方法がプ
ルラナーゼの縮合反応を利用するものである関係上、一
般的に原料基質の濃度が高いほど好ましく、従って、本
発明における基質濃度は５０〜８０％で使用することが
好ましい。
本発明の方法においては、反応はプルラナーゼの作用条
件に適合させて実施される。従って、反応温度、ｐＨな
どは用いられる酵素の種Ｍ（起源）によって差はあるが
、一般に４０〜７０℃、ｐＨ４，０〜６．０で行なうの
が好ましい。
件に適合させて実施される。従って、反応温度、ｐＨな
どは用いられる酵素の種Ｍ（起源）によって差はあるが
、一般に４０〜７０℃、ｐＨ４，０〜６．０で行なうの
が好ましい。
生成したマルトトリオシル−α−サイクロデキストリン
を反応液から分離するには、例えばトヨパールＨＷ−４
Ｏ８を用いたカラムクロマトグラフィーあるいはワット
マン１７クロムによるペーパークロマトグラフィーを用
いることにより容易に行うことができるが、工業的には
特にコスト上の理由からイオン交換樹脂クロマトグラフ
ィー、大量ゲルろ過分離性などを用いるのが有利である
。
を反応液から分離するには、例えばトヨパールＨＷ−４
Ｏ８を用いたカラムクロマトグラフィーあるいはワット
マン１７クロムによるペーパークロマトグラフィーを用
いることにより容易に行うことができるが、工業的には
特にコスト上の理由からイオン交換樹脂クロマトグラフ
ィー、大量ゲルろ過分離性などを用いるのが有利である
。
ｅ０発明の効果
本発明により得られる新規な分岐ａ−サイクロデキスト
リンは、公知のａ−サイクロデキストリンと同程度の強
い抱接力を有し、かつ、その溶解性において格段に優れ
ているので、医薬品、食品、化粧品その他一般の化学工
業分野でのサイクロデキストリンの用途開発に寄与する
ところが大きい。
リンは、公知のａ−サイクロデキストリンと同程度の強
い抱接力を有し、かつ、その溶解性において格段に優れ
ているので、医薬品、食品、化粧品その他一般の化学工
業分野でのサイクロデキストリンの用途開発に寄与する
ところが大きい。
ｒ、実施例
次に実施例を示し、本発明を更に詳細かつ具体
）Ｊ的に説明する。
）Ｊ的に説明する。
実施例１゜
マル））リオース（日本食品化工ＫＫ製、純度９９％）
ｉ ｓ、ｏＯｇとａ−サイクロデキストリン（日本食品
化工ＫＫ製、純度９８％）５．００ｇに、ｐＨ５，０，
５０−Ｍ酢酸ナトリウム緩衝液７．７０１１１１を加え
沸騰浴中加熱溶解する。冷却後、これにバシラス＊ ｓ
ｐ （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ）の耐熱性プルラナーゼ
（／ボ・インダストリー・ジャパン社製、２００単位／
ｇ）２．５ｇを加え、６０℃で４８時間反応させる。
ｉ ｓ、ｏＯｇとａ−サイクロデキストリン（日本食品
化工ＫＫ製、純度９８％）５．００ｇに、ｐＨ５，０，
５０−Ｍ酢酸ナトリウム緩衝液７．７０１１１１を加え
沸騰浴中加熱溶解する。冷却後、これにバシラス＊ ｓ
ｐ （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ）の耐熱性プルラナーゼ
（／ボ・インダストリー・ジャパン社製、２００単位／
ｇ）２．５ｇを加え、６０℃で４８時間反応させる。
終了後、この反応液をトヨパールＨＷ−４ＯＳを充填し
たカラム（２，５Ｘ１００ｃｍＸ２本）によりデルろ過
クロマトグラフィーにかけて分離精製を行う。試料負荷
後２４〜２６時間後に溶出されてくる７ラクレヨンを集
め、ロータリーエバポレータで濃縮乾燥して、マルｔト
リオシルーａ−サイクロデキストリンの白色粉末２６４
７ｍｇを得る。
たカラム（２，５Ｘ１００ｃｍＸ２本）によりデルろ過
クロマトグラフィーにかけて分離精製を行う。試料負荷
後２４〜２６時間後に溶出されてくる７ラクレヨンを集
め、ロータリーエバポレータで濃縮乾燥して、マルｔト
リオシルーａ−サイクロデキストリンの白色粉末２６４
７ｍｇを得る。
−二のものの元素分析値は次の通りであった。
元素分析値（Ｃｓ＜Ｌ。Ｏｌ、）
実測値Ｃ＝４４．４７％Ｈ＝６．２０％また、このもの
は２７７℃で分解した。
は２７７℃で分解した。
次ニ、この粉末を、０７０％１−プロパツール■１−ブ
タノール：ピリジン：水＝ ６ ：４ ：３ ■１−ブ
タノール：１−プロパ７−ル：水＝ ３ ：５ ：４を
展開剤に用いてペーパー上に展開後、ヨウ素溶液を用い
る発色お上びグルコアミラーゼでペーパーを一度処理し
た後硝酸銀発色させたところ、１スポツトを与え単一物
質であることが確認された。
タノール：ピリジン：水＝ ６ ：４ ：３ ■１−ブ
タノール：１−プロパ７−ル：水＝ ３ ：５ ：４を
展開剤に用いてペーパー上に展開後、ヨウ素溶液を用い
る発色お上びグルコアミラーゼでペーパーを一度処理し
た後硝酸銀発色させたところ、１スポツトを与え単一物
質であることが確認された。
次に、上記で得らへた物質５ｍｇとエアロバクター〇エ
アロデネス（Ａ ｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎ
ｅｓ）のプルラナーゼ（体厚生物化学研究所製、結晶品
４０単位／ａ＋ｇ）１単位をｐＨ６，０，５０ｍＭ酢酸
ナトリウム緩衝液５００μｍに溶解し、３０℃で一夜反
応させたところ、マル））リオースとａ−サイクロデキ
ストリンを１：１の割合で生成することがペーパークロ
マトグラフィーおよび高速液体クロマトグラフィーによ
り確認された。
アロデネス（Ａ ｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇｅｎ
ｅｓ）のプルラナーゼ（体厚生物化学研究所製、結晶品
４０単位／ａ＋ｇ）１単位をｐＨ６，０，５０ｍＭ酢酸
ナトリウム緩衝液５００μｍに溶解し、３０℃で一夜反
応させたところ、マル））リオースとａ−サイクロデキ
ストリンを１：１の割合で生成することがペーパークロ
マトグラフィーおよび高速液体クロマトグラフィーによ
り確認された。
更に、上記で得られた物質５１とリゾプス・デ１／ ？
−（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｄｅｌｅｍｅｒ）のグルコア
ミラーゼ（生化学工業製、結晶品３０単位／ ｅｒｇ）
１０単位をｐＨ５，０，５０ｏＭ酢酸ナトリウム緩衝
液に溶解し、３０℃で一夜反応させたところ、グルコー
スとグルコシル−α−サイクロデキストリンを２：１の
割合で生成することがペーパークロマトグラフィーおよ
び高速液体クロマトグラフィーにより確認された。
−（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｄｅｌｅｍｅｒ）のグルコア
ミラーゼ（生化学工業製、結晶品３０単位／ ｅｒｇ）
１０単位をｐＨ５，０，５０ｏＭ酢酸ナトリウム緩衝
液に溶解し、３０℃で一夜反応させたところ、グルコー
スとグルコシル−α−サイクロデキストリンを２：１の
割合で生成することがペーパークロマトグラフィーおよ
び高速液体クロマトグラフィーにより確認された。
以上の結果から、上記の物質はマルトトリオシル−α−
サイクロデキストリンであることが確認された。
サイクロデキストリンであることが確認された。
実施例２〜１３
実施例１と同様な操作手順により、但し基質濃度゛、酵
素量、反応温度、反応時間を種々に変えて反応を行ない
、次表の結果を得た。
素量、反応温度、反応時間を種々に変えて反応を行ない
、次表の結果を得た。
第１図は、マルトトリオシル−α−サイクロデキストリ
ンの赤外線吸収スペクトルを示し、第２図は、マルトト
リオシル−α−サイクロデキストリンのＩ”Ｃ核磁気共
鳴スペクトルを示す。
ンの赤外線吸収スペクトルを示し、第２図は、マルトト
リオシル−α−サイクロデキストリンのＩ”Ｃ核磁気共
鳴スペクトルを示す。
Claims (2)
- （１）マルトトリオシル−α−サイクロデキストリン
- （２）マルトトリオースとα−サイクロデキストリンを
プルラナーゼの存在下に反応させ、該反応液からマルト
トリオシル−α−サイクロデキストリンを分離、採取す
ることを特徴とするマルトトリオシル−α−サイクロデ
キストリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60077597A JPS61236801A (ja) | 1985-04-13 | 1985-04-13 | 新規な分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60077597A JPS61236801A (ja) | 1985-04-13 | 1985-04-13 | 新規な分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236801A true JPS61236801A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH044874B2 JPH044874B2 (ja) | 1992-01-29 |
Family
ID=13638357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60077597A Granted JPS61236801A (ja) | 1985-04-13 | 1985-04-13 | 新規な分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61236801A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62116604A (ja) * | 1985-11-18 | 1987-05-28 | Shokuhin Sangyo Baioriakutaa Syst Gijutsu Kenkyu Kumiai | グルコシル−サイクロデキストリンの分離方法 |
| JPS63208510A (ja) * | 1987-02-25 | 1988-08-30 | Sansho Seiyaku Kk | メラニン生成抑制外用剤 |
| JPH01179697A (ja) * | 1988-01-11 | 1989-07-17 | Nikken Chem Co Ltd | 分岐サイクロデキストリンの製造方法 |
| JPH0770499A (ja) * | 1993-06-28 | 1995-03-14 | Color Fastener Kogyo Kk | 分岐サイクロデキストリンを用いたインキ並びにプリント体及びその製法 |
| US5925254A (en) * | 1995-03-17 | 1999-07-20 | Commissariat A L'energie Atomique | Process for separating sodium from aqueous effluents resulting from the reprocessing of spent nuclear fuel elements |
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|---|---|---|---|---|
| JPS61212297A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
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1985
- 1985-04-13 JP JP60077597A patent/JPS61236801A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61212297A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-20 | Tokuyama Soda Co Ltd | 分枝状シクロデキストリンの製造方法 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH044874B2 (ja) | 1992-01-29 |
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