JPH03188112A - 高軟化点脂肪族系石油樹脂の製造方法 - Google Patents
高軟化点脂肪族系石油樹脂の製造方法Info
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- JPH03188112A JPH03188112A JP1326177A JP32617789A JPH03188112A JP H03188112 A JPH03188112 A JP H03188112A JP 1326177 A JP1326177 A JP 1326177A JP 32617789 A JP32617789 A JP 32617789A JP H03188112 A JPH03188112 A JP H03188112A
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- Japan
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- raw material
- isoprene
- softening point
- catalyst
- mixture
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F240/00—Copolymers of hydrocarbons and mineral oils, e.g. petroleum resins
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- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は脂肪族系石油樹脂の製造法に関し、詳しくは、
原料油組成の調整を行ない更に触媒中に原料油を投入す
る方法により、高軟化点を有するもののゲルの生成をみ
ない、工業的に有用な脂肪族系石油樹脂を製造する方法
に関するものである。
原料油組成の調整を行ない更に触媒中に原料油を投入す
る方法により、高軟化点を有するもののゲルの生成をみ
ない、工業的に有用な脂肪族系石油樹脂を製造する方法
に関するものである。
分解ナフサ又は軽油から得られたＣ５留分中には、イソ
プレン、１，３−ペンタジェン、１，３−ブタジェン等
の鎖状共役ジオレフィン又はこれらとブテン類、ペンテ
ン類、ヘキセン類等の炭素数４〜１０のモノオレフィン
性不飽和炭化水素を含有している。 しかしながら、こ
のＣ５留分中には、樹脂の色相を悪化させゲルの生成を
促進するシクロペンタジェン、ジシクロペンタジェンが
存在しているため、これらの樹脂物性に悪影響を与える
モノマー成分を三量化、蒸留により除去した後、この留
分を原料として種々の性質を有する重合体が得られてい
る。
プレン、１，３−ペンタジェン、１，３−ブタジェン等
の鎖状共役ジオレフィン又はこれらとブテン類、ペンテ
ン類、ヘキセン類等の炭素数４〜１０のモノオレフィン
性不飽和炭化水素を含有している。 しかしながら、こ
のＣ５留分中には、樹脂の色相を悪化させゲルの生成を
促進するシクロペンタジェン、ジシクロペンタジェンが
存在しているため、これらの樹脂物性に悪影響を与える
モノマー成分を三量化、蒸留により除去した後、この留
分を原料として種々の性質を有する重合体が得られてい
る。
重合触媒として含酸素化合物等を錯化剤に用いた無水塩
化アルミニウム液状化触媒を使用する重合方法（特公昭
４５−３０８２９）、又は固体無水塩化アルミニウムを
そのまま触媒として使用する方法等があり、それぞれに
於いて実施されている。又、その触媒を用いての反応方
法はバッチ式または連続式、原料中に触媒を投入する方
法または触媒中に原料留分を投入する方法などの公知の
方法に従って実施されている。
化アルミニウム液状化触媒を使用する重合方法（特公昭
４５−３０８２９）、又は固体無水塩化アルミニウムを
そのまま触媒として使用する方法等があり、それぞれに
於いて実施されている。又、その触媒を用いての反応方
法はバッチ式または連続式、原料中に触媒を投入する方
法または触媒中に原料留分を投入する方法などの公知の
方法に従って実施されている。
本発明は、従来の方法により重合され製造された樹脂で
、単に重合度を高めることにより軟化点を上昇させた場
合、その分子量が大きくなるため溶媒との溶解性が悪化
するという問題点および分子量を維持したままでは軟化
点を上昇させることが出来ないという問題点を解決しよ
うとするものである。
、単に重合度を高めることにより軟化点を上昇させた場
合、その分子量が大きくなるため溶媒との溶解性が悪化
するという問題点および分子量を維持したままでは軟化
点を上昇させることが出来ないという問題点を解決しよ
うとするものである。
本発明の目的は、従来の方法により製造された樹脂と同
等の分子量、又は分子量分布を持ち、かつ高温度の軟化
点を保有する脂肪族系石油樹脂の製造方法を提供するこ
とにある。
等の分子量、又は分子量分布を持ち、かつ高温度の軟化
点を保有する脂肪族系石油樹脂の製造方法を提供するこ
とにある。
本発明の要旨は、ナフサ、石油の分解または改質の際に
生成する沸点が２０〜１１０℃の範囲にある飽和、不飽
和の炭化水素成分の混合物であるＣ５留分にイソプレン
（２−メチル−１，３−ブタジェン）を添加し、かつ上
述の原料油をフリーデルクラフト型触媒に徐々に添加す
る方法により重合を行なう脂肪族系石油樹脂の製造法に
ある。
生成する沸点が２０〜１１０℃の範囲にある飽和、不飽
和の炭化水素成分の混合物であるＣ５留分にイソプレン
（２−メチル−１，３−ブタジェン）を添加し、かつ上
述の原料油をフリーデルクラフト型触媒に徐々に添加す
る方法により重合を行なう脂肪族系石油樹脂の製造法に
ある。
以下にその詳細について説明する。
本発明に於いて使用される原料油は、イソプレン、ピペ
リレンに代表される炭素数４〜６の鎖状共役ジオレフィ
ンと、ブテン類、ペンテン類、メチルブテン類、ジイソ
ブチレン、シクロペンテン類などのモノオレフィン性不
飽和炭化水素類を含有しているＣ５留分である。例えば
この原料油の組成（ｗｔ％）の概略を示すならば、下記
の通りである。
リレンに代表される炭素数４〜６の鎖状共役ジオレフィ
ンと、ブテン類、ペンテン類、メチルブテン類、ジイソ
ブチレン、シクロペンテン類などのモノオレフィン性不
飽和炭化水素類を含有しているＣ５留分である。例えば
この原料油の組成（ｗｔ％）の概略を示すならば、下記
の通りである。
３−メチル−１−ブテン ０．３〜２．５％インペンタ
ン ９．０〜２８．０％ １．４−ペンタジェン ０．２〜３．３％１−ペンテン
２．３〜６．８％ ２−メチル−１−ブテン ２．５〜６．９％ｎ−ペンタ
ン １６．４〜３８，０％ イソプレン ９．６〜１９．５％ トランス−２−ペンテン ４．２〜７．６％シス−２−
ペンテン ４．０〜６．７％２−メチル−２−ブテン
１．２〜４．９％トランス−１，３−ペンタジェン ４．７〜１２．８％ シス−１，３−ペンタジェン ３、５〜５．９％ シクロペンテン ３．１〜５．４％ シクロペンタン ０．６〜４．５％ ２．３−ジメチル−１−ブテン ０．２〜３，１％ ２−メチルペンタン ３．３〜４６７％４−メチル−２
−ペンテン ０．５〜４．６％３−メチルペンタン ０
．７〜４，３％ｎ−ヘキサン ０．４〜２．５％ 又本発明の効果を本質的に妨げない範囲内であれば、シ
クロペンタジェン、その二量体、シクロペンタジェンと
鎖状共役ジエンの共二量体などが含有されていても良い
。
ン ９．０〜２８．０％ １．４−ペンタジェン ０．２〜３．３％１−ペンテン
２．３〜６．８％ ２−メチル−１−ブテン ２．５〜６．９％ｎ−ペンタ
ン １６．４〜３８，０％ イソプレン ９．６〜１９．５％ トランス−２−ペンテン ４．２〜７．６％シス−２−
ペンテン ４．０〜６．７％２−メチル−２−ブテン
１．２〜４．９％トランス−１，３−ペンタジェン ４．７〜１２．８％ シス−１，３−ペンタジェン ３、５〜５．９％ シクロペンテン ３．１〜５．４％ シクロペンタン ０．６〜４．５％ ２．３−ジメチル−１−ブテン ０．２〜３，１％ ２−メチルペンタン ３．３〜４６７％４−メチル−２
−ペンテン ０．５〜４．６％３−メチルペンタン ０
．７〜４，３％ｎ−ヘキサン ０．４〜２．５％ 又本発明の効果を本質的に妨げない範囲内であれば、シ
クロペンタジェン、その二量体、シクロペンタジェンと
鎖状共役ジエンの共二量体などが含有されていても良い
。
この原料油に更にイソプレンを添加することにより、そ
の組成（ｗｔ％）は以下の通りとなる。
の組成（ｗｔ％）は以下の通りとなる。
３−メチル−１−ブテン ０．１〜２．５％イソペンタ
ン ８，１〜２７．５％ １．４−ペンタジェン ０．２〜３．１％１−ペンテン
２，０〜５．９％ ２−メチル−１−ブテン ２．１〜６，２％ｎ−ペンタ
ン １５．２〜３６．６％ イソプレン ９．７〜３０．０％ トランス−２−ペンテン ３．８〜６．５％シス−２−
ペンテン ３．５〜６．５％２−メチル−２−ブテン
０．９〜４．８％トランス−１，３−ペンタジェン ４．０〜１２，５％ シス−１，３−ペンタジェン ２、０〜５．８％ シクロペンテン ２．４〜５．２％ ゛シクロペンタン ０．２〜４．４％ ２．３−ジメチル−１−ブテン ０．１〜３．０９６ ２−メチル−ペンタン ２．８〜４，６％４−メチル−
２−ペンテン ０．２〜４．５％３−メチルペンタン
０．３〜４．３％ｎ−へキサン ０．２〜２．４％ 重合触媒として使用されるフリーデルクラフト型触媒と
してはハロゲン化アルミニウム、なかでも塩化アルミニ
ウムなどが用いられ、これらをベンゼン、キシレン、塩
化ベンゼン等芳香族炭化水素のごとき有機溶媒に溶解ま
たは懸濁させたものを反応器中に先に投入した状態で、
更に上述のイソプレンを１〜２０重量部添加した原料油
を徐々に反応器に投入する重合方法によって本発明は実
施される。
ン ８，１〜２７．５％ １．４−ペンタジェン ０．２〜３．１％１−ペンテン
２，０〜５．９％ ２−メチル−１−ブテン ２．１〜６，２％ｎ−ペンタ
ン １５．２〜３６．６％ イソプレン ９．７〜３０．０％ トランス−２−ペンテン ３．８〜６．５％シス−２−
ペンテン ３．５〜６．５％２−メチル−２−ブテン
０．９〜４．８％トランス−１，３−ペンタジェン ４．０〜１２，５％ シス−１，３−ペンタジェン ２、０〜５．８％ シクロペンテン ２．４〜５．２％ ゛シクロペンタン ０．２〜４．４％ ２．３−ジメチル−１−ブテン ０．１〜３．０９６ ２−メチル−ペンタン ２．８〜４，６％４−メチル−
２−ペンテン ０．２〜４．５％３−メチルペンタン
０．３〜４．３％ｎ−へキサン ０．２〜２．４％ 重合触媒として使用されるフリーデルクラフト型触媒と
してはハロゲン化アルミニウム、なかでも塩化アルミニ
ウムなどが用いられ、これらをベンゼン、キシレン、塩
化ベンゼン等芳香族炭化水素のごとき有機溶媒に溶解ま
たは懸濁させたものを反応器中に先に投入した状態で、
更に上述のイソプレンを１〜２０重量部添加した原料油
を徐々に反応器に投入する重合方法によって本発明は実
施される。
従って１本発明はバッチ式である石油樹脂の製造方法に
ついてのみ適用されるものである。ここで、その他の方
法、触媒を原料中に投入する重合方法、又は、連続的に
重合反応を実施する方法では、イソプレン含有量の高い
本発明の原料油を用いた場合、生成する樹脂の軟化点は
上昇するもののゲルを生成し、得られた樹脂の溶解性等
の物性に悪影響を与えるため適用できない。
ついてのみ適用されるものである。ここで、その他の方
法、触媒を原料中に投入する重合方法、又は、連続的に
重合反応を実施する方法では、イソプレン含有量の高い
本発明の原料油を用いた場合、生成する樹脂の軟化点は
上昇するもののゲルを生成し、得られた樹脂の溶解性等
の物性に悪影響を与えるため適用できない。
ハロゲン化アルミニウムは通常５〜２００メツシユサイ
ズの粒子として使用されるが、これに限定されることな
く、より大きな粒子もしくは小さな粒子としても使用す
ることが出来る。
ズの粒子として使用されるが、これに限定されることな
く、より大きな粒子もしくは小さな粒子としても使用す
ることが出来る。
触媒の使用量については、原料油に対して０．５〜３．
０重量部、好ましくは０．８〜２．０重量部の割合で使
用されるが、これより少ないと得られる樹脂の収率が実
用に耐えられない程低いものになり、更にこれより多い
と生成する樹脂の色相、耐熱性等が悪化するため望まし
くない。
０重量部、好ましくは０．８〜２．０重量部の割合で使
用されるが、これより少ないと得られる樹脂の収率が実
用に耐えられない程低いものになり、更にこれより多い
と生成する樹脂の色相、耐熱性等が悪化するため望まし
くない。
重合は通常２重合温度２０〜１００℃、好ましくは４０
〜８０℃で行われる。
〜８０℃で行われる。
反応系の圧力は、大気圧以上もしくはそれ以下であって
も良く、一方１反応時間も重要ではなく。
も良く、一方１反応時間も重要ではなく。
一般に数分ないし１２時間もしくはそれ以上にわたって
変化することが出来る。
変化することが出来る。
しかしながら、原料油の触媒懸濁溶液への投入時間は上
述の反応時間に対して、１／２以上の時間を以て実施す
ることが必要で、それより短い時間において実施した場
合１通常反応が発熱反応であるため１重合系の温度制御
が困難となり、生成する樹脂の色相を悪化させ、場合に
よってはゲルの生成を招く。
述の反応時間に対して、１／２以上の時間を以て実施す
ることが必要で、それより短い時間において実施した場
合１通常反応が発熱反応であるため１重合系の温度制御
が困難となり、生成する樹脂の色相を悪化させ、場合に
よってはゲルの生成を招く。
以上の操作によって得られた重合体は２通常の方法に従
って処理され、更に乾燥される。
って処理され、更に乾燥される。
〔実施例〕
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。尚、
実施例及び参考例中の部及び％はとくに断りのない限り
重量基準である。
実施例及び参考例中の部及び％はとくに断りのない限り
重量基準である。
実施例１
ステンレス製オートクレーブにベンゼン１００部と触媒
として塩化アルミニウム１．５部仕込み、攪拌しながら
系の温度を８０℃に維持した。次に上記懸濁溶液中にイ
ソペンタン、１−ペンテン、２−メチル−１−ブテン、
ｎ−ペンタン。
として塩化アルミニウム１．５部仕込み、攪拌しながら
系の温度を８０℃に維持した。次に上記懸濁溶液中にイ
ソペンタン、１−ペンテン、２−メチル−１−ブテン、
ｎ−ペンタン。
イソプレン、２−ペンテン、ピペリレン、シクロペンテ
ン等を含有したナフサ分解留分より得られるＣ５留分４
５０部とイソプレン５０部を混合して得られたイソプレ
ンを２５重量％含有する原料油を連続的に９０分間にわ
たり徐々に添加した。
ン等を含有したナフサ分解留分より得られるＣ５留分４
５０部とイソプレン５０部を混合して得られたイソプレ
ンを２５重量％含有する原料油を連続的に９０分間にわ
たり徐々に添加した。
系は反応による発熱のため温度上昇がみられるため、外
部より冷却して系内の温度が８０℃になるように保った
。
部より冷却して系内の温度が８０℃になるように保った
。
原料の添加終了後、更に９０分間攪拌を継続し反応の熟
成を計り、その後３．０％水酸化ナトリウム水溶液２５
０部を添加して塩化アルミニウムを分解し１重合を終了
させた。
成を計り、その後３．０％水酸化ナトリウム水溶液２５
０部を添加して塩化アルミニウムを分解し１重合を終了
させた。
このようにして得られた混合溶液について、攪拌を止め
、更に１時間温度を保って静置すると。
、更に１時間温度を保って静置すると。
重合物を溶解した上層の油相と不活性化された触媒より
得られた水酸化アルミニウムを含む下層の水相に分離し
た。
得られた水酸化アルミニウムを含む下層の水相に分離し
た。
更に上層の油相のみをガラス製セパラブルフラスコに移
し、窒素を吹き込みつつ加熱して、未反応炭化水素と溶
媒を除去した。
し、窒素を吹き込みつつ加熱して、未反応炭化水素と溶
媒を除去した。
得られた炭化水素樹脂について、樹脂収率、及び軟化点
（Ｊ Ｉｓ Ｋ−２２０７によって規定された環球法
により測定）１重量平均分子量及び数平均分子量（ＧＰ
Ｃにより規定、東ソー株式会社製ＨＬＣ−８０２０）、
ガードナー色度（ＡＳＴＭ−Ｄ−１５４４−６３Ｔによ
り測定）等の物性を測定した。
（Ｊ Ｉｓ Ｋ−２２０７によって規定された環球法
により測定）１重量平均分子量及び数平均分子量（ＧＰ
Ｃにより規定、東ソー株式会社製ＨＬＣ−８０２０）、
ガードナー色度（ＡＳＴＭ−Ｄ−１５４４−６３Ｔによ
り測定）等の物性を測定した。
比較例１
実施例１で示した重合の操作と同じ操作で重合を行なっ
たが、原料油にはイソプレンの添加は行なわず、ナフサ
分解Ｃ５留分をそのままで重合を行なった。得られた樹
脂は分子量分布が狭く、各種溶媒への溶解性の良い樹脂
であったが、その軟化点は８０℃以下と低いものであっ
た。
たが、原料油にはイソプレンの添加は行なわず、ナフサ
分解Ｃ５留分をそのままで重合を行なった。得られた樹
脂は分子量分布が狭く、各種溶媒への溶解性の良い樹脂
であったが、その軟化点は８０℃以下と低いものであっ
た。
比較例２
実施例１に用いた重合原料油にイソプレンを添加したＣ
５留分をあらかじめオートクレーブ中に仕込み、その後
更に、錯化剤（フェノール）により液状化した塩化アル
ミニウム液状触媒を徐々にオートクレーブ中に投入し重
合を行なった。生成した樹脂の軟化点は高いものの平均
分子量の数値は大きく、その分子量分布も広いものであ
った。
５留分をあらかじめオートクレーブ中に仕込み、その後
更に、錯化剤（フェノール）により液状化した塩化アル
ミニウム液状触媒を徐々にオートクレーブ中に投入し重
合を行なった。生成した樹脂の軟化点は高いものの平均
分子量の数値は大きく、その分子量分布も広いものであ
った。
従って、生成した樹脂は四塩化炭素溶媒への溶解性も低
いものであった。
いものであった。
比較例３
錯化剤（メチルエチルケトン）を使用して液状化した塩
化アルミニウム触媒を先にオートクレーブに仕込み、そ
の後、比較例２で示したイソプレンの添加を行なわない
ナフサの分解より得たＣ５留分を原料油として１重合を
行なった。その結果、得られた樹脂の軟化点は８０℃以
下と低いものであった。
化アルミニウム触媒を先にオートクレーブに仕込み、そ
の後、比較例２で示したイソプレンの添加を行なわない
ナフサの分解より得たＣ５留分を原料油として１重合を
行なった。その結果、得られた樹脂の軟化点は８０℃以
下と低いものであった。
以上、結果をまとめて表１１表２に示す。
以上の説明から明らかなように本発明によれば。
イソプレンを添加することによりゲルを生成し易くなっ
たＣ５留分原料油を用いて１本発明に従うバッチ式重合
方法により重合することにより、ゲルの生成のない、高
軟化点の脂肪族系石油樹脂。
たＣ５留分原料油を用いて１本発明に従うバッチ式重合
方法により重合することにより、ゲルの生成のない、高
軟化点の脂肪族系石油樹脂。
すなはち、１００℃以上の軟化点を有する脂肪族系石油
樹脂を製造することが可能となる。
樹脂を製造することが可能となる。
本発明によって得られる炭化水素樹脂は、イソプレンを
添加することにより、原料中の七ツマー成分の含有量が
増加するため、収率が向上し、かつ樹脂色相の優れた。
添加することにより、原料中の七ツマー成分の含有量が
増加するため、収率が向上し、かつ樹脂色相の優れた。
すなわちＡＳＴＭ Ｄ−１５４４−６８Ｔによって測
定したとき５０％トルエン溶液に於いて６以下のガード
ナー色度を有し。
定したとき５０％トルエン溶液に於いて６以下のガード
ナー色度を有し。
８０〜１３０℃、好ましくは１００〜１２０℃のＪＩＳ
Ｋ−２２０７に規定された軟化点を有するものであ
って、ペンタン、ヘキサン、ベンゼン。
Ｋ−２２０７に規定された軟化点を有するものであ
って、ペンタン、ヘキサン、ベンゼン。
トルエン、クロロホルム、四塩化炭素などの、脂肪族、
芳香族もしくはハロゲン化炭化水素溶媒に可溶であり、
かつ低溶融粘度を示す樹脂重合体である。
芳香族もしくはハロゲン化炭化水素溶媒に可溶であり、
かつ低溶融粘度を示す樹脂重合体である。
脂肪族系石油樹脂の場合１通常９０〜１００℃の温度範
囲の軟化点を有するものが一般に使用されているが、ホ
ットメルト接着剤分野での今後拡大しつつある適用範囲
に対応するため、軟化点１００℃の一般の脂肪族系石油
樹脂と同等な分子量９分子量分布を持つ本発明の高軟化
点脂肪族系石油樹脂は有用である。
囲の軟化点を有するものが一般に使用されているが、ホ
ットメルト接着剤分野での今後拡大しつつある適用範囲
に対応するため、軟化点１００℃の一般の脂肪族系石油
樹脂と同等な分子量９分子量分布を持つ本発明の高軟化
点脂肪族系石油樹脂は有用である。
Claims (1)
- （１）ナフサ、石油の分解または改質の際に生成する沸
点が２０〜１１０℃の範囲にある飽和、不飽和の炭化水
素成分の混合物であるＣ５留分を原料として、フリーデ
ルクラフト型触媒を用いて重合を行ない脂肪族系石油樹
脂を製造するに当たり、原料油に対してイソプレンを１
〜２０重量％添加し、かつ、有機溶媒に溶解、または懸
濁させた触媒中へ原料油を重合時間に対し１／２以上の
時間をかけて投入することにより重合を行なう、高軟化
点脂肪族系石油樹脂の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1326177A JP2964511B2 (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | 高軟化点脂肪族系石油樹脂の製造方法 |
| US07/627,146 US5128426A (en) | 1989-12-18 | 1990-12-13 | Method for producing a high softening point aliphatic petroleum resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1326177A JP2964511B2 (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | 高軟化点脂肪族系石油樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188112A true JPH03188112A (ja) | 1991-08-16 |
| JP2964511B2 JP2964511B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=18184904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1326177A Expired - Fee Related JP2964511B2 (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | 高軟化点脂肪族系石油樹脂の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5128426A (ja) |
| JP (1) | JP2964511B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007204519A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Tosoh Corp | 石油樹脂及びその製造方法 |
| KR20140063607A (ko) * | 2011-07-20 | 2014-05-27 | 듀폰-미츠이 폴리케미칼 가부시키가이샤 | 감압형 점착 필름 또는 시트, 표면 보호 필름 또는 시트, 및 물품의 표면을 보호하기 위하여 사용하는 방법 |
| CN113788913A (zh) * | 2021-09-03 | 2021-12-14 | 恒河材料科技股份有限公司 | 一种液态脂肪族树脂的制备方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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