JPH0320399B2 - - Google Patents
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- JPH0320399B2 JPH0320399B2 JP63223646A JP22364688A JPH0320399B2 JP H0320399 B2 JPH0320399 B2 JP H0320399B2 JP 63223646 A JP63223646 A JP 63223646A JP 22364688 A JP22364688 A JP 22364688A JP H0320399 B2 JPH0320399 B2 JP H0320399B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring the nitrogen atom being directly linked to the cyclopenta(a)hydro phenanthrene skeleton
- C07J41/0011—Unsubstituted amino radicals
-
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- C07J41/0027—Azides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なステロイド誘導体化合物に関
し、詳しくは、17−位において官能基によつて置
換した14−アジドステロイドならびにその製造方
法に関する。
し、詳しくは、17−位において官能基によつて置
換した14−アジドステロイドならびにその製造方
法に関する。
本発明の対象は特許第1534055号に係る変力作用
のある14−アミノステロイド化合物製造の中間体
として用いられる、このような化合物としては、
3β−アセトキシ−14β−アミノ−メチルエアネー
ト3β−ヒドロキシ−14β−アミノ−アンドロスタ
ン、3ξ、14β−ジアミノ−21、5β−ノル−20−プ
レグナノール（ここで3ξは3αまたは3βを意味す
る）、3β，20−ジヒドロキシ−14β−アミノ−21
−ノルプレグナン、3β−ヒドロキシ−20−アセ
トキシ−14β−アミノ−21−ノルプレグナン、
3β，20−ジアセトキシ−14β−アミノ−21−ノル
プレグナン、3β，17β−ジヒドロキシ−14β，5β
アミノ−アンドロスタン、3β，17β−ジアセトキ
シ−14β，5βアミノ−アンドロスタン、3β−アセ
トキシ−14β−アミノ−17−イソ−メチルエアネ
ート、および3β，20−ジヒドロキシ−14β−アミ
ノ−21（17α）−ノルプレグナンが挙げられる。新
規な14−アジドステロイド誘導体を提供すること
である。
のある14−アミノステロイド化合物製造の中間体
として用いられる、このような化合物としては、
3β−アセトキシ−14β−アミノ−メチルエアネー
ト3β−ヒドロキシ−14β−アミノ−アンドロスタ
ン、3ξ、14β−ジアミノ−21、5β−ノル−20−プ
レグナノール（ここで3ξは3αまたは3βを意味す
る）、3β，20−ジヒドロキシ−14β−アミノ−21
−ノルプレグナン、3β−ヒドロキシ−20−アセ
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シ−14β，5βアミノ−アンドロスタン、3β−アセ
トキシ−14β−アミノ−17−イソ−メチルエアネ
ート、および3β，20−ジヒドロキシ−14β−アミ
ノ−21（17α）−ノルプレグナンが挙げられる。新
規な14−アジドステロイド誘導体を提供すること
である。
本発明の新規な化合物は次の一般式（）：
（式中、R3はアシルオキシまたはカルボアル
コキシ基または水素原子を表わす） で表わされる。
コキシ基または水素原子を表わす） で表わされる。
上記一般式（）の化合物は次の一般式
（）： （式中、R3はカルボアルコキシまたはアシル
オキシ基あるいは水素原子を表わす） で表わされるアルコールから、適当な溶媒に加
えた三フツ化ホウ素エーテレートの存在下でのア
ジ化水素酸の作用によつて還元することによつて
製造される。
（）： （式中、R3はカルボアルコキシまたはアシル
オキシ基あるいは水素原子を表わす） で表わされるアルコールから、適当な溶媒に加
えた三フツ化ホウ素エーテレートの存在下でのア
ジ化水素酸の作用によつて還元することによつて
製造される。
一般式（）の出発物質、詳しくは3β−アセ
トキシ−14β−ヒドロキシ−アンドロスタンおよ
び3β，17β−ジアセトオキシ−14β−ヒドロキシ
−アンドロスタン、はN.Danielli等によつて
Tetrahedron，23，715頁（1967年）に述べられ
ている方法に従がつて製造する３−ヒドロキシ−
17−アンドロスタノンから容易に得ることができ
る；同様に3β−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
5β−メチル−エチアネートはF.Hunziker等によ
る、Helv.Chim.Acta，28，1472頁（1945年）に
述べられている方法によつて得ることができる。
トキシ−14β−ヒドロキシ−アンドロスタンおよ
び3β，17β−ジアセトオキシ−14β−ヒドロキシ
−アンドロスタン、はN.Danielli等によつて
Tetrahedron，23，715頁（1967年）に述べられ
ている方法に従がつて製造する３−ヒドロキシ−
17−アンドロスタノンから容易に得ることができ
る；同様に3β−アセトキシ−14β−ヒドロキシ−
5β−メチル−エチアネートはF.Hunziker等によ
る、Helv.Chim.Acta，28，1472頁（1945年）に
述べられている方法によつて得ることができる。
本発明の方法によると、一般式（）のアルコ
ールをベンゼンまたはトルエンのような溶媒中で
三フツ化ホウ素エーテレートの存在下で、過剰量
のアジ化水素酸で処理する。この反応は周囲温度
で行なうのが望ましい。
ールをベンゼンまたはトルエンのような溶媒中で
三フツ化ホウ素エーテレートの存在下で、過剰量
のアジ化水素酸で処理する。この反応は周囲温度
で行なうのが望ましい。
この条件下で、このアルコールは対応するアジ
ドに転換する。このアジドは１４−位のOH基が
N3基で置換している一般式（）で表わされる。
ドに転換する。このアジドは１４−位のOH基が
N3基で置換している一般式（）で表わされる。
次に本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明
するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定す
るものではない。
するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定す
るものではない。
実施例 １
3β−アセトキシ−14β−アジド−メチルエチア
ネネート F.Hunziker等によつてHelv.Chim.Acta.28，
1472頁（1945年）に述べられている方法によつて
製造した3β−アセトキシ−14β，5β−ヒドロキシ
−メチルエチアネート31.2gを、３−フラスコ
に入れたベンゼン100ml中に溶解させる。適当な
モル濃度の芳香族アジ化水素酸溶液１を徐々に
加え、次に三フツ化ホウ素エーテレート80mlを周
囲温度において加えた。媒質を撹拌下に15分間保
持しながら、反応を行なつた。
ネネート F.Hunziker等によつてHelv.Chim.Acta.28，
1472頁（1945年）に述べられている方法によつて
製造した3β−アセトキシ−14β，5β−ヒドロキシ
−メチルエチアネート31.2gを、３−フラスコ
に入れたベンゼン100ml中に溶解させる。適当な
モル濃度の芳香族アジ化水素酸溶液１を徐々に
加え、次に三フツ化ホウ素エーテレート80mlを周
囲温度において加えた。媒質を撹拌下に15分間保
持しながら、反応を行なつた。
氷冷アンモニアによつて媒質を溢流させる。芳
香族層を炭酸水素ナトリウム溶液によつて洗浄
し、次に塩化メチレンを用いて抽出を行なつた。
蒸留による精製およびアセトン中での再結晶を行
なつた後に、3β−アセトキシ−4β−アジド−メ
チルエチアネート16.1gが得られた（収率50％）。
融点：MP＝204〜205℃（アセトン） NMRスペクトル（CDC3）：δ＝0.96（3H，
Ｓ） 1.00（3H，ｓ）2.03（3H，ｓ）0.7〜2.4（21H） 2.53（1H，ｔ，Ｊ＝５）3.68（3H，ｓ）5.07
（1H）PPm。IRスペクトル：ν＝2110，2095，
1725cm-1（Nnjol） 実施例 ２ 3β，17β−ジアセトキシ−14β，5β−アジド−
アンドロスタン N.Danielli等によつてTetrahedron，23，715
頁（1967年）に述べられている方法によつて製造
した3β，17β−ジアセトキシ−14β，5β−ヒドロ
キシ−アンドロスタンを出発物質として用いて、
実施例１と同じ方法を行なつた。この反応の収率
は実際に定量的であつた。
香族層を炭酸水素ナトリウム溶液によつて洗浄
し、次に塩化メチレンを用いて抽出を行なつた。
蒸留による精製およびアセトン中での再結晶を行
なつた後に、3β−アセトキシ−4β−アジド−メ
チルエチアネート16.1gが得られた（収率50％）。
融点：MP＝204〜205℃（アセトン） NMRスペクトル（CDC3）：δ＝0.96（3H，
Ｓ） 1.00（3H，ｓ）2.03（3H，ｓ）0.7〜2.4（21H） 2.53（1H，ｔ，Ｊ＝５）3.68（3H，ｓ）5.07
（1H）PPm。IRスペクトル：ν＝2110，2095，
1725cm-1（Nnjol） 実施例 ２ 3β，17β−ジアセトキシ−14β，5β−アジド−
アンドロスタン N.Danielli等によつてTetrahedron，23，715
頁（1967年）に述べられている方法によつて製造
した3β，17β−ジアセトキシ−14β，5β−ヒドロ
キシ−アンドロスタンを出発物質として用いて、
実施例１と同じ方法を行なつた。この反応の収率
は実際に定量的であつた。
NMRスペクトル（CDC3）：δ＝0.98（3H，
ｓ） 1.03（3H，ｓ）0.7〜2.6（21H）2.05（6H，ｓ）
5.03（1H）5.06（1H）ppm。
ｓ） 1.03（3H，ｓ）0.7〜2.6（21H）2.05（6H，ｓ）
5.03（1H）5.06（1H）ppm。
実施例 ３
3β−アセトキシ−14β−アジド−アンドロスタ
ン 実施例１の方法を用いて、3β−アセトキシ−
14β−ヒドロキシ−アンドロスタンをアジ化水素
酸の芳香族溶液および三フツ化ホウ素エーテレー
トによつて処理した。
ン 実施例１の方法を用いて、3β−アセトキシ−
14β−ヒドロキシ−アンドロスタンをアジ化水素
酸の芳香族溶液および三フツ化ホウ素エーテレー
トによつて処理した。
油状残渣が得られ、これをカラムクロマトグラ
フイによつて精製した。精製後に、3β−アセト
キシ−14β−アジド−アンドロスタンの白色結晶
が60％の収率で得られた。
フイによつて精製した。精製後に、3β−アセト
キシ−14β−アジド−アンドロスタンの白色結晶
が60％の収率で得られた。
IRスペクトル：ν＝2105，2080，1725，1230
および1020cm-1（Nujol）
NMRスペクトル（CDC3）：δ＝0.96（3H，ｓ）
1.01（3H，ｓ）0.8〜2.8（23H）2.04（3H，ｓ）
5.08（1H）ppm。
5.08（1H）ppm。
実施例 ４
3β−アセトキシ−14β−アジド−17−イソ−メ
チルエアネート 3β−アセトキシ−14β−ヒドロキシー17−イソ
−メチルエチアネート（実施例１の出発物質の異
性体）を実施例１と同じ方法で製造し、アジ化水
素酸の適当なモル濃度のベンゼン溶液200mlに溶
解した。周囲温度で撹拌しながら、三フツ化ホウ
素エーテレートを加え、反応媒質を15分間撹拌下
に保持した。
チルエアネート 3β−アセトキシ−14β−ヒドロキシー17−イソ
−メチルエチアネート（実施例１の出発物質の異
性体）を実施例１と同じ方法で製造し、アジ化水
素酸の適当なモル濃度のベンゼン溶液200mlに溶
解した。周囲温度で撹拌しながら、三フツ化ホウ
素エーテレートを加え、反応媒質を15分間撹拌下
に保持した。
これを氷冷アンモニアで溢流させ、有機相を炭
酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、塩化メチレンで
抽出した。蒸留後に、得られた白色残渣をメタノ
ールから再結晶することによつて精製した。
酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、塩化メチレンで
抽出した。蒸留後に、得られた白色残渣をメタノ
ールから再結晶することによつて精製した。
この方法で、3β−アセトキシ−14β−アジド−
17−イソ−メチルエチアネートが、77％の収率で
得られた。
17−イソ−メチルエチアネートが、77％の収率で
得られた。
融点：157〜158℃
IRスペクトル：ν＝2100，1730，1720cm-1
（Nujol） NMRスペクトル（CHC3）：δ＝0.96（3H，
ｓ）1.15（3H，ｓ）2.03（3H，ｓ）0.7〜2.6（21H）
2.7〜3.5（1H，ｍ）3.66（3H，ｓ）5.06（1H）
ppm。
（Nujol） NMRスペクトル（CHC3）：δ＝0.96（3H，
ｓ）1.15（3H，ｓ）2.03（3H，ｓ）0.7〜2.6（21H）
2.7〜3.5（1H，ｍ）3.66（3H，ｓ）5.06（1H）
ppm。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式： （式中、R3はアシルオキシまたはカルボアル
コキシ基あるいは水素原子を表わす） で示されることを特徴とする14−アジドステロ
イド誘導体。 ２ 次の一般式（）： （式中、R3はカルボアルコキシまたはアシル
オキシ基あるいは水素原子を表わす） で示されるアルコールを三フツ化ホウ素エーテ
レートの存在化でアジ化水素酸で処理して、対応
する14−アジドステロイドを形成することを特徴
とする一般式（） （式中、R3はアシルオキシまたはカルボアル
コキシ基あるいは水素原子を表わす） で示される14−アジドステロイド誘導体の製造
方法。 ３ 三フツ化ホウ素エーテレートの存在下でのア
ジ化水素酸による、一般式（）のアルコールの
処理をベンゼンまたはトルエン中で行なうことを
特徴とする、特許請求の範囲２項記載の製造法。 ４ アジ化水素酸を一般式（）のアルコールに
対して過剰に用いることを特徴とする。特許請求
の範囲第２項または第３項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7921844 | 1979-08-31 | ||
| FR7921844A FR2464270A1 (fr) | 1979-08-31 | 1979-08-31 | Nouveaux derives d'amino-14 steroides, et procede pour leur preparation |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11763380A Division JPS5673100A (en) | 1979-08-31 | 1980-08-26 | Novel aminoo144steroid derivative and its manufacture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01117898A JPH01117898A (ja) | 1989-05-10 |
| JPH0320399B2 true JPH0320399B2 (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=9229249
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11763380A Granted JPS5673100A (en) | 1979-08-31 | 1980-08-26 | Novel aminoo144steroid derivative and its manufacture |
| JP63223646A Granted JPH01117898A (ja) | 1979-08-31 | 1988-09-08 | 新規な１４−アジドステロイド誘導体およびその製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11763380A Granted JPS5673100A (en) | 1979-08-31 | 1980-08-26 | Novel aminoo144steroid derivative and its manufacture |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4325879A (ja) |
| EP (1) | EP0024983B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5673100A (ja) |
| AT (1) | ATE8640T1 (ja) |
| BE (1) | BE884741A (ja) |
| CA (1) | CA1155438A (ja) |
| DE (1) | DE3068686D1 (ja) |
| DK (2) | DK167812B1 (ja) |
| ES (1) | ES494653A0 (ja) |
| FR (1) | FR2464270A1 (ja) |
| GR (1) | GR69836B (ja) |
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