JPH03205454A - 硬化性シリコーン組成物の硬化阻害を防止する方法 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物の硬化阻害を防止する方法Info
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- JPH03205454A JPH03205454A JP22828490A JP22828490A JPH03205454A JP H03205454 A JPH03205454 A JP H03205454A JP 22828490 A JP22828490 A JP 22828490A JP 22828490 A JP22828490 A JP 22828490A JP H03205454 A JPH03205454 A JP H03205454A
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- curing inhibition
- inhibition according
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- preventing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分ＴＲ］
本発明は硬化性シリコーン組成物の硬化阻害を防止する
方法に関し、さらに詳しくは有機系接着剤のような硬化
阻害物質の存在下においても付加反応型硬化性シリコー
ン紹成物が良好に硬化し得る、硬化阻害を防壮する方法
に関する。
方法に関し、さらに詳しくは有機系接着剤のような硬化
阻害物質の存在下においても付加反応型硬化性シリコー
ン紹成物が良好に硬化し得る、硬化阻害を防壮する方法
に関する。
［発明の技術的背景とその問題点」
シリコーンは、電気絶縁性、耐熱性、ＩＩ５湿性など優
れた性質を有するため、電気・電子分野、光学・オプト
エレクトロニクス、センサーなどの分野でコーティング
剤やポッティンク剤などの用途に広く使用されている。
れた性質を有するため、電気・電子分野、光学・オプト
エレクトロニクス、センサーなどの分野でコーティング
剤やポッティンク剤などの用途に広く使用されている。
なかでも付加反応によって硬化するシリコーン輯成物
は、常温または適切な加熱により速かに硬化する、硬化
反応時に腐食性物質の放出がないなどの特性から、とく
にこの分野における用途が大いに広かっている。
は、常温または適切な加熱により速かに硬化する、硬化
反応時に腐食性物質の放出がないなどの特性から、とく
にこの分野における用途が大いに広かっている。
一方、この分野において、部品をシリコーンでコーティ
ングあるいはボッティングする際に、部品を一時的に固
定化する目的でシアノアクリル系などの瞬間接着剤や紫
外線または輻射線で硬化するアクリル系、ポリウレタン
系、エボキシ系などの各種接着剤が用いられる。 この
ような場合、この種の有機系接着剤が付加反応型シリコ
ーン組成物と接触する機会は多く、その結果としてシリ
コーン組成物の硬化Ｊ！ＪＩＷを生じたり、硬化物の硬
さが著しく低下するなどの問題を生じる。
ングあるいはボッティングする際に、部品を一時的に固
定化する目的でシアノアクリル系などの瞬間接着剤や紫
外線または輻射線で硬化するアクリル系、ポリウレタン
系、エボキシ系などの各種接着剤が用いられる。 この
ような場合、この種の有機系接着剤が付加反応型シリコ
ーン組成物と接触する機会は多く、その結果としてシリ
コーン組成物の硬化Ｊ！ＪＩＷを生じたり、硬化物の硬
さが著しく低下するなどの問題を生じる。
従来、このような問題への対処としては、接着剤を溶剤
等で除去する方法、硬化反応時の温度を上げたり付加反
応用触媒を増量することにより硬化速度を大きくするこ
となどが行われる。 しかしながら、接着剤を溶剤等で
除去する方法は、少なくともその工程が加わるほかに、
溶剤の１！扱いの煩雑さ、部品形状による除去の難しさ
などの問題があり、さらには部品によっては溶剤や除去
作業による悪影響のでる恐れもある。 また、硬化温度
を上げる方法は、たとえば１５０℃程度の加熱において
部品基材の機能に悪影響を及ぼす問題が５ ある。 さらに、白金系等触，媒の配合量を増す方法も
、この硬化阻害に対する効果は顕著とはいえず、しかも
多量に触媒を配合すると電気特性に悪影響を及ぼず問題
もある。
等で除去する方法、硬化反応時の温度を上げたり付加反
応用触媒を増量することにより硬化速度を大きくするこ
となどが行われる。 しかしながら、接着剤を溶剤等で
除去する方法は、少なくともその工程が加わるほかに、
溶剤の１！扱いの煩雑さ、部品形状による除去の難しさ
などの問題があり、さらには部品によっては溶剤や除去
作業による悪影響のでる恐れもある。 また、硬化温度
を上げる方法は、たとえば１５０℃程度の加熱において
部品基材の機能に悪影響を及ぼす問題が５ ある。 さらに、白金系等触，媒の配合量を増す方法も
、この硬化阻害に対する効果は顕著とはいえず、しかも
多量に触媒を配合すると電気特性に悪影響を及ぼず問題
もある。
［発明の目的」
本発明の目的は、このような有機系接着剤の存在下にお
いて、付加反応型硬化性シリコーン組戊物を用いる場合
において上記のような硬化不良を起こすことのない方法
を提供することである，［発明の槽或］ 本発明者らはこのような組成物を得るべく検討を重ねた
結果、付加反応型硬化性シリコーン組代物に特定のアミ
ン化合物を配合することにより、前述の接着剤の存在す
る場合においても良好に硬化することを見いだし、ここ
に発明をなずに至った、 本発明はすなわち、 （Ａ）分子中にケイ素原子に結合せるアルケニル基を含
有するポリオルガノシロキサン （Ｂ）分子中にケイ素原子に結合せる水素原子を６ 含有するポリオルガノシロキサンおよび（Ｃ）触媒量の
硬化用触媒 から基本的に成る組成物において、 （Ｄ）式 Ｘ （ＣＨ２ ） ＮＲ’ Ｒ２ ｎ （式中、Ｘは置換もしくは非置換のアルキル基、置換も
しくは非置換のアルケニル基、または置換もしくは非置
換の環状アルキル基、ｎは０〜５の整数，５Ｒ１は置換
もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基または水
素原子、Ｒ２は置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の
アルキル基を表す）を配合することを特徴とする硬化性
シリコーン組戒物の硬化阻害を防止する方法である，本
発明における（Ａ）のポリオルガノシロキサンは、ケイ
素原子に結合するアルケニル基を分子中に含有するもの
で、硬化性シリコーン組代物のベースボリマーまたは架
橋剤となるものである，アルケニル基としては、ビニル
基、アリル基、１一ブテニル基、２−へキセニル基など
があげられるが、これらの中で合戊の容易さからビニル
基が最も好ましい。 また、ポリオルカノシロキサンの
分子中においてケイ素原子に結合せるアルケニル基以外
の有機基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プ
ロビル基、ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基などのア
ルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチ
ル基などのアリール基；ベンジル基、β−フェニルエチ
ル基、β−フェニルプロビル基、ナフチルメチル基など
のアラルキル基等をあげることができ、さらにクロロメ
チル基、３，３．３−トリフルオロプロピル基、クロロ
フェニル基などの置換炭化水素基もあげることができる
。
いて、付加反応型硬化性シリコーン組戊物を用いる場合
において上記のような硬化不良を起こすことのない方法
を提供することである，［発明の槽或］ 本発明者らはこのような組成物を得るべく検討を重ねた
結果、付加反応型硬化性シリコーン組代物に特定のアミ
ン化合物を配合することにより、前述の接着剤の存在す
る場合においても良好に硬化することを見いだし、ここ
に発明をなずに至った、 本発明はすなわち、 （Ａ）分子中にケイ素原子に結合せるアルケニル基を含
有するポリオルガノシロキサン （Ｂ）分子中にケイ素原子に結合せる水素原子を６ 含有するポリオルガノシロキサンおよび（Ｃ）触媒量の
硬化用触媒 から基本的に成る組成物において、 （Ｄ）式 Ｘ （ＣＨ２ ） ＮＲ’ Ｒ２ ｎ （式中、Ｘは置換もしくは非置換のアルキル基、置換も
しくは非置換のアルケニル基、または置換もしくは非置
換の環状アルキル基、ｎは０〜５の整数，５Ｒ１は置換
もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基または水
素原子、Ｒ２は置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の
アルキル基を表す）を配合することを特徴とする硬化性
シリコーン組戒物の硬化阻害を防止する方法である，本
発明における（Ａ）のポリオルガノシロキサンは、ケイ
素原子に結合するアルケニル基を分子中に含有するもの
で、硬化性シリコーン組代物のベースボリマーまたは架
橋剤となるものである，アルケニル基としては、ビニル
基、アリル基、１一ブテニル基、２−へキセニル基など
があげられるが、これらの中で合戊の容易さからビニル
基が最も好ましい。 また、ポリオルカノシロキサンの
分子中においてケイ素原子に結合せるアルケニル基以外
の有機基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プ
ロビル基、ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基などのア
ルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチ
ル基などのアリール基；ベンジル基、β−フェニルエチ
ル基、β−フェニルプロビル基、ナフチルメチル基など
のアラルキル基等をあげることができ、さらにクロロメ
チル基、３，３．３−トリフルオロプロピル基、クロロ
フェニル基などの置換炭化水素基もあげることができる
。
これらのうち、合成の容易さ、硬化後の物理的性質を保
持することなどから、アルケニル基以外の有機基のうち
９０モル％以上かメチル基であることが好ましく、また
硬化物に耐熱性、耐寒性が要求される場合は、アルケニ
ル基以外の有機基のうち５〜１０モル％がフェニル基で
あることが好ましい。
持することなどから、アルケニル基以外の有機基のうち
９０モル％以上かメチル基であることが好ましく、また
硬化物に耐熱性、耐寒性が要求される場合は、アルケニ
ル基以外の有機基のうち５〜１０モル％がフェニル基で
あることが好ましい。
このポリオルガノシロキサンの構造は、紐成物の硬化後
の状態、すなわちそれがゲル状物かゴム弾性体かまたは
レジン状固体かによって、アルケニル基含有量、重合度
および楕遣すなわち直鎖状、分岐状、レジン状等を選ぶ
ことができる。
の状態、すなわちそれがゲル状物かゴム弾性体かまたは
レジン状固体かによって、アルケニル基含有量、重合度
および楕遣すなわち直鎖状、分岐状、レジン状等を選ぶ
ことができる。
本発明における（Ｂ）のポリオルガノシロキサンは、（
Ａ）のポリオルガノシロキサンのケイ素原子に結合せる
アルケニル基との付加反応により硬化物を形成するもの
で、分子中にケイ素原子に結合せる水素原子を有し、（
Ａ）がベースボリマ一となる場合は架橋剤として、また
（Ａ）が架橋剤となる場合はベースボリマーとしての役
割をするものである。 このポリオルガノシロキサンの
分子中においてケイ素原子に直結せる有機基としては、
たとえばメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、
ヘキシル基、ドデシル基などのアルキル基；フェニル基
、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのアリール基
；ベンジル基、β−フエニルエチル基、β−フェニルプ
ロピル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基等をあ
げることができ、さらにクロロメチル基、３，３．３−
トリフルオロプロピル基、クロロフェニル基などの置換
炭化水素基もあけることができる。 これらのうち、９ 合戒の容易さ、硬化後の物理的性質を保持することなど
から、アルケニル基以外の有機基のうち９０モル％以上
がメチル基であることが好ましく、また硬化物に耐熱性
、耐寒性が要求される場合はアルケニル基以外の有機基
のうち５〜１０モル％かフェニル基であることが好まし
い。
Ａ）のポリオルガノシロキサンのケイ素原子に結合せる
アルケニル基との付加反応により硬化物を形成するもの
で、分子中にケイ素原子に結合せる水素原子を有し、（
Ａ）がベースボリマ一となる場合は架橋剤として、また
（Ａ）が架橋剤となる場合はベースボリマーとしての役
割をするものである。 このポリオルガノシロキサンの
分子中においてケイ素原子に直結せる有機基としては、
たとえばメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、
ヘキシル基、ドデシル基などのアルキル基；フェニル基
、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのアリール基
；ベンジル基、β−フエニルエチル基、β−フェニルプ
ロピル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基等をあ
げることができ、さらにクロロメチル基、３，３．３−
トリフルオロプロピル基、クロロフェニル基などの置換
炭化水素基もあけることができる。 これらのうち、９ 合戒の容易さ、硬化後の物理的性質を保持することなど
から、アルケニル基以外の有機基のうち９０モル％以上
がメチル基であることが好ましく、また硬化物に耐熱性
、耐寒性が要求される場合はアルケニル基以外の有機基
のうち５〜１０モル％かフェニル基であることが好まし
い。
この（Ｂ）のポリオルガノシロキサンの構造およびケイ
素原子に結合せる水素原子の１は、これも＜Ａ）成分と
同様の理由でとくに制限されるものではないが、適切な
付加反応を行わせるためには（Ａ）のポリオルガノシロ
キサン中のケイ素原子に結合せるアルケニル基１個に対
し、（Ｂ）のポリオルガノシロキサン中のケイ素原子に
結合せる水素原子が０．１〜１０個になるような数で用
いられるのが一般的である。
素原子に結合せる水素原子の１は、これも＜Ａ）成分と
同様の理由でとくに制限されるものではないが、適切な
付加反応を行わせるためには（Ａ）のポリオルガノシロ
キサン中のケイ素原子に結合せるアルケニル基１個に対
し、（Ｂ）のポリオルガノシロキサン中のケイ素原子に
結合せる水素原子が０．１〜１０個になるような数で用
いられるのが一般的である。
本発明における（Ｃ）成分の硬化用触媒は、＜Ａ）成分
のケイ素原子に結合せるアルケニル基と（Ｂ）成分のケ
イ素原子に結合せる水素原子との間の付加反応を促進さ
せるもので、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、
白金とオレフインと１０ の錯体、白金とゲトン類との錯体、白金とビニルシロキ
サンとの錯体なとで例示される白金系触媒、テ１〜ラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、パラジウム
黒とトリフェニルホスフィンとの混合物などで例示され
るパラジウム系触媒、あるいはロジウム系触媒が例示さ
れるが、触媒効果と取扱いの容易さから、白金系触媒で
あることか好ましい。 また（Ｃ）成分の配合量は、硬
化物の状態によって異なるが、＜Ａ）と（Ｂ）の合計量
に対し触媒金属元素の量として ０．０１〜５００ｐｐ
ｍになる量である。 触媒量が少なすぎると付加反応の
進行が著しく遅くなり、また多すき゛ると耐熱性などに
悪影響を及ぼす。
のケイ素原子に結合せるアルケニル基と（Ｂ）成分のケ
イ素原子に結合せる水素原子との間の付加反応を促進さ
せるもので、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、
白金とオレフインと１０ の錯体、白金とゲトン類との錯体、白金とビニルシロキ
サンとの錯体なとで例示される白金系触媒、テ１〜ラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、パラジウム
黒とトリフェニルホスフィンとの混合物などで例示され
るパラジウム系触媒、あるいはロジウム系触媒が例示さ
れるが、触媒効果と取扱いの容易さから、白金系触媒で
あることか好ましい。 また（Ｃ）成分の配合量は、硬
化物の状態によって異なるが、＜Ａ）と（Ｂ）の合計量
に対し触媒金属元素の量として ０．０１〜５００ｐｐ
ｍになる量である。 触媒量が少なすぎると付加反応の
進行が著しく遅くなり、また多すき゛ると耐熱性などに
悪影響を及ぼす。
本発明方法における特徴は、付加反応型硬化性シリコー
ンすなわち（Ａ）、（Ｂ）および＜Ｃ＞から成る組成物
が、前述のアクリル系、ポリウレタン系、エボキシ系等
の接着剤による硬化反応の阻害されるのを防ぎ、そのよ
うな接着剤と接触したりそのような成分が混入しても良
好な硬化性を与えるもので、＜Ｄ）戒分を添加すること
にある。
ンすなわち（Ａ）、（Ｂ）および＜Ｃ＞から成る組成物
が、前述のアクリル系、ポリウレタン系、エボキシ系等
の接着剤による硬化反応の阻害されるのを防ぎ、そのよ
うな接着剤と接触したりそのような成分が混入しても良
好な硬化性を与えるもので、＜Ｄ）戒分を添加すること
にある。
１１
このアミン化合物は、
Ｘ （ＣＨ２ ） ＮＲ’ Ｒ’
ｊ１
（Ｘ，ｎ ，Ｒ’およぴＲ２は前述のとおり）で示され
る。 Ｘとしては、たとえばメチル基、エチル基、プロ
ビル基、ブチル基、ヘキシル基、｝くデシル基などのア
ルキル基；シクロヘキシル基などの環状アルキル基；ビ
ニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−へキセニル基
なとのアルケニル基等をあげることができ、またクロロ
メチル基、３，３．３−１〜リフルオ口プロビル基など
の置換アルキル基、置換アルケニル基または置換環状ア
ルキル基か例示される。 これらのうち、（Ｃ）の硬化
性触媒への触！Ｉか少なく、かつ前述の接着剤による硬
化反応の阻害を防ぐ理由から、炭素数８以上のアルキル
基、および炭素数６以上の環状アルキル基、これらの置
換炭化水素基より選ばれた基であるこどが好ましい。
る。 Ｘとしては、たとえばメチル基、エチル基、プロ
ビル基、ブチル基、ヘキシル基、｝くデシル基などのア
ルキル基；シクロヘキシル基などの環状アルキル基；ビ
ニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−へキセニル基
なとのアルケニル基等をあげることができ、またクロロ
メチル基、３，３．３−１〜リフルオ口プロビル基など
の置換アルキル基、置換アルケニル基または置換環状ア
ルキル基か例示される。 これらのうち、（Ｃ）の硬化
性触媒への触！Ｉか少なく、かつ前述の接着剤による硬
化反応の阻害を防ぐ理由から、炭素数８以上のアルキル
基、および炭素数６以上の環状アルキル基、これらの置
換炭化水素基より選ばれた基であるこどが好ましい。
またＲ１としては水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ビル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基など
の炭素数１〜１０のアルキル基およ１２ びその置換炭素水素があげられるが、系における相溶性
の点、水素原子、メチル基またはエチル基であることが
好ましい。 Ｒ２としてもＲ１で例示したアルキル基お
よびその置換炭化水素基をあげることができるが、同様
の理山がらメチル基またはエチル基であることが好まし
い。
ビル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基など
の炭素数１〜１０のアルキル基およ１２ びその置換炭素水素があげられるが、系における相溶性
の点、水素原子、メチル基またはエチル基であることが
好ましい。 Ｒ２としてもＲ１で例示したアルキル基お
よびその置換炭化水素基をあげることができるが、同様
の理山がらメチル基またはエチル基であることが好まし
い。
このようなアミン化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルシ
ク口ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサデシルア
ミン、などが例示される。 このようなアミン化合物は
、単独で使用しても、数種類を併用してもさしつがえな
い。
ク口ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサデシルア
ミン、などが例示される。 このようなアミン化合物は
、単独で使用しても、数種類を併用してもさしつがえな
い。
この（Ｄ）成分の配合量は、（Ａ）成分と＜８）戒分の
合計ＪＬ １００重量部に対して、０．００１〜１０重
量部、さらに０．００１〜１重量部が好ましい。
合計ＪＬ １００重量部に対して、０．００１〜１０重
量部、さらに０．００１〜１重量部が好ましい。
本発明方法における組成物は、アセチレン系化合物のよ
うな反応抑制剤の共存や室温で低活性の白金系触媒を使
用することにより単一容器内に保存してもよく、また、
例えば（Ａ）と（Ｂ）および（Ｄ）を同一容器で（Ｃ）
を別容器、または（Ａ）の一部と（Ｂ）および＜Ｄ）、
（Ａ）の大１ ３ 部分と（Ｃ）という組合せで別々の容器に保存して、硬
化直前に均一に混合し、減圧脱泡して用いてもよい６
また、本発明方法における組成物に、必要に応じて＠機
充填剤を添加して、作業性、硬化後の硬さ、ｍ械的強さ
などを用途に応じて調節することができる。 このよう
な無機質充填剤としては、煙霧質シリカ、シリカエアロ
ゲル、沈澱シリカなどが例示される。また、トルエン、
ヘキサンのような溶剤、ポリジメチルシロキサンのよう
な粘度調節剤、アルケニル基含有ボリシロキサンのよう
な付加的ベースボリマー、アセチレンアルコール及びポ
リシロキサンとの反応生成物のような硬化抑制剤などを
、本発明の効果を失わない程度で併用しても差し支えな
い。
うな反応抑制剤の共存や室温で低活性の白金系触媒を使
用することにより単一容器内に保存してもよく、また、
例えば（Ａ）と（Ｂ）および（Ｄ）を同一容器で（Ｃ）
を別容器、または（Ａ）の一部と（Ｂ）および＜Ｄ）、
（Ａ）の大１ ３ 部分と（Ｃ）という組合せで別々の容器に保存して、硬
化直前に均一に混合し、減圧脱泡して用いてもよい６
また、本発明方法における組成物に、必要に応じて＠機
充填剤を添加して、作業性、硬化後の硬さ、ｍ械的強さ
などを用途に応じて調節することができる。 このよう
な無機質充填剤としては、煙霧質シリカ、シリカエアロ
ゲル、沈澱シリカなどが例示される。また、トルエン、
ヘキサンのような溶剤、ポリジメチルシロキサンのよう
な粘度調節剤、アルケニル基含有ボリシロキサンのよう
な付加的ベースボリマー、アセチレンアルコール及びポ
リシロキサンとの反応生成物のような硬化抑制剤などを
、本発明の効果を失わない程度で併用しても差し支えな
い。
［発明の効果］
本発明によれば、各種の有機系接着剤と接触したり、ま
たはこれらの接着剤が組成物に混入しても、良好な硬化
性を示す。 そのため、電気・電子分野、光学・オプト
エレクトロニクス，センサー等の分野における、コーテ
ィング、、ボッティン１ ４ グ工程について信頼性を高めることができる。
たはこれらの接着剤が組成物に混入しても、良好な硬化
性を示す。 そのため、電気・電子分野、光学・オプト
エレクトロニクス，センサー等の分野における、コーテ
ィング、、ボッティン１ ４ グ工程について信頼性を高めることができる。
［実施例コ
以下、本発明を実施例によって説明する、 なお、実施
例中、部はすべて重量部を示す，実施例 １ ０．０５３ ｍｎｏｌ／ａのビニル基を有し、２５℃に
おける粘度が６５０ｃＰのポリメチルビニルシロキサン
１００部に、塩化白金酸とテトラメチルテトラビニルシ
クロテトラシロキサンとを加熱して得られた銘体、白金
原子として ４ ｐｐｌになる量および３−メチル−１
−ブチンー３−オール０． ００５部を添加し、均一に
なるまで混合攪拌した， その後、８． ８２ｍｎｏ／
ｇのケイ素原子に結合した水素原子を有し、２５℃にお
ける粘度が４０ｃＰのポリメチルハイドロジエンシロキ
サン０．４４部を加えて混合し、付加反応型シリコーン
組成物Ｃ − １ １．を得た， この組或物ｃ−ｔｔ
ｔｏｏ部に、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサデシルアミンをそ
れぞれ０．０１部加え、本発明方法における組成物Ａ−
１１を得た， これらの組成物Ｃ−１１およびＡ−１１１００部１５ に瞬間接着剤アロンアルファ２０１（シアンアクリル系
、東亜合成（株〉製商品名）をそれぞれ１部、５部添加
した後、１５０℃， １時間の条件で硬化させたものの
コーン針入度（ＡＳＴＭ Ｉｌ−１４０３による、１
／４コーン〉を測定した。 その結果を第１表に示す。
例中、部はすべて重量部を示す，実施例 １ ０．０５３ ｍｎｏｌ／ａのビニル基を有し、２５℃に
おける粘度が６５０ｃＰのポリメチルビニルシロキサン
１００部に、塩化白金酸とテトラメチルテトラビニルシ
クロテトラシロキサンとを加熱して得られた銘体、白金
原子として ４ ｐｐｌになる量および３−メチル−１
−ブチンー３−オール０． ００５部を添加し、均一に
なるまで混合攪拌した， その後、８． ８２ｍｎｏ／
ｇのケイ素原子に結合した水素原子を有し、２５℃にお
ける粘度が４０ｃＰのポリメチルハイドロジエンシロキ
サン０．４４部を加えて混合し、付加反応型シリコーン
組成物Ｃ − １ １．を得た， この組或物ｃ−ｔｔ
ｔｏｏ部に、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキサデシルアミンをそ
れぞれ０．０１部加え、本発明方法における組成物Ａ−
１１を得た， これらの組成物Ｃ−１１およびＡ−１１１００部１５ に瞬間接着剤アロンアルファ２０１（シアンアクリル系
、東亜合成（株〉製商品名）をそれぞれ１部、５部添加
した後、１５０℃， １時間の条件で硬化させたものの
コーン針入度（ＡＳＴＭ Ｉｌ−１４０３による、１
／４コーン〉を測定した。 その結果を第１表に示す。
ただし、組成物Ｃ−１１はアミン化合物を添加しない
比較例組成物である。
比較例組成物である。
第１表
１ ６
実施例 ２
０．０７５ ｎｎｏｌ／ｑのビニル基を含有し、、２５
℃における粘度が３， ０００ｃ Ｐのポリメチルビニ
ルシロキサン１００部に、９．１８ ｎｎｏｌ／Ｑのケ
イ素原子に結合した水素原子を含有し、２５℃における
粘度が４０ｃＰのポリメチルハイドロジエンシロキサン
２部、接着付与剤として ３部、平均粒径５μｍの石英粉末１５０部、酸化チタン
２部および塩化白金酸とオクテン酸とからなる錯体を白
金原子として０．０１部加え均一に混合し、付加反応型
シリコーン組成物Ｃ−２０を得た，この組或ｈｃ−２ｏ
１００部にＮ，Ｎ−ジメチルシ１ ７ 夕ロヘキシルアミン０．０１部を加え均一に混合して、
本発明方法における組成物Ａ−２０を得た。
℃における粘度が３， ０００ｃ Ｐのポリメチルビニ
ルシロキサン１００部に、９．１８ ｎｎｏｌ／Ｑのケ
イ素原子に結合した水素原子を含有し、２５℃における
粘度が４０ｃＰのポリメチルハイドロジエンシロキサン
２部、接着付与剤として ３部、平均粒径５μｍの石英粉末１５０部、酸化チタン
２部および塩化白金酸とオクテン酸とからなる錯体を白
金原子として０．０１部加え均一に混合し、付加反応型
シリコーン組成物Ｃ−２０を得た，この組或ｈｃ−２ｏ
１００部にＮ，Ｎ−ジメチルシ１ ７ 夕ロヘキシルアミン０．０１部を加え均一に混合して、
本発明方法における組成物Ａ−２０を得た。
一方、風乾させたアルミニウム製カップの底にアルテコ
Ｃ−３５０《エボキシ系Ｗ４間接着剤、アルファ技術研
究所（株）製商品名）を平らに塗り、１５分後に組成物
Ｃ−２０およびＡ−２０を流し込み１５０℃，１時間の
条件で加熱硬化させた。 これらの組成物のアルミニウ
ム製カップ底に接した面の硬化状態を調べたところ、組
成物Ｃ−２０では硬化が不十分でアルミニウム製カップ
から容易に引き剥がすことができた． 一方、組成物Ａ
２０は完全にゴム状に硬化し、アルミニウム製カップに
強固に接着していた。 なお、組成物Ｃ２０はアミン化
合物を添加しない比較例組成物である。
Ｃ−３５０《エボキシ系Ｗ４間接着剤、アルファ技術研
究所（株）製商品名）を平らに塗り、１５分後に組成物
Ｃ−２０およびＡ−２０を流し込み１５０℃，１時間の
条件で加熱硬化させた。 これらの組成物のアルミニウ
ム製カップ底に接した面の硬化状態を調べたところ、組
成物Ｃ−２０では硬化が不十分でアルミニウム製カップ
から容易に引き剥がすことができた． 一方、組成物Ａ
２０は完全にゴム状に硬化し、アルミニウム製カップに
強固に接着していた。 なお、組成物Ｃ２０はアミン化
合物を添加しない比較例組成物である。
１ ８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）分子中にケイ素原子に結合せるアルケニル基
を含有するポリオルガノシロキサン （Ｂ）分子中にケイ素原子に結合せる水素原子を含有す
るポリオルガノシロキサンおよび （Ｃ）触媒量の硬化用触媒から基本的に成る組成物にお
いて、 （Ｄ）式 Ｘ（ＣＨ＿２）＿ｎＮＲ＾１Ｒ＾２ （式中、Ｘは置換もしくは非置換のアルキル基、置換も
しくは非置換のアルケニル基、または置換もしくは非置
換の環状アルキル基、ｎは０〜５の整数、Ｒ＾１は置換
もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基または水
素原子、Ｒ＾２は置換もしくは非置換の炭素数１〜１０
のアルキル基を表す） を配合することを特徴とする硬化性シリコーン組成物の
硬化阻害を防止する方法。 ２ （Ａ）のケイ素原子に結合せるアルケニル基以外の
有機基の９０モル％以上がメチル基である特許請求の範
囲第１項記載の硬化阻害を防止する方法。 ３ （Ａ）のアルケニル基がビニル基である特許請求の
範囲第１項記載の硬化阻害を防止する方法。 ４（Ｂ）のケイ素原子に結合せる有機基の９０モル％以
上がメチル基である特許請求の範囲第１項記載の硬化阻
害を防止する方法。 ５ （Ｂ）のケイ素原子に結合せる水素原子の数が（Ａ
）のケイ素原子に結合せるアルケニル基１個に対し０．
１〜１０個である特許請求の範囲第１項記載の硬化阻害
を防止する方法。 ６ （Ｃ）の硬化用触媒が白金系触媒、パラジウム系触
媒およびロジウム系触媒から選ばれた触媒である特許請
求の範囲第１項記載の硬化阻害を防止する方法。 ７ （Ｃ）の硬化用触媒が白金系触媒である特許請求の
範囲第６項記載の硬化阻害を防止する方法。 ８ （Ｃ）の配合量が（Ａ）と（Ｂ）の合計量に対して
０．０１〜５００ｐｐｍである特許請求の範囲第６項記
載の硬化阻害を防止する方法。 ９ （Ｄ）のＸが、炭素数８以上のアルキル基および炭
素数６以上の環状アルキル基より選ばれた基である特許
請求の範囲第１項記載の硬化阻害を防止する方法。 １０ （Ｄ）のＲ＾１が水素原子、メチル基またはエチ
ル基である特許請求の範囲第９項記載の硬化阻害を防止
する方法。 １１ （Ｄ）のＲ＾２がメチル基またはエチル基である
特許請求の範囲第９項記載の硬化阻害を防止する方法。 １２ （Ｄ）の配合量が（Ａ）と（Ｂ）の合計量１００
重量部に対して０．００１〜１０重量部である特許請求
の範囲第１項ないし第９項記載の硬化阻害を防止する方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22828490A JPH03205454A (ja) | 1986-08-27 | 1990-08-31 | 硬化性シリコーン組成物の硬化阻害を防止する方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61198926A JPS6356562A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 硬化性シリコ−ン組成物 |
| JP22828490A JPH03205454A (ja) | 1986-08-27 | 1990-08-31 | 硬化性シリコーン組成物の硬化阻害を防止する方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61198926A Division JPS6356562A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 硬化性シリコ−ン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03205454A true JPH03205454A (ja) | 1991-09-06 |
Family
ID=26511251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22828490A Pending JPH03205454A (ja) | 1986-08-27 | 1990-08-31 | 硬化性シリコーン組成物の硬化阻害を防止する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03205454A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07252420A (ja) * | 1994-03-14 | 1995-10-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | コンフォーマルコーティング剤 |
-
1990
- 1990-08-31 JP JP22828490A patent/JPH03205454A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07252420A (ja) * | 1994-03-14 | 1995-10-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | コンフォーマルコーティング剤 |
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