JPH02279662A - オキシムエーテルおよびこれを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なオキシムエーテル類およびそれを含有
する有害生物防除剤に関するものであり、さらに詳しく
は、−数式（１） 〔式中、Ａは水素、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、
ハロゲン、Ｘは水素、メチル、エチル、フェニル、ｐ−
フロロフェニルを表し、Ｙが２−フロロエチルの場合、
ＺがＣＩ〜Ｃ４のアルキル、０１〜Ｃ４のハロアルキル
、Ｃ！〜Ｃ４のアルケニル、ｃｌ〜Ｃ４のハロアルケニ
ル、フェニル、ハロ置換フェニル、Ｎ、Ｎ−ジメチルス
ルファモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルから選ば
れ、Ｚが２−フロロエチルの場合、Ｙが水素、Ｃｉ　”
”　Ｃａのアルキル、Ｃ７〜Ｃ１のハロアルキル（２−
フロロエチルは除＜）、Ｃｇ〜Ｃ１のアルケニル、Ｃ３
〜Ｃ１のハロアルケニル、アルコキシカルボニルメチル
から選ばれる基を表し、ｎは１または２を表す、〕で示
されるオキシムエーテルと、当該化合物を含有する有害
生物防除剤に関するものである。

（従来の技術） 農園芸作物の栽培に際し、作物の病虫害に対して多くの
薬剤が使用されているが、その防除効果が不充分であっ
たり、薬剤抵抗性の害虫や病菌が出現し、その薬剤の使
用が制限されたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強
かったりして、必ずしも満足すべき有害生物防除剤とは
言い難いものが少なくない。

従来、オキシムエーテル系有害生物防除剤については、
種々の提案があり、例えば、特公昭４７−１７９９４号
、特公昭５１−２６４８３号、特開昭５４−１４１７４
０号、特開昭５９−１９３８６２号、米国特許第４０７
９１４９号および特開昭６１−７２７３３号（米国特許
第４６４７６９８号）等がある。これらのうち、特開昭
６１−７２７３３号には下記式 で示される広範な提案があるが、具体的に害虫抑制効果
は示されていない。具体的に好ましいとして例示された
代表的化合物（化合物Ｎ（１２）について、種々の害虫
（ミカンハダニ、ヒメトビウンカ、ハスモンヨトウおよ
びコナガ）に対して活性比較試験を実施したところ（本
明細書試験例５参照）いまだ活性の観点から充分満足す
べき域には達していない。

（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは、このような事情のもとに、従来の薬剤の
もつ欠点を克服し、戸外条件でも安定した効果を示す人
畜に安全に使用できる薬剤を見出すことにある。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記の欠点に留意して多数の化合物を合
成、研究を行った結果、前記−数式（１）で示される化
合物群が種々の有害生物に対して優れた防除効果を示す
ことを見出し、本発明を完成し、ここに新規な有害生物
防除剤を提供するに至った。

本発明になる化合物群は、−数式（１）【式中、Ａは水
素、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、好ま
しくは水素、塩素を表し、Ｘは水素、メチル、エチル、
フェニル、ｐ−フロロフェニル、好ましくは水素、メチ
ル、エチルを表し、Ｙが２−フロロエチルの場合、Ｚが
Ｃ，〜Ｃ４のアルキル、Ｃ１〜Ｃ４のハロアルキル、ｃ
ｉ〜Ｃ４のアルケニル、Ｃ８〜Ｃ４のハロアルケニル、
フェニル、ハロ置換フェニル、Ｎ、Ｎ−ジメチルスルフ
ァモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル、好ましくは
イソプロピル、２−フロロエチル、アリル、２−ブテニ
ル、３−クロロ−２−−１７”ロベニル、Ｎ、Ｎ−’；
メチルスルファモイルから選ばれ、Ｚが２−フロロエチ
ルの場合、Ｙが水素、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル、０１〜Ｃ
４のハロアルキル〔２−フロロエチルは除＜）、Ｃ１〜
Ｃ４のアルケニル、Ｃ１Ｉ−Ｃ，のハロアルケニル、ア
ルコキシカルボニルメチル、好ましくはイソプロピル、
アリル、２−ブテニル、３−クロロ−２−プロペニルか
らら選ばれる基を表し、ｎは１または２、好ましくはｌ
を表すが、特に好ましい化合物群としては、Ａが水素、
Ｘが水素、メチル、エチルであって、Ｙ、Ｚが同時に２
−フロロエチル、ｎが１の場合である。］で示されるオ
キシムエーテルであって、これらはＹＳＺいずれか、あ
るいは同時に２−フロロエチルであること、および−０
２式（ＩＩ） 環に直結していることに特徴があり、文献未記載の新規
物質であるが、その効果は広い範囲にわたる有害生物に
及ぶ。特にハスモンヨトウ、コナガ等に代表される鱗翅
目害虫、ヒメトビウンカ、モモアカアブラムシ等の半翅
目害虫、ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等
に代表されるハダニ類等に優れた防除効果を有する。と
りわけ、近年同じ薬剤の連年使用によって、防除効果の
低下した、いわゆる有機リン剤、合成ピレスロイド剤抵
抗性の有害生物にも効果が高く実用上有用なことを見出
し、本発明を完成するに至った。

次に、その製造法について詳しく説明する。

−ａ式（１）で示される本発明化合物は、以下の方法に
より製造することができるが、これに限定されるもので
はない。

■一般式（１）で示される本発明化合物は、一般（式中
、Ａ、Ｘ、Ｚは前記と同じ） で示される化合物と塩基の存在下で、化合物Ｙ゛（Ｙ’
はＣ１〜Ｃ４のハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４のジハロアル
キル、Ｃ冨〜Ｃ４のハロアルケニル、Ｃ：〜Ｃ４のジハ
ロアルケニル、アルコキシカルボニルハロメチルを表す
）と反応させることにより得ることができる。

化合物Ｙ°としては、具体的には、ヨウ化メチル、エチ
ルブロマイド、２−ブロモプロパン、５ｅｃ−ブチルク
ロライド、１−ブロモ−２−フロロエタン、１−ブロモ
−３−クロロ−２−メチルプロパン、アリルブロマイド
、１−クロル−２−ブテン、４−ブロモ−１−７’テン
、１．３−ジクロロプロペン、メトキシカルボニルクロ
ロメチル等をあげることができる。

反応に供する試剤の量は、−数式（ｎ）の化合物１当量
に対し塩基１〜１．５当量、Ｙｏをｌ〜１゜５当量であ
り、これらを溶媒中、１０〜８０℃の反応温度で１〜２
４時間反応させればよい。

塩基としては、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエ
トキサイド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等をあげることができる。

また、溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノー
ル、ジオキサン、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、テ
トラヒドロフラン等をあげることができる。

反応終了後は、通常の後操作を行い、水溶性不要物等を
除去し、必要に応じてクロマトグラフィー蒸留等によっ
て精製することができる。

■一般式（１）で示される化合物のうち、ＹとＺが同時
に２−フロロエチルの場合、−数式（］ＩＩ）（式中、
Ａ、Ｘは前記と同じ） で示される化合物と塩基の存在下で、ｌ−ブロモ−２−
フロロエタンとを反応させることにより得ることができ
る。

反応に供する試剤の量は、−数式（Ｉｆ）の化合物１当
量に対し塩基２〜４．５当量、１−ブロモ−２−フロロ
エタン２〜４．５当量であり、これらを溶媒中、２０〜
１００℃の反応温度で１〜２４時間反応させればよい。

塩基としては、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエ
トキサイド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等をあげることができる。

溶媒としては、メタノール、エタノール、ジオキサン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等
をあげることができる。

反応終了後は、通常の後処理を行い、水溶性不要物等を
除去し、必要に応じてクロマトグラフィー蒸留等によっ
て精製することができる。

■本発明の中間原料化合物である前記−数式（■）で示
されるオキシム化合物は、−数式（ｆＶ）（式中、Ａ、
Ｘ、Ｚは前記と同じ） で示されるベンゾイル化合物とヒドロキシルアミン塩を
、塩基の存在下で反応させて得ることができる。

反応に供する試剤の量は、−数式（ＩＶ）の化合物１当
量に対し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（または硫酸塩）
１〜１．５当量、塩基１〜１．５当量であり、これらを
溶媒中にて、１０〜７０℃の反応温度で１〜４８時間反
応させれば目的物を得ることができる。

塩基としては、たとえば、ピリジン、トリエチルアミン
、トリブチルアミン等をあげることができるる。

溶媒としては、メタノール、エタノール、ジオキサン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等
をあげることができる。

反応終了後は、通常の後処理を行い、必要に応じてクロ
マトグラフィー等によって精製し、目的物を得ることが
できる。

■本発明の中間原料化合物である前記−数式（■）で示
されるベンゾイル化合物は、−数式（Ｖ）（式中、Ａ、
Ｘは前記と同じ） で示されるヒドロオキシベンゾイルまたはジヒドロオキ
シベンゾイル化合物またはその金属塩と化合物Ｚ’　　
（Ｚ’　はＣＩ〜Ｃ１のハロアルキル、０１〜Ｃ４のジ
ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４のハロアルケニル、Ｃ□〜Ｃ
４のジハロアルケニル、ハロフェニル、ポリハロフェニ
ル、Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルカルバモイルクロリドを表す）とを反応させ
ることにより得ることができる。

化合物Ｚ′を具体例で示すと、ヨウ化メチル、エチルブ
ロマイド、２−ブロモプロパン、５ｅｅ−ブチルクロラ
イド、１−ブロモ−２−フロロエタン、ｌ−ブロモ−３
−クロル−２−メチルプロパン、アリルブロマイド、１
−クロル−２−ブテン、４−ブロモ−１−ブテン、１，
３−ジクロロプロペン、ヨードベンゼン、２，６−ジク
ロロプロペンゼン、Ｎ＋Ｎ−ジメチルスルファモイルク
ロリド、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド等をあ
げることができる。

反応に供する試剤の量は、−数式（Ｖ）で示されるヒド
ロオキシベンゾイルあるいはジヒドロオキシベンゾイル
化合物およびそれらの金属塩１当量に対し、化合物Ｚ°
をそれぞれ１〜１．５当量および２〜３当量、塩基も同
様にそれぞれ１〜１．５当量および２〜３当量であり、
これらを溶媒中、５０〜１３０℃の反応温度で１〜８時
間反応させればよい。

塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等をあげることができる。

溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、ジ
オキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒド
ロフラン等をあげることができる。

反応終了後は、通常の後操作を行い、水溶性不要物を除
去し、必要に応じてクロマトグラフィー、蒸留、再結晶
等によって精製することができる。

本発明の有害生物防除剤は、有効成分化合物の純品のま
までも使用できるし、また農薬として使用する目的で、
一般の農薬のとり得る形態、すなわち、水和剤、粒剤、
粉剤、乳剤、水溶剤、エアロゾル等の形態で使用するこ
ともできる。添加剤および担体としては、固形剤を目的
とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土
、燐灰石、石膏、タルク、パイロフィライト、クレイ等
の鉱物性微粉末が使用される。液体の剤型を目的とする
場合は、ケロシン、鉱油、石油、ツルベイトナフサ、キ
シレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、ア
セトン、水等を溶剤として使用する。これらの製剤にお
いて、均一かつ安定な形態をとるために必要ならば、界
面活性剤を添加することもできる。このようにして得ら
れる水和剤、乳剤は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液
あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に
散布する方法で使用される。

また、得られた製剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良
剤等と混合して使用することもできる。

本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として使用す
る場合、その施用量は、通常、ｌＯアールあたり１０ｇ
から１０００ｇであり、施用濃度は１０〜１１０００ｐ
ｐである。好ましくは１０アールあたり５０ｇから５０
０ｇであり、施用濃度は５０〜５００ｐｐｍである。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施
用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等
により異なり、上記の範囲に限定されるものではない。

（実施例） 以下に製造例、製剤例および試験例をあげて、本発明を
さらに詳細に説明するが、もちろん本発明は、これらの
例に限定されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１（本発明化合物０りの製造） ｐ−アリルオキシアセトフェノンオキシム２ｇ（０，０
１０５モル）をエタノール１０−に溶解し、これにナト
リウムエトキサイド０．７２ｇ　（０，０１０５モル）
、ｌ−ブロモ−２でフロロエタン１゜３３ｇ　（０，０
１０５モル）を加え、室温（１０〜１５℃）にて１昼夜
部合撹拌した。反応液に酢酸エチル５０ｄを加え、水２
５＋ｆにて２回洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣を薄
層クロマトグラフィー（以下、Ｔ、Ｌ、Ｃ，で示す；メ
ルク社製随５７１７）に塗布し、トルエン溶媒にて展開
して、未反応物、不純物を取り除き、化合物０２１の立
体異性体の混合物０．５３ｇを得た。収率２１．７％、
なお、立体異性体混合物はＴ、Ｌ、Ｃ，で一つのスポッ
トを与える場合もあるし、二つのスポットに分離する場
合もある。

これらの化合物の物性、Ｔ、Ｌ、Ｃ，でのＲｆ値および
’Ｈ−ＮＭＲ（ＰＭＸ−６０Ｓｉ型１日本電子■製〕分
析値を第１−１）表〜第■−２）表に示した。表中、物
性槽に示された粘稠性液体は、合成直後室温での性状で
ある。また、Ｔ、Ｌ、Ｃ，によるＲｆ値は、メルク社製
に５７２９のシリカゲルプレートにより、展開溶媒トル
エンにて求めた。Ｔ、Ｌ、Ｃ，でのＲｆ値は、スポット
が二つあるものは括弧内に二つを記し、平均値（＊印）
で示した。なお、Ｒｆ値を展開溶媒トルエン／アセトン
＝９／１（Ｖ／Ｖ”）で求めたものは、ネ＊を付して示
した。

製造例２　（本発明化合物０２）の中間原料Ｐ−アリル
オキシアセトフェノンオキシムの合成）ｐ−アリルオキ
シアセトフェノン３．５２ｇ（０，０２モル）をエタノ
ール２５Ｎ１に溶解し、塩酸ヒドロキシルアミン１．４
３ｇ　（０，０２１モル）、トリエチルアミン２．０２
　（０，０２モル）を加えて、室温にて一夜混合攪拌し
た０反応液に酢酸エチル１００ｍを加え、水５０ｊｄに
て２回洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下にて溶媒を留去して、シラツブ状残渣を得た
。シラツブ状残渣はその後結晶化した０重量３．８１ｇ
、収率９９．７％。本化合物を製造例１で使用した。

製造例３　（本発明化合物０りの原料ｐ−アリルオキシ
アセトフェノンの合成） ｐ−ヒドロキシアセトフェノン５ｇ　（０，０３６８モ
ル）にＮ／２水酸化カリウム（エタノール溶液）７３．
６ｊｄを加え、４０°Ｃ以下、減圧下にて溶媒を留去し
た。残渣にジメチルホルムアミド２０ｄ、炭酸カリウム
５．０８ｇ　（０，０３６８モル）、アリルブロマイド
４．４５ｇ　（０，０３６８モル）を加えて、油浴中に
て６０〜７０℃に加熱反応させた。

２時間後、反応液に酢酸エチル１ｏａｄを加え、水５０
Ｒ１で２回洗浄し、有機層に無水硫酸ナトリウムを加え
て脱水乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。溶媒留去後、
しばらくすると結晶化した。重１５．９ｇ、収率９１．
０％０本化合物を製造例２で使用した。

製造例４　（本発明化合物（２２）の製造）ｐ−ヒドロ
キシプロピオフェノンオキシム１２゜４ｇ　（０，０７
５モル）にＮ／２水酸化カリウム（エタノール溶液）３
００１ｄを加え、４０℃以下、減圧下にて溶媒を留去し
た。残渣にジメチルホルムアミド２５１１を加え溶解後
、炭酸カリウム１０．４ｇ（０，０７５モル）、１−ブ
ロモ−２−フロロエタン１９．１ｇ　（０，１５ｍｏｊ
りを加え、直ちに油浴中にて６０〜７０℃に加熱反応さ
せた。２時間反応させた後、反応液に酢酸エチル３００
−を加え、水１５０−で３回洗浄し、有機層に無水硫酸
ナトリウムを加えて脱水乾燥した。乾燥後、減圧下にて
溶媒を留去して粗反応物を得た。これをシリカゲルを充
填したカラクロマトグラフィーにより精製し、９゜４ｇ
の本発明化合物（２２）を得た。収率４８．７％。

製造例５　（本発明化合物〈２２）の原料ｐ−ヒドロキ
シプロピオフェノンオキシムの合成） ｐ−ヒトａキシプロピオフェノン２２．５３ｇ（０，１
５モル）にエタノール７５ｍを加えて溶解Ｌ、塩酸ヒド
ロキシルアミン１０．４３ｇ　（０，１５モル）、）１
．ｌｚチル７ミ７１５．１８ｇ　（０，１５モル）を加
えた後、油浴中６０〜７０℃で２時間反応させた０反応
終了後、酢酸エチル２００ｄを加え、水１００ｍで２回
洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下にて溶媒を留去すると、２４．０６ｇの目的物を得
た。収率９７゜１％。

本化合物を製造例４で使用した。

次に製剤例を示す。なお、化合物番号は第１−１）表〜
第ｎ−２）表の本発明化合物番号で示す。

製剤例１　乳剤 本発明化合物（１）ないしく２９）を２０重量部、ツイ
ーン２０〔和光純薬■製〕２０重量部、キシレン６０重
量部を充分混合して２０％乳剤を得た。

製剤例２　水和剤 本発明化合物（１）ないしく２９）を２５重量部、珪藻
土６５重量部、高級アルコール硫酸エステル５ｆｆｉ量
部、アルキルナフタレンスルホン酸５重量部を均一に混
合し、微細に粉砕して２５％の水和剤を得た。

製剤例３　微粒剤 本発明化合物（１）ないしく２９）を３重量部、タルク
４５重量部、ベントナイト４５重量部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム５重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム２重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合わせた後、粒径３０〜３００ミクロンになるよう
に造粒乾燥して、３％の微粒剤を得た。

本発明による化合物が有害生物防除剤として有用である
ことを、以下の試験例にて示す。なお、ミカンハダニ、
コナガの試験例は２反覆の平均値を、ヒメトビウンカ、
ハスモンヨトウの試験例は３反覆の平均値で示してあり
、供試化合物中の本発明化合物は、第１−１）表〜第１
［−２）表に記載した化合物番号で示した。

試験例１　ミカンハダニに対する効果 直径１　ｃｍのかんきつ葉片を、底部から水分を補うこ
とのできるようにしたカップ上部の口紙上におき、ミカ
ンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ）♀成虫を
各葉片毎に３頭接種して、２５°Ｃの高温室に保持する
。２４時間後、顕微鏡下にて産卵数を調査し、あわせて
健全虫２頭を各葉片毎に追加接種する。製剤例２に準じ
て調整した供試化合物の水和剤の水希釈液（２５０ｐｐ
ｍ）をガラススプレーで散布し、２５°Ｃに保持する。

薬液処理２日後に、生死の判定を顕微鏡で行い、殺虫率
（％）を求めた。供試虫数は♀成虫２０頭とした。また
、薬液処理前および処理後２日間に座下された卵に対す
る殺卵率（％）は、処理後１０日目に求めた。なお、供
試卵数は処理時４０卵以上とした。その結果を第■表に
示した。

第■表 （続（） 試験例２　ヒメトビウンカに対する効果製剤例１に準じ
て調整した供試化合物の乳剤を５０　ｐｐｍに希釈し、
この希釈液に５葉期前後の稲苗を浸漬し、薬液を吸収さ
せた後、風乾し、底部に少量の水を入れた試験管に保持
した。その試験管内にヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐ
ｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）成虫を１０頭ずつ　
接種し、２５°Ｃで保持した。処理４８時間後に殺虫率
（％）を求めた。その結果を第■表に示した。

（続く） 試験例３　ハスモンヨトウに対する効果直径９Ｃ１１の
シャーレの底部と上部に、それぞれ口紙を敷、これに製
剤例２で示した供試化合物水和剤の１１００ｐｐ希釈液
２ｍを均一にピペットで滴下する。上部の口紙上には、
あらかじめ人工餌を添付しておく、約１時間放置し、口
紙が適度に乾燥したならば、底部にハスモンヨトウ（Ｓ
ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｕｒａ）１令幼虫を１０頭
ずつ接種して、２５°Ｃに保持した。

処理４８時間後に殺虫率（％）を調査した。その結果を
第Ｖ表に示した。

試験例４　コナガに対する効果 あらかじめアイスクリームカップに芽出しした大根を用
意し、これにコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔ
ｅｌｌａ）の３令幼虫を接種した。散布筒を用いて製剤
例１に準じて調製した供試化合物の乳剤の水希釈液（２
５０ｐｐｍ）を、ガラススプレーにて２ｍ散布した。薬
液処理後３日目に調査を行い、殺虫率（％）を求めた。

なお、供試重数は１区当たり１０頭とした。その結果を
第■表に示した。

（続き） 試験例５　各種害虫に対する活性比較試験製剤例２に準
じて調製した供試化合物水和剤をヒメトビウンカ（５０
ｐｐｍ）、ハスモンヨトウ（１００ｐｐｍ）、コナガ（
２５０，１２５ｐｐｍ）、ミカンハダニ（２５０ｐｐ＋
ａ）に処理し、殺虫率および殺卵率を調査した。その結
果を第１表に示した。

（発明の効果） 本発明化合物は、野菜、果樹、稲等を食害する鱗翅目害
虫、半翅目害虫、ハダニ類に優れた効果、とりわけ高い
殺卵効果を有するものである。

ほか１名

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは水素、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、
   ハロゲン、Ｘは水素、メチル、エチル、フェニル、ｐ−
   フロロフェニルを表し、Ｙが２−フロロエチルの場合、
   ＺがＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロ
   アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のアルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿
   ４のハロアルケニル、フェニル、ハロ置換フェニル、Ｎ
   ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
   バモイルから選ばれ、Ｚが２−フロロエチルの場合、Ｙ
   が水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４の
   ハロアルキル（２−フロロエチルは除く）、Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿４のアルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４のハロアルケニル、
   アルコキシカルボニルメチルから選ばれる基を表わし、
   ｎは１または２を表す。〕で示されるオキシムエーテル
   。
2. （２）請求項１記載の一般式（ I ）で示されるオキシ
   ムエーテルと不活性希釈剤または担体とからなる有害生
   物防除剤。