JPH0369919B2 - - Google Patents

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JPH0369919B2
JPH0369919B2 JP1250836A JP25083689A JPH0369919B2 JP H0369919 B2 JPH0369919 B2 JP H0369919B2 JP 1250836 A JP1250836 A JP 1250836A JP 25083689 A JP25083689 A JP 25083689A JP H0369919 B2 JPH0369919 B2 JP H0369919B2
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propane
dimethyl
hydroxy
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Neefu Gyuntaa
Zauaa Geruharuto
Uiihieruto Ruudorufu
Baiaa Jiibire
Erugaa Uarutaa
Hendaason Deuitsudo
Roode Rarufu
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0077—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom
    • C07J41/0083—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom substituted in position 11-beta by an optionally substituted phenyl group not further condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0005—Oxygen-containing hetero ring
    • C07J71/001—Oxiranes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は、一般式： 〔式中 R1は
【式】（R〓及びR〓は水素又は炭素 原子１〜４個を有するアルキル基を表わす）及び
酸付加塩、 OR〓（R〓はメチル基、エチル基又はプロピル基
を表わす）を表わし、 R2は水素原子、メチル基又はエチル基を表わ
し、 R5は水素原子又は炭素原子１〜４個を有する
α−位又はβ−位のアルキル基を表わし、 Ｚはエチレン基又は２，２−ジメチルプロピレ
ン基を表わす〕 で示される13−エピステロイドに関する。 従来の技術 従来、標準系列の17−オキソステロイドが紫外
線照射によつて13−エピステロイドに変化しうる
ことは公知である〔A.ブテナント（Butenandt）
等、Ber.Deutsch.Chem.Ges.74、1308頁
（1941）〕。しかし常に出発物質とエピメル化化合
物との混合物が得られ、照射時間は数時間であ
り、収率は極めて小さい。従つてまた、13−エピ
系列への別の化学的手段の探索も、バルトン
（Bartom）等の最近の研究：J.C.S.Perkin Ｉ、
2163頁（1977）が示すように、依然として活発で
ある。 ところが、一般式（）： 〔式中R1、R2、R5及びＺは前記のものを表わ
す〕で示される13β−アルキルステロイドに、特
定の条件下で紫外線を照射することによつて好収
率で一般式の13α−アルキルステロイド（13−
エピステロイド）が得られることが判明した。こ
の好収率は意外であつた。 本発明の場には、平均照射時間はわずかに10〜
30分であり、13−エピステロイドの収率は60〜80
％である。照射生成物は場合によりクロマトグラ
フイーによる精製なしに引続き反応されうる。良
好な結果を得るための本質的前提は、溶剤の適切
な選択、被照射基質の濃度及び照射時間の正確な
保持である。これらのパラメーターは各新規基質
について決定することができる。 照射は石英ガラス装置の中のHg高圧ランプの
十分な光を用いて行われる。反応溶液の温度は約
25℃に調整され、溶液の濃度は0.1〜1.0重量％で
ある。溶剤として好ましくはテトラヒドロフラン
及びジオキサンが使用されるが、また非極性中性
溶剤、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ベンゾ
ール、トルオール及びこれらの混合物も使用する
ことができる。照射時間は10〜50分である。 本発明による化合物は、抗ゲスターゲン作用を
有する13α−アルキルゴナンを製造するための重
要な中間生成物である。 前記の13α−アルキルゴナンは次の一般式： 〔式中R1、R2、R5は前記のものを表わし、R3
は −（CH2）o−CH2−Ｏ（Ｓ）Ｈ（ｎ＝０〜４）、 −CH＝CH−（CH2）o−ORV（ｎ＝１〜４、RV
は水素原子又はそれぞれ炭素原子１〜４個を有す
るアルカノイル基を表わす）、 −Ｃ≡Ｃ−Ｘ（Ｘは水素原子又は炭素原子１〜
４個を有するアルキル基を表わす）、 −（CH2）o−CH2CN（ｎ＝０〜３）又は
【式】を表わし、 R4はヒドロキシ基又はそれぞれ炭素原子１〜
４個を有するアルカノイルオキシ基を表わす〕で
示される。 一般式で示される化合物には、例えば11β−
（４−ジメチルアミノフエニル）−17α−エチニル
−17β−ヒドロキシ−13α−メチル−４，９−ゴ
ナジエン−３−オン、11β−（４−ジメチルアミ
ノフエニル）−17β−エチニル−17α−ヒドロキシ
−13α−メチル−４，９−ゴナジエン−３−オン
等がある。 実施例 例 １ 無水テトラヒドロフラン（THF）300ml中の
11β−（４−ジメチルアミノフエニル）−３，３−
（２，２−ジメチル−プロパン−１，３−ジオキ
シ）−5α−ヒドロキシ−９(10)−エステレン−17−
オン（融点143〜145℃）2.0ｇの溶液を、25℃で
16分間Hg高圧ランプ〔フイリイプス（Philips）
HPK125、浸漬ランプ（Tauchlampe）、石英ガ
ラス反応器〕を用いて照射する。次に溶剤を真空
で留去し、残留物に酸化アルミニウム〔メルク
（Merk）社製、中性、等級〕によりヘキサ
ン／酢酸エステルを用いてクロマトグラフイーを
施す。11β−（４−ジメチルアミノフエニル）−
３，３−（２，２−ジメチル−プロパン−１，３
−ジオキシ）−5α−ヒドロキシ−13α−メチル−
９(10)−ゴネン−17−オン1.46ｇが無色油状物とし
て得られる。 例 ２ THF300ml中の11β−（４−ジエチルアミノフエ
ニル）−３，３−（２，２−ジメチル−プロパン−
１，３−ジオキシ）−5α−ヒドロキシ−９−エス
テレン−17−オン（融点223〜226℃）の溶液に、
例1a）の条件下で26分照射する。粗生成物のク
ロマトグラフイー後に11β−（４−ジエチルアミ
ノフエニル）−３，３−（２，２−ジメチル−プロ
パン−１，３−ジオキシ）−5α−ヒドロキシ−
13α−メチル−９−ゴネン−17−オン1.58ｇが無
色油状物として得られる。 例 ３ ジオキサン290ml中の３，３−（２，２−ジメチ
ル−プロパン−１，３−ジオキシ）−5α−ヒドロ
キシ−11β−（４−メトキシフエニル）−９−エス
テレン−17−オン1.75ｇの溶液に、例1a）で記載
した条件下で19分間照射する。クロマトグラフイ
ー後に３，３−（２，２−ジメチル−プロパン−
１，３−ジオキシ）−5α−ヒドロキシ−11β−（４
−メトキシフエニル）−13α−メチル−９−ゴネ
ン−17−オン1.45ｇが無色油状物として得られ
る。 例 ４ THE280ml中の11β−（４−ジメチルアミノフエ
ニル）−３，３−（２，２−ジメチル−プロパン−
１，３−ジオキシ）−5α−ヒドロキシ−18−メチ
ル−９−エステル−17−オン1.84ｇを例1a）の条
件下に20分間照射することによつて、フオームと
して11β−（４−ジメチルアミノフエニル）−３，
３−（２，２−ジメチル−プロパン−１，３−ジ
オキシ）−13α−エチル−5α−ヒドロキシ−９−
ゴネン−17−オン1.36ｇが得られる。 例 ４ ａ） ３，３−（２，２−ジメチル−プロパン−
１，３−ジオキシ）−５(10)，９(11)−エストラジ
エン−17−オン及びビス−ジメチルアミノ−ｔ
−ブトキシメタン28.6ｇからの懸濁液を、アル
ゴン下に160℃で60分間撹拌する。冷却後に粗
生成物を酢酸エチル約50mlと一緒に磨砕し、濾
過しかつ濾滓を酢酸エチルから結晶化する。こ
のようにして16−ジメチルアミノメチレン−
３，３−（２，２−ジメチル−プロパン−１，
３−ジオキシ）−５(10)，９(11)−エストラジエン
−17−オン（融点208〜211℃）が得られる。 ｂ） トルオール220ml中の16−ジメチルアミノ
エチレン−３，３−（２，２−ジメチル−プロ
パン−１，３−ジオキシ）−５(10)，９(11)−エス
トラジエン−17−オン14.4ｇの溶液に、氷水冷
却下にジエチルエーテル中のメチルリチウムの
５％溶液85mlを滴加する。添加後に＋５〜＋10
℃で15分間撹拌し、過剰試薬を水約20mlを注意
深く添加することによつて分解し、次に反応溶
液を氷水約３中に注入し、塩化メチレンを用
いて抽出を行う。粗生成物に、ヘキサン／酢酸
エチルを用いて中性酸化アルミニウムによりク
ロマトグラフイーを施す。酢酸エチルからの主
画分の結晶化後に３，３−（２，２−ジメチル
−プロパン−１，３−ジオキシ）−16(E)−エチ
リデン−５(10)，９(11)−エストラジエン−17−オ
ン（融点121〜123℃）13.0ｇが得られる。 ｃ） 塩化メチレン43ml、ヘキサクロルアセトン
0.34ml及びピリジン0.01ml中の３，３−（２，
２−ジメチル−プロパン−１，３−ジオキシ）
−16(E)−エチリデン−５(10)，９(11)−エストラジ
エン−17−オン9.4ｇの溶液に、氷水冷却下に
30％過酸化水素4.3mlを滴下し、次に25℃で16
時間撹拌する。後処理のために反応混合物を塩
化メチレン約100mlで稀釈し、５％Na2S2O2溶
液及び水を用いて順次に洗浄し、塩化メチレン
相をNa2SO4を介して脱水し、濃縮する。この
ようにして得られた５，10−エポキシド混合物
に、ヘキサン／酢酸エチルを用いてAl2O3（中
性、等級）によりクロマトグラフイーを施
す。３，３−（２，２−ジメチル−プロパン−
１，３−ジオキシ）−5α，10α−エポキシ−16
(E)−エチリデン−９(11)−エステレン−17−オン
4.7ｇが得られる。融点139〜141℃（酢酸エチ
ル／ジイソプロピルエーテル）。 ｄ） エタノール400ml中の３，３−（２，２−ジ
メチル−プロパン−１，３−ジオキシ）−5α，
10α−エポキシ−16(E)−エチリデン−９(11)−エ
ステレン−17−オン8.2ｇの溶液を、パラジウ
ム炭素（10％）930mgの添加後に、室温及び標
準圧力で水素化する。水素510mlの吸収後に触
媒を濾別し、真空で蒸発濃縮する。無色油状物
として３，３−（２，２−ジメチル−プロパン
−１，３−ジオキシ）−5α，10α−エポキシ−
16β−エチル−９(11)−エステレン−17−オン7.7
ｇが得られる。 ｅ） マグネシウム1.4ｇ、沃化メチル0.05ml及
び無水THF150ml中の４−ブロム−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン17.9ｇから有機マグネシウム化
合物を製造する。CuCl344ｇの添加後に０℃で
15分間撹拌し、次に無水THF70mlの、ｄ）で
得られた生成物7.7ｇの溶液を滴加する。次い
で室温で3.5時間撹拌する。後処理のために反
応溶液を氷水及びNH3溶液からの混合物中に
注入し、酢酸エチルを用いて抽出を行う。ヘキ
サン／酢酸エチルを用いる酸化アルミニウムに
よる粗生成物のクロマトグラフイー及び主画分
のジイソプロピルエーテル／酢酸エチルからの
結晶化後に、11β−（４−ジメチルアミノフエ
ニル）−３，３−（２，２−ジメチル−プロパン
−１，３−ジオキシ）−16β−エチル−5α−ヒ
ドロキシ−９(10)−エステレン−17−オン（融点
180〜181℃）6.5ｇが得られる。 ｆ） ジオキサン600ml中の、ｅ）で得られた生
成物の溶液に、例1a）の条件下で照射する。
照射粗生成物のジイソプロピルエーテルからの
結晶化後に、11β−（４−ジメチルアミノフエ
ニル）−３，３−（２，２−ジメチル−プロパン
−１，３−ジオキシ）−16β−エチル−5α−ヒ
ドロキシ−13α−メチル−９(10)−ゴネン−17−
オン（融点192〜194℃）1.74ｇが得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中 R1は【式】（R〓及びR〓は水素又は炭素 原子１〜４個を有するアルキル基を表わす）及び
    酸付加塩、 OR〓（R〓はメチル基、エチル基又はプロピル基
    を表わす）を表わし、 R2は水素原子、メチル基又はエチル基を表わ
    し、 R5は水素原子又は炭素原子１〜４個を有する
    α−位又はβ−位のアルキル基を表わし、 Ｚはエチレン基又は２，２−ジメチルプロピレ
    ン基を表わす〕で示される13−エピステロイド。
JP1250836A 1983-06-15 1989-09-28 １３‐エピステロイド Granted JPH02167296A (ja)

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DE3321826A DE3321826A1 (de) 1983-06-15 1983-06-15 13(alpha)-alkylgonane, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
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