JPH0319230B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0319230B2 JPH0319230B2 JP63234284A JP23428488A JPH0319230B2 JP H0319230 B2 JPH0319230 B2 JP H0319230B2 JP 63234284 A JP63234284 A JP 63234284A JP 23428488 A JP23428488 A JP 23428488A JP H0319230 B2 JPH0319230 B2 JP H0319230B2
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- JP
- Japan
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- piperazinyl
- reference example
- dihydrocarbostyryl
- acid
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はカルボン酸誘導体、そのアルカリ金属
塩、アンモニウム塩及びエステルに関する。
塩、アンモニウム塩及びエステルに関する。
発明の開示
本発明のカルボン酸誘導体は、一般式
［式中R1は水素原子、低級アルカノイル基、
フロイル基、ピリジルカルボニル基、低級アルカ
ンスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、フエ
ニル環上に置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるフエニルスルホニル基、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、フエ
ニルカルボニル基、フエニル低級アルキル基又は
フエニル低級アルカノイル基を示す。上記フエニ
ルカルボニル基、フエニル低級アルキル基及びフ
エニル低級アルカノイル基のフエニル環上には低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルキル
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、低
級アルカノイルアミノ基、低級アルキルチオ基及
び低級アルカノイルオキシ基なる群から選ばれた
基を１〜３個又は低級アルキレンジオキシ基を置
換基として有していてもよい。R2は水素原子又
は低級アルコキシ基を示す。Ｒはニトロ基又は−
NHR3（R3は水素原子又は低級アルカノイル基を
示す）を示す。R4は水素原子又は低級アルキル
基を示す。〓は一重結合又は二重結合を示す。］ で表される。
フロイル基、ピリジルカルボニル基、低級アルカ
ンスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、フエ
ニル環上に置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるフエニルスルホニル基、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、フエ
ニルカルボニル基、フエニル低級アルキル基又は
フエニル低級アルカノイル基を示す。上記フエニ
ルカルボニル基、フエニル低級アルキル基及びフ
エニル低級アルカノイル基のフエニル環上には低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルキル
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、低
級アルカノイルアミノ基、低級アルキルチオ基及
び低級アルカノイルオキシ基なる群から選ばれた
基を１〜３個又は低級アルキレンジオキシ基を置
換基として有していてもよい。R2は水素原子又
は低級アルコキシ基を示す。Ｒはニトロ基又は−
NHR3（R3は水素原子又は低級アルカノイル基を
示す）を示す。R4は水素原子又は低級アルキル
基を示す。〓は一重結合又は二重結合を示す。］ で表される。
本発明の一般式(2)で表される化合物は、下記一
般式(1)で表されるカルボスチリル誘導体の原料と
して有用である。
般式(1)で表されるカルボスチリル誘導体の原料と
して有用である。
［式中R1及びR2は前記に同じ。カルボスチリ
ル骨格の３位及び４位の炭素間結合は一重結合又
は二重結合を示す。］ 上記一般式(1)で表わされるカルボスチリル誘導
体及びその塩は、文献未載の新規化合物である。
この化合物は、心筋の収縮を増加させる作用（陽
性変力作用）及び冠血流量増加作用を有し、心拍
数を増加させないか又はその増加の程度が僅であ
るという特徴を有し、例えばうつ血性心不全等の
心臓疾患の治療のための強心剤として重要な化合
物である。
ル骨格の３位及び４位の炭素間結合は一重結合又
は二重結合を示す。］ 上記一般式(1)で表わされるカルボスチリル誘導
体及びその塩は、文献未載の新規化合物である。
この化合物は、心筋の収縮を増加させる作用（陽
性変力作用）及び冠血流量増加作用を有し、心拍
数を増加させないか又はその増加の程度が僅であ
るという特徴を有し、例えばうつ血性心不全等の
心臓疾患の治療のための強心剤として重要な化合
物である。
本明細書において示される各基は、より具体的
には夫々次の通りである。
には夫々次の通りである。
低級アルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝状のアルキル基を例示できる。
ピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝状のアルキル基を例示できる。
低級アルケニル基としては、ビニル、アリル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル基等の炭素
数２〜６の直鎖又は分枝状のアルケニル基を例示
できる。
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル基等の炭素
数２〜６の直鎖又は分枝状のアルケニル基を例示
できる。
低級アルキニル基としては、エチニル、２−プ
ロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メ
チル−２−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘ
キシニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝状の
アルキニル基を例示できる。
ロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メ
チル−２−プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘ
キシニル基等の炭素数２〜６の直鎖又は分枝状の
アルキニル基を例示できる。
フエニル低級アルキル基としてはベンジル、２
−フエニルエチル、１−フエニルエチル、２−フ
エニルプロピル、４−フエニルブチル、１，１−
ジメチル−２−フエニルエチル、５−フエニルペ
ンチル、６−フエニルヘキシル、２−メチル−３
−フエニルプロピル基等のアルキル部分の炭素数
が１〜６の直鎖又は分枝状のアルキル基であるフ
エニルアルキル基を例示できる。
−フエニルエチル、１−フエニルエチル、２−フ
エニルプロピル、４−フエニルブチル、１，１−
ジメチル−２−フエニルエチル、５−フエニルペ
ンチル、６−フエニルヘキシル、２−メチル−３
−フエニルプロピル基等のアルキル部分の炭素数
が１〜６の直鎖又は分枝状のアルキル基であるフ
エニルアルキル基を例示できる。
低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、
tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコ
キシ基を例示できる。
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、
tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコ
キシ基を例示できる。
低級アルカノイル基としては、ホルミル、アセ
チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、
ペンタノイル、tert−ブチルカルボニル、ヘキサ
ノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のア
ルカノイル基を例示できる。
チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、
ペンタノイル、tert−ブチルカルボニル、ヘキサ
ノイル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のア
ルカノイル基を例示できる。
ハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素及び
沃素原子を示す。
沃素原子を示す。
低級アルキレンジオキシ基としては、メチレン
ジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオ
キシ基等の炭素数１〜４の直鎖又は分岐状のアル
キレンジオキシ基を例示できる。
ジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレンジオ
キシ基等の炭素数１〜４の直鎖又は分岐状のアル
キレンジオキシ基を例示できる。
フエニル環上に置換基として低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基、
ニトロ基、アミノ基、水酸基、低級アルカノイル
アミノ基、低級アルキルチオ基、及び低級アルカ
ノイルオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個
又は低級アルキレンジオキシ基を有するフエニル
カルボニル基としては、２−クロルベンゾイル、
３−クロルベンゾイル、４−クロルベンゾイル、
２−フルオロベンゾイル、３−フルオロベンゾイ
ル、４−フルオロベンゾイル、２−ブロムベンゾ
イル、３−ブロムベンゾイル、４−ブロムベンゾ
イル、２−ヨードベンゾイル、４−ヨードベンゾ
イル、３，５−ジクロルベンゾイル、２，６−ジ
クロルベンゾイル、３，４−ジクロルベンヅイ
ル、３，４−ジフルオロベンゾイル、３，５−ジ
ブロムベンゾイル、３，４，５−トリクロルベン
ゾイル、２−メチルベンゾイル、３−メチルベン
ゾイル、４−メチルベンゾイル、２−エチルベン
ゾイル、３−エチルベンゾイル、４−エチルベン
ゾイル、３−イソプロピルベンゾイル、４−ヘキ
シルベンゾイル、３，４−ジメチルベンゾイル、
２，５−ジメチルベンゾイル、３，４，５−トリ
メチルベンゾイル、２−メトキシベンゾイル、３
−メトキシベンゾイル、４−メトキシベンゾイ
ル、２−エトキシベンゾイル、３−エトキシベン
ゾイル、４−エトキシベンゾイル、４−イソプロ
ポキシベンゾイル、４−ヘキシルオキシベンゾイ
ル、３，４−ジメトキシベンゾイル、３，４−ジ
エトキシベンゾイル、３，４，５−トリメトキシ
ベンゾイル、２，５−ジメトキシベンゾイル、２
−ニトロベンゾイル、３−ニトロベンゾイル、４
−ニトロベンゾイル、２，４−ジニトロベンゾイ
ル、２−アミノベンゾイル、３−アミノベンゾイ
ル、４−アミノベンゾイル、２，４−ジアミノベ
ンゾイル、２−シアノベンゾイル、３−シアノベ
ンゾイル、４−シアノベンゾイル、２，４−ジシ
アノベンゾイル、３，４−メチレンジオキシベン
ゾイル、３，４−エチレンジオキシベンゾイル、
２，３−メチレンジオキシベンゾイル、３−メチ
ル−４−クロロベンゾイル、２−クロル−６−メ
チルベンゾイル、２−メトキシ−３−クロロベン
ゾイル、２−ヒドロキシベンゾイル、３−ヒドロ
キシベンゾイル、４−ヒドロキシベンゾイル、
３，４−ジヒドロキシベンゾイル、３，４，５−
トリヒドロキシベンゾイル、２−ホルミルアミノ
ベンゾイル、３−アセチルアミノベンゾイル、４
−アセチルアミノベンゾイル、２−アセチルアミ
ノベンゾイル、３−プロピオニルアミノベンゾイ
ル、４−ブチリルアミノベンゾイル、２−イソブ
チリルアミノベンゾイル、２−ペンタノイルアミ
ノベンゾイル、３−tert−ブチルカルボニルアミ
ノベンゾイル、４−ヘキサノイルアミノベンゾイ
ル、２，６−ジアセチルアミノベンゾイル、２−
メチルチオベンゾイル、３−メチルチオベンゾイ
ル、４−メチルチオベンゾイル、２−エチルチオ
ベンゾイル、３−エチルチオベンゾイル、４−エ
チルチオベンゾイル、３−イソプロピルチオベン
ゾイル、４−ヘキシルチオベンゾイル、３，４−
ジメチルチオベンゾイル、２，５−ジメチルチオ
ベンゾイル、３，４，５−トリメチルチオベンゾ
イル、２−ホルミルオキシベンゾイル、３−アセ
チルオキシベンゾイル、４−アセチルオキシベン
ゾイル、２−アセチルオキシベンゾイル、３−プ
ロピオニルオキシベンゾイル、４−ブチリルオキ
シベンゾイル、２−イソブチリルオキシベンゾイ
ル、３−ペンタノイルオキシベンゾイル、３−
tert−ブチリルオキシベンゾイル、４−ヘキサノ
イルオキシベンゾイル、３，４−ジアセチルオキ
シベンゾイル、３，４，５−トリアセチルオキシ
ベンゾイル基等のフエニル環上に置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のア
ルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、水酸
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルカノイ
ルアミノ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のア
ルキルチオ基、及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝
状のアルカノイルオキシ基なる群から選ばれた基
を１〜３個又は炭素数１〜４のアルキレンジオキ
シ基を有するフエニルカルボニル基を例示でき
る。
基、ハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基、
ニトロ基、アミノ基、水酸基、低級アルカノイル
アミノ基、低級アルキルチオ基、及び低級アルカ
ノイルオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個
又は低級アルキレンジオキシ基を有するフエニル
カルボニル基としては、２−クロルベンゾイル、
３−クロルベンゾイル、４−クロルベンゾイル、
２−フルオロベンゾイル、３−フルオロベンゾイ
ル、４−フルオロベンゾイル、２−ブロムベンゾ
イル、３−ブロムベンゾイル、４−ブロムベンゾ
イル、２−ヨードベンゾイル、４−ヨードベンゾ
イル、３，５−ジクロルベンゾイル、２，６−ジ
クロルベンゾイル、３，４−ジクロルベンヅイ
ル、３，４−ジフルオロベンゾイル、３，５−ジ
ブロムベンゾイル、３，４，５−トリクロルベン
ゾイル、２−メチルベンゾイル、３−メチルベン
ゾイル、４−メチルベンゾイル、２−エチルベン
ゾイル、３−エチルベンゾイル、４−エチルベン
ゾイル、３−イソプロピルベンゾイル、４−ヘキ
シルベンゾイル、３，４−ジメチルベンゾイル、
２，５−ジメチルベンゾイル、３，４，５−トリ
メチルベンゾイル、２−メトキシベンゾイル、３
−メトキシベンゾイル、４−メトキシベンゾイ
ル、２−エトキシベンゾイル、３−エトキシベン
ゾイル、４−エトキシベンゾイル、４−イソプロ
ポキシベンゾイル、４−ヘキシルオキシベンゾイ
ル、３，４−ジメトキシベンゾイル、３，４−ジ
エトキシベンゾイル、３，４，５−トリメトキシ
ベンゾイル、２，５−ジメトキシベンゾイル、２
−ニトロベンゾイル、３−ニトロベンゾイル、４
−ニトロベンゾイル、２，４−ジニトロベンゾイ
ル、２−アミノベンゾイル、３−アミノベンゾイ
ル、４−アミノベンゾイル、２，４−ジアミノベ
ンゾイル、２−シアノベンゾイル、３−シアノベ
ンゾイル、４−シアノベンゾイル、２，４−ジシ
アノベンゾイル、３，４−メチレンジオキシベン
ゾイル、３，４−エチレンジオキシベンゾイル、
２，３−メチレンジオキシベンゾイル、３−メチ
ル−４−クロロベンゾイル、２−クロル−６−メ
チルベンゾイル、２−メトキシ−３−クロロベン
ゾイル、２−ヒドロキシベンゾイル、３−ヒドロ
キシベンゾイル、４−ヒドロキシベンゾイル、
３，４−ジヒドロキシベンゾイル、３，４，５−
トリヒドロキシベンゾイル、２−ホルミルアミノ
ベンゾイル、３−アセチルアミノベンゾイル、４
−アセチルアミノベンゾイル、２−アセチルアミ
ノベンゾイル、３−プロピオニルアミノベンゾイ
ル、４−ブチリルアミノベンゾイル、２−イソブ
チリルアミノベンゾイル、２−ペンタノイルアミ
ノベンゾイル、３−tert−ブチルカルボニルアミ
ノベンゾイル、４−ヘキサノイルアミノベンゾイ
ル、２，６−ジアセチルアミノベンゾイル、２−
メチルチオベンゾイル、３−メチルチオベンゾイ
ル、４−メチルチオベンゾイル、２−エチルチオ
ベンゾイル、３−エチルチオベンゾイル、４−エ
チルチオベンゾイル、３−イソプロピルチオベン
ゾイル、４−ヘキシルチオベンゾイル、３，４−
ジメチルチオベンゾイル、２，５−ジメチルチオ
ベンゾイル、３，４，５−トリメチルチオベンゾ
イル、２−ホルミルオキシベンゾイル、３−アセ
チルオキシベンゾイル、４−アセチルオキシベン
ゾイル、２−アセチルオキシベンゾイル、３−プ
ロピオニルオキシベンゾイル、４−ブチリルオキ
シベンゾイル、２−イソブチリルオキシベンゾイ
ル、３−ペンタノイルオキシベンゾイル、３−
tert−ブチリルオキシベンゾイル、４−ヘキサノ
イルオキシベンゾイル、３，４−ジアセチルオキ
シベンゾイル、３，４，５−トリアセチルオキシ
ベンゾイル基等のフエニル環上に置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のア
ルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、水酸
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルカノイ
ルアミノ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のア
ルキルチオ基、及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝
状のアルカノイルオキシ基なる群から選ばれた基
を１〜３個又は炭素数１〜４のアルキレンジオキ
シ基を有するフエニルカルボニル基を例示でき
る。
低級アルカンスルホニル基としては、メタンス
ルホニル、エタンスルホニル、プロパンスルホニ
ル、イソプロパンスルホニル、ブタンスルホニ
ル、tert−ブタンスルホニル、ペンタンスルホニ
ル、ヘキサンスルホニル基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝状のアルキル基を有するスルホニル基
を例示できる。
ルホニル、エタンスルホニル、プロパンスルホニ
ル、イソプロパンスルホニル、ブタンスルホニ
ル、tert−ブタンスルホニル、ペンタンスルホニ
ル、ヘキサンスルホニル基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝状のアルキル基を有するスルホニル基
を例示できる。
低級アルコキシカルボニル基としては、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキ
シカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペン
チルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニ
ル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコ
キシ基を有するカルボニル基を例示できる。
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキ
シカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペン
チルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニ
ル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコ
キシ基を有するカルボニル基を例示できる。
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基とし
ては、メトキシカルボニルメチル、３−メトキシ
カルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブ
チル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、５−
イソプロポキシカルボニルペンチル、１，１−ジ
メチル−２−ブトキシカルボニルエチル、２−メ
チル−３−tert−ブトキシカルボニルプロピル、
２−ペンチルオキシカルボニルエチル、ヘキシル
オキシカルボニルメチル基等のアルコキシ部分の
炭素数が１〜６及びアルキル部分の炭素数が１〜
６であるアルコキシカルボニルアルキル基を例示
できる。
ては、メトキシカルボニルメチル、３−メトキシ
カルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブ
チル、６−プロポキシカルボニルヘキシル、５−
イソプロポキシカルボニルペンチル、１，１−ジ
メチル−２−ブトキシカルボニルエチル、２−メ
チル−３−tert−ブトキシカルボニルプロピル、
２−ペンチルオキシカルボニルエチル、ヘキシル
オキシカルボニルメチル基等のアルコキシ部分の
炭素数が１〜６及びアルキル部分の炭素数が１〜
６であるアルコキシカルボニルアルキル基を例示
できる。
フエニル環上に置換基として低級アルキル基を
有することのあるフエニルスルホニル基として
は、フエニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニ
ル、２−メチルフエニルスルホニル、３−エチル
フエニルスルホニル、４−プロピルフエニルスル
ホニル、２−ブチルフエニルスルホニル、３−
tert−ブチルフエニルスルホニル、４−ペンチル
フエニルスルホニル、２−ヘキシルフエニルスル
ホニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のア
ルキル基を置換基として有することのあるフエニ
ルスルホニル基を例示できる。
有することのあるフエニルスルホニル基として
は、フエニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニ
ル、２−メチルフエニルスルホニル、３−エチル
フエニルスルホニル、４−プロピルフエニルスル
ホニル、２−ブチルフエニルスルホニル、３−
tert−ブチルフエニルスルホニル、４−ペンチル
フエニルスルホニル、２−ヘキシルフエニルスル
ホニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のア
ルキル基を置換基として有することのあるフエニ
ルスルホニル基を例示できる。
フエニル環上に置換基として低級アルコキシ
基、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、アミノ基、水酸基、低級アルカノイル
アミノ基、低級アルキルチオ基及び低級アルカノ
イルオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個又
は低級アルキレンジオキシ基を有するフエニル低
級アルキル基としては、２−クロルベンジル、２
−（３−クロルフエニル）エチル、１−（４−クロ
ルフエニル）エチル、３−（２−フルオロフエニ
ル）プロピル、４−（３−フルオロフエニル）ブ
チル、１，１，−ジメチル−２−（４−フルオロフ
エニル）エチル、５−（２−ブロムフエニル）ペ
ンチル、６−（３−ブロムフエニル）ヘキシル、
２−メチル−３−（４−ブロムフエニル）プロピ
ル、３−ヨードベンジル、２−（４−ヨードフエ
ニル）エチル、１−（３，５−ジクロルフエニル）
エチル、２−（３，４−ジクロルフエニル）エチ
ル、３−（２，６−ジクロルフエニル）プロピル、
４−（３，４−ジクロルフエニル）ブチル、１，
１−ジメチル−２−（３，４−ジフルオロフエニ
ル）エチル、５−（３，５−ジブロムフエニル）
ペンチル、６−（３，４，５−トリクロルフエニ
ル）ヘキシル、４−メチルベンジル、２−（２−
メチルフエニル）エチル、１−（３−メチルフエ
ニル）エチル、２−（３−エチルフエニル）プロ
ピル、４−（２−エチルフエニル）ブチル、５−
（４−エチルフエニル）ペンチル、６−（３−イソ
プロピルフエニル）ヘキシル、２−メチル−３−
（４−ヘキシルフエニル）プロピル、２−（３，４
−ジメチルフエニル）エチル、２−（２，５−ジ
メチルフエニル）エチル、２−（３，４，５−ト
リメチルフエニル）エチル、４−メトキシベンジ
ル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４，５，
−トリメトキシベンジル、１−（３−メトキシフ
エニル）エチル、２−（２−メトキシフエニル）
エチル、３−（２−エトキシフエニル）プロピピ
ル、４−（４−エトキシフエニル）ブチル、５−
（３−エトキシフエニル）ペンチル、６−（４−イ
ソプロポキシフエニル）ヘキシル、１，１−ジメ
チル−２−（４−ヘキシルオキシフエニル）エチ
ル、２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）プロピル、２−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）エチル、２−（３，４−ジエトキシフエニ
ル）エチル、２−（３，４，５−トリメトキシフ
エニル）エチル、１−（２，５−ジメトキシフエ
ニル）エチル、３−ニトロベンジル、１−（２−
ニトロフエニル）エチル、２−（４−ニトロフエ
ニル）エチル、３−（２，４−ジニトロフエニル）
プロピル、４−（２−アミノフエニル）ブチル、
５−（３−アミノフエニル）ペンチル、６−（４−
アミノフエニル）ヘキシル、（２，４−ジアミノ）
ベンジル、２−シアノベンジル、１，１−ジメチ
ル−２−（３−シアノフエニル）エチル、２−メ
チル−３−（４−シアノフエニル）プロピル、２，
４−ジシアノベンジル、３，４−メチレンジオキ
シベンジル、３，４−エチレンジオキシベンジ
ル、２，３−メチレンジオキシベンジル、２−
（３，４−メチレンジオキシフエニル）エチル、
１−（３，４−エチレンジオキシフエニル）エチ
ル、３−メチル−４−クロルベンジル、２−クロ
ル−６−メチルベンジル、２−メトキシ−３−ク
ロルベンジル、２−ヒドロキシベンジル、２−
（３，４−ジヒドロキシフエニル）エチル、１−
（３，４−ジヒドロキシフエニル）エチル、２−
（３−ヒドロキシフエニル）エチル、３−（４−ヒ
ドロキシフエニル）プロピル、６−（３，４−ヒ
ドロキシフエニル）ヘキシル、３，４−ジヒドロ
キシベンジル、３，４，５−トリヒドロキシベン
ジル、２−ホルミルアミノベンジル、３−アセチ
ルアミノベンジル、３−（２−アセチルアミノフ
エニル）プロピル、４−（４−アセチルアミノフ
エニル）ブチル、２−プロピオニルアミノベンジ
ル、３−（３−ブチリルアミノフエニル）プロピ
ル、４−（４−イソブチリルアミノフエニル）ブ
チル、５−（２−tert−ブチルカルボニルアミノ
フエニル）ペンチル、６−（３−ペンタノイルア
ミノフエニル）ヘキシル、（２，４−ジアセチル
アミノ）ベンジル、４−メチルチオベンジル、２
−（２−メチルチオフエニル）エチル、１−（３−
メチルチオフエニル）エチル、３−（３−エチル
チオフエニル）プロピル、４−（２−エチルチオ
フエニル）ブチル、５−（４−エチルチオフエニ
ル）ペンチル、６−（３−イソプロピルチオフエ
ニル）ヘキシル、２−メチル−３−（４−ヘキシ
ルチオフエニル）プロピル、２−（３，４−ジメ
チルチオフエニル）エチル、２−（２，５−ジメ
チルチオフエニル）エチル、２−（３，４，５−
トリメトキシフエニル）エチル、４−アセチルオ
キシベンジル、３，４−アセチルオキシベンジ
ル、３，４，５−トリアセチルオキシベンジル、
１−（３−アセチルオキシフエニル）エチル、２
−（２−アセチルオキシフエニル）エチル、３−
（２−プロピオニルオキシフエニル）プロピル、
４−（４−ペンタノイルオキシフエニル）ブチル、
５−（３−プロピオニルオキシフエニル）ペンチ
ル、６−（４−イソブチリルオキシフエニル）ヘ
キシル、１，１−ジメチル−２−（４−ヘキサノ
イルオキシフエニル）エチル、３−ブチリルオキ
シベンジル基等のフエニル環上に置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコキシ基、炭
素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、水酸
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルカノイ
ルアミノ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のア
ルキルチオ基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝状
のアルカノイルオキシ基なる群から選ばれた基を
１〜３個又は炭素数１〜４の直鎖又は分枝状のア
ルキレンジオキシ基を有することのあるフエニル
基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアル
キル基を例示できる。
基、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、アミノ基、水酸基、低級アルカノイル
アミノ基、低級アルキルチオ基及び低級アルカノ
イルオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個又
は低級アルキレンジオキシ基を有するフエニル低
級アルキル基としては、２−クロルベンジル、２
−（３−クロルフエニル）エチル、１−（４−クロ
ルフエニル）エチル、３−（２−フルオロフエニ
ル）プロピル、４−（３−フルオロフエニル）ブ
チル、１，１，−ジメチル−２−（４−フルオロフ
エニル）エチル、５−（２−ブロムフエニル）ペ
ンチル、６−（３−ブロムフエニル）ヘキシル、
２−メチル−３−（４−ブロムフエニル）プロピ
ル、３−ヨードベンジル、２−（４−ヨードフエ
ニル）エチル、１−（３，５−ジクロルフエニル）
エチル、２−（３，４−ジクロルフエニル）エチ
ル、３−（２，６−ジクロルフエニル）プロピル、
４−（３，４−ジクロルフエニル）ブチル、１，
１−ジメチル−２−（３，４−ジフルオロフエニ
ル）エチル、５−（３，５−ジブロムフエニル）
ペンチル、６−（３，４，５−トリクロルフエニ
ル）ヘキシル、４−メチルベンジル、２−（２−
メチルフエニル）エチル、１−（３−メチルフエ
ニル）エチル、２−（３−エチルフエニル）プロ
ピル、４−（２−エチルフエニル）ブチル、５−
（４−エチルフエニル）ペンチル、６−（３−イソ
プロピルフエニル）ヘキシル、２−メチル−３−
（４−ヘキシルフエニル）プロピル、２−（３，４
−ジメチルフエニル）エチル、２−（２，５−ジ
メチルフエニル）エチル、２−（３，４，５−ト
リメチルフエニル）エチル、４−メトキシベンジ
ル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４，５，
−トリメトキシベンジル、１−（３−メトキシフ
エニル）エチル、２−（２−メトキシフエニル）
エチル、３−（２−エトキシフエニル）プロピピ
ル、４−（４−エトキシフエニル）ブチル、５−
（３−エトキシフエニル）ペンチル、６−（４−イ
ソプロポキシフエニル）ヘキシル、１，１−ジメ
チル−２−（４−ヘキシルオキシフエニル）エチ
ル、２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）プロピル、２−（３，４−ジメトキシフエ
ニル）エチル、２−（３，４−ジエトキシフエニ
ル）エチル、２−（３，４，５−トリメトキシフ
エニル）エチル、１−（２，５−ジメトキシフエ
ニル）エチル、３−ニトロベンジル、１−（２−
ニトロフエニル）エチル、２−（４−ニトロフエ
ニル）エチル、３−（２，４−ジニトロフエニル）
プロピル、４−（２−アミノフエニル）ブチル、
５−（３−アミノフエニル）ペンチル、６−（４−
アミノフエニル）ヘキシル、（２，４−ジアミノ）
ベンジル、２−シアノベンジル、１，１−ジメチ
ル−２−（３−シアノフエニル）エチル、２−メ
チル−３−（４−シアノフエニル）プロピル、２，
４−ジシアノベンジル、３，４−メチレンジオキ
シベンジル、３，４−エチレンジオキシベンジ
ル、２，３−メチレンジオキシベンジル、２−
（３，４−メチレンジオキシフエニル）エチル、
１−（３，４−エチレンジオキシフエニル）エチ
ル、３−メチル−４−クロルベンジル、２−クロ
ル−６−メチルベンジル、２−メトキシ−３−ク
ロルベンジル、２−ヒドロキシベンジル、２−
（３，４−ジヒドロキシフエニル）エチル、１−
（３，４−ジヒドロキシフエニル）エチル、２−
（３−ヒドロキシフエニル）エチル、３−（４−ヒ
ドロキシフエニル）プロピル、６−（３，４−ヒ
ドロキシフエニル）ヘキシル、３，４−ジヒドロ
キシベンジル、３，４，５−トリヒドロキシベン
ジル、２−ホルミルアミノベンジル、３−アセチ
ルアミノベンジル、３−（２−アセチルアミノフ
エニル）プロピル、４−（４−アセチルアミノフ
エニル）ブチル、２−プロピオニルアミノベンジ
ル、３−（３−ブチリルアミノフエニル）プロピ
ル、４−（４−イソブチリルアミノフエニル）ブ
チル、５−（２−tert−ブチルカルボニルアミノ
フエニル）ペンチル、６−（３−ペンタノイルア
ミノフエニル）ヘキシル、（２，４−ジアセチル
アミノ）ベンジル、４−メチルチオベンジル、２
−（２−メチルチオフエニル）エチル、１−（３−
メチルチオフエニル）エチル、３−（３−エチル
チオフエニル）プロピル、４−（２−エチルチオ
フエニル）ブチル、５−（４−エチルチオフエニ
ル）ペンチル、６−（３−イソプロピルチオフエ
ニル）ヘキシル、２−メチル−３−（４−ヘキシ
ルチオフエニル）プロピル、２−（３，４−ジメ
チルチオフエニル）エチル、２−（２，５−ジメ
チルチオフエニル）エチル、２−（３，４，５−
トリメトキシフエニル）エチル、４−アセチルオ
キシベンジル、３，４−アセチルオキシベンジ
ル、３，４，５−トリアセチルオキシベンジル、
１−（３−アセチルオキシフエニル）エチル、２
−（２−アセチルオキシフエニル）エチル、３−
（２−プロピオニルオキシフエニル）プロピル、
４−（４−ペンタノイルオキシフエニル）ブチル、
５−（３−プロピオニルオキシフエニル）ペンチ
ル、６−（４−イソブチリルオキシフエニル）ヘ
キシル、１，１−ジメチル−２−（４−ヘキサノ
イルオキシフエニル）エチル、３−ブチリルオキ
シベンジル基等のフエニル環上に置換基として炭
素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコキシ基、炭
素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルキル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、水酸
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルカノイ
ルアミノ基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のア
ルキルチオ基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝状
のアルカノイルオキシ基なる群から選ばれた基を
１〜３個又は炭素数１〜４の直鎖又は分枝状のア
ルキレンジオキシ基を有することのあるフエニル
基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアル
キル基を例示できる。
低級アルカノイルアミノ基としては、ホルミル
アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノ
イルアミノ、tert−ブチルカルボニルアミノ、ヘ
キサノイルアミノ基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝状のアルカノイルアミノ基を例示できる。
アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、
ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノ
イルアミノ、tert−ブチルカルボニルアミノ、ヘ
キサノイルアミノ基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝状のアルカノイルアミノ基を例示できる。
低級アルキルチオ基としては、メチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブ
チルチオ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘ
キシルチオ基等の炭素数１〜６を有する直鎖又は
分枝状のアルキルチオ基を例示できる。
チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブ
チルチオ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘ
キシルチオ基等の炭素数１〜６を有する直鎖又は
分枝状のアルキルチオ基を例示できる。
低級アルカノイルオキシト基としては、ホルミ
ルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペン
タノイルオキシ、tert−ブチルカルボニルオキ
シ、ヘキサノイルオキシ基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝状のアルカノイルオキシ基を例示でき
る。
ルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキ
シ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ペン
タノイルオキシ、tert−ブチルカルボニルオキ
シ、ヘキサノイルオキシ基等の炭素数１〜６の直
鎖又は分枝状のアルカノイルオキシ基を例示でき
る。
フエニル低級アルカノイル基としては、２−フ
エニルアセチル、３−フエニルプロピオニル、４
−フエニルブチリル、２−フエニルブチリル、６
−フエニルヘキサノイル、２−フエニルプロピオ
ニル、３−フエニルブチリル、４−フエニル−３
−メチルブチリル、５−フエニルペンタノイル、
２−メチル−３−フエニルプロピオニル基等のア
ルカノイル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝
状のアルカノイル基を例示できる。
エニルアセチル、３−フエニルプロピオニル、４
−フエニルブチリル、２−フエニルブチリル、６
−フエニルヘキサノイル、２−フエニルプロピオ
ニル、３−フエニルブチリル、４−フエニル−３
−メチルブチリル、５−フエニルペンタノイル、
２−メチル−３−フエニルプロピオニル基等のア
ルカノイル部分の炭素数が１〜６の直鎖又は分枝
状のアルカノイル基を例示できる。
フエニル環上に置換基として低級アルコキシ
基、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、アミノ基、水酸基、低級アルカノイル
アミノ基、低級アルキルチオ基、及び低級アルカ
ノイルオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個
又は低級アルキレンジオキシ基を有するフエニル
低級アルカノイル基としては、２−（２−クロル
フエニル）アセチル、２−（３−クロルフエニル）
アセチル、２−（４−クロルフエニル）アセチル、
３−（２−フルオロフエニル）プロピオニル、４
−（３−フルオロフエニル）ブチリル、２−（４−
フルオロフエニル）アセチル、５−（２−ブロム
フエニル）ペンタノイル、６−（３−ブロムフエ
ニル）ヘキサノイル、２−メチル−３−（４−ブ
ロムフエニル）プロパノイル、２−（３−ヨード
フエニル）アセチル、２−（４−ヨードフエニル）
アセチル、２−（３，５−ジクロルフエニル）ア
セチル、２−（３，４−ジクロルフエニル）アセ
チル、３−（２，６−ジクロルフエニル）プロピ
オニル、４−（３，４−ジクロルフエニル）ブチ
リル、２−（３，４−ジフルオロフエニル）アセ
リル、５−（３，５−ジブロムフエニル）ペンタ
ノイル、６−（３，４，５−トリクロルフエニル）
ヘキサノイル、２−（４−メチルフエニル）アセ
チル、２−（２−メチルフエニル）アセチル、２
−（３−メチルフエニル）アセチル、３−（３−エ
チルフエニル）プロピオニル、４−（２−エチル
フエニル）ブチリル、５−（４−エチルフエニル）
ペンタノイル、６−（３−イソプロピルフエニル）
ヘキサノイル、２−メチル−３−（４−ヘキシル
フエニル）プロピオニル、２−（３，４−ジメチ
ルフエニル）アセチル、２−（２，５−ジメチル
フエニル）アセチル、２−（３，４，５−トリメ
チルフエニル）アセチル、２−（４−メトキシフ
エニル）アセチル、２−（３，４−ジメトキシフ
エニル）アセチル、２−（３，４，５−トリメト
キシフエニル）アセチル、２−（３−メトキシフ
エニル）アセチル、２−（２−メトキシフエニル）
アセチル、３−（２−エトキシフエニル）プロピ
オニル、４−（４−エトキシフエニル）ブチリル、
５−（３−エトキシフエニル）ペンタノイル、６
−（４−イソプロポキシフエニル）ヘキサノイル、
２−（４−ヘキシルオキシフエニル）アセチル、
２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフエニル）
プロピオニル、２−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）アセチル、２−（３，４−ジエトキシフエニ
ル）アセチル、２−（３，４，５−トリメトキシ
フエニル）アセチル、２−（２，５−ジメトキシ
フエニル）アセチル、２−（３−ニトロフエニル）
アセチル、２−（２−ニトロフエニル）アセチル、
２−（４−ニトロフエニル）アセチル、２−（２，
４−ジニトロフエニル）プロピオニル、４−（２
−アミノフエニル）ブチリル、５−（３−アミノ
フエニル）ペンタノイル、６−（４−アミノフエ
ニル）ヘキサノイル、（２，４−ジアミノ）フエ
ニルアセチル、２−シアノフエニルアセチル、２
−（３−シアノフエニル）アセチル、２−メチル
−３−（４−シアノフエニル）プロピオニル、２
−（２，４−ジシアノフエニル）アセチル、２−
（３，４−メチレンジオキシフエニル）アセチル、
２−（３，４−エチレンジオキシフエニル）アセ
チル、２，３−メチレンジオキシフエニルアセチ
ル、２−（３，４−メチレンジオキシフエニル）
アセチル、２−（３，４−エチレンジオキシフエ
ニル）アセチル、２−（３−メチル−４−クロル
フエニル）アセチル、２−（２−クロル−６−メ
チルフエニル）アセチル、２−（２−メトキシ−
３−クロルフエニル）アセチル、２−（２−ヒド
ロキシフエニル）アセチル、２−（３，４−ジヒ
ドロキシフエニル）アセチル、２−（３−ヒドロ
キシフエニル）アセチル、３−（４−ヒドロキシ
フエニル）プロピオニル、６−（３，４−ジヒド
ロキシフエニル）ヘキサノイル、２−（３，４，
５−トリヒドロキシフエニル）アセチル、２−
（２−ホルミルアミノフエニル）アセチル、２−
（３−アセチルアミノフエニル）アセチル、２−
（２−アセチルアミノフエニル）プロピオニル、
４−（４−アセチルアミノフエニル）ブチリル、
２−（２−プロピオニルアミノフエニル）アセチ
ル、３−（３−ブチリルアミノフエニル）プロピ
オニル、４−（４−イソブチリルアミノフエニル）
ブチリル、５−（２−tert−ブチルカルボニルア
ミノフエニル）ペンタノイル、６−（３−ペンタ
ノイルアミノフエニル）ヘキサノル、２−（２，
４−ジアセチルアミノフエニル）アセチル、２−
（４−メチルチオフエニル）アセチル、２−（２−
メチルチオフエニル）アセチル、２−（３−メチ
ルチオフエニル）アセチル、３−（３−エチルチ
オフエニル）プロピオニル、４−（２−エチルチ
オフエニル）ブチリル、５−（４−エチルチオフ
エニル）ペンタノイル、６−（３−イソプロピル
チオフエニル）ヘキサノイル、２−メチル−３−
（４−ヘキシルチオフエニル）プロピオニル、２
−（３，４−ジメチルチオフエニル）アセチル、
２−（２，５−ジメチルチオフエニル）アセチル、
２−（３，４，５−トリメトキシフエニル）アセ
チル、２−（４−アセチルオキシフエニル）アセ
チル、２−（３，４−アセチルオキシフエニル）
アセチル、２−（３，４，５−トリアセチルオキ
シフエニル）アセチル、２−（３−アセチルオキ
シフエニル）アセチル、２−（２−アセチルオキ
シフエニル）アセチル、３−（２−プロピオニル
オキシフエニル）プロピオニル、４−（４−ペン
タノイルオキシフエニル）ブチリル、５−（３−
プロピオニルオキシフエニル）ペンタノイル、２
−（６−イソブチリルオキシフエニル）ヘキサノ
イル、２−（４−ヘキサノイルオキシフエニル）
アセチル、２−（４−ブチリルオキシフエニル）
アセチル基等のフエニル環上に置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコキシ基、炭素
数１〜６の直鎖又は分枝状のアルキル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、水酸
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルカノイ
ルアミノ基、炭素数１〜６の直鎖分は分枝状のア
ルキルチオ基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝状
のアルカノイルオキシ基なる群から選ばれた基を
１〜３個又は炭素数１〜４の直鎖又は分枝状のア
ルキレンジオキシ基を有することのあるフエニル
基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアル
カノイル基を例示できる。
基、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、アミノ基、水酸基、低級アルカノイル
アミノ基、低級アルキルチオ基、及び低級アルカ
ノイルオキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個
又は低級アルキレンジオキシ基を有するフエニル
低級アルカノイル基としては、２−（２−クロル
フエニル）アセチル、２−（３−クロルフエニル）
アセチル、２−（４−クロルフエニル）アセチル、
３−（２−フルオロフエニル）プロピオニル、４
−（３−フルオロフエニル）ブチリル、２−（４−
フルオロフエニル）アセチル、５−（２−ブロム
フエニル）ペンタノイル、６−（３−ブロムフエ
ニル）ヘキサノイル、２−メチル−３−（４−ブ
ロムフエニル）プロパノイル、２−（３−ヨード
フエニル）アセチル、２−（４−ヨードフエニル）
アセチル、２−（３，５−ジクロルフエニル）ア
セチル、２−（３，４−ジクロルフエニル）アセ
チル、３−（２，６−ジクロルフエニル）プロピ
オニル、４−（３，４−ジクロルフエニル）ブチ
リル、２−（３，４−ジフルオロフエニル）アセ
リル、５−（３，５−ジブロムフエニル）ペンタ
ノイル、６−（３，４，５−トリクロルフエニル）
ヘキサノイル、２−（４−メチルフエニル）アセ
チル、２−（２−メチルフエニル）アセチル、２
−（３−メチルフエニル）アセチル、３−（３−エ
チルフエニル）プロピオニル、４−（２−エチル
フエニル）ブチリル、５−（４−エチルフエニル）
ペンタノイル、６−（３−イソプロピルフエニル）
ヘキサノイル、２−メチル−３−（４−ヘキシル
フエニル）プロピオニル、２−（３，４−ジメチ
ルフエニル）アセチル、２−（２，５−ジメチル
フエニル）アセチル、２−（３，４，５−トリメ
チルフエニル）アセチル、２−（４−メトキシフ
エニル）アセチル、２−（３，４−ジメトキシフ
エニル）アセチル、２−（３，４，５−トリメト
キシフエニル）アセチル、２−（３−メトキシフ
エニル）アセチル、２−（２−メトキシフエニル）
アセチル、３−（２−エトキシフエニル）プロピ
オニル、４−（４−エトキシフエニル）ブチリル、
５−（３−エトキシフエニル）ペンタノイル、６
−（４−イソプロポキシフエニル）ヘキサノイル、
２−（４−ヘキシルオキシフエニル）アセチル、
２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフエニル）
プロピオニル、２−（３，４−ジメトキシフエニ
ル）アセチル、２−（３，４−ジエトキシフエニ
ル）アセチル、２−（３，４，５−トリメトキシ
フエニル）アセチル、２−（２，５−ジメトキシ
フエニル）アセチル、２−（３−ニトロフエニル）
アセチル、２−（２−ニトロフエニル）アセチル、
２−（４−ニトロフエニル）アセチル、２−（２，
４−ジニトロフエニル）プロピオニル、４−（２
−アミノフエニル）ブチリル、５−（３−アミノ
フエニル）ペンタノイル、６−（４−アミノフエ
ニル）ヘキサノイル、（２，４−ジアミノ）フエ
ニルアセチル、２−シアノフエニルアセチル、２
−（３−シアノフエニル）アセチル、２−メチル
−３−（４−シアノフエニル）プロピオニル、２
−（２，４−ジシアノフエニル）アセチル、２−
（３，４−メチレンジオキシフエニル）アセチル、
２−（３，４−エチレンジオキシフエニル）アセ
チル、２，３−メチレンジオキシフエニルアセチ
ル、２−（３，４−メチレンジオキシフエニル）
アセチル、２−（３，４−エチレンジオキシフエ
ニル）アセチル、２−（３−メチル−４−クロル
フエニル）アセチル、２−（２−クロル−６−メ
チルフエニル）アセチル、２−（２−メトキシ−
３−クロルフエニル）アセチル、２−（２−ヒド
ロキシフエニル）アセチル、２−（３，４−ジヒ
ドロキシフエニル）アセチル、２−（３−ヒドロ
キシフエニル）アセチル、３−（４−ヒドロキシ
フエニル）プロピオニル、６−（３，４−ジヒド
ロキシフエニル）ヘキサノイル、２−（３，４，
５−トリヒドロキシフエニル）アセチル、２−
（２−ホルミルアミノフエニル）アセチル、２−
（３−アセチルアミノフエニル）アセチル、２−
（２−アセチルアミノフエニル）プロピオニル、
４−（４−アセチルアミノフエニル）ブチリル、
２−（２−プロピオニルアミノフエニル）アセチ
ル、３−（３−ブチリルアミノフエニル）プロピ
オニル、４−（４−イソブチリルアミノフエニル）
ブチリル、５−（２−tert−ブチルカルボニルア
ミノフエニル）ペンタノイル、６−（３−ペンタ
ノイルアミノフエニル）ヘキサノル、２−（２，
４−ジアセチルアミノフエニル）アセチル、２−
（４−メチルチオフエニル）アセチル、２−（２−
メチルチオフエニル）アセチル、２−（３−メチ
ルチオフエニル）アセチル、３−（３−エチルチ
オフエニル）プロピオニル、４−（２−エチルチ
オフエニル）ブチリル、５−（４−エチルチオフ
エニル）ペンタノイル、６−（３−イソプロピル
チオフエニル）ヘキサノイル、２−メチル−３−
（４−ヘキシルチオフエニル）プロピオニル、２
−（３，４−ジメチルチオフエニル）アセチル、
２−（２，５−ジメチルチオフエニル）アセチル、
２−（３，４，５−トリメトキシフエニル）アセ
チル、２−（４−アセチルオキシフエニル）アセ
チル、２−（３，４−アセチルオキシフエニル）
アセチル、２−（３，４，５−トリアセチルオキ
シフエニル）アセチル、２−（３−アセチルオキ
シフエニル）アセチル、２−（２−アセチルオキ
シフエニル）アセチル、３−（２−プロピオニル
オキシフエニル）プロピオニル、４−（４−ペン
タノイルオキシフエニル）ブチリル、５−（３−
プロピオニルオキシフエニル）ペンタノイル、２
−（６−イソブチリルオキシフエニル）ヘキサノ
イル、２−（４−ヘキサノイルオキシフエニル）
アセチル、２−（４−ブチリルオキシフエニル）
アセチル基等のフエニル環上に置換基として炭素
数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコキシ基、炭素
数１〜６の直鎖又は分枝状のアルキル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、水酸
基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルカノイ
ルアミノ基、炭素数１〜６の直鎖分は分枝状のア
ルキルチオ基及び炭素数１〜６の直鎖又は分枝状
のアルカノイルオキシ基なる群から選ばれた基を
１〜３個又は炭素数１〜４の直鎖又は分枝状のア
ルキレンジオキシ基を有することのあるフエニル
基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアル
カノイル基を例示できる。
本発明の化合物は、例えば下記反応式に示す方
法により製造される。
法により製造される。
［式中Ｘはハロゲン原子を示す。R5及びR5′は
低級アルキル基を示す。R5とR5′とはこれらが結
合する酸素原子と共に互いに結合しても低級アル
キレンジオキシ基を形成してもよい。R4′は低級
アルキル基を示す。R3′は低級アルカノイル基を
示す。R1，R2，R4及び……は前記に同じ。］ 一般式(3)の化合物のニトロ化は、通常の芳香族
化合物のニトロ化反応条件下で例えば無溶媒もし
くは適当な不活性溶媒中ニトロ化剤を用いて行な
われる。不活性溶媒としては例えば酢酸、無水酢
酸、濃硫酸等を、またニトロ化剤としては例えば
発煙硝酸、濃硫酸、混酸（硫酸、発煙硫酸、リン
酸又は無水酢酸と硝酸）、硝酸カリウム、硝酸ナ
トリウム等のアルカリ金属硝酸塩と硫酸等を夫々
例示できる。上記ニトロ化剤の使用量は、原料化
合物に対し等モル以上、通常過剰量とすればよ
く、反応は有利には０℃〜室温付近で１〜４時間
で実施される。
低級アルキル基を示す。R5とR5′とはこれらが結
合する酸素原子と共に互いに結合しても低級アル
キレンジオキシ基を形成してもよい。R4′は低級
アルキル基を示す。R3′は低級アルカノイル基を
示す。R1，R2，R4及び……は前記に同じ。］ 一般式(3)の化合物のニトロ化は、通常の芳香族
化合物のニトロ化反応条件下で例えば無溶媒もし
くは適当な不活性溶媒中ニトロ化剤を用いて行な
われる。不活性溶媒としては例えば酢酸、無水酢
酸、濃硫酸等を、またニトロ化剤としては例えば
発煙硝酸、濃硫酸、混酸（硫酸、発煙硫酸、リン
酸又は無水酢酸と硝酸）、硝酸カリウム、硝酸ナ
トリウム等のアルカリ金属硝酸塩と硫酸等を夫々
例示できる。上記ニトロ化剤の使用量は、原料化
合物に対し等モル以上、通常過剰量とすればよ
く、反応は有利には０℃〜室温付近で１〜４時間
で実施される。
一般式(4)の化合物のアルデヒド基のアセタール
化反応は、適当な溶媒中、アセタール化剤と酸の
存在下反応させることにより行なわれる。ここで
使用される溶媒としては、反応に影響を与えない
ものであればいずれでもよく、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキサイド等が例示
できる。アセタール化剤としては、例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、エチレン
グリコール等のアルコール類、オルトギ酸エチル
等のオルトエステル類が使用される。酸として
は、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、パラトルエン
スルホン酸等の有機酸等を挙げることができる。
使用されるアセタール化剤の量としては、一般式
(4)の化合物に対して、オルトエステル類を用いる
場合は、少くとも等モル、好ましくは１〜1.5倍
モル使用するのがよく、アルコール類を使用する
場合は、少くとも２倍モル、通常大過剰使用する
のがよい。反応温度は、通常０〜50℃、好ましく
は室温付近とするのがよく30分〜５時間程度で反
応は終了する。
化反応は、適当な溶媒中、アセタール化剤と酸の
存在下反応させることにより行なわれる。ここで
使用される溶媒としては、反応に影響を与えない
ものであればいずれでもよく、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキサイド等が例示
できる。アセタール化剤としては、例えばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、エチレン
グリコール等のアルコール類、オルトギ酸エチル
等のオルトエステル類が使用される。酸として
は、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、パラトルエン
スルホン酸等の有機酸等を挙げることができる。
使用されるアセタール化剤の量としては、一般式
(4)の化合物に対して、オルトエステル類を用いる
場合は、少くとも等モル、好ましくは１〜1.5倍
モル使用するのがよく、アルコール類を使用する
場合は、少くとも２倍モル、通常大過剰使用する
のがよい。反応温度は、通常０〜50℃、好ましく
は室温付近とするのがよく30分〜５時間程度で反
応は終了する。
一般式(5)の化合物と一般式(6)のピペラジン誘導
体との反応は、溶媒の存在下行うことができる。
使用される溶媒としては、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等の低級アル
コール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
（THF）、エチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチルエーテル等のエーテル類、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメ
チルスルホキシド（DMSO）、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等の極性溶剤を挙げることができ
る。上記反応は、より有利には塩基性化合物を脱
酸剤として用いて行つてもよい。該塩基性化合物
としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ナ
トウムアミド、水酸化ナトリウム、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン等の第三級アミン、ピ
リジン、キノリン等を例示できる。一般式(6)のピ
ペラジン誘導体の使用量としては、一般式(5)の化
合物に対して通常１〜10倍モル量、好ましくは３
〜７倍モル量使用するのがよい。反応温度は通常
50〜150℃、好ましくは50〜100℃とするのがよ
く、一般に1.5〜10時間程度で反応は終了する。
体との反応は、溶媒の存在下行うことができる。
使用される溶媒としては、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等の低級アル
コール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
（THF）、エチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチルエーテル等のエーテル類、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルホルムアミド（DMF）、ジメ
チルスルホキシド（DMSO）、ヘキサメチルリン
酸トリアミド等の極性溶剤を挙げることができ
る。上記反応は、より有利には塩基性化合物を脱
酸剤として用いて行つてもよい。該塩基性化合物
としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ナ
トウムアミド、水酸化ナトリウム、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン等の第三級アミン、ピ
リジン、キノリン等を例示できる。一般式(6)のピ
ペラジン誘導体の使用量としては、一般式(5)の化
合物に対して通常１〜10倍モル量、好ましくは３
〜７倍モル量使用するのがよい。反応温度は通常
50〜150℃、好ましくは50〜100℃とするのがよ
く、一般に1.5〜10時間程度で反応は終了する。
一般式(7)の化合物の加水分解反応は、例えばメ
タノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール類中、塩酸、硫酸等の鉱酸の存在下に、
反応温度室温〜溶媒の沸点温度にて、30分〜３時
間反応させることにより行なわれる。
タノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール類中、塩酸、硫酸等の鉱酸の存在下に、
反応温度室温〜溶媒の沸点温度にて、30分〜３時
間反応させることにより行なわれる。
一般式(8)の化合物とマロン酸(9)との反応は、適
当な溶媒中塩基性化合物の存在下に行なわれる。
使用される溶媒としては、前記化合物(5)と(6)との
反応で使用される溶媒をすべて使用でき、それに
加えて、ピリジン等の極性溶媒を使用できる。該
塩基性化合物としては、例えば炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナト
リウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピペリ
ジン等の第三級アミン、ピリジン、キノリン等を
例示できる。一般式(8)の化合物とマロン酸(9)の使
用割合としては、一般式(8)の化合物に対して、少
なくとも等モル、通常２〜７倍モル使用するのが
よい。反応は通常０〜200℃、好ましくは70〜150
℃程度にて行なわれ、１〜10時間程度で反応は終
了する。
当な溶媒中塩基性化合物の存在下に行なわれる。
使用される溶媒としては、前記化合物(5)と(6)との
反応で使用される溶媒をすべて使用でき、それに
加えて、ピリジン等の極性溶媒を使用できる。該
塩基性化合物としては、例えば炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナト
リウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピペリ
ジン等の第三級アミン、ピリジン、キノリン等を
例示できる。一般式(8)の化合物とマロン酸(9)の使
用割合としては、一般式(8)の化合物に対して、少
なくとも等モル、通常２〜７倍モル使用するのが
よい。反応は通常０〜200℃、好ましくは70〜150
℃程度にて行なわれ、１〜10時間程度で反応は終
了する。
一般式（2c）の化合物のエステル化反応は、例
えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコール等のアルコール類中、塩酸、
硫酸等の酸又はチオニルクロライド、オキシ塩化
リン、五塩化リン、三塩化リン等のハロゲン化剤
の存在下、通常０〜150℃、好ましくは50〜100℃
にて、１〜10時間程度で行なわれる。酸の使用量
としては、一般式（2c）の化合物に対して通常１
〜1.2倍モル量使用でき、またハロゲン化剤の使
用量としては、一般式（2c）の化合物に対して少
なくとも等モル、好ましくは１〜５倍モル量使用
するのがよい。
えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコール等のアルコール類中、塩酸、
硫酸等の酸又はチオニルクロライド、オキシ塩化
リン、五塩化リン、三塩化リン等のハロゲン化剤
の存在下、通常０〜150℃、好ましくは50〜100℃
にて、１〜10時間程度で行なわれる。酸の使用量
としては、一般式（2c）の化合物に対して通常１
〜1.2倍モル量使用でき、またハロゲン化剤の使
用量としては、一般式（2c）の化合物に対して少
なくとも等モル、好ましくは１〜５倍モル量使用
するのがよい。
一般式（2c）又は（2d）の化合物を還元して
一般式（2a）の化合物を得る反応としては、例
えば適当な溶媒中接触還元触媒を用いて還元す
るか又は、適当な不活性溶媒中金属もしくは金
属塩と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属
水酸化物、硫化物、アンモニウム塩等の混合物等
を還元剤として用いて還元することにより行なわ
れる。の接触還元を用いる場合、使用される溶
媒としては、例えば水、酢酸、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類、ヘ
キサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエー
テル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロト
ン性極性溶媒等が挙げられる。使用される接触還
元触媒としては、例えばパラジウム、パラジウム
−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜ク
ロム酸銅、ラネーニツケル等が用いられる。触媒
の使用量としては、一般式（2c）又は（2d）の
化合物に対して0.21〜1.00倍重量用いるのがよ
い。反応は、通常−20℃〜室温付近、好ましくは
０℃〜室温付近、水素圧は１〜10気圧で行なわ
れ、反応は0.5〜10時間程度で終了する。また
の方法を用いる場合、鉄、亜鉛、錫もしくは塩化
第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸又は鉄、硫酸第一
鉄、亜鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のアル
カリ金属水酸化物、硫化アンモニウム等の硫化
物、アンモニア水、塩化アンモニウム等のアンモ
ニウム塩との混合物が還元剤として用いられる。
使用される不活性溶媒としては、例えば水、酢
酸、メタノール、エタノール、ジオキサン等を例
示できる。上記還元反応の条件としては用いられ
る還元剤によつて適宜選択すればよく、例えば塩
化第一錫と塩酸とを還元剤として用いる場合有利
には０℃〜室温付近、0.5〜10時間程度反応を行
なうのがよい。還元剤の使用量としては、原料化
合物に対して少なくとも等モル量、通常は等モル
〜５倍モル量用いられる。またの方法において
50〜150℃付近にて反応を行なうと、化合物
（2a）を経て一般式(1)の化合物を直接得ることが
できる。
一般式（2a）の化合物を得る反応としては、例
えば適当な溶媒中接触還元触媒を用いて還元す
るか又は、適当な不活性溶媒中金属もしくは金
属塩と酸又は金属もしくは金属塩とアルカリ金属
水酸化物、硫化物、アンモニウム塩等の混合物等
を還元剤として用いて還元することにより行なわ
れる。の接触還元を用いる場合、使用される溶
媒としては、例えば水、酢酸、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類、ヘ
キサン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエー
テル類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロト
ン性極性溶媒等が挙げられる。使用される接触還
元触媒としては、例えばパラジウム、パラジウム
−黒、パラジウム−炭素、白金、酸化白金、亜ク
ロム酸銅、ラネーニツケル等が用いられる。触媒
の使用量としては、一般式（2c）又は（2d）の
化合物に対して0.21〜1.00倍重量用いるのがよ
い。反応は、通常−20℃〜室温付近、好ましくは
０℃〜室温付近、水素圧は１〜10気圧で行なわ
れ、反応は0.5〜10時間程度で終了する。また
の方法を用いる場合、鉄、亜鉛、錫もしくは塩化
第一錫と塩酸、硫酸等の鉱酸又は鉄、硫酸第一
鉄、亜鉛もしくは錫と水酸化ナトリウム等のアル
カリ金属水酸化物、硫化アンモニウム等の硫化
物、アンモニア水、塩化アンモニウム等のアンモ
ニウム塩との混合物が還元剤として用いられる。
使用される不活性溶媒としては、例えば水、酢
酸、メタノール、エタノール、ジオキサン等を例
示できる。上記還元反応の条件としては用いられ
る還元剤によつて適宜選択すればよく、例えば塩
化第一錫と塩酸とを還元剤として用いる場合有利
には０℃〜室温付近、0.5〜10時間程度反応を行
なうのがよい。還元剤の使用量としては、原料化
合物に対して少なくとも等モル量、通常は等モル
〜５倍モル量用いられる。またの方法において
50〜150℃付近にて反応を行なうと、化合物
（2a）を経て一般式(1)の化合物を直接得ることが
できる。
一般式（2a）の化合物のアシル化は、適当な
アシル化剤を用いることにより行なわれる。ここ
でアシル化剤としては例えば酢酸等の低級アルカ
ン酸、無水酢酸等の低級アルカン酸無水物、アセ
チルクロライド等の低級アルカン酸ハロゲン化物
等を挙げることができる。アシル化剤として低級
アルカン酸無水物又は低級アルカン酸ハロゲン化
物を使用する場合、アシル化反応は塩基性化合物
の存在下にて行なわれる。使用される塩基性化合
物としては例えば金属ナトリウム、金属カリウム
等のアルカリ金属及びこれらのアルカリ金属の水
酸化物、炭酸塩、重炭酸塩或いはピリジン、ピペ
リジン等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。
該反応は無溶媒もしくは溶媒中のいずれでも進行
するのが、通常は適当な溶媒を用いて行なわれ
る。溶媒としては例えばアセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、エーテル、ジオキサン等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、水等が挙げられる。アシル化
剤は原料化合物に対して等モル〜大過剰量の範囲
内で用いられるが、一般には５〜10倍モル用いる
のがよい。また該反応は０〜150℃で進行するが、
一般には０〜80℃で行なうのがよい。さらにまた
アシル化剤として低級アルカン酸を使用する場
合、反応系内に脱水剤として硫酸、塩酸等の鉱酸
やパラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、エタンスルホン酸等のスルホン酸類を添加
し、好ましくは50〜120℃に反応温度を維持する
ことによりアシル化反応は有利に進行する。
アシル化剤を用いることにより行なわれる。ここ
でアシル化剤としては例えば酢酸等の低級アルカ
ン酸、無水酢酸等の低級アルカン酸無水物、アセ
チルクロライド等の低級アルカン酸ハロゲン化物
等を挙げることができる。アシル化剤として低級
アルカン酸無水物又は低級アルカン酸ハロゲン化
物を使用する場合、アシル化反応は塩基性化合物
の存在下にて行なわれる。使用される塩基性化合
物としては例えば金属ナトリウム、金属カリウム
等のアルカリ金属及びこれらのアルカリ金属の水
酸化物、炭酸塩、重炭酸塩或いはピリジン、ピペ
リジン等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。
該反応は無溶媒もしくは溶媒中のいずれでも進行
するのが、通常は適当な溶媒を用いて行なわれ
る。溶媒としては例えばアセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、エーテル、ジオキサン等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、水等が挙げられる。アシル化
剤は原料化合物に対して等モル〜大過剰量の範囲
内で用いられるが、一般には５〜10倍モル用いる
のがよい。また該反応は０〜150℃で進行するが、
一般には０〜80℃で行なうのがよい。さらにまた
アシル化剤として低級アルカン酸を使用する場
合、反応系内に脱水剤として硫酸、塩酸等の鉱酸
やパラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、エタンスルホン酸等のスルホン酸類を添加
し、好ましくは50〜120℃に反応温度を維持する
ことによりアシル化反応は有利に進行する。
一般式(1)化合物を製造するに当つては、上記で
得られる本発明の一般式(2)の化合物を環化させ
る。この環化は、適当な溶媒中、塩基性化合物又
は酸、好ましくは酸の存在下又は非存在下に行な
われる。用いられる塩基性化合物としては、公知
のものを広く使用でき、例えば、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニ
リン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビ
シクロ［４，３，０］ノネン−５（DBN）、１，
５−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−
５（DBU）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，
２］オクタン（DABCO）等の有機塩基、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の
無機塩基が挙げられる。酸としては、例えば塩
酸、硫酸、臭化水素酸、硝酸、ポリリン酸等の無
機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、エタンスルホン
酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等を例示でき
る。使用される溶媒としては、反応に影響を与え
ないものであればいずれも使用でき、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロ
ソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピ
リジン、アセトン等を挙げることができる。塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジフエ
ニルエーテル等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸
エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はそ
の混合溶媒などが挙げられる。該反応は、通常−
20〜150℃、好ましくは０〜150℃にて行なわれ、
反応は一般に５分〜30時間で終了する。
得られる本発明の一般式(2)の化合物を環化させ
る。この環化は、適当な溶媒中、塩基性化合物又
は酸、好ましくは酸の存在下又は非存在下に行な
われる。用いられる塩基性化合物としては、公知
のものを広く使用でき、例えば、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニ
リン、Ｎ−メチルモルホリン、１，５−ジアザビ
シクロ［４，３，０］ノネン−５（DBN）、１，
５−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−
５（DBU）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，
２］オクタン（DABCO）等の有機塩基、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の
無機塩基が挙げられる。酸としては、例えば塩
酸、硫酸、臭化水素酸、硝酸、ポリリン酸等の無
機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、エタンスルホン
酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等を例示でき
る。使用される溶媒としては、反応に影響を与え
ないものであればいずれも使用でき、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロ
ソルブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピ
リジン、アセトン等を挙げることができる。塩化
メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジフエ
ニルエーテル等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸
エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド等の非プロトン性極性溶媒又はそ
の混合溶媒などが挙げられる。該反応は、通常−
20〜150℃、好ましくは０〜150℃にて行なわれ、
反応は一般に５分〜30時間で終了する。
一般式(1)で表わされるカルボスチリル誘導体
は、医薬的に許容される酸を作用させることによ
り容易に酸付加塩とすることができる。該酸とし
ては例えば、塩酸、硫酸、リン酸、、臭化水素酸
等の無機酸、シウ酸、マレイン酸、フマール酸、
リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸等の有機
酸を挙げることができる。
は、医薬的に許容される酸を作用させることによ
り容易に酸付加塩とすることができる。該酸とし
ては例えば、塩酸、硫酸、リン酸、、臭化水素酸
等の無機酸、シウ酸、マレイン酸、フマール酸、
リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸等の有機
酸を挙げることができる。
また一般式(1)で表わされるカルボスチリル誘導
体のうち酸性基を有する化合物は、医薬的に許容
される塩基性化合物を作用させることにより容易
に塩を形成させることができる。該塩基性化合物
としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素カリウム等を挙げることができる。一般式(1)で
表わされるカルボスチリル誘導体は、慣用の単離
手段、例えば過、再結晶、カラムクロマトグラ
フイー、プレパラテイブ薄層クロマトグラフイー
等により反応混合物から容易に単離精製される。
体のうち酸性基を有する化合物は、医薬的に許容
される塩基性化合物を作用させることにより容易
に塩を形成させることができる。該塩基性化合物
としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素カリウム等を挙げることができる。一般式(1)で
表わされるカルボスチリル誘導体は、慣用の単離
手段、例えば過、再結晶、カラムクロマトグラ
フイー、プレパラテイブ薄層クロマトグラフイー
等により反応混合物から容易に単離精製される。
実施例
以下に参考例及び実施例を挙げる。
参考例 １
濃硫酸500mlに外部氷冷撹拌下に濃硝酸29.3ml
を滴下し、更にｍ−クロロベンズアルデヒド50ｇ
を５℃以下にて滴下し、室温にて１時間撹拌後、
反応混合物を氷中に注入し、析出固体を取す
る。析出固体を水洗後、塩化メチレンに溶解し、
塩化メチレン層を希苛性ソーダ水溶液にて洗い、
更に水洗後硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
する。62.3ｇの２−ニトロ−５−クロロベンズア
ルデヒドを得る。
を滴下し、更にｍ−クロロベンズアルデヒド50ｇ
を５℃以下にて滴下し、室温にて１時間撹拌後、
反応混合物を氷中に注入し、析出固体を取す
る。析出固体を水洗後、塩化メチレンに溶解し、
塩化メチレン層を希苛性ソーダ水溶液にて洗い、
更に水洗後硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
する。62.3ｇの２−ニトロ−５−クロロベンズア
ルデヒドを得る。
mp65〜69℃
参考例 ２
２−ニトロ−５−クロルベンズアルデヒド100
ｇをトルエン1000mlに溶解する。次にｐ−トルエ
ンスルホン酸10ｇ及びオルトギ酸エチル87.8ｇを
加え、室温にて１時間撹拌する。希苛性ソーダ水
溶液にて中和し、トルエン層を水洗後無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥し、濃縮し、138ｇのオイル状
の２−ニトロ−５−クロロベンズアルデヒドエチ
ルアセタールを得る。
ｇをトルエン1000mlに溶解する。次にｐ−トルエ
ンスルホン酸10ｇ及びオルトギ酸エチル87.8ｇを
加え、室温にて１時間撹拌する。希苛性ソーダ水
溶液にて中和し、トルエン層を水洗後無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥し、濃縮し、138ｇのオイル状
の２−ニトロ−５−クロロベンズアルデヒドエチ
ルアセタールを得る。
参考例 ３
２−ニトロ−５−クロルベンズアルデヒドジエ
チルアセタール138ｇをDMF750mlに溶解し、無
水ピペラジン250ｇを加え80℃にて４時間撹拌す
る。過剰のピペラジン及びDMFを減圧留去し、
残渣に希苛性ソーダ水溶液を加え、溶解後塩化メ
チレンにて抽出する。塩化メチレン層を水洗後、
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去する。残渣
にイソプロピルアルコール850mlを加え、溶解す
る。濃HCl65mlを加え、１時間加熱還流する。冷
却後、析出結晶を取する。93ｇの２−ニトロ−
５−ピペラジニルベンズアルデヒド・塩酸塩を得
る。
チルアセタール138ｇをDMF750mlに溶解し、無
水ピペラジン250ｇを加え80℃にて４時間撹拌す
る。過剰のピペラジン及びDMFを減圧留去し、
残渣に希苛性ソーダ水溶液を加え、溶解後塩化メ
チレンにて抽出する。塩化メチレン層を水洗後、
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去する。残渣
にイソプロピルアルコール850mlを加え、溶解す
る。濃HCl65mlを加え、１時間加熱還流する。冷
却後、析出結晶を取する。93ｇの２−ニトロ−
５−ピペラジニルベンズアルデヒド・塩酸塩を得
る。
mp195〜201℃
実施例 １
２−ニトロ−５−ピラリジニルベンズアルデヒ
ド塩酸塩47ｇをピリジン500mlに溶解しピペリジ
ン５ｇ、マロン酸100を加え５時間加熱還流する。
冷却後析出結晶を取する。取した結晶にメタ
ノール1000mlを加え１時間加熱還流する。冷却後
取する。42ｇの２−ニトロ−５−ピペラジニル
ケイ皮酸を得る。
ド塩酸塩47ｇをピリジン500mlに溶解しピペリジ
ン５ｇ、マロン酸100を加え５時間加熱還流する。
冷却後析出結晶を取する。取した結晶にメタ
ノール1000mlを加え１時間加熱還流する。冷却後
取する。42ｇの２−ニトロ−５−ピペラジニル
ケイ皮酸を得る。
mp229〜237℃
実施例 ２
２−ニトロ−５−ピペラジニルケイ皮酸10ｇを
エチルアルコール100mlに懸濁し、外部氷冷撹拌
下にチオニルクロライド３mlを滴下する。３時間
加熱還流する。エチルアルコール、チオニルクロ
ライドを留去し、酸渣にイソプロパノールを加
え、加熱溶解し、冷却する。析出する黄色結晶を
取する。4.3ｇの２−ニトロ−５−ピペラジニ
ルケイ皮酸エチルエステル塩酸塩を得る。
エチルアルコール100mlに懸濁し、外部氷冷撹拌
下にチオニルクロライド３mlを滴下する。３時間
加熱還流する。エチルアルコール、チオニルクロ
ライドを留去し、酸渣にイソプロパノールを加
え、加熱溶解し、冷却する。析出する黄色結晶を
取する。4.3ｇの２−ニトロ−５−ピペラジニ
ルケイ皮酸エチルエステル塩酸塩を得る。
mp210〜220℃
参考例 ４
２−ニトロ−５−ピペラジニルベンズアルデヒ
ド５ｇをDMF50mlに懸濁し、トリエチルアミン
６mlを加え、外部氷冷撹拌下に３，４−ジメトキ
シベンゾイルクロライド4.4ｇをDMF20mlに溶解
した溶液を滴下する。室温にて２時間撹拌し、飽
和食塩水の中にあける。塩化メチレンにて抽出
し、塩化メチレン層を水洗後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。溶媒を留去し、メチルアルコール
を加え、加熱後冷却し、取する。DMFにて再
結晶し、4.5ｇの２−ニトロ−５−［４−（３，４
−ジメトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］
ベンズアルデヒドの黄色結晶を得る。
ド５ｇをDMF50mlに懸濁し、トリエチルアミン
６mlを加え、外部氷冷撹拌下に３，４−ジメトキ
シベンゾイルクロライド4.4ｇをDMF20mlに溶解
した溶液を滴下する。室温にて２時間撹拌し、飽
和食塩水の中にあける。塩化メチレンにて抽出
し、塩化メチレン層を水洗後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。溶媒を留去し、メチルアルコール
を加え、加熱後冷却し、取する。DMFにて再
結晶し、4.5ｇの２−ニトロ−５−［４−（３，４
−ジメトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］
ベンズアルデヒドの黄色結晶を得る。
mp196〜198℃
実施例 ３
２−ニトロ−５−［４−（３，４−ジメトキシベ
ンゾイル）−１−ピペラジニル］ベンズアルデヒ
ド４ｇをピリジン20mlを加え、溶解し、マロン酸
2.1ｇ、ピペリジン0.4mlを加え、80℃にて４時間
撹拌する。ピリジン及びピペリジンを濃縮し、希
塩酸水溶液にあけ、塩化メチレンにて抽出する。
塩化メチレン層を水洗し、溶媒を濃縮する。残渣
にメタノールを加え、冷却し、析出結晶を取す
る。3.7ｇの２−ニトロ−５−［４−（３，４−ジ
メトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］ケイ
皮酸を得る。
ンゾイル）−１−ピペラジニル］ベンズアルデヒ
ド４ｇをピリジン20mlを加え、溶解し、マロン酸
2.1ｇ、ピペリジン0.4mlを加え、80℃にて４時間
撹拌する。ピリジン及びピペリジンを濃縮し、希
塩酸水溶液にあけ、塩化メチレンにて抽出する。
塩化メチレン層を水洗し、溶媒を濃縮する。残渣
にメタノールを加え、冷却し、析出結晶を取す
る。3.7ｇの２−ニトロ−５−［４−（３，４−ジ
メトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］ケイ
皮酸を得る。
mp197〜202℃
実施例 ４
２−ニトロ−５−［４−（３，４−ジメトキシベ
ンゾイル）ピペラジノ］ケイ皮酸12ｇを濃塩酸60
mlに溶解する。この中に塩化第一スズ20ｇを濃塩
酸40mlに溶解した溶液を室温にて滴下する。２時
間撹拌後析出結晶を取する。この結晶をメタノ
ール240mlに溶解し、10％苛性ソーダ水溶液にて
中和し、析出結晶を取する。メタノール液を濃
縮し、エタノールにて再結晶する。6.3ｇの２−
アミノ−５−［４−（３，４−ジメトキシベンゾイ
ル）ピペラジノ］ケイ皮酸を得る。
ンゾイル）ピペラジノ］ケイ皮酸12ｇを濃塩酸60
mlに溶解する。この中に塩化第一スズ20ｇを濃塩
酸40mlに溶解した溶液を室温にて滴下する。２時
間撹拌後析出結晶を取する。この結晶をメタノ
ール240mlに溶解し、10％苛性ソーダ水溶液にて
中和し、析出結晶を取する。メタノール液を濃
縮し、エタノールにて再結晶する。6.3ｇの２−
アミノ−５−［４−（３，４−ジメトキシベンゾイ
ル）ピペラジノ］ケイ皮酸を得る。
mp168〜170.5℃
淡黄色粉末状晶
実施例 ５
２−アミノ−５−［４−（３，４−ジメトキシベ
ンゾイル）ピペラジノ］ケイ皮酸５ｇをエタノー
ル−水混合溶媒に溶解し、５％パラジウム炭素
0.5ｇを加え、常圧にて還元する。理論量の水素
を吸収させた後、触媒を過し、エタノール−水
を濃縮乾固する。クロロホルムに溶解し、シリカ
ゲルクロマトにより分離し、1.5ｇの３−［２−ア
ミノ−５−｛４−（３，４−ジメトキシベンゾイ
ル）ピペラジノ｝フエニル］プロピオン酸を得
る。
ンゾイル）ピペラジノ］ケイ皮酸５ｇをエタノー
ル−水混合溶媒に溶解し、５％パラジウム炭素
0.5ｇを加え、常圧にて還元する。理論量の水素
を吸収させた後、触媒を過し、エタノール−水
を濃縮乾固する。クロロホルムに溶解し、シリカ
ゲルクロマトにより分離し、1.5ｇの３−［２−ア
ミノ−５−｛４−（３，４−ジメトキシベンゾイ
ル）ピペラジノ｝フエニル］プロピオン酸を得
る。
mp98〜101℃
実施例 ６
３−［２−アミノ−５−｛４−（３，４−ジメト
キシベンゾイル）ピペラジノ｝フエニル］プロピ
オン酸4.4ｇを酢酸40mlに溶解し、無水酢酸1.1ｇ
を加え室温にて１時間撹拌する。酢酸を濃縮後、
水を加える。析出結晶を取する。水洗後アセト
ン−水の混合溶媒にて再結晶する。1.5ｇの３−
［２−アセチルアミノ−５−｛４−（３，４−ジメ
トキシベンゾイル）ピペラジノ｝フエニル］プロ
ピオン酸を得る。
キシベンゾイル）ピペラジノ｝フエニル］プロピ
オン酸4.4ｇを酢酸40mlに溶解し、無水酢酸1.1ｇ
を加え室温にて１時間撹拌する。酢酸を濃縮後、
水を加える。析出結晶を取する。水洗後アセト
ン−水の混合溶媒にて再結晶する。1.5ｇの３−
［２−アセチルアミノ−５−｛４−（３，４−ジメ
トキシベンゾイル）ピペラジノ｝フエニル］プロ
ピオン酸を得る。
mp78.5〜80.5℃
参考例 ５
３−［２−アミノ−５−｛４−（３，４−ジメト
キシベンゾイル）ピペラジノ｝フエニル］プロピ
オン酸１ｇをクロロホルム−メタノール混合溶媒
に溶解し、濃塩酸１mlを加え、室温にて１時間撹
拌する。溶媒を留去し、エタノール−クロロホル
ムにて再結晶し、500mgの６−［４−（３，４−ジ
メトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］−３，
４−ジヒドロカルボスチリルを得る。
キシベンゾイル）ピペラジノ｝フエニル］プロピ
オン酸１ｇをクロロホルム−メタノール混合溶媒
に溶解し、濃塩酸１mlを加え、室温にて１時間撹
拌する。溶媒を留去し、エタノール−クロロホル
ムにて再結晶し、500mgの６−［４−（３，４−ジ
メトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］−３，
４−ジヒドロカルボスチリルを得る。
mp238〜239.5℃
無色粒状晶
適当な出発原料を用い、参考例５と同様にして
下記参考例６〜72の化合物を得る。
下記参考例６〜72の化合物を得る。
参考例 ６
５−（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル・１塩酸塩・１水和物 mp300℃以上（メタノール） 無色針状晶 参考例 ７ ６−［４−（４−メトキシベンジル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp196〜198℃（エタノール） 無色針状晶 参考例 ８ ５−［４−（ｐ−トルエンスルホニル）−１−ピ
ペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル 参考例 ９ ６−（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル・臭化水素酸塩 mp289〜293℃（分解）（メタノール−水） 無色針状晶 参考例 10 ６−（４−ブチル−１−ピペラジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル１塩酸塩・1/2水和塩 mp279〜281℃（分解）（メタノール） 参考例 11 ５−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル mp248〜251℃（エタノール） 無色針状晶 参考例 12 ６−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル mp221〜222.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 参考例 13 ５−［４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp207〜208℃（エタノール） 無色粉末状晶 参考例 14 ５−［４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp250〜251.5℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 参考例 15 ６−［４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp180〜182℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 参考例 16 ６−［４−（４−メトキシベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・1/2水和物 mp212〜213℃（メタノール） 無色針状晶 参考例 17 ６−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル mp203〜205℃（イソプロパノール） 淡黄茶色針状晶 参考例 18 ６−（４−フロイル−１−ピペラジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル mp206.5〜207.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 参考例 19 ６−［４−（２−プロピニル）−１−ピペラジニ
ル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp174〜176℃（イソプロパノール） 参考例 20 ６−［４−（４−クロルベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp233〜235℃（メタノール） 淡黄色針状晶 参考例 21 ５−［４−（３，４−ジクロルベンゾイル）−１
−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル mp250〜252℃（メタノール） 無色粉末状晶 参考例 22 ５−［４−（３，５−ジクロルベンゾイル）−１
−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル mp255〜257℃（メタノール−クロロホルム） 無色針状晶 参考例 23 ６−［４−（４−ブロモベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp233〜234.5℃（メタノール−クロロホルム） 無色粒状晶 参考例 24 ６−［４−（４−シアノベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp266〜269℃（メタノール−クロロホルム） 無色粒状晶 参考例 25 ６−［４−（４−ニトロベンゾイル））−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp235.5〜236.5℃（メタノール−クロロホル
ム） 黄色リン片状晶 参考例 26 ６−［４−（３，５−ジニトロベンゾイル）−１
−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル mp262〜267℃（メタノール−クロロホルム） 赤黒色針状晶 参考例 27 ６−［４−（４−アミノベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp244〜246℃（エタノール） 淡黄色針状晶 参考例 28 ５−［４−（４−ヒドロキシベンゾイル）−１−
ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル 300℃以上（メタノール−クロロホルム） 無色針状晶 参考例 29 ６−［４−（３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp191〜192.5℃（メタノール） 無色針状晶 参考例 30 ５−［４−（４−メチルベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp239.5〜240℃（クロロホルム−エーテル） 無色粉末状晶 参考例 31 ６−［４−（メタンスルホニル）−１−ピペラジ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp241.5〜243℃（メタノール） 無色粒状晶 参考例 32 ５−（４−エチル−１−ピペラジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp293〜296℃（分解）（メタノール） 無色粒状晶 参考例 33 ６−（４−アリル−１−ピペラジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル mp175〜176℃（クロロホルム−エーテル） 無色リン片状晶 参考例 34 ５−［４−（２−プロピニル）−１−ピペラジニ
ル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp225〜226℃（クロロホルム） 淡黄色粉末状晶 参考例 35 ６−［４−（２−ブテニル）−１−ピペラジニル］
−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp242〜248℃（分解） 参考例 36 ８−メトキシ−６−［４−（３，４−ジメトキシ
ベンゾイル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル mp162.5〜163.5℃（イソプロパノール） 無色針状晶 参考例 37 ６−［４−（３−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp195〜197.5℃（メタノール） 無色リン片状晶 参考例 38 ５−［４−（４−メトキシベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp219〜220℃（メタノール−クロロホルム） 無色針状晶 例考例 39 ５−（４−エトキシカルボニルメチル−１−ピ
ペラジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp206〜208℃（メタノール） 無色針状晶 参考例 40 ５−［４−（４−ホルミル）−１−ピペラジニル］
−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp263〜265℃（メタノール） 無色粒状晶 参考例 41 ６−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp182.5〜184℃（イソプロパノール） 無色針状晶 参考例 42 ５−［４−（４−メトキシベンジル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp194〜196℃（メタノール） 無色針状晶 参考例 43 ６−［４−（２−フエネチル）−１−ピペラジニ
ル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸
塩 mp274〜276℃（分解）（メタノール） 無色粉末状晶 参考例 44 ６−［４−（４−クロロベンジル）−１−ピペラ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp190〜191.5℃（クロロホルム−メタノール） 無色針状晶 参考例 45 ５−［４−（３，４−ジクロロベンジル）−１−
ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・１塩酸塩・１水和物 mp298.5〜300℃（分解）（メタノール） 無色粒状晶 参考例 46 ５−［４−（４−ニトロベンジル）−１−ピペラ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp268〜271℃（分解）（メタノール） 淡黄色粉末状晶 参考例 47 ５−［４−（４−アミノベンジル）−１−ピペラ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル・２
塩酸塩・水和物 mp224〜227℃（分解）（メタノール−エーテ
ル） 黄色粒状晶 参考例 48 ６−［４−（４−メチルベンジル）−１−ピペラ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル−２
塩酸塩 mp272〜273℃（分解）（メタノール−水） 無色粉末状晶 参考例 49 ５−［４−（３，４−ジメトキシベンジル）−１
−ピペラジニル］−３，４−ジメトキシベンジル）
−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・２塩酸塩 mp270〜272.5℃（分解） 参考例 50 ８−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）カ
ルボスチリル mp244〜245℃（エタノール） 無色粉末状晶 参考例 51 ６−［４−（３−ピリジルカルボニル）−１−ピ
ペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp250〜252℃（エタノール） 黄色針状晶 参考例 52 ６−［４−（４−メトキシフエニルアセチル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp266〜268.5℃（メタノール） 黄色粉末状晶 参考例 53 ６−（４−フエニルプロピオニル−１−ピペラ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp189.5〜191℃（クロロホルム−メタノール） 黄色針状晶 参考例 54 ８−［４−（３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp195〜197℃（エタノール） 無色粒状晶 参考例 55 ８−［４−（３−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp152〜154℃（エタノール） 無色片鱗片状晶 参考例 56 ８−［４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp145〜148℃（エタノール） 無色鱗片状晶 参考例 57 ８−［４−（４−メチルチオベンゾイル）−１−
ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル mp178〜179.5℃（エタノール） 無色粒状晶 参考例 58 ７−［４−（２−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp194〜199.5℃（メタノール） 無色針状晶 参考例 59 ７−［４−（３−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp136.5〜138.5℃（エタノール） 無色粉末状晶 参考例 60 ７−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp289〜291℃（クロロホルム−メタノール） 無色粉末状晶 参考例 61 ７−［４−（４−メトキシベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp231〜233℃（エタノール） 無色針状晶 参考例 62 ７−［４−（３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp207〜208℃（エタノール） 無色粉末状晶 参考例 63 ７−［４−（４−ニトロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp240〜242℃（クロロホルム−メタノール） 黄色粒状晶 参考例 64 ７−［４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp195〜196.5℃（メタノール） 無色稜状晶 参考例 65 ７−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル mp264.5〜265.5℃（クロロホルム−メタノー
ル） 無色針状晶 参考例 66 ７−［４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp118〜120℃（エタノール） 無色粒状晶 参考例 67 ７−［４−（４−メチルチオベンゾイル）−１−
ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル mp258〜260℃（クロロホルム−メタノール） 無色稜状晶 参考例 68 ７−（４−フエニルプロピオニル−１−ピペラ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp183〜184℃（エタノール） 無色針状晶 参考例 69 ７−（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル・臭化水素酸塩 mp174〜177℃（エタノール） 無色粒状晶 参考例 70 ８−（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル・臭化水素酸塩 mp300℃以上（メタノール−エーテル） 無色針状晶 参考例 71 ５−［４−（４−ニトロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp292〜294℃（分解）（メタノール−クロロホ
ルム） 黄色粒状晶 参考例 72 ５−［４−（４−アミノベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp285〜287℃（分解）（メタノール−クロロホ
ルム） 無色粒状晶 参考例 73 ３−［２−アミノアセチル−５−｛４−（３，４
−ジメトキシベンゾイル）ピペラジニル｝フエニ
ル］プロピオン酸10ｇをジフエニルエーテル100
mlに溶解し90〜100℃にて撹拌する。８時間反応
後水にあけ、析出晶を取する。これよりシリカ
ゲルカラムクロマトにより分離しメタノール−ク
ロロホルムより再結晶して1.2ｇの６−［４−（３，
４−ジメトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］
−１−ピペラジニル］カルボスチリルを得る。
ルボスチリル・１塩酸塩・１水和物 mp300℃以上（メタノール） 無色針状晶 参考例 ７ ６−［４−（４−メトキシベンジル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp196〜198℃（エタノール） 無色針状晶 参考例 ８ ５−［４−（ｐ−トルエンスルホニル）−１−ピ
ペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル 参考例 ９ ６−（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル・臭化水素酸塩 mp289〜293℃（分解）（メタノール−水） 無色針状晶 参考例 10 ６−（４−ブチル−１−ピペラジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル１塩酸塩・1/2水和塩 mp279〜281℃（分解）（メタノール） 参考例 11 ５−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル mp248〜251℃（エタノール） 無色針状晶 参考例 12 ６−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル mp221〜222.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 参考例 13 ５−［４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp207〜208℃（エタノール） 無色粉末状晶 参考例 14 ５−［４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp250〜251.5℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 参考例 15 ６−［４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp180〜182℃（イソプロパノール） 無色粒状晶 参考例 16 ６−［４−（４−メトキシベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・1/2水和物 mp212〜213℃（メタノール） 無色針状晶 参考例 17 ６−（４−アセチル−１−ピペラジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル mp203〜205℃（イソプロパノール） 淡黄茶色針状晶 参考例 18 ６−（４−フロイル−１−ピペラジニル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル mp206.5〜207.5℃（エタノール） 淡黄色粒状晶 参考例 19 ６−［４−（２−プロピニル）−１−ピペラジニ
ル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp174〜176℃（イソプロパノール） 参考例 20 ６−［４−（４−クロルベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp233〜235℃（メタノール） 淡黄色針状晶 参考例 21 ５−［４−（３，４−ジクロルベンゾイル）−１
−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル mp250〜252℃（メタノール） 無色粉末状晶 参考例 22 ５−［４−（３，５−ジクロルベンゾイル）−１
−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル mp255〜257℃（メタノール−クロロホルム） 無色針状晶 参考例 23 ６−［４−（４−ブロモベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp233〜234.5℃（メタノール−クロロホルム） 無色粒状晶 参考例 24 ６−［４−（４−シアノベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp266〜269℃（メタノール−クロロホルム） 無色粒状晶 参考例 25 ６−［４−（４−ニトロベンゾイル））−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp235.5〜236.5℃（メタノール−クロロホル
ム） 黄色リン片状晶 参考例 26 ６−［４−（３，５−ジニトロベンゾイル）−１
−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル mp262〜267℃（メタノール−クロロホルム） 赤黒色針状晶 参考例 27 ６−［４−（４−アミノベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp244〜246℃（エタノール） 淡黄色針状晶 参考例 28 ５−［４−（４−ヒドロキシベンゾイル）−１−
ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル 300℃以上（メタノール−クロロホルム） 無色針状晶 参考例 29 ６−［４−（３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp191〜192.5℃（メタノール） 無色針状晶 参考例 30 ５−［４−（４−メチルベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp239.5〜240℃（クロロホルム−エーテル） 無色粉末状晶 参考例 31 ６−［４−（メタンスルホニル）−１−ピペラジ
ニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp241.5〜243℃（メタノール） 無色粒状晶 参考例 32 ５−（４−エチル−１−ピペラジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp293〜296℃（分解）（メタノール） 無色粒状晶 参考例 33 ６−（４−アリル−１−ピペラジニル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル mp175〜176℃（クロロホルム−エーテル） 無色リン片状晶 参考例 34 ５−［４−（２−プロピニル）−１−ピペラジニ
ル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp225〜226℃（クロロホルム） 淡黄色粉末状晶 参考例 35 ６−［４−（２−ブテニル）−１−ピペラジニル］
−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp242〜248℃（分解） 参考例 36 ８−メトキシ−６−［４−（３，４−ジメトキシ
ベンゾイル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル mp162.5〜163.5℃（イソプロパノール） 無色針状晶 参考例 37 ６−［４−（３−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp195〜197.5℃（メタノール） 無色リン片状晶 参考例 38 ５−［４−（４−メトキシベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp219〜220℃（メタノール−クロロホルム） 無色針状晶 例考例 39 ５−（４−エトキシカルボニルメチル−１−ピ
ペラジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp206〜208℃（メタノール） 無色針状晶 参考例 40 ５−［４−（４−ホルミル）−１−ピペラジニル］
−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp263〜265℃（メタノール） 無色粒状晶 参考例 41 ６−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp182.5〜184℃（イソプロパノール） 無色針状晶 参考例 42 ５−［４−（４−メトキシベンジル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp194〜196℃（メタノール） 無色針状晶 参考例 43 ６−［４−（２−フエネチル）−１−ピペラジニ
ル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸
塩 mp274〜276℃（分解）（メタノール） 無色粉末状晶 参考例 44 ６−［４−（４−クロロベンジル）−１−ピペラ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp190〜191.5℃（クロロホルム−メタノール） 無色針状晶 参考例 45 ５−［４−（３，４−ジクロロベンジル）−１−
ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・１塩酸塩・１水和物 mp298.5〜300℃（分解）（メタノール） 無色粒状晶 参考例 46 ５−［４−（４−ニトロベンジル）−１−ピペラ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp268〜271℃（分解）（メタノール） 淡黄色粉末状晶 参考例 47 ５−［４−（４−アミノベンジル）−１−ピペラ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル・２
塩酸塩・水和物 mp224〜227℃（分解）（メタノール−エーテ
ル） 黄色粒状晶 参考例 48 ６−［４−（４−メチルベンジル）−１−ピペラ
ジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル−２
塩酸塩 mp272〜273℃（分解）（メタノール−水） 無色粉末状晶 参考例 49 ５−［４−（３，４−ジメトキシベンジル）−１
−ピペラジニル］−３，４−ジメトキシベンジル）
−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・２塩酸塩 mp270〜272.5℃（分解） 参考例 50 ８−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）カ
ルボスチリル mp244〜245℃（エタノール） 無色粉末状晶 参考例 51 ６−［４−（３−ピリジルカルボニル）−１−ピ
ペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp250〜252℃（エタノール） 黄色針状晶 参考例 52 ６−［４−（４−メトキシフエニルアセチル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp266〜268.5℃（メタノール） 黄色粉末状晶 参考例 53 ６−（４−フエニルプロピオニル−１−ピペラ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp189.5〜191℃（クロロホルム−メタノール） 黄色針状晶 参考例 54 ８−［４−（３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp195〜197℃（エタノール） 無色粒状晶 参考例 55 ８−［４−（３−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp152〜154℃（エタノール） 無色片鱗片状晶 参考例 56 ８−［４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp145〜148℃（エタノール） 無色鱗片状晶 参考例 57 ８−［４−（４−メチルチオベンゾイル）−１−
ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル mp178〜179.5℃（エタノール） 無色粒状晶 参考例 58 ７−［４−（２−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp194〜199.5℃（メタノール） 無色針状晶 参考例 59 ７−［４−（３−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp136.5〜138.5℃（エタノール） 無色粉末状晶 参考例 60 ７−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp289〜291℃（クロロホルム−メタノール） 無色粉末状晶 参考例 61 ７−［４−（４−メトキシベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp231〜233℃（エタノール） 無色針状晶 参考例 62 ７−［４−（３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp207〜208℃（エタノール） 無色粉末状晶 参考例 63 ７−［４−（４−ニトロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp240〜242℃（クロロホルム−メタノール） 黄色粒状晶 参考例 64 ７−［４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp195〜196.5℃（メタノール） 無色稜状晶 参考例 65 ７−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル mp264.5〜265.5℃（クロロホルム−メタノー
ル） 無色針状晶 参考例 66 ７−［４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp118〜120℃（エタノール） 無色粒状晶 参考例 67 ７−［４−（４−メチルチオベンゾイル）−１−
ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル mp258〜260℃（クロロホルム−メタノール） 無色稜状晶 参考例 68 ７−（４−フエニルプロピオニル−１−ピペラ
ジニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp183〜184℃（エタノール） 無色針状晶 参考例 69 ７−（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル・臭化水素酸塩 mp174〜177℃（エタノール） 無色粒状晶 参考例 70 ８−（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル・臭化水素酸塩 mp300℃以上（メタノール−エーテル） 無色針状晶 参考例 71 ５−［４−（４−ニトロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp292〜294℃（分解）（メタノール−クロロホ
ルム） 黄色粒状晶 参考例 72 ５−［４−（４−アミノベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp285〜287℃（分解）（メタノール−クロロホ
ルム） 無色粒状晶 参考例 73 ３−［２−アミノアセチル−５−｛４−（３，４
−ジメトキシベンゾイル）ピペラジニル｝フエニ
ル］プロピオン酸10ｇをジフエニルエーテル100
mlに溶解し90〜100℃にて撹拌する。８時間反応
後水にあけ、析出晶を取する。これよりシリカ
ゲルカラムクロマトにより分離しメタノール−ク
ロロホルムより再結晶して1.2ｇの６−［４−（３，
４−ジメトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］
−１−ピペラジニル］カルボスチリルを得る。
mp265〜266.5℃（分解）
黄色粒状晶
適当な出発原料を用い、参考例73と同様にして
参考例74〜96の化合物を得る。
参考例74〜96の化合物を得る。
参考例 74
６−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジ
ニル）カルボスチリル mp223〜224℃（メタノール） 黄色針状晶 参考例 75 ６−［４−（３−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp250.5〜252℃（メタノール−クロロホルム） 黄色粉末状晶 参考例 76 ６−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp265〜266℃（メタノール−クロロホルム） 黄色粉末状晶 参考例 77 ６−［４−（４−メトキシベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］カルボスチリル mp230〜233℃（クロロホルム−メタノール） 黄色針状晶 参考例 78 ６−［４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］カルボスチリル mp249.5〜250℃（メタノール−クロロホルム） 黄色針状晶 参考例 79 ６−［４−（４−シアノベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp300〜301℃（分解）（メタノール−クロロホ
ルム） 黄色粉末状晶 参考例 80 ６−［４−（３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］カルボスチリル mp266〜267℃（分解）（メタノール−クロロホ
ルム） 黄色粉末状晶 参考例 81 ６−［４−（４−ニトロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp265〜266℃（分解）（メタノール−クロロホ
ルム） 黄色針状晶 参考例 82 ６−［４−（４−アミノベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp287〜290℃（クロロホルム−メタノール） 黄色粉末状晶 参考例 83 ６−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）カ
ルボスチリル mp264〜265℃（エタノール−クロロホルム） 黄色針状晶 参考例 84 ５−［４−（４−アセチルアミノベンゾイル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp300℃以上（クロロホルム−メタノール） 無色粉末状晶 参考例 85 ６−［４−（４−ホルミル）−１−ピペラジニル］
カルボスチリル mp286.5〜288℃（メタノール） 黄色鱗片状晶 参考例 86 ６−［４−（４−メチルチオベンゾイル）−１−
ピペラジニル］カルボスチリル mp247.5〜249.5℃（クロロホルム−メタノー
ル） 黄色針状晶 参考例 87 ８−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）カ
ルボスチリル mp244〜245℃（エタノール） 無色粉末状晶 参考例 88 ８−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp255.5〜257℃（エタノール−クロロホルム） 無色粉末状晶 参考例 89 ８−［４−（３−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp208〜209℃（エタノール） 無色粒状晶 参考例 90 ８−［４−（２−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp239〜240.5℃（エタノール） 無色針状晶 参考例 91 ８−［４−（４−メトキシベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］カルボスチリル mp208〜210℃（エタノール） 無色鱗片状晶 参考例 92 ８−［４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−
１−ピペラジニル］カルボスチリル mp197〜198℃（エタノール−エーテル） 無色鱗片状晶 参考例 93 ６−（１−ピペラジニル）カルボスチリル・臭
化水素酸塩 mp300℃以上（水−エタノール） 淡黄色稜状晶 参考例 94 ８−（１−ピペラジニル）カルボスチリル・臭
化水素酸塩 mp300℃以上（メタノール−エーテル） 無色鱗片状晶 参考例 95 ８−［４−（４−メトキシフエニルアセチル）−
１−ピペラジニル］カルボスチリル mp224〜225℃（エタノール） 黄色針状晶 参考例 96 ６−［４−（４−ヒドロキシフエニルアセチル）
−１−ピペラジニル］カルボスチリル mp300℃以上（ジメチルホルムアミド） 黄色粉末状晶 参考例 97 ２−アミノ−５−［４−（３，４−ジメトキシベ
ンゾイル）ピペラジノ］ケイ皮酸５ｇをDMF50
mlに溶解し、５％パラジウム炭素0.5ｇを加え、
パールにて水素圧３Kg／cm2を加え、80℃にて４時
間反応する。水素を除いた後内溶液を取り出し、
触媒を除去後、溶液を半量濃縮し、多量の水にあ
ける。析出結晶を取し、エタノール−クロロホ
ルムで再結晶し、2.9ｇの６−［４−（３，４−ジ
メトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］−３，
４−ジヒドロカルボスチリルを得る。
ニル）カルボスチリル mp223〜224℃（メタノール） 黄色針状晶 参考例 75 ６−［４−（３−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp250.5〜252℃（メタノール−クロロホルム） 黄色粉末状晶 参考例 76 ６−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp265〜266℃（メタノール−クロロホルム） 黄色粉末状晶 参考例 77 ６−［４−（４−メトキシベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］カルボスチリル mp230〜233℃（クロロホルム−メタノール） 黄色針状晶 参考例 78 ６−［４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］カルボスチリル mp249.5〜250℃（メタノール−クロロホルム） 黄色針状晶 参考例 79 ６−［４−（４−シアノベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp300〜301℃（分解）（メタノール−クロロホ
ルム） 黄色粉末状晶 参考例 80 ６−［４−（３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］カルボスチリル mp266〜267℃（分解）（メタノール−クロロホ
ルム） 黄色粉末状晶 参考例 81 ６−［４−（４−ニトロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp265〜266℃（分解）（メタノール−クロロホ
ルム） 黄色針状晶 参考例 82 ６−［４−（４−アミノベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp287〜290℃（クロロホルム−メタノール） 黄色粉末状晶 参考例 83 ６−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）カ
ルボスチリル mp264〜265℃（エタノール−クロロホルム） 黄色針状晶 参考例 84 ５−［４−（４−アセチルアミノベンゾイル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp300℃以上（クロロホルム−メタノール） 無色粉末状晶 参考例 85 ６−［４−（４−ホルミル）−１−ピペラジニル］
カルボスチリル mp286.5〜288℃（メタノール） 黄色鱗片状晶 参考例 86 ６−［４−（４−メチルチオベンゾイル）−１−
ピペラジニル］カルボスチリル mp247.5〜249.5℃（クロロホルム−メタノー
ル） 黄色針状晶 参考例 87 ８−（４−ベンゾイル−１−ピペラジニル）カ
ルボスチリル mp244〜245℃（エタノール） 無色粉末状晶 参考例 88 ８−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp255.5〜257℃（エタノール−クロロホルム） 無色粉末状晶 参考例 89 ８−［４−（３−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp208〜209℃（エタノール） 無色粒状晶 参考例 90 ８−［４−（２−クロロベンゾイル）−１−ピペ
ラジニル］カルボスチリル mp239〜240.5℃（エタノール） 無色針状晶 参考例 91 ８−［４−（４−メトキシベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］カルボスチリル mp208〜210℃（エタノール） 無色鱗片状晶 参考例 92 ８−［４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−
１−ピペラジニル］カルボスチリル mp197〜198℃（エタノール−エーテル） 無色鱗片状晶 参考例 93 ６−（１−ピペラジニル）カルボスチリル・臭
化水素酸塩 mp300℃以上（水−エタノール） 淡黄色稜状晶 参考例 94 ８−（１−ピペラジニル）カルボスチリル・臭
化水素酸塩 mp300℃以上（メタノール−エーテル） 無色鱗片状晶 参考例 95 ８−［４−（４−メトキシフエニルアセチル）−
１−ピペラジニル］カルボスチリル mp224〜225℃（エタノール） 黄色針状晶 参考例 96 ６−［４−（４−ヒドロキシフエニルアセチル）
−１−ピペラジニル］カルボスチリル mp300℃以上（ジメチルホルムアミド） 黄色粉末状晶 参考例 97 ２−アミノ−５−［４−（３，４−ジメトキシベ
ンゾイル）ピペラジノ］ケイ皮酸５ｇをDMF50
mlに溶解し、５％パラジウム炭素0.5ｇを加え、
パールにて水素圧３Kg／cm2を加え、80℃にて４時
間反応する。水素を除いた後内溶液を取り出し、
触媒を除去後、溶液を半量濃縮し、多量の水にあ
ける。析出結晶を取し、エタノール−クロロホ
ルムで再結晶し、2.9ｇの６−［４−（３，４−ジ
メトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］−３，
４−ジヒドロカルボスチリルを得る。
mp238〜239.5℃
無色粒状晶
適当な出発原料を用い、参考例97と同様にして
参考例６〜72の化合物を得る。
参考例６〜72の化合物を得る。
参考例 98
２−ニトロ−５−ピペラジニルケイ皮酸エチル
エステル塩酸塩3.5ｇエチルアルコール150ml及び
45mlの混合溶媒に溶解し、水酸化ナトリウム水溶
液にてPH≒７としてラネーニツケル触媒２ｇを加
え、ガラス製オートクレーブ中に入れる。水素圧
５Kg／cm2を加え、80℃にて４時間撹拌する。水素
を除いた後、溶液を取り出し、触媒を除去後、溶
液を濃縮乾固し、残渣にメチルアルコールを加
え、結晶化させ、析出結晶を過する。メタノー
ルより再結晶し、1.3ｇの６−（１−ピペラジニ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。
エステル塩酸塩3.5ｇエチルアルコール150ml及び
45mlの混合溶媒に溶解し、水酸化ナトリウム水溶
液にてPH≒７としてラネーニツケル触媒２ｇを加
え、ガラス製オートクレーブ中に入れる。水素圧
５Kg／cm2を加え、80℃にて４時間撹拌する。水素
を除いた後、溶液を取り出し、触媒を除去後、溶
液を濃縮乾固し、残渣にメチルアルコールを加
え、結晶化させ、析出結晶を過する。メタノー
ルより再結晶し、1.3ｇの６−（１−ピペラジニ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。
mp224〜231.5℃
参考例 99
２−ニトロ−５−［４−（３，４−ジメトキシベ
ンゾイル）ピペラジノ］ケイ皮酸8.8ｇをDMF88
mlに溶解し、ラネーニツケル触媒1.6ｇを加え、
パールにて水素圧３Kg／cm2を加え、80℃にて４時
間反応する。水素を除いた後、内溶液を取り出
し、触媒を除去後、溶液を濃縮乾固し、残渣にメ
タノールを加え結晶化させる。析出結晶を過
し、DMFで再結晶し、さらにクロロホルム−エ
タノール混合溶媒にて再結晶し、６−［４−（３，
４−ジメトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］
−３，４−ジヒドロカルボスチリルを5.8ｇ得る。
ンゾイル）ピペラジノ］ケイ皮酸8.8ｇをDMF88
mlに溶解し、ラネーニツケル触媒1.6ｇを加え、
パールにて水素圧３Kg／cm2を加え、80℃にて４時
間反応する。水素を除いた後、内溶液を取り出
し、触媒を除去後、溶液を濃縮乾固し、残渣にメ
タノールを加え結晶化させる。析出結晶を過
し、DMFで再結晶し、さらにクロロホルム−エ
タノール混合溶媒にて再結晶し、６−［４−（３，
４−ジメトキシベンゾイル）−１−ピペラジニル］
−３，４−ジヒドロカルボスチリルを5.8ｇ得る。
mp238〜239.5℃
無色粒状晶
参考例99と同様にして参考例６〜８、10〜72の
化合物を得る。
化合物を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中R1は水素原子、低級アルカノイル基、
フロイル基、ピリジルカルボニル基、低級アルカ
ンスルホニル基、低級アルコキシカルボニル基、
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、フエ
ニル環上に置換基として低級アルキル基を有する
ことのあるフエニルスルホニル基、低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、フエ
ニルカルボニル基、フエニル低級アルキル基又は
フエニル低級アルカノイル基を示す。上記フエニ
ルカルボニル基、フエニル低級アルキル基及びフ
エニル低級アルカノイル基のフエニル環上には低
級アルコキシ基、ハロゲン原子、低級アルキル
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、低
級アルカノイルアミノ基、低級アルキルチオ基及
び低級アルカノイルオキシ基なる群から選ばれた
基を１〜３個又は低級アルキレンジオキシ基を置
換基として有していてもよい。R2は水素原子又
は低級アルコキシ基を示す。Ｒはニトロ基又は−
NHR3（R3は水素原子又は低級アルカノイル基を
示す）を示す。R4は水素原子又は低級アルキル
基を示す。〓は一重結合又は二重結合を示す。］
で表されるカルボン酸誘導体、そのアルカリ金属
塩、アンモニウム塩及びエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63234284A JPH01117865A (ja) | 1981-11-11 | 1988-09-19 | カルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18136181A JPS5883678A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | カルボスチリル誘導体の製造法 |
| JP63234284A JPH01117865A (ja) | 1981-11-11 | 1988-09-19 | カルボン酸誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18136181A Division JPS5883678A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | カルボスチリル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01117865A JPH01117865A (ja) | 1989-05-10 |
| JPH0319230B2 true JPH0319230B2 (ja) | 1991-03-14 |
Family
ID=26500582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63234284A Granted JPH01117865A (ja) | 1981-11-11 | 1988-09-19 | カルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01117865A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2407459A1 (en) | 2005-09-27 | 2012-01-18 | Shionogi & Co., Ltd. | Synthetic intermediate in the production of a sulfonamide derivative having PGD2 receptor antagonistic activity |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6443747A (en) * | 1987-08-11 | 1989-02-16 | Nippon Steel Corp | Moesbauer micropoint analyzer |
-
1988
- 1988-09-19 JP JP63234284A patent/JPH01117865A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01117865A (ja) | 1989-05-10 |
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