JPH03205487A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、強誘電性液晶材料に関する。更に詳しくは、
スメクチツク液晶化合物と光学活性化合物とから成る高
速応答性を有する強誘電性液晶組成物及びこれを用いた
光スイッチング素子に関する。

〔従来の技術〕

液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆んどはＴＮ型表示方式の
ものであり、液晶材料としてはネマチツク相に属するも
のを用いている。

ＴＮ型表示方式は受光型のため、目が疲れない、消費電
力が極めて少ないといった特徴を持つ反佃、応答が遅い
、見る角度によっては表示が見えないといった欠点があ
る。

この表示方式は，最近はフラットディスプレイとしての
特徴を生かす方向に転換しつつあり、一　と　一 特に高速応答性と視角の広さが要求されている。

こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられて
きた。しかし、他の発光型ディスプレイ（例えばエレク
トロルミネツセンスディスプレイ、プラズマディスプレ
イ等）と比較すると、ＴＮ表示方式では応答時間と視角
の広さという点でかなりの差が認められる。

受光型、低消費電１力といった液晶表示素子の特徴を生
かし、なお、かつ発光型ディスプレイに匹敵する応答性
を確保するためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶
表示方式の開発が不可欠である。

そうした試みの一つに強誘電性液晶のヅ４スイッチング
リ象を利用した表示方式がＮ．Ａ．クラークとＳ．　Ｔ
．ラガウオールにより提案された。

（アブライド　フイジツクス　レターズ（　Ａｐｐｉ．
　Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．　３６，　８９９．　　（１９
８０））参照） 強誘電性液晶は１９７５年に．Ｒ．Ｂ．メイヤー等によ
って、その存在が初めて発表されたもので（ジュルナル
　ド　フイジーク（　Ｊ−　Ｐｈｉｓ．）３６，６９，
（１９７５）参照）、液晶構造上からカイラルスメクチ
ツクＣ相、カイラルスメクチツクＩ相、カイラルスメク
チツクＦ相、カイラルスメクチツクＧ相、訃よびカイラ
ルスメクチツクＨ相（以下、それぞれＳＣ＊相、ＳＩ”
相、ＳＦ＊相、ＳＧ＊相、ふ・よびＳＲ＊相と略記する
）に属する。

カイラルスメクチツク相にｋいては、分子は層を形成し
て釦り、かつ分子は層簡に対して傾いてかり、傾く方向
は層から層へ僅かずつずれ、分子配向にらせん構造を生
じてかυ、らせん軸はこの層面に対して垂直である。

カイラルスメクチツク相では、自発分極が生じる為、こ
の層に平行に直流電界を印加すると、その極性に応じて
分子はらせん軸を回転軸として反転する。強誘電性液晶
を使用した表示素子はこのスイッチング現象を利用した
ものである，カイラルスメクチツク相のうち現在特に注
目されているのはＳＣ＊相である。

ＳＣ＊相のスイッチング現象を利用した表示方式として
は、二つの方式が考えられる。一つの方式は２枚の偏光
子を使用する複屈折型であう，他の一つの方式は二色性
色素を利用するゲストホスｌ・型である。

この表示方式の特徴は （１）応答時間が非常に速い。

（２）メモリー性がある。

（３）視角依存性が小さい。

などがあげられ、高密度表示への可能性をひめで訃り、
非常に表示素子としての魅力にあふれたものである。し
かし、この表示方式にも、現状では解決しなければなら
ない問題が山積されている。

特に最近問題になっているのが自発分極値の大きさであ
り、自発分極値が２０ｎＣ／ｄ以上の強誘電性液晶材料
を絶縁体層を有するセルに注入した場合、パルス電圧印
加によってスイッチングできなくなるという現象が発生
するという非常に重要な問題が生じている。この異常挙
が一 動については、自発分極値が２０ｎＣ／ｄ以上の強誘電
性液晶材料では自発分極ダイボールの反転に伴い内舒に
生じる逆電圧がしきい値電圧ようも大きくなる為、パル
ス電圧印加によってスイッチングできなくなるという事
が報告されている（例えば、吉田明雄他：第１３回液晶
討論会ｐ．　１　４　２〜１４３（１９８７）或いはＪ
．Ｄｉｊｏｎ　ｅｔ　ａｔ　：　ＳＩＤ　８８　ＤＩＧ
ＥＳＴ　ｐ−　２４６〜２４９　（１９８８）参照）。

通常使われているポリイミド膜を絶縁体層として使用し
た場合、上記の異常挙動を回避する為には、強誘電性液
晶材料の自発分極値は２０ｎＣ／ｄ以下、好筐しくは１
５ｎＣ／ｄ以下である事が必要であるとも言われている
。

又、実用的な表示素子（６４０ライン×４００ライン）
として利用する場合、特に要求される事は、 （１）室温を含む広い温度範囲（少なくとも０゜Ｃ〜５
０゜Ｃ）でＳＣ＊相を示すこと （２）応答時間が１００μｓｅｃ以下であるとと一　加
一 （３）配向性が良好であること である。現在のところ、自発分極値が２０ｎＣ／ｄ以下
であシ、かつ、上記の条件をすべて満足する強誘電性液
晶材料（液晶組成物）は得られていない。

例えば、特開昭６　１　−　２　９　１　．６　７　９
号公報およびＰＣＴ国際公開ＷＯ８６／０６４０１号パ
ンフレットにはＳＣ相を有する非カイラルな５−アルキ
ルー２−（４−アルコキシフェニル）ピリミジンを光学
活性化合物と混合した強誘電性液晶が示されておシ、自
発分極値も２　０　ｎ　Ｃ／ｄ以下であシ、室温を含む
広い温度範囲にてＳＣ＊相を示すことが記載されている
。

又、前者には、該ビリミジン誘導体は、非常に低粘性で
ある為、強誘電性液晶混合物にｓｃ＊相を発現するため
に必要なスメクチック液晶（以下ベースＳＣＳ．合物と
呼ぶ）として使用すると、強誘電性組成物の応答性向上
に非常に有効であることが示されている。しかしｉがら
、管開昭６１−２９１６７９号公報及びＰＣＴ国際公開
ＷＯ８６／０６４０１号バンフレツ｝ｌｉｌ５載の強誘
電性液晶組成物は、自発分極値の大きさ及びＳＣ＊相の
温度範囲については、上記の要求を満足しているが、応
答時間は、３００μＳｅｅ〜５００μｓｅｃであり（例
えば、勢開昭６１−２９１６７９号公報の実施例１．．
実施例２に記載の強誘電性液晶組成物或いはＰＣＴ国際
公開Ｗ０８６／０６４０１号パンフレットの例４５、例
４６に記載の強誘電性液晶組成物参照）、実用的である
とは言い難い。

又、特開昭６３−１９０８４２号公報には、ＳＣ＠”ｋ
有する非カイラルなビリミジン系化合物と本願（４）式
で表わされる光学活性化合物とから成る強誘電性液晶組
成物が示されている。例えば、その実施例１２に記載の
強誘電性液晶組成物は、２０゜Ｃにて自発分極値が９ｎ
Ｃ／ｄ，応答時間が７６μｓｅｃであり、又、室温を含
む広い温度範囲にてＳＣ相を示すこどが記されてかり、
ほぼ上記の要求を満足してカう、前述の特開昭６１−２
９１６７９号公報或いはＰＣＴ国際公開ＷＯ　８　６／
０　６　４　０　１号パンフレット記載の強誘電性液晶
組成物と比べると非常に実用的であると思われる。

しかしながら、特開昭６３−１９０８４２号明細書記載
の強誘電性液晶組成物についても実用する際には、大き
な問題点がある。即ち、コレステリツク相を有しておら
ず、現在、ＴＮ液晶材料で使われている配向技術では、
均一な配向が得られていないという点である。

現在、強誘電性液晶材料の配内方法としては、シアリン
グ法、温度勾配法及び表面処理法の３通りの方法が試み
られている。シアリング法は、スメクチツク人相でせん
断応力をかけることにより配向させるものであり、温度
勾配法はスメクチツク相が一次元結晶とみたし得ること
に着目したエビタキシャル結晶成長法に類似した方法で
ある。表面処理法は、ＴＮ液品材料の配向に実用されて
かり、セルの基板上にポリイミド膜等の高分子膜を塗布
し、その表面をラビング処理して、液晶分子を配列させ
る方法である。

一　四　一 工業的な液晶表示素子製造の観点からは、表面処理法に
よって液晶分子を配向するのが最も望１しい１３ 強誘電性液晶材料の相転移の型には、次の４種の形態が
在る１，即ち、 ＊ （１）ＩＳＯ相一ＳＣ　　相、（Ｉｔ）　Ｉ　Ｓ　Ｏ相
一Ｎ＊相一＊ ＳＣ　相、（ｌｉｔ）ＩＳＯ相−ＳＡｌｆｌ−ＳＣ＊相
及ヒ６Ｖ）ＩＳＯ相一Ｎ＊相一ＳＣ＊相 （ここで、ＩＳＯ相は等方性液体相、Ｎ＊相はコレステ
リツク相、ＳＡ相はスメクチックＡ相を示す）の４桶で
ある。

この中で、現状の配向技術（表面処理法）をその１−１
利用できる物は（ｖ）で示される相転移型を有する物で
ある（例えば、特開昭６１−２５００８６号公報等参照
）。よって、６ψで示される相転移型を有する強誘電性
液晶材料が非常に望唸れている。

前述の特開昭６　３−　１　９　０　８４　２号明細書
記載の強誘電性液晶組成物は、コレステリック相を有し
て釦らず、これらの組放物を均一に配向一　加　一 させる為には、シアリング法或いは温度勾配法を使用し
なければならず、配向させるには、長時間を必要とし、
容易には配向できない。又、現状の配向技術をその１１
使用できない為、新たな設備投資も必要であり、とても
実用的であるとは言い難い。

以上のことから明らかな様に、現在、知られている自発
分極値が２０ｎＣ／ｄ以下の強誘電性液晶材料は、１だ
実用的であるとは言い難く、更なる特性の向上が熱望さ
れている。

〔発明が解決しようとする課題〕 本発明者らは、特開昭６３−１９０８４２号公報に記載
の発明を更に改良すべく努力した結果、以下に示す如く
化合物を組み合わせることにより、自発分極値が２０ｎ
Ｃ／ｄ以下でちゃ、室温を含む広い温度範囲にてＳＣ＊
相を示し、しかも高速応答性を有する強誘電性液晶組成
物が得られることを見い出し、本発明を完成した。

前述したことから明らか々ように、本発明の第一の目的
は、自発分極値が２０ｎＣ／ｄ以下であり、室温を含む
広い温度範囲にてＳＣ＊相を示し、しかも高速応答性を
有する強誘電性液晶組成物を提供することにあり、第二
の目的は、上記の液晶組或物を用いた応答性に優れた光
スイッチング素子を提供することにある。本発明の他の
目的は後述により明らかになろう。

〔課［″ｆｒ解決する為の手段〕

すなわち、本発明の第一の目的は、下記の（１）によっ
て達或される。

（１）少ｉくとも下記のＡ，Ｂ及びＣの３つの液晶成分
を含有し、その割合はＡ，Ｂ，Ｃの３成分の合計量に対
して、Ａが５〜２５重量％、Ｂが６０〜９０重量％、Ｃ
が２〜１５重量％である強誘電性液晶組成物。

但し、Ａ成分は、一般式 Ｆ （（Ａ）式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１〜１８
の同一又は和異なる直鎖又は分岐のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、 〈（は （Ｘはシアノ基又はハロゲン原子を示す）ｆ：す）を表
わす。

又、 ＊は不斉炭素原子を表わ す） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
合物であり、 Ｂ成分は、 一般式 一お　一 （ノ）式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ炭素数１〜１８の
同一又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキ
シ基又はアルカノイルオキシ基を示し、｛｝、｛｝はそ
れぞれ独立に４ト又は−＠；ｒ−を示し、ｌ，　ｍ及び
ｎは０又は１を示す） で表わされ、かつスメクチツクＣ相を有する化合物から
選ばれた１種又は２種以上の化合物であう，Ｃ成分は、
一般式 （Ｃ−ａ） （（Ｃ−ａ）式中、Ｒ５は炭素数１〜１８の直鎖又は分
岐のアルキル基又はアルコキシ基を表わし、Ｒ６は炭素
数２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素数１〜
１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を表わし、Ｙは 一調　一 Ｏ　　　　　　　　Ｏ ＩＩ　　　　　　．　　　　　１１ −ＣＯ−　　−ＯＣ−　　　ＣＨ２０−又は−ＯＣＲ，
一を表わし、Ｚはシアノ基、ハロゲン原子又は水素原子
を表わし、ｊ及びｋはＯ又は１を示す。又、＊ぱ不斉炭
素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （　（Ｃ−ｂ）式中、Ｒ７は炭素数１〜１８の直鎖又は
分岐のアルキル基又はアルコキシ基を表わし、Ｒ８は炭
素数２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数
１〜１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を表わし、Ｗぱ ＯＯ −ＣＯ−　　−ＯＣ−　　−ＣＨ２０一又は−ＯＣＲ２
−を表わし，ｈ及びｉはＯ又は１を示す。又、＊は不斉
炭素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
の化合物である。

本発明の実施態様は以下の（２〉項〜０項である。

（２）前記第（１）項に記載の組成物において、一般式
（４）で表わされる化合物が、一般式 （（Ａ−１）式中、Ｒ９及びＲ１°はそれぞれ炭素数１
〜１８の同一又は相異Ｚる直鎖又ぱ分岐のアルキル基又
はアルコキシ基を示し、■は一Ｈ，−ＣＮ，−Ｆ又は−
Ｃｔを示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、一般式 Ｆ （（Ａ−１１）式中、Ｒ”及びＲ１２はそれぞわ炭素数
１〜１８の同一又は相異ｉる直鎖又は分岐のアルキル基
又はアルコキシ基を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物、一般式 （　（Ａ−１）式中、Ｒ１３及びＲｌ４はそれぞれ炭素
数１〜１８の同一又は相異々る直鎖又ぱ分岐のアルキル
基又はアルコキシ基を示す。又、＊は不斉炭素原子を示
す） で表わされる化合物、一般゛式 （　（Ａ−ｆｆ）式中、ＲＩ５及びＲ”はそれぞれ炭素
数１〜１８の同一又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル
基又はアルコキシ基を示し、Ｕは−Ｈ，−ＣＮ，−Ｆ又
は−Ｃｔを示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （　（Ａ−Ｖ）式中、Ｒ１７及びＲｌＢはそれぞれ炭素
数１〜１８の同一又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル
基又はアルコキシ基を示し、Ｔは−Ｈ，−ＣＮ，−Ｆ又
は−Ｃｔを示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
の化合物である強誘電性液晶組成物Ｏ （３）前記第（１）項に記載の絹成物において、一般式
（Ｂ）で表わされる化合物が、一般式 （　（Ｂ−Ｖｌ）式中、Ｒ１及び１２０はそれぞれ炭素
数１〜ｌ８の同一又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル
基、アルコキシ基又はアルカノイルオキシ基を示す） で表わされ、かつスメクチツクＣ＠を有する化合物、及
ひ一般式 （（Ｂ−■）式中、Ｒ”及びＲ２２はそれぞれ炭素あ 数１〜１８の同一又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル
基又はアルコキシ基を示す）で表わされ、かつスメクチ
ツクＣ相を有する化合吻群から選ばれた１種又は２種以
上の化合物である強誘電性液晶組我物。

（４）前記第（１）項に記載の組成物に：ｌ−＞いて、
一般式（Ｃ−ａ）で表わされる化合物が、一般式（Ｃ−
ａ−■） （　（Ｃ−ａ一■）式中、Ｒ２３は炭素数１〜１８のア
ルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ２４は炭素数２〜
１８のアルキル基を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物、及び一般式 （Ｃ−ａ−ＩＸ） （　（Ｃ−ａ−ＩＸ）式中、Ｒ３は炭素数１〜１８のア
ルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ２８は炭素数２〜
１８のアルキル基を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物、及び一般式 （Ｃ−ａ−■） （（Ｃ−ａ−■）式中、Ｒ”は炭素数１〜１８のアルキ
ル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ３２は炭素数２〜１８
のアルキル基を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
の化合物である強誘電性液晶組成物０ （５）前記第（１）項に記載の組成物において、一般式
（Ｃ−ｂ）で表わされる化合物が、一般式（Ｃ−ｂ−Ｘ
） （　（Ｃ−ｂ−Ｘ）式中、Ｒ２７は炭素数１〜１８のア
ルキル基又はアルコキシ基を示し％　Ｒ”は炭素数２〜
１８のアルキル基を示す。又、＊は不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物、及び一般式 （Ｃ−ｂ−ＸＩ） （　（Ｃ−ｂ−ＸＩ）式中、Ｒ２Ｑは炭素数１〜１８の
アルキル基又はアルコキシ基金示し、ＲＸＩは炭素数２
〜１８のアルキル基を示す。又、＊は不斉炭素原子を示
す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
の化合物である強誘電性液晶組成物。

（６）前記の第（１）項に記載の組或物において、一般
式（４）で表わされる化合物が、一般式（式中、Ｒ”は
炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基甘たはア几コキシ基
を、Ｒ１０に１、炭素数４〜１１の直鎖のアルキル基ま
たはアルコキシ基を、■は−Ｈ１たは一Ｆをそれぞれ示
す。

又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、一般式 Ｆ （式中、Ｒ１１は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基誉
たはアルコキシ基を、Ｒ１２ぱ炭素数４〜１１の直鎖の
アルキル基またはアルコキシ基をそれぞれ示す。又、＊
は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、一般式 Ｆ （式中、Ｒｌ３は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基甘
たはアルコキシ基を、Ｒ１４ぱ炭素数４〜１１の直鎖の
アルキル基１たはアルコキシ基をそれぞれ示す。又、＊
は不斉炭素原子を示す） 一　社　一 で表わされる化合物、 一般式 （式中、Ｒ１５ぱ炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基ま
たはアルコキシ基を、Ｒ１６は炭素数４〜１１の直鎖の
アルキル基甘たはアルコキシ基を、Ｕは一Ｈｔたは一Ｆ
をそれぞれ示す。

又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （式中、Ｒ１７は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基１
たはアルコキシ基を、Ｒ１８は炭素数４〜１１の直鎖の
アルキル基１たはアルコキシ基を、ＴはーＨ１たは一Ｆ
をそれぞれ示す。

又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
の化合物である強訪電性液晶絹或物。

（７）前記の第（１）項に記載の組成物において、式（
４）で表わされる化合物が、一般式一般 （式中、Ｒ９は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基１た
はアルコキシ基を、Ｒ１０は炭素数４〜１１の厘鎖アル
キル基を、■は−Ｈ１たは一Ｆ’ｋそれぞれ示す。又、
＊は不斉炭素原子を示す） で表わとねる化合物、一般式 Ｆ （式中、Ｒ”は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基１た
はアルコキシ基を、Ｒ１２ぱ炭素数４〜１１の直鎖アル
キル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、一般式 （式中、Ｒ１３は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基１
たはアルコキシ基ｙ，，　Ｂ１４は炭素数４〜１１の直
鎖アルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子を
示す） で表わされる化合物、一般式 （式中、Ｒｌ５は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基筐
たぱアルコキシ基を、Ｒ１６は炭素数４〜１１の直鎖ア
ルキル基を、Ｕは−Ｈｔたぱ−Ｆ’ｊｚそれぞれ示す。

又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 （式中、Ｒ”は炭素数５〜１４の直鎖のアルキ−柘　一 ル基唸たはアルコキシ基を、Ｒ”は炭素数４〜１１の直
鎖アルキル基を、Ｔは−Ｈｔたは−Ｆｉそれぞれ示す。

又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
の化合物である強誘電性液晶組成物。

（８〉前記の第（１）項に記載の糺成物において、一般
式（Ｂ）で表わされる化合物が、一般式（式中、Ｒ１９
は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル基、アルコキシ基ｌ
たはアルカノイルオキシ基−ｅ、Ｒ２０は炭素数７〜１
５の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基をそれぞれ示す
）で表わされ、かつスメクチツクＣ＠を有する化合物、
及び一般式 （式中、Ｒ”及びＲ”はそれぞれ独立に炭素数ー　関　
一 ５〜１０の直鎖のアルキル基１たはアルコキシ基を示す
） で表わされ、かつスメクチツクＣ８ｌＶ有する化合物の
群から選ばれた１種又は２種以上の化合物である強誘電
性液晶組戒物。

（９）前記の第（１）項に記載の組成物において、一般
式（Ｂ）で表わされる化合物が、一般式（式中、Ｒｉ９
は炭素数６〜１２の直鎖のアルキル基１たぱアルコキシ
基７，、Ｂ２°は炭素数７〜１５の直鎖のアルキル基唸
たはアルコキシ基をそれぞれ示す） で表わされ、かつスメクチツクＣ相を有する化合物、及
び一般式 （式中、Ｒ２１は炭素数５〜８の直鎖のアルキル基１た
はアルコキシ基を、Ｒ２２は炭素数６〜８の直鎖のアル
キル基をそれぞれ示す）で表わされ、かつスメクチツク
Ｃ相を有する化合物の群から選ばれた１１ｌｔたは２種
以上の化合物である強誘電性液晶組成物。

αＯ前記の第（１）項に記載の組成物において、一般式
（Ｃ−ａ）で表わされる化合物が、一般式（Ｃ−ａ−■
′） （式中、Ｒ２３は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル基壕
たはアルコキシ基−ｅ、Ｒ２４は炭素数２〜８の直鎖の
アルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子を示
す） で表わされる化合物、及び一般式 （Ｃ−ａ−Ｗ’） （式中、Ｂ’ａは炭素数５〜１２の直鎖のアルキル基１
たはアルコキシ基を、Ｒ２６は炭素数２〜８の直鎖のア
ルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物、及び一般式 （式中、Ｒ３１は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル基又
はアルコキシ基を、Ｒ３２は炭素数２〜８の直鎖のアル
キル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種１たは２種以
上の化合物である強誘電性液晶組或物。

０１）前記の第（１）項に記載の組成物において、一般
式（Ｃ−ａ）で表わされる化合物が、一般式（式中、Ｒ
２３は炭素数８〜１０の直鎖のアルキル基會たはアルコ
キシ基Ｔ，、Ｒ２４は炭素数２〜６の直鎖のアルキル基
をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） −４９一 で表わされる化合物、 及び一般式 （式中、Ｒ２５は炭素数８〜１０のＭ＠のアルキル基甘
たはアルコキシ基？、Ｒ２６は炭素数２〜６の直鎖のア
ルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物、及び一般式 （式中、Ｒ”は炭素数８〜１０の直鎖のアルキル基又は
アルコキシ基−ｔ．，　Ｒ３２は炭素数２〜６の育鎖の
アルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子を示
す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種ｌたは２種以
上の化合物である強誘電性液晶組成物。

０前記の第（１）項に記載の組成物に訃いて、一般−　
の１− 式（Ｃ−ｂ）で表わされる化合物が、一般式（Ｃ−ｂ−
４’） （式中、Ｒｒｔは炭素数５〜１２の直鎖のアルキル基１
たはアルコキシ基を、Ｒ２８は炭素数２〜１０の直鎖の
アルキル基をそれぞれ示す。

又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、および一般式 （Ｃ−ｂ−Ｘ［’） （式中、Ｒ”は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル基１た
はアルコキシ基を、Ｒ３０は炭素数２〜１０の直鎖のア
ルキル基をそれぞれ示す。

又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種または２ｍ以
上の化合物である強誘電性液晶組成物。

α１前記の第（１）項に記載の組成物において、一般式
（　Ｃ−ｂ　）で表わされる化合物が、一般式（Ｃ−ｂ
−Ｘ”） （式中、Ｒ′は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル基１た
はアルコキシ基を、Ｒ２ａは炭素数２〜６の直鎖のアル
キル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、および一般式 （Ｃ−ｂ−１１”） （式中、Ｒ２″は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル基場
たぱアルコキシ基を、Ｂ３０は炭素数２〜６の直鎖のア
ルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物の群から選ばれた１種または２種以
上の化合物である強誘電性液晶組成物。

本発明の第二の目的は α→前記の第（１）項ないし第Ｏ項のいずれか一項に記
載の強誘電性液晶組成物を用いる光スイッチング素子に
よって達成される。

更に詳しく説明すると、本発明に用いられるＡ成分であ
る一般式 Ｆ で表わされる化合物は、不斉炭素原子に大きな双極子モ
ーメン｝ｋ持つフッ素原子が直結している為、自発分極
が大きく、高速応答に寄与している。この化合物として
具体的には、一般式（Ａ−　１　）〜（Ａ−Ｖ）で表わ
される化合物等（特開昭６３−１９０８４２号、特開昭
６３−２２０４２号、特開昭６３−２１６８７８号公報
等参照）を挙げることができるが、本発明の強誘電性液
晶組或物にかいては、一般式（Ａ−１）〜（Ａ−Ｖ）で
表わされない化合物であっても、一般式（４）に包含さ
れる化合物であるならば、構成成分として使用できるこ
とは言うｌでもない一　簡　一 ことである。

これらの化合物としては（８）式でＲ１が炭素数５〜１
４のアルキル基またはアルコキシ基である化合物が好咬
しク、渣た（４）式でＲ２が炭素数４〜１１のアルキル
基甘たはアルコキシ基である化合物が好１しい。これら
の化合物の中で、（４）式におけるＲ１が直鎖のアルキ
ル基１たは直鎖のアルコキシ基である化合物、１た（４
）式におけるＲ２が直鎖のアルキル基である化合物がよ
り好１しい。

一般式（４）で表わされる化合物としては、以下に示さ
れる化合物が代表的な化合物として挙げられる。

Ｆ 一　４　− 一　邪　一 Ｆ 一群　一 Ｆ 又、 本発明に用いられるＢ成分である一般式で表わされる化
合物は、 非カイラルな化合物で 一団一 あるが、その殆んどの物がＳＣ相を有するのでこれらを
ベースＳＣ化合物として使用できる。

Ｂ成分の化合物として具体的には、一般式（Ｂ−Ｖｌ）
、（Ｂ一■）で表わされる化合物等（特公昭６２−５４
３４号公報等参照）が挙げられるが、本発明の目的の強
誘電性液晶組成物に訃いては、一般式（　Ｂ−Ｖｌ　）
、（Ｂ一■）で表わされない化合物であっても、一般式
（Ｂ）で表わされるＳＣ相を有する化合物ならば、構成
成分として使用できることは言う１でもないことである
。

Ｂ成分の化合物としては（Ｂ）式で（ｔ＋ｍ＋ｎ）の値
が１又は２である化合物が好甘しく、中でもｎ＝０であ
る化合物が好渣しい。これらのビリミジン化合物の中で
は（Ｂ−Ｖｌ）式でＲ１９が炭素数５〜ｌ４の直鎖のア
ルキル基唸たはアルコキシ基であり、Ｒ２０が炭素数７
〜１５の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基である化合
物、かよび（Ｂ一■）式で１２１が炭素数５〜１０の直
鎖のアルキル基１たはアルコキシ基であう、Ｒ２２が炭
素数５〜１０のアルキル基である化合物が好１しい。

一般式（６）で表わされる化合物としては、以下の表１
〜表３で示される化合物が代表的な化合物として挙げら
れる。

表１ 表１（続き） 一　〇　一 表２ −　簡　一 表３ 一枳　一 本発明の目的の強誘電性液晶組成物の成分として用いら
れる、一般式（Ｂ）式で表わされるビリミジン系化合物
としては、前述したようにＳＣ相を有する物が好１しい
が、ＳＣ相を示さない化合物があっても、得られるベー
スＳＣ混合物のＳＣ相温度範囲を著しく縮小しない範囲
の量に限って用いることができる。

本発明の目的の強誘電性液晶組成物におけるベースＳＣ
化合物としては先に表１〜表３に例示したＳＣ相を有す
るフエニルピリミジン系化合物だけを複数個組み合わせ
ることもできるが、該化合物の一つ又は複数と既知の非
カイラルな化合物の一つ又は複数とを本発明の目的を損
わない範囲で組み合わせることも可能である。例エハビ
フエニリルベンゾエート系、ビフエニリルシクロヘキサ
ン系、アゾ系、アゾキシ系、フエニルピリジン系、ビフ
エニル系等のスメクチツクＣ性に富む液晶化合物が挙げ
られる。

又、本発明に用いられるＣ成分である一般式ー価　一 で表わされる化合物はカイラル化合物であり、ＳＣ＊相
等の相を有し、らせんのねじれ方向が、Ａ成分である一
般式（４）で表わされる化合物の逆であり、らせんピッ
チ調節剤として使用できる。

１た、一般式 で表わされる化合物で不斉炭素に関して絶対配置がＲ型
である化合物は、ＳＣ＊相におけるらせんのねじれ方向
がＡ成分の化合物とは逆であるので組或物のらせんピッ
チ調節剤として用いられる。具体的には、一般式（Ｃ−
ａ−■）〜（Ｃ−ｂ−ＸＩ）で表わされる化合物等（特
開昭６３−２３３９６６号、特開昭６０−１４９５４７
号公報等参照）が挙げられるが、本発明の目的の強誘電
性液晶組成物においては、一般式（Ｃ一ａ−■）〜（Ｃ
−ｂ−ＸＩ）で表わされる化合ω− 物でなくても、一般式（Ｃ−ａ）或いは＜Ｃ一ｂ）で表
わされる化合物である彦らば、構成成分として使用でき
ることは言う曾でもないことである。

一般式（Ｃ−ａ）或いは（Ｃ−ｂ）で表わされる化合物
としては、以下に示される化合物が代表的な化合物とし
て挙げられる。

−　■　− 本発明の目的の強誘電性液晶組成物の優れた作用を一般
式（Ａ−１）〜（．　Ｃ−ｂ−ＸＩ　）で表わされるＡ
，Ｂ，Ｃ成分化合物により具体的に説明する。

本発明は一般式（Ａ−Ｉ）〜（Ｃ−ｂ−Ｘｉ）で表わさ
れるＡ％Ｂ，Ｃ成分化合物の有する優れた特性を組み合
わせることに基づいている。

各成分の優れた特性について詳しく説明する。

Ａ成分であり、一般式（Ａ−１）〜（Ａ−Ｖ）で表わさ
れる化合物は、自発分極値（ＰＳと略記する）が非常に
大きい化合物である。

例えば（Ａ−１）式において、Ｒ”　−　ＣａＴＩ＋ｙ
Ｏ　−：Ｒ”＝　−　ＣＪＩ＋３である化合物は相転移
温度：Ｃｒ６３　　ＳＣ＊９２　　ＳＡ　　９７　　１
８０　，ＰＳ　：　９４ｎＣ／＜ｆｆｌ（Ｔ−ＴＣ＝−
　１　０゜Ｃにて）であり、ＳＣ＊相を有すると共に大
きな自発分極値を示す。

一般に強誘電性液晶組或物の自発分極の値、粘度（ηと
略記する）、かよび応答時間（τと略記する）の間には ７〇一 ＰＳＸＥ （｛，ｌｊｉ，．、Ｅは液晶セルに印加される電界強度
を意味する） なる関係が存在し、低粘性ガ化合物であると同時に自発
分極が大きい化合物が望まれる。

Ａ成分である一般式（．Ａ−１）〜（Ａ−Ｖ　）で表わ
される化合物は、そのような粋徴を有する化合物であり
、本発明の目的の強誘電性液晶糾成物においては、高速
応答性を出現させるのにＸ要な役割を演じている化合物
である。

表４は一般式、（Ａ−１）、（Ａ−１　’）、（Ａ−ｆ
ｆ）及び（Ａ−Ｖ）に包含されるカイラル化合物ａ〜ｇ
を、後述する一般式（Ｂ−ＶＩ）卦よび（Ｂ一■）で示
される非カイラルなビリミジン系液晶化合物から構成さ
れたベースＳＣ混合物Ａ（相転移温度：Ｃｒ　　４　　
ＳＣ　　６５　　ＳＡ７９　　Ｎ　　９０　　１ＳＯ）
にそれぞれ２０重量％ずつ添加して得られた各々の強誘
電性液晶組成物の相転移温度、自発分極値、傾き角、応
答時間を示している。

υ・ べ−スＳＣ混合物Ａの組成は以下の通シである。

更に・ Ａ成分に属する一般式（Ａ− 白 ）、 （Ａ−１）、 （Ａ−Ｗ）及び（Ａ−Ｖ）で示さ れるカイラル化合物ａ−ｇは以下の通りである。

Ｆ （化合物ａ） Ｆ （化合物ｂ） （化合物Ｃ） Ｆ （化合物ｄ） Ｆ 一７３− 表４から明らか々様に、一般式（Ａ−Ｉ）〜（Ａ−Ｖ）
で表わされるＡｆｉ分であるカイラル化合物と一般式（
Ｂ−Ｖｌ）及び（ＢｌＭ）で表わされる非カイラルな化
合物とを混合することにより、非常に高速応答性（約５
０μｓｅｃ）　’ｋ有する強誘電性液晶組成物が得られ
る事が判る。

これは特開昭６１−２９１６７９号公報或いはＰＣＴ国
際公開Ｗ０８６／（＞６４０１．号パンフレット記載の
強誘電性液晶絹或物の約１７ｌＯの応答性である。

本発明の強誘電性液晶組成物の成分として用いられる一
般式囚で表わされるカイラル化合物としては、ＳＣ＊相
を有する物が好咳しいが、ＳＣ＊相を示さない化合物で
あっても得られる強誘電性液晶組成物のＳＣ＊相温度範
囲を著しく縮小しない々らば用いることができる。例え
ば前述したカイラル化合物ａ或いはｂ等が挙げられる。

Ａ成分は、高速応答性出現という非常に重要々役割を演
じているのでその含量は少くとも５Ｎ景％が適当である
。しかし、あ１り多く使用すると得られる強誘電性液晶
組或物の自発分極値が２０ｎＣ／ｃｄ以上になる為、Ａ
成分の濃度範囲は２５重量％以下φよ望１しい。

以上の説明はＡ成分の化合物が、その不斉中心に関して
絶対配置がＳ型である化合物である場合を例にとってな
された。（Ａ−１）〜（Ａ−Ｖ）の各式で表わされる化
合物の絶対配置がＳ型である場合、自発分極の向きはマ
イナス型であり、甘た、らせんのねじれ方向は左向きで
ある。同じ一般式で表わされる化合物であっても絶対配
置がＲ型である化合物では自発分極の向きはプラス型で
らせんのねじれは右向きである。

従って、Ａ成分として不斉中心に関して絶対配置が互い
に異なる化合物を併せ用いると、自発分極及びらせんの
ねじれは互いに相殺されて小さなＰＳ値と長いらせんピ
ッチ會生ずる結果と會る。

本発明ではＡ成分として絶対配置が同じ化合物を用いる
ことが自発分極を減殺しないので望１しい。Ａ成分の化
合物が絶対配置がＲ型の化合物である場合の本発明につ
いては後に述べる。

Ｂ成分であシ、一般式（Ｂ−Ｖｌ）及び（Ｂ−■）で表
わされる化合物は非カイラルｉ化合物であう、本発明の
目的の強誘電性液晶組成物においては、ベースＳＣ化合
物としての役割を果している物である。（Ｂ−Ｖｌ）式
で表わされる化合物は、低温度域にてＳＣ＠を有する（
例えばＲ”　”　Ｃａ’Ｈ＋３０−、Ｒ”　＝　ＣｓＬ
ｔ−の場合、Ｃｒ２８　　ＳＣ　　４７　　ＳＡ　　５
８　　Ｎ　　６６ＩＳＯ）、一方、（Ｂ−Ｖ！）式で表
わされる化合物は高温度域にてＳＣ相を有する（例えば
Ｒ”　＝Ｃ，Ｈ，，−、Ｒ２２”Ｃ８Ｈ１７−の場合、
Ｃｒ　　５８ＳＣ　　１３４　　ＳＡ　　１４４　　Ｎ
　　１５７　　ＩＳＯ）。

よって（Ｂ−Ｍ）式で表わされる化合物と（Ｂ一■）式
で表わされる化合物を組み合わせることにより、低温度
域から広い温度域にわたってＳＣ相を有するベースＳＣ
混合物を得ることが一　迅一 できる。

この骨格を有する化合物の優れた特性については既に本
発明者等により特開昭６１−２９１６７９号公報等にて
述べられているが、非常に低い粘性を有している為、本
発明の目的の強誘電性液晶ｍ戒物に訃いてもベースＳＣ
化合物として重要な役割を果たしている。

Ｂ成分は、本発明にかいては、ベースＳＣ化合物として
の役割を果たしているのでその含量は６０重量％以上が
望甘しい。

Ｃ成分であり、一般式（Ｃ−ａ一■）〜（Ｃ−ｂ−ＸＩ
）で表わされる化合物は、カイラルな化合物であシ、自
発分極値ぱあｔｐ大きくはないが、Ａ成分である化合物
とらせんのねじれ方向が逆である為、本発明においては
、らせんピッチを調節する役目を果たしている。一般式
（Ｃ−ａ一■）及び（Ｃ−ａ−Ｉｒ）で表わされる化合
物は、光学活性部位の絶対配置がＳ型の場合、自発分極
の向きが一型であり、らせんのねじれ方向は右である（
絶対配置がＲ型の場合は、自発分極の向き及びらせんの
ねじれ方向はそれぞれ十型及び左である）。一般式（Ｃ
−ａ−１）で表わされる化合物は、光学活性部位の絶対
配置がＳ型の場合には、自発分極の向きが十型であり、
らせんのねじれ方向は右である（絶対配置がＲ型の場合
は、自発分極の向き及びらせんのねじれ方向はそれぞれ
十型及び左である）。一方、一般式（Ｃ−ｂ−Ｘ）及び
（Ｃ−ｂ−１）で表わされる化合物は、光学活性部位の
絶対配置がＲ型の場合、自発分極の向きが−型であり、
らせんのねじれ方向は右である（絶対配置がＳ型の場合
は、各々十型及び左である）。即ち、Ａ成分であり、一
般式（Ａ−１）〜（Ａ−Ｖ）で表わされる化合物の絶対
配置がＳ型である場合は、Ｃ成分であり、一般式（Ｃ一
ａ一■）及び（Ｃ−ａ−ＩＸ）で表わされる化合物の絶
対配置がＳ型の物、或いは一般式（Ｃ−ｂ−Ｘ　）及ヒ
Ｃ　Ｃ−ｂ　−ＸＩ　）？表ワサレル化合物の絶対配置
がＲ型の物と組み合わせることによりらせんピッチの長
い強誘電性液晶組成物が得られる。

上述したところから明らかｉように、Ａ成分として不斉
炭素に関して絶対配置がＲ型の化合物を用いる場合は、
Ｃ成分として（Ｃ−ａ）式で表わされ絶対配置がＲ型の
化合物又は（Ｃ一ｂ）式で表わされ、絶対配置がＳ型の
化合物を用いて、得られる混合物のらせんピッチの調節
をはかればよい。渣た、前述したように現状の表面処理
法による配向技術をその″ｉ！１使用する為には、強誘
電性液晶組成物にＮ８相を持たせる必要があるが、更に
Ｎ＊相におけるらせんピッチが長い方が容易に配向でき
るということが知られている（例えば響開昭６　１．　
−　２　５　５　３　２　３号公報参照）。

前記の表４に記載の各混合物のＮ＊相およびＳＣ＊相に
おけるらせんピッチを表５に示す。

表 ＳＣ＊相ビツチは２５゜Ｃにむいて、Ｎ＊相ビツチはＳ
Ａ−Ｎ　相転移温度近傍で測定した値である。

表４に記載の各絹成物は、ＳＣ＊相の温度範囲及び応答
性については非常に実用的であるが、実際にセルを作成
する場合には、問題が生じる。

即ち、一般式（Ａ−１）〜（Ａ−Ｖ）で表わされるＡ成
分であるカイラル化合物と一般式（Ｂ一　纜　一 −Ｖｌ）〜（Ｂ一■）で表わされるＢ成分である非カイ
ラルな化合物だけから成る液晶組成物では、前記したよ
うに、Ｎ＊相のらせんピッチ或いはＳＣ＊相のらせんピ
ッチが短く、現状の表面処理法による配向技術をその壇
１利用することはできない。

現在強誘電性液晶素子に実用できると考えられているセ
ル厚は２〜３μｍである。このセル厚のセルでＮ＊相の
らせん構造が消滅するためには液晶材料のＮ＊相ビツチ
が８〜１２μｍよシも大きいことが必要である。曾た、
このセルに、ＳＣ＊相のピッチが２〜３μｍよりも小さ
い液晶材料を用いるとＳＣ＊相でらせん構造が生じるこ
とがある。前記の表４に記載した組戒物のＳＣ＊相のら
せんピッチは総じて２μｍ程度であり、上記のセルにか
いてらせん構造が生じるか生じないかのぎりぎりの所に
あるので実用的見地からは好渣しくない。実用上はＳＣ
＊相ピッチがさらに大きいことが要求される。

このように表４に記載の組成物は応答性に優？ているも
のの、表面処理による配向會行なうにはそのＳＣ＊相の
ピッチ及びＮ＊相のピッチが不充分である。かかる組成
物の優れた応答性を＊ 維持しつつ、ＳＣ相及びＮ＊相にかけるらせんピッチを
延長することがＣ成分の■加により達或できることを以
下に例をあげて説明する。

前記の表４に記載のカイラル化合物ｅを含む強誘電性液
晶組成物に式（Ｃ−ｂ−１）に属する次式 の化合物を３重量％添加して調製した強誘電性＊ 液晶組或物のＮ相及びＳＣ＊相にむけるらせんピッチは
それぞれ２３μｍ及び５μｍと々る。又、この組成物は
ｐｓ値１１ｎＣ／ｃｄ，傾き角２７°及び応答時間６３
μｓｅｃを示し、その相転移温度（゜Ｃ）は ＊ Ｃｒ　　Ｏ　ＳＣ　　６９　ＳＡ　７６　Ｎ＊９０　　
ＩＳＯを示す。

前記の表４に記載のカイラル化合物ｄを含む強誘電性液
晶組戒物に、式（Ｃ−ａ−■）に属する次式 で示される化合物を５重景％添加したところ、＊ Ｎ相及びＳＣ＊相にかけるらせんピッチがそれそれ１４
μｍ及び７μｍである強誘電性液晶組成物が得られ、そ
の自発分極、傾き角及び応答時間（ｄそれぞれ９　ｎ　
Ｃ　／　ｃｄ、２４°及び６５／ＩＢｅＣであり、その
相転移温度（゜Ｃ）は＊ Ｃｒ　　２　　ＳＣ　　７２　　ＳＡ　８２　Ｎ＊　９
４　　ＩＳＯである。

これらの例のようにＣ成分をＡ及びＢ成分からなる混合
物に加えることによυ、該混合物の応答性を殆んど損う
ことｉく実用的な配向特性を有する強誘電性液晶組成物
が得られる。

本発明においては、高速応答性を有するＡ成分である化
合物とらせんピッチ調節剤であるＣ一あ一 成分である化合物とを組み合わせ、低粘性のスメクチツ
クＣ液晶であるＢ成分に混合する事により、高速応答性
を有し、かつ、配向性が良好である強誘電性液晶組或物
が得られる。Ｃ成分は、本発明にかいては、らせんピッ
チ調節剤としての役割を果たしており、また自発分極も
比較的小さいので、Ｃ成分の濃度範囲は１５重量％以下
が望甘しい。１たＡ成分に対してらせんピッチ調節剤と
してイ史用するには少くとも２１ｉ量％あることが望１
しい。

以上のようなＡ，Ｂ，Ｃ各成分の特性を生かして本発明
の目的とする優れた特性の強誘電性液晶組成物を得る為
の各成分の割合は、Ａ，Ｂ，Ｃの３成分の合計量に対し
てＡ成分が５〜２５重景％、Ｂ成分が６０〜９０Ｍ景％
、Ｃ成分が２〜１５Ｍ量％の範囲である。

〔実施例〕

以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

一閉　一 又、自発分極の大きさ（ＰＳ）はソーヤ・タワー法にて
測定し、ＳＣ＊相にかけるらせんピッチ（Ｐ）ｌｄ、セ
ル厚約２００μｍのホモジニアス配向を施したセルを使
用し、偏光顕微鏡下でらせんピッチに対応する縞模様（
デ・カイラリゼイションライン）の間隔全直接測定する
ことにより求めた。Ｎ＊相にかけるらせんピッチはカノ
ー（　Ｃａｎ．ｏ　）のくさびセル法によυ、ＳＡ−Ｎ
＊相転移点近傍で測定した。そして傾き角（θ）は、ホ
モジニアス配向させたセルに、臨界電場以上の十分に高
い電場を印加し、らせん構造を消滅させ、更に極性を反
転させ、直交ニコル下における消光位の移動角（２θに
対応）より求めた。

応答時間は、配向処理を施した電極間隔が２／ｌｍのセ
ルに各組成物を注入し、ＩＯＶ，１００１−１ｚの矩形
波を印加した時の透過光強度の変化から測定した。

実施例１〜５ 表６に本発明の強誘電性液晶糺成物の実施例１〜５の組
成を、表７にその％性値を示す。

尚・ 表６中の各組成は重量％を意味する。

表 ■ ２５゜Ｃにかける測定値 ■ ＳＡ−Ｎ＊相転移温度近傍にかける測定値実施例６ 実施例１で調製した強誘電性液晶組成物を、配向処理剤
としてポリイミドを塗布し、表面をラビングして千行配
向処理を施した、セルギャップ２μｍの透明電極を備え
たセルに注入し、液晶セルを作成した。この液晶セルｋ
直交＝コル状態に配置した２枚の偏光子の間にはさみ、
０．５庫、２０Ｖの低周波数の矩形波を印加したところ
、非常にコントラストが良い（１：２０）、明瞭なスイ
ッチング動作が観察され、応答時間が２５℃で３５μＢ
ｅｅと非常に応答の速い液晶表示素子が得られた。

実施例７ 実施例３にてｖ４製した強誘電性液晶組成物に、次式 Ｏ で表わされる、アントラキノン系色素Ｄ−１６−　曽　
一 （ＢＤＨ社製）を３重量％添加して、ゲスト・ホスト型
にした組成物を調製した。この組成物を実施例６と同様
な処理を施したセルギャップ８μｍのセルに注入し、１
枚の偏光子を偏光面が分子軸に平行になるように配置し
、０．５Ｈｚ、４０Ｖの低周波数の交流を印加したとこ
ろ、非常にコントラストの良い（１：１０），明瞭々ス
イッチング動作が観察され、２５℃にかける応答時間１
００μｓｅｅと極めて応答の速いカラー液晶表示素子が
得られた。

実施例８〜１２ 表８に実施例８〜１２の強誘電性液晶組放物の組成を、
表９にそれらの特性値を示す。表８中の組戒は重量％を
意味する。

一　％一 表 ■ ２５゜Ｃにおける測定値 ■ ＳＡ−Ｎ＊相転移温度近傍における測定値一　艶一 〔発明の効果〕 本発明によって自発分極値が２　０　ｎ　Ｃ　／　ｃｄ
以下でありながら高速応答性を有し、なかかつ室温を含
む広い温度範囲にてＳＣ＊相を示す強誘電性液晶組成物
とすることができた。

１た本発明の液晶組成物を使用した光スイッチング素子
は、複屈折型表示方式でも、ゲスト・ホスト型表示方式
でも非常にコントラストのよい明瞭なスイッチング動作
會して、極めて応答の速い液晶表示素子である。

以上

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. （１）少なくとも下記のＡ、Ｂ及びＣの３つの液晶成分
   を含有し、その割合はＡ、Ｂ、Ｃの３成分の合計量に対
   して、Ａが５〜２５重量％、Ｂが６０〜９０重量％、Ｃ
   が２〜１５重量％である強誘電性液晶組成物。 但し、Ａ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） （（Ａ）式中、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ炭素数１〜
   １８の同一又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基又は
   アルコキシ基を示し、▲数式、化学式、表等があります
   ▼は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼又は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘはシア
   ノ基又はハロゲン原子を示す）を表わし、▲数式、化学
   式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、又は▲
   数式、化学式、表等があります▼（Ｘはシアノ基又はハ
   ロゲン原子を示す）を表わす。又、＊は不斉炭素原子を
   表わす） で表わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化
   合物であり、Ｂ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） （（Ｂ）式中、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ炭素数１〜
   １８の同一又は相異なる直鎖又は分岐のアルキル基、ア
   ルコキシ基又はアルカノイルオキシ基を示し、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼はそれぞれ独立に▲数式、化学式、表等があり
   ます▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、
   ｌ、ｍ及びｎは０又は１を示す） で表わされ、かつスメクチツクＣ相を有する化合物から
   選ばれた１種又は２種以上の化合物であり、Ｃ成分は、
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ａ） （（Ｃ−ａ）式中、Ｒ＾５は炭素数１〜１８の直鎖又は
   分岐のアルキル基又はアルコキシ基を表わし、Ｒ＾６は
   炭素数２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素数
   １〜１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を表わし、Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−
   を表わし、Ｚはシアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を
   表わし、ｊ及びｋは０又は１を示す。 又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ｂ） （（Ｃ−ｂ）式中、Ｒ＾７は炭素数１〜１８の直鎖又は
   分岐のアルキル基又はアルコキシ基を表わし、Ｒ＾８は
   炭素数２〜１８の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素
   数１〜１８の直鎖又は分岐のアルコキシ基を表わし、Ｗ
   は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−
   を表わし、ｈ及びｉは０又は１を示す。又、＊は不斉炭
   素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
   の化合物である。
2. （２）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物におい
   て、一般式（Ａ）で表わされる化合物が、一般式▲数式
   、化学式、表等があります▼（Ａ− I ） （（Ａ− I ）式中、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０はそれぞれ
   炭素数１〜１８の同一又は相異なる直鎖又は分岐のアル
   キル基又はアルコキシ基を示し、Ｖは−Ｈ、−ＣＮ、−
   Ｆ又は−Ｃｌを示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−II） （（Ａ−II）式中、Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２はそれぞ
   れ炭素数１〜１８の同一又は相異なる直鎖又は分岐のア
   ルキル基又はアルコキシ基を示す。又、＊は不斉炭素原
   子を示す）で表わされる化合物、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−III） （（Ａ−III）式中、Ｒ＾１＾３及びＲ＾１＾４はそれ
   ぞれ炭素数１〜１８の同一又は相異なる直鎖又は分岐の
   アルキル基又はアルコキシ基を示す。又、＊は不斉炭素
   原子を示す）で表わされる化合物、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−IV） （（Ａ−IV）式中、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６はそれぞ
   れ炭素数１〜１８の同一又は相異なる直鎖又は分岐のア
   ルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｕは−Ｈ、−ＣＮ、
   −Ｆ又は−Ｃｌを示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−Ｖ） （（Ａ−Ｖ）式中、Ｒ＾１＾７及びＲ＾１＾８はそれぞ
   れ炭素数１〜１８の同一又は相異なる直鎖又は分岐のア
   ルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｔは−Ｈ、−ＣＮ、
   −Ｆ又は−Ｃｌを示す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
   の化合物である強誘電性液晶組成物。
3. （３）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物におい
   て、一般式（Ｂ）で表わされる化合物が、一般式▲数式
   、化学式、表等があります▼（Ｂ−VI） （（Ｂ−VI）式中、Ｒ＾１＾９及びＲ＾２＾０はそれぞ
   れ炭素数１〜１８の同一又は相異なる直鎖又は分岐のア
   ルキル基、アルコキシ基又はアルカノイルオキシ基を示
   す） で表わされ、かつスメクチツクＣ相を有する化合物、及
   び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ−VII） （（Ｂ−VII）式中、Ｒ＾２＾１及びＲ＾２＾２はそれ
   ぞれ炭素数１〜１８の同一又は相異なる直鎖又は分岐の
   アルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされ、かつスメクチツクＣ相を有する化合物の群
   から選ばれた１種又は２種以上の化合物である強誘電性
   液晶組成物。
4. （４）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物におい
   て、一般式（Ｃ−ａ）で表わされる化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ａ−VIII） （（Ｃ−ａ−VIII）式中、Ｒ＾２＾３は炭素数１〜１８
   のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾２＾４は炭
   素数２〜１８のアルキル基を示す。又、＊は不斉炭素原
   子を示す）で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ａ−IX） （（Ｃ−ａ−IX）式中、Ｒ＾２＾５は炭素数１〜１８の
   アルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾２＾６は炭素
   数２〜１８のアルキル基を示す。又、＊は不斉炭素原子
   を示す） で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ａ−ＸIII） （（Ｃ−ａ−ＸIII）式中、Ｒ＾３＾１は炭素数１〜１
   ８のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾３＾２は
   炭素数２〜１８のアルキル基を示す。又、＊は不斉炭素
   原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
   の化合物である強誘電性液晶組成物。
5. （５）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物におい
   て、一般式（Ｃ−ｂ）で表わされる化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ｂ−Ｘ） （（Ｃ−ｂ−Ｘ）式中、Ｒ＾２＾７は炭素数１〜１８の
   アルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾２＾８は炭素
   数２〜１８のアルキル基を示す。又、＊は不斉炭素原子
   を示す） で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ｂ−Ｘ I ） （（Ｃ−ｂ−Ｘ I ）式中、Ｒ＾２＾９は炭素数１〜１
   ８のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾３＾０は
   炭素数２〜１８のアルキル基を示す。又、＊は不斉炭素
   原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
   の化合物である強誘電性液晶組成物。
6. （６）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物におい
   て、一般式＾で表わされる化合物が、一般式▲数式、化
   学式、表等があります▼（Ａ− I ′） （式中、Ｒ＾９は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基ま
   たはアルコキシ基を、Ｒ＾１＾０は炭素数４〜１１の直
   鎖のアルキル基またはアルコキシ基を、Ｖは−Ｈまたは
   −Ｆをそれぞれ示す。 又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−II′） （式中、Ｒ＾１＾１は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル
   基またはアルコキシ基を、Ｒ＾１＾２は炭素数４〜１１
   の直鎖のアルキル基またはアルコキシ基をそれぞれ示す
   。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−III′） （式中、Ｒ＾１＾３は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル
   基またはアルコキシ基を、Ｒ＾１＾４は炭素数４〜１１
   の直鎖のアルキル基またはアルコキシ基をそれぞれ示す
   。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−IV′） （式中、Ｒ＾１＾５は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル
   基またはアルコキシ基を、Ｒ＾１＾６は炭素数４〜１１
   の直鎖のアルキル基またはアルコキシ基を、Ｕは−Ｈま
   たは−Ｆをそれぞれ示す。 又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−Ｖ′） （式中、Ｒ＾１＾７は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル
   基またはアルコキシ基を、Ｒ＾１＾８は炭素数４〜１１
   の直鎖のアルキル基またはアルコキシ基を、Ｔは−Ｈま
   たは−Ｆをそれぞれ示す。 又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
   の化合物である強誘電性液晶組成物。
7. （７）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物におい
   て、一般式（Ａ）で表わされる化合物が、一般式▲数式
   、化学式、表等があります▼（Ａ−Ｉ″） （式中、Ｒ＾９は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基ま
   たはアルコキシ基を、Ｒ＾１＾０は炭素数４〜１１の直
   鎖アルキル基を、Ｖは−Ｈまたは−Ｆをそれぞれ示す。 又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−II″） （式中、Ｒ＾１＾１は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル
   基またはアルコキシ基を、Ｒ＾１＾２は炭素数４〜１１
   の直鎖アルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原
   子を示す） で表わされる化合物、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−III″） （式中、Ｒ＾１＾３は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル
   基またはアルコキシ基を、Ｒ＾１＾４は炭素数４〜１１
   の直鎖アルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原
   子を示す） で表わされる化合物、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−IV″） （式中、Ｒ＾１＾５は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル
   基またはアルコキシ基を、Ｒ＾１＾６は炭素数４〜１１
   の直鎖アルキル基を、Ｕは−Ｈまたは−Ｆをそれぞれ示
   す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−Ｖ″） （式中、Ｒ＾１＾７は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル
   基またはアルコキシ基を、Ｒ＾１＾８は炭素数４〜１１
   の直鎖アルキル基を、Ｔは−Ｈまたは−Ｆをそれぞれ示
   す。又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種又は２種以上
   の化合物である強誘電性液晶組成物。
8. （８）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物におい
   て、一般式（Ｂ）で表わされる化合物が、一般式▲数式
   、化学式、表等があります▼（Ｂ−VI′） （式中、Ｒ＾１＾９は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル
   基、アルコキシ基またはアルカノイルオキシ基を、Ｒ＾
   ２＾０は炭素数７〜１５の直鎖のアルキル基又はアルコ
   キシ基をそれぞれ示す） で表わされ、かつスメクチツクＣ相を有する化合物、及
   び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ−VII′） （式中、Ｒ＾２＾１及びＲ＾２＾２はそれぞれ独立に炭
   素数５〜１０の直鎖のアルキル基またはアルコキシ基を
   示す） で表わされ、かつスメクチツクＣ相を有する化合物の群
   から選ばれた１種又は２種以上の化合物である強誘電性
   液晶組成物。
9. （９）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物におい
   て、一般式（Ｂ）で表わされる化合物が、一般式▲数式
   、化学式、表等があります▼（Ｂ−VI″） （式中、Ｒ＾１＾９は炭素数６〜１２の直鎖のアルキル
   基またはアルコキシ基を、Ｒ＾２＾０は炭素数７〜１５
   の直鎖のアルキル基またはアルコキシ基をそれぞれ示す
   ） で表わされ、かつスメクチツクＣ相を有する化合物、及
   び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ−VII″） （式中、Ｒ＾２＾１は炭素数５〜８の直鎖のアルキル基
   またはアルコキシ基を、Ｒ＾２＾２は炭素数６〜８の直
   鎖のアルキル基をそれぞれ示す） で表わされ、かつスメクチツクＣ相を有する化合物の群
   から選ばれた１種または２種以上の化合物である強誘電
   性液晶組成物。
10. （１０）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物にお
    いて、一般式（Ｃ−ａ）で表わされる化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ａ−VIII′） （式中、Ｒ＾２＾３は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル
    基またはアルコキシ基を、Ｒ＾２＾４は炭素数２〜８の
    直鎖のアルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原
    子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ａ−IX′） （式中、Ｒ＾２＾５は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル
    基またはアルコキシ基を、Ｒ＾２＾６は炭素数２〜８の
    直鎖のアルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原
    子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ａ−ＸIII′
    ） （式中、Ｒ＾３＾１は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル
    基又はアルコキシ基を、Ｒ＾３＾２は炭素数２〜８の直
    鎖のアルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子
    を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種または２種以
    上の化合物である強誘電性液晶組成物。
11. （１１）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物にお
    いて、一般式（Ｃ−ａ）で表わされる化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ａ−VIII″） （式中、Ｒ＾２＾３は炭素数８〜１０の直鎖のアルキル
    基またはアルコキシ基を、Ｒ＾２＾４は炭素数２〜６の
    直鎖のアルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原
    子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ａ−IX″） （式中、Ｒ＾２＾５は炭素数８〜１０の直鎖のアルキル
    基またはアルコキシ基を、Ｒ＾２＾６は炭素数２〜６の
    直鎖のアルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原
    子を示す） で表わされる化合物、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ａ−ＸIII″
    ） （式中、Ｒ＾３＾１は炭素数８〜１０の直鎖のアルキル
    基又はアルコキシ基を、Ｒ＾３＾２は炭素数２〜６の直
    鎖のアルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原子
    を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種または２種以
    上の化合物である強誘電性液晶組成物。
12. （１２）特許請求の範囲第（１）項に一記載の組成物に
    おいて、一般式（Ｃ−ｂ）で表わされる化合物が、一般
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ｂ−Ｘ′） （式中、Ｒ＾２＾７は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル
    基またはアルコキシ基を、Ｒ＾２＾８は炭素数２〜１０
    の直鎖のアルキル基をそれぞれ示す。 又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物、および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ｂ−Ｘ I ′
    ） （式中、Ｒ＾２＾９は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル
    基またはアルコキシ基を、Ｒ＾３＾０は炭素数２〜１０
    の直鎖のアルキル基をそれぞれ示す。 又、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種または２種以
    上の化合物である強誘電性液晶組成物。
13. （１３）特許請求の範囲第（１）項に記載の組成物にお
    いて、一般式（Ｃ−ｂ）で表わされる化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ｂ−Ｘ″） （式中、Ｒ＾２＾７は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル
    基またはアルコキシ基を、Ｒ＾２＾８は炭素数２〜６の
    直鎖のアルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原
    子を示す） で表わされる化合物、および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−ｂ−Ｘ I ″
    ） （式中、Ｒ＾２＾９は炭素数５〜１２の直鎖のアルキル
    基またはアルコキシ基を、Ｒ＾３＾０は炭素数２〜６の
    直鎖のアルキル基をそれぞれ示す。又、＊は不斉炭素原
    子を示す） で表わされる化合物の群から選ばれた１種または２種以
    上の化合物である強誘電性液晶組成物。
14. （１４）特許請求の範囲第（１）項ないし第（１３）項
    のいずれか一項に記載の強誘電性液晶組成物を用いる光
    スイッチング素子。