JPH03204881A - オキサゾロピリジン誘導体の新規合成方法 - Google Patents
オキサゾロピリジン誘導体の新規合成方法Info
- Publication number
- JPH03204881A JPH03204881A JP2249930A JP24993090A JPH03204881A JP H03204881 A JPH03204881 A JP H03204881A JP 2249930 A JP2249930 A JP 2249930A JP 24993090 A JP24993090 A JP 24993090A JP H03204881 A JPH03204881 A JP H03204881A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- derivative
- lower alkyl
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 7
- BFPLMTPHDFFMTG-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2OC=NC2=C1 BFPLMTPHDFFMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229920000685 trimethylsilyl polyphosphate Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 58
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- YSVQLWJDHYBITL-UHFFFAOYSA-N ppse Chemical compound C[Si](C)(C)OP(=O)=O YSVQLWJDHYBITL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 8
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- -1 chlorine or bromine Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 13
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 abstract 1
- MEQBJJUWDCYIAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1Cl MEQBJJUWDCYIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 14
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RZJPBQGRCNJYBU-UHFFFAOYSA-N 3-chloropyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=C1Cl RZJPBQGRCNJYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OBYJTLDIQBWBHM-UHFFFAOYSA-N 6-chloropyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=N1 OBYJTLDIQBWBHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KJBKPRMEMJKXDV-UHFFFAOYSA-N 3-chloropyridin-4-amine Chemical compound NC1=CC=NC=C1Cl KJBKPRMEMJKXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NYRKNLRWRFDBST-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloropyridin-3-yl)benzamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 NYRKNLRWRFDBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BFJMHTOBRRZELQ-UHFFFAOYSA-N 3-iodo-2h-pyrazolo[3,4-c]pyridine Chemical compound N1=CC=C2C(I)=NNC2=C1 BFJMHTOBRRZELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLBDTBCGPHPIJK-UHFFFAOYSA-N 4-Amino-2-chloropyridine Chemical compound NC1=CC=NC(Cl)=C1 BLBDTBCGPHPIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GTLFLMZOABSJSV-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-3-amine Chemical compound NC1=CN=CC=C1Cl GTLFLMZOABSJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNNHQVPFZIFNFK-UHFFFAOYSA-N oxazolo[4,5-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=N1 QNNHQVPFZIFNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(OC)CC1=CC=CC=C1 WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVMURMHEXUQSJM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-chloropyridin-3-yl)benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CN=C1Cl PVMURMHEXUQSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FNRMMDCDHWCQTH-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine;3-chloropyridine;4-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=NC=C1.ClC1=CC=CN=C1.ClC1=CC=CC=N1 FNRMMDCDHWCQTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- GISCBMCKWGYCGC-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloropyridin-3-yl)-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CN=C1Cl GISCBMCKWGYCGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- YEIGUXGHHKAURB-UHFFFAOYSA-N viridine Natural products O=C1C2=C3CCC(=O)C3=CC=C2C2(C)C(O)C(OC)C(=O)C3=COC1=C23 YEIGUXGHHKAURB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQXXCWHCUOJQGR-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorohexane Chemical compound CCCCCC(Cl)Cl RQXXCWHCUOJQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYWCPISMBVLTKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound FC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CN=C2O1 BYWCPISMBVLTKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQHMVOEJCXGRA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC2=CC=CN=C2O1 XSQHMVOEJCXGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBZFCKLLTGEAHD-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine Chemical compound C1=COC(C=2OC3=CC=CN=C3N=2)=C1 MBZFCKLLTGEAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABEXNRJOGHUJFV-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-yl)-[1,3]oxazolo[5,4-c]pyridine Chemical compound C1=COC(C=2OC3=CN=CC=C3N=2)=C1 ABEXNRJOGHUJFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoyl chloride Chemical group FC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCERSBIWGDRCGW-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CN=C2O1 VCERSBIWGDRCGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXZYBOLWRXENKT-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 OXZYBOLWRXENKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XETCYTKILICTLG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-(2-chloropyridin-3-yl)benzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CN=C1Cl XETCYTKILICTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloropyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=N1 RQMWVVBHJMUJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRVDKIQEFCJTBZ-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[5,4-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2OC=NC2=C1 XRVDKIQEFCJTBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N anisoyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- JZEBEDCRJXPXIC-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloropyridin-3-yl)-2-nitrobenzamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CN=C1Cl JZEBEDCRJXPXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRCQOSYXVUJEGY-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloropyridin-3-yl)-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CN=C1Cl WRCQOSYXVUJEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKLMQPVZHSPAGU-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloropyridin-3-yl)furan-2-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CO1 ZKLMQPVZHSPAGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150063262 ppsE gene Proteins 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オキサゾロピリジン誘導体の新規な合成方法
に関する。さらに特に、本発明は、下記の一般式（１）
で示される誘導体、それらのビリジα 式（Ｉ） において、ピリジン環の窒素は、理詰合部に
対して、α−β−γ−またはδ−位置に存在しており、 Ｒ１け、ハロゲン原子；置換基として、１個または２個
以上のハロゲン原子を有していてもよい、直鎖状または
分枝鎖状の低級アルキル基、たとえばトリフルオロメチ
ル基；置換基として、１個または２個以上のハロゲン原
子を有していてもよい、直鎖状または分枝鎖状の低級ア
ルコキシ基、たとえばトリフルオロメチル基；ニトロ基
；アミノ基；ベンゾイルアミノ基；１個または２個の、
同一または異なる低級アルキル基で置換されているアミ
ノ基；低級アルコキシ基で置換されているカルボニルア
ミノ基；フェニル基：あるいはシアノ基を表わし、 Ｏくｍ〈２であり、 Ｒ２は、（イ）直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基
；（ロ）直鎖状または分枝鎖状の低級シクロアルキル基
；（ハ）酸素、窒素またけイオウのようなヘテロ原子１
個ま九は２個を含有し、置換基として、低級アルキル基
またはシアノ基を有するか、あるいは非置換の、５員ま
たけ６員のへテロ環状基：あるいはに）次式で示される
アリール基：〔式中、０くｎく５であシ、そして Ｒ３は、ハロゲン：置換基として、１個または２個以上
のハロゲン原子を有していてもよい、直鎖状または分枝
鎖状の低級アルキル基、たとえばトリフルオロメチル基
：置換基として、１個または２個以上のハロゲン原子を
有していてもよい、直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ
基、たとえばトリフルオロメチル基；ニトロ基：フェニ
ル基：低級アルキルで置換されているスルホニル基；シ
アノ基：低級チオアルキル基；カルボキシアミド基７１
個または２個の同一または異なる低級アルキル基で置換
されているアミノ基；低級アルキルで置換されているス
ルフィニル基；メルカプト基；低級アルカノイルオキシ
基；ヒＦロキシル基：低級アルカノイルアミノ基；アミ
ノ基；塩素または臭素などのハロゲン、あるいは低級ア
ルキル、または低級アルコキシで置換されているか、あ
るいは非置換のベンゾイルアミノ基；あるいは次式で示
される基： （各式中、１くｐく３であシ、 ＲおよびＲ′は、同一または異なることができ、水素ま
たは低級アルキルを表わす）；あるいけエステル基−Ｃ
ｏ２Ｒ（式中、Ｒは水素または低級アルキルである）；
−（ｃａ２）ｐ−ｃｏ２Ｒ（式中、ｐおよびＲは上記定
義のとおシである）；あるいは−（ａＨ２）ｐ−ｃＮ（
式中、ｐは上記定義のとおりである）を表わし、あるい
は隣接する炭素原子上の２個の基Ｒ３は相互に結合して
、メチレンジオキシ基を形成している〕 を表わす。
に関する。さらに特に、本発明は、下記の一般式（１）
で示される誘導体、それらのビリジα 式（Ｉ） において、ピリジン環の窒素は、理詰合部に
対して、α−β−γ−またはδ−位置に存在しており、 Ｒ１け、ハロゲン原子；置換基として、１個または２個
以上のハロゲン原子を有していてもよい、直鎖状または
分枝鎖状の低級アルキル基、たとえばトリフルオロメチ
ル基；置換基として、１個または２個以上のハロゲン原
子を有していてもよい、直鎖状または分枝鎖状の低級ア
ルコキシ基、たとえばトリフルオロメチル基；ニトロ基
；アミノ基；ベンゾイルアミノ基；１個または２個の、
同一または異なる低級アルキル基で置換されているアミ
ノ基；低級アルコキシ基で置換されているカルボニルア
ミノ基；フェニル基：あるいはシアノ基を表わし、 Ｏくｍ〈２であり、 Ｒ２は、（イ）直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基
；（ロ）直鎖状または分枝鎖状の低級シクロアルキル基
；（ハ）酸素、窒素またけイオウのようなヘテロ原子１
個ま九は２個を含有し、置換基として、低級アルキル基
またはシアノ基を有するか、あるいは非置換の、５員ま
たけ６員のへテロ環状基：あるいはに）次式で示される
アリール基：〔式中、０くｎく５であシ、そして Ｒ３は、ハロゲン：置換基として、１個または２個以上
のハロゲン原子を有していてもよい、直鎖状または分枝
鎖状の低級アルキル基、たとえばトリフルオロメチル基
：置換基として、１個または２個以上のハロゲン原子を
有していてもよい、直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ
基、たとえばトリフルオロメチル基；ニトロ基：フェニ
ル基：低級アルキルで置換されているスルホニル基；シ
アノ基：低級チオアルキル基；カルボキシアミド基７１
個または２個の同一または異なる低級アルキル基で置換
されているアミノ基；低級アルキルで置換されているス
ルフィニル基；メルカプト基；低級アルカノイルオキシ
基；ヒＦロキシル基：低級アルカノイルアミノ基；アミ
ノ基；塩素または臭素などのハロゲン、あるいは低級ア
ルキル、または低級アルコキシで置換されているか、あ
るいは非置換のベンゾイルアミノ基；あるいは次式で示
される基： （各式中、１くｐく３であシ、 ＲおよびＲ′は、同一または異なることができ、水素ま
たは低級アルキルを表わす）；あるいけエステル基−Ｃ
ｏ２Ｒ（式中、Ｒは水素または低級アルキルである）；
−（ｃａ２）ｐ−ｃｏ２Ｒ（式中、ｐおよびＲは上記定
義のとおシである）；あるいは−（ａＨ２）ｐ−ｃＮ（
式中、ｐは上記定義のとおりである）を表わし、あるい
は隣接する炭素原子上の２個の基Ｒ３は相互に結合して
、メチレンジオキシ基を形成している〕 を表わす。
低級アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシおよび
アルカノイルアミノ基は、炭素原子１〜６個を有する基
を意味するものと理解する。
アルカノイルアミノ基は、炭素原子１〜６個を有する基
を意味するものと理解する。
得られる誘導体はまた、アシルオキサゾロピリジン化合
物を合成するための中間体として有用である。
物を合成するための中間体として有用である。
式（１）で示される誘導体の合成方法は、英国特許筒１
．４２１．６１９号およびＪｃｕｒｎａｌ ｏｆＭｅｄ
ｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 １９７８年、
２１．１１゜１１５８頁にすでに記載されている。これ
らの合成方法では、式（１）で示される誘導体を一般に
１１０〜６０チの総合収率で得ることができる。
．４２１．６１９号およびＪｃｕｒｎａｌ ｏｆＭｅｄ
ｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 １９７８年、
２１．１１゜１１５８頁にすでに記載されている。これ
らの合成方法では、式（１）で示される誘導体を一般に
１１０〜６０チの総合収率で得ることができる。
本出願人けこζに１環化剤として、しばしば使用される
、たとえばポリリン酸（ＰＰＡ）の代）に、トリメチル
シリルポリホス７エー） （ＰＰＳＥ）を使用する、式
（１）で示される誘導体の合成方法を見い出した。この
新規な製造方法は、非常に簡単に行なうことができ、か
つまた、驚くべきことに、式（■）で示される誘導体を
、従来達成されていた収率よシ極めて高い、はとんど定
量的収率で得ることができるという特別の利点を有する
。
、たとえばポリリン酸（ＰＰＡ）の代）に、トリメチル
シリルポリホス７エー） （ＰＰＳＥ）を使用する、式
（１）で示される誘導体の合成方法を見い出した。この
新規な製造方法は、非常に簡単に行なうことができ、か
つまた、驚くべきことに、式（■）で示される誘導体を
、従来達成されていた収率よシ極めて高い、はとんど定
量的収率で得ることができるという特別の利点を有する
。
さらに詳細には、本発明による方法は、出発物質として
、式（１）： （式中、Ｘ工はハロゲンであシ、 ピリジン環の窒素は、ハロゲン原子を有する炭素に対し
て、α−β−ｒ−またけδ−位置に存在し、そして Ｒ１およびｍは式（１）の場合と同一の意味を有する） で示される誘導体を使用し、この誘導体を、式（）： ％式％（１） （式中、Ｘ２けハロゲンであシ、そしてＲ２は式（１）
の場合と同一の意味を有する）で示される化合物で処理
し、式（ＩＶ） ：α （式中、ｘｏはハロゲンであシ、 ビリシン塩の窒素は、）・口ｒンを有する炭素に対して
、α−β−ｒ−またはδ−位置に存在し、そして Ｒ１，Ｒ２およびｍけ、式（Ｉ）の場合と同一の意味を
有する） で示される誘導体を導き、この誘導体のハロゲン化溶剤
中の溶液を、好ましくけ１０〜２４時間の間、トリメチ
ルシリルポリホスフェ−） ＣＰＰＳＥ）の存在下に還
流させ、式（１）で示される誘導体を導き、この生成物
は、必要に応じて、再結晶またはクロマトグラフィによ
って精製する方法である。
、式（１）： （式中、Ｘ工はハロゲンであシ、 ピリジン環の窒素は、ハロゲン原子を有する炭素に対し
て、α−β−ｒ−またけδ−位置に存在し、そして Ｒ１およびｍは式（１）の場合と同一の意味を有する） で示される誘導体を使用し、この誘導体を、式（）： ％式％（１） （式中、Ｘ２けハロゲンであシ、そしてＲ２は式（１）
の場合と同一の意味を有する）で示される化合物で処理
し、式（ＩＶ） ：α （式中、ｘｏはハロゲンであシ、 ビリシン塩の窒素は、）・口ｒンを有する炭素に対して
、α−β−ｒ−またはδ−位置に存在し、そして Ｒ１，Ｒ２およびｍけ、式（Ｉ）の場合と同一の意味を
有する） で示される誘導体を導き、この誘導体のハロゲン化溶剤
中の溶液を、好ましくけ１０〜２４時間の間、トリメチ
ルシリルポリホスフェ−） ＣＰＰＳＥ）の存在下に還
流させ、式（１）で示される誘導体を導き、この生成物
は、必要に応じて、再結晶またはクロマトグラフィによ
って精製する方法である。
ｐｐｓＥは好ましくは、使用の時点で、五酸化リンをヘ
キサメチルジシロキサンの存在の下に、１２−ジクロロ
ベンゼン、などのハロゲン化溶ｍ中で、不活性雰囲気の
下に１清明な溶液が得られるオで還流させるととＫよっ
て得る。
キサメチルジシロキサンの存在の下に、１２−ジクロロ
ベンゼン、などのハロゲン化溶ｍ中で、不活性雰囲気の
下に１清明な溶液が得られるオで還流させるととＫよっ
て得る。
法例は、本発明を説明するものであシ、本発明をいかな
る点でも制限するものではない。
る点でも制限するものではない。
例 Ａ
トリメチルシリルポリホス７エー） （ＰＰＳＥ） 溶
液の製造 この溶液は、本発明の誘導体の合成に使用する。
液の製造 この溶液は、本発明の誘導体の合成に使用する。
五酸化リン２．５９ （７ミリモル）およびヘキサメチ
ルジシロキサン６．２５１１１７（３３ミリモル）を、
１．２−ジクロロベンゼン１２．５ｄ中で、不活性雰囲
気（Ｎ２ 、 Ａｒ ）の下に、約５分間還流させ、清
明な溶液を得る。
ルジシロキサン６．２５１１１７（３３ミリモル）を、
１．２−ジクロロベンゼン１２．５ｄ中で、不活性雰囲
気（Ｎ２ 、 Ａｒ ）の下に、約５分間還流させ、清
明な溶液を得る。
この溶液は、さらに処理することなく使用する。
例 １
２−フェニルオキサゾロ［５，４−ｂ〕ビリジン
工程Ａ： ６−ペンゾイルアミノー２−クロロピリジン
ピリジン３０ゴに、温度を約−５℃に維持しながら、ベ
ンゾイルクロライド３．９．９ （２８ミリモル）を加
える。この溶液に１ピリジン２０１１ｊ中に３−アミノ
−２−クロロピリジン３ Ｎ （２３，３ミリモル）を
含有する溶液を、圧力均等ロートを用いて加える。この
反応混合物を一夜にわたり攪拌し、次いで水／水混合物
中に注入する。得られた固形物を、次いで濾別し、水で
数回洗浄し、その後、無水エタノール中で再結晶させる
。
ンゾイルクロライド３．９．９ （２８ミリモル）を加
える。この溶液に１ピリジン２０１１ｊ中に３−アミノ
−２−クロロピリジン３ Ｎ （２３，３ミリモル）を
含有する溶液を、圧力均等ロートを用いて加える。この
反応混合物を一夜にわたり攪拌し、次いで水／水混合物
中に注入する。得られた固形物を、次いで濾別し、水で
数回洗浄し、その後、無水エタノール中で再結晶させる
。
収率：９２チ
融点：８９℃
工程Ｂ： ２−７二二ルオキサゾロＣ５、Ａ −ｂ’
１ピリジン 工程Ａで生成された３−ベンゾイルアミノ−２−クロロ
ピリジン１．９ ｇ（８ミリモル）をＰＰＳＥ溶液に加
え、次いで１５時間、還流させる。１．２−ジクロロベ
ンゼンを、次いで減圧の下に蒸発させる。残留物を水／
水混合物で処理する。この溶液の−を５チ重炭酸ナトリ
ウム溶液で７〜８に調整する。沈殿した生成物を濾別し
、次いでシクロヘキサン中で再結晶させる。
１ピリジン 工程Ａで生成された３−ベンゾイルアミノ−２−クロロ
ピリジン１．９ ｇ（８ミリモル）をＰＰＳＥ溶液に加
え、次いで１５時間、還流させる。１．２−ジクロロベ
ンゼンを、次いで減圧の下に蒸発させる。残留物を水／
水混合物で処理する。この溶液の−を５チ重炭酸ナトリ
ウム溶液で７〜８に調整する。沈殿した生成物を濾別し
、次いでシクロヘキサン中で再結晶させる。
収率： ９６チ
融点：１０１℃
例 ２
２−（２−フルオロフェニル）オキサゾロ（５゜４−ｂ
〕ピリジン 工程Ａ： ３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−
２−クロロピリジン 例ＩＫ記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代シに、２−フルオロベンゾイルクロライｒを使用し
、３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−２−クロロ
ピリジンを得る。
〕ピリジン 工程Ａ： ３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−
２−クロロピリジン 例ＩＫ記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代シに、２−フルオロベンゾイルクロライｒを使用し
、３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−２−クロロ
ピリジンを得る。
収率：９６チ
再結晶溶剤：イソソロパノール
融点＝１２２℃
工程Ｂ： ２−（２−フルオロフェニル）オキサゾロ
［５，４−ｂ）ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、６−ペンゾイルアミノ
ー２−クロロピリジンの代シに１工程Ａで得られた３−
（２−フルオロベンゾイルアミノ）−２−クロロピリジ
ンを使用する。
［５，４−ｂ）ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、６−ペンゾイルアミノ
ー２−クロロピリジンの代シに１工程Ａで得られた３−
（２−フルオロベンゾイルアミノ）−２−クロロピリジ
ンを使用する。
収率：９８チ
再結晶溶剤：エーテル／ヘキサン
融点＝１２２℃
例 ６
２−（、！！−１０ロフェニル）オキサソロ（５゜４−
ｂ〕ビリジン 工程Ａ： ３−（４−クロロベンゾイルアミノ）−２
−クロロビリジン 例１に記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代？）Ｋ、Ａ−クロロベンゾイルクロライドを使用し
、３−（４−クロロベンゾイルアミノ）−２−クロロぎ
リジンを得る。
ｂ〕ビリジン 工程Ａ： ３−（４−クロロベンゾイルアミノ）−２
−クロロビリジン 例１に記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代？）Ｋ、Ａ−クロロベンゾイルクロライドを使用し
、３−（４−クロロベンゾイルアミノ）−２−クロロぎ
リジンを得る。
収率：９５チ
再結晶溶剤：酢酸エチル／ヘキサン
融点＝１４６℃
工１１Ｂ： ２−（Ａ−クロロフェニル）オキサゾロ
［５，４−ｂ）ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、３−ベンゾイルアミノ
−２−クロロピリジンの代シに、工程Ａで得られた３−
（４−クロロベンゾイルアミノ）−２−クロロぎりシン
を使用する。
［５，４−ｂ）ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、３−ベンゾイルアミノ
−２−クロロピリジンの代シに、工程Ａで得られた３−
（４−クロロベンゾイルアミノ）−２−クロロぎりシン
を使用する。
収率：９７％
再結晶溶剤：酢酸エチル／ヘキサン
融点＝１５２℃
例 ４
２−（２−／クロフェニル）オ＊すｆ口（５。
４−ｂ〕ビリジン
工程Ａ：３−（２−クロロベンゾイルアミノ）−２−ク
ロロピリジン 例１に記載の方法を使用するが、ペンゾイルクｏライｒ
の代りに、２−クロロベンゾイルクロライドを使用し、
３−（２−クロロベンゾイルアミノ）−２−クロロ−ピ
リジンを得る。
ロロピリジン 例１に記載の方法を使用するが、ペンゾイルクｏライｒ
の代りに、２−クロロベンゾイルクロライドを使用し、
３−（２−クロロベンゾイルアミノ）−２−クロロ−ピ
リジンを得る。
収率：９６チ
再結晶溶剤：無水エタノール
融点＝１０９℃
工程Ｂ： ２−（２−クロロフェニル）オキ？ｒ口［
５，４−ｂ〕ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、３−ベンゾイルアミノ
−２−クロロピリジンの代シに、工程Ａで得られた、３
−（２−クロロベンゾイルアミノ）−２−クロロピリジ
ンを使用する。収率二８５％再結晶溶剤：酢酸エチル／
ヘキサン 融点：１１６℃ 例 ５ ２−（４−メトキシフェニル）オキサゾロ〔５゜４−ｂ
〕ビリジン 工程Ａ： ３−（４−メトキシベンゾイルアミノ）−
２−クロロピリジン 例１に記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代りに、４−メトキシベンゾイルクロライドを使用し
、３−（ｄ−メトキシベンゾイルアミノ）−２−クロロ
ピリジンを得る。
５，４−ｂ〕ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、３−ベンゾイルアミノ
−２−クロロピリジンの代シに、工程Ａで得られた、３
−（２−クロロベンゾイルアミノ）−２−クロロピリジ
ンを使用する。収率二８５％再結晶溶剤：酢酸エチル／
ヘキサン 融点：１１６℃ 例 ５ ２−（４−メトキシフェニル）オキサゾロ〔５゜４−ｂ
〕ビリジン 工程Ａ： ３−（４−メトキシベンゾイルアミノ）−
２−クロロピリジン 例１に記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代りに、４−メトキシベンゾイルクロライドを使用し
、３−（ｄ−メトキシベンゾイルアミノ）−２−クロロ
ピリジンを得る。
収率：９６チ
再結晶溶剤：イソゾロパノール
融点＝１２５℃
工程Ｂ： ２−（４−メトキシフェニル）オキサゾロ
〔５，４−ｂ〕ピリジン ｐＨに記載の方法を使用するが、３−ベンゾイルアミノ
−２−クロロピリジンの代シに１工程Ａで得られた３−
（４−メトキシベンゾイルアミノ）−２−クロロピリジ
ンを使用する。
〔５，４−ｂ〕ピリジン ｐＨに記載の方法を使用するが、３−ベンゾイルアミノ
−２−クロロピリジンの代シに１工程Ａで得られた３−
（４−メトキシベンゾイルアミノ）−２−クロロピリジ
ンを使用する。
収率：９９チ
再結晶溶剤：ヘキサン
融点：１４４°Ｃ
例 ６
２−（２−ニトロフェニル）オキサソロ（５゜４−ｂ〕
ビリジン 工程Ａ： ３−（２−ニトロベンゾイルアミノ）−２
−クロロピリジン 例１に記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代シに、２−ニトロベンゾイルクロライｒを使用し、
３−（２−ニトロベンゾイルアミノ）−２−クロロぎり
ジンを得る。
ビリジン 工程Ａ： ３−（２−ニトロベンゾイルアミノ）−２
−クロロピリジン 例１に記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代シに、２−ニトロベンゾイルクロライｒを使用し、
３−（２−ニトロベンゾイルアミノ）−２−クロロぎり
ジンを得る。
収率：９６チ
再結晶溶剤：無水エタノール
融点＝１６０℃
工程Ｂ：２−（２−ニトロフェニル）オキサソロ［５，
４−ｂ）ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、３−ベンゾイルアミノ
−２−クロロピリジンの代シに１工程Ａで得られた、３
−（２−ニトロベンゾイルアミノ）−２−クロロピリジ
ンを使用する。
４−ｂ）ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、３−ベンゾイルアミノ
−２−クロロピリジンの代シに１工程Ａで得られた、３
−（２−ニトロベンゾイルアミノ）−２−クロロピリジ
ンを使用する。
収率ニア７％
再結晶溶剤：エーテル／シクロヘキサン融点：１２５°
Ｃ 例 ７ ２−（２−７リル）オキサゾロ（５，４−ｂ）ピリジン 工程Ａ： ３−（２−フロイルアミノ）−２−クロロ
ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代シに、２−７０イルクロライドを使用し、３−（２
−７０イルアミノ）−２−クロロピリジンを得る。
Ｃ 例 ７ ２−（２−７リル）オキサゾロ（５，４−ｂ）ピリジン 工程Ａ： ３−（２−フロイルアミノ）−２−クロロ
ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代シに、２−７０イルクロライドを使用し、３−（２
−７０イルアミノ）−２−クロロピリジンを得る。
収率ニア５チ
再結晶溶剤：イソプロパノール
融点：１０２℃
工程Ｂ： ２−（２−７リル）オキサゾロ〔５゜４−
ｂ）ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、６−ペンゾイルアミノ
ー２−クロロピリジンの代ＤＫ、工程Ａ−で得られた、
３−（２−７０イルアミノ）−２−クロロピリジンを使
用する。
ｂ）ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、６−ペンゾイルアミノ
ー２−クロロピリジンの代ＤＫ、工程Ａ−で得られた、
３−（２−７０イルアミノ）−２−クロロピリジンを使
用する。
収率： ７５％
再結晶溶剤ニジクロヘキサン
融点＝１２２℃
例 ８
２− （Ａ −ト１７ フルオロメチルフェニル）オキ
サゾロ［５，４−ｂ）ぎりジン 工程Ａ： ３−（４−）リフルオロメチルベンゾイル
アミノ）−２−クロロピリジン 例１に記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代！ＤＫ、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロラ
イｒを使用し、３−（４−トＩＪ フルオロメチルベン
ゾイルアミノ）−２−クロロピリジンを得る。
サゾロ［５，４−ｂ）ぎりジン 工程Ａ： ３−（４−）リフルオロメチルベンゾイル
アミノ）−２−クロロピリジン 例１に記載の方法を使用するが、ベンゾイルクロライド
の代！ＤＫ、４−トリフルオロメチルベンゾイルクロラ
イｒを使用し、３−（４−トＩＪ フルオロメチルベン
ゾイルアミノ）−２−クロロピリジンを得る。
工程Ｂ： ２−（４−）１７フルオロメチル７エ二ル
）オキサゾロ（５，４−ｂ〕ピリジ ン 例１に記載の方法を使用するが、３−ベンゾイルアミノ
−２−クロロピリジンの代りに、工程Ａで得られた、３
−（４−）リフルオロメチルベンゾイルアミノ）−２−
クロロピリジンを使用する。
）オキサゾロ（５，４−ｂ〕ピリジ ン 例１に記載の方法を使用するが、３−ベンゾイルアミノ
−２−クロロピリジンの代りに、工程Ａで得られた、３
−（４−）リフルオロメチルベンゾイルアミノ）−２−
クロロピリジンを使用する。
例 ９
２−フェニルオキサゾロ［４，５−ｂ）ビリシン
例１に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代シに、２−アミノ−３−クロロピリジン
を使用する。
ロピリジンの代シに、２−アミノ−３−クロロピリジン
を使用する。
例１０
２−（２−フルオロ？エニル）オキサゾロ〔４゜５−ｂ
〕ピリジン 例２に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代Ｆ）Ｋ、２−アミノ−３−クロロビリジ
ンを使用する。
〕ピリジン 例２に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代Ｆ）Ｋ、２−アミノ−３−クロロビリジ
ンを使用する。
例１１
２−（Δ−ククロフェニル）オキサソロ（４゜５−ｂ〕
ピリジン 例３に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、２−アミノ−３−クロロピリジン
を使用する。
ピリジン 例３に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、２−アミノ−３−クロロピリジン
を使用する。
例１２
２−（２−１０ロフエニル）オキサゾロ（４゜５−ｂ〕
ピリジン 例４に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２〜クロ
ロピリジンの代シに、２−アミノ−３−クロロピリジン
を使用する。
ピリジン 例４に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２〜クロ
ロピリジンの代シに、２−アミノ−３−クロロピリジン
を使用する。
例１４
２−（２−二トロフェニル） オ＊ｆｆ口（４゜５−ｂ
）ぎりジン 例６に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代ＤＫ、２−アミノー３−クロロピリジン
を使用する。
）ぎりジン 例６に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代ＤＫ、２−アミノー３−クロロピリジン
を使用する。
例１５
２−（２−フリル）オキサゾロ（４、５−ｂ ）ピリジ
ン 例７に記載の方法を使用するが、６−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代ＤＫ、２−アミノー３−クロロビリジン
を使用する。
ン 例７に記載の方法を使用するが、６−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代ＤＫ、２−アミノー３−クロロビリジン
を使用する。
例１６
２− （４−） １７フルオロメチルフエニル）オキサ
ゾロＣ４，５−ｂ）ピリジン 例８に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代、！７に、２−アミノ−３−クロロピリ
ジンを使用する。
ゾロＣ４，５−ｂ）ピリジン 例８に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代、！７に、２−アミノ−３−クロロピリ
ジンを使用する。
例１７
２−フェニルオキサゾロ［４，５−Ｃ）ビリジＮＩＫ記
載の方法を使用するが、３−アミノ−２−りｏｃＩピリ
ジンの代）に、３−アミノ−４−クロロピリジンを使用
する。
載の方法を使用するが、３−アミノ−２−りｏｃＩピリ
ジンの代）に、３−アミノ−４−クロロピリジンを使用
する。
例１８
２−（２−フルオロフェニル） オキサゾロ〔４゜５−
ｃ〕ピリジン 例２に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代υに、３−アミノ−４−クｅｒｏピリジ
ンを使用する。
ｃ〕ピリジン 例２に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代υに、３−アミノ−４−クｅｒｏピリジ
ンを使用する。
例１９
２−（４−クロロフェニル） オキサゾロ［４゜５−ｃ
〕ピリジン 例３に記載の方法を使用するが、６−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代シに、３−アミノ−４−クロロピリジン
を使用する。
〕ピリジン 例３に記載の方法を使用するが、６−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代シに、３−アミノ−４−クロロピリジン
を使用する。
例２０
２−（２−／クロフェニル） 、オキサゾロ［４。
５−ｃ〕ピリジン
例４に記載の方法を使用するが、６−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代シに、３−アミノ−４−クロロピリジン
を使用する。
ロピリジンの代シに、３−アミノ−４−クロロピリジン
を使用する。
例２１
２−［４−メト＊ジフェニル）オキサゾロ〔４゜５−〇
〕ピリジン 例５に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代シに、３−アミノ−４−クロロピリジン
を使用する。
〕ピリジン 例５に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代シに、３−アミノ−４−クロロピリジン
を使用する。
例２２
２−（２−ニトロフェニル）オキサゾロ〔４゜５−ｃ）
ぎりジン 例６に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、３−アミノ−４−クロロぎりジン
を使用する。
ぎりジン 例６に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、３−アミノ−４−クロロぎりジン
を使用する。
例２３
２−（２−フリル）オキサゾロｔ４．５−ｃ）ぎりジン
例７に記載の方法を使用するが、６−アミノ−２−クロ
ロぎりジンの代りに、６−アミノ−４−クロロピリジン
を使用する。
ロぎりジンの代りに、６−アミノ−４−クロロピリジン
を使用する。
例２４
２−（４−トリフルオロメチルフェニル）オキサゾロ（
ａ、５−Ｃ）ピリジン 例８に記載の方法を使用するが、６−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代！７に、３−アミノ−４−クロロぎリジ
ンを使用する。
ａ、５−Ｃ）ピリジン 例８に記載の方法を使用するが、６−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代！７に、３−アミノ−４−クロロぎリジ
ンを使用する。
例２５
２−フェニルオキサゾロ（５、Ａ −ｃ ） Ｖ！’
ＩＪ シン 例１に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代シに、４−アミノ−３−クロロピリジン
を使用する。
ＩＪ シン 例１に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代シに、４−アミノ−３−クロロピリジン
を使用する。
例２６
２−（２−フルオロフェニル）、ｔ＊？ｒｔ：Ｉ （５
。
。
４−〇〕ピリジン
例２に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、４−アミノ−６−クロロピリジン
を使用する。
ロピリジンの代りに、４−アミノ−６−クロロピリジン
を使用する。
例２７
２−（４−クロロフェニル）オ＊ｆ’ｊ口（５。
４−ｃ〕ピリジン
例３に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、４−アミノ−６−クロロピリジン
を使用する。
ロピリジンの代りに、４−アミノ−６−クロロピリジン
を使用する。
例２８
２−（２−クロロフェニル） オ’ｌ’ｌｒ口Ｃ５。
４−ｃ〕ピリジン
例４に記載の方法を使用するが、６−アミノ−２−りｃ
１ｃＩピリジンの代シに、４−アミノ−３−クロロピリ
ジンを使用する。
１ｃＩピリジンの代シに、４−アミノ−３−クロロピリ
ジンを使用する。
例２９
２−（４−メ）キシフェニル）オキサゾロ〔５゜４−ｃ
〕ピリジン 例５に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代ＤＫ、４−アミノ−６−クロロピリジン
を使用する。
〕ピリジン 例５に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代ＤＫ、４−アミノ−６−クロロピリジン
を使用する。
例６０
２−（２−二）ｏフェニル）オキサゾロ〔５゜４−ｃ〕
ピリジン 例乙に記載の方法を使用するが、３−アミノー２−クロ
ロピリジンの代シに、４−アミノ−３−クロロピリジン
を使用する。
ピリジン 例乙に記載の方法を使用するが、３−アミノー２−クロ
ロピリジンの代シに、４−アミノ−３−クロロピリジン
を使用する。
例３１
２−（２−フリル）オキサゾロ（５，４−Ｃ）ピリジン
例７に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、、４１−アミノ−３−クロロピリ
ジンを使用する。
ロピリジンの代りに、、４１−アミノ−３−クロロピリ
ジンを使用する。
例６２
２−（４−）リフルオロメチルフェニル）オキサゾロ［
５，４−Ｃ）ピリジン 例８に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代）に、４−アミノ−３−クロロぎリジン
を使用する。
５，４−Ｃ）ピリジン 例８に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代）に、４−アミノ−３−クロロぎリジン
を使用する。
例３３
６−クロロ−２−フェニル、ｔ＊？ｒｌ：ｌ （４、５
−ｂ〕ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、６−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、２−アミノ−３゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
−ｂ〕ピリジン 例１に記載の方法を使用するが、６−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、２−アミノ−３゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
例３４
６−クロロ−２−（２−フルオロフェニル）オキサゾロ
［４，５−ｂ）ピリジン 例２に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代シに、２−アミノ−３゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
［４，５−ｂ）ピリジン 例２に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代シに、２−アミノ−３゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
例３５
６−クロロ−２−（、ｉ−クロロフェニル）オキサゾロ
［４，５−ｂ）ピリジン 例３に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代！ＤＫ、２−アミノ−３゜５−ジクロロ
ピリジンを使用する。
［４，５−ｂ）ピリジン 例３に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代！ＤＫ、２−アミノ−３゜５−ジクロロ
ピリジンを使用する。
例３６
ロークロロー２−（２−クロロフェニル）オキサゾロ（
４，５−ｂ）ピリジン 例４に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、２−アミノ−６゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
４，５−ｂ）ピリジン 例４に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、２−アミノ−６゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
例６７
６−クロロ−２−（４−メトキシフェニル）オキサゾロ
（１，５−ｂ）ピリジン 例５に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、２−アミノ−３゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
（１，５−ｂ）ピリジン 例５に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、２−アミノ−３゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
例３８
６−クロロ−２−（２−ニトロフェニル）オキサゾロＣ
４，５−ｂ）ぎりジン 例６に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、２−アミノ−３゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
４，５−ｂ）ぎりジン 例６に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代りに、２−アミノ−３゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
例６９
６−クロロ−２−（２−フリル）オキサゾロ〔４゜５−
ｂ〕ピリジン 例７に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代夛に、２−アミノ−３゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
ｂ〕ピリジン 例７に記載の方法を使用するが、３−アミノ−２−クロ
ロピリジンの代夛に、２−アミノ−３゜５−ジクロロピ
リジンを使用する。
例４０
６−クロロ−２−（４−トＩＪフルオロメチルフェニル
）オキサゾロ（４，５−ｂ）ピリジン例８に記載の方法
を使用するが、３−アミノ−２−クロロピリジンの代Ｄ
Ｋ、２−アミノ−３゜５−ジクロロピリジンを使用する
。
）オキサゾロ（４，５−ｂ）ピリジン例８に記載の方法
を使用するが、３−アミノ−２−クロロピリジンの代Ｄ
Ｋ、２−アミノ−３゜５−ジクロロピリジンを使用する
。
Claims (12)
- （１）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ピリジン環の窒素原子は、環結合部に対して、
α−、β−、γ−またはδ−位置に存在しており、 Ｒ＾１は、ハロゲン原子；置換基として１個または２個
以上のハロゲン原子を有していてもよい、直鎖状または
分枝鎖状の低級アルキル基、たとえばトリフルオロメチ
ル基；置換基として、１個または２個以上のハロゲン原
子を有していてもよい直鎖状または分枝鎖状の低級アル
コキシ基、たとえばトリフルオロメチル基；エトロ基；
アミノ基；ベンゾイルアミノ基；置換基として１個また
は２個の、同一または異なる低級アルキル基を有するア
ミノ基；低級アルコキシで置換されているカルボニルア
ミノ基；フェニル基；あるいはシアノ基を表わし； ０＜ｍ＜２であり、 Ｒ＾２は、（イ）直鎖状または分枝鎖状低級アルキル基
、（ロ）直鎖状または分枝鎖状の低級シクロアルキル基
、（ハ）酸素、窒素またはイオウのようなヘテロ原子１
個または２個を含有し、置換基として、低級アルキル基
またはシアノ基を有するか、あるいは非置換の、５員ま
たは６員のヘテロ環状基、あるいは（ニ）次式で示され
るアリール基： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、０≦ｎ≦５であり、 Ｒ＾３は、ハロゲン；置換基として、１個または２個以
上のハロゲン原子を有していてもよい、直鎖状または分
枝鎖状の低級アルキル基、たとえばトリフルオロメチル
基；置換基として、１個または２個以上のハロゲン原子
を有していてもよい、直鎖状または分枝鎖状のアルコキ
シ基、たとえばトリフルオロメチル基；ニトロ基；フェ
ニル基；低級アルキルで置換されているスルホニル基；
シアノ基；低級チオアルキル基；カルボキシアミド基；
１個または２個の同一または異なる低級アルキル基で置
換されているアミノ基；低級アルキルで置換されている
スルフィニル基；メチルカプト基；低級アルカノイルオ
キシ基；ヒドロキシル基；低級アルカノイルアミノ基；
アミノ基；置換基として、塩素または臭素などのハロゲ
ン、低級アルキルまたは低級アルコキシを有するか、あ
るいは非置換のペンディルアミノ基； 次式で示される基： ▲数式、化学式、表等があります▼／ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔各式中、１≦ｐ≦３であり、 ＲおよびＲ′は、同一または異なり、水素または低級ア
ルキルを表わす〕；エステル基−ＣＯ＿２Ｒ〔式中、Ｒ
は水素または低級アルキルである〕；−（ＣＨ＿２）＿
ｐ−ＣＯ＿２Ｒ〔式中、Ｒおよびｐは上記定義のとおり
である〕；あるいは−（ＣＨ＿２）＿ｐ−ＣＮ〔式中、
ｐは上記定義のとおりである〕を表わし、あるいは 隣接する炭素原子上の２個の基Ｒ＾３は、相互に結合し
て、メチレンジオキシ基を形成している）を表わす）を
表わす〕 で示される化合物、それらのピリジニウム塩およびＮ−
オキシドの合成方法であつて、出発物質として、式（I
I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘ＿１はハロゲンであり、 ピリジン環の窒素は、ハロゲンを有する炭素原子に対し
てα−、β−、γ−またはδ−位置に存在し、そして Ｒ＾１およびｍは式（ I ）の場合と同一の意味を有す
る） で示される誘導体を使用し、 この誘導体を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘ＿２はハロゲンであり、そして Ｒ＾２は式（ I ）の場合と同一の意味を有する） で示される化合物で処理し、式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｘ＿１はハロゲンであり、 ピリジン環の窒素は、ハロゲンを有する炭素に対してα
−、β−、γ−またはδ−位置に存在し、そして Ｒ＾１、Ｒ＾２およびｍは式（ I ）の場合と同一の意
味を有する） で示される誘導体を導き、 この誘導体をトリメチルシリルポリホスフェート（ＰＰ
ＳＥ）溶液で処理し、式（ I ）で示される誘導体を導
き、この生成物を、必要に応じて、再結晶またはクロマ
トグラフィによつて精製する、ことを特徴とする合成方
法。 - （２）式（IV）で示される誘導体と反応させるＰＰＳＥ
溶液が、ＰＰＳＥのハロゲン化溶媒中の溶液である、請
求項１に記載の式（ I ）で示される誘導体の合成方法
。 - （３）式（IV）で示される誘導体と反応させるＰＰＳＥ
溶液が、１，２−ジクロロベンゼンおよび１，２−ジク
ロロエタンから選ばれる溶媒中のＰＰＳＥ溶液である、
請求項１または２のいずれか一項に記載の、式（ I ）
で示される誘導体の合成方法。 - （４）式（IV）で示される誘導体を、還流下に、ＰＰＳ
Ｅ溶液で処理する、請求項１および２のいずれか一項に
記載の、式（ I ）で示される誘導体の合成方法。 - （５）式（IV）で示される誘導体を、還流下に、１０〜
２４時間、ＰＰＳＥ溶液で処理する、請求項１および２
のいずれか一項に記載の、式（ I ）で示される誘導体
の合成方法。 - （６）式（IV）で示される誘導体と反応させるＰＰＳＥ
溶液を、使用の時点で、五酸化リンをヘキサメチルジシ
ロキサンの存在の下に還流させることによつて得る、請
求項１および２のいずれか一項に記載の、式（ I ）で
示される誘導体の合成方法。 - （７）式（ I ）において、ｍ＝０である誘導体を得る
請求項１に記載の合成方法。 - （８）式（ I ）において、Ｒ＾２＝▲数式、化学式、
表等があります▼であり、そしてｎ＝０である誘導体を
得る請求項１および７のいずれか１項に記載の合成方法
。 - （９）式（ I ）において、Ｒ＾２＝▲数式、化学式、
表等があります▼であり、Ｒ＾３はハロゲンであり、そ
してｎ＝１である誘導体を得る請求項１および７のいず
れか一項に記載の合成方法。 - （１０）式（ I ）において、Ｒ＾２＝▲数式、化学式
、表等があります▼であり、Ｒ＾３は、置換基として、
１個または２個以上のハロゲン原子を有していてもよい
、直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル基、たとえばト
リフルオロメチル基であり、そしてｎ＝１である誘導体
を得る請求項１および７のいずれか一項に記載の合成方
法。 - （１１）式（ I ）において、Ｒ＾２＝▲数式、化学式
、表等があります▼であり、Ｒ＾３は、置換基として、
１個または２個以上のハロゲン原子を有していてもよい
、直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基、たとえばトリ
フルオロメチル基である誘導体を得る請求項１および７
のいずれか一項に記載の合成方法。 - （１２）式（ I ）で示される誘導体として、２−アリ
−ルオキサゾロ〔５，４−ｂ〕ピリジンを得る請求項１
および７のいずれか一項に記載の、式（ I ）で示され
る誘導体の合成方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8912324 | 1989-09-20 | ||
| FR8912324A FR2652085A1 (fr) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | Nouveau procede de synthese de derives d'oxazolopyridines. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03204881A true JPH03204881A (ja) | 1991-09-06 |
Family
ID=9385674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2249930A Pending JPH03204881A (ja) | 1989-09-20 | 1990-09-19 | オキサゾロピリジン誘導体の新規合成方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5077408A (ja) |
| EP (1) | EP0419348A1 (ja) |
| JP (1) | JPH03204881A (ja) |
| AU (1) | AU6264890A (ja) |
| CA (1) | CA2024852A1 (ja) |
| FR (1) | FR2652085A1 (ja) |
| IE (1) | IE903385A1 (ja) |
| NZ (1) | NZ235388A (ja) |
| OA (1) | OA09313A (ja) |
| PT (1) | PT95360A (ja) |
| ZA (1) | ZA907542B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5618819A (en) * | 1994-07-07 | 1997-04-08 | Adir Et Compagnie | 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one and oxazolo[4,5-b]pyridin-2-(3H)-one compounds |
| AU2002365892A1 (en) * | 2001-11-30 | 2003-06-17 | Merck & Co., Inc. | Metabotropic glutamate receptor-5 modulators |
| WO2014151630A2 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Irm Llc | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases |
| US9186361B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-11-17 | Novartis Ag | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases |
| US9296754B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-03-29 | Novartis Ag | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases |
| JP6392352B2 (ja) | 2013-12-19 | 2018-09-19 | ノバルティス アーゲー | リーシュマニア症などの寄生虫病を処置するための原生動物のプロテアソーム阻害剤としての［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR208500A1 (es) * | 1972-06-14 | 1977-02-15 | Merck & Co Inc | Procedimiento para la preparacion de derivados de oxazolo(4,5-b)-piridinas |
| US4038396A (en) * | 1975-02-24 | 1977-07-26 | Merck & Co., Inc. | Anti-inflammatory oxazole[4,5-b]pyridines |
-
1989
- 1989-09-20 FR FR8912324A patent/FR2652085A1/fr not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-09-07 CA CA002024852A patent/CA2024852A1/fr not_active Abandoned
- 1990-09-17 US US07/583,281 patent/US5077408A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-19 EP EP90402576A patent/EP0419348A1/fr not_active Withdrawn
- 1990-09-19 NZ NZ235388A patent/NZ235388A/en unknown
- 1990-09-19 AU AU62648/90A patent/AU6264890A/en not_active Abandoned
- 1990-09-19 IE IE338590A patent/IE903385A1/en unknown
- 1990-09-19 JP JP2249930A patent/JPH03204881A/ja active Pending
- 1990-09-19 PT PT95360A patent/PT95360A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-09-20 OA OA59858A patent/OA09313A/xx unknown
- 1990-09-20 ZA ZA907542A patent/ZA907542B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5077408A (en) | 1991-12-31 |
| CA2024852A1 (fr) | 1991-03-21 |
| AU6264890A (en) | 1991-03-28 |
| OA09313A (fr) | 1992-09-15 |
| EP0419348A1 (fr) | 1991-03-27 |
| NZ235388A (en) | 1992-03-26 |
| IE903385A1 (en) | 1991-04-10 |
| ZA907542B (en) | 1991-07-31 |
| FR2652085A1 (fr) | 1991-03-22 |
| PT95360A (pt) | 1991-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5539235B2 (ja) | アミド化合物、組成物およびそれらの使用 | |
| US5587383A (en) | Imidazopyridine derivatives and their use | |
| US5486515A (en) | 2-fluoroalkyl-1,4-benzoxaxines as potassium channel mediators | |
| US6008363A (en) | Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production | |
| JPWO1992002514A1 (ja) | 新規なベンゾピラン誘導体 | |
| HU176881B (en) | Process for producing derivatives of urea | |
| US5077408A (en) | Process for the synthesis of oxazolopyridine compounds | |
| NO823829L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme forbindelser. | |
| Gao et al. | Synthesis of functionalized 5-substituted thiazolidine-2-thiones via adscititious xanthate-promoted radical cyclization of allyl (alkyl/aryl) dithiocarbamates | |
| Taneichi et al. | A short-step synthesis of onychine and the related 4-azafluorenones via hetero Diels-Alder reaction of 5-substituted isotellurazoles | |
| JP5327794B2 (ja) | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物の製造方法 | |
| Kouznetsov et al. | Transformation of schiff bases derived from alpha‐naphthaldehyde. Synthesis, spectral data and biological activity of new‐3‐aryl‐2‐(α‐naphtyl)‐4‐thiazolidinones and N‐aryl‐N‐[1‐(α‐naphthyl) but‐3‐enyl] amines | |
| CA2085347C (en) | Novel cyclic aminophenylacetic acid derivative, production therof, and immune response modulator containing the same as active ingredient | |
| JP3253245B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
| EP1928869B1 (en) | Chemical process | |
| JPS62148490A (ja) | １−Ｈ−ピリド−〔３，２−ｂ〕〔１，４〕−チアジン | |
| AU2010213629A2 (en) | Processes for producing phenyl-6-(1-(phenyl)ureido)nicotinamides | |
| FI60712C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6-(m(6-halogennikotinoylamino)fenyl)-eller 6-(m-(6-halogenisonikotinoylamino)fenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo-(2,1-b)tiazol anvaendbar som maskmedel | |
| JPS5944312B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| JP3332171B2 (ja) | チエノ〔３，２−ｂ〕ピリジン誘導体の製造方法 | |
| JP3886751B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| AU2013208847B2 (en) | Novel heteroarylamide derivatives having antiandrogenic properties | |
| JPH0657687B2 (ja) | フルオロジニトロベンゼン誘導体およびその製造法 | |
| JPH0399081A (ja) | チエノインドリジン誘導体 | |
| JPH0399079A (ja) | インドリジン誘導体 |