JPH03188055A - 新規なアルキルカルバメート、その製造方法、水性ワツクス微小分散体及び化粧料組成物 - Google Patents
新規なアルキルカルバメート、その製造方法、水性ワツクス微小分散体及び化粧料組成物Info
- Publication number
- JPH03188055A JPH03188055A JP2257610A JP25761090A JPH03188055A JP H03188055 A JPH03188055 A JP H03188055A JP 2257610 A JP2257610 A JP 2257610A JP 25761090 A JP25761090 A JP 25761090A JP H03188055 A JPH03188055 A JP H03188055A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- wax
- formula
- compound
- microdispersion
- emulsifier
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/044—Suspensions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリオールのエステル、その製造方法及
び特に、表面活性剤としてのその用途に関する。
び特に、表面活性剤としてのその用途に関する。
フランス特許第２．５４９．２８６号（８４，１１６８
７号）明細書には、主として化粧料組成物中の表面活性
剤として有用な脂肪アルコールとトリグリセロールとの
モノエーテル及び線状トリグリセロールのビスイソプロ
ピリデン誘導体からの、十分に定義された形での上記モ
ノエーテルの調製が記載されている。
７号）明細書には、主として化粧料組成物中の表面活性
剤として有用な脂肪アルコールとトリグリセロールとの
モノエーテル及び線状トリグリセロールのビスイソプロ
ピリデン誘導体からの、十分に定義された形での上記モ
ノエーテルの調製が記載されている。
今般、ある種のトリグリセロール アルキルカルバメー
トが興味のある表面活性剤としての性質を示し、この性
質によりこの化合物を主として化粧料組成物の製造に使
用し得ることが見出された。
トが興味のある表面活性剤としての性質を示し、この性
質によりこの化合物を主として化粧料組成物の製造に使
用し得ることが見出された。
一方、ある種のワックスを使用することにより、懸濁液
中の粒子の凝集又は沈降を伴うことなしに、安定なかつ
水で無限に稀釈し得る微小分散体（ｍｉｃｒｏｄｉｓｐ
ｅｒｓｉｏｎ）を得ることができることが知られている
。ワックスの微小分散体は、ワックスを表面活性剤及び
場合により水の一部の存在下で溶融しついで撹拌しなが
ら熱水を連続的に添加することにより得られる。中間で
油中水型エマルジョンが形成されついで相の転換が生起
して最終的に水中油型エマルジョンが得られる。冷却す
ることにより、固体コロイド状ワックスの安定な微小分
散体が得られる（Ｌ、Ｍ、 Ｐｒｌｎｃｅ編、“Ｍｉｃ
ｒｏｅｍｕ−Ｉｓｉｏｎｓ Ｔｈｅｏｒｙ ａｎｄ Ｐ
ｒａｃｔｉｃｅ″、 Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ（
Ｉ９７７）、第２１〜３２頁参照）。
中の粒子の凝集又は沈降を伴うことなしに、安定なかつ
水で無限に稀釈し得る微小分散体（ｍｉｃｒｏｄｉｓｐ
ｅｒｓｉｏｎ）を得ることができることが知られている
。ワックスの微小分散体は、ワックスを表面活性剤及び
場合により水の一部の存在下で溶融しついで撹拌しなが
ら熱水を連続的に添加することにより得られる。中間で
油中水型エマルジョンが形成されついで相の転換が生起
して最終的に水中油型エマルジョンが得られる。冷却す
ることにより、固体コロイド状ワックスの安定な微小分
散体が得られる（Ｌ、Ｍ、 Ｐｒｌｎｃｅ編、“Ｍｉｃ
ｒｏｅｍｕ−Ｉｓｉｏｎｓ Ｔｈｅｏｒｙ ａｎｄ Ｐ
ｒａｃｔｉｃｅ″、 Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ（
Ｉ９７７）、第２１〜３２頁参照）。
本発明者の研究結果から、前記フランス特許明細書に開
示されているトリグリセロールのモノエーテルを使用し
た場合にはワックス微小分散体は得られないことが認め
られた。
示されているトリグリセロールのモノエーテルを使用し
た場合にはワックス微小分散体は得られないことが認め
られた。
これに対して、本発明のトリグリセロール アルキルカ
ルバメートを使用することにより、ワックス微小分散体
を製造し得ることが認められた。
ルバメートを使用することにより、ワックス微小分散体
を製造し得ることが認められた。
かかるワックス微小分散体は、主として、毛髪用化粧料
組成物の担体（ｓｕｐｐｏｒｔ ）として有用である。
組成物の担体（ｓｕｐｐｏｒｔ ）として有用である。
この用途は１９８９年２月２４日に出願されたかつ“Ｕ
ｓｅ ａｓ ｃｏｓｍｅｔｉｃ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏ
ｎ ｆｏｒ ｔｈｅ ｈａｉｒ。
ｓｅ ａｓ ｃｏｓｍｅｔｉｃ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏ
ｎ ｆｏｒ ｔｈｅ ｈａｉｒ。
ａ ｗａｘ ｍ１ｃｒｏｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ、 ａｎ
ｄ ｐｒｏｃｅｓｓ ｆｏｒ ｔｈｅｔｒｅａｔｍｅｎ
ｔ ｏｆ ｈａｉｒ ｗｉｔｈ ５ｕｃｈ ａ ｃｏｍ
ｐｏｓｉｔｉｏｎ’と題するルクセンブルグ特許出願第
８７．４５７号の要旨を形成している。
ｄ ｐｒｏｃｅｓｓ ｆｏｒ ｔｈｅｔｒｅａｔｍｅｎ
ｔ ｏｆ ｈａｉｒ ｗｉｔｈ ５ｕｃｈ ａ ｃｏｍ
ｐｏｓｉｔｉｏｎ’と題するルクセンブルグ特許出願第
８７．４５７号の要旨を形成している。
更に、トリグリセロール アルキルカルバメートは、前
記フランス特許明細書に開示されるエーテルと比較して
、改善された皮膚耐性を示すことも認められた。
記フランス特許明細書に開示されるエーテルと比較して
、改善された皮膚耐性を示すことも認められた。
従って本発明は、式（Ｉ）：
Ｒ−ＮＨＣＯＯＣＲ（ＣＨｚＯＣｆ（ｔｃＨＯＨｃＨｔ
ＯＨ）ｔ （Ｉ ）（式中、Ｒは、場合により飽和
されていない、炭素数１０〜２０個のアルキル基を表わ
す）で表わされる化合物アルキルカルバメートに関する
。
ＯＨ）ｔ （Ｉ ）（式中、Ｒは、場合により飽和
されていない、炭素数１０〜２０個のアルキル基を表わ
す）で表わされる化合物アルキルカルバメートに関する
。
式（Ｉ）において、Ｒ基は、特に、ｎ−デシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オ
クタデシル、ｎ−オクタデセニル（オレイル）、２−ヘ
キシルデシル、２−オクチルドデシル及び２−へブチル
ウンデシル基等を表わし得る。
デシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オ
クタデシル、ｎ−オクタデセニル（オレイル）、２−ヘ
キシルデシル、２−オクチルドデシル及び２−へブチル
ウンデシル基等を表わし得る。
本発明は、更に式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。
この方法は、式（ＩＩ）：
ＲＩＣＨ２ＣＨ（Ｒ２）ＣＨ２０ＣＨ２ＣＩ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ２０ＣＨ２ＣＨ（Ｒ２）ＣＨ２Ｒ（ＩＩ） 〔式中、Ｒ１及びＲ７は、−緒に、式ニー０−ＣＲ３（
Ｒ，）−０ （式中、Ｒ３及びＲ１は、各々、低級アルキル基を表わ
す）の２価の基を形成しており、上記式（Ｉｆ）の化合
物中のヒドロキシル基はイミダゾリド又はクロロホルメ
ートの形で活性化されている〕の化合物と、アミンＲＮ
Ｈ，（Ｒは請求項１に記載の意義を有する）とを反応さ
せることにより式（ＩＩＩ）：Ｒｒ ＣＨｔ ＣＨ（Ｒ
ｔ ）ＣＩ ！０ＣＲ１ＣＨ（ＯＲＢ ）ＣＨｔＯＣｆ
ｂ ＣＨ（Ｒｔ ）ＣＨＡＲｌ（Ｉ［［） （式中、Ｒ１は−ＣＯ−Ｎ）ＩＲを表わす）の化合物を
製造しついで式（ＩＩＩ）の化合物を加水分解すること
により、対応する式（Ｉ）の化合物を得ることからなる
。
Ｈ２０ＣＨ２ＣＨ（Ｒ２）ＣＨ２Ｒ（ＩＩ） 〔式中、Ｒ１及びＲ７は、−緒に、式ニー０−ＣＲ３（
Ｒ，）−０ （式中、Ｒ３及びＲ１は、各々、低級アルキル基を表わ
す）の２価の基を形成しており、上記式（Ｉｆ）の化合
物中のヒドロキシル基はイミダゾリド又はクロロホルメ
ートの形で活性化されている〕の化合物と、アミンＲＮ
Ｈ，（Ｒは請求項１に記載の意義を有する）とを反応さ
せることにより式（ＩＩＩ）：Ｒｒ ＣＨｔ ＣＨ（Ｒ
ｔ ）ＣＩ ！０ＣＲ１ＣＨ（ＯＲＢ ）ＣＨｔＯＣｆ
ｂ ＣＨ（Ｒｔ ）ＣＨＡＲｌ（Ｉ［［） （式中、Ｒ１は−ＣＯ−Ｎ）ＩＲを表わす）の化合物を
製造しついで式（ＩＩＩ）の化合物を加水分解すること
により、対応する式（Ｉ）の化合物を得ることからなる
。
活性化化合物（ｎ）は、式（ＩＩＡ）：Ｒ、ＣＨｆＣ）
Ｉ（Ｒｆ ）ＣＨｔＯＣＨｇＣＨ（ＯＲＢ ）ＣＨ！Ｏ
ＣＨ，ＣＨ（Ｒ１）ＣＨｔＲ＋を表わす）を有する。
Ｉ（Ｒｆ ）ＣＨｔＯＣＨｇＣＨ（ＯＲＢ ）ＣＨ！Ｏ
ＣＨ，ＣＨ（Ｒ１）ＣＨｔＲ＋を表わす）を有する。
化合物（ｍＡ）（イミダゾリド）は化合物（ｎ）（非活
性化）とカルボニルジイミダゾールとを反応させること
により調製し得る。
性化）とカルボニルジイミダゾールとを反応させること
により調製し得る。
カルボニルジイミダゾールと式（Ｉｆ）の化合物との反
応は、これらの反応剤をテトラヒドロフラン又はジクロ
ルメタンのごとき溶剤中に溶解することにより行われる
。得られた溶液を２０℃と溶剤の沸点との間の温度で数
時間撹拌する。得られた式（Ｉ［Ｉ）のイミダゾリドは
直接、次の反応に使用し得る。
応は、これらの反応剤をテトラヒドロフラン又はジクロ
ルメタンのごとき溶剤中に溶解することにより行われる
。得られた溶液を２０℃と溶剤の沸点との間の温度で数
時間撹拌する。得られた式（Ｉ［Ｉ）のイミダゾリドは
直接、次の反応に使用し得る。
化合物（ｎ）から出発して、既知の方法に従って、Ｒ６
が−ＣＯＣ１である式（ＩＩＡ）の対応するクロロホル
メートを調製し得る。
が−ＣＯＣ１である式（ＩＩＡ）の対応するクロロホル
メートを調製し得る。
アミンとの反応については、式（Ｉ［Ａ）の化合物をジ
クロルメタンのごとき溶剤に溶解する。ついでアミンＲ
ＮＨ２を例えばジクロルメタン中の溶液の形で添加する
。化合物（ＩＩＡ）がクロロホルメートである場合には
、反応はピリジン又はトリエチルアミンのごときＨＣＩ
受容体の存在下で行われる。反応媒体を例えば２０℃と
溶剤の沸点との間の温度で数時間撹拌する。ついで有機
相を水で数回洗浄し、例えば硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。ついで溶液を減圧下での蒸発により除去する。得ら
れた式（ＩＩＩ）の化合物は直接、加水分解にかけ得る
。
クロルメタンのごとき溶剤に溶解する。ついでアミンＲ
ＮＨ２を例えばジクロルメタン中の溶液の形で添加する
。化合物（ＩＩＡ）がクロロホルメートである場合には
、反応はピリジン又はトリエチルアミンのごときＨＣＩ
受容体の存在下で行われる。反応媒体を例えば２０℃と
溶剤の沸点との間の温度で数時間撹拌する。ついで有機
相を水で数回洗浄し、例えば硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。ついで溶液を減圧下での蒸発により除去する。得ら
れた式（ＩＩＩ）の化合物は直接、加水分解にかけ得る
。
加水分解は、例えば、少量の水とプロトン化酸（ｐｒｏ
ｔｏｎａｔｅｄ ａｃｉｄ）の存在下、メタノール、エ
タノール又はテトラヒドロフランのごとき溶剤中で行わ
れる。
ｔｏｎａｔｅｄ ａｃｉｄ）の存在下、メタノール、エ
タノール又はテトラヒドロフランのごとき溶剤中で行わ
れる。
硫酸、燐酸又は塩酸のごとき無機酸又はｐ−トルエンス
ルホン酸のごとき有機酸を使用し得る。塩酸を使用する
ことが好ましい。
ルホン酸のごとき有機酸を使用し得る。塩酸を使用する
ことが好ましい。
酸の量は例えば、式（ＩＩＩ）の化合物のモル数に対し
て０．０５〜０．２モル、好ましくは、０．０５〜０．
１モルの範囲で変動させ得る。
て０．０５〜０．２モル、好ましくは、０．０５〜０．
１モルの範囲で変動させ得る。
本発明の方法で使用される出発物質は既知化合物である
か又は既知の方法で調製し得る。ジイソプロピリデント
リグリセロール（式■、Ｒ３”Ｒ４＝メチル）は５ｏｌ
ｖａｙ社から市販されている製品である。
か又は既知の方法で調製し得る。ジイソプロピリデント
リグリセロール（式■、Ｒ３”Ｒ４＝メチル）は５ｏｌ
ｖａｙ社から市販されている製品である。
本発明は、更に、式（Ｉ）の化合物の表面活性剤として
の使用、特に、化粧料組成物中又は化粧料組成物の担体
（ｓｕｐｐｏｒｔ）中の乳化剤としての使用に関する。
の使用、特に、化粧料組成物中又は化粧料組成物の担体
（ｓｕｐｐｏｒｔ）中の乳化剤としての使用に関する。
式（Ｉ）の化合物の特に興味のある用途は水性ワックス
微小分散体における分散剤としての用途である。
微小分散体における分散剤としての用途である。
式（Ｉ）の化合物からワックス微小分散体を製造する方
法は、ワックスと式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種と
を、場合により、水の一部の存在下、ワックスの溶融温
度より高い温度であるが、１００℃より高くない温度で
、ワックスが完全に溶融するまで加熱することを特徴と
する。水又は残部の水を連続的に添加する；水の温度は
、ワックスを加熱する前記の温度と少なくとも等しい・
。ついで混合物を、連続水性相中のワックス微小分散体
が形成されるまで撹拌する。ついで得られたワックス微
小分散体を周囲温度に冷却する。
法は、ワックスと式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種と
を、場合により、水の一部の存在下、ワックスの溶融温
度より高い温度であるが、１００℃より高くない温度で
、ワックスが完全に溶融するまで加熱することを特徴と
する。水又は残部の水を連続的に添加する；水の温度は
、ワックスを加熱する前記の温度と少なくとも等しい・
。ついで混合物を、連続水性相中のワックス微小分散体
が形成されるまで撹拌する。ついで得られたワックス微
小分散体を周囲温度に冷却する。
本発明は、更に、上記方法で得られ得るワックス微小分
散体に関する。
散体に関する。
使用し得るワックスとしては、６０℃より高いが、１０
０℃より低い最終融点を有するワックス又はワックス混
合物が挙げられる。
０℃より低い最終融点を有するワックス又はワックス混
合物が挙げられる。
乳化剤は式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種と、場合に
よりこれと混合された他の非イオン又はアニオン乳化剤
とからなる。
よりこれと混合された他の非イオン又はアニオン乳化剤
とからなる。
微小分散体は、例えば、０．１〜４０重量％のワックス
と０．０１〜２５重量％の乳化剤とを含有し得る。
と０．０１〜２５重量％の乳化剤とを含有し得る。
ワックス／乳化剤の重Ｉ比は１〜３０の間で変動させる
ことが好ましい。
ことが好ましい。
通常、ワックス微小分散体は少なくとも３５％の水を含
有している。
有している。
得られたワックス微小分散体において、ワックス粒子の
粒度は５００ｎｍ以下である。
粒度は５００ｎｍ以下である。
使用し得るワックスとしては、例えば、カルナバロウ、
カンデリラロウ、アルファロウ（ＡｌｆａＷａＸ）及び
これらの混合物が挙げられる。
カンデリラロウ、アルファロウ（ＡｌｆａＷａＸ）及び
これらの混合物が挙げられる。
上記ワックス又はその混合物は、他のワックス又は他の
ワックスの混合物、例えばパラフィンワックスと併用し
得る；かかる混合物中のカルナバロウ及び／又はカンデ
リラロウの量は５０重量％より多いか又はこれに等しい
ことが好ましい。
ワックスの混合物、例えばパラフィンワックスと併用し
得る；かかる混合物中のカルナバロウ及び／又はカンデ
リラロウの量は５０重量％より多いか又はこれに等しい
ことが好ましい。
式（Ｉ）の化合物と混合して使用し得る表面活性剤は、
例えば、ｌＯ〜４０の親水性−親油性バランス（ＨＬＢ
）を有するアニオン表面活性剤である。
例えば、ｌＯ〜４０の親水性−親油性バランス（ＨＬＢ
）を有するアニオン表面活性剤である。
これらの表面活性剤は、特に、脂肪酸の塩、例えば、ア
ルカリ塩又はアミンの塩のごとき有機塩（上記脂肪酸は
例えば１２〜１８個の炭素原子を有しかつオレイン酸の
場合のごとく二重結合を有し得る）；１２〜１８個の炭
素原子を有するアルキル硫酸又はアルキルスルホン酸又
はアルキル鎖が６〜１６個の炭素原子を有するアルキル
アリールスルホン酸のアルカリ塩又は有機塩基の塩（上
記アリール部分は例えばフェニル基である）；である。
ルカリ塩又はアミンの塩のごとき有機塩（上記脂肪酸は
例えば１２〜１８個の炭素原子を有しかつオレイン酸の
場合のごとく二重結合を有し得る）；１２〜１８個の炭
素原子を有するアルキル硫酸又はアルキルスルホン酸又
はアルキル鎖が６〜１６個の炭素原子を有するアルキル
アリールスルホン酸のアルカリ塩又は有機塩基の塩（上
記アリール部分は例えばフェニル基である）；である。
表面活性剤は、また、エーテルサルフェート、特に、脂
肪族鎖が６〜２０個の炭素原子を有し、ポリアルコキシ
ル化鎖が１〜３０個のオキシアルキレン単位、特にオキ
シエチレン、オキシプロピレン又はオキシブチレン単位
を有する、脂肪アルコールとポリアルコキシル化された
アルキルフェノールの硫酸化の生成物である。
肪族鎖が６〜２０個の炭素原子を有し、ポリアルコキシ
ル化鎖が１〜３０個のオキシアルキレン単位、特にオキ
シエチレン、オキシプロピレン又はオキシブチレン単位
を有する、脂肪アルコールとポリアルコキシル化された
アルキルフェノールの硫酸化の生成物である。
式（Ｉ）の化合物と混合して使用し得る非イオン表面活
性剤は、特に、ポリアルコキシル化及び／又はポリグリ
セロール化された脂肪酸又は脂肪酸アミド；ポリアルコ
キシル化及び／又はポリグリセロール化された、脂肪酸
とポリオールのエステル；ポリアルコキシル化及び／又
はポリグリセロール化された脂肪アルコール又はアルキ
ルフェノール；ポリアルコキシル化及び／又はポリグリ
セロール化されたアルカンジオール又は１，２−又は１
，３−アルケンジオール：及びポリアルコキシル化及び
／又はポリグリセロール化された、アルカンジオール又
は１，２−又は１，３−アルケンジオールのアルキルエ
ーテルである。場合により飽和されていない、脂肪酸又
は脂肪アルコールは例えば１２〜２４個の炭素原子を有
しており、アルキルフェノールのアルキル鎖は例えば６
〜１６個の炭素原子を有しており、アルカンジオール又
はアルケンジオールは９〜２４個の炭素原子を有してお
り、アルキルエーテルのアルキル鎖は４〜２０個の炭素
原子を有しておりそしてオキシアルキレン単位又は（−
ＣＨｚＣＨＯ）１−ＣＨｚＯ矢単位の数は２〜４０であ
り得る。
性剤は、特に、ポリアルコキシル化及び／又はポリグリ
セロール化された脂肪酸又は脂肪酸アミド；ポリアルコ
キシル化及び／又はポリグリセロール化された、脂肪酸
とポリオールのエステル；ポリアルコキシル化及び／又
はポリグリセロール化された脂肪アルコール又はアルキ
ルフェノール；ポリアルコキシル化及び／又はポリグリ
セロール化されたアルカンジオール又は１，２−又は１
，３−アルケンジオール：及びポリアルコキシル化及び
／又はポリグリセロール化された、アルカンジオール又
は１，２−又は１，３−アルケンジオールのアルキルエ
ーテルである。場合により飽和されていない、脂肪酸又
は脂肪アルコールは例えば１２〜２４個の炭素原子を有
しており、アルキルフェノールのアルキル鎖は例えば６
〜１６個の炭素原子を有しており、アルカンジオール又
はアルケンジオールは９〜２４個の炭素原子を有してお
り、アルキルエーテルのアルキル鎖は４〜２０個の炭素
原子を有しておりそしてオキシアルキレン単位又は（−
ＣＨｚＣＨＯ）１−ＣＨｚＯ矢単位の数は２〜４０であ
り得る。
ポリアルコキシル化された非イオン誘導体は、特に、場
合によりポリオキシプロピレン化された、ポリオキシエ
チレン化誘導体である。
合によりポリオキシプロピレン化された、ポリオキシエ
チレン化誘導体である。
ポリアルコキシル化脂肪酸は市販の製品であり、特に、
ｌｃ、１． ＡＭＥＲＩＣＡＳ社から“Ｍｙｒｊ”の商
品名で販売されている。
ｌｃ、１． ＡＭＥＲＩＣＡＳ社から“Ｍｙｒｊ”の商
品名で販売されている。
ポリオキシエチレン化脂肪アルコールは、市販の製品で
あり、特に、１．Ｃ，ｒ、 ＡＭＥＲＩＣＡＳ社から“
Ｂｒ１ｚ”の商品名で販売されている。
あり、特に、１．Ｃ，ｒ、 ＡＭＥＲＩＣＡＳ社から“
Ｂｒ１ｚ”の商品名で販売されている。
ポリオールがソルビトールである、ポリオキシエチレン
化された脂肪酸とポリオールのエステルは、特に、１．
Ｃ，Ｉ ＡＭＥＲｒＣＡＳ社から“Ｔｗｅｅｎ ”の商
品名で市販されている製品である。
化された脂肪酸とポリオールのエステルは、特に、１．
Ｃ，Ｉ ＡＭＥＲｒＣＡＳ社から“Ｔｗｅｅｎ ”の商
品名で市販されている製品である。
ポリグリセロール化脂肪アルコール、ポリグリセロール
化アルカンジオール又はアルケンジオール、又は、ポリ
グリセロール化された、アルカンジオール又はアルケン
ジオールのアルキルエーテルは、例えば、フランス特許
第１．４７７、０４８号、同第２．０２５．６８１号及
び同第２．４６５．７８０号明細書に記載の方法又はこ
れに類似する方法に従って調製し得る。
化アルカンジオール又はアルケンジオール、又は、ポリ
グリセロール化された、アルカンジオール又はアルケン
ジオールのアルキルエーテルは、例えば、フランス特許
第１．４７７、０４８号、同第２．０２５．６８１号及
び同第２．４６５．７８０号明細書に記載の方法又はこ
れに類似する方法に従って調製し得る。
ポリグリセロール化された脂肪酸又は脂肪酸アミドは、
特に、フランス特許第１．４８４．７２３号明細書に記
載されているか、又はＧａｔｔｅｆｏｓｓｅ社から“Ｐ
ｌｕｒｏビの商品名で、また、５ｔｅｆａｎ社からＤｒ
ｅｗｐｏｌ”の商品名で販売されているごとき市販製品
である。
特に、フランス特許第１．４８４．７２３号明細書に記
載されているか、又はＧａｔｔｅｆｏｓｓｅ社から“Ｐ
ｌｕｒｏビの商品名で、また、５ｔｅｆａｎ社からＤｒ
ｅｗｐｏｌ”の商品名で販売されているごとき市販製品
である。
本発明は、また、表面活性剤又は乳化剤として、式（Ｉ
）の化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る、化粧料組成物、特に毛髪用化粧料組成物に関する。
）の化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る、化粧料組成物、特に毛髪用化粧料組成物に関する。
しかしながら、本発明の化粧料組成物は、該組成物中に
含有させることが望ましい慣用の活性成分、ビヒクル及
び第２成分を含有し得る。
含有させることが望ましい慣用の活性成分、ビヒクル及
び第２成分を含有し得る。
本発明の化粧料組成物は、特に、前記した安定なワック
ス微小分散体の形で提供され得る。ワックス微小分散体
の形のこれらの組成物は前記ルクセンブルグ特許出願明
細書に記載されるごとく、整髪ローション及び、油性の
毛髪を有する人の毛髪の外観を改善するためのローショ
ンとして特に有用である。
ス微小分散体の形で提供され得る。ワックス微小分散体
の形のこれらの組成物は前記ルクセンブルグ特許出願明
細書に記載されるごとく、整髪ローション及び、油性の
毛髪を有する人の毛髪の外観を改善するためのローショ
ンとして特に有用である。
微小分散体の形のこれらの組成物は増粘剤、安定化剤、
香料及び防腐剤のごとき慣用の第２成分の１種又はそれ
以上を含有し得る。
香料及び防腐剤のごとき慣用の第２成分の１種又はそれ
以上を含有し得る。
これらの第２成分は、その場合に応じて、（微小分散体
を調製する前の）原料成分中に添加するか又は最終組成
物中に添加し得る。
を調製する前の）原料成分中に添加するか又は最終組成
物中に添加し得る。
場合により、非揮発性の水溶性成分を、微小分散体の調
製に使用される水中に添加し得る。
製に使用される水中に添加し得る。
脂溶性成分は、通常、微小分散体を調製する前にワック
スに添加する。
スに添加する。
これらの組成物は、例えば洗髪の前又は後に、乾燥した
毛髪又は濡れている毛髪に適用し得る。
毛髪又は濡れている毛髪に適用し得る。
これらの組成物はすすいでも、すすがな（でもよくかつ
毎日、施し得る。
毎日、施し得る。
これらの組成物を洗髪の前又は後に施しついで水ですす
ぐかあるいはすすがなかった場合、該組成物は整髪を良
好にしくｄｅｓｃｉｐｌｉｎｅ）かつ整髪（ｓｔｙｌｉ
ｎｇ）に持続性（ｈｏｌｄ）とふくらみ（ｖｏｌｕｍｅ
）を付与する。更に、これらの化粧料組成物は、油性の
毛髪を有する人に観察される、再び毛髪が油性になる現
象を遅延させる。
ぐかあるいはすすがなかった場合、該組成物は整髪を良
好にしくｄｅｓｃｉｐｌｉｎｅ）かつ整髪（ｓｔｙｌｉ
ｎｇ）に持続性（ｈｏｌｄ）とふくらみ（ｖｏｌｕｍｅ
）を付与する。更に、これらの化粧料組成物は、油性の
毛髪を有する人に観察される、再び毛髪が油性になる現
象を遅延させる。
本発明の化粧料組成物は３〜１０のｐＨを有する。
このｐＨは、場合により、慣用のｐＨ調節剤を使用して
調節し得る。
調節し得る。
以下に本発明の実施例を示す。
尤血五ユ Ｒ＝ヘキサデシル基である式（Ｉ，）の（ａ
） イミダゾリドの調製 １０２ｇ （０，６３モル）のカルボニルジイミダゾー
ルを５００ｄのジクロルメタンに溶解した。この溶液に
、２００ｇ （０，６２モル）のジイソプロピリデント
リグリセロール（Ｓｏｌｖａｙ社から市販）を含有する
５ ００ ｃｔｌのジクロルメタンを添加した。反応媒
体を周囲温度で５時間撹拌しついで１５０ｃｎｆの水で
４回洗浄した。ついで反応媒体を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、溶剤を減圧下で蒸発させた。２４１ｇの油状の化
合物が得られた：この化合物の純度は次の反応で使用す
るのに十分であった。
） イミダゾリドの調製 １０２ｇ （０，６３モル）のカルボニルジイミダゾー
ルを５００ｄのジクロルメタンに溶解した。この溶液に
、２００ｇ （０，６２モル）のジイソプロピリデント
リグリセロール（Ｓｏｌｖａｙ社から市販）を含有する
５ ００ ｃｔｌのジクロルメタンを添加した。反応媒
体を周囲温度で５時間撹拌しついで１５０ｃｎｆの水で
４回洗浄した。ついで反応媒体を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、溶剤を減圧下で蒸発させた。２４１ｇの油状の化
合物が得られた：この化合物の純度は次の反応で使用す
るのに十分であった。
（ｂ） ヘキサデシルアミンとの反応上記で調製した
イミダゾリド１４．１ ｇ （０，０３４モル）を５０
ｃｍのジクロルメタンに溶解した。この溶液に、２５ｃ
ｎｒのジクロルメタン中に溶解させた７、 ２ ｇ （
０，０３モル）のヘキサデシルアミンを添加した。つい
で反応媒体を周囲温度で一夜、撹拌した。ついで反応媒
体を水で数回洗浄した。有機相を硫酸ナトリラム上で乾
燥しついで溶剤を減圧下で蒸発させて２０ｇのワックス
状化合物を回収した。
イミダゾリド１４．１ ｇ （０，０３４モル）を５０
ｃｍのジクロルメタンに溶解した。この溶液に、２５ｃ
ｎｒのジクロルメタン中に溶解させた７、 ２ ｇ （
０，０３モル）のヘキサデシルアミンを添加した。つい
で反応媒体を周囲温度で一夜、撹拌した。ついで反応媒
体を水で数回洗浄した。有機相を硫酸ナトリラム上で乾
燥しついで溶剤を減圧下で蒸発させて２０ｇのワックス
状化合物を回収した。
（Ｃ） 加水分解
上記工程で得られた２０ｇのワックス状化合物を、２
ｃｒｄの５ＮＨＣ１を添加した１００ｃｎ？のメタノー
ノへ解した。反応混合物を一夜撹拌した。少量の不溶物
を炉別した後、溶剤を減圧下で除去した。１７ｇのワッ
クス状生成物が得られ、これをヘプタンと酢酸エチルの
２００ ： ３０の混合物中で再結晶させた。
ｃｒｄの５ＮＨＣ１を添加した１００ｃｎ？のメタノー
ノへ解した。反応混合物を一夜撹拌した。少量の不溶物
を炉別した後、溶剤を減圧下で除去した。１７ｇのワッ
クス状生成物が得られ、これをヘプタンと酢酸エチルの
２００ ： ３０の混合物中で再結晶させた。
０．５％で２１〜２４℃のクラフト点と １００℃より
高い曇点を有する１３ｇの白色ワックス状物が得られた
。
高い曇点を有する１３ｇの白色ワックス状物が得られた
。
この生成物はＲがヘキサデシル基である式（Ｉ）の化合
物に相当する。ＩＨ及び１３ＣＮＭＲスペクトルは、指
示された構造に一致していた。
物に相当する。ＩＨ及び１３ＣＮＭＲスペクトルは、指
示された構造に一致していた。
０％ ６１．５１ ６１．２Ｈ
％ １０．５２ １０．２３
Ｎ％ ２．７６ ２．６３
実施例２ Ｒがドデシル基である式（Ｉ）の化合物の調
製 実施例１ （ａ）で調製したジイソプロピリデントリグ
リセロールのイミダゾリドを５４ｇ （０，１３モル）
含有するジクロルメタンの溶液１００ｄに、１５０ｄの
ジクロルメタンに溶解させた１９．６５ ｇ （０，１
０６モル）のドデシルアミンを添加した。反応媒体を周
に 囲温度で一夜撹拌しついで官能媒体を１００ｃｄの水で
３回洗浄した。反応媒体を硫酸ナトリウム上で乾燥しつ
いで溶剤を減圧下で蒸発させた。６２ｇの極めて僅かに
着色した粘稠な油状物が回収された。
％ １０．５２ １０．２３
Ｎ％ ２．７６ ２．６３
実施例２ Ｒがドデシル基である式（Ｉ）の化合物の調
製 実施例１ （ａ）で調製したジイソプロピリデントリグ
リセロールのイミダゾリドを５４ｇ （０，１３モル）
含有するジクロルメタンの溶液１００ｄに、１５０ｄの
ジクロルメタンに溶解させた１９．６５ ｇ （０，１
０６モル）のドデシルアミンを添加した。反応媒体を周
に 囲温度で一夜撹拌しついで官能媒体を１００ｃｄの水で
３回洗浄した。反応媒体を硫酸ナトリウム上で乾燥しつ
いで溶剤を減圧下で蒸発させた。６２ｇの極めて僅かに
着色した粘稠な油状物が回収された。
６０ｇのこの油状生成物を３００ｃｎｒのメタノールに
溶解しついで５ｄの ５ＮＨＣ１を添加した。ついで反
応混合物を周囲温度で一夜撹拌し、ついで溶剤を減圧下
で蒸発させて、４９．２ｇの粘稠油状物を得た。この油
状物３０ｇをシリカカラム（Ｋｉｅｓｅ１ｇｅ１６０、
Ｍｅｒｃｋ社）上で溶離剤としてジクロルメタン：メ
タノールの９０：１０混合物を使用して精製した。
溶解しついで５ｄの ５ＮＨＣ１を添加した。ついで反
応混合物を周囲温度で一夜撹拌し、ついで溶剤を減圧下
で蒸発させて、４９．２ｇの粘稠油状物を得た。この油
状物３０ｇをシリカカラム（Ｋｉｅｓｅ１ｇｅ１６０、
Ｍｅｒｃｋ社）上で溶離剤としてジクロルメタン：メ
タノールの９０：１０混合物を使用して精製した。
Ｒがドデシル基である式（Ｉ）の化合物１２ｇが白色ワ
ックス状で得られた。
ックス状で得られた。
３ＣＮＭＲスペクトルは指示された構造と一致していた
。
。
実施例１ （ａ）で調製したジイソプロピリデントリグ
リセロールのイミダゾリドを５ｇ（０，１２モル）含有
するジクロルメタンの溶液１００ｃＩＩｒに、１００Ｃ
ｉ！のジクロルメタンに溶解させた２６．７５ ｇ （
０，１モル）のオレイルアミンを添加した。反応混合物
を５時間撹拌しついで溶剤を減圧下で除去した。７６ｇ
の油状物が回収され、これをＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０
Ｈシリカ（Ｍｅｒｃｋ社）を充填したフリットガラス濾
過器を通過させ、ジクロルメタンとメタノールの９：１
混合物で溶離することにより精製した。
リセロールのイミダゾリドを５ｇ（０，１２モル）含有
するジクロルメタンの溶液１００ｃＩＩｒに、１００Ｃ
ｉ！のジクロルメタンに溶解させた２６．７５ ｇ （
０，１モル）のオレイルアミンを添加した。反応混合物
を５時間撹拌しついで溶剤を減圧下で除去した。７６ｇ
の油状物が回収され、これをＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０
Ｈシリカ（Ｍｅｒｃｋ社）を充填したフリットガラス濾
過器を通過させ、ジクロルメタンとメタノールの９：１
混合物で溶離することにより精製した。
溶剤を減圧下で除去して、６６ｇの油状化合物を回収し
た。６０ｇのこの油状物を、３０ｃｎｆのＩＮＨＩの存
在下に２５０ｃ＋ｔｒのエタノールに溶解しついで反応
媒体を６０℃で４時間加熱することにより加水分解した
。
た。６０ｇのこの油状物を、３０ｃｎｆのＩＮＨＩの存
在下に２５０ｃ＋ｔｒのエタノールに溶解しついで反応
媒体を６０℃で４時間加熱することにより加水分解した
。
溶剤を減圧下で除去し、得られたワックス状物を、Ｋｉ
ｅｓｅｌｇｅｌ ６０Ｈシリカを充填したフリットガラ
ス濾過器を通過させ、ジクロルメタンとメタノールの９
５：５混合物で溶離することにより精製した。
ｅｓｅｌｇｅｌ ６０Ｈシリカを充填したフリットガラ
ス濾過器を通過させ、ジクロルメタンとメタノールの９
５：５混合物で溶離することにより精製した。
Ｒがオレイル基である式（Ｉ）の化合物４０ｇが半透明
ワックス状で得られた。
ワックス状で得られた。
３ＣＮＭＲスペクトルは指示された構造と一致していた
。
。
実施例Ａ−Ｄ ワックス微小分散体の調製ワックス微
小分散体を前記した方法に従って調製した。ワックスと
してはカンデリラロウを使用クス微小分散体の物理−化
学的特性（外観、ワックス粒子の平均粒子径、多分散性
）を下記の表に示す。
小分散体を前記した方法に従って調製した。ワックスと
してはカンデリラロウを使用クス微小分散体の物理−化
学的特性（外観、ワックス粒子の平均粒子径、多分散性
）を下記の表に示す。
比較のため、乳化剤として、式：
Ｃ＋ ａＨ−ＪＣＨ（ＣＨｚＯＣＨｔＣＨＯ）ｌｃＨｔ
ＯＨ）ｚの化合物を使用して、同一の条件下で（乳化剤
＝１．９３％、 ＫＯ）ｌ：０．０３％、ワックス：１
０％）、ワックス微小分散体を調製した。微小分散体は
得られなかった。
ＯＨ）ｚの化合物を使用して、同一の条件下で（乳化剤
＝１．９３％、 ＫＯ）ｌ：０．０３％、ワックス：１
０％）、ワックス微小分散体を調製した。微小分散体は
得られなかった。
ワックス微小分散体に下記の成分を配合することにより
毛髪保護用化粧料組成物を調製した：実施例Ａで調製し
たワックス微小分散体８ ｇ ヒドロキシプロピルメチルセルロース （Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａ１社製、“ＭＥＴｔ（ＯＣＥ
Ｌ Ｐ４Ｍ” ） １．５ ｇｐ−ヒドロキシ安息香酸
メチル ０．２ｇこの組成物を、毛髪の長さの
全体に拡がるように注意しながら、清潔な、乾燥した毛
髪に施した。
毛髪保護用化粧料組成物を調製した：実施例Ａで調製し
たワックス微小分散体８ ｇ ヒドロキシプロピルメチルセルロース （Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａ１社製、“ＭＥＴｔ（ＯＣＥ
Ｌ Ｐ４Ｍ” ） １．５ ｇｐ−ヒドロキシ安息香酸
メチル ０．２ｇこの組成物を、毛髪の長さの
全体に拡がるように注意しながら、清潔な、乾燥した毛
髪に施した。
頭１個当り２〜５ｇの組成物を使用した。結髪はふくら
みがあり、かつ整髪が良好であった。
みがあり、かつ整髪が良好であった。
夫産五息ユ
ワックス微小分散体に下記の成分を配合することにより
流動性ゲルの形の洗髪前処理用組成物を調製した。
流動性ゲルの形の洗髪前処理用組成物を調製した。
実施例Ｂで調製したワックス微小分散体０ ｇ
架橋ポリアクリル酸（分子量１．２５０．０００）（Ｇ
ｏｏｄｒｉｃｈ社製、“ＣＡＲＢＯＰＯＬ ９４１”
） １ ｇイミダゾリニル尿素誘導体 （Ｓｕｔｔｏｎ Ｌａｂｓ 社製、“ＧＥＲＭＡＬＬ
１１５つ０．３ｇ水酸化ナトリウム ｐＨ＝ ７
にする量水 全体が１００ ｇにな
る量この組成物を乾燥しているが洗髪していない毛髪に
十分に拡がるように施した。
ｏｏｄｒｉｃｈ社製、“ＣＡＲＢＯＰＯＬ ９４１”
） １ ｇイミダゾリニル尿素誘導体 （Ｓｕｔｔｏｎ Ｌａｂｓ 社製、“ＧＥＲＭＡＬＬ
１１５つ０．３ｇ水酸化ナトリウム ｐＨ＝ ７
にする量水 全体が１００ ｇにな
る量この組成物を乾燥しているが洗髪していない毛髪に
十分に拡がるように施した。
２〜３分接触させた後、毛髪を水ですすぎつい髪された
毛髪が得られた。
毛髪が得られた。
実施例ＣＣ３
ワックス微小分散体に下記の成分を配合することにより
毛髪用化粧料組成物を調製した。
毛髪用化粧料組成物を調製した。
実施例Ｃで調製した
１０％カルナバロウ微小分散体 ９９．６５ ｇｐ
−ヒドロキシ安息香酸メチル ０．１５ｇこの
組成物を実施例ＣＣＩて述べたものと同様の方法で使用
した。
−ヒドロキシ安息香酸メチル ０．１５ｇこの
組成物を実施例ＣＣＩて述べたものと同様の方法で使用
した。
この組成物を施した後の毛髪はふくらみがあり、整髪が
良好でかつ柔軟であった。
良好でかつ柔軟であった。
実施例ＣＣ４
ワックス微小分散体に下記の成分を配合することにより
、洗髪前処理用組成物を調製した。
、洗髪前処理用組成物を調製した。
実施例りで調製した
ｌＯ％カルナバロウ微小分散体 ９７．５ｇヒドロ
キシプロピルセルロース （Ｈｅｒｃｕｌｅｓ社製、“ＫＬＵＣＥＬ Ｈ” ）
２．０ ｇｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル
０．２ｇイミダゾリジニル尿素誘導体 Ｃ３ｕｔｔｏｎ １ａｂｓ社製、’ＧＥＲＭＡＬＬ １
１５ ” ） ０．３ｇこの組成物を実施例ＣＣ２で述
べた条件下で毛髪に施した。処理された毛髪はふくらみ
があり、光沢がありかつ柔軟であった。
キシプロピルセルロース （Ｈｅｒｃｕｌｅｓ社製、“ＫＬＵＣＥＬ Ｈ” ）
２．０ ｇｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル
０．２ｇイミダゾリジニル尿素誘導体 Ｃ３ｕｔｔｏｎ １ａｂｓ社製、’ＧＥＲＭＡＬＬ １
１５ ” ） ０．３ｇこの組成物を実施例ＣＣ２で述
べた条件下で毛髪に施した。処理された毛髪はふくらみ
があり、光沢がありかつ柔軟であった。
実施例ＣＣ５
ワックス微小分散体に下記の成分を配合することにより
、下記の毛髪用化粧料組成物を調製した。
、下記の毛髪用化粧料組成物を調製した。
実施例Ｃで調製したワックス微小分散体０ ｇ
１．５ｇ
０．６ｇ
ｇ
０．２ｇ
０．２ｇ
０．３ｇ
必要量
“ＣＡＲＢＯＰＯＬ ９４１”
ａＯＨ
ＰＥＧ−１５ＣＯＣＡＭＩＮＥ
“ＧＥＲＭＡＬＬ １１５ ”
必７息香酸メチル
ソルビン酸カリウム
香料
トリエチルアミン ｐＨ＝７にする量水
全体を１００ ｇにする量ＰＥＧ−１５ＣＯ
ＣＡＭＩＮＥ ： ＣＴＦＡ （ＣＯｓｍｅｔｉｃ、
Ｔｏｉｌｅｔｒｙａｎｄ Ｆｒａｎｇｒａｎｃｅ Ａｓ
５ｏｃｉａｔｉｏｎ）によりコプラ酸のポリエチレング
リコールアミンと定義されている、Ａｋｕｚｏ社から“
ＥＴＩ（ＯＭＥＥＮ Ｃ２５”の商品で市販されている
製品。
全体を１００ ｇにする量ＰＥＧ−１５ＣＯ
ＣＡＭＩＮＥ ： ＣＴＦＡ （ＣＯｓｍｅｔｉｃ、
Ｔｏｉｌｅｔｒｙａｎｄ Ｆｒａｎｇｒａｎｃｅ Ａｓ
５ｏｃｉａｔｉｏｎ）によりコプラ酸のポリエチレング
リコールアミンと定義されている、Ａｋｕｚｏ社から“
ＥＴＩ（ＯＭＥＥＮ Ｃ２５”の商品で市販されている
製品。
上記組成物を毛髪全体に十分に拡がるように、乾燥した
かつ清潔な毛髪に施した。この処理を行った毛髪はふく
らみがあり、光沢を有しそして整髪が良好であった。
かつ清潔な毛髪に施した。この処理を行った毛髪はふく
らみがあり、光沢を有しそして整髪が良好であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： Ｒ−ＮＨＣＯＯＣＨ（ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨＯＨＣＨ
＿２ＯＨ）＿２（ I ）（式中、Ｒは、場合により飽和
されていない、炭素数１０〜２０個のアルキル基である
）で表わされる化合物。 ２、Ｒがｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル
、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−オクタデ
セニル、２−ヘキシルデシル、２−オクチルドデシル及
び２−ヘプチルウンデシル基からなる群から選ばれる請
求項１に記載の化合物。 ３、式（II）： Ｒ＿１ＣＨ＿２ＣＨ（Ｒ＿２）ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ（Ｒ＿２）ＣＨ＿２Ｒ
＿１（II） 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、一緒に、式：−Ｏ−ＣＲ
＿３（Ｒ＿４）−Ｏ− （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は、各々、低級アルキル基を
表わす）の２価の基を形成しており、上記式（II）の化
合物中のヒドロキシル基はイミダゾリド又はクロロホル
メートの形で活性化されている〕の化合物と、アミンＲ
ＮＨ＿２（Ｒは請求項１に記載の意義を有する）とを反
応させることにより式（III）：Ｒ＿１ＣＨ＿２ＣＨ（
Ｒ＿２）ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ（ＯＲ＿５）ＣＨ＿２
ＯＣＨ＿２ＣＨ（Ｒ＿２）ＣＨ＿２Ｒ＿１（III） （式中、Ｒ＿５は−ＣＯ−ＮＨＲを表わす）の化合物を
製造しついで式（III）の化合物を加水分解することに
より、対応する式（ I ）の化合物を得ることを特徴と
する、式（ I ）の化合物の製造方法。 ４、ワックスと、乳化剤としての請求項１に記載の化合
物とから水性ワックス微小分散体を製造するにあたり、
上記ワックスと乳化剤とを、場合により水の一部の存在
下で、上記ワックスの融点より高い温度であるが１００
℃を越えない温度で、ワックスが完全に溶融するまでの
時間加熱し；少なくとも、ワックスが溶融している温度
に加熱しながら、水又は残部の水を連続的に添加し；得
られた混合物を、連続水性相中のワックス微小分散体が
形成されるまで撹拌し；ついで得られたワックス微小分
散体を周囲温度まで冷却すること；を特徴とする水性ワ
ックス微小分散体の製造方法。 ５、ワックスはカルナバロウ、カンデリラロウ、アルフ
ァロウ又はこれらの混合物から選ばれる請求項４に記載
の方法。 ６、ワックス／乳化剤の比は１〜３０である請求項４に
記載の方法。 ７、水性液状ビヒクル中に、５００ｎｍ以下の粒度を有
するワックス粒子と、乳化剤としての、式（ I ）の化
合物の少なくとも１種を含有してなる、安定なワックス
微小分散体。 ８、ワックスはカルナバロウ、カンデリラロウ、アルフ
ァロウ又はこれらの混合物から選ばれる請求項７に記載
の分散体。 ９、乳化剤は０．０１〜２５重量％の量で存在させる請
求項７に記載の分散体。 １０、ワックスは０．１〜４０重量％の量で存在させる
請求項７に記載の分散体。 １１、ワックス／乳化剤の比は１〜３０である請求項７
に記載の分散体。 １２、表面活性剤又は乳化剤として、請求項１に記載の
式（ I ）の化合物の少なくとも１種を含有してなる化
粧料組成物。 １３、式（ I ）の化合物は、水性液状ビヒクル中のワ
ックス微小分散体の形で提供される請求項１２記載の組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR898912750A FR2652500B1 (fr) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | Alkylcarbamates de triglycerol, leur preparation et leur application notamment comme agents emulsionnants dans des compositions cosmetiques sous forme de microdispersions de cires. |
| FR8912750 | 1989-09-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188055A true JPH03188055A (ja) | 1991-08-16 |
| JP3002515B2 JP3002515B2 (ja) | 2000-01-24 |
Family
ID=9385941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2257610A Expired - Lifetime JP3002515B2 (ja) | 1989-09-29 | 1990-09-28 | 新規なアルキルカルバメート、その製造方法、水性ワツクス微小分散体及び化粧料組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5371252A (ja) |
| EP (1) | EP0420761B1 (ja) |
| JP (1) | JP3002515B2 (ja) |
| AT (1) | ATE95811T1 (ja) |
| CA (1) | CA2026493C (ja) |
| DE (1) | DE69003919T2 (ja) |
| FR (1) | FR2652500B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2687569B1 (fr) * | 1992-02-21 | 1995-06-09 | Oreal | Composition cosmetique pour le maquillage des yeux, comprenant une microdispersion de cire. |
| TW370459B (en) * | 1996-06-03 | 1999-09-21 | Shiseido Co Ltd | Hair revitalizing tonic composition containing a lipid derivative and use thereof |
| US6177067B1 (en) | 1996-08-09 | 2001-01-23 | Shiseido Company, Ltd. | Hair revitalizing tonic composition containing a 2,2-dimethylpropanediol compound and use thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1250808B (de) * | 1965-02-02 | 1967-09-28 | Deutsche Akademie der Wissenschaften zu Berlin, Berlin-Adlershof | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern aliphatischer Polyhydroxyverbindungen |
| DE1617073A1 (de) * | 1966-04-16 | 1971-02-18 | Akad Wissenschaften Ddr | Wasch- und Reinigungsmittel |
| FR2053631A5 (en) * | 1969-07-11 | 1971-04-16 | Sun Oil Co | Stabilised aqs wax emulsions for polishes,co - plant transpiration |
| JPS6026366B2 (ja) * | 1979-09-07 | 1985-06-24 | 花王株式会社 | 油中水型化粧料 |
| JPH01272563A (ja) * | 1988-04-23 | 1989-10-31 | Lion Corp | Ｎ―アシルアミノアルキルグリセリルエーテル化合物 |
| LU87457A1 (fr) * | 1989-02-24 | 1990-09-19 | Oreal | Utilisation,comme composition cosmetique pour cheveux,d'une microdispersion de cire,et procede de traitement des cheveux avec une telle composition |
-
1989
- 1989-09-29 FR FR898912750A patent/FR2652500B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-09-28 AT AT90402686T patent/ATE95811T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-09-28 JP JP2257610A patent/JP3002515B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-28 CA CA002026493A patent/CA2026493C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-28 EP EP90402686A patent/EP0420761B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-28 DE DE90402686T patent/DE69003919T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-11-10 US US07/974,171 patent/US5371252A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-07-29 US US08/281,974 patent/US5431905A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE95811T1 (de) | 1993-10-15 |
| DE69003919D1 (de) | 1993-11-18 |
| JP3002515B2 (ja) | 2000-01-24 |
| FR2652500A1 (fr) | 1991-04-05 |
| DE69003919T2 (de) | 1994-02-17 |
| EP0420761A1 (fr) | 1991-04-03 |
| US5431905A (en) | 1995-07-11 |
| US5371252A (en) | 1994-12-06 |
| EP0420761B1 (fr) | 1993-10-13 |
| CA2026493C (fr) | 2001-03-13 |
| FR2652500B1 (fr) | 1994-08-05 |
| CA2026493A1 (fr) | 1991-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07508294A (ja) | 香粧品中で使用するためのアミノデオキシアルジトール親油性誘導体，これを含有する香粧品組成物および新規なアルキルカーバメート | |
| JP3455708B2 (ja) | リンゴワックス及び当該リンゴワックスを含有する化粧品 | |
| US5686066A (en) | Polyaspartic acid Zwitterionic derivatives, preparation processes thereof, hair-treating compositions and cosmetic compositions | |
| JPS624254A (ja) | 親両媒性脂質化合物、その製造方法およびそれを含む組成物 | |
| US6001376A (en) | Lipophilic derivatives of amino deoxyalditols, cosmetic compositions containing them, and novel alkyl carbamates | |
| US5262154A (en) | Shaving preparation | |
| JPS6037087B2 (ja) | 化粧料 | |
| KR0166372B1 (ko) | 지용성 n-장쇄 아실 산성 아미노산 에스테르, 이의 혼합물 및 이를 함유한 향료 화장품 | |
| JPH04364197A (ja) | パーソナルケアに有用なアルコキシル化アルキルグルコシドエーテル四級化物 | |
| US5653967A (en) | Cosmetic product including water soluble fiber | |
| JP2990624B2 (ja) | 油溶性ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル及びそれらを含む香粧品及び外用医薬基剤 | |
| JPH03209308A (ja) | 非常に粒子の細かい新規なマスカラ組成物 | |
| US4504644A (en) | Protein derivative containing grafted ultraviolet-absorbing radicals, the process for its preparation and composition in which it is present | |
| JPS5946926B2 (ja) | 化粧料用基剤 | |
| KR100836418B1 (ko) | 왁스 성분, 막 형성제 및 겔 성분을 갖는 화장료 조성물 | |
| DE69021724T2 (de) | Modifizierte Protease, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende kosmetische Zusammensetzungen. | |
| US4503033A (en) | Dithioether-based cosmetic composition for the treatment of the oily state of hair and skin | |
| JPH09506600A (ja) | 化粧品および／または薬用の製剤 | |
| JPH03188055A (ja) | 新規なアルキルカルバメート、その製造方法、水性ワツクス微小分散体及び化粧料組成物 | |
| JP3590217B2 (ja) | ポリアスパラギン酸誘導体、その製造方法、毛髪処理剤組成物及び香粧品組成物 | |
| JPH029853A (ja) | ヒドロキシ酸のｎ―アルコキシアルキルアミド類及びそれを含有する皮膚処置組成物 | |
| CH430058A (de) | Haarbehandlungsmittel | |
| JP4738749B2 (ja) | 化粧品用組成物 | |
| DE3432227A1 (de) | Sulfopropylderivate des chitins und chitosans, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung | |
| JP2000128736A (ja) | 化粧用パウダ―並びに皮膚および粘膜からメ―クアップを除去するためのまたはクレンジングするためのその使用 |