JPH05201974A - 複素環式化合物およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
複素環式化合物およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH05201974A JPH05201974A JP4313294A JP31329492A JPH05201974A JP H05201974 A JPH05201974 A JP H05201974A JP 4313294 A JP4313294 A JP 4313294A JP 31329492 A JP31329492 A JP 31329492A JP H05201974 A JPH05201974 A JP H05201974A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
【化１】
〔式中、Ａは窒素原子またはＣＨを表わし、Ｘは窒素原
子、ＣＨ、ＣＣｌまたはＣＦを表わし、Ｙはハロゲン原
子または水素原子を表わし、ＺはＣ1 −Ｃ2 ペルフルオ
ロアルキル基を表わす。Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ＱＢ1 、ＣＯ2 Ｂ22、ＮＨＳ
Ｏ2 Ｂ23またはＣＯＢ24を表わし、Ｒ2 は水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表わす。〕で示
される複素環式化合物またはその塩。 【効果】 本発明化合物は、畑地の土壌処理およ
び茎葉処理、水田の湛水処理において問題となる種々の
雑草に対して優れた除草効力を有し、主要作物・雑草間
に優れた選択性を示すことから、除草剤の有効成分とし
て種々の用途に用いることができる。
子、ＣＨ、ＣＣｌまたはＣＦを表わし、Ｙはハロゲン原
子または水素原子を表わし、ＺはＣ1 −Ｃ2 ペルフルオ
ロアルキル基を表わす。Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ＱＢ1 、ＣＯ2 Ｂ22、ＮＨＳ
Ｏ2 Ｂ23またはＣＯＢ24を表わし、Ｒ2 は水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表わす。〕で示
される複素環式化合物またはその塩。 【効果】 本発明化合物は、畑地の土壌処理およ
び茎葉処理、水田の湛水処理において問題となる種々の
雑草に対して優れた除草効力を有し、主要作物・雑草間
に優れた選択性を示すことから、除草剤の有効成分とし
て種々の用途に用いることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な複素環式化合物
およびそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
およびそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】アメ
リカ特許第 4,240,822号にある種のベンズトリアゾール
誘導体が除草効力を有することが記載されている。しか
しながら、それらの誘導体は除草効力が不充分であった
り、作物雑草間の選択性に劣っていたりする等、満足す
べきものとは言い難い。
リカ特許第 4,240,822号にある種のベンズトリアゾール
誘導体が除草効力を有することが記載されている。しか
しながら、それらの誘導体は除草効力が不充分であった
り、作物雑草間の選択性に劣っていたりする等、満足す
べきものとは言い難い。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
状況に鑑み、種々検討した結果、下記一般式〔１〕で示
される複素環式化合物が優れた除草効力を有し、かつ作
物・雑草間に優れた選択性を示す化合物であることを見
い出し、本発明に至った。
状況に鑑み、種々検討した結果、下記一般式〔１〕で示
される複素環式化合物が優れた除草効力を有し、かつ作
物・雑草間に優れた選択性を示す化合物であることを見
い出し、本発明に至った。
【０００４】すなわち、本発明は、一般式
【化２】 〔式中、Ａは窒素原子またはＣＨを表わし、Ｘは窒素原
子、ＣＨ、ＣＣｌまたはＣＦを表わし、Ｙはハロゲン原
子または水素原子を表わし、ＺはＣ1 −Ｃ2 ペルフルオ
ロアルキル基を表わす。Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ＱＢ1 〔式中、Ｑは酸素原
子、硫黄原子またはＮＨを表わし、Ｂ1 はＣ1 −Ｃ5 ア
ルキル基、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ5 アルキ
ニル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、シアノメチル
基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、ＣＨＢ21ＣＯ2 Ｂ
22（式中、Ｂ21は水素原子、メチル基またはメトキシ基
を表わし、Ｂ22は水素原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ
2 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ5 アルキニル基、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル基ま
たはＣ1 −Ｃ3 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基を
表わす。）〕、ＣＯ2 Ｂ22〔式中、Ｂ22は前記と同じ意
味を表わす。〕、ＮＨＳＯ2 Ｂ23〔式中、Ｂ23はＣ1 −
Ｃ 5 アルキル基またはＣ1 −Ｃ5 ハロアルキル基を表わ
す。〕またはＣＯＢ24〔式中、Ｂ24は水素原子またはＣ
1 −Ｃ4 アルキル基を表わす。〕を表わし、Ｒ2 は水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表わ
す。〕で示される複素環式化合物またはその塩（以下、
本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分として含
有する除草剤を提供するものである。上述の置換基の定
義中、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等を意味し、Ｃ1 −Ｃ2 ペルフルオロアルキル基と
はトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基
を意味する。また、一般式〔１〕で示される化合物の塩
としてはナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等
の農薬学的に許容される塩が挙げられ、該塩はＢ22が水
素原子である本発明化合物と目的の塩に対応する水酸化
物とを反応させることにより得ることができる。
子、ＣＨ、ＣＣｌまたはＣＦを表わし、Ｙはハロゲン原
子または水素原子を表わし、ＺはＣ1 −Ｃ2 ペルフルオ
ロアルキル基を表わす。Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ＱＢ1 〔式中、Ｑは酸素原
子、硫黄原子またはＮＨを表わし、Ｂ1 はＣ1 −Ｃ5 ア
ルキル基、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ5 アルキ
ニル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、シアノメチル
基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、ＣＨＢ21ＣＯ2 Ｂ
22（式中、Ｂ21は水素原子、メチル基またはメトキシ基
を表わし、Ｂ22は水素原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ
2 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ5 アルキニル基、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル基ま
たはＣ1 −Ｃ3 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基を
表わす。）〕、ＣＯ2 Ｂ22〔式中、Ｂ22は前記と同じ意
味を表わす。〕、ＮＨＳＯ2 Ｂ23〔式中、Ｂ23はＣ1 −
Ｃ 5 アルキル基またはＣ1 −Ｃ5 ハロアルキル基を表わ
す。〕またはＣＯＢ24〔式中、Ｂ24は水素原子またはＣ
1 −Ｃ4 アルキル基を表わす。〕を表わし、Ｒ2 は水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表わ
す。〕で示される複素環式化合物またはその塩（以下、
本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分として含
有する除草剤を提供するものである。上述の置換基の定
義中、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等を意味し、Ｃ1 −Ｃ2 ペルフルオロアルキル基と
はトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基
を意味する。また、一般式〔１〕で示される化合物の塩
としてはナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等
の農薬学的に許容される塩が挙げられ、該塩はＢ22が水
素原子である本発明化合物と目的の塩に対応する水酸化
物とを反応させることにより得ることができる。
【０００５】本発明化合物は、一般式
【化３】 〔式中、Ｗはハロゲン原子を表わし、Ｘ、ＹおよびＺは
前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物と、一般
式
前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物と、一般
式
【化４】 〔式中、Ａ、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物とを反応させることにより製造
することができる。
す。〕で示される化合物とを反応させることにより製造
することができる。
【０００６】本反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下で
行われ、反応温度の範囲は−２０〜３００℃、反応時間
の範囲は0.５〜２０時間であり、反応に供される試剤の
量は、化合物〔２〕１当量に対して化合物〔３〕は1.０
〜1.５当量、塩基は1.０〜1.５当量である。用いられる
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトア
ミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物、液体アンモニアなどあるいは、それら
の混合物が挙げられる。塩基として、ピリジン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド、ブチルリチウム、リチウムジイソプロ
ピルアミン等の有機金属等が挙げられる。反応終了後、
反応液を水にあけ、生じた結晶をろ取、または有機溶媒
抽出および濃縮等の通常の処理を行い、必要ならば、ク
ロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製
することにより、目的の本発明化合物を得ることができ
る。
行われ、反応温度の範囲は−２０〜３００℃、反応時間
の範囲は0.５〜２０時間であり、反応に供される試剤の
量は、化合物〔２〕１当量に対して化合物〔３〕は1.０
〜1.５当量、塩基は1.０〜1.５当量である。用いられる
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトア
ミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物、液体アンモニアなどあるいは、それら
の混合物が挙げられる。塩基として、ピリジン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド、ブチルリチウム、リチウムジイソプロ
ピルアミン等の有機金属等が挙げられる。反応終了後、
反応液を水にあけ、生じた結晶をろ取、または有機溶媒
抽出および濃縮等の通常の処理を行い、必要ならば、ク
ロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製
することにより、目的の本発明化合物を得ることができ
る。
【０００７】上記の製造法に準じて製造される本発明化
合物のいくつかを表１〜表６０に示す。
合物のいくつかを表１〜表６０に示す。
【化５】
【０００８】
【表１】
【０００９】
【表２】
【００１０】
【表３】
【００１１】
【表４】
【００１２】
【表５】
【００１３】
【表６】
【００１４】
【表７】
【００１５】
【表８】
【００１６】
【表９】
【００１７】
【表１０】
【００１８】
【表１１】
【００１９】
【表１２】
【００２０】
【表１３】
【００２１】
【表１４】
【００２２】
【表１５】
【表１６】
【００２３】
【表１７】
【００２４】
【表１８】
【００２５】
【表１９】
【００２６】
【表２０】
【００２７】
【表２１】
【００２８】
【表２２】
【００２９】
【表２３】
【００３０】
【表２４】
【００３１】
【表２５】
【００３２】
【表２６】
【００３３】
【表２７】
【００３４】
【表２８】
【００３５】
【表２９】
【００３６】
【表３０】
【００３７】
【表３１】
【００３８】
【表３２】
【００３９】
【表３３】
【００４０】
【表３４】
【００４１】
【表３５】
【００４２】
【表３６】
【００４３】
【表３７】
【００４４】
【表３８】
【００４５】
【表３９】
【００４６】
【表４０】
【００４７】
【表４１】
【００４８】
【表４２】
【００４９】
【表４３】
【００５０】
【表４４】
【表４５】
【００５１】
【表４６】
【００５２】
【表４７】
【００５３】
【表４８】
【００５４】
【表４９】
【００５５】
【表５０】
【００５６】
【表５１】
【００５７】
【表５２】
【００５８】
【表５３】
【００５９】
【表５４】
【００６０】
【表５５】
【００６１】
【表５６】
【００６２】
【表５７】
【００６３】
【表５８】
【００６４】
【表５９】
【００６５】
【表６０】 ＊表中、C 5 H 9 (c) はシクロペンチル基を意味し、C
6 H 11(c) はシクロヘキシル基を意味する。
6 H 11(c) はシクロヘキシル基を意味する。
【００６６】本発明化合物の原料化合物である化合物
〔３〕は下記の経路に従って製造することができる。
〔３〕は下記の経路に従って製造することができる。
【００６７】
【化６】
【化７】
【００６８】＜経路（ａ）＞本反応は、Heterocycles 1
6, 1119(1981) に記載の方法に準じて行うことができ
る。化合物〔５〕は、化合物〔４〕と、化合物〔４〕１
当量に対して1.０〜５当量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドジメチルアセタールとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等の溶媒中、５０〜１１５℃で反応させることによ
り製造することができる。化合物〔６〕は、化合物
〔５〕をベンゼン等の溶媒中、パラジウムカーボン（Ｐ
ｄ−Ｃ）等の触媒の存在下、接触還元することにより製
造することができる。
6, 1119(1981) に記載の方法に準じて行うことができ
る。化合物〔５〕は、化合物〔４〕と、化合物〔４〕１
当量に対して1.０〜５当量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドジメチルアセタールとをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等の溶媒中、５０〜１１５℃で反応させることによ
り製造することができる。化合物〔６〕は、化合物
〔５〕をベンゼン等の溶媒中、パラジウムカーボン（Ｐ
ｄ−Ｃ）等の触媒の存在下、接触還元することにより製
造することができる。
【００６９】＜経路（ｂ）＞化合物〔７〕を酢酸等の溶
媒中、０〜２０℃で化合物〔７〕１当量に対して1.０〜
1.２当量の亜硝酸ナトリウムと反応させることにより化
合物〔８ａ〕および〔８ｂ〕を製造することができる。
化合物〔８ａ〕および〔８ｂ〕は分離されることなくそ
のままで化合物〔２〕と反応させ、得られた化合物をカ
ラムクロマトグラフィーで分離精製することにより、目
的の本発明化合物を得ることができる。
媒中、０〜２０℃で化合物〔７〕１当量に対して1.０〜
1.２当量の亜硝酸ナトリウムと反応させることにより化
合物〔８ａ〕および〔８ｂ〕を製造することができる。
化合物〔８ａ〕および〔８ｂ〕は分離されることなくそ
のままで化合物〔２〕と反応させ、得られた化合物をカ
ラムクロマトグラフィーで分離精製することにより、目
的の本発明化合物を得ることができる。
【００７０】本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土
壌処理において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、ア
オゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリ
カツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴ
ジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサ
ガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、野生ヒマワ
リ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド、トウダイグ
サ、オオニシキソウ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エ
ノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノ
テッポウ、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、
ウマノチャヒキ、ギョウギシバ、アキノエノコログサ等
のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴ
メガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力
を有し、しかも本発明化合物のあるものは、トウロモコ
シ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対して
問題となるような薬害を示さない。
壌処理において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、ア
オゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリ
カツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴ
ジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサ
ガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、野生ヒマワ
リ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド、トウダイグ
サ、オオニシキソウ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エ
ノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノ
テッポウ、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、
ウマノチャヒキ、ギョウギシバ、アキノエノコログサ等
のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴ
メガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力
を有し、しかも本発明化合物のあるものは、トウロモコ
シ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対して
問題となるような薬害を示さない。
【００７１】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広
葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ等のカヤツ
リグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を
有し、しかも本発明化合物のあるものは、イネに対して
は問題となるような薬害を示さない。
おいて、問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広
葉雑草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ等のカヤツ
リグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を
有し、しかも本発明化合物のあるものは、イネに対して
は問題となるような薬害を示さない。
【００７２】特に、本発明化合物は、畑地の茎葉処理お
よび水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対
して優れた除草効力を有する。
よび水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対
して優れた除草効力を有する。
【００７３】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、顆粒水和剤等に製剤する。これらの製剤には有効
成分として本発明化合物を、重量比で0.０３〜８０％、
好ましくは0.０５〜７０％含有する。
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、顆粒水和剤等に製剤する。これらの製剤には有効
成分として本発明化合物を、重量比で0.０３〜８０％、
好ましくは0.０５〜７０％含有する。
【００７４】固体担体としては、カオリンクレー、アッ
タパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末
あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、水等が挙げられる。
タパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末
あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコ
ール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、水等が挙げられる。
【００７５】乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
【００７６】製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
【００７７】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。
【００７８】本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧
草地、芝生地、森林あるいは非農耕地用等の除草剤の有
効成分や、ワタ、ジャガイモ等の作物の落葉剤および乾
燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いることができ
る。
草地、芝生地、森林あるいは非農耕地用等の除草剤の有
効成分や、ワタ、ジャガイモ等の作物の落葉剤および乾
燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いることができ
る。
【００７９】本発明化合物は、他の除草剤と混合して用
いることにより、除草効力の増強を期待できる。さら
に、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。
いることにより、除草効力の増強を期待できる。さら
に、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。
【００８０】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.０５ｇ〜８０ｇ、好ましく
は、0.１ｇ〜４０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等
は、その所定量を１アールあたり１リットル〜１０リッ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、ある種の懸濁剤、粒剤等は、通常な
んら希釈することなくそのまま処理する。
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.０５ｇ〜８０ｇ、好ましく
は、0.１ｇ〜４０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等
は、その所定量を１アールあたり１リットル〜１０リッ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、ある種の懸濁剤、粒剤等は、通常な
んら希釈することなくそのまま処理する。
【００８１】補助剤としては、前記の界面活性剤のほ
か、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニン
スルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト（crop o
il concentrate) 、大豆油、コーン油、綿実油、ヒマワ
リ油等の植物油等が挙げられる。
か、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニン
スルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト（crop o
il concentrate) 、大豆油、コーン油、綿実油、ヒマワ
リ油等の植物油等が挙げられる。
【００８２】
【実施例】次に、製造例、製剤例および試験例を挙げて
本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。
本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。
【００８３】製造例１ （本発明化合物（１）の製造） ５−ニトロインドール（1.６２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（２０ｇ）に溶解し、そこに６０％水素化
ナトリウム（0.５ｇ）をゆっくり加えて氷冷下３０分間
攪拌した。次に、この溶液に２，３−ジクロロ−５−ト
リフルオロメチルピリジン（2.２ｇ）を加え、４０℃で
２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸
エチルで抽出、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製
し、１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン−２−イル）−５−ニトロインドール（2.４ｇ）を得
た。 融点 ８１〜８２℃
ホルムアミド（２０ｇ）に溶解し、そこに６０％水素化
ナトリウム（0.５ｇ）をゆっくり加えて氷冷下３０分間
攪拌した。次に、この溶液に２，３−ジクロロ−５−ト
リフルオロメチルピリジン（2.２ｇ）を加え、４０℃で
２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸
エチルで抽出、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製
し、１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン−２−イル）−５−ニトロインドール（2.４ｇ）を得
た。 融点 ８１〜８２℃
【００８４】製造例２ （本発明化合物（２）の製造） ５−ニトロベンゾトリアゾール（1.７ｇ）をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（２０ｇ）に溶解し、そこに６０％
水素化ナトリウム（0.５ｇ）を氷冷下ゆっくりと加え、
３０分間攪拌した。次に、この溶液に２，３−ジクロロ
−５−トリフルオロメチルピリジン（2.２ｇ）を加え、
４０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）で精製し、１−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−ニト
ロベンゾトリアゾール（1.０ｇ）を得た。 融点 ８６〜８７℃
メチルホルムアミド（２０ｇ）に溶解し、そこに６０％
水素化ナトリウム（0.５ｇ）を氷冷下ゆっくりと加え、
３０分間攪拌した。次に、この溶液に２，３−ジクロロ
−５−トリフルオロメチルピリジン（2.２ｇ）を加え、
４０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）で精製し、１−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−ニト
ロベンゾトリアゾール（1.０ｇ）を得た。 融点 ８６〜８７℃
【００８５】次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は製
造例の化合物番号で示し、部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（１）、（２）、各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）、（２）、各々５部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン２５部および
シクロヘキサノン５０部をよく混合して各々乳剤を得
る。 製剤例３ 本発明化合物（１）、（２）、各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各
々粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）、（２）、各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、
水６９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して各々懸濁剤を得る。
造例の化合物番号で示し、部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物（１）、（２）、各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）、（２）、各々５部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン２５部および
シクロヘキサノン５０部をよく混合して各々乳剤を得
る。 製剤例３ 本発明化合物（１）、（２）、各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混
合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各
々粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）、（２）、各々２５部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、
水６９部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して各々懸濁剤を得る。
【００８６】次に試験例を示す。尚、本発明化合物は製
造例の化合物番号で示す。また、除草効力は、調査時の
供試植物の出芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化
合物を供試していない場合と全くないしほとんど違いが
ないものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が完
全に阻害されているものを「５」として、０〜５の６段
階に評価し、０、１、２、３、４、５で示す。
造例の化合物番号で示す。また、除草効力は、調査時の
供試植物の出芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化
合物を供試していない場合と全くないしほとんど違いが
ないものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が完
全に阻害されているものを「５」として、０〜５の６段
階に評価し、０、１、２、３、４、５で示す。
【００８７】試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエおよびイチビを播種し、覆土し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果、本発明化合
物（２）は有効成分処理量２０ｇ／ａでいずれも評価４
であった。
畑地土壌を詰め、ヒエおよびイチビを播種し、覆土し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１アールあたり１０リットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果、本発明化合
物（２）は有効成分処理量２０ｇ／ａでいずれも評価４
であった。
【００８８】試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、イチビおよびマルバアサガオを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
表６１に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、イチビおよびマルバアサガオを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
表６１に示す。
【００８９】
【表６１】
【００９０】試験例３ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ１２cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２センチメート
ルの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２
葉期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑
草の発生初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を５ミリリットルの水で希釈し、水面に
処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力お
よび薬害を調査した。その結果を表６２に示す。
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２センチメート
ルの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２
葉期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑
草の発生初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を５ミリリットルの水で希釈し、水面に
処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力お
よび薬害を調査した。その結果を表６２に示す。
【００９１】
【表６２】
【００９２】
【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および
茎葉処理、水田の湛水処理において問題となる種々の雑
草に対して優れた除草効力を有し、主要作物・雑草間に
優れた選択性を示すことから、除草剤の有効成分として
種々の用途に用いることができる。
茎葉処理、水田の湛水処理において問題となる種々の雑
草に対して優れた除草効力を有し、主要作物・雑草間に
優れた選択性を示すことから、除草剤の有効成分として
種々の用途に用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/647 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 231/56 235/18 249/18 401/04 ２０９ 8829−4Ｃ ２３１ 8829−4Ｃ ２３５ 8829−4Ｃ ２４９ 8829−4Ｃ (72)発明者 榊 正治 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 木沢 悟 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式、 【化１】 〔式中、Ａは窒素原子またはＣＨを表わし、Ｘは窒素原
子、ＣＨ、ＣＣｌまたはＣＦを表わし、Ｙはハロゲン原
子または水素原子を表わし、ＺはＣ1 −Ｃ2 ペルフルオ
ロアルキル基を表わす。Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ＱＢ1 〔式中、Ｑは酸素原
子、硫黄原子またはＮＨを表わし、Ｂ1 はＣ1 −Ｃ5 ア
ルキル基、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ5 アルキ
ニル基、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基、シアノメチル
基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基、ＣＨＢ21ＣＯ2 Ｂ
22（式中、Ｂ21は水素原子、メチル基またはメトキシ基
を表わし、Ｂ22は水素原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ
2 −Ｃ4 アルケニル基、Ｃ3 −Ｃ5 アルキニル基、Ｃ3
−Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル基ま
たはＣ1 −Ｃ3 アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基を
表わす。）〕、ＣＯ2 Ｂ22〔式中、Ｂ22は前記と同じ意
味を表わす。〕、ＮＨＳＯ2 Ｂ23〔式中、Ｂ23はＣ1 −
Ｃ 5 アルキル基またはＣ1 −Ｃ5 ハロアルキル基を表わ
す。〕またはＣＯＢ24〔式中、Ｂ24は水素原子またはＣ
1 −Ｃ4 アルキル基を表わす。〕を表わし、Ｒ2 は水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表わ
す。〕で示される複素環式化合物またはその塩。 - 【請求項２】 請求項１記載の複素環式化合物また
はその塩を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4313294A JPH05201974A (ja) | 1991-11-25 | 1992-11-24 | 複素環式化合物およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-309041 | 1991-11-25 | ||
| JP30904191 | 1991-11-25 | ||
| JP4313294A JPH05201974A (ja) | 1991-11-25 | 1992-11-24 | 複素環式化合物およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05201974A true JPH05201974A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=26565800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4313294A Pending JPH05201974A (ja) | 1991-11-25 | 1992-11-24 | 複素環式化合物およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05201974A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0891334A1 (en) | 1996-04-03 | 1999-01-20 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
-
1992
- 1992-11-24 JP JP4313294A patent/JPH05201974A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0891334A1 (en) | 1996-04-03 | 1999-01-20 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
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