JPH01135773A - ２−（ポリフルオロアルキル）ハロゲノベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規な２−（ポリフルオロアルキル）ハロゲ
ノベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効
成分とする殺虫、殺ダニ剤に関するものである。

〈従来の技術〉 米国特許第８，５４２，９２８号明細書で、２−（トリ
フルオロメチルまたはペンタフルオロエチル）ハロゲノ
ベンズイミダゾール類が殺虫剤の有効成分として用いら
れることが記載されている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は、殺虫剤の有効成分と
しては必ずしも常に充分なものとは言い離い。

く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、種々検討した結
果、下記−数式（ηで示される２−（ポリフルオロアル
キル、〕ハロゲノベンズイミダゾール類が優れた殺虫、
殺ダニ効力を有することを見出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、−数式〔η ｃ式中、Ｒは同一または相異なるハロゲン原子を表わし
、Ｘは水素原子または弗素原子を表わす。ｍは８〜９の
整数を、ｎは１〜４の整数をそれぞれ表わす。〕 で示される２−（ポリフルオロアルキル）ハロゲノベン
ズイミダゾール類（以下、本発明化合物と記す。）、そ
の製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤を
提供するものである。

以下に、本発明化合物の製造法について詳しく説明する
。

（製造法Ａ） 一数式叩 〔式中、Ｘおよびｍは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される２−（ポリフルオロアルキル）ベンズイミダ
ゾール類とハロゲン化剤とを反応させ〔式中、Ｒ′は塩
素原子、臭素原子または沃素原子を表わし、Ｘ、ｍおよ
びｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される本発明化合物を得る方法。

反応は、通常、溶媒中で行なわれ、反応温度は１０〜１
２０℃、反応時間は０．５〜２０時間であり、反応に供
される試剤の量は、２−（ポリフルオロアルキル）ベン
ズイミダゾール類圓１当量に対してハロゲン化剤圓は１
〜６当量である。

溶媒としては、たとえばクロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、酢酸等の脂肪酸、水等あるいは
それらの混合物があげられる。

ハロゲン化剤としては、たとえば塩素化では、塩素、Ｎ
−クロロコハク酸イミド、塩酸と過酸化水素等があげら
れ、臭講化では、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、臭
化水素酸と過酸化水素、臭素と過沃素酸等があげられ、
沃素化では、沃素、沃化水素酸と過酸化水素、沃素と過
沃素酸等があげられる。

反応終了後の反応液は、濾過または有機溶媒抽出等の通
常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることが
できる。さらに必要ならば、クロマトグラフィー、再結
晶等の操作によって精製することもできる。

（製造法Ｂ） 一数式■ す。〕 で示されるハロゲノフェニレンシアよン類と一数式国 Ｃ，Ｆ、＃、ＸＣ０ＯＨ（Ｖ） 〔式中、ｍおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるポリフルオロアルキルカルボン酸類とを反応
させる方法。

反応は、通常、無溶媒または溶媒中で行なゎれ、反応温
度は５０〜１６００．反応時間は１〜６０時間であり、
反応に供される試剤の量は、フェニレンシアミン類同１
当量に対してポリフルオロアルキルカルボン酸類国は１
〜５当量である。

溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエン１キシレン
等の芳香族炭化水素類等があげられる。

反応終了後の反応液は、−過または有機溶媒抽出等の通
常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得るととぎ
できる。さらに必要ならば、クロマトグラフィー、再結
晶等の操作によって精製することもできる。

（製造法Ｃ） 一般式〔σ 〔式中、ｎ′は２〜４の整数を表わし、Ｒ，Ｘおよびｍ
は前記と同じ意味を表わす。〕”Ｃ”　示＊　ｔＬ　ル
２−　（ポリフルオロアルキル）ハロゲノベンズイミダ
ゾール類と亜鉛とを反応させて、−数式〔ゴ゛″〕 〔式中、ｎ＃は１〜８の整数を表わし、Ｒ，Ｘおよびｍ
は前記と同じ意味を表わす。〕で示される本発明化合物
を得る方法。

反応は、通常、溶媒中で行なわれ、反応温度は８０〜１
５６℃、反応時間は０．５〜８０時間であり、反応に供
する試剤の量は、２−（ポリフルオロアルキル）へロゲ
ノベンズイミダゾール＠１当量化対して亜鉛は１〜８．
６当量である。

溶媒としては、たとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウム水ｌＩＩ液、ジメチルホルムアミド、含水ジメ
チルホルムアミド等があげられる。

反応終了後の瀉応液は、−過または一１ｖ機溶媒抽出等
の通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。さらに必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することもできる。

本発明化合物を製造する場合の原料化合物である２−（
ポリフルオロアルキル）ベンズイＪダゾール類叩は、ポ
リフルオロアルキルカルボ：ｚ酸１ｉ（Ｖ）と０−フェ
ニレンジアミンとを反応させることによって得ることが
できる。

反応は、前記の製造法Ｂに記載した方法に準じて行なう
ことができる。

反応終了後の反応液は、−過または有機溶媒抽出等の通
常の後処理を行ない、目的の２−（ポリフルオロアルキ
ル）ベンズイミダゾール類叩を得ることができる。さら
に必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作に
よって精製することもできる。

本発明化合物は、たとえば 半翅目害虫、 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、
アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラム
シ類等 鱗翅目害虫、 ニカメイガ（二カメイチェウ）、ハスモンヨトウ、ヨト
ウガ、コブノメイガ、コナガ、ハモグリガ類、ハフキガ
類、シンクイムシ類、へりオティス属害虫（Ｈｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ　ｓｐ、）　、カブラヤガ、クマナヤガ等のア
ゲロチイス属害虫（〜ｒｏｔｈｉｓ８ｐ、）％ノシフコ
クガ、イガ等 双翅目害虫 アカイエカ、ネッタイシマカ、ハマダラカ類σ収餅１叩
ｓｐ、）、イエバエ、キンバエ類、ニクパエ類、タマネ
ギバエ、ダイコンバエ、タネバエ等のヒレミア属害虫の
叶剋堕８ｐ・）等鞘翅目害虫、 ウェスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルート
ワーム、サザンコーンルートワーム等のデイアブロチイ
カ属害虫（Ｄｊａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐ、）、ドウガネ
ブイブイ、ヒメコガネ、サクラコガネ、スジコガネ等の
アノマラ属害虫（Ａｎｏｍａｌａ　ｓｐ、）、マメコガ
ネ等のポビリア属害虫（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｓｐ、）、
ウリハムシ等のアウラコフオラ属害虫（Ａｕｌａｃｏｐ
ｈｏ−…！ｉｐ、）％　キスジノミハムシ等のフィロト
レタ属害虫Ｐｈ　１ｌｏｔｒｅｔａ　ｓｐ、）、マルク
ビクシコメツキ等のメラノトス属害虫■吐岨虹助ｓｐ、
）、）ビイロムナボソコメッキ等のアグリオテス属害虫
（へＥ功上１ｓｐ・）、コクゾウムシ、アズキゾウムシ
、テヤイロコメゴミムシダマシ、コクヌストモドキ、ヒ
ラタコクヌストモドキ、タバコシバンムシ、ニジェウヤ
ホシテントウ、ハムシ類、イネミズゾウムシ、チ曾ツキ
リゾウムシ等直翅目害虫、 ケラ、バッタ等 ゴキブリ類、 コバネゴキブリ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、
トビイロゴキブリ、クロゴキブリ等゛ぎ 有学ダニ類、 二十ナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、オウシマダニ等の
マダニ類、コナダニ、ヒ雪つヒダニ等 等に卓効を発揮する。

本発明化合物を殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として
用いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体
、餌と混合するか、あるいは蚊取線香やマット等の基材
に含浸し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助
剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒
剤、粉剤、エアゾールや蚊取線香、電気蚊取マット、ノ
ーマット、多孔セラミック板マット等の加熱燻蒸剤、フ
ォッギング等の煙霧剤、毒餌等に製剤して使用する。

これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重量比で０．００１−９５％含有する。

固体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、
珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミク
レー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の
無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カル
シウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安
、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物などがあげ
られ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（
メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メ
チルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン１エチルベンゼン、メチルナフタレ
ン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン
、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニト
リル等）、エーテル類（ジイソ７°Ｏビルエーテル、ジ
オキサン等）、酸アミド類（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化
炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四
塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油
等の植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤
としては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（
液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげ
られる。

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル類
、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多
価アルコールエステル類、穂アルコール′ｔ４導体等が
あげられる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコ−・ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類゛等）があげられ、安定剤としてはｉｐ　（酸性リン
酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジー　ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノール）、３ＢＨＡ　（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−）トキシフェノールと３−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植
物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル
等があげられる。

蚊取線香の基材としては、たとえば木粉、粕粉等の植物
生粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との
混合物等があげられる。

電気蚊取マットの基材としては、たとえばコツトンリン
ターまたはコツトンリンターとバルブとの混合物のフィ
ブリルを板状に固めたもの等があげられる。

このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、土壌害虫防除剤、害虫防除剤、殺菌剤、除草剤
、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤恥混合し
て、または混合せずに同時番ζ用いることもできる。

本発明化合物を殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として
用いる場合、その施用量は通常１０アールあたり、０゜
５〜５００ｆ１好ましくは５〜５０ｆであり、乳剤、水
和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度はｌ
Ｏ〜１０，０００ｐｐｍであり、粉剤、粒剤、油剤、エ
アゾール等は、何ら希釈することなく、製剤のままで施
用する。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施
用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等
の状況によって異なり、上記の範囲（こかかわることな
く増加させたり、減少させたりすることができる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１ ２−（ヘプタフルオロプロピル）ベンズイミダゾール８
．２ｆ（ｉｌｌ心）を４７％臭化水素水４０ｍｊ％水１
０ｍＪおよび酢酸２０ｍ１の混合溶媒中に溶解し、７０
℃に温めながら８１％過酸化水素水２４ｔを８０分間で
滴下した。同温に８０分保った後９５〜１００℃に昇温
して１時間保ち、冷後反応液をベンゼンで抽出し、ベン
ゼン層を酸性亜硫酸ソーダ水、水の順で洗浄し、芒硝で
乾燥後、ベンゼンを留去し、臭化２−（ヘプタフルオロ
プロピル）ペンズイミダゾ−ル６．４ｔを得た。これを
シリカゲルカラムにより、ジクロロメタン−ヘキサン（
１：　１　）溶媒を用いて溶離し、５−プロ上体１．７
ｆ（収率４１％、ｍｐ１６８〜１６９℃）、５．６−！
、’−ブｏ−ｔ−体１．ＴＰＣ収率８４％、ｍｌ）　１
７８〜１８０℃）、４゜７−ジブロモ体０．９ｆ（収率
１８％、ｍｐ２０８〜２０６℃）を得た。

製造例２ ２−（ヘプタフルオロプロピル）ベンズイミダゾール８
．２　Ｆ　（１１，ｆｆｉｍＭ）、臭素（７８％四塩化
炭素溶液）　７．５　ｆ　（８６，６ｍＭ）および酢酸
２７ｍ４の混合溶液を７０℃に温め、攪拌しながら過沃
素酸２．５ｆを水８ｍｊ　Ｉζ溶解した溶液を８０分間
で滴下した。その後７５〜８０℃に昇温して６時間保ち
、冷後反応混合物より析出固体を炉別し、水洗、乾燥し
て、２−（ヘプタフルオロプロピル）−４，５，６，７
−テトラブロモベンズイミダゾール６．４ｆｃ収率９６
％、　ｍｌ）　２４４〜２４５℃）を得た。

製造例８ ２−（ヘプタフルオロプロピル）−４，５，６，７−テ
トラブロモベンズイミダゾール６．０２　Ｆ（１０ｍＭ
）、亜鉛０．７５　Ｆ　（１１，５ｍＭ）、ジｌチにホ
ルムアミド１４ｍｌおよび水４ｍＪを混合し、攪拌しな
がら１０５〜１１０℃で２時間保持した。

冷後反応混合物を濾過して亜鉛を除き、Ｐ液を１００ｍ
Ｊの水中に投じて固体の析出物を得た。

析出物を炉別し、風乾後クロロホルムーヘキサン（１：
１）混合溶媒で再結晶し、２−（ヘプタフルオロプロピ
ル）−４，５，７−トリブロモベンズイミダゾール４．
８１Ｆ（収率８２％、ｍｐ２０６〜２０８℃）を得た。

製造例４ ２−（ヘプタフルオロプロピル）−４，５，６，７−テ
トラブロモベンズイミダゾール６．０２Ｆ（１０ｍＭ）
、亜鉛１．５１　？　（２８，１ｍＭ）、ジメチルホル
ムアミド１４ｍ１および水４ｍｊを用い、以下製造例８
と同様に処理し、ジブロモ体を主とした化合物８．２７
ｆを得た。これをシリカゲルカラムを用い、ジクロロメ
タン−ヘキサン（１：１）溶媒で溶離することにより、
４，５．７−）ジブロモ体０．０９ｆ（収率２％、ｍｐ
２０６〜ＬＯ８℃）、４．６−ジブロモ体２．０１Ｆ（
収率４５％、ｍｐ１６８〜１７０℃〕、４，７−ジブロ
モ体０．９８ｆ（収率２１％、ｍｐ２０４〜２０５℃）
、４−ブｏ−ｔ−体０．１４　ｆ　（収率４％、ｍｐ　
１５６〜１５７℃）を得た。

製造例５ ４．６−ジクロロ−１，２−フェニレンシアＺ　ン１７
．７　ｆ　（０，１Ｍ　）とへブタフルオロ酪酸６４．
２　ｆ　（０，８Ｍ）とを６時間加熱還流し、反応終了
後過剰の酸を減圧下に除き、残留固体をアルコールより
再結晶することにより、（２−へブタフルオロプロピル
）−６，６−ジクロロベンズイミダゾール２９．１　Ｆ
　（収率８２％、ｍｐｉｓ。

〜１８１Ｃ）を得た。

製造例６ ８、４．　ロートリフルオロ−１，２−フェニレンシア
１ン０．４０５Ｆ（２，６０侃）とペルフルオロへ、ブ
タン酸１．８９　ｆ　（６，２ｍＭ）とを９０℃で４時
間攪拌し、冷却後食塩水中に投じ、エーテル抽出し、エ
ーテル層を芒硝にて乾燥後エーテルを留去し、残留固体
をシリカゲルカラムによりクロロホルム−エーテル（２
：　１　）Ｍ媒を用いて精製し、無色針状晶の２−（ト
リデカフルオロヘキシル）−４，５，７−トリフルオロ
ベンズイミダゾール１．１０ｆ（収率９０％）を得た。

ｍｐ１６０℃（ベンゼン） 次１ζこの製造法に奉じて製造された本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。

ゝ、− ゝ＼ ＼２、 ＼ ＼ゝ、 ＼ ＼ ゝ・、：＋−ビー− ＼、′１ ゛＼ 第　　　１　　　表 次に原料化合物である８、４．６−）リフルオロ−１，
２−フェニレンジアミンおよび２−（ヘプタフルオロプ
ロピル）ベンズイミダゾールの製造例を参考例として示
す。

参考例１ ２、８．４．６−テトラフルオロニトロベンゼン２８．
７　ｆ　（０，１２Ｍ）をエーテル２４０ｍｊに溶解し
、攪拌しながら２０℃で２８％アンモニア水４５ｍ７を
１０分間で滴下し、後２８℃で５時間攪拌を続けた。反
応後エーテル層を分離し、芒硝で乾燥後エーテルを留去
し、２，３．５−トリフルオロ−６−ニトロアニリン２
５．９Ｆを得た。これをクロロホルム−ヘキサン（１：
２）よす再結晶して、黄色針状晶１７．６８　？　（収
率７６％、ｍ９６５℃）を得た。このニトロアニリン誘
導体９．６１をエタ／　−ｉｋ　１００ｍＪに溶解し、
６％パラジウム−炭素１ｆを加え、２０〜２８Ｃで水素
ガスを吹込み、４時間反応させた。反応混合物を濾過し
、エタノールを留去した後、シリカゲルカラムにより、
クロロホルム−エーテル（２：１）溶媒を用いて溶離し
、８，４．ロートリフルオロ−１，２−フェニレンジア
ミン８．８７ｆ（収率４２％、ｍｐ７４℃）を得た。

参考例２ ０−フェニレンジアミンｉｏ、ａｐ（０，ＩＭ）とへブ
タフルオロ酪酸４２．８　ｆ　（０，２Ｍ）とを８時間
加熱還流した。冷後過剰の酪酸を減圧下に除き、残留固
体を活性炭を用いてアルコールよす再結晶して、無色針
状晶の２−（ヘプタフルオロプロピル）ベンズイミダゾ
ール２４．８ｒ（収率８５％、ｍｐ２２６℃）を得た。

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わす。

製剤例１　乳剤 本発明化合物（１）　１０部をキシレン８５部およびジ
メチルホルムアミド８６部に溶解し、これにポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌
混合して１０％乳剤を得る。

製剤例２　水和剤 本発明化合物（２１２０部をラウリル硫酸ナトリウム４
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化
珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加
え、ジェースミキサーで攪拌混合して２０％水和剤を得
る。

製剤例８　粒剤 本発明化合物（８）５部に合成含水酸化珪素微粉末６部
、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム６部、ベント
ナイト８０部およびクレー５５部を加え、充分攪拌混合
する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さ
らに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を
得る。

製剤例４　粉剤 本発明化合物（４）１部を適当量のアセトンに溶解し、
これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡ　Ｐ　Ｏ，８
部およびクレー９８．７部を加え、ジェースミキサーで
攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して１％粉剤を得る。

製剤例６　油剤 本発明化合物（５）　０．２部をキシレン２部およびジ
メチルホルムアミド２部に溶解し、これを脱臭灯油９６
．８部に混合して、０．２％油剤を得る。

製剤例６　エアゾール 本発明化合物（６）　０．０５部、テトラメスリン０．
２部、レスメスリン０．０６部、キシレン７部および脱
臭灯油４２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填してエアゾー
ルを得る。

製剤例７　蚊取線香 本発明化合物（７）０．８２にアレスリンのｄ−）ラン
ス第一菊酸エステル体０．８ｆを加え、メタノール２０
ｍｊに溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を
８：５：１の割合で混合）９９、４　Ｆと均一に攪拌混
合し、メタノールを蒸散させた後、水１５０ｍＪを加え
、充分練り合せたものを成型乾燥して蚊取線香を得る。

製剤例８　加熱燻蒸剤 本発明化合物（８）　１００ｍＦを適意のアセトンに溶
解し、４．Ｑ　ｅｘ　ｘ　４．Ｑ　ｔｘ、厚さ１．２３
の多孔セラミック板１ζ含浸させて加熱燻蒸剤を得る。

次に本発明化合物が、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分
として有用であることを試験例により示す。なお、本発
明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に用い
た化合物は第２表の化合物記号で示す。

試験例１（アカイエカに対する殺虫試験）製剤例１に準
じて供試化合物を乳剤にし、そ−れを水で２００倍に希
狙し、その液０．７ｍＪを１００ｍｊのイオン交換水に
加えた（有効成分濃度８．６ｐｐｍ　）。その中にアカ
イ二カ終令幼虫２０頭を放ち、餌を与えて８日間飼育し
、成虫羽化阻害率を調べた。

効果判定基準は Ａ：羽化阻害率　９０％以上 Ｂ：羽化阻害率　８０％以上９０％未満Ｃ：羽化阻害率
　８０％未満 とした。その結果を第８表に示す。

＼ 、・、ン゛−′１、 第８表 試験例２（ハスモンヨトウに対する殺虫試験）製剤例１
に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による２００倍
希釈液（有効成分濃度５００ｍ）１）ｍ　）　２ｍｌを
、直径１Ｍ！１１のポリエチレンカップ内に、ａ！Ｊ　
ｍした１８２のハスモンヨトウ用人工飼料にしみ込ませ
た。その中にハスモンヨトウ４令幼虫１０頭を放ち、６
日後にその生死を調査し、死虫率を求めた（２反復）。

その結果を第４表に示す。

試験例８にカメイチェウに対する殺虫試験）製剤例１に
準じて供試化合物を乳剤にし、その水による２００倍希
釈液（有効成分濃度５００りｐｍ）１ｍｊを、直径１１
ｏＩＡのポリエチレンカップ内に調整した二カメイテエ
ウ用人工飼料６を中にしみ込ませた。その中にニカメイ
ガ１０日令幼虫１０頭を放ち、８日後にその生死を調査
し、死虫率を求めた（２反復）。その結果を第５表に示
す。

７壬 試験例４にニセナミハダニに対する試験）播種７日後の
鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−葉当りｌＯ鎮
のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２５℃の恒温室
番こ置いた０６日後、製剤例１に準じて供試馴化合物を
乳剤暑こし、それを水で有効成分５００　ｐｐｍに希釈
した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ｍｌ散布し
、同時に開成２ｍｊを土壊増圧した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は 一：はとんど被害が認められない。

＋：少し被害が認められる。

丑：無処理区と同様の被害が認められる。

とじた。その結果を第６表に示す。

−ラ゛＼ 第　　　６　　　表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫
、鞘翅目害虫、直翅目害虫、ゴキブリ類、ハダニ類、マ
ダニ類、有害ダニ類に対し、浸れた殺虫、殺ダニ効力を
有するものである。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは同一または相異なるハロゲン原子を表わし
   、Ｘは水素原子または弗素原子を表わす。ｍは８〜９の
   整数を、ｎは１〜４の整数をそれぞれ表わす。〕 で示される２−（ポリフルオロアルキル）ハロゲノベン
   ズイミダゾール類。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子または弗素原子を表わし、ｍは３
   〜９の整数を表わす。〕 で示される２−（ポリフルオロアルキル）ベンズイミダ
   ゾール類とハロゲン化剤とを反応させることを特徴とす
   る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ′は塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
   わし、ｎは１〜４の整数を表わす。 Ｘおよびｍは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される２−（ポリフルオロアルキル）ハロゲノベン
   ズイミダゾール類の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは同一または相異なるハロゲン原子を表わし
   、ｎは１〜４の整数を表わす。〕で示されるハロゲノフ
   ェニレンジアミン類と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子または弗素原子を表わし、ｍは３
   〜９の整数を表わす。〕 で示されるポリフルオロアルキルカルボン酸類とを反応
   させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ、Ｘ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表わす
   。〕 で示される２−（ポリフルオロアルキル）ハロゲノベン
   ズイミダゾール類の製造法。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは同一または相異なるハロゲン原子を表わし
   、Ｘは水素原子または弗素原子を表わす。ｍは８〜９の
   整数を、ｎ′は２〜４の整数をそれぞれ表わす。〕 で示される２−（ポリフルオロアルキル）ハロゲノベン
   ズイミダゾール類と亜鉛とを反応させることを特徴とす
   る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎ″は１〜３の整数を表わし、Ｘおよびｍは前
   記と同じ意味を表わす。〕 で示される２−（ポリフルオロアルキル）ハロゲノベン
   ズイミダゾール類の製造法。
5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは同一または相異なるハロゲン原子を表わし
   、Ｘは水素原子または弗素原子を表わす。ｍは３〜９の
   整数を、ｎは１〜４の整数をそれぞれ表わす。〕 で示される２−（ポリフルオロアルキル）ハロゲノベン
   ズイミダゾール類を有効取分として含有することを特徴
   とする殺虫、殺ダニ剤。