JPH0320361B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0320361B2 JPH0320361B2 JP59275278A JP27527884A JPH0320361B2 JP H0320361 B2 JPH0320361 B2 JP H0320361B2 JP 59275278 A JP59275278 A JP 59275278A JP 27527884 A JP27527884 A JP 27527884A JP H0320361 B2 JPH0320361 B2 JP H0320361B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cycloheximide
- microcapsules
- phthalate
- rodent
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/025—Applications of microcapsules not provided for in other subclasses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、シクロヘキシミドを有効成分とした
新規なマイクロカプセル型防鼠剤に関するもので
ある。さらに詳しくいえば、本発明は、所要の成
形品に混練、塗布等により適用したときに、成形
品素材の物性をそこなうことなく、かつ長期間に
わたつて安定な活性を示すマイクロカプセル型防
鼠剤に関するものである。 従来の技術 わが国のネズミの生息数は人口の約３倍、すな
わち３億匹以上と推定され、その被害は年間を通
じてぼう大な額となつている。このような鼠害の
主なものを挙げると、包装資材関係としては、米
麦穀粉の紙製又は布製の袋や各種食品包装用の段
ボールケースの喰害、ポリ塩化ビニル製又はゴム
製のフレキシブルコンテナの喰害、また通信資材
関係としては、コンピユータやこれに関連する通
信、電力、光通信ケーブル、信号ケーブル、その
他の電線、ケーブル類の喰害、機械内部の営巣や
排尿、脱糞に起因する断線、接触不良、部品腐食
などがあり、さらに農業関係としては、農作物、
果樹、植林の喰害などがある。このような鼠害を
防止するために、これまで多くの殺鼠剤、ネズミ
忌避剤が開発され、それぞれある程度の成果が得
られているが、これらを各種資材に適用する場
合、それを構成する素材と直接接触させることが
必要なため、素材の物性をそこなつたり、汚染に
よる新たな被害をもたらすのを免れなかつた。ま
た、これらの薬剤は、短期間内に揮散したり、雨
水によつて流される結果、長期間にわたり効果を
持続させることが困難であつた。 他方、ネズミ等による殺鼠剤の摂食を容易にさ
せるために、固体状殺鼠剤を芯物質としたマイク
ロカプセルが提案されているが、このものはネズ
ミ等がこれを腹中に取り入れてはじめて効果を奏
する場合のみに有効であり、ネズミ等が嫌う臭気
を発散してこれを排除する種類の忌避剤には適用
できない。 ところで、ネズミ忌避作用を有する化合物の１
つとして、３−〔２−（３，５−ジメチル−２−オ
キソシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル〕
グルタルイミド、すなわちシクロヘキシミドが知
られているが、この作用機構は、ネズミがシクロ
ヘキシミドの味を極端に嫌い、一度この味を経験
するとその臭気を記憶し、人間には検知できない
ほどの微かな臭気だけでそれを忌避するようにな
るためと考えられている。 そして、このシクロヘキシミドの使用例とし
て、この結晶をポリ塩化ビニルの中に練り込み、
これをケーブル被覆用とすることがあるが、この
場合には、成形加工の際の加熱やポリ塩化ビニル
中に含まれる遊離塩酸による力価の低下が免れな
い上に、経時的に生じるケーブル被覆表層部への
シクロヘキシミドのブリードにより、被覆がケー
ブルから脱落するという欠点がある。 また、その他の使用例として、シクロヘキシミ
ド結晶を溶媒に溶解して、所要の物品表面に直接
塗布することを挙げることができるが、この物品
を屋外に放置する場合には、シクロヘキシミドが
水溶性であるため、雨水により簡単に流出して、
その防鼠効果を急速に失うという欠点を伴う。 したがつて、シクロヘキシミドについては、そ
のネズミ忌避作用をそこなうことなく、耐熱性、
耐薬品性、耐水性を付与し、しかも長期間にわた
つて安定した効果を発揮しうる形態の防鼠剤が要
望されていた。 発明が解決しようとする課題 本発明は、シクロヘキシミドを有効成分とし
た、従来の防鼠剤がもつ欠点を克服し、優れた耐
熱性、耐薬品性、耐水性を有すると共に、素材に
練り込んだり、それを塗布したときに素材本来の
物性をそこなうことがなく、またブリードに起因
する汚染や力価の低下を伴わずに、長期間にわた
つて安定した効果を発揮しうるシクロヘキシミド
防鼠剤を提供することを目的としてなされたもの
である。 課題を解決するための手段 本発明者らは、シクロヘキシミドを有効成分と
する防鼠剤について種々研究を重ねた結果、これ
を特定の溶媒に溶解した溶液を芯物質とし、特定
の合成樹脂を壁物質としたマイクロカプセルを用
いることにより、その目的を達成しうることを見
い出し、この知見に基づいて本発明をなすに至つ
た。 すなわち、本発明は、式 で表わされるシクロヘキシミドを、少なくとも１
種のシクロヘキシミドに対し不活性な溶媒に溶解
した溶液を芯物質とし、尿素樹脂及びメラミン樹
脂の中から選ばれた少なくとも１種の樹脂を壁物
質としたマイクロカプセルから成る防鼠剤を提供
するものである。 本発明のマイクロカプセルにおいては、芯物質
としてシクロヘキシミドをそれに対し不活性な溶
媒に溶解した溶液を用いることが必要である。 この溶媒としては、シクロヘキシミドをよく溶
解するが、これと接触してもその力価を低下させ
ないものが用いられる。特に好ましい溶媒は、
250℃以上の比較的高い沸点をもち、マイクロカ
プセルの形成やこれを各種素材に練り込む際に加
熱しても揮散することがなく、しかも疎水性のも
のである。このような溶媒の代表的なものは、フ
タル酸ジエステル、低分子量エポキシ樹脂、リン
酸トリエステルなどがある。 このフタル酸ジエステルの例としては、フタル
酸ジメチル（b.p.282℃）、フタル酸ジエチル（b.
p.298℃）、フタル酸ジブチル（b.p.340℃）、フタ
ル酸ジヘプチル、フタル酸ジオクチル、フタル酸
ジ（２−エチルヘキシル）、フタル酸ジイソデシ
ル、フタル酸ジチルベンジル、フタル酸ジトリデ
シルなどを挙げることができる。低分子量エポキ
シ樹脂の例としては、分子量400以下のエポキシ
樹脂、例えばエピコート815，816，818（いずれも
シエル化学社製商品名）などを挙げることができ
る。また、リン酸トリエステルの例としては、リ
ン酸トリフエニル、リン酸トリフレジル、リン酸
トリオクチル、リン酸オクチルジフエニルなどが
ある。これらは単独で用いてもよいし、また２種
以上混合して用いてもよい。 次に、本発明のマイクロカプセルの壁物質は、
シクロヘキシミドの効力を低下させたり、上記の
溶媒に溶解するようなものであつてはならない。
本発明者らは、これらの条件を前提として種々検
討した結果、尿素樹脂及びメラミン樹脂の中から
選ばれた少なくとも１種の樹脂がこの条件に適合
することを見い出した。これ以外の樹脂例えばポ
リアミドやポリウレタンを用いると、保存中のカ
プセル内のシクロヘキシミドの力価の低下が著し
い。この尿素樹脂やメラミン樹脂は単独で用いて
もよいし、２種以上混合樹脂脂として用いてもよ
い。 本発明のシクロヘキシミドを含有する溶液を芯
物質とし、その芯物質を壁物質により被覆したマ
イクロカプセルを調製するには、マイクロカプセ
ル生成技術において知られている方法、例えばシ
クロヘキシミドを溶解又は分散した溶剤に可溶な
モノマーと、連続相を形成する分散媒に可溶なモ
ノマーとの２相の界面で重合反応を起こさせポリ
マーのマイクロカプセル壁膜を形成し、壁膜中に
シクロヘキシミドを含有する溶液を閉じ込めたマ
イクロカプセルが得られるような疎水性モノマー
と親水性のモノマーとを組み合わせて用い、その
界面の重合反応を利用してマイクロカプセルを生
成する界面重合法、あるいは連続相又は不連続相
のどちらか一方のみからモノマーが供給され界面
で重合反応が行われてマイクロカプセル壁膜を形
成するin Situ法等の方法、その他、コアセルベ
ーシヨン法、液中硬化被覆法（オリフイス法）、
液中乾燥法、、噴霧・造粒法等の方法を用いて行
うことができる。 本発明のマイクロカプセルにおいて芯物質とし
て用いられるシクロヘキシミド溶液中のシクロヘ
キシミドの濃度としては１〜20重量％、好ましく
は３〜15重量％の範囲が適当である。 また、マイクロカプセルの粒径としては、特に
制限はないが、普通は５〜100μｍの範囲内で選
ばれる。 本発明の防鼠剤は、前記したマイクロカプセル
から成るものであるが、このものは例えば以下に
示すようにして使用することができる。 (1) ポリ塩化ビニルを主体とする合成樹脂加工品
一般、例えば通信・電力・光通信ケーブル、家
具、建築内・外装材（壁・ふすま等）、フレキ
シブルコンテナ、包装容器への練り込み、塗
工。 (2) 繊維加工品における糸への含浸、練り込み。 (3) 各種テープ（紙、プラスチツク製）への含
浸、練り込み、塗工。 (4) 各種接着剤への練り込み。 (5) シーラント他各種ペースト状製品への練り込
み。 (6) 各種塗料への練り込み。 (7) 各種ペレツト、コンパウンドへの練り込み。 実施例 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 参考例 マイクロカプセルの製造 （） フタル酸ジメチル120ｇにシクロヘキシ
ミド（商品名：ナラマイシン、田辺製薬社製）
６ｇ、テレフタル酸クロリド13ｇを溶解し、第
一液を得る。次いで２％ポリビニルアルコール
水溶液300ｇ中に第一液を乳化し、Ｏ／Ｗエマ
ルジヨンを調製する。一方、水80ｇに炭酸ナト
リウム４ｇとジエチレントリアミン８ｇを溶解
した第二液を調製しておく。上記Ｏ／Ｗエマル
ジヨンをかきまぜながら、ゆつくり第二液を加
え、24時間さらにかきまぜ続け、ポリアミド壁
を有する平均粒径10μのシクロヘキシミド内包
マイクロカプセル(A)を得た。 （） （）のフタル酸ジメチルの代わりにフ
タル酸ジオクチルを用い、ポリアミド壁シクロ
ヘキシミド内包マイクロカプセル(B)を得た。 （） 100ｇにジフエニルメタンジイソシアネ
ート25ｇ、シクロヘキシミド６ｇ、ポリオキシ
プロピレンエーテル12ｇ、メチレンクロリド
100ｇを溶解し、第一液を調製する。次いで水
100ｇにアラビアゴム20ｇ、ロート油2.5ｇを溶
解して調製した第二液中に第一を乳化し、Ｏ／
Ｗエマルジヨンを調製する。得られたエマルジ
ヨンを90℃でかきまぜて反応させ、ポリウレタ
ン壁を有する平均粒径10μのシクロヘキシミド
内包マイクロカプセル(C)を得た。 （） シクロヘキシミド２ｇをフタル酸ジメチ
ル100ｇに溶解し、第一を調製する。次いで、
２％ゼラチン水溶液400ｇ中に第一液と乳化し、
Ｏ／Ｗエマルジヨンを調製する。得られたエマ
ルジヨンを10％炭酸ナトリウム水溶液でPH８〜
９にし、尿素ホルムアルデヒドプレポリマー
（商品名：ユーラミンＰ、三井東圧社製）、50ｇ
（固形分として）を添加し酢酸でPHを5.0に調製
し、50℃で２時間かきまぜて反応させ、尿素樹
脂壁を有する平均粒径10μのシクロヘキシミド
内包マイクロカプセル(D)を得た。 （） （）のフタル酸ジメチルの代わりにエ
ポキシ樹脂（商品名：エピコート815、分子量
330、シエル化学社製）を用いて、尿素樹脂壁
を有する平均粒径10μのシクロヘキシミド内包
マイクロカプセル(E)を得た。 （） （）のフタル酸ジメチルの代わりに、
フタル酸ジオクチルを用いて尿素樹脂壁を有す
る平均粒径10μのシクロヘキシミド内包マイク
ロカプセル(F)を得た。 （） シクロヘキシミド５ｇをフタル酸ジメチ
ル100ｇに溶解し、第一液を得る。次いで、２
％ポリビニルアルコール水溶液400ｇ中に第一
液を乳化し、Ｏ／Ｗエマルジヨンを得る。得ら
れた乳化物をかきまぜながら、メラミンホルム
アルデヒドプレポリマー（商品名：Sumirezレ
ジン607syrup、住友化学社製）50ｇ（固形分
として）を添加し、20％クエン酸水溶液でPHを
5.5に調製し、60℃で２時間反応させ、メラミ
ン樹脂壁を有する平均粒径10μのシクロヘキシ
ミド内包マイクロカプセル（Ｇ）を得た。 （） （）のフタル酸ジメチルの代わりに、
エポキシ樹脂（商品名：エピコート828、分子
量380、シエル化学社製）を用いてメラミン樹
脂壁を有する平均粒径10μのシクロヘキシミド
内包マイクロカプセル（Ｈ）を得た。 （） （）のフタル酸ジメチルの代わりに、
フタル酸ジエチルを用いてメラミン樹脂壁を有
する平均粒径10μのシクロヘキシミド内包マイ
クロカプセル（Ｉ）を得た。 実施例１〜６、比較例１〜３ 製造例で得たシクロヘキシミド内包マイクロカ
プセルを室温下で１か月保存したのち、その約
0.5ｇをめのう乳鉢ですりつぶし、アセトンでシ
クロヘキシミドを抽出し、農薬公定検査法「シク
ロヘキシミドを主成分とする製剤」に準拠してシ
クロヘキシミド量を測定した。このようにして得
たカプセル内のシクロヘキシミド量の製造時のシ
クロヘキシミド仕込量に対する割合（％）を求
め、力価とした。第１表にマイクロカプセル(A)〜
（Ｉ）の力価を示す。
新規なマイクロカプセル型防鼠剤に関するもので
ある。さらに詳しくいえば、本発明は、所要の成
形品に混練、塗布等により適用したときに、成形
品素材の物性をそこなうことなく、かつ長期間に
わたつて安定な活性を示すマイクロカプセル型防
鼠剤に関するものである。 従来の技術 わが国のネズミの生息数は人口の約３倍、すな
わち３億匹以上と推定され、その被害は年間を通
じてぼう大な額となつている。このような鼠害の
主なものを挙げると、包装資材関係としては、米
麦穀粉の紙製又は布製の袋や各種食品包装用の段
ボールケースの喰害、ポリ塩化ビニル製又はゴム
製のフレキシブルコンテナの喰害、また通信資材
関係としては、コンピユータやこれに関連する通
信、電力、光通信ケーブル、信号ケーブル、その
他の電線、ケーブル類の喰害、機械内部の営巣や
排尿、脱糞に起因する断線、接触不良、部品腐食
などがあり、さらに農業関係としては、農作物、
果樹、植林の喰害などがある。このような鼠害を
防止するために、これまで多くの殺鼠剤、ネズミ
忌避剤が開発され、それぞれある程度の成果が得
られているが、これらを各種資材に適用する場
合、それを構成する素材と直接接触させることが
必要なため、素材の物性をそこなつたり、汚染に
よる新たな被害をもたらすのを免れなかつた。ま
た、これらの薬剤は、短期間内に揮散したり、雨
水によつて流される結果、長期間にわたり効果を
持続させることが困難であつた。 他方、ネズミ等による殺鼠剤の摂食を容易にさ
せるために、固体状殺鼠剤を芯物質としたマイク
ロカプセルが提案されているが、このものはネズ
ミ等がこれを腹中に取り入れてはじめて効果を奏
する場合のみに有効であり、ネズミ等が嫌う臭気
を発散してこれを排除する種類の忌避剤には適用
できない。 ところで、ネズミ忌避作用を有する化合物の１
つとして、３−〔２−（３，５−ジメチル−２−オ
キソシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル〕
グルタルイミド、すなわちシクロヘキシミドが知
られているが、この作用機構は、ネズミがシクロ
ヘキシミドの味を極端に嫌い、一度この味を経験
するとその臭気を記憶し、人間には検知できない
ほどの微かな臭気だけでそれを忌避するようにな
るためと考えられている。 そして、このシクロヘキシミドの使用例とし
て、この結晶をポリ塩化ビニルの中に練り込み、
これをケーブル被覆用とすることがあるが、この
場合には、成形加工の際の加熱やポリ塩化ビニル
中に含まれる遊離塩酸による力価の低下が免れな
い上に、経時的に生じるケーブル被覆表層部への
シクロヘキシミドのブリードにより、被覆がケー
ブルから脱落するという欠点がある。 また、その他の使用例として、シクロヘキシミ
ド結晶を溶媒に溶解して、所要の物品表面に直接
塗布することを挙げることができるが、この物品
を屋外に放置する場合には、シクロヘキシミドが
水溶性であるため、雨水により簡単に流出して、
その防鼠効果を急速に失うという欠点を伴う。 したがつて、シクロヘキシミドについては、そ
のネズミ忌避作用をそこなうことなく、耐熱性、
耐薬品性、耐水性を付与し、しかも長期間にわた
つて安定した効果を発揮しうる形態の防鼠剤が要
望されていた。 発明が解決しようとする課題 本発明は、シクロヘキシミドを有効成分とし
た、従来の防鼠剤がもつ欠点を克服し、優れた耐
熱性、耐薬品性、耐水性を有すると共に、素材に
練り込んだり、それを塗布したときに素材本来の
物性をそこなうことがなく、またブリードに起因
する汚染や力価の低下を伴わずに、長期間にわた
つて安定した効果を発揮しうるシクロヘキシミド
防鼠剤を提供することを目的としてなされたもの
である。 課題を解決するための手段 本発明者らは、シクロヘキシミドを有効成分と
する防鼠剤について種々研究を重ねた結果、これ
を特定の溶媒に溶解した溶液を芯物質とし、特定
の合成樹脂を壁物質としたマイクロカプセルを用
いることにより、その目的を達成しうることを見
い出し、この知見に基づいて本発明をなすに至つ
た。 すなわち、本発明は、式 で表わされるシクロヘキシミドを、少なくとも１
種のシクロヘキシミドに対し不活性な溶媒に溶解
した溶液を芯物質とし、尿素樹脂及びメラミン樹
脂の中から選ばれた少なくとも１種の樹脂を壁物
質としたマイクロカプセルから成る防鼠剤を提供
するものである。 本発明のマイクロカプセルにおいては、芯物質
としてシクロヘキシミドをそれに対し不活性な溶
媒に溶解した溶液を用いることが必要である。 この溶媒としては、シクロヘキシミドをよく溶
解するが、これと接触してもその力価を低下させ
ないものが用いられる。特に好ましい溶媒は、
250℃以上の比較的高い沸点をもち、マイクロカ
プセルの形成やこれを各種素材に練り込む際に加
熱しても揮散することがなく、しかも疎水性のも
のである。このような溶媒の代表的なものは、フ
タル酸ジエステル、低分子量エポキシ樹脂、リン
酸トリエステルなどがある。 このフタル酸ジエステルの例としては、フタル
酸ジメチル（b.p.282℃）、フタル酸ジエチル（b.
p.298℃）、フタル酸ジブチル（b.p.340℃）、フタ
ル酸ジヘプチル、フタル酸ジオクチル、フタル酸
ジ（２−エチルヘキシル）、フタル酸ジイソデシ
ル、フタル酸ジチルベンジル、フタル酸ジトリデ
シルなどを挙げることができる。低分子量エポキ
シ樹脂の例としては、分子量400以下のエポキシ
樹脂、例えばエピコート815，816，818（いずれも
シエル化学社製商品名）などを挙げることができ
る。また、リン酸トリエステルの例としては、リ
ン酸トリフエニル、リン酸トリフレジル、リン酸
トリオクチル、リン酸オクチルジフエニルなどが
ある。これらは単独で用いてもよいし、また２種
以上混合して用いてもよい。 次に、本発明のマイクロカプセルの壁物質は、
シクロヘキシミドの効力を低下させたり、上記の
溶媒に溶解するようなものであつてはならない。
本発明者らは、これらの条件を前提として種々検
討した結果、尿素樹脂及びメラミン樹脂の中から
選ばれた少なくとも１種の樹脂がこの条件に適合
することを見い出した。これ以外の樹脂例えばポ
リアミドやポリウレタンを用いると、保存中のカ
プセル内のシクロヘキシミドの力価の低下が著し
い。この尿素樹脂やメラミン樹脂は単独で用いて
もよいし、２種以上混合樹脂脂として用いてもよ
い。 本発明のシクロヘキシミドを含有する溶液を芯
物質とし、その芯物質を壁物質により被覆したマ
イクロカプセルを調製するには、マイクロカプセ
ル生成技術において知られている方法、例えばシ
クロヘキシミドを溶解又は分散した溶剤に可溶な
モノマーと、連続相を形成する分散媒に可溶なモ
ノマーとの２相の界面で重合反応を起こさせポリ
マーのマイクロカプセル壁膜を形成し、壁膜中に
シクロヘキシミドを含有する溶液を閉じ込めたマ
イクロカプセルが得られるような疎水性モノマー
と親水性のモノマーとを組み合わせて用い、その
界面の重合反応を利用してマイクロカプセルを生
成する界面重合法、あるいは連続相又は不連続相
のどちらか一方のみからモノマーが供給され界面
で重合反応が行われてマイクロカプセル壁膜を形
成するin Situ法等の方法、その他、コアセルベ
ーシヨン法、液中硬化被覆法（オリフイス法）、
液中乾燥法、、噴霧・造粒法等の方法を用いて行
うことができる。 本発明のマイクロカプセルにおいて芯物質とし
て用いられるシクロヘキシミド溶液中のシクロヘ
キシミドの濃度としては１〜20重量％、好ましく
は３〜15重量％の範囲が適当である。 また、マイクロカプセルの粒径としては、特に
制限はないが、普通は５〜100μｍの範囲内で選
ばれる。 本発明の防鼠剤は、前記したマイクロカプセル
から成るものであるが、このものは例えば以下に
示すようにして使用することができる。 (1) ポリ塩化ビニルを主体とする合成樹脂加工品
一般、例えば通信・電力・光通信ケーブル、家
具、建築内・外装材（壁・ふすま等）、フレキ
シブルコンテナ、包装容器への練り込み、塗
工。 (2) 繊維加工品における糸への含浸、練り込み。 (3) 各種テープ（紙、プラスチツク製）への含
浸、練り込み、塗工。 (4) 各種接着剤への練り込み。 (5) シーラント他各種ペースト状製品への練り込
み。 (6) 各種塗料への練り込み。 (7) 各種ペレツト、コンパウンドへの練り込み。 実施例 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 参考例 マイクロカプセルの製造 （） フタル酸ジメチル120ｇにシクロヘキシ
ミド（商品名：ナラマイシン、田辺製薬社製）
６ｇ、テレフタル酸クロリド13ｇを溶解し、第
一液を得る。次いで２％ポリビニルアルコール
水溶液300ｇ中に第一液を乳化し、Ｏ／Ｗエマ
ルジヨンを調製する。一方、水80ｇに炭酸ナト
リウム４ｇとジエチレントリアミン８ｇを溶解
した第二液を調製しておく。上記Ｏ／Ｗエマル
ジヨンをかきまぜながら、ゆつくり第二液を加
え、24時間さらにかきまぜ続け、ポリアミド壁
を有する平均粒径10μのシクロヘキシミド内包
マイクロカプセル(A)を得た。 （） （）のフタル酸ジメチルの代わりにフ
タル酸ジオクチルを用い、ポリアミド壁シクロ
ヘキシミド内包マイクロカプセル(B)を得た。 （） 100ｇにジフエニルメタンジイソシアネ
ート25ｇ、シクロヘキシミド６ｇ、ポリオキシ
プロピレンエーテル12ｇ、メチレンクロリド
100ｇを溶解し、第一液を調製する。次いで水
100ｇにアラビアゴム20ｇ、ロート油2.5ｇを溶
解して調製した第二液中に第一を乳化し、Ｏ／
Ｗエマルジヨンを調製する。得られたエマルジ
ヨンを90℃でかきまぜて反応させ、ポリウレタ
ン壁を有する平均粒径10μのシクロヘキシミド
内包マイクロカプセル(C)を得た。 （） シクロヘキシミド２ｇをフタル酸ジメチ
ル100ｇに溶解し、第一を調製する。次いで、
２％ゼラチン水溶液400ｇ中に第一液と乳化し、
Ｏ／Ｗエマルジヨンを調製する。得られたエマ
ルジヨンを10％炭酸ナトリウム水溶液でPH８〜
９にし、尿素ホルムアルデヒドプレポリマー
（商品名：ユーラミンＰ、三井東圧社製）、50ｇ
（固形分として）を添加し酢酸でPHを5.0に調製
し、50℃で２時間かきまぜて反応させ、尿素樹
脂壁を有する平均粒径10μのシクロヘキシミド
内包マイクロカプセル(D)を得た。 （） （）のフタル酸ジメチルの代わりにエ
ポキシ樹脂（商品名：エピコート815、分子量
330、シエル化学社製）を用いて、尿素樹脂壁
を有する平均粒径10μのシクロヘキシミド内包
マイクロカプセル(E)を得た。 （） （）のフタル酸ジメチルの代わりに、
フタル酸ジオクチルを用いて尿素樹脂壁を有す
る平均粒径10μのシクロヘキシミド内包マイク
ロカプセル(F)を得た。 （） シクロヘキシミド５ｇをフタル酸ジメチ
ル100ｇに溶解し、第一液を得る。次いで、２
％ポリビニルアルコール水溶液400ｇ中に第一
液を乳化し、Ｏ／Ｗエマルジヨンを得る。得ら
れた乳化物をかきまぜながら、メラミンホルム
アルデヒドプレポリマー（商品名：Sumirezレ
ジン607syrup、住友化学社製）50ｇ（固形分
として）を添加し、20％クエン酸水溶液でPHを
5.5に調製し、60℃で２時間反応させ、メラミ
ン樹脂壁を有する平均粒径10μのシクロヘキシ
ミド内包マイクロカプセル（Ｇ）を得た。 （） （）のフタル酸ジメチルの代わりに、
エポキシ樹脂（商品名：エピコート828、分子
量380、シエル化学社製）を用いてメラミン樹
脂壁を有する平均粒径10μのシクロヘキシミド
内包マイクロカプセル（Ｈ）を得た。 （） （）のフタル酸ジメチルの代わりに、
フタル酸ジエチルを用いてメラミン樹脂壁を有
する平均粒径10μのシクロヘキシミド内包マイ
クロカプセル（Ｉ）を得た。 実施例１〜６、比較例１〜３ 製造例で得たシクロヘキシミド内包マイクロカ
プセルを室温下で１か月保存したのち、その約
0.5ｇをめのう乳鉢ですりつぶし、アセトンでシ
クロヘキシミドを抽出し、農薬公定検査法「シク
ロヘキシミドを主成分とする製剤」に準拠してシ
クロヘキシミド量を測定した。このようにして得
たカプセル内のシクロヘキシミド量の製造時のシ
クロヘキシミド仕込量に対する割合（％）を求
め、力価とした。第１表にマイクロカプセル(A)〜
（Ｉ）の力価を示す。
【表】
【表】
この表から明らかなように、尿素樹脂及びメラ
ミン樹脂を壁物質として用いた場合は、長期間に
わたつてシクロヘキシミドの力価が持続される。 実施例７、比較例４ マイクロカプセル（Ｇ）及び比較のためのアク
リル系レジンを配合した「CHI塗料N2500」（田
辺製薬社製、商品名）を、45Kg上質紙（山陽国策
パルプ社製）に、シクロヘキシミド量に基づき、
それぞれ10μｇ／cm2、30μｇ／cm2になるように塗
布したものに、飼料を包み、ウイスター系ラツト
のおす２匹、めす３匹を入れた飼育ケースの中に
置き、24時間後の喰害率を紙検体の面積の減少率
として求めた。その結果を第２表に示す。なお、
表中の対照は無処理の紙を用いた場合である。
ミン樹脂を壁物質として用いた場合は、長期間に
わたつてシクロヘキシミドの力価が持続される。 実施例７、比較例４ マイクロカプセル（Ｇ）及び比較のためのアク
リル系レジンを配合した「CHI塗料N2500」（田
辺製薬社製、商品名）を、45Kg上質紙（山陽国策
パルプ社製）に、シクロヘキシミド量に基づき、
それぞれ10μｇ／cm2、30μｇ／cm2になるように塗
布したものに、飼料を包み、ウイスター系ラツト
のおす２匹、めす３匹を入れた飼育ケースの中に
置き、24時間後の喰害率を紙検体の面積の減少率
として求めた。その結果を第２表に示す。なお、
表中の対照は無処理の紙を用いた場合である。
【表】
この表から明らかなように、本発明の防鼠剤は
市販のシクロヘキシミド含有防鼠剤に比べ、はる
かに高い効果を示す。 実施例８、比較例５ マイクロカプセル(D)及び比較のためのシクロヘ
キシミド結晶粉末を、両面テープを巻いたポリ塩
化ビニル被覆ケーブルの上に、シクロヘキシミド
量に基づいて、それぞれ10μｇ／cm2及び35μｇ／
cm2になるような割合で粉衣し、実施例７と同様に
して試験し、検体の芯の露出率を求めた。その結
果を第３表に示す。
市販のシクロヘキシミド含有防鼠剤に比べ、はる
かに高い効果を示す。 実施例８、比較例５ マイクロカプセル(D)及び比較のためのシクロヘ
キシミド結晶粉末を、両面テープを巻いたポリ塩
化ビニル被覆ケーブルの上に、シクロヘキシミド
量に基づいて、それぞれ10μｇ／cm2及び35μｇ／
cm2になるような割合で粉衣し、実施例７と同様に
して試験し、検体の芯の露出率を求めた。その結
果を第３表に示す。
【表】
この表から明らかなように、本発明の防鼠剤を
用いるとポリ塩化ビニル被覆ケーブルの鼠害を完
全に防止することができる。 実施例９、比較例６ マイクロカプセル(F)及び比較のためのシクロヘ
キシミド結晶を、塩化ビニルコンパウンド〔「ゼ
オン101EP」（日本ゼオン社製、懸濁重合レジン、
商品名）100重量部、ジオクチルフエノール40重
量部、三塩基性硫酸鉛５重量部、二塩基性ステア
リン酸鉛１重量部、か焼クレー７重量部、高融点
パラフイン0.5重量部〕に対し、それぞれ0.05重
量％、0.2重量％の割合で添加したのち、シート
状に成形し、実施例７と同様にして喰害試験を行
つた。その結果をポリ塩化ビニル重量減少率とし
て第４表に示す。
用いるとポリ塩化ビニル被覆ケーブルの鼠害を完
全に防止することができる。 実施例９、比較例６ マイクロカプセル(F)及び比較のためのシクロヘ
キシミド結晶を、塩化ビニルコンパウンド〔「ゼ
オン101EP」（日本ゼオン社製、懸濁重合レジン、
商品名）100重量部、ジオクチルフエノール40重
量部、三塩基性硫酸鉛５重量部、二塩基性ステア
リン酸鉛１重量部、か焼クレー７重量部、高融点
パラフイン0.5重量部〕に対し、それぞれ0.05重
量％、0.2重量％の割合で添加したのち、シート
状に成形し、実施例７と同様にして喰害試験を行
つた。その結果をポリ塩化ビニル重量減少率とし
て第４表に示す。
【表】
この表から明らかなように、本発明の防鼠剤を
用いると、素材に練込んだ場合においても完全に
鼠害を防止することができる。 実施例10、比較例７ マイクロカプセル（Ｈ）及び比較のためのアク
リル系レジンを添加した「CHI塗料N2500」（実
施例６で用いたものと同じ）を、それぞれシクロ
ヘキシミドに基づき30μｇ／cm2になる量でポリ塩
化ビニルシート表面に塗布し、これを室温で放置
し、１か月後及び３か月後におけるシクロヘキシ
ミドの移行量を測定した。その結果を第５表に示
す。
用いると、素材に練込んだ場合においても完全に
鼠害を防止することができる。 実施例10、比較例７ マイクロカプセル（Ｈ）及び比較のためのアク
リル系レジンを添加した「CHI塗料N2500」（実
施例６で用いたものと同じ）を、それぞれシクロ
ヘキシミドに基づき30μｇ／cm2になる量でポリ塩
化ビニルシート表面に塗布し、これを室温で放置
し、１か月後及び３か月後におけるシクロヘキシ
ミドの移行量を測定した。その結果を第５表に示
す。
【表】
この表から明らかなように、本発明の防鼠剤は
全く移行性がなく、安全かつ効果的な防鼠加工を
行いうる。 実施例11、比較例８ マイクロカプセル(F)及び比較のためのシクロヘ
キシミド結晶を、塩化ビニルコンパウンド（実施
例 で用いたものと同じ）に、シクロヘキシミド
に基づき0.2重量％の割合で添加し、ポリ塩化ビ
ニルシートを作製した。このシートにシクロヘキ
シミドを含有しない同種のポリ塩化ビニルシート
を熱融着し、室温で１か月及び３か月放置し、シ
クロヘキシミドの移行量を測定した。その結果を
第６表に示す。
全く移行性がなく、安全かつ効果的な防鼠加工を
行いうる。 実施例11、比較例８ マイクロカプセル(F)及び比較のためのシクロヘ
キシミド結晶を、塩化ビニルコンパウンド（実施
例 で用いたものと同じ）に、シクロヘキシミド
に基づき0.2重量％の割合で添加し、ポリ塩化ビ
ニルシートを作製した。このシートにシクロヘキ
シミドを含有しない同種のポリ塩化ビニルシート
を熱融着し、室温で１か月及び３か月放置し、シ
クロヘキシミドの移行量を測定した。その結果を
第６表に示す。
【表】
この表から明らかなように、本発明の防鼠剤
は、素材に練込んだ場合にも全く移行性を示さな
い。 実施例12、比較例９，10 マイクロカプセル（Ｈ）及び比較のための
（CHI乳剤Ｈ）（田辺製薬社製、商品名）（比較例
９と「CHI塗料Ｃ−500」（田辺製薬社製、商品
名）（比較例10）シクロヘキシミドに基づき50μ
ｇ／cm2の割合でガラス板に塗布し、50℃、85％
RHの雰囲気下で３か月間放置し、経時的なシク
ロヘキシミドの残存率を測定した。その結果を第
７表に示す。
は、素材に練込んだ場合にも全く移行性を示さな
い。 実施例12、比較例９，10 マイクロカプセル（Ｈ）及び比較のための
（CHI乳剤Ｈ）（田辺製薬社製、商品名）（比較例
９と「CHI塗料Ｃ−500」（田辺製薬社製、商品
名）（比較例10）シクロヘキシミドに基づき50μ
ｇ／cm2の割合でガラス板に塗布し、50℃、85％
RHの雰囲気下で３か月間放置し、経時的なシク
ロヘキシミドの残存率を測定した。その結果を第
７表に示す。
【表】
この表から明らかなように、本発明の防鼠剤
は、市販品に比べ優れた経時安定性を示す。 実施例13、比較例11 マイクロカプセル（Ｉ）及び比較のための
「CHI塗料Ｃ−200（田辺製薬社製、商品名）を、
シクロヘキシミドに基づき、30μｇ／cm2の量でガ
ラス板に塗布し、常温、35℃及び55℃の水に浸せ
きし、１時間後これを取り出し、ガラス板上に残
存するシクロヘキシミド量を測定し、その残存率
を求めた。その結果を第８表に示す。
は、市販品に比べ優れた経時安定性を示す。 実施例13、比較例11 マイクロカプセル（Ｉ）及び比較のための
「CHI塗料Ｃ−200（田辺製薬社製、商品名）を、
シクロヘキシミドに基づき、30μｇ／cm2の量でガ
ラス板に塗布し、常温、35℃及び55℃の水に浸せ
きし、１時間後これを取り出し、ガラス板上に残
存するシクロヘキシミド量を測定し、その残存率
を求めた。その結果を第８表に示す。
【表】
この表から明らかなように、本発明の防鼠剤は
優れた耐水性を有する。 発明の効果 本発明に従うと、シクロヘキシミドを所定の溶
媒を用いた溶液とし、これを所定の壁物質を用い
てマイクロカプセル化することにより、耐薬品
性、耐溶剤性、耐熱性、耐水性、経時的安定性を
著しく改善することができる上に、薬効及び除効
性を向上させることができる。 さらに、取り扱いが容易になり、また接触材料
へのブリードを抑制しうるという作業上の利点が
ある。
優れた耐水性を有する。 発明の効果 本発明に従うと、シクロヘキシミドを所定の溶
媒を用いた溶液とし、これを所定の壁物質を用い
てマイクロカプセル化することにより、耐薬品
性、耐溶剤性、耐熱性、耐水性、経時的安定性を
著しく改善することができる上に、薬効及び除効
性を向上させることができる。 さらに、取り扱いが容易になり、また接触材料
へのブリードを抑制しうるという作業上の利点が
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされるシクロヘキシミドを、少なくとも１
種のシクロヘキシミドに対し不活性な溶媒に溶解
した溶液を芯物質とし、尿素樹脂及びメラミン樹
脂の中から選ばれた少なくとも１種の樹脂を壁物
質としたマイクロカプセルから成る防鼠剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27527884A JPS61155325A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | マイクロカプセル型防鼠剤 |
| US07/279,295 US5002768A (en) | 1984-12-28 | 1988-11-30 | Rodent-repellent microcapsules and preparations thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27527884A JPS61155325A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | マイクロカプセル型防鼠剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155325A JPS61155325A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH0320361B2 true JPH0320361B2 (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=17553195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27527884A Granted JPS61155325A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | マイクロカプセル型防鼠剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61155325A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62223910A (ja) * | 1986-03-25 | 1987-10-01 | 有限会社シンク・セラー | 耐シロアリ性電線被覆材料 |
| JPS63225672A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-20 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 防鼡性の有機高分子構造物 |
| JP2640228B2 (ja) * | 1987-03-13 | 1997-08-13 | 三菱電線工業株式会社 | 防鼡性難燃性有機高分子組成物 |
| JPH0818926B2 (ja) * | 1987-07-20 | 1996-02-28 | 日本化薬株式会社 | 農薬マイクロカプセルの製造法 |
| JPH0619547Y2 (ja) * | 1988-03-15 | 1994-05-25 | 矢崎総業株式会社 | 電線・ケーブル被覆用防鼠性粘着テープ |
| JPH02173176A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-04 | Ube Ind Ltd | 防鼠用テープ |
| US5322862A (en) * | 1990-05-22 | 1994-06-21 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Resin molding composition for preventing gnawing damage by animals |
| JP4863672B2 (ja) * | 2005-08-31 | 2012-01-25 | 小林製薬株式会社 | 脇用汗取りシート |
| DE102009022893A1 (de) * | 2009-05-27 | 2010-12-02 | Bayer Technology Services Gmbh | Pulverformulierungen mit Adsorbens-Partikeln |
| CN114682179B (zh) * | 2021-12-03 | 2022-12-16 | 华南理工大学 | 无机防霉剂@齐聚噻吩衍生物微胶囊及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO137341C (no) * | 1972-10-02 | 1978-02-15 | Tavolek Laboratories | Rodenticid-preparat omfattende overtrukne partikler av substituerte norbornen-dikar-boksimider |
| US4490352A (en) * | 1981-04-23 | 1984-12-25 | Occidental Chemical Corporation | Encapsulated efficacious zinc phosphide rodenticide |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP27527884A patent/JPS61155325A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61155325A (ja) | 1986-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68910925T3 (de) | Polymerzusammensetzungen und Verfahren zur Darstellung. | |
| US4107292A (en) | Stable water dispersions of encapsulated parathion | |
| US5456916A (en) | Microcapsules containing capsaicine compound and their production | |
| JP3961021B2 (ja) | 生物学的活性化合物および紫外線保護剤の懸濁液を含有するマイクロカプセル | |
| KR100621474B1 (ko) | 염기에 의해 방출이 자극되는 마이크로캡슐 | |
| DE68921266T2 (de) | Waschmittelzusammensetzungen. | |
| DE69905903T2 (de) | Mikrokapseln mit von säuren ausgelöste freisetzung | |
| DE2658221A1 (de) | Verfahren zum einkapseln von biologisch wirksamen substanzen | |
| HRP960472A2 (en) | Microencapsuled insecticide preparations and a process for the preparation thereof | |
| DE69014322T2 (de) | Granulate, ihre Herstellung und Anwendung. | |
| JPH0320361B2 (ja) | ||
| KR100683066B1 (ko) | 다양한 방출 마이크로캡슐 | |
| CY1208A (en) | Encapsulated pesticidal composition | |
| CH624343A5 (ja) | ||
| CA1302242C (en) | Rodent-repellent microcapsules and preparations thereof | |
| CA2235800C (en) | Solid composition | |
| DE69126820T2 (de) | Harzformmasse zum Schutz gegen Beschädigung durch Tierverbiss | |
| JP2770893B2 (ja) | 防鼠剤マイクロカプセル | |
| DE60010684T2 (de) | Feste zusammensetzung | |
| JPH05139910A (ja) | 動物咬害防止用塗料組成物 | |
| US20240407357A1 (en) | Microencapsulation | |
| JPH0545630B2 (ja) | ||
| AU609571B2 (en) | Microspheres | |
| JPH05163103A (ja) | 動物咬害防止用接着剤 | |
| JPH05238905A (ja) | 動物咬害防止用樹脂組成物およびその成形品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |