JPH03204876A - ピラゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ピラゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH03204876A JPH03204876A JP2274986A JP27498690A JPH03204876A JP H03204876 A JPH03204876 A JP H03204876A JP 2274986 A JP2274986 A JP 2274986A JP 27498690 A JP27498690 A JP 27498690A JP H03204876 A JPH03204876 A JP H03204876A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規なピラゾール誘導体、その製造法および
それを有効成分とする除草剤に関する。
それを有効成分とする除草剤に関する。
〈従来の技術〉
これ迄、特公昭４０−１９９５８号公報、特公昭４２−
１４８３３号公報等にある種のピラゾール誘導体が記載
されている。また、ヨーロッパ公開公報３３４０５５号
にい（つかのピラゾール誘導体が除草効力を有すること
が記載されている。
１４８３３号公報等にある種のピラゾール誘導体が記載
されている。また、ヨーロッパ公開公報３３４０５５号
にい（つかのピラゾール誘導体が除草効力を有すること
が記載されている。
〈発明ｊが・解□決しよう・とする課題〉し、かしなが
ら、これらの化合物は、除草効力が不充分であったり、
作物・雑草間の選択性に劣ったりすることから必ずしも
満足すべきものとは言い難い。
ら、これらの化合物は、除草効力が不充分であったり、
作物・雑草間の選択性に劣ったりすることから必ずしも
満足すべきものとは言い難い。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らはこのような状況に鑑み、種々検討した結果
、下記一般式（Ｉ〕で示されるピラゾール誘導体が上述
のような欠点の少ない、優れた除草効力を有し、かつ作
物・雑草間に優れた選択性を示す化合物であることを見
い出し、本発明に至った。
、下記一般式（Ｉ〕で示されるピラゾール誘導体が上述
のような欠点の少ない、優れた除草効力を有し、かつ作
物・雑草間に優れた選択性を示す化合物であることを見
い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式
〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わす。〕で示されるピラゾール誘導体（以下、本発明化
合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とす
る除草剤を提供する。
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わす。〕で示されるピラゾール誘導体（以下、本発明化
合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とす
る除草剤を提供する。
ピラゾール環の３位にメチル基、４位にジフルオロメチ
ル基、５位に塩素原子を有する本発明化合物は非常に優
れた除草効力および作物・雑草間の選択性を示す。
ル基、５位に塩素原子を有する本発明化合物は非常に優
れた除草効力および作物・雑草間の選択性を示す。
本発明化合物は、式
で示される化合物と、一般式
Ｒ−Ｘ （ＩＩＩ）
〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ｐ−）
ルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキ
シ基を表わし、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。
ルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキ
シ基を表わし、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。
上記反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下で行ない、反
応温度の範囲は０〜１００°Ｃ１反応時間の範囲は０．
５〜１０時間であり、反応に供される試剤の量は、式（
Ｉｆ）で示される化合物１当量に対して一般式［Ｉ［ｒ
〕で示される化合物は１〜２当量、塩基は１〜２当量で
ある。
応温度の範囲は０〜１００°Ｃ１反応時間の範囲は０．
５〜１０時間であり、反応に供される試剤の量は、式（
Ｉｆ）で示される化合物１当量に対して一般式［Ｉ［ｒ
〕で示される化合物は１〜２当量、塩基は１〜２当量で
ある。
用い、られる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタンリグロ
イン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等
のケトン類、蟻酸、酢酸、オレイン酸等の脂肪酸、蟻酸
エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエ
ステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の
第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、アセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、液体アンモニア、水
等あるいはそれらの混合物が挙げられる。塩基としては
、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニ
リン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等
の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
イン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等
のケトン類、蟻酸、酢酸、オレイン酸等の脂肪酸、蟻酸
エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエ
ステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の
第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、アセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、液体アンモニア、水
等あるいはそれらの混合物が挙げられる。塩基としては
、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニ
リン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等
の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
反応終了後、反応液を水にあけ生ずる結晶を濾取、また
は有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行ない、
必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操
作によって精製することにより、目的の本発明化合物を
得ることができる。
は有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行ない、
必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操
作によって精製することにより、目的の本発明化合物を
得ることができる。
なお、本発明化合物のあるものは、不斉炭素に由来する
光学異性体を有するが、これらの光学異性体もすべて本
発明に含まれることはもちろんである。
光学異性体を有するが、これらの光学異性体もすべて本
発明に含まれることはもちろんである。
次に、本発明化合物の原料化合物である式ＣＭ〕で示さ
れる化合物の製造法について説明する。
れる化合物の製造法について説明する。
式（Ｉｆ）で示される化合物は以下の経路に従って製造
することができる。
することができる。
なお、式［ＩＶ）で示される化合物は、２，４−ジフル
オロフェニルヒドラジンとアセト酢酸エチルとを酢酸中
、５０〜１００’Ｃで反応させることにより製造するこ
とができる。
オロフェニルヒドラジンとアセト酢酸エチルとを酢酸中
、５０〜１００’Ｃで反応させることにより製造するこ
とができる。
本発明化合物は、優れた除草効力を有し、がっ作物・雑
草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、
畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題となる種
々の雑草、例えば、ソバヵズラ、サナエタデ、スベリヒ
エ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラ
ガラシ、ナズナ、アメリカッノクサネム、エビスグサ、
イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤ
エムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨ
ウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナ
チョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ
、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴ
ールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、
メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エ
ンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ギ
ョウギシバ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ
科雑草、コゴメガヤッリ等のカヤツリグサ科雑草等に対
して除草効力を有し、しかも本発明化合物のあるものは
、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ワ
タ、テンサイ等の主要作物、特にトウモロコシ、ダイズ
に対して問題となるような薬害を示さない。
草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、
畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題となる種
々の雑草、例えば、ソバヵズラ、サナエタデ、スベリヒ
エ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラ
ガラシ、ナズナ、アメリカッノクサネム、エビスグサ、
イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤ
エムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨ
ウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナ
チョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ
、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴ
ールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、
メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エ
ンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ギ
ョウギシバ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ
科雑草、コゴメガヤッリ等のカヤツリグサ科雑草等に対
して除草効力を有し、しかも本発明化合物のあるものは
、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ワ
タ、テンサイ等の主要作物、特にトウモロコシ、ダイズ
に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アセチ、キ、カシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホ
タルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して
は問題となるような薬害を示さない。
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アセチ、キ、カシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホ
タルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して
は問題となるような薬害を示さない。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０２〜８０％、好ましくは０．０５〜７０％含
有する。
比で０．０２〜８０％、好ましくは０．０５〜７０％含
有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、インプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホルン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、インプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホルン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、゛ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビクン脂肪酸工んチル
等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、゛ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビクン脂肪酸工んチル
等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性リン
酸イソプロピル）等が挙げられる。
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性リン
酸イソプロピル）等が挙げられる。
本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。特に土
壌処理が好ましい。土壌処理には、土壌表面処理、土壌
混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの
処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理す
る局部処理等がある。
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。特に土
壌処理が好ましい。土壌処理には、土壌表面処理、土壌
混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの
処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理す
る局部処理等がある。
また他の除草剤と混合して用いることにより、除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用いる
ことができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用いる
ことができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０１ ｇ −１００ｇ、好ましくは、
０．０５ｇ〜５０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は
、通常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リ
ツトルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）
水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈するこ
となくそのまま処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０１ ｇ −１００ｇ、好ましくは、
０．０５ｇ〜５０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は
、通常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リ
ツトルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）
水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈するこ
となくそのまま処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等が挙げられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等が挙げられる。
〈発明の効果〉
本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。
〈実施例〉
次に、製造例、参考例、製剤例および試験例を挙げて本
発明をさらに詳しく説明する。
発明をさらに詳しく説明する。
まず、製造例を示す。
製造例 化合物（３）の合成
５−クロロ−４−ジフルオロメチル−１−〔７−フルオ
ロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オ
ン−６−イル〕−３−メチル−ピラゾール２．０ｇをジ
メチルホルムアミド１０ｇに溶解し、これに臭化プロパ
ルギル０，８ｇおよび炭酸カリウム１．６ｇを加え、４
０〜８０°Ｃで３時間加熱した。反応液を水にあけ、生
じた結晶を濾取、水洗、乾燥した後、カラムクロマトグ
ラフィーで精製して白色結晶の目的化合物１．０ｇを得
た。
ロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オ
ン−６−イル〕−３−メチル−ピラゾール２．０ｇをジ
メチルホルムアミド１０ｇに溶解し、これに臭化プロパ
ルギル０，８ｇおよび炭酸カリウム１．６ｇを加え、４
０〜８０°Ｃで３時間加熱した。反応液を水にあけ、生
じた結晶を濾取、水洗、乾燥した後、カラムクロマトグ
ラフィーで精製して白色結晶の目的化合物１．０ｇを得
た。
融点 １８１−１８３°Ｃ
’Ｈ−Ｎ）ＪＲδ（ｐｐｍ） （ＣＤＣｆ 、、 ６
０ＭＨｚ ）２、０５（ｔ、 Ｊ＝２Ｈｚ、 ＬＨ）、
２．２０（ｓ、 ３Ｈ）、 ４．５０（ｄ、 Ｊ＝２
Ｈｚ、 ２Ｈ） 、 ４．５１（ｓ、 ３）１）、 ６
．４０（ｔ、 Ｊ＝５４Ｈｚ、 ＩＨ）、 ６．７８（
ｄ、 Ｊ＝１１Ｈｚ、 ＩＨ）、 ６．９８（ｄ、 Ｊ
＝７Ｈｚ、 ＬＨ）上記の製造例に準じて製造された本
発明化合物を第１表に示す。
０ＭＨｚ ）２、０５（ｔ、 Ｊ＝２Ｈｚ、 ＬＨ）、
２．２０（ｓ、 ３Ｈ）、 ４．５０（ｄ、 Ｊ＝２
Ｈｚ、 ２Ｈ） 、 ４．５１（ｓ、 ３）１）、 ６
．４０（ｔ、 Ｊ＝５４Ｈｚ、 ＩＨ）、 ６．７８（
ｄ、 Ｊ＝１１Ｈｚ、 ＩＨ）、 ６．９８（ｄ、 Ｊ
＝７Ｈｚ、 ＬＨ）上記の製造例に準じて製造された本
発明化合物を第１表に示す。
第 １ 表
次に本発明化合物の製造中間体の製造例を参考例として
示す。
示す。
参考例１ 化合物〔■〕の製法
化合物〔ＩＶ〕２．Ｏｇをンメチルホルムアミド１０ｇ
に溶解し、これにオキン塩化リン３．５ｇを加えて８０
〜１００°Ｃで３時間加熱した。反応終了後、反応液を
水にあけ、生した結晶を濾取、水洗、乾燥した後、カラ
ムクロマトグラフィーで精製して白色結晶の目的化合物
１．０ｇを得た。
に溶解し、これにオキン塩化リン３．５ｇを加えて８０
〜１００°Ｃで３時間加熱した。反応終了後、反応液を
水にあけ、生した結晶を濾取、水洗、乾燥した後、カラ
ムクロマトグラフィーで精製して白色結晶の目的化合物
１．０ｇを得た。
融点 １２１〜１２２°Ｃ
参考例２ 化合物〔■〕の製法
化合物（Ｖ） １．ｏｇをジクロロメタンｌＯｇに溶解
し、これにＮ、Ｎ−ジエチルアミノサルファートリフル
オライド３．８ｇを加え、室温で一晩攪拌した。反応終
了後、反応液を水にあけ、分岐、水洗、乾燥、濃縮した
後、カラムクロマトグラフィで精製して白色結晶の目的
化合物０．７ｇを得た。
し、これにＮ、Ｎ−ジエチルアミノサルファートリフル
オライド３．８ｇを加え、室温で一晩攪拌した。反応終
了後、反応液を水にあけ、分岐、水洗、乾燥、濃縮した
後、カラムクロマトグラフィで精製して白色結晶の目的
化合物０．７ｇを得た。
融点 ８９〜９１°Ｃ
参考例３ 化合物〔■〕の製法
化合物［ＶＩ］ ０．７ｇを濃硫酸１０ｇに溶解し、こ
れに水冷上濃硝酸０．４ｇを加え、１０°Ｃ以下で、３
時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、生じた
結晶を濾取、水洗、乾燥した後、カラムクロマトグラフ
ィーで精製して白色結晶の目的化合物０，７ｇを得た。
れに水冷上濃硝酸０．４ｇを加え、１０°Ｃ以下で、３
時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、生じた
結晶を濾取、水洗、乾燥した後、カラムクロマトグラフ
ィーで精製して白色結晶の目的化合物０，７ｇを得た。
融点 ８１〜８３°Ｃ
参考例４ 化合物〔■〕の製法
化合物〔■）０．５ｇをジオキサン１０ｇに溶解し、こ
れにフッ化カリウムを１．５ｇ、グリコール酸ブチル０
．５ｇを加え、３時間還流した。反応終了後、反応液を
水にあけ、エーテルで溶媒抽出、水洗、乾燥、濃縮した
後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色結晶の目
的化合物０．６ｇを得た。
れにフッ化カリウムを１．５ｇ、グリコール酸ブチル０
．５ｇを加え、３時間還流した。反応終了後、反応液を
水にあけ、エーテルで溶媒抽出、水洗、乾燥、濃縮した
後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色結晶の目
的化合物０．６ｇを得た。
融点 １４２〜１４４°Ｃ
参考例５ 化合物（Ｉ［）の製法
化合物〔■）０．５ｇを８０％酢酸水５ｇに溶解し、つ
ぎに鉄粉ｏ、 ５ｇを加え、８０〜１００°Ｃで３時間
加熱した。反応終了後、反応液に酢酸エチル１０ｇを加
えて不溶物を濾過して除き、水洗、乾燥、濃縮した後、
カラムクロマトグラフィーで精製して白色結晶の目的化
合物０．２ｇを得た。
ぎに鉄粉ｏ、 ５ｇを加え、８０〜１００°Ｃで３時間
加熱した。反応終了後、反応液に酢酸エチル１０ｇを加
えて不溶物を濾過して除き、水洗、乾燥、濃縮した後、
カラムクロマトグラフィーで精製して白色結晶の目的化
合物０．２ｇを得た。
融点 ２７０〜２７４°Ｃ
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（４）、各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（４）、各々５部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン２５部および
シクロへキサノン５０部をよく混合して乳剤を得る。
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン２５部および
シクロへキサノン５０部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物（３）、（４）、各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせ後、造粒乾燥して粒剤
を得る。
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせ後、造粒乾燥して粒剤
を得る。
製剤例４
本発明化合物（３）、（４）、各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、
水６９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、
水６９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。
次に、試験例を示す。なお、本発明化合物は、第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
第
２
表
また、除草効力および薬害の評価は、調査時の供試植物
（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理の
それと比較して全くないしほとんど違いがないものを「
０」とし、供試植物が完全枯死または出芽もしくは生育
が完全に抑制されているものを「５」として、Ｏ〜５の
６段階に区分しＯｌｌ、２．３．４．５で示す。
（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理の
それと比較して全くないしほとんど違いがないものを「
０」とし、供試植物が完全枯死または出芽もしくは生育
が完全に抑制されているものを「５」として、Ｏ〜５の
６段階に区分しＯｌｌ、２．３．４．５で示す。
試験例１
直径１０ａｎ、深さＬｏａｎの円部型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ
、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第３表に示す。
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ
、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第３表に示す。
第
表
試験例２
直径１０ｃｍ、深さ１０ａｏの円部型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチ
ビを播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し
、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第４表に示す。
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチ
ビを播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ア
ールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し
、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後
２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第４表に示す。
第
４
表
第
表
試験例３
直径８ａｎ、深さ１２国の円筒型プラスチックポットに
水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２ｃｍの深さに混ぜ
込んだ。湛水して水田状態にした後、温室内で育成した
。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツトルの水で
希釈し、水面に処理した。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第５表に示す。
水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２ｃｍの深さに混ぜ
込んだ。湛水して水田状態にした後、温室内で育成した
。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツトルの水で
希釈し、水面に処理した。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第５表に示す。
試験例４
面積３３×２３ａ１１深さ１ｌａｎのバットに畑地土壌
を詰め、ダイズ、トウモロコシ、イネ、マルバアサガオ
、イチビ、イヌホオズキ、アオゲイトウ、エノコログサ
を播種し、１〜２ａｏの厚さに覆土した。製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
りｌＯリットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効
力および薬害を調査した。その結果を第６表に示す。
を詰め、ダイズ、トウモロコシ、イネ、マルバアサガオ
、イチビ、イヌホオズキ、アオゲイトウ、エノコログサ
を播種し、１〜２ａｏの厚さに覆土した。製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
りｌＯリットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効
力および薬害を調査した。その結果を第６表に示す。
第 ６ 表
。処理後２７日間温室内で育成し、除草効力および薬害
を調査した。その結果を第７表に示す。
を調査した。その結果を第７表に示す。
第 ７ 表
試験例５
面積３３Ｘ２３Ｃｉ、深さ１１ｃｍのバットに畑地土壌
を詰め、コムギ、オオムギ、テンサイ、サナエタデ、ハ
コベ、オオイヌノフグリ、シロザ、フィールドパンジー
を播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
りｌＯリットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した試験例６ 面積３３Ｘ２３ｃｒｌ、深さ１ｌａｎのバットに畑地土
壌を詰め、ダイズ、トウモロコシ、マルバアサガオ、イ
チビ、イヌホオズキ、アメリカキンゴジカを播種し、１
８日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツトル
相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉
部会面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生
育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２
〜１２ａｎであった。処理２０日後に除草効力および薬
害を調査した。その結果を第８表に示す。なお、本試験
は、全期間を通して温室内で行なった。
を詰め、コムギ、オオムギ、テンサイ、サナエタデ、ハ
コベ、オオイヌノフグリ、シロザ、フィールドパンジー
を播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあた
りｌＯリットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した試験例６ 面積３３Ｘ２３ｃｒｌ、深さ１ｌａｎのバットに畑地土
壌を詰め、ダイズ、トウモロコシ、マルバアサガオ、イ
チビ、イヌホオズキ、アメリカキンゴジカを播種し、１
８日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツトル
相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉
部会面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生
育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２
〜１２ａｎであった。処理２０日後に除草効力および薬
害を調査した。その結果を第８表に示す。なお、本試験
は、全期間を通して温室内で行なった。
第８表
試験例７
１１５０００ａワグネルポツトに水田土壌を詰め、タイ
ヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）
の種子を１〜２ａｏの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態にした後、更に３葉期のイネを移植し、温室内で育
成した。１１日後（タイヌビエの２菜期）に、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１０ミリ
リツトルの水で希釈し水面に処理し、その水深を４ｃｍ
とした。
ヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）
の種子を１〜２ａｏの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態にした後、更に３葉期のイネを移植し、温室内で育
成した。１１日後（タイヌビエの２菜期）に、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１０ミリ
リツトルの水で希釈し水面に処理し、その水深を４ｃｍ
とした。
処理後２０日間温室内で育成し、除草効力および薬害を
調査した。その結果を第９表に示す。なお、処理の翌日
から２日間は、１日あたり３ｃｍの水深に相当する量の
漏水をおこなった。
調査した。その結果を第９表に示す。なお、処理の翌日
から２日間は、１日あたり３ｃｍの水深に相当する量の
漏水をおこなった。
第９表
試験例８
面積１１Ｘ１５ａｌ、深さ７ａｎのバットに畑地土壌を
詰め、ダイズ、アメリカキンゴジ力、イチビ、イヌホオ
ズキを播種し、１〜２ａｏの厚さに覆土した。製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたりｌθリットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に処理した。
詰め、ダイズ、アメリカキンゴジ力、イチビ、イヌホオ
ズキを播種し、１〜２ａｏの厚さに覆土した。製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたりｌθリットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に処理した。
処理後２０日間温室内で育成し、除草効力および薬害を
調査した。その結果を第１０表に示す。
調査した。その結果を第１０表に示す。
第
０
表
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わす。〕 で示されるピラゾール誘導体。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物と、一般式 Ｒ−Ｘ 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、Ｘは塩基原子、臭素原子、ヨウ素原子、ｐ−トル
エンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキシ
基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
項１記載のピラゾール誘導体の製造法。 - （３）請求項１記載のピラゾール誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26783989 | 1989-10-12 | ||
| JP1-267839 | 1989-10-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03204876A true JPH03204876A (ja) | 1991-09-06 |
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ID=17450338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02274986A Expired - Fee Related JP3047447B2 (ja) | 1989-10-12 | 1990-10-11 | ピラゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5156668A (ja) |
| EP (1) | EP0422639B1 (ja) |
| JP (1) | JP3047447B2 (ja) |
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| AU (1) | AU628227B2 (ja) |
| BR (1) | BR9005094A (ja) |
| CA (1) | CA2026960A1 (ja) |
| DE (1) | DE69011795T2 (ja) |
| ES (1) | ES2063224T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8538086B2 (en) | 2009-08-28 | 2013-09-17 | Ricoh Company, Limited | Image inspection apparatus, image inspection method, and computer program product |
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|---|---|---|---|---|
| US5281571A (en) * | 1990-10-18 | 1994-01-25 | Monsanto Company | Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles |
| DE4125246C1 (ja) * | 1991-07-26 | 1993-02-04 | Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin, De | |
| US5532416A (en) * | 1994-07-20 | 1996-07-02 | Monsanto Company | Benzoyl derivatives and synthesis thereof |
| US5410050A (en) * | 1991-09-30 | 1995-04-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Imine compounds and their production |
| TR26599A (tr) * | 1992-03-17 | 1995-03-15 | Monsanto Co | MUZIR OT ÖLDüRüCü (HERBISID), IKAME EDILMIS ARIL- HALOALKILPIRAZOLLER. |
| US5869688A (en) * | 1994-07-20 | 1999-02-09 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
| WO1997012884A1 (en) * | 1995-10-04 | 1997-04-10 | Fmc Corporation | Herbicidal 6-heterocyclic indazole derivatives |
| US5698708A (en) * | 1996-06-20 | 1997-12-16 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
| CN103221409B (zh) | 2010-10-01 | 2016-03-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草的苯并*嗪酮类 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4640707A (en) * | 1984-07-23 | 1987-02-03 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Tetrahydrophthalimides and their herbicidal use |
| US4619687A (en) * | 1984-09-27 | 1986-10-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Triazolopyridazines and their use as herbicides |
| US4752326A (en) * | 1985-05-15 | 1988-06-21 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | 1-arylpyrazoles, composition containing them, and herbicidal method of using them |
| US4877444A (en) * | 1987-08-27 | 1989-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydroindazolyl-benzoxazines and use |
| US4885024A (en) * | 1987-09-01 | 1989-12-05 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Benzoxazinyl-triazole oxides and use |
| DE3734745A1 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-20 | Schering Ag | Tetrahydropyrrolo(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylideniminobenzoxazinone und andere heterocyclisch substituierte azole und azine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
| JP2584641B2 (ja) * | 1987-11-27 | 1997-02-26 | 日本曹達株式会社 | 複素環化合物及びその除草剤 |
| US5198013A (en) * | 1988-02-05 | 1993-03-30 | Sagami Chemical Research Center | Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same |
| DE3832348A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-28 | Bayer Ag | Substituierte benzoxazinone, mehrere verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung sowie ihre herbizide verwendung |
-
1990
- 1990-10-04 CA CA002026960A patent/CA2026960A1/en not_active Abandoned
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- 1990-10-11 DE DE69011795T patent/DE69011795T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-11 EP EP90119496A patent/EP0422639B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-12 KR KR1019900016200A patent/KR910007922A/ko not_active Ceased
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8538086B2 (en) | 2009-08-28 | 2013-09-17 | Ricoh Company, Limited | Image inspection apparatus, image inspection method, and computer program product |
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| KR910007922A (ko) | 1991-05-30 |
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