JPH02298549A - 接着性組成物 - Google Patents
接着性組成物Info
- Publication number
- JPH02298549A JPH02298549A JP1119661A JP11966189A JPH02298549A JP H02298549 A JPH02298549 A JP H02298549A JP 1119661 A JP1119661 A JP 1119661A JP 11966189 A JP11966189 A JP 11966189A JP H02298549 A JPH02298549 A JP H02298549A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bonded
- group
- bound
- atom
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
- C08L2666/44—Silicon-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は接着性組成物に関し、特に付加反応用触媒の存
在下で硬化すると共に、硬化時に各種の材料に強固に接
着固化する接着性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
在下で硬化すると共に、硬化時に各種の材料に強固に接
着固化する接着性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
（従来の技術）
従来、ケイ素原子に結合したアルケニル基とケイ素原子
に結合した水素原子との間のいわゆる付加反応を利用し
た硬化性オルガノポリシロキサン組成物は公知である。
に結合した水素原子との間のいわゆる付加反応を利用し
た硬化性オルガノポリシロキサン組成物は公知である。
該組成物は、加熱することによって短時間で硬化させる
ことができ、従って連続作業的応用が可能であるのみな
らず、硬化時に反応副生成物が発生しない上硬化時の収
縮が小さく、得られる硬化物は耐熱性、電気特性等に優
れているので電気・電子部品のポツティングやコーティ
ング等の用途を中心に幅広く使用されている。
ことができ、従って連続作業的応用が可能であるのみな
らず、硬化時に反応副生成物が発生しない上硬化時の収
縮が小さく、得られる硬化物は耐熱性、電気特性等に優
れているので電気・電子部品のポツティングやコーティ
ング等の用途を中心に幅広く使用されている。
しかしながら従来公知のこの種のポリシロキサン組成物
は、硬化する際に接触している被着体との接着性に欠け
るという性質を有している。この性質は、型取り母型用
などの用途には望ましいものであるが、ポツティング、
コーティング、シーリングなどによる電気絶縁材料とし
ての応用には致命的欠点となる。
は、硬化する際に接触している被着体との接着性に欠け
るという性質を有している。この性質は、型取り母型用
などの用途には望ましいものであるが、ポツティング、
コーティング、シーリングなどによる電気絶縁材料とし
ての応用には致命的欠点となる。
そこで被着体との接着性を向上させるために、一般に被
着体表面を予めブライマー処理するという方法が広く採
用されている。しかしながら、このプライマー処理の方
法を用いた場合には、そのブライマー自体が有機溶剤溶
液であるため安全衛生上の問題がある上、このプライマ
ー処理の工程分だけコストの上昇を招くという欠点があ
る。更に、対象物の形状や材質によってはブライマーを
塗布することが不可能な場合もある。
着体表面を予めブライマー処理するという方法が広く採
用されている。しかしながら、このプライマー処理の方
法を用いた場合には、そのブライマー自体が有機溶剤溶
液であるため安全衛生上の問題がある上、このプライマ
ー処理の工程分だけコストの上昇を招くという欠点があ
る。更に、対象物の形状や材質によってはブライマーを
塗布することが不可能な場合もある。
そこで従来から、上記オルガノポリシロキサン組成物に
種々の化合物を添加することにより、プライマー処理を
することなしに組成物それ自体に硬化時の被着体に接着
固化する性能を付与するという提案が多く行われてきた
。
種々の化合物を添加することにより、プライマー処理を
することなしに組成物それ自体に硬化時の被着体に接着
固化する性能を付与するという提案が多く行われてきた
。
係る提案としては、第三成分として例えばケイ素原子に
結合した水素原子とトリアルコキシシリルアルキル基を
有するポリシロキサンを添加するもの（特開昭４８−１
６９５２号公報）、ケイ素原子に結合したエポキシ基及
び／又はエステル基並びにケイ素原子に結合した水素原
子を有するポリキロキサンを添加するのもの（特開昭５
３−３３２５６号公報）等が有る。
結合した水素原子とトリアルコキシシリルアルキル基を
有するポリシロキサンを添加するもの（特開昭４８−１
６９５２号公報）、ケイ素原子に結合したエポキシ基及
び／又はエステル基並びにケイ素原子に結合した水素原
子を有するポリキロキサンを添加するのもの（特開昭５
３−３３２５６号公報）等が有る。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、何れの場合も添加成分と基材との濡れが
充分でなく、エポキシ基、トリアルコキシシリル基など
の接着官能基が充分に機能せず、電気・電子部品等に用
いる各種の基材に対して良好な自己接着性を示すには到
っていない。
充分でなく、エポキシ基、トリアルコキシシリル基など
の接着官能基が充分に機能せず、電気・電子部品等に用
いる各種の基材に対して良好な自己接着性を示すには到
っていない。
本発明者等は、従来の欠点、特に添加成分の欠点を解決
すべく鋭意研究を重ねた結果、ヒドロシリル基とケイ素
原子に結合したアルケニル基との反応によって硬化する
オルガノポリシロキサン組成物に第３成分としてフルオ
ロアルキル基又はフルオロアルキルエーテル基を有する
ケイ素化合物を添加することにより、比較的低温且つ短
時間の加熱によって、金属やプラスチックに対する良好
な接着性を付与することができることを見出し本発明を
完成した。
すべく鋭意研究を重ねた結果、ヒドロシリル基とケイ素
原子に結合したアルケニル基との反応によって硬化する
オルガノポリシロキサン組成物に第３成分としてフルオ
ロアルキル基又はフルオロアルキルエーテル基を有する
ケイ素化合物を添加することにより、比較的低温且つ短
時間の加熱によって、金属やプラスチックに対する良好
な接着性を付与することができることを見出し本発明を
完成した。
従って本発明の目的は、硬化時に組成物それ自体が金属
・プラスチック等の被着体に接着固化する性能を有する
自己接着性のオルガノポリシロキサン組成物を提供する
ことにある。
・プラスチック等の被着体に接着固化する性能を有する
自己接着性のオルガノポリシロキサン組成物を提供する
ことにある。
（課題を解決するための手段）
即ち本発明は、■１分子中にケイ素原子に結合したアル
ケニル基を少なくとも２個含有するオルガノポリシロキ
サン １００重量部、■上記第１成分中のアル
ケニル基１個に対してケイ素原子に結合した水素原子を
０．５〜１０個与えるのに充分な量の、１分子中にケイ
素原子に結合した水素原子を少なくとも３個有するオル
ガノハイドロジエンポリシロキサン、 ■１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくと
も１個、ケイ素原子に直結した炭素原子を介してケイ素
原子に結合したフルオロアルキル基又はフルオロアルキ
ルエーテル基を少なくとも１個、ケイ素原子に直結した
炭素原子を介してケイ素原子に直結したエポキシ基及び
／又はトリアルコキシシリル基を少なくとも１個有する
有機ケイ素化合物 ０． １〜２０重量部並びに、■触
媒量の白金若しくは白金化合物 とから成ることを特徴とする接着性組成物である。
ケニル基を少なくとも２個含有するオルガノポリシロキ
サン １００重量部、■上記第１成分中のアル
ケニル基１個に対してケイ素原子に結合した水素原子を
０．５〜１０個与えるのに充分な量の、１分子中にケイ
素原子に結合した水素原子を少なくとも３個有するオル
ガノハイドロジエンポリシロキサン、 ■１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくと
も１個、ケイ素原子に直結した炭素原子を介してケイ素
原子に結合したフルオロアルキル基又はフルオロアルキ
ルエーテル基を少なくとも１個、ケイ素原子に直結した
炭素原子を介してケイ素原子に直結したエポキシ基及び
／又はトリアルコキシシリル基を少なくとも１個有する
有機ケイ素化合物 ０． １〜２０重量部並びに、■触
媒量の白金若しくは白金化合物 とから成ることを特徴とする接着性組成物である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明に使用される第１成分のケイ素原子に結合したア
ルケニル基を２個以上有するオルガノポリシロキサンは
、直鎖状、分岐状、網状又は３次元構造の何れの形態で
あっても、若しくはこれらの混合形態であっても良い。
ルケニル基を２個以上有するオルガノポリシロキサンは
、直鎖状、分岐状、網状又は３次元構造の何れの形態で
あっても、若しくはこれらの混合形態であっても良い。
ケイ素原子に結合したアルケニル基としては、ビニル基
、アリル基、１−ブテニル基、１−へキセニル基等が例
示されるが、合成がし易いという観点からビニル基が最
も好ましい。アルケニル基以外でケイ素原子に結合した
有機基としてはメチル基、エチル基、プロピル基等のア
ルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基
及びそれら炭化水素基の炭素原子に結合している水素原
子が部分的にハロゲン原子、シアノ基等で置換した基等
が例示される。これらのうち特に、全てがメチル基であ
るか又はメチル基とフェニル基であることが好ましい。
、アリル基、１−ブテニル基、１−へキセニル基等が例
示されるが、合成がし易いという観点からビニル基が最
も好ましい。アルケニル基以外でケイ素原子に結合した
有機基としてはメチル基、エチル基、プロピル基等のア
ルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基
及びそれら炭化水素基の炭素原子に結合している水素原
子が部分的にハロゲン原子、シアノ基等で置換した基等
が例示される。これらのうち特に、全てがメチル基であ
るか又はメチル基とフェニル基であることが好ましい。
又、上記オルカリポリシロキサンの２５°Ｃにおける粘
度は５０センチスト一クス以上、特に１００〜５００，
０００センチストークスの範囲であることが好ましい。
度は５０センチスト一クス以上、特に１００〜５００，
０００センチストークスの範囲であることが好ましい。
本発明に用いられる第２成分のオルガノハイドロジエン
ポリシロキサンは、後記する白金触媒の存在下に第１成
分中のアルケニル基と付加反応して本発明の組成物を硬
化させるものであり、実用上、充分な強度を有するシリ
コーン硬化物を与えるために不可欠な成分である。この
オルガノハイドロジエンポリシロキサンは、１分子中に
ケイ素原子に結合した水素原子を３個以上有することが
必要であるが、その分子構造には特に制限はなく、従来
製造されている、例えば線状構造、環状構造、分岐鎖状
構造等の各種のものが使用される。これらのオルガノハ
イドロジエンポリシロキサンにおいて、ケイ素原子に結
合した有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基等のアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロア
ルキル基及びそれら炭化水素基の炭素原子に結合してい
る水素原子が部分的にハロゲン原子等で置換した基等が
例示される。これらのうち、特に全てがメチル基である
か又はメチル基とフェニル基であることが好ましい。
ポリシロキサンは、後記する白金触媒の存在下に第１成
分中のアルケニル基と付加反応して本発明の組成物を硬
化させるものであり、実用上、充分な強度を有するシリ
コーン硬化物を与えるために不可欠な成分である。この
オルガノハイドロジエンポリシロキサンは、１分子中に
ケイ素原子に結合した水素原子を３個以上有することが
必要であるが、その分子構造には特に制限はなく、従来
製造されている、例えば線状構造、環状構造、分岐鎖状
構造等の各種のものが使用される。これらのオルガノハ
イドロジエンポリシロキサンにおいて、ケイ素原子に結
合した有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基等のアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロア
ルキル基及びそれら炭化水素基の炭素原子に結合してい
る水素原子が部分的にハロゲン原子等で置換した基等が
例示される。これらのうち、特に全てがメチル基である
か又はメチル基とフェニル基であることが好ましい。
第２成分の使用量は、第１成分中に含まれるアルケニル
基１個に対して第２成分中に含まれるケイ素原子に結合
した水素原子の量が０．５〜１０当景となる量であり、
好ましくは、０７５〜４当量となる量である。０．５当
量未満あるいは１０当量を超える場合は架橋密度が低く
なって硬化後の物理的特性が劣化したり硬化時に発泡し
易くなる上、高温下における硬化物の物理的特性も変化
し易くなるので好ましくない。
基１個に対して第２成分中に含まれるケイ素原子に結合
した水素原子の量が０．５〜１０当景となる量であり、
好ましくは、０７５〜４当量となる量である。０．５当
量未満あるいは１０当量を超える場合は架橋密度が低く
なって硬化後の物理的特性が劣化したり硬化時に発泡し
易くなる上、高温下における硬化物の物理的特性も変化
し易くなるので好ましくない。
本発明における第３成分の有機ケイ素化合物はこれを配
合することによって本発明の組成物に自己接着性を充分
に発現させるためのものであり本発明において必須の成
分である。該有機ケイ素化合物は、１分子中にケイ素原
子に結合した水素原子、ケイ素原子に直結した炭素原子
を介してケイ素原子に結合したフルオロアルキル基又は
フルオロアルキルエーテル基を１分子中にそれぞれ少な
くとも一個有すると共に、ケイ素原子に直結した炭素原
子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び／又は
トリアルコキシシリル基を少なくとも１個有する有機ケ
イ素化合物であれば良いが、合成の容易さの観点からオ
ルガノポリシロキサン、特にオルガノハイドロジエンポ
リシロキサンの誘導体であることが好ましい。該化合物
のシロキサン骨格は、環状、鎖状、分岐状の何れでも、
又はこれらの混合形状でも良いが、合成の容易さの観点
から環状ポリシロキサン骨格を有するものが好ましい。
合することによって本発明の組成物に自己接着性を充分
に発現させるためのものであり本発明において必須の成
分である。該有機ケイ素化合物は、１分子中にケイ素原
子に結合した水素原子、ケイ素原子に直結した炭素原子
を介してケイ素原子に結合したフルオロアルキル基又は
フルオロアルキルエーテル基を１分子中にそれぞれ少な
くとも一個有すると共に、ケイ素原子に直結した炭素原
子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び／又は
トリアルコキシシリル基を少なくとも１個有する有機ケ
イ素化合物であれば良いが、合成の容易さの観点からオ
ルガノポリシロキサン、特にオルガノハイドロジエンポ
リシロキサンの誘導体であることが好ましい。該化合物
のシロキサン骨格は、環状、鎖状、分岐状の何れでも、
又はこれらの混合形状でも良いが、合成の容易さの観点
から環状ポリシロキサン骨格を有するものが好ましい。
環状の場合の分子量は特に制限されるものではないが、
合成の容易さの観点からシロキサン環を形成するケイ素
原子の数は３〜５０個程度が望ましい。これらの化合物
は、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を３個以
上有するオルガノハイドロジエンポリシロキサンに、ビ
ニル基とフルオロアルキル基又はフルオロアルキルエー
テル基、ビニル基とエポキシ基及び／又はトリアルコキ
シシリル基を有する有機化合物を常法に従って部分付加
反応させることにより調製される。
合成の容易さの観点からシロキサン環を形成するケイ素
原子の数は３〜５０個程度が望ましい。これらの化合物
は、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を３個以
上有するオルガノハイドロジエンポリシロキサンに、ビ
ニル基とフルオロアルキル基又はフルオロアルキルエー
テル基、ビニル基とエポキシ基及び／又はトリアルコキ
シシリル基を有する有機化合物を常法に従って部分付加
反応させることにより調製される。
本発明においては、反応終了後目的物質を単離しても良
いが、未反応物及び付加反応用触媒を除去しただけの混
合物を使用することもできる。
いが、未反応物及び付加反応用触媒を除去しただけの混
合物を使用することもできる。
第３成分として用いられる有機ケイ素化合物としては、
具体的には下記の構造式で示されるものが例示される。
具体的には下記の構造式で示されるものが例示される。
１；Ｉ３ ＵｌｈＬ；ｋＬ；ｔｌｚＬＬｔｌｚＬ
ＸＬ３１”７しＨ３にＨ２１；Ｈ２じｌｌＦ＋７ し’ｄｚ Ｌ；ｔｌｚｌ；Ｈｚｌ、：ＩＩド１
フしＨ３１ＪルＨｄ；ｅＦｔ７ しＨ３Ｕｔ１２ＬＪ２Ｌ；６Ｆ１７ υ （ｏＳｑ、 ｒ＋１の整数、ｐは０以上Φ脚（２）υ ・（，８、。１７．イ３．９．。工ゆ 第３成分の使用量は、第１成分１００重量部に対し、０
．１〜２０重量部、好ましくは、１〜１０重量部の範囲
である。０．１重量部未満の場合には充分な接着力が得
られず、２０重量部を超えると得られる硬化物の物理的
特性が低下し、又、硬化性を阻害することが多いので好
ましくない。
ＸＬ３１”７しＨ３にＨ２１；Ｈ２じｌｌＦ＋７ し’ｄｚ Ｌ；ｔｌｚｌ；Ｈｚｌ、：ＩＩド１
フしＨ３１ＪルＨｄ；ｅＦｔ７ しＨ３Ｕｔ１２ＬＪ２Ｌ；６Ｆ１７ υ （ｏＳｑ、 ｒ＋１の整数、ｐは０以上Φ脚（２）υ ・（，８、。１７．イ３．９．。工ゆ 第３成分の使用量は、第１成分１００重量部に対し、０
．１〜２０重量部、好ましくは、１〜１０重量部の範囲
である。０．１重量部未満の場合には充分な接着力が得
られず、２０重量部を超えると得られる硬化物の物理的
特性が低下し、又、硬化性を阻害することが多いので好
ましくない。
第４成分としての白金若しくは白金化合物は、第１成分
のアルケニル基と第２成分のヒドロシリル基との付加反
応を促進するための触媒として使用されるものであり、
通常、白金ブラック、塩化白金酸、塩化白金酸とオレフ
ィン若しくはアルデヒドとのコンプレックス、或いは、
塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とじニルシ
ロキサンとの錯体等の公知の触媒を使用することができ
る。尚、これらの成分の使用量は硬化速度に応じて適宜
増減されるが、通常、第１成分の使用量に対して白金原
子の量で０．１〜５００ｐｐｍ、好ましくは１〜２００
ｐｐｍの範囲で使用される。
のアルケニル基と第２成分のヒドロシリル基との付加反
応を促進するための触媒として使用されるものであり、
通常、白金ブラック、塩化白金酸、塩化白金酸とオレフ
ィン若しくはアルデヒドとのコンプレックス、或いは、
塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とじニルシ
ロキサンとの錯体等の公知の触媒を使用することができ
る。尚、これらの成分の使用量は硬化速度に応じて適宜
増減されるが、通常、第１成分の使用量に対して白金原
子の量で０．１〜５００ｐｐｍ、好ましくは１〜２００
ｐｐｍの範囲で使用される。
０、ｌｐｐｍ未満の場合には、硬化不良となり易く、実
用上特別な注意が必要であり、５００ｐｐｍを超えても
メリットは生ぜず、単に経済的に不利となる。
用上特別な注意が必要であり、５００ｐｐｍを超えても
メリットは生ぜず、単に経済的に不利となる。
本発明においては、前記４成分以外にも、必要に応じて
、充填材、顔料、耐熱性向上剤、難燃化剤、接着助剖、
反応制御剤等を付加的に配合しても良い。又、他の種類
のオルガノポリシロキサンを更に配合しても良い。この
ような付加的に配合しても良い添加剤としては、例えば
、煙霧質シリカ、沈降シリカ、石英粉末、溶融石英粉末
、ケイソウ土、炭酸カルシウム等の補強性充填材；酸化
チタン、ベンガラ、カーボンブラック等の顔料；ベンガ
ラ、酸化チタン、カーボンブラック、酸化セリウム、水
酸化セリウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、白金化合物の
ような耐熱性や難燃性を付与する添加剤；アルミナ、窒
化ホウ素、炭化ケイ素等の熱伝導性付与剤；ジメチルポ
リシロキサンののような粘度調節剤等々が例示される。
、充填材、顔料、耐熱性向上剤、難燃化剤、接着助剖、
反応制御剤等を付加的に配合しても良い。又、他の種類
のオルガノポリシロキサンを更に配合しても良い。この
ような付加的に配合しても良い添加剤としては、例えば
、煙霧質シリカ、沈降シリカ、石英粉末、溶融石英粉末
、ケイソウ土、炭酸カルシウム等の補強性充填材；酸化
チタン、ベンガラ、カーボンブラック等の顔料；ベンガ
ラ、酸化チタン、カーボンブラック、酸化セリウム、水
酸化セリウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、白金化合物の
ような耐熱性や難燃性を付与する添加剤；アルミナ、窒
化ホウ素、炭化ケイ素等の熱伝導性付与剤；ジメチルポ
リシロキサンののような粘度調節剤等々が例示される。
これらの添加剤の使用量は、本発明の効果を損なわない
限り任意である。
限り任意である。
本発明の接着性の組成物の保存に際しては、全体を一包
装としても良いし、又二包装に分包しても良い。１包装
とするときは、例えばアセチレン系化合物又は、室温に
おいて低活性の白金触媒を配しておく。又、二包装とす
る場合は、例えば第１成分の一部と第４成分との一包装
とし、第１成分の残りと第２及び第３成分とを別の一包
装とする。
装としても良いし、又二包装に分包しても良い。１包装
とするときは、例えばアセチレン系化合物又は、室温に
おいて低活性の白金触媒を配しておく。又、二包装とす
る場合は、例えば第１成分の一部と第４成分との一包装
とし、第１成分の残りと第２及び第３成分とを別の一包
装とする。
本発明の接着性オルガノポリシロキサン組成物は、注型
、含浸、充填ないし被覆の後、１００°Ｃ付近又はそれ
以上の温度で短時間保持することにより、接触している
各種基材に強固に接着した状態で硬化することができる
。その接着力は、第３成分においてフルオロアルキル基
又はフルオロアルキルエーテル基の無い場合に比較して
かなり良好である。従って、本発明の組成物は、電子機
器の部品のポツティングやコイルの含浸に用いられるほ
か、接着性を必要とする用途に広く応用することができ
る。
、含浸、充填ないし被覆の後、１００°Ｃ付近又はそれ
以上の温度で短時間保持することにより、接触している
各種基材に強固に接着した状態で硬化することができる
。その接着力は、第３成分においてフルオロアルキル基
又はフルオロアルキルエーテル基の無い場合に比較して
かなり良好である。従って、本発明の組成物は、電子機
器の部品のポツティングやコイルの含浸に用いられるほ
か、接着性を必要とする用途に広く応用することができ
る。
（実施例）
以下本発明を実施例によって更に詳述するが本発明はこ
れによって限定されるものではない。尚、実施中の部は
すべて重量部を示す。
れによって限定されるものではない。尚、実施中の部は
すべて重量部を示す。
実施例１
２５°Ｃにおける粘度が５，０００ｃｓの分子鎖両末端
ジメチルビニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン
８０部、ＳｉＯ□単位５０モル％、（ＣＨ，＋ ） ３
Ｓ ｉ Ｏｏ、ｓ単位４２．５モル％及び（ＣＨｚ−
ＣＨ）（ＣＨ３）２ Ｓ ｉ Ｏｏ、ｓ単位７゜５モル
％からなるオルガノポリシロキサン２０部、２５°Ｃに
おける粘度３ｃｓの両末端トリメチルシリル基封鎖のメ
チルハイドロジエンポリシロキサン２．５部、粒径１５
μｍの石英粉末５０部、白金として２％濃度の塩化白金
酸の２−エチルヘキサノール溶液０．１部、エチニルシ
クロヘキサノールの５０％トルエン溶液０．３部及び下
記の有機ケイ素化合物（Ａ）６部を均一に混合した。
ジメチルビニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン
８０部、ＳｉＯ□単位５０モル％、（ＣＨ，＋ ） ３
Ｓ ｉ Ｏｏ、ｓ単位４２．５モル％及び（ＣＨｚ−
ＣＨ）（ＣＨ３）２ Ｓ ｉ Ｏｏ、ｓ単位７゜５モル
％からなるオルガノポリシロキサン２０部、２５°Ｃに
おける粘度３ｃｓの両末端トリメチルシリル基封鎖のメ
チルハイドロジエンポリシロキサン２．５部、粒径１５
μｍの石英粉末５０部、白金として２％濃度の塩化白金
酸の２−エチルヘキサノール溶液０．１部、エチニルシ
クロヘキサノールの５０％トルエン溶液０．３部及び下
記の有機ケイ素化合物（Ａ）６部を均一に混合した。
二の混合物を１．５ｍｍの厚さで各試験基体に塗布し、
１２０°Ｃで１時間加熱して硬化させた。
１２０°Ｃで１時間加熱して硬化させた。
基体との接着状態を評価したところ、次の通りであった
。
。
表−１
但し、判定基準は次の通りである。
○；強固に接着して凝集破壊する。
△；接着力がやや弱い。
×；全く接着せず。
尚、比較のために化合物（Ａ）を全く使用しない他は上
記と全く同様の組成からなる混合物を使用して、接着試
験を行ったところ、何れの基体とも全く接着しなかった
。
記と全く同様の組成からなる混合物を使用して、接着試
験を行ったところ、何れの基体とも全く接着しなかった
。
実施例２゜
２５°Ｃにおける粘度が１００．０００ｃｓの分子鎖両
末端トリビニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン
８０部、ＳｉＯ□単位５０モル％、（ＣＨ３）３５ｉＯ
０，、単位４３モル％及び（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）
２ Ｓ ｉ Ｏｏ、５単位７モル％からなるオルガノポ
リシロキサン２０部、２５°Ｃにおける粘度３ｃｓの両
末端トリメチルシリル基封鎖のメチルハイドロジエンポ
リシロキサン２゜５部、粒径１５μの石英粉末５０部、
白金として゛ ２％濃度の塩化白金酸の２−エチルヘ
キサノール溶液０．１部、エチニルシクロヘキサノール
の５０％トルエン溶液０，３部及び下記の有機ケイ素化
合物（Ｂ）７部を均一に混合した。
末端トリビニルシリル基封鎖のジメチルポリシロキサン
８０部、ＳｉＯ□単位５０モル％、（ＣＨ３）３５ｉＯ
０，、単位４３モル％及び（ＣＨ２＝ＣＨ）（ＣＨ３）
２ Ｓ ｉ Ｏｏ、５単位７モル％からなるオルガノポ
リシロキサン２０部、２５°Ｃにおける粘度３ｃｓの両
末端トリメチルシリル基封鎖のメチルハイドロジエンポ
リシロキサン２゜５部、粒径１５μの石英粉末５０部、
白金として゛ ２％濃度の塩化白金酸の２−エチルヘ
キサノール溶液０．１部、エチニルシクロヘキサノール
の５０％トルエン溶液０，３部及び下記の有機ケイ素化
合物（Ｂ）７部を均一に混合した。
次に、各種被着体の２５ｍｍＸ２５ｍｍのテストパネル
を、夫々の端部が１０ｍｍずつ重複するように厚さ約２
ｍｍの上記で得た混合物の層をはさんで重ね合わせ、１
２０°Ｃで１時間加熱することにより該混合物を硬化さ
せた。次いで、これらの試料について剪断接着試験を行
い接着強度及び凝集破壊率を調べたところ、表−２に示
すような結果が得られた。
を、夫々の端部が１０ｍｍずつ重複するように厚さ約２
ｍｍの上記で得た混合物の層をはさんで重ね合わせ、１
２０°Ｃで１時間加熱することにより該混合物を硬化さ
せた。次いで、これらの試料について剪断接着試験を行
い接着強度及び凝集破壊率を調べたところ、表−２に示
すような結果が得られた。
、１
λ７
又、上記の硬化物について、物理的性質を調べたところ
、硬さくＪＩＳＡ）は４０、引張強さくｈ／ｃｎ＋２）
４２、伸び（％）２９０であり優れた物性を有するこ
とが確認された。
、硬さくＪＩＳＡ）は４０、引張強さくｈ／ｃｎ＋２）
４２、伸び（％）２９０であり優れた物性を有するこ
とが確認された。
尚、比較のために化合物（Ｂ）を全く使用しない他は上
記と全く同様の組成物を使用して接着試験を行ったとこ
ろ、何れの基体とも全く接着しなかった。
記と全く同様の組成物を使用して接着試験を行ったとこ
ろ、何れの基体とも全く接着しなかった。
以上の実施例の結果は、本発明の有効性を実証するもの
である。
である。
Claims (4)
- （１）１分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を
少なくとも２個含有するオルガノポリシロキサン１００
重量部、 - （２）上記第１成分中のアルケニル基１個に対してケイ
素原子に結合した水素原子を０．５〜１０個与えるのに
充分な量の、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子
を少なくとも３個有するオルガノハイドロジエンポリシ
ロキサン、 - （３）１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少な
くとも１個、ケイ素原子に直結した炭素原子を介してケ
イ素原子に結合したフルオロアルキル基又はフルオロア
ルキルエーテル基を少なくとも１個、ケイ素原子に直結
した炭素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基
及び／又はトリアルコキシシリル基を少なくとも１個有
する有機ケイ素化合物０．１〜２０重量部、並びに - （４）触媒量の白金若しくは白金化合物 とから成ることを特徴とする接着性組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1119661A JPH02298549A (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 接着性組成物 |
| US07/522,013 US5120810A (en) | 1989-05-12 | 1990-05-11 | Adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1119661A JPH02298549A (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 接着性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02298549A true JPH02298549A (ja) | 1990-12-10 |
| JPH055872B2 JPH055872B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=14766944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1119661A Granted JPH02298549A (ja) | 1989-05-12 | 1989-05-12 | 接着性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5120810A (ja) |
| JP (1) | JPH02298549A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0517489A (ja) * | 1991-07-04 | 1993-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シロキサン化合物 |
| JP2003007314A (ja) * | 2001-06-22 | 2003-01-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 固体高分子型燃料電池用接着剤 |
| JP2014084405A (ja) * | 2012-10-24 | 2014-05-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 |
| WO2021035909A1 (zh) * | 2019-08-23 | 2021-03-04 | 复旦大学 | 一种热固化有机硅胶黏剂的制备方法 |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0739571B2 (ja) * | 1989-11-22 | 1995-05-01 | 信越化学工業株式会社 | 接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
| DE69222819T2 (de) * | 1991-07-23 | 1998-05-28 | Shinetsu Chemical Co | Härtbare Siliconzusammensetzung |
| TW203094B (ja) * | 1992-01-21 | 1993-04-01 | Gen Electric | |
| US5248716A (en) * | 1992-01-30 | 1993-09-28 | General Electric Company | Silicone pressure-sensitive adhesives with control removal property |
| JP2945201B2 (ja) * | 1992-01-31 | 1999-09-06 | 信越化学工業株式会社 | ペリクル |
| US5356719A (en) * | 1993-01-27 | 1994-10-18 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Fluorosilicone release agent composition |
| JP2833406B2 (ja) * | 1993-03-19 | 1998-12-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0718183A (ja) * | 1993-06-30 | 1995-01-20 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
| JP2849043B2 (ja) * | 1994-06-17 | 1999-01-20 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物 |
| JP3115808B2 (ja) * | 1995-09-21 | 2000-12-11 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物 |
| GB9526167D0 (en) * | 1995-12-21 | 1996-02-21 | Dow Corning Sa | Foils |
| DE19751523A1 (de) * | 1997-11-20 | 1999-07-29 | Wacker Chemie Gmbh | Additionsvernetzte Siliconkautschuke mit niedrigem Druckverformungsrest |
| DE19856877A1 (de) * | 1998-12-10 | 2000-06-15 | Inst Polymerforschung Dresden | Härtbare Masse und Verfahren zu ihrer Herstellung und Verarbeitung |
| US6703120B1 (en) | 1999-05-05 | 2004-03-09 | 3M Innovative Properties Company | Silicone adhesives, articles, and methods |
| US20050038188A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance |
| US20050038183A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved surface properties and curable silicone compositions for preparing the silicones |
| US7045586B2 (en) * | 2003-08-14 | 2006-05-16 | Dow Corning Corporation | Adhesives having improved chemical resistance and curable silicone compositions for preparing the adhesives |
| JP4733933B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2011-07-27 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US20050288415A1 (en) * | 2004-06-23 | 2005-12-29 | Beers Melvin D | Highly elastomeric and paintable silicone compositions |
| US7605203B2 (en) * | 2005-05-26 | 2009-10-20 | Tremco Incorporated | Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom |
| US7588967B2 (en) * | 2005-05-27 | 2009-09-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable silicone rubber composition and semiconductor device |
| DE102007044789A1 (de) * | 2007-09-19 | 2009-04-02 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzung |
| FR2957604A1 (fr) * | 2010-03-22 | 2011-09-23 | Bluestar Silicones France | Composition silicone reticulable pour la realisation de revetements anti-adherents pour supports souples et additif promoteur d'accrochage contenu dans cette composition |
| CN103025790B (zh) * | 2010-06-10 | 2014-12-03 | 胜技高分子株式会社 | 粘接力改善用改性聚对苯二甲酸烷二醇酯树脂、粘接力改善用改性聚对苯二甲酸烷二醇酯树脂组合物、树脂成形体、接合体 |
| JP2012067158A (ja) | 2010-09-22 | 2012-04-05 | Wacker Asahikasei Silicone Co Ltd | フッ素を含有するシリコーン組成物 |
| US10852006B1 (en) | 2017-02-09 | 2020-12-01 | Antemilan, Llc | Applications of solid wetting adhesives |
| US11504995B1 (en) | 2017-02-09 | 2022-11-22 | Antemilan, Llc | Dry erase marker board system with solid wetting marker board |
| US11021005B1 (en) | 2017-02-09 | 2021-06-01 | Antemilan, Llc | Dry erase marker board system with solid wetting marker board |
| KR102869673B1 (ko) * | 2018-11-16 | 2025-10-13 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 적외선 박리용 접착제 조성물, 적층체, 적층체의 제조 방법 및 박리 방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2208650B (en) * | 1987-08-15 | 1991-09-04 | Dow Corning Sa | Curable organopolysiloxane compositions |
-
1989
- 1989-05-12 JP JP1119661A patent/JPH02298549A/ja active Granted
-
1990
- 1990-05-11 US US07/522,013 patent/US5120810A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0517489A (ja) * | 1991-07-04 | 1993-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シロキサン化合物 |
| JP2003007314A (ja) * | 2001-06-22 | 2003-01-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 固体高分子型燃料電池用接着剤 |
| JP2014084405A (ja) * | 2012-10-24 | 2014-05-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 |
| WO2021035909A1 (zh) * | 2019-08-23 | 2021-03-04 | 复旦大学 | 一种热固化有机硅胶黏剂的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5120810A (en) | 1992-06-09 |
| JPH055872B2 (ja) | 1993-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02298549A (ja) | 接着性組成物 | |
| JP4162390B2 (ja) | シリコーンゴム用接着剤 | |
| US4196273A (en) | Curable organopolysiloxane compositions | |
| JP4167737B2 (ja) | シリコーン接着剤組成物 | |
| JPH0337265A (ja) | 接着性シリコーン組成物 | |
| JPH04222871A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP4430470B2 (ja) | 付加反応硬化型シリコーンゴム組成物 | |
| EP1891160B1 (en) | Curable organopolysiloxane composition | |
| KR20160143782A (ko) | 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 전기·전자 부품의 보호제 또는 접착제 조성물 | |
| JPH0253465B2 (ja) | ||
| JPH01313565A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH02218755A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPS59152955A (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| EP0727462B1 (en) | Silicone gel composition | |
| JPH0422181B2 (ja) | ||
| JP2020111670A (ja) | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物 | |
| JPH08269331A (ja) | シリコーンゲル組成物及びポッティング材 | |
| JP3935530B2 (ja) | プライマー組成物および接着方法 | |
| JP2741436B2 (ja) | 表面処理アルミナ及びそれを含有する熱伝導性シリコーン組成物 | |
| JPH05247432A (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPH03247686A (ja) | 接着性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 | |
| JPS6348902B2 (ja) | ||
| EP0449181A2 (en) | One-part curable organosiloxane composition | |
| TWI901835B (zh) | 硬化性矽氧組成物及黏著劑 | |
| JPH01165663A (ja) | 室温硬化性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |