JPH03190861A - 置換１，８―ナフタリンジカルボン酸イミドおよび該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、一般式Ｉａ６ ＼ ○　　　　　　　　　Ｉ＜Ｇ １式中、 ＲＩＲ２、ＲａＲ４はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ甚、チオシアネ
ート基、ニトロ基、置換さレテイないかまたは部分的も
しくは完全にハロゲン化されていてもよいＣ１〜ＣＧ−
アルキル基、Ｃ）〜Ｃ６−アルケニル基、ｃ２〜ｃ６ア
ルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル基またはＣ３
〜Ｃ８−シクロアルコキン基、アミノ基、Ｃ１〜ｃ８ア
ルキルアミノ基またはジー（Ｃ＋〜Ｃ６）−アルキルア
ミ７基、アミノ−Ｃｒ−Ｃｓ、−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
６−アルキルアミノ　０１〜Ｃ４−アルキル基またはジ
ー（Ｃ＋〜Ｃ６）アルキルアミノ−０１〜Ｃ４アルキル
基、Ｃ１・−Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ〜Ｃ４−アルキル
チオ基、Ｃｌ−Ｃ４−アルコキンＣ１〜Ｃ４−アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオＣ１−＋ｃ４−アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ
Ｇ−アルキルカルボニルオキシ基、Ｃｌ〜Ｃ６−アルコ
キシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、ヒドロキ
シカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、ヒドロキシカ
ルボニルＣ１〜Ｃ４−アルコキシ基またはヒドロキシカ
ルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基、ヒドロキンス
ルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル基また
はＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシスルホニル基、アミノスルボニル基、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルアミノスルホニル基またはジー（Ｃ１〜Ｃ
４）−アルキルアミノスルホニル基、３個までのＣ１−
Ｃ４−アルキル基を有していてもよいヒドラジ７基、フ
ェニル基、フェニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基、ナフチ
ル基、ナフチル＝Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基、５員もしく
は６員のへテロアリール基またはヘテロアリール−Ｃ１
〜Ｃ３−アルキル基、フェノキシ基またはナフトキン基
、フ、−ニルチオ基またはナフチルチオ基、フェノキン
カルボニル基またはナフトキシカルボニル基、フェニル
カルボニル基またはナフチルカルボニル基、フ５．ニル
カルボニルオキシ基またはナフチル力ルホニルオキシ基
、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキン基マタハナフチル
−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ基、５員もしくは６員のへテ
ロアリールＣ１〜０３−アルコキシ基、フェニルスルフ
ィニル基またはナフチルスルフィニル基、５員もしくは
６員のへテロアリールスルフィニル基、フェニルスルホ
ニル基ま６員のヘテロアリールオキシスルホニル基を表
わし、この場合記載した１１″′１′換基のアリール１
゛％分およびヘテロアリール部分は、なお３個までの次
の置換基：ハロゲン、シアン、ニトロ、Ｃ〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−
アルキルアミノ、ジー（ＣＩ−Ｃｅ）アルキルアミノま
たは部分的もしくは完全にノ＼ロゲン化されたＣ１〜Ｃ
４−アルキルを有していてもよ（ Ｘはなお次の基：ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、
ＣＩ”＋Ｃ４−’ｙ　ルキル、ＣＩ−Ｃ４−’ｙ　ルコ
キン、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルチオ、ジー（Ｃ，＋〜Ｃ４
）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル
、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ＣＩＡ−
Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ、フェニル、ナフチル
、５員もしくは６員のへテロアリール、フェニル−（Ｃ
ＩＳ−Ｃ３）−アルキル、ナフチル−（Ｃ＋〜Ｃ９）−
アルキルまたは５員もしくは６員のへテロアリール−（
Ｃ１〜Ｃ３）−アルキルの中の１個を有していてもよい
Ｃ１〜ｃ６−アルキレン鎖を表わし、この場合記載した
後ろから６個の基のアリール部分およびヘテロアリール
部分は、なお３個までのハロゲン原子または０１〜０４
−アルキル基を有していてもよく：Ｒ５は水素原子、シ
アノ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−アルケ
ニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ　０１〜Ｃ４−アルキ
ルＭ、ＣＩ−Ｃ４〜アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル基、Ｃｌ〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチル基
、０３〜Ｃ６ンクロアルキル基、ベンゾイル基、ナフト
イル基または５員もしくは６員のヘテロアロイル基、フ
ェニル基またはナフチル基、フェニルＣ１〜Ｃ３−アル
キル基またはナフチル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、５員も
しくは６Ｌ−１のへテロアリール基またはへテロアリー
ル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基を表わし、この場合記載し
た後ろから６個の基のアリール部分およびヘテロアリー
ル部分は、なお３個までの次の基　ハロゲン、ヒドロキ
シ、シアン、トリフルオルメチル、置換されていないか
または部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよ
いＣ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−−アルキルチ
オ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ジー（ＣＩ−Ｃ３）−アル
キルアミノまたはアセトアミノを有してしてもよく Ｒ６は水素原子、シアノノλ、置換されていないかまた
は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいＣ
１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ４１ ２ アルコキシ基、Ｃｌ〜Ｃ４−アルコキン−Ｃ１−ｃ＜ア
ルキル基、ジアゾリルメチル基またはトリアゾリルメチ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、フリル基ま
たはテトラヒドロフリル基、チエニル基、ジヒドロピラ
ニル基またはジヒドロチオピラニル基、テトラヒドロピ
ラニル基またはテトラヒドロチオピラニル基を表わすか
、或いは ＋＜　５が水素原子、メチル基またはアセチル基を表わ
す場合にフェニル基を表わすか：またはＲ５基および共
通のＣ原子と一緒になって０３〜Ｃｌ２−シクロアルキ
ル基、４−オキソシクロへキサジェニル基を表わすか、
または飽和であってもよいし、部分的または完全に不飽
和であってもよく、かつ酸素原子または硫黄原子をヘテ
ロ原子として有することができおよび／またはなお３個
までのｃ、−Ｃ３−アルキル基もしくはＣ１〜Ｃ３−ア
ルコキシ基または縮合環化されたペンゾール環を有する
ことができる５員もしくは６員の環を表わし ＹＸＺは酸素原子または硫黄原子を表わし：但し、Ｒ５
とＲ６は同時に水素原子を表わさないものとする］て示
される新規の置換１，８−ナフタリンジカルボン酸イミ
ド、ならびにＲＩ　　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４がヒドロキンカ
ルボニル基、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル基、ヒドロキンカルボニル−〇１〜Ｃ４−アルコキ
シ基、ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチ
オ基またはヒドロキシスルホニル基を表わすような該化
合物の植物認容性の塩に関する。

更に、本発明は、化合物１ａの製造法ならびに２〜（４
−ヘテロアリールオキシ）−フＪ、ノキシ酢酸誘導体も
しくは２−（４−アリールオキシ）フェノキシ酢酸また
は２−（４−ヘテロアリールオキシ）−プロピオン酸誘
導体もしくは２−（４アリールオキシ）−プロピオン酸
誘導体および／またはシクロヘキセノン誘導体を除草作
用物質として含有しかつ式１ａ、Ｉｂおよび／またはｌ
ｃの置換１，８−ナフタリンジカルボン酸イミド、なら
びにＲＩ、Ｒ２、Ｒ３Ｒ４がヒドロキシカルボニル基、
ヒドロキシカルボニル−ｃ１〜ｃ４アルキル基、ヒドロ
キンカルボニル−ｃ１〜ｃ４アルコキシ基、ヒドロキシ
カルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基またはヒドロ
キシスルボニル基を表わしおよび／またはＲ７がヒドロ
キンカルボニル−Ｃｌ−Ｃ６−アルキル基、ヒドロキシ
カルボニルー〇１〜ｃ６−アルコキシ基またはヒドロキ
シスルボニル−ｃ１〜ｃ６−アル牛ル基を表わすような
化合物Ｔａ、Ｉｂおよび／または１ｃの植物認容性の塩
を解毒剤として含有する除草剤に関する。

更に、本発明は、望ましくない植物成長を前記の除草剤
を用いて選択的に防除する方法に関する。

従来の技術 イミド窒素に特に１つの基−（ＣＨ２）ｎ　−ＣＯＮぐ
（但し、ｎは整数である）を有することができる１、８
−ナフタリンジカルボン酸イミドは、特開昭４８−３７
７３８−Ｒ号公報（可塑剤として）およびオランダ国特
許出願公開第７３１４７６０号明細書（ポリアミド染料
として）によって包含されている。窒素原子に１つの基
−（ＣＨ２）　ｎ　−ＣＯ−０−１−１または−（ＣＨ
２）ｎ　−ＣＯ−０アルキルを有する化合物１ｂは、刊
行物に殊に医学的作用物質または手合体の漂白剤として
記載されている（例えば、米国特許第４２５４１０８号
明細書、特開昭５４−０６７０３５号公報、特開昭４８
−３８２１２−Ｒ号公報、特開昭／１７−２７７７７−
Ｒ号公報、特開昭／１５−０２６７２−Ｒ号公報）。

ドイツ連邦共和国特許出願公開第２７５３］５２η明細
書の記載から、イミド窒素に場合によっては置換された
シアンメチル其、カルボキシメチル基またはアセタール
化されたカルボキシメチル基を有する１、８−ナフタリ
ンカルボン酸イミドは、蛍光増白剤として公知である。

式ｊｖ： ５ ６ ［式中、 Ｒａはフェニル基、ピリジル基、ベンズオキサジル基、
ベンズチアジル基またはベンズピラジニル基を表わし、
この場合これらの芳香族環系は、２個までの次の基、ノ
＼ロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４〜アルキル、ＣＩ＋＋Ｃ
４−ハロゲン化アルキルおよび／またはＣ１〜Ｃ４−／
＼ロゲン化アルコキシを有していてもよく： Ｒｂは水素原子、Ｃｌ＝Ｃ４−アルキル基またヅ は等量の植物認容性の陽イオンを表わし、ＲＣは水素原
子またはメチル基を表わす］で示される２−（４−ヘテ
ロアリールオキシ）−フェノキシ酢酸誘導体または２−
（／ｌ−アリールオキシ）−フェノキシ酢酸誘導体の群
からの除草作用物質は、刊行物、例えばドイツ連邦共和
国特許出願公開第２２２３８９４号明細書、同第２４３
３０６７号明細書、同第２５７６２５１号明細書、同第
３００４７７０号明細書、べｌレギ国特許第８６８８７
５号明細書およびベルギ国特許第８５８６　］　８号の
記載から公知である。

この除草作用物質は、イネ科植物からの望ましくない植
物の防除に使用される。しかし、栽培植物に対する前記
物質の認容性は、置換基および使用Ｈ１に応じて商業的
に受は入れられる範囲と、認容できない範囲との間で変
動する。

全く同様に、式Ｖ： ［式中、 ＲｄはＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わし：ＲｅＬＬ　Ｃ
Ｉ−Ｃ４−−ｆ　ルキルノ人、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル
基、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル是またはＣ３〜Ｃ４−ハロ
ゲン化アルケニル基： （Ｃｌ−Ｃ４−アルキル）−フェニル基もしくは−（Ｃ
１〜Ｃ４−アルケニル）−フェニルｊｔ’ｉ　ヲ表わし
、この場合アルキル部分およびアルケニル部分は、なお
３個までのＣ１〜Ｃ３−アルキル基および／またはハロ
ゲン原子を有することができかつフェニル部分は、５個
までのハロゲン原子またはベンジルオキシカルボニル基
もしくはフェニル基および／または３個までの次の置換
基　ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４アルフキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、部分的また
は完全にハロゲン化されたＣ１〜Ｃ４−アルキル、部分
的または完全にハロゲン化された０１〜Ｃ４−アルコキ
シ、カルボキシルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカル
ボニルを有することができ； なお１個のハロゲン原子を有することができるチエニル
基を表わし ＲｆはＣ１〜Ｃ４−アルキルチオもしくは０１〜Ｃ４−
アルコキシによって１または２回置換されていてもよい
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基：疾素員とともに酸素原子、硫
黄原子またはスルホキシド基もしくはスルホニル基を有
することができる５員もしくは６員の飽和またはモノ不
飽和環系を表わし、この場合この環は、３個までの次の
基：ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ＣＩ
＋＋Ｃ４−ハロゲン化アルキル、Ｃ〜Ｃ４−アルコキン
および／またはｃ、−Ｃ４−アルキルチオを有すること
ができ ２個の隣接していない酸素原子または硫黄原子を有しか
つ３個までのｃ、−Ｃ４−アルキル基および／またはメ
トキシ基によって置換されＣいてもよい１０員の飽和ま
たはモノ不飽和複素環式基； フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基、ピラゾリル基
、ピロリル基またはイソキサゾリル基を表わし、この場
合これらの基は、３個までの次の基：Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル、Ｃ１−Ｃ４−ノ＼ロゲン化アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−
アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシ″０１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４−ジアルコキシ−０１〜Ｃ３−アルキル、ホルミル
、ハロゲンおよび／またはベンゾイルアミノを有するこ
とができ Ｒ９は水素原子、ヒドロキシ基を表わすかま９ ０ たはＲｆがＣ１−Ｃ６−アルキル基を表わす場合にＣ１
〜Ｃ６−アルキル基を表わし。

Ｒｈは水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４
−アルコキンカルボニル基または０１〜Ｃ４−アルキル
ケトオキンム基を表わし、かつち Ｒｉは水素原子または器量の環境認容性の陽イオンを表
わす］で示されるシクロヘキセノン誘導体を用いても同
様のことが云える。

この化合物は、刊行物（例えば、欧州特許出願公開第２
２８５９８号明細書、同第２３０２３５号明細書、同第
２３８０２１号明細書、同第３６８２２７号明細書、米
国特許第４４３２７８６号明細書、ドイツ連邦共和国特
許出願公開第２４３９１０４号明細書）に同様に除草剤
として記載されておりかつ主として双子葉の栽培植物中
およびイネ科植物に数えられない草本中の望ましくない
雑草の防除に使用される。また、置換基の構造および使
用量に応じて、前記群からの化合物は、コムギおよびイ
ネのようなイネ科の栽培植物中の望ましくない雑草の選
択的防除に使用することができる。

Ｒｅが非置換または置換のアルキル基またはアルケニル
基、例えばブチル基またはブテニルフェニル基を表わす
ような式■のシクロヘキセノン誘導体は、自体公知の方
法で式■の既に公知の誘導体く欧州特許出願公開第８０
３０１号明細書、同第１２５０９４号明細書、同第１４
２７４１号明細書、米国特許第４２７１９９３７号明細
書、欧州特許出願公開第１３７１７４号明細書および欧
州特許出願公開第１７７９１３号明細書）および式ＩＸ
の相応するヒドロキンルアミン（ｌｌｏｕｂｅｎ４ｅｙ
ｌ、　Ｉ　Ｏ／　１　、第１１８１頁以降）から得るこ
とができる（欧州特許出願公開第１６９５２］号明細書
）。

■ 有利に、この反応は、不均一相で溶剤中で約８０℃より
も低い十分な温度で塩基の存在下に実施され、ヒドロキ
ンルアミンＩＸは、アンモニウム塩の形で使用さレル。

適当な塩基は、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類
金属の炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、アルコラードまた
は酸化物、殊に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸
化マグネシウム、酸化カルシウムである。更に、有機塩
基、例えばピリジンまたは第三アミンを使用することも
できる。塩基は、例えばアンモニウム化合物に対して０
．５〜２モル当社の量で添加される。

溶剤としては、例えばジメチルスルホキシド７　ルコー
ル、例えばメタノール、エタノールおよびインプロパツ
ール、芳香族炭化水素、例えばペンゾールおよびドルオ
ール：塩素化炭化水素、例えばクロロホルムおよびジク
ロルエタン、脂肪族炭化水素、例えばヘキサンおよびシ
クロへ牛サン：エステル、例えば酢酸エチルエステルお
よびエーテル、例えばジエチルエーテル、ジオキサンお
よびテトラヒドロフランが適当である。特に、前記反応
は、メタノール中で塩基としての炭酸水素すｌ−１）ラ
ムを用いて実施される。

この反応は、数時間後に終結する。目的化合物は、例え
ば混合物の濃縮、塩化メチレン／水中での残留物の分配
および減圧下での溶剤の留去によって単離することがで
きる。

しかし、この反応には、直接に遊離ヒドロキシルアミン
塩基を、例えば水溶液の形で使用することができ；化合
物■に使用される溶剤に応３ ４ じてｉ１１相または二相の反応混合物が得られる。

この変法に適当な溶剤は、例えばアルコール、例えばメ
タノール、エタノールおよびシクロヘキサノール；脂肪
族および芳香族の場合によっては塩素化された炭化水素
、例えばヘキサンシクロヘキサン、塩化メチレン、ドル
オールおよびジクロルエタン；エステル、酢酸エチルエ
ステル、ニトリル、例えばアセトニトリルおよび環式エ
ーテル、例えばジオキサンおよびテ）・ラヒドロフラン
である。

化合物Ｖのアルカリ金属塩は、３−ヒドロキシ化合物を
水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムまたはナトリ
ウムアルコラードもしくはカリウムアルコラードで、水
溶液または有機溶剤中、例えばメタノール、エタノール
、アセトンおよびドルオール中で処理することによって
得ることがてきる。

別の金属塩、例えばマンガン塩、銅塩、亜鉛塩、鉄塩、
カルシウム塩、マグ不ンウム塩およびバリウム塩は、ナ
トリウム塩から常法で得ることかでき、全く同様にアン
モニムＪｉ＋Ａおよびホスホニウム塩は、アンモニア、
水酸化アンモニウム、水酸化ホスホニウム、水酸化スル
ホニウムまたは水酸化スルホキソニウムを用いて得るこ
とができる。

型■の化合物は、例えば式Ｘ： １式中、 Ｙは水素原子またはメトキシカルホニル基を表わし、 Ｒ９は水素原子を表わす１て示される相応すルシクロヘ
キ号ンー１．３−ジオンから、公知方法（Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ　１．ｅｔｔ、、２４９　］　（１９７５）
）により得ることができる。

また、式Ｘの化合物と酸塩化物との反応の際に塩基の存
在下に生じかつ引続き一定のイミダゾール誘導体または
ピリジン誘導体を用いて転移されるエノールエステルの
中間段階を経て式■の化合物を得ることも可能である（
特開昭５／Ｉ　−０６３０５２号公報）。

■ 式Ｘの化合物は、公知の前駆物質から出発して一連の公
知の処理過程により得られる。

ＲＣが場合によっては置換されたフェニルブチル基を表
わすようなヒドロキンルアミンＩＸの合成は、次の反応
式の記載により、例えばＡ）欧州特許出願公開第２４４
７８６号明細書の実施例もしくはｌ１ｏｕｂｅ＋＋−４
ｅｙ１．　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ、第Ｘ／］巻、第１１５２頁以降
の記載と同様の適当なツボ−ニルブチルハロゲン化物で
の環式ヒドロキンイミドＸＩのアルキル化および引続く
例えばヒトランンまたはエタノールアミンを用いる保護
基の脱離、 Ｂ）例えば活性炭１−のパラジウムのような適当な触媒
を用いて、例えばメタノール、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなノ内当す不活性溶剤中てのドイツ連邦
Ｊ（和田特許出願公開第３８３８３　］　０　シ：明細
書に製造が記載されているＮ−／ｌ−フェニルブテニル
オキシフタルイミドの水素化および引続く前記の記載の
ような保護ノ１（の脱離 によって行なわれる。

好ましくは、水素化は、２０℃ないし溶剤の沸点の温度
、殊に室温でそのために常用の方法により大気圧、過圧
または低圧の下で実施される。１〜１０バール、殊に１
〜２バールの圧力範囲が有利である。

７ ８ 反応式 方法Ａ） ○ 環式ヒドロキシイミドＸＩとしては、例えば次の物質が
これに該当する： ｐｈ−場合によっては置換されたフェニル基Ｒｅが非置
換または置換のブテニルフ５、ニル基を表わす（但し、
以下ｐｈで略記されたフェニル基はその側で置換されて
いても置換されていなくともよい）ようなヒドロキシル
アミンの合成は、アニリン誘導体から出発してジアゾ化
および引続くジアゾニウム塩と、相応する置換ブタジェ
ンｘ■とのカップリングによって次の反応式により行な
われる。こうしてＸ１ｌａとＸＩＩ　ｂとから得られた
混合物は、環式ヒドロキシイミドＸＩとカップリングさ
れ、得られた保護されたヒドロキシルアミン誘導体Ｘ　
ＩＶは、２アミノエタノールで分解され、遊離ヒドロキ
シルアミンＩＸに変わる 方法Ｃ） Ｐｈ−ＣＨ２−ＣＲｊ＝ＣＲｋ−ＣＨＲ’−Ｈａ　ＩＸ
　ＩＩＩ　ａ 」− １）ｈ−ＣＨ２ Ｊ （、−ＣＲｋ １ａｌ ＣＨＲ’　−一−−→ 　ｍ　ｂ ＸＩＶ　　　　　　　　　　　　　＋　　　　　ｌ−ｌ
２Ｎ／′ＶＯＨ１１２Ｎ−０−ｃ＋］Ｒ’−ｃＲｋ＝ｃ
Ｒｊ−Ｐ　ｈＸ この場合、基Ｒｊ、ＲｋおよびＲ１は、互いに独立に水
素原子、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル是および／またはハロゲ
ン原子を表わす。Ｈａ　Ｉは、ハロゲン原子、特に塩素
原子を表わす。

式ＩＸのヒドロキシルアミンの」二記合成に必要とされ
るハロゲン化物は、文献に公知の方法によりｘ　ｍ　ｂ
との混合物の形で、例えば芳香族アニリンおよびヘテロ
芳香族アニリンのジアゾニウム塩と、ジエンとの反応に
よって得ることができる。この反応の使用範囲は、Ｏｒ
ｇａｎｉｃ　ＲｅａｃＬｉｏｎｓ　Ｉ　］　　（］　９
６０　）　　］　８９もしくは２４（１９７６）２２５
に論究されている。

最後に、式Ｘ＋の環式ヒドロキシイミドへの伺 ２ 異性体Ｘｌｌ１ａおよびｘｍｂのカップリングの場合に
は、式ＸＩＶの環式イミドエーテルか生成され、これは
、窒素原子での保護基の脱離の後にヒドロキシルアミン
ＩＸを生じる。

ヒドロキシイミドＸＩ（方法ＡおよびＣ）を用いる反応
は、酸結合剤および溶剤の存在下に行なわれる。費用の
点からヒドロキシフタルイミドをヒドロキシイミドＸＩ
として使用するのが有利である。

酸結合剤としては、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カ
リウムまたは炭酸ナトリウム、アルカリ金属炭酸水素塩
、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウム、第三ア
ミン、例えばトリメチルアミンおよびトリエチルアミン
および塩基性複素環式化合物、例えばピリジンが適当で
ある。費用の点から炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウム
が有利である。

溶剤としては、例えばジメチルホルムアミドジメチルス
ルホキシドおよび／またはスルホランのような非プロト
ン性の双極性有機溶剤が適当である。

更に、アルキル化は、相間転移の条件−ドても可能であ
る。この場合、有機溶剤としては、水と混合不可能な化
合物、例えば炭化水素または塩素化炭化水素が使用され
る。相聞転移触媒としては、第四アンモニウム塩および
ホスホニウム塩が適当である。

環式イミドエーテルＸＩＶの分解は、欧州特許出願公開
第２／１４７８６シラ明細書に記載の方法と同様にして
アルカノールアミンを用いて行なうことができる。ヒド
ロキシアミンＩＸは、この方法により遊離塩基としてｊ
）１離することかてきるかまたは沈澱後に酸を用いて塩
として単離することができる。良好に結晶性の塩は、塩
基と蓚酸との反応によって得られる。

発明が解決しようとする課題 ところで、本発明の課題は、式■および■の上記除草剤
を使用する際に存在する欠点を、少なくとも栽培植物の
収穫噴がもはや減少しないかまたは言うに値する程には
減少しないような程度に少なくする化合物を見い出すこ
とであった。

課題を解決するための手段 この課題に相応して、首記した置換１，８−ナフタリン
ジカルボン酸イミドＩａ、Ｉｂおよびｌｃが見い出され
た。

更に、化合物１ａの製造法ならびに一面で解毒作用を有
する化合物１ａおよび／またはＩｂおよび／またはＩｃ
を用い、他面除草剤■および／または■を用いて栽培植
物を組合せ物により処理する方法が見い出され、この場
合除草作用物質および解毒作用を有する化合物を一緒に
配合するかまたは別個に配合して散布するか、或いは別
個に散布する際に如何なる順序で除草作用物質および解
毒剤を使用するのかは取るに足らぬことである。

酸末端基を有する誘導体１ａ、ＩｂおよびＩＣは、農業
で有用な塩の形で存在することができる。この場合には
、アルカリ金属塩、殊にカル／ラム塩またはすトリウム
塩、アルカリ土類金属塩、殊にカル／ラム塩、マグネシ
ウム塩またはバリウム塩、マンガン塩、銅塩、亜鉛塩ま
たは鉄塩ならびにアンモニウム塩、ホスホニウム塩、ス
ルホニウム塩またはスルホキソニウム塩、例えばアンモ
ニウム塩、アルキルアンモニウム塩、例えばイソプロピ
ルアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、ヘ
ンシルトリアリールアンモニウム塩、トリアルキルスル
ホニウム塩またはトリアリールスルホキソニウム塩が有
利である。

１．８−ナフタリンジカルボン酸イミドｌａ。

１ｂおよびＩｃは、例えば次の方法により得ることがで
きる・ ａ）化合物１１）およびｌｃは、公知でありかつ公知方
法により製出することがてきる［例えば、Ｐｒｏｇ、Ｃ
ｌ１ｎ、Ｂｉｏｌ、Ｒｅｓ、、　２３２　（Ｅｎｚｙｍ
、Ｍｏ１．Ｂｉｏｌ、ｃａｒｂｏｎｙｌ　Ｍｅｔａｂ、
）、３５３　（］　９８７）　　：　ＪＭｅｄ、Ｃｈｅ
ｍ、＋２９＋　　２３８４　（１９８６）　；Ｅｇｙｐ
ｔｉ、ｃｈｅｍ、２４，１２７　（＋　９８　］）　　
：　Ｉｎｄ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、、５ｅｃｔ、Ｂ、２１Ｂ、
１１０６　（１９８２）５ ６ Ｅｇｙｐｔ、　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　２５、／１４５（１
９８２）　、ならびにこれらの刊行物に記載された文献
］。

一般に、式Ｖｉａもしくはｖ＋ｂの１，８−ナフタリン
ジカルボン酸無水物または１，４，５．８−ナフタリン
テトラカルボン酸ジ無水物は、アミノ化合物■で縮合さ
れる・ ｉａ １ｌ Ｒ７１ｂ（Ｙ、Ｚ＝Ｏ） Ｒ７１ｃ 通常、出発物質■および■は、化学量論的割合で使用さ
れるが、しかし１つまたは他の成分が過剰量であること
は、個々の場合には好ましい。

反応温度は、一般に０〜２５０’Ｃ，有利に溶剤の沸騰
ＩｉＡ度の範囲内にある。

こうして製出された１、８−ナフタリンジカルボン酸イ
ミドＩｂおよびＩＣは、常法により他の誘導体■ｂまた
はｌｃに変換することができしたがって置換基の範例は
広い範囲内で変動することができる。

ｂ）本発明による化合物１ａは、有利に式■の酸ハロゲ
ン化物と、オキ７ｌ−＋１Ｔとの反応によって塩基の存
在下で得ることかできるニ −Ｃ−Ｈａ ＩＩ＋ ［Ｉ ａ 溶剤としては、必要に応じて塩素化された不活性の脂肪
族または芳香族炭化水素、例えばピリジン、ドルオール
、クロルヘンゾールおよび塩化メチレンならびにエーテ
ル、例えばジエチルエーテル、メチル基−第三ブチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンまたは記
載した溶剤の適当な混合物が好適である。

塩基としては、有利にピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビンクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザ
ビシクロオクタン（１）　Ａ　ＢＣＯ）、第三級脂肪族
アミン、例えばトリエチルアミンまたは（Ｓｃｈｏｔｔ
ｃｎ−１３ａｕｍａｎｎによる製造変法に際に）アルカ
リ水溶液または炭酸アルカリ水溶液のような化合物が使
用される。

通常、出発物質■および用は、化学ｉｊｔ論的割合で使
用されるが、しかし１つまたは他の成分が過剰量である
ことは、個々の場合には好ましい。

この反応は、常圧、過圧または低圧でそのために常圧の
方法により実施することができる。

反応温度は、一般に（］０’Ｃ）〜１５０°Ｃ１殊に１
０〜１００″Ｃである。常圧−ドて溶剤のｄ１１騰温度
の範囲内で作業するのか好ましい。

後処理は、塩基としてのピリジンおよび溶剤の使用の際
に一般に水中への反応混合物の注入によって行なわれ、
これとは異なり、水と混合不可能な溶剤の場合には、一
般に水で抽出し、希薄な鉱酸で洗浄し、かつ脱酸するこ
とによって行なわれる。Ｉ’ｌｌ製生成物の精製は、例
えば再９ ０ 結晶、害沈澱またはクロマトグラフィー処理によって行
なわれる。

オキシム■は、公知であるか、または公知方法により得
ることができる。

基Ｒ５とＲ６が等しくない場合には、オキンムｍは、多
くの場合にシン／アンチ異性体の異性体混合物として存
在し、したがって最終生成物１ａは、同様に異性体混合
物として生じることができる。

酸ハロゲン化物■としては、弗化物、塩化物または臭化
物を使用することができる。酸塩化物が特に有利である
。この酸塩化物は、有利に相応するカルボン酸をハロゲ
ン化剤、例えば塩化チオニル、酸塩化燐または五塩化燐
でハロゲン化することによって得られる。カルボン酸は
、公知であるかまたは化合物１ｂと同様にして合成させ
ることができる。

化合物１ａを製出するために、酸ハロゲン化物■ととも
に別の活性化されたカルボン酸誘導体、例えばカルボン
酸無水物またはカルボン酸イミダゾリドを使用すること
ができる。

化合物１ａ、ＩｂおよびＩｃを植物保護剤として規定に
応じて使用することに関連して、置換基としては、次の
基かこれに該当するＲ１−Ｒ４：水素原子、ヒドロキシ
フ；（、メルカプト基、シアノ基、チオ／アネート基、
ニトロ基 ハロゲン原子、殊に弗素原子、塩素原子および臭素原子
； Ｃ１〜ＣＧ−アルキル基、またはＣＩ〜Ｃ６−ハロゲン
化アルキル基、分枝鎖状または非分枝鎖状の殊にＣ１〜
Ｃ４−アルキル基またはＣ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、第三ブチルノ、（お
よびトリフルオルメチル基、ペンタフルオルメチル基お
よび２−クロル−１，１，２−トリフルオルエチル基０
２〜Ｃ６−アルケニル基、殊にＣ２〜Ｃ４−アルケニル
基、例エバエチニル基、２−プロペニル基、３−ブテニ
ル基および３−ブテニル基：Ｃ７〜Ｃ６−アル牛ニル基
、殊にＣ２〜Ｃ４−アルキニル基、例えば２−プロピニ
ル基・ ０３〜Ｃ６−シクロアルキル基またはｃ３〜ＣＳシクロ
アルコキシ基、殊にシクロプロピル基シクロペンチル基
、シクロヘキシル基オヨびシクロへ牛ンルオキシ基ニ アミノ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノ基またはジー（
Ｃｌ−Ｃ６）−アルキルアミノ基、殊にアミノ基、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルアミノ基またはジー（ＣＩ−Ｃ４）−
アルキルアミノ基、例えばメチルアミノ基、第三ブチル
アミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基お
よびジエチルアミ７基・ アミノ−（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アル
キルアミノー（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル基またはジー（
Ｃ＋〜ＣＧ）−アルキルアミノ−（ＣＩ−Ｃ４）アルキ
ル基、殊にアミノ−（ＣＩ−Ｃ２）−アルキル基、Ｃ１
−Ｃ４−アルキルアミノ−（Ｃｆ−Ｃ２）アルキル基ま
たはジー（Ｃ＋〜Ｃ４）−アルキルアミノ−（Ｃ＋〜Ｃ
２）−アルキル基、例えばアミノメチル基、メチルアミ
ノメチル基、ジメチルアミノメチル基およびメチルエチ
ルアミノメチル基： Ｃ１−Ｃ４−アルコキン基またはＣ１−Ｃ４−アルキル
チオ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、第三ブトキシ
基、メチルチオ基およびエチルチオ基・ ０１〜Ｃ４−アルコ牛シーＣ１〜ｃ４−アル牛ル基また
はＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基
、殊に０１〜Ｃ３−アルコ牛シーＣ１〜ｃ２−アル牛ル
基またはＣ１〜Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−アル
キル基、例えばメトキシメチル基、メト牛ジエチル基、
エトキシメチル基、第三ブトキシメチル基、メチルチオ
メチル基およびエチルチオメチル基 ０１〜Ｃ６−アルキルカルボニル基または０１〜Ｃ６−
アルキルカルボニルオキシ基、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキ
ルカルボニル基またはＣ１〜ｃ４アルキルカルボニルオ
キシ基、例えばメチルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボ
ニル基、３ ４ メチルカルボニルオキシ基および第三ブチルカルボニル
オキシ基・ Ｃ１−Ｃ６−アルコキンカルボニル基、殊にＣ１〜Ｃ４
−アルコキシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基および第三ブトキンカルボニ
ル基： ヒドロキシカルボニル基またはヒドロキシカルボニル−
Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基、殊にヒドロキシカルボニル基
、ヒドロキシカルボニルメチル基およびヒドロキシカル
ボニルエチル基ヒドロキシカルボニル−〇１〜Ｃ４−ア
ルコキシ基またはヒドロキシカルボニル−〇１〜Ｃ４−
アルキルチオ基、殊にヒドロキンカルボニルメトキシ基
、ヒドロキシカルボニルエトキシ基ヒドロキシカルボニ
ルメチルチオ基およびヒドロキシカルボニルエチルチオ
基。

ヒドロキシスルホニル基； Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルフィニル基または０１〜Ｃ６
−アルキルスルホニル基、殊にＣ１〜Ｃ４アルキルスル
フイニルＪ＾またはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル基
、メチルスルフィニル基、第三ブチルスルフィニル基、
メチルスルホニル基および第三ブチルスルホニル基：Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシスルホニル基、殊にメ）・キンス
ルホニル基、エトキシスルホニル基および第三ブトキシ
スルホニル基 アミノスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノスル
ホニル基またはジー（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノス
ルホニル基、殊にメチルアミノスルホニル基、エチルア
ミノスルホニル基、第三ブチルアミノスルホニル基、メ
チルエチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホ
ニル基およびジエチルアミノスルホニル基３個までの０
１〜Ｃ４−アルキル基を有することができるヒドラジ７
基、殊にヒドラジノ基フェニル基またはフェニル−Ｃ１
−Ｃ：ｌ−アルキル基、この場合アリール部分は、次の
基：ノーロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル、例えばメチル、エチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、
例えばメトキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、
例えばメチルアミノ、ジ（Ｃ＋−Ｃ６）−アルキルアミ
ノ、例えばジメチルアミノまたは部分的もしくは完全に
ハロゲン化されたＣ１−Ｃ４−アルキル、例えばトリク
ロルメチルおよびトリフルオルメチル、殊にフェニル、
ベンジル、フェニルエチルおよヒフユニルーｎ−プロピ
ルを３個まで有することができ： ナフチル基またはナフチル−Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基、
この場合アリール部分は、フェニル基について記載した
ような置換基を３個まで有することができ、殊にナフチ
ル基、ナフト１−イルメチル基およびナフト−１−イル
エチル基： ヘテロアリール部分がフェニル基について記載したよう
な置換基を３個まで有することができる５または６員の
へテロアリール基またはヘテロアリール−Ｃ１〜Ｃ３−
アルキル基、殊に２−ピロリル基、２−チエニル基、３
−フラニル基および２−ピリジル基： フェニル基について記載したような置換基を３個まで有
することができるフェニルオキシ基またはナフチルオキ
７ノ、（、殊にフェノキシ基およびナフトキシ基： それぞれフェニル基について記載したような置換基を３
個まで有することができるフェニルチオ基またはナフチ
ルチオ基、殊にフェニルチオ基およびナフチルチオ基： それぞれフェニル基について記載したような置換基を３
個まで有することができるフェノキシカルボニル基また
はナフトキシカルボニル基、殊にフェノキシカルボニル
基およびナフトキシカルボニル基。

それぞれフェニル基について記載したような置換基を３
個まで有することができるフェニルカルボニル基または
ナフチルカフルポニル基、殊にフェニルカルボニル基お
よびナフチル７ カルボニル基。

それぞれフェニル基について記載したような置換基を３
個まで有することができるフェニルカルボニルオキシ基
またはナフチルカルボニルオキシ基、殊にフェニルカル
ボニルオキシ基およびナフチルカルボニルオキシ基：フ
ェニル基について記載したような置換基を３個まで有す
ることができるフェニル−Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ基ま
たはナフチル−ｃｌ−Ｃ３アルコキシ基、殊にフェニル
−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ基またはナフチル−Ｃ１〜Ｃ
３−アルコキシ基、例えばフェニルメトキシ基およびナ
フト−１−イルメトキシ基 フェニル基について記載したような置換基を３個まで有
することかできる５または６員のへテロアリール−ｃ、
−Ｃ３−アルコキシ基、殊にピロリルメチルオキシ基 それぞれフェニル基について記載したような置換基を３
個まで何することができるフェニルスルフィニル基また
はナフチルスルフィニル基、殊にフェニルスルフィニル
基およびナフチルスルフィニル基 フェニル基について記載したような置換基を３個まで有
することがてきる５または６員のへテロアリールスルホ
ニル基、（またはへテロアリールスルホニル基 それぞれフェニル基について記載したような置換基を３
個まで有することができるフェニルスルホニル基または
ナフチルスルホニル基、殊にフェニルスルホニル基およ
びナフチルスルホニル基 それぞれフェニル基について記載したような置換基を３
個まで有することができる）Ｊ−７キシスルホニル基ま
たはナフトキシスルホニル基、殊にフェノキンスルホニ
ル基およびナフトキンスルホニル基 フェニル基について記載したような置換基を３個まで有
することがてきる５または６員のへテロアリールオキン
スルホニル基 なお次の基・ハロゲン、例えば弗素、塩素および臭素、
ヒドロキン、メルカプト、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、例え
ばメチルおよび第三ブチル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ジー（Ｃ＋−Ｃ４１−アル
キルアミノ、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、シア
ノ、ＣＩ〜Ｃ６−アルキルカルボニル、ＣＩ〜Ｃ６−ア
ルキルカルボニルオキン、フェニル、ナフチル、５また
は６員のへテロアリール、フェニル（Ｃ＋−Ｃ３）−ア
ルキル、ナフチル−（Ｃ＋−Ｃ３）アルキルまたは５ま
たは６員のへテロアリール（Ｃ＋〜Ｃ９）アルキルを１
個有することができるＣ１〜ｃ６−アルキレン鎖、この
場合最後に記載したアリール部分およびヘテロアリール
部分は、なおハロゲン原ｒまたはＣＩ〜Ｃ４−アルキル
基を３個まで有することができ Ｒ５゛水素原子、シアン基 Ｃ，−ＣＧアルキル基、分枝鎖状または非分枝鎖状の殊
にＣ，−Ｃ４−アルキル基、例えばメチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基およ
び第三ブチル基 Ｃ２〜０６−アルケニル基、殊にＣ２〜Ｃ４アルケニル
ノ：（、例えばエテニルノ１（および３−ブテニル基” Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基また
はＣ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃｌ−Ｃ４−アルキル基
、殊にＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル
基またはＣ１〜Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ７−アル
キル基、例えばメトキシメチル基、メトキシエチル基お
よびメチルチオメチル基 Ｃ１〜Ｃ４−アルフキジカルボニルＪ、（、殊にメトキ
ンカルボニル基および工トキシカルホニル基 アセチル基： Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基、殊にシクロプロピル基
、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基・ ヘンジイル基、ナフトイル基または知またはＩ ２ ６ｉ４のへテロアリール基、殊にベンゾイル基、ナフト
イル基、ピリジルカルボニル基およヒチェニルカルボニ
ル基 それぞれ次の基　ハロゲン、例えば弗素、塩素および臭
素、ヒドロキシ、シアノ、トリフルオルメチル、分枝鎖
状または非分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ＣｌＮＣ６
−アルコキシ、部分的または完全に置換された０１〜Ｃ
６−アルコキシ、Ｃ１−ＣＧ−アルキルチオ、ジー（Ｃ
＋〜Ｃ３）−アルキルアミノまたはアセトアミノ、殊に
フェニルおよびナフチルを３個まで有することができる
フェニル基またはナフチル基フェニル基について記載し
たような基を３個まで有することができるフェニル−ｃ
、−Ｃ３アルキル基またはナフチル−Ｃ１−Ｃ３−アル
キル基、殊にベンジル基、フェネチル基およびナフト−
１−イルメチル基 フェニル基について記載したような基を３個まで有する
ことができる５または６員のヘテロアリール基またはヘ
テロアリール−Ｃ〜Ｃ３−アルキル基、殊に２−ピロリ
ル基、２　チエニル基、３−フラニル基および２−ピリ
ジル基 Ｒ６：水素原子、シアノ基； Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−（，６−ハロゲン化ア
ルキル基、分枝鎖状または非分枝鎖状の殊にＣ１−Ｃ４
−アルキル基または０１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキル基
、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、第三ブチル基、トリフルオル
メチル基、ペンタフルオルエチル基および２−クロル−
１、Ｉ　、　２−１−リフルオルエチル基：Ｃ１−ｃ４
−アルコキシ基、殊にメトキン基、エトキン基および第
三ブトキンノ；（ Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル基、殊
にＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃｌ−Ｃ２−アルキル基、
例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基およびメト
キシエチル基； ジアゾリルメチル基またはトリアゾリルメチル基、殊に
１，３−ジアゾール−Ｉ−イルメチル基、１，２−ジア
ゾール用−イルメチル基、１２．４−）リアゾール−１
−イルメチル基および１，３．４４リアゾール−１−イ
ルメチル基Ｃ１−ＣＢ−アルコキシカルボニル基、殊に
ＣＩ〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、例えばメトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基および第三ブトキシ
カルボニル基： フリル基またはテトラヒドロフリル基；テトラヒドロピ
ラニル基およびテトラヒドロチオピラニル基 チエニル基ニ ジヒドロピラニル基およびジヒドロチオピラニル基： Ｒ５が水素原子、メチル基またはアセチル基を表わす場
合には、フェニル基、但し、Ｒ５とＲ６は同時に水素原
子を表わさないか、または基Ｒ５および共通のＣ原子と
一緒になって、 Ｃ３〜Ｃｌ２＝シクロアルキル基、殊にシクロプロピル
基、シクロベンチルノλ、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基およびシクロドデシル基 飽和であってもよいし部分的または完全に不飽和であっ
てもよく、かつ酸素原子または硫黄原子をヘテロ原子と
して有することができおよび／またはなおＣ１−Ｃ３−
アルキル基もしくはＣ１−Ｃ３−アルコキン基または縮
合環化されたペンゾール環を３個まで有することができ
る５または６員の環、殊に３．３．５トリメチルシクロ
へキシリデン、３−メチルシクロペンチリデン、３−メ
チルシクロへキシリデン、３−メチルシクロペント−２
−エニリデン、シクロヘキセ−２−エニリデン、２メト
キシ−シクロヘキセ−２−エニリデン、２゜６−シメチ
ルビラニリデンー４．２．６−シメチルチオビラニリデ
ンー４、テトラヒドロピラニル基ン−４、テトラヒドロ
チオピラニル基ン−４，２，３−ベンゾシクロペンチリ
デン−１５ ６ および２，３−ベンゾシクロへキシリデン−２を表わし
： Ｒ７水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基：Ｃ１−Ｃ６
−アルキル基またはＣ１〜Ｃ６−ハロゲン化アルキル基
、分枝鎖状または非分枝鎖状の殊に０１〜Ｃ４−アルキ
ル基またはＣ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、第三ブチル基、ト
リフルオルメチル基、ペンタフルオルエチル基および２
−クロル−１，１，２−トリフルオルエチル基： Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル基、殊にＣＩ〜Ｃ４−
ヒドロキシアルキル基、例えばヒドロキシメチルＬｔ　
、ヒドロキンエチル基、４−ヒドロキシ−ｎ−ブドー１
−イル基および２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチ
ル基 Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル基、殊に０２〜Ｃ４−アルケニ
ル基、例えばエチニル基、２−プロベニ１−イル基およ
びブチ−３−エニル基：Ｃ１−０４−アルコキシ基、殊
にメトキシ基、エトキシ基、インプロポキシ基およびロ
　メトキシ基 Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−ｃ、−Ｃ４−アルキル基、殊
にＣ１〜Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１〜ｃ２−アルキル基、
例えばメトキシエチル基、メトキシエチル基、エトキシ
メチル基およびエトキシエチル基 Ｃ，〜Ｃ４−アルキルチオーＣ１−Ｃ４−アルキル基、
殊にＣ１〜Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基
、例えばメチルチオメチル基、メチルチオエチル基およ
びエチルチオメチル基アミノ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル
アミノ基またはジー（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルアミ７基
、殊にアミン基、メチルアミノ基、第三ブチルアミノ基
、ジメチルアミン基、ジエチルアミノ基およびメチルエ
チルアミ／基： Ｃ３〜ＣＢ−シクロアルキル基または０３〜ＣＢシクロ
アルコキシ基、殊にシクロプロピル基シクロペンチル基
、シクロヘキシル基、シクロペントキシ基およびシクロ
ヘキソキシ基アシル基： Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−Ｃ１−ＣＧアルキ
ル基、殊にＣ１〜Ｃ３−アルコキシカルボニル−ｃｌ〜
Ｃ２−アルキル基、例えばメトキシカルボニルメチル基
、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポキンカルボ
ニルメチル基およびエトキシカルボニルエチル基 アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、ＣＩ〜Ｃ
４−アルキルアミ７カルボニルーＣｌ〜ｃＧアルキル基
またはジー（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル
−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、殊にアミノカルボニル−Ｃ
１〜ｃ２−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルアミノカ
ルボニル−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基またはジー（Ｃ１〜Ｃ
３）−アルキルアミノカルボニル−Ｃ１〜ｃ２−アルキ
ル基、例えばアミ７カルポニルメチル基、メチルアミノ
カルボニルメチル基、ジメチルアミノカルボニルメチル
基、アミノカルボニルエチル基およびジエチルアミノカ
ルボニルエチル基Ｃ１−Ｃ４−アルコキ／アミノカルボ
ニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基またはＮ　−（Ｃｌ〜Ｃ
４−アルコキシ）−Ｎ　−（Ｃ＋〜Ｃ４−アルキル）−
アミノカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、殊にＣ１
〜Ｃ３アルコキシアミノカルホニル−Ｃ１−Ｃ２−アル
キル基マたはＮ　−（Ｃｌ〜ｃ３−アルコキシ）Ｎ　−
（Ｃｌ〜Ｃ３−アルキル）−アミノカルボニルＣ１〜Ｃ
２−アルキル基、例えばメトキシアミノカルボニルメチ
ル基、Ｎ−メトキン−Ｎ−メチル−アミノカルボニルメ
チル基およびＮ−エトキン−Ｎ−エチル−アミノカルボ
ニルエチル基。

Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基、殊にＣ１−Ｃ３−アルキルチオ力ルホニル−Ｃ１
〜Ｃ２−アルキル基、例えばメチルチオカルボニルメチ
ル基およびエチルチオカルボニルエチル基： Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基またはアルキルカ
ルボニルオキシ基、殊にメトキン力９ ０ ルボニル基 Ｃ１−Ｃ４−アルコキンスルホニル−Ｃ１〜ＣＧアルキ
ル基、殊にＣ１〜Ｃ３−アルコキシスルホニル−Ｃ１〜
Ｃ２−アルキル基、例えばメトキンスルホニルメチル基
、メトキシスルホニルエチル基およびｎ−プロポキシス
ルホニルエチル基 アミノスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルアミノスルホニル−Ｃｌ−ｃ６アルキル基
またはジー（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノスルホニル
　Ｃ１−ＣＧ−アルキル基、殊にアミノスルホニル−Ｃ
１〜Ｃ２−アルキル基、ＣＩ〜Ｃ３−アルキルアミノス
ルホニル−Ｃ１〜Ｃ２アルキル基またはジー（Ｃ１〜Ｃ
３）−アルキルアミノスルホニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキ
ル基、例えばアミノスルホニルメチル基、ジメチルアミ
ノスルホニルメチル基およびジエチルアミノスルボニル
エチル基： ヒドロキシカルボニル−Ｃ１〜ＣＧ−アルキル基または
ヒドロキンカルボニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキン基、殊
にヒドロキシカルボニル−Ｃｌ−Ｃ２−アルキル基また
はヒドロキシカルボニルＣ１〜Ｃ２−アルコキシ基、例
えばヒドロキシカルボニルメチル基、ヒドロキンカルボ
ニルエチル基およびヒドロキシカルボニルメトキシ基： ヒドロキシスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、殊に
ヒドロキシスルホニル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基、例え
ばヒドロキシスルホニルメチル基およびヒドロキシスル
ホニルエチル基；フェニル基またはフェニル−Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル基、この場合芳香族部分は、なお／％ロゲ
ン原子またはＣ１〜Ｃ４−アルキル基を３個まで有する
ことかできるかまたは次の基・ニトロシアノ、ヒドロキ
シカルボニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ
ー（Ｃ，＋〜Ｃ４）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アル
コキシまたは部分的または完全にノ飄ロゲイ化されたＣ
１〜Ｃ４−アルキル基、殊にフェニル基、ベンジル基、
フェネチル基および４−フェニルブチル基： ナフチル基またはナフチル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、
この場合芳香族部分は、なおハロゲン原子またはＣ１−
Ｃ４−アルキル基を３個まで有することができるかまた
は前記のフェニル基について記載したような基を１個有
することができ、殊にナフチル基、ナフト−１−イルメ
チル基およびナフト−１−イルエチル基５または６員の
へテロアリール基またはへテロアリール−Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル基、この場合芳香族部分はそれぞれなおハロゲ
ン原子またはＣ１−Ｃ４−アルキル基を３個まで有する
ことかできるかまたは前記のフ、−ニル基について記載
したような基を１個有することかでき、殊ニビロリル基
、チエニル基、フラ＝　Ｊｌ／　Ｍピリジル基、２−ピ
リジルメチル基、３−ピリジルメチル基および４−ピリ
ジルメチル基フェノキン基またはフェニル−Ｃｌ−Ｃ４
−アルコキンＭ、この場合芳香族部分は、それぞれなお
ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４−アルキル基を３個まで
有することができるか前記のフェニル基について記載し
たような基を］個有することができ、殊にフェノキン基
、ヘンシルオキシ基、２−フＪ、ニルエトキシノ人およ
び４−フエニルゾ）・キン基 ナフトキシ基またはナフチル０１〜Ｃ４−アルコキシ基
、この場合芳香族部分は、それぞれなおハロゲン原子ま
たはＣｌ−Ｃ４−アルキル基を３個まで有することかて
きるかまたは前記のフェニル基について記載したような
基を１個有することかでき、殊にナフトキン基、ナフト
−１−イルメ１へキン基および４−（ナフト１−イル）
−ブトキンノ、（ なおハロケン原子またはＣ，−Ｃ４−アルキル基を３個
まで有することができるかまたは前記のフェニル基につ
いて記載したような基を１個有することができるヘンジ
イル基 フェノキンカルボニル−０１〜Ｃ４−アルキル基または
ナフ）・キシノノルホニルーＣ１〜Ｃ４−アル３ ４ キル基、この場合芳香族部分は、それぞれなおハロゲン
原子またはＣ１−Ｃ４−アルキル基を３個まで有するこ
とができるが前記のフェニル基について記載したような
基を１個有することができ、殊にフェノキシカルボニル
メチル基および４−（１−ナフトキシカルボニル）ブチ
ル基 ５または６員のへテロアリールオキシ力ルホニルーＣ１
−Ｃ４−アルキル基、この場合芳香族部分はそれぞれな
おハロケン原子またはＣ１〜Ｃ４−アルキル基を３個ま
で有することができるかまたは前記のフェニル基につい
て記載したような基を１個有することかでき、殊に３−
ピリジルオキシカルボニル基およびチエニルオキ／カル
ボニル基 基、−（ＣＨ２）　ｎ　−ＣＯ○−ＮＲ８Ｒ８、この場
合口は１〜６の整数を表わし、かつＲ８、Ｒ８は、Ｃ１
−Ｃ３−アルキル基、殊にメチル基またはエチル基、ま
たはＣ１〜Ｃ３−アルキルカルボニル基、殊にメチルカ
ルボニル基を表わし、殊に−（Ｃｏ２）２　ｃｏｏ　　
Ｎ　（Ｃ１１３）（Ｃｏ　　Ｃｏ３） 基−（Ｃｌ（７）ｎ　−ＣＯＯ−Ｎ　Ｒ８ＲＲこの場合
口は１〜６の整数を表わし、かつ基Ｒ８と＋＜Ｓは共通
に窒素原子と一緒になって５または６員の環を形成し、
殊にピロリジン　１−イルオキン力ルボニルおよび２−
ぐピロリジン−１イルオキンカルポニル）エチル。

特に上方に好適な化合物１ａ、］））およびＩＣは、第
１表、第２表および第３表から認めることができる。

栽培植物に対する認容性を式１ａ、１ｂおよび／または
ｌｃの置換１，８−ナフタリンジカルホン酸イミドによ
って改善することかてきる式■の除草作用を有する（ヘ
テロアリールオキン）フェノキン酢酸誘導体もしくはア
リールオキシ−フェノキシ酢酸誘導体の詳細な例は、次
の表Ａ中に記載されている。

表へ Ｎｏ。

Ｃ ａ ｂ Ｃ 刊行物 栽培植物に対する認容性を式１ａ、１ｂおよび／または
Ｉｃの置換１，８−ナフタリンンヵルボン酸イミドによ
って改善することができる式Ｖの除草作用を有するシク
ロヘキセノンの詳細な例は、次の表ＢおよびＣ中に記載
されている。

７ ８ 〉 田 国 田 国 国 田 国 国 国 国 工 匡 匡 工 工 田 田 田 工 〉 〉 〉 ≧ 〉 〉 〉 〉 〉 〉 田 〉 〉 〉 〉 〉 ≧ 国 国 匡 匡 国 工 〉 ≧ 〉 国 田 匡 匡 〉 〉 シ 〉 ≧ ｄト ヘト へ入　献 工 田 匡 〉 〉 〉 ≧ ≧ 〉 〉 〉 〉 〉 工 〉 〉 〉 〉 ｒ）　　＾　　＾　　国 −７、。

ヒ−１−３ＰＰ 、　　２　　、　馨 Ｐ　　４−Ｉ　　Ｐ　≦ 〉 ≧ 入 ベ 一　　Ｎ　　の　　寸　　い　　■　　ト閑 爵 一〇 ＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞ ム 畑 −つ ０ 除草作用物質および解毒作用を有する化合物は、−緒に
かまたは別個に発芽後に栽培植物の茎葉および苗条なら
びに望ましくないイネ科植物の茎葉および苗条に散布す
ることかできる。

有利に解毒剤は、除草作用物質と同時に散布することが
できる。また、別個の散布（この場合には、まず解毒剤
、次に除草作用物質を耕地上に施こす）も可能である。

この場合、除草作用物質および解毒剤は、噴霧剤として
懸濁可能、乳濁可能または可溶な形で一緒にかまたは別
個に配合して存在することかできる。

また、栽培植物の種子を播種前に解毒剤で処理すること
も考えられる。史に、除、１．：作用物質は、単独で常
法て使用される。

除草剤の（ヘテロアリールオキシ）−フェノキン酢酸誘
導体もしくはアリールオキシ酢酸誘導体には、除草剤を
種々の栽培植物に使用する場合、解毒作用を有する化合
物の種々の量が必要とされる。量比は、広い範囲内で変
動可能である。この量比は、同様に（ヘテロアリールオ
キシ）−フェノキン酢酸誘導体もしくはアリールオキシ
酢酸誘導体の構造およびそのつとの目的栽培植物に依存
する。除草作用物質・解毒作用を有する化合物の適当な
量比は、１．１０〜１　：　０．０１重量部の間、特に
１　／１〜１：０１重量部の間にある。

同じシクロヘキセノン誘導体には、シクロヘキセノン誘
導体を種々の栽培植物に使用する場合、解毒作用を有す
る化合物の種々の量が必要とされる。／クロヘキセノン
誘導体および１８−ナフタリンジカルボン酸イミドｌａ
および／またはｌｂを使用するような量比は、広い範囲
内で変動可能である。この量比は、シクロヘキセノン誘
導体、１，８−ナフタリンジカルボン酸イミド１ａおよ
び／または１ｂの構造およびそのつどの栽培植物に依存
する。除草作用物質、解毒作用を有する化合物の適当な
量比は、１・１０〜１・００１重量部の間、特に１４〜
］：０．２５重量部の間にある。

新規の除ひ剤は、置換１，８　ナフタリンジカルボン酸
イミドＩａおよび／またはＩｂおよび／またはｌｃとと
もに（ヘテロアリールオキシ）フェノキン酢酸誘導体も
しくはアリールオキシ酢酸誘導体■またはシクロヘキセ
ノン■の群からの解毒剤および除草剤として別の化学構
造の他の除草作用物質または成長調整作用物質を含有す
ることができ、この場合解毒作用の効果はそのまま保持
されている。

本発明による除草剤又は別々に散布する際の除草性有効
物質もしくは解毒剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又はその
他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペ
ースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用すること
ができろ。

適用形式は、完全に使用目的に基いて決定されろ。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに植
物法又は動物住産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭
化水素例えはペンシル　ドルオール、キク０−ル、パラ
フィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタ
リン又はその誘導体、メタノール、エタノール、グロパ
ノール、ブタノール、クロロフォルム、四塩化炭素、シ
クロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゾー
ル、イソフオロン等、強極性溶剤例えばジメチルフォル
ムアミド、ジメチルスルフオキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、湿潤可能の粉末
（噴射粉末）油分散液より水の添加により製造すること
かでざる。乳濁液、ベースト又は油分散液７製造ずろた
めにば、除草性有効物質及び／又は解毒剤はそのまま又
は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又
は乳化剤により水中に均質に混合されろことかでざる。

しかも除草性有効物質及び／又は解毒剤、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりな
る濃縮物乞製造することもでさ、これは水にて希釈する
のに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられろ：リタニン
ヌルフオン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニ
ウム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキルス
ルフアート、アルキルスルフア−ト、ジブチルナフタリ
ンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウ
リルエテルスルフアート、脂肪アルコールスルファト、
脂肪酸のアルカリ塩、及びアルカリ土類塩、硫酸化、ヘ
プタデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノー
ルの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテ
ルの塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体
とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或は
ナフタリンスルフォン酸トフェノール及びフォルムアル
デヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチル
フェノールエーテル　エトキシル化イソオクチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキ
ルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェ
ニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコールイソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマン
油、ポリオ′キシエチレンアルキルエーテル　エトキシ
ル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグ
リコールエーテルアセクール、ソルビットエステル、リ
グニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は除草性有効物質及び／又
は解毒剤と固状担体物質と７混合又は−緒に磨砕するこ
とにより製造ずろことができろ。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造することが
できる。固状担体物質は例えは鉱物上例えばシリカゲル
、珪酸、珪酸ケル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレ
、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘
土、白雲面、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸
アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、
尿素及び植物性生成物例えば穀物粒、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は、除草性有効物質及び／又は解毒剤を通常０．
１乃至９５重量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する
。除草性有効物質の使用量は０．２から５　ｋｇ／ｈａ
である 前記の発明は次に記載する実施例により更に説−明され
る。

実施例 製造例 実施例Ｉ Ｎ　−（２−７’ロピレンイミノ　オキシカルボニルメ
チル）ｉ、８　　ナフタリンジカルボン酸イミド１：程
１．１：酸塩化物の製造 Ｎ−ヒドロキンカルポニルメチル−１，８−ナフタリン
ジカルボン酸イミド１２．８ｙ　　（５０ミリモル）、
五塩化端９．９ＬＩＩ　（／１７．５ミリモル）および
ＰＯＣＩ３２０ｍｆ１！からなる混合物を撹拌しながら
緩徐に７５℃に加熱し、かつなお３時間この温度で撹拌
した。引続き、この反応混合物を乾燥物になるまで濃縮
し、和製生成物を精製なしに次の工程で後加圧した。

工程１２・酸塩化物とアセトンオキシムとの縮合 ］−程１１で得られたカルボン酸塩化物を少量スつ０℃
でアセトンオキシム’ｌ　　ｏｇ　（５５ミリモル）お
よびピリジン５０ｍＱからなる溶液中に搬入し、その後
に生じる懸濁液を２０℃で１２時間さらに撹拌した。引
続き、この反応混合物を氷水１００ｍ（ｌおよび氷酢酸
５０ｍ（！からなる混合物−１−に注入し、得られた沈
澱物を１０重量％の炭酸水素すトリウムて洗浄した。

収率　８１％、融点：１０７−１０９°Ｃ８実施例２ Ｎ−（シクロへキシリデンイミノ−オキシカルボニルメ
チル）−１，８−ナフタリンジカルボン酸イミド 工程１．１で得られたカルボン酸塩化物を実施例１．２
の記載と同様にしてシクロへキサノンオキンム６．２ｉ
ｒ　　（５５ミリモル）と反応させた。収率・７１％；
融点・１８／１〜１８５°Ｃ０実施例３ Ｎ−（］−］メチルー１−エトキンメチレンイミノオキ
シカルボニルメチル）−１、８−ナフタリンジカルボン
酸イミド タダ する固体をエタノールから再結晶させた。収率ｊＯ％（
Ｅ／Ｚ異性体混合物）：融点、１２０〜ｂ 実施例４ Ｎ−（ペンジリデンイミノ−オキシカルボニルメチル）
−１，８−ナフタリンジカルボン酸イミド工程１１で得
られたカルボン酸塩化物を実施例１２の記載と同様にし
てアセトヒドロキサム酸エチルエーテル５．９ｙ　　（
５５ミリモル）と反応さぜた。氷水／氷酢酸での加水分
解の後に、全部の混合物を乾燥物になるまで濃縮した。

その後に、残留物を炭酸水素ナトリウム水溶液中に入れ
、かつ３回酢酸エステル１２０ｍσ宛で抽出した。合わ
せた抽出液の濃縮後、残留工程１．１で得られたカルボ
ン酸塩化物を実施例１．２の記載と同様にしてピリジン
５０ｍＱ中のベンズアルドキシム６．７ｇ　　（５５ミ
リモル）−に添加した。引続き、室温で６０時間撹拌し
、実施例１２の記載と同様にして後処理し、生成物をピ
リジンから再結晶させた。収率：５３％；融点：］９５
〜１９６°Ｃ８１９６° Ｃ８実施−クロルベンジリデンイミノ−オキシカルボニ
ルメチル）−１，８ ナフタリンジカルボン酸 （：Ｈ２−ＣＯＯＨ イミド 工程１１て得られたカルボン酸塩化物を実施例１２の記
載と同様にして４−クロルベンズアルドキシム８．６！
７　（５５ミリモル）と反応させ、引続き、生成物をピ
リジンから再結晶させた。収率、５２％、融点・２０４
°Ｃ０実施例６（化合物ＮＯ，］Ｏ］） Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキンカルホニルメチル）−１、
／１，５．８−ナフタリンテトラカルボン酸イミドＣＨ
２Ｃ００Ｈ １，４，５，８−ナフタリンテトラカルボン酸ジ無水物
２６．８ｇ　（０，１モル）、グリシン１５．０ｙ　　
（０，２モル）およびジメチルホルムアミド２００ｍρ
からなる混合物を１０時間１４０℃に加熱し、かつ生成
物の沈澱のために冷却後に水１１２中に注入した。得ら
れた沈澱物を分離し、かつ乾燥させた。収率、７５％：
融点・〉３００°Ｃ６ 式しａの第１表中に記載した化合物は、実施例１〜５の
記載と同様にして合成されたか、または相応して製造す
ることができる。第２表および第３表中には、化合物１
ｂもしくはＩＣの代表例が記載されている。

Ｒｅが非置換または置換のブテニルフェニル基を表わす
ような式■のシクロヘキセノンの合成例： 表Ｂからの実施例■、４５の製造方法 ａ）水３４０ｍ（２中のアニリン９３．］ｙ　　（］モ
ル）および濃塩酸２２５ｍ（！の溶液に０　’Ｃで水１
００ｍ（！中の亜硝酸ナトリウム６９゜１ｇ　（１モル
）を加えた。

ｂ）アセトン８４０ｒｌおよび水５０ｒｌ中で１５℃で
ブタジェン６７．６ｇ　（１，２５モル）を脱ガス化し
、塩化銅（ｎ）　　１５．５ｆ！および酸化カルシウム
２２．５Ｓ／を添加し、引続き２時間でａ）で得られた
ジアゾニウム塩溶液を添加した。この反応混合物を２５
°Ｃに昇温させた。６時間の撹拌後、メチル−第三ブチ
ルエーテルで抽出し、有機抽出液を濃縮し、かつ薄膜蒸
発器（０，２ｍｍ１１ｇ；　８０℃）により蒸留した。

こうして５５％の全収率で１−クロル−４−フェニルブ
ト−２−エンおよび３−クロル−４−ツボニルブト−１
−エン（７８２２）からなる混合物が得られた。

Ｃ）無水Ｎ−メチルピロリドン４８０ｍρ中Ｉこ順次に
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド７８３ｇ（０４８モル）お
よび炭酸カリウム４４．２９（０，３２モル）を加えた
。／ＩＯ’Ｃの内部温度で実施例ｂ）により得られた塩
化物混合物８８．８ｇ、（０，５４モル）を滴加した。

６０°Ｃに加熱し、さらに６時間撹拌した。冷却後、氷
水２Ｑ中に流し込み、かつ濾別した。洗浄および乾燥の
後、理論値の９０％の（Ｅ）Ｎ−（４−フェニル−２−
ブテニルオキシ）−フタルイミドが得られた。

融点＝７０〜７　］　’Ｃ（インプロパ／−ル）ｄ）酢
！エチルエステル１９０ｍ（！中のフタルイミドエーテ
ルｅ）５５．５ｇ　（０，１９モル）に６０℃で撹拌し
ながらエタノールアミン１］、６ｇ　（０，１９モル）
を添加した。５時間後、沈澱したＮ−（ヒドロキシエチ
ル）−フタルイミドを濾別し、この濾液に酢酸エチルエ
ステル３０ｒｒｌ中の蓚酸１８．８ｇを添加した。こう
して理論値の９５％の（Ｅ）−４−フエニルー２−ブテ
ニルオキシ−アミンが蓚酸塩として得られた。

融点。１２７〜１２９°Ｃ０ ｅ）２−プロピオニル−５−（３−テトラヒドロチオピ
ラニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン４．３ｇ　
（０，０］　６６モル、４−フェニル−ブドー２−エニ
ルオキシアンモニウムオキサレート４　５ｇ　（０，０
１８モル）および炭酸水素ナトリウム３．０ｇをメタノ
ール１００ｍ１２中で２５°Ｃで１６時間撹拌した。溶
剤を減圧下で留去し、残留物をシリカゲルで容量比８２
のドルオール／酢酸エチルエステル混合物を用いてクロ
マトグラフィー処理した。

溶剤の除去後、３−ヒドロキシ−２−［１−（／Ｉフェ
ニルーブドー２−エニルオキンイミ／）−フロビル］、
−５−（３−テトラヒドロチオピラニル）シクロヘ用セ
−２−エン−川−オン２．２ｙ（理論値の３４．３％）
が樹脂として得られた。

表１３中で別記しない限り、アルケニル基はＥ配置で存
在する。Ｉ　＋−＋　−Ｎ　Ｍ　Ｒの記載は、特性によ
り選択される信号に対するものである。

Ｒｅが非置換または置換のフ、ニルブチル基を表わすよ
うな式■のシクロヘキセノンの合成例 表Ｃからの実施例Ｖ、４９の製造方法 ａ　）　Ｎ　−＜４−Ｃ／Ｉ−フルオルフェニル）ブチ
ルオキシ）フタルイミド Ｎ　−（７４−（４−フルオルフェニル）−３−ブテニ
ルオキシ）フタルイミド７　］、５！／　（０，２３モ
ル）（ドイツ連邦共和国特許出願公開第３８３８３１０
号明細書の記載により製造した）をテトラヒドロフラン
３００ｍ１！に溶解し、この溶液に（１０％の）活性炭
上のノｚＨランウム２ｇを添加し１．かつ理論的水素↑
°１（の１．２倍が消費されるまて弱い過圧下て水素添
加した。

珪藻土−にで吸引濾過し、濃縮し、かつイソプロパツー
ルから再結晶させた。

収量：６２．８ｇ　（８７％）、融点　６７〜６８°Ｃ ０２ ２５０−Ｍｌ（７，−１１１−ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−６
６）δ（ｐｐｍ）−１，８〜１．９　　（ｍ、４　Ｉｆ
）　　；　　２．６５　　（Ｌ、２１１）　　；　　／
１．１　５　　（ｔ、２＋１）７．０−７．３５　　（
ｍ、４　　ＩＩ）　　；　　７８６（ｓ、／Ｉ　Ｈ） ｂ）先に得られたフタルイミドエーテル６１８ｙ　　（
０，１９７モル）を少量ずつエタノ−ルアミツ９２ｍρ
中に搬入した。その後に、３時間６０°Ｃに加熱し、冷
却後に氷水／１００ｍ（７中に流し込ろ、かつ３回ジク
ロルメタン］００ｍ１２で抽出した。合わせた有機相を
飽和食塩溶液で洗浄し、乾燥し、かつ真空中で濃縮した
。

こうして４−（／Ｉ−フルオルフェニル）ブチルオキシ
アミンがＭｌ状物として単離される。

２５０−ＭＨｚ　　ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＩ）Ｃ１３）δ（
ｐｐｍ）＝　１．５〜］　、７５　（ｍ、４１−Ｉ）　
　；　２゜６　］　　（］ｔ、２＋−１；　３．６８　
（ｔ、２１Ｄ；５．４（幅広のｓ　＋’　２　＋−１）
６．４’３−７．２　（ｍ、／ｌＨ） ０３ ｃ　）　２−ｆｌ　−［／１−（４−フルオルフェニル
）−プチルオキシイミノール］−プロピル）−５−テト
ラヒドロチオピラニー３−イル−３−ヒドロキシ−フク
ロヘキセ−２−エノン ２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−テトラヒドロチオ
ピラニー３−イル−シクロヘキセ−２工ノン３ｇ　（１
ミリモル）を無水メタノール］００ｒｒｌに溶解し、こ
の溶液に４−（４−フルオルフェニル）ブチルオキシア
ミン２．２９（１２ミリモル）を添加する。この混合物
を室温で１６時間撹拌し、次いで真空中で濃縮し、乾燥
物にする。この残留物をジエチルエーテル中に入れ、か
つシリカゲルでクロマトグラフィー処理する。目的化合
物３．６ｇ　（理論値の８０％）が得られる。

ζ 特開平 ３ １９０８６１（３５） 田 国 田 田 国 田 国 国 国 田 田 国 国 田 国 田 国 田 田 工 国 田 国 工 国 田 国 １ Ｈ ０Ｈ２０ＯＮ（ＯＨ３）−００Ｈｓ ２ す ＨＨＨ ＨＨＨ ＨＨＨ ４−Ｎｕ、ＨＨ ４−８ＯＨ，ＫＭ ＨＨ ４−８ｏ、ＯＨｊ　　　　　　　ＨＨ ４−ＮＨ−ＯＨ，−０Ｈ（０，Ｈ，）　−〇、Ｈ，Ｈ４
−８ＯＨ，−０００ＨＨＨ ＨＨＨ ＨＨＨ ＨＨＨ ４−８ＧＨ！００．ＨＨＨ ４−８ＯＨ，ＨＨ ＨＨＨ これらの化合物の製造は公知の文献ならびに、または同
様の方法によって行なった。

ＯＨ，５ｏｓＨ ＯＨ２０００””’Ｎｕ（ｎ−０，Ｈ，ン３ＯＨ２０Ｈ
２Ｎ（ＯＪ）ｔ ｎ　　０４Ｈ。

ｎ　　０６Ｈ１Ｂ ｎ　　０４Ｈ＠ １（０Ｈ３ ｎ−０４Ｈ。

０Ｈ２０■０１／２０ａ２＋ ＨＨ Ｏ−ＯＨ，ＯＨ３ 〃 ｎ−０４Ｈ０ ここに挙げた引用文献に記載されるか、１４ ７２ １４５−１４８ 〉　３００ ２１９−２２６ １７０−１７５ ２１２−２２０ １７７−１８２ 文献目録 ［ｔ：］　］Ａ、Ｍ、エルーナガー　Ｅｌ−Ｎａｇｇａ
ｒ））外、Ｅｇｙｐｔ、　、Ｔ、　Ｏｈｅｍ、　２４．
１２７　（１９８１）　；（ｚ）　Ｋ、に、　ハトジオ
ス（Ｈａｔｚｉｏｓ　）及びＰ、ザマ（Ｚａｍａ　）、
Ｐｅ５ｔｉｏ、　Ｓｃｉ、　１７．２５（１９８６＞　
： （３〕Ｐ、Ｈ，マゾチ（Ｍａｚｚｏｃｏｈｉ　）外、Ｔ
ｅｔｒａ−ｈｅ４ｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　２９．　５１３
　（１９８８）　；〔４Ｊ米国特許４２５４１０８　： ［５〕、Ｔ、、Ｔ、アレス（Ａｒｅａ　）外、　Ｊ、　
Ｍｅｄ、　Ｏｈｅｍ。

２Ｊ　　２３８４　（１９８６）　； 〔６Ｊ仏国特許公開２５２１１３９　：〔７）　Ａ、Ｓ
、エフイモフ（ＩＩ！ｆｉｍｏｖ　）外−Ｐｒｏｂｌ。

Ｅｎｄｏ’ｋｒｉｎｏ１．２６．６９　（１９８０）。

′生物学的作用に関する実施例 単独の除草作用物質き比較した、望ましい植物および望
ましくない植物に成長に対する、除草剤および解毒作用
を有する化合物からなる本発明による除草剤もしくは薬
剤組合せ物の種々の代表例の影響は、温室試験からの次
の生物学的実施例１こよって証明される・ 温室試験の場合、栽培容器としては、内容量３００ｃｍ
３および基質としての腐植土約３．０％を有するローム
砂を有するプラスチック鉢を使用した。試験植物の種子
を種類に応じて別々に浅く播種し、かつ潅水した。その
後に、この鉢を種子が均一に発芽しかつ植物が成長する
まで透明のプラスチックキャップで覆った。

発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長形に
応じてまず３〜２０ｃｍの成長高さになるまで成育させ
、その次に、初めて処理した。この場合、除草剤を分配
剤としての水の中に懸濁させるかまたは乳化させ、かつ
微分配ノズルを用いて噴霧した。

式■のシクロへ牛セノン誘導体の除草剤の例としては、
次のものを使用した： す 除草作用物質■　２を市販の配合された製品（濃厚乳濁
液ＩＱ当たり１８４ｙ／Ｑ）としてそのつとの解毒作用
を有する化合物の後処理の際に添加し、こうしてこの化
合物と一緒にして散布した。

比較試験のために、市販の配合された作用物’ｆｆ１Ｖ
、２をシクロヘキセノン８０％およびエマルホル（Ｅｍ
ｕｌｐｈｏｒ）Ｅ　Ｌ　２０％（エトキシル化／／７ ・ヒマシ油）からなる混合物（不含配合物、解毒剤なし
）と−緒にして使用した。

除草作用物質■、４４を１０重量％の溶液として植物上
に使用した。この溶液の製造は、作用物質をキジロール
９３％およびルチンツル（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ＠）　Ａ　
Ｐ　−８７％（アルキルフェノールポリエチレングリコ
ールエーテルをベースとする非イオン性界面活性剤）と
からなる溶液中に混入することによって行なわれた。

除草剤の例Ｖ、２０をソルベｙ　７　（Ｓｏｌｖｅｓｓ
ｏ）２００　（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ”は、染料、ラッカ、
殺虫剤のための良好な純度を有する９７容量％よりも多
い芳香族化合物を含有する溶剤である）中に２００ｙ／
ρが含有されている溶液として使用した。

全部の解毒作用を有する化合物を発芽後の処理法のため
にシクロへキセノン８０％およびエマルホルＥ　Ｌ　２
０％からなる混合物の形で作用物質１０％（重量％）と
−緒に後処理した。

／ｌど 試験植物の表 スズメノテツボウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕａ　ｍｙｏｅｕ
ｒｏｉｄｅｓネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆ
ｌｏｒｕｍ　）コムギ（Ｔｒｉｔｉｏｕｍ　ａｅｓｔｉ
ｖｕｍ　）コアツ（５ｅｔａｒｉａ　１ｔａｌｉｃａ　
）トウモロコシ（Ｚｅ＆ｍＥＬ７日） 試験容器を温室内に設け、この場合熱帯性植物種には、
１８〜３０℃が好ましく、かつ温帯性植物種には、１０
〜２５°Ｃが好ましい。

露地試験のために、試験耕地を２，１１２の小区画に分
割し、試験植物を数列に播種した。耕地の土壌は、腐葉
土約１．５％を有するローム砂から成り立っており、か
っ６のｐＨ値を有していた。薬剤を担持剤および分配剤
としての水中に懸濁させ、かつ微分配ノズルを備えた可
動型噴霧装置を用いて、発芽の処理法の場合に植物上に
滴り落ちるまで施こした。

試験時間は、３〜４週間に及んだ。この時間の間、植物
を栽培し、個々の処理に対する植物の反応を評価した。

化学薬品による損傷を０〜１００の目盛により未処理の
対照植物と比較して評価した。この場合、０は、損傷な
しを意味し、１００は、植物の完全な破壊を意味する。

次の表は、本発明による化合物の例Ｎ０１６８．８６．
８７．８８および８９の解毒作用を証明するものである
。

この場合、前記化合物例は、明らかに栽培植物対して除
草剤Ｖ、２の認容性を改善している。露地の場合には、
化合物例Ｎ０６８は、明らかにトウモロコシに対して除
草剤Ｖ、６の認容性を改善しており、特にコムギに対し
ては除草剤Ｖ、２０の認容性を改善している。

第１表：解毒作用を有する化合物例を混入することによ
るコムギに対する除草剤ｖ２の認容性の改善および発芽
後の処理法の使用：温室試験除草剤　解毒剤 使用量 Ｎ。

Ｎｏ、　　ｋｇ／ｈａ活性物質 試験植物および損傷率％ 栽培植物　　望ましくない植物 Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　　Ｌｏｌｉｕｍ　　　Ｓｅｔａｒ
ｉａａｅｓｔｉｖｕｍ＊　　　ｍｕｌｔｉｆ、　　　１
ｔａｌｉｃａコムギ　　　ホソムギ　　　アワ ■、２ ■、２ Ｖ、２ Ｖ、２ Ｖ、２ ■２ ６ ０．０３ ０．０３＋０．１２５ ０、０３＋０．１２５ ０、０３＋０．１２５ ０．０１５ ０、０１５＋０．０６ ＊品種：パオカピ（Ｏｋａｐｉ）” ７２ノ 、第２表：解毒作用を有する化合物例を混入することに
よる発芽後の処理法を使用した場合のコムギに対する除
草剤■、２０の認容性の改善：露地試験 除草剤　解毒剤 使用量 Ｎｏ、　　Ｎｏ、　　ｋｇ／ｈａ活性物質試験植物およ
び損傷率％ 栽培植物　　望ましくない植物 Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　　＾Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓａｅｓｔ
ｉｖｕｍ＊　　　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓコムギ　　　
スズメノテッポウ ／２２ ・第４表：解毒作用を有する化合物例を混入することに
よる発芽後の処理法を使用した場合のトウモロコシに対
する除草剤Ｎｏ、Ｖ　６の認容性の改着；露地試験 除草剤 Ｎｏ。

解毒剤 使用量 Ｎ　ｏ　、　　ｋｇ／ｈａ活性物質 試験植物および損傷率％ 栽培植物　　望ましくない植物 Ｚｅａ　ｍａｙｓ＊　　　５ｅｔａｒｉａｔａｌｉａ トウモロコシ　アワ Ｖ、２０−　　　　０．５　　　　　　３５　　　　　
　　９５Ｖ、２．０　６８　　　　０．５＋１．０　　
　　　２　　　　　　　９０＊品種：°゛オカピ（Ｏｋ
ａｐｉ）” 第３表・解毒作用を有する化合物例を混入することによ
る発芽後の処理法を使用した場合のトウモロコシに対す
る除草剤Ｎｏ、Ｖ、２の認容性の改善：温室試験 除草剤　解毒剤 Ｎ。

Ｎｏ、　　ｋｇ 使用量 試験植物および損傷率％ 栽培植物　　望ましくない植物 Ｚｅａ　ｍａｙｓ＊　　　５ｅｔａｒｉａｔａｌｉａ トウモロコシ　アワ Ｖ、４４＊＊ Ｖ、４４＊＊ ８ ０．５ ０、５＋０．２５ ＊品種：　°“ムティン（Ｍｕｔｉｎ）”＊＊作用物質
の後処理の場合には、なお湿潤剤１ｆ２／ｈａを増量し
た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４はそれぞれ水素原子、
   ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基
   、チオシアネート基、ニトロ基、置換されていないかま
   たは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケ
   ニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ８−シクロアルキル基またはＣ＿３〜Ｃ＿８−シクロア
   ルコキシ基、アミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキルアミ
   ノ基またはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキルアミノ基
   、アミノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６−アルキルアミノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基また
   はジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキルアミノ−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルチオ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６−アルキルカルボニル基またはＣ＿１〜Ｃ＿
   ６−アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、ヒド
   ロキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、ヒド
   ロキシカルボニル−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ基また
   はヒドロキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチ
   オ基、ヒドロキシスルホニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アル
   キルスルフィニル基またはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルス
   ルホニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシスルホニル基
   、アミノスルホニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミ
   ノスルホニル基またはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキ
   ルアミノスルホニル基、３個までのＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基を有していてもよいヒドラジノ基、フェニル基
   、フェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基、ナフチル基
   、ナフチル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基、５員もしく
   は６員のヘテロアリール基またはヘテロアリール−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３−アルキル基、フェノキシ基またはナフトキ
   シ基、フェニルチオ基またはナフチルチオ基、フェノキ
   シカルボニル基またはナフトキシカルボニル基、フェニ
   ルカルボニル基またはナフチルカルボニル基、フェニル
   カルボニルオキシ基またはナフチルカルボニルオキシ基
   、フェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ基またはナフ
   チル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ基、５員もしくは６
   員のヘテロアリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ基、
   フェニルスルフィニル基またはナフチルスルフィニル基
   、５員もしくは６員のヘテロアリールスルフィニル基、
   フェニルスルホニル基またはナフチルスルホニル基、５
   員もしくは６員のヘテロアリールスルホニル基、フェノ
   キシスルホニル基またはナフトキシスルホニル基、オキ
   シスルホニル基を表わし、この場合記載した置換基のア
   リール部分およびヘテロアリール部分は、なお３個まで
   の次の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、アミノ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６）−アルキルアミノまたは部分的もしくは完全にハ
   ロゲン化されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを有していて
   もよく； Ｘはなお次の基：ハロゲン、ヒドロキシ、 メルカプト、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、ジ−
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルキルカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルカルボニ
   ルオキシ、フェニル、ナフチル、５員もしくは６員のヘ
   テロアリール、フェニル−（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）−アルキ
   ル、ナフチル−（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）−アルキルまたは５
   員もしくは６員のヘテロアリール−（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）
   −アルキルの中の１個を有していてもよいＣ＿１〜Ｃ＿
   ６−アルキレン鎖を表わし、この場合記載した後ろから
   ６個の基のアリール部分およびヘテロアリール部分は、
   なお３個までのハロゲン原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基を有していてもよく； Ｒ＾５は水素原子、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキ
   ル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル基、アセチル基
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、ベンゾイル基、
   ナフトイル基または５員もしくは６員のヘテロアロイル
   基、フェニル基またはナフチル基、フェニル−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿３−アルキル基またはナフチル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−
   アルキル基、５員もしくは６員のヘテロアリール基また
   はヘテロアリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基を表わ
   し、この場合記載した後ろから６個の基のアリール部分
   およびヘテロアリール部分は、なお３個までの次の基：
   ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、トリフルオルメチル、
   置換されていないかまたは部分的もしくは完全にハロゲ
   ン化されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキ
   ル、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）−アルキルアミノまたはア
   セトアミノを有してしてもよく； Ｒ＾６は水素原子、シアノ基、置換されていないかまた
   は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいＣ
   ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル基、ジアゾリルメチル基またはトリアゾリルメ
   チル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシカルボニル基、フ
   リル基またはテトラヒドロフリル基、チエニル基、ジヒ
   ドロピラニル基またはジヒドロチオピラニル基、テトラ
   ヒドロピラニル基またはテトラヒドロチオピラニル基を
   表わすか、或いは Ｒ＾５が水素原子、メチル基またはアセチル基を表わす
   場合にフェニル基を表わすか；または Ｒ＾５基および共通のＣ原子と一緒になってＣ＿３〜Ｃ
   ＿１＿２−シクロアルキル基、４−オキソシクロヘキサ
   ジエニル基を表わすか、または飽和であってもよいし、
   部分的または完全に不飽和であってもよく、かつ酸素原
   子または硫黄原子をヘテロ原子として有することができ
   および／またはなお３個までのＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキ
   ル基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ基または縮合
   環化されたベンゾイル環を有することができる５員もし
   くは６員の環を表わし； Ｙ、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし 但し、Ｒ＾５とＲ＾６は同時に水素原子を表わさないも
   のとする］で示される置換１，８−ナフタリンジカルボ
   ン酸イミド、ならびにＲ＾１；Ｒ＾２；Ｒ＾３；Ｒ＾４
   がヒドロキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、ヒドロキシカルボニル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル−
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基またはヒドロキシスル
   ホニル基を表わすような該化合物の植物認容性の塩。 ２、除草剤において、請求項１記載の一般式 I ａの少
   なくとも１つの置換１，８−ナフタリンジカルボン酸イ
   ミドおよび／または一般式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ ［式中、Ｒ＾７は、 ａ）水素原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換されてい
   ないかまたは部分的もしくは完全にハロゲン化されてい
   てもよいＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   −ヒドロキシアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル
   基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルチオ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、ア
   ミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４〜アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミノ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−
   シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルコキシ
   基、アシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、アミノカルボニル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   アミノカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、ジ−
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミノカルボニル−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   アミノカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｎ−
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル）−アミノカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−
   アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオカルボニル
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボ
   ニルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシスルホニル
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、アミノスルホニル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   アミノスルホニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、ジ−
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミノスルホニル−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６−アルキル基を表わすか、または ｂ）ヒドロキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル
   基、ヒドロキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキ
   シ基またはヒドロキシスルホニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルキル基を表わすか、または ｃ）フェニル基、ナフチル基、５員もしくは６員のヘテ
   ロアリール基、フェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
   、ナフチル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、５員もしく
   は６員のヘテロアリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
   、フェノキシ基、ナフトキシ基、フェニル−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ基、ナフチル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシ基、ベンゾイル基、ナフトイル基、フェノキシカ
   ルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、ナフトキシカ
   ルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、５員もしくは
   ６員のヘテロアリールオキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６−アルキル基を表わし、この場合記載した置換基のア
   リール部分およびヘテロアリール部分は、なお３個まで
   のハロゲン原子もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基ま
   たは次の基：ヒドロキシカルボニル、ニトロ、シアノ、
   アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）−アルキルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシまたは部分的もしくは完全にハロゲン化された Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルの中の１個を有していてもよ
   く；或いは ｄ）基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、ｎは１〜６の整数を表わし、Ｒ＾８、Ｒ＾９は
   Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基またはＣ＿１〜Ｃ＿３−ア
   ルキルカルボニル基を表わし、この場合Ｒ＾８基とＲ＾
   ９基は、共通の窒素原子と一緒になって５員もしくは６
   員の環を形成していてもよい）を表わす］で示される１
   ，８−ナフタリンジカルボン酸イミドおよび／または一
   般式 I ｃ：▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾７はそれぞれ前記のもの
   を表わす］で示される１，８−ナフタリンジカルボン酸
   イミドならびにＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４がヒド
   ロキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル基、ヒドロキシカルボニル−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ基、ヒドロキシカルボニル−Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルチオ基またはヒドロキシスルホニル
   基を表わしおよび／またはＲ＾７がヒドロキシカルボニ
   ル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、ヒドロキシカルボニ
   ル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基またはヒドロキシス
   ルホニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基を表わすような
   化合物 I ｂおよび／または化合物 I ｃの植物認容性の
   塩、および Ａ）式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV （式中、 Ｒ＾ａはフェニル基、ピリジル基、ベンズオキサジル基
   、ベンズチアジル基またはベンズピラジニル基を表わし
   、この場合これらの芳香族環系は、２個までの次の基：
   ハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキルおよび／またはＣ＿１〜
   Ｃ＿４−ハロゲン化アルコキシを有していてもよく； Ｒ＾ｂは水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿５−アルキリデンイミノ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿５−
   アルキリデンイミノオキシ−Ｃ＿２〜Ｃ＿３−アルキル
   基または当量の植物認容性の陽イオンを表わし、 Ｒ＾ｃは水素原子またはメチル基を表わす）で示される
   ２−（４−ヘテロアリールオキシ）−フェノキシ酢酸誘
   導体または２−（４−アリールオキシ）−フェノキシ酢
   酸誘導体または Ｂ）式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ （式中、 Ｒ＾ｄはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし；Ｒ＾ｅ
   はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アル
   ケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルキニル基またはＣ＿３
   〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルケニル基；−（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキル）−フェニル基もしくは−（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルケニル）−フェニル基を表わし、この場合アル
   キル部分およびアルケニル部分は、なお３個までのＣ＿
   １〜Ｃ＿３−アルキル基および／またはハロゲン原子を
   有することができかつフェニル部分は、５個までのハロ
   ゲン原子またはベンジルオキシカルボニル基もしくはフ
   ェニル基および／または３個までの次の置換基：ニトロ
   、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、部分的
   または完全にハロゲン化されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル、部分的または完全にハロゲン化されたＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ、カルボキシルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシカルボニルを有することができ； なお１個のハロゲン原子を有することができるチエニル
   基を表わし； Ｒ＾ｆはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオもしくはＣ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシによって１回置換されていてもよ
   いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基； 炭素員とともに酸素原子、硫黄原子またはスルホキシド
   基もしくはスルホニル基を有することができる５員もし
   くは６員の飽和またはモノ不飽和環系を表わし、この場
   合この環は、３個までの次の基：ヒドロキシ、ハロゲン
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲ
   ン化アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシおよび／ま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオを有することができ
   ； ２個の酸素原子または硫黄原子を有しかつ３個までのＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基および／またはメトキシ基に
   よって置換されていてもよい１０員の飽和またはモノ不
   飽和複素環式基；フェニル基またはピリジル基を表わし
   、この場合これらの基は、３個までの次の基：Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニルオキシ、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿６−アルキニルオキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   ジアルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、ホルミル、
   ハロゲンおよび／またはベンゾイルアミノを有すること
   ができ； それぞれなおＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を有すること
   ができるピロリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基また
   はイソキサゾリル基を表わしＲ＾ｇは水素原子、ヒドロ
   キシ基を表わすかまたはＲ＾ｆがＣ＿１〜Ｃ＿６−アル
   キル基を表わす場合にＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基を表
   わし；Ｒ＾ｈは水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル基または基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、かつ Ｒ＾ｉは水素原子または当量の環境認容性の陽イオンを
   表わす）で示されるシクロヘキセノン誘導体の群からの
   少なくとも１つの除草作用物質を含有することを特徴と
   する除草剤。