JPH0768518B2 - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH0768518B2 JPH0768518B2 JP62170562A JP17056287A JPH0768518B2 JP H0768518 B2 JPH0768518 B2 JP H0768518B2 JP 62170562 A JP62170562 A JP 62170562A JP 17056287 A JP17056287 A JP 17056287A JP H0768518 B2 JPH0768518 B2 JP H0768518B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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-
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、強誘電性液晶材料に関する。更に詳しくは、
スメクチック液晶化合物と光学活性化合物とから成る高
速応答性を有する強誘電性液晶組成物及びそれを用いた
光スイッチング素子に関する。
スメクチック液晶化合物と光学活性化合物とから成る高
速応答性を有する強誘電性液晶組成物及びそれを用いた
光スイッチング素子に関する。
［従来の技術］ 液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆どはTN型表示方式のもの
であり、液晶材料としてはネマチック相に属するものを
用いている。
が、そうした液晶表示素子の殆どはTN型表示方式のもの
であり、液晶材料としてはネマチック相に属するものを
用いている。
TN型表示方式は受光型のため、目が疲れない、消費電力
がきわめて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅
い、見る角度によっては表示が見えないといった欠点が
ある。該方式は、最近はフラツトデイスプレイとしての
特徴を生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と
視角の広さが要求されている。
がきわめて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅
い、見る角度によっては表示が見えないといった欠点が
ある。該方式は、最近はフラツトデイスプレイとしての
特徴を生かす方向に転換しつつあり、特に高速応答性と
視角の広さが要求されている。
こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられて
きた。しかし、他の発光型デイスプレイ（例えば、エレ
クトロルミネツセンスデイスプレイ、プラズマデイスプ
レイ等）と比較すると、TN表示方式では応答時間と視角
の広さという点でかなりの差が認められる。
きた。しかし、他の発光型デイスプレイ（例えば、エレ
クトロルミネツセンスデイスプレイ、プラズマデイスプ
レイ等）と比較すると、TN表示方式では応答時間と視角
の広さという点でかなりの差が認められる。
受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生か
し、なおかつ発光型デイスプレイに匹敵する応答性を確
保するためにはTN型表示方式に代わる新しい液晶表示方
式の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘電
性液晶の光スイッチング現象を利用した表示方式がN.A.
クラークとS.T.ラガウォールにより提案された（アプラ
イド フィジックス レターズ（Appl.Phys.Lett.）第3
6巻p.899（1980年）参照）。
し、なおかつ発光型デイスプレイに匹敵する応答性を確
保するためにはTN型表示方式に代わる新しい液晶表示方
式の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘電
性液晶の光スイッチング現象を利用した表示方式がN.A.
クラークとS.T.ラガウォールにより提案された（アプラ
イド フィジックス レターズ（Appl.Phys.Lett.）第3
6巻p.899（1980年）参照）。
強誘電性液晶は1975年にR.B.メイヤー等によってその存
在が初めて発表されたもので（ジュルナルド フイジー
ク（J.Phys.）第36巻p.69（1975年）参照）、液晶構造
上からカイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＩ相、カイラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチ
ックＧ相およびカイラルスメクチックＨ相（以下、それ
ぞれ▲Ｓ＊ Ｃ▼相、▲Ｓ＊ Ｉ▼相、▲Ｓ＊ Ｆ▼相、▲Ｓ
＊ Ｇ▼相および▲Ｓ＊ Ｈ▼相と略記する）に属する。
在が初めて発表されたもので（ジュルナルド フイジー
ク（J.Phys.）第36巻p.69（1975年）参照）、液晶構造
上からカイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＩ相、カイラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチ
ックＧ相およびカイラルスメクチックＨ相（以下、それ
ぞれ▲Ｓ＊ Ｃ▼相、▲Ｓ＊ Ｉ▼相、▲Ｓ＊ Ｆ▼相、▲Ｓ
＊ Ｇ▼相および▲Ｓ＊ Ｈ▼相と略記する）に属する。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、１つの化合物では応じられ
ず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合し
て得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特開昭61−195187号公報には非カ
イラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以
下、SC等の相と略称する）を呈する化合物および組成物
を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する１種
または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成
物とし得ることが報告されている。さらにSC等の相を呈
する化合物および組成物を基本物質として、光学活性で
はあるが強誘電性液晶相は呈しない１種あるいは複数の
化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告
も見受けられる（Mol.Cryst.Llq.Cryst.89,327（198
2））。
成物ばかりではなく、特開昭61−195187号公報には非カ
イラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以
下、SC等の相と略称する）を呈する化合物および組成物
を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する１種
または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成
物とし得ることが報告されている。さらにSC等の相を呈
する化合物および組成物を基本物質として、光学活性で
はあるが強誘電性液晶相は呈しない１種あるいは複数の
化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告
も見受けられる（Mol.Cryst.Llq.Cryst.89,327（198
2））。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複数
を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。
かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複数
を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成できる
ことがわかる。
前記した、非カイラルなSC等の相の少なくとも一つを示
す基本的物質からなり、かつSC等の相を少なくとも一つ
有するスメクチック液晶混合物を以下ペースSm混合物を
呼ぶ。
す基本的物質からなり、かつSC等の相を少なくとも一つ
有するスメクチック液晶混合物を以下ペースSm混合物を
呼ぶ。
ベースSm混合物としては、実用的には室温を含む広い温
度範囲でSC相を呈する液晶混合物が好ましい。ベースSm
混合物の成分としては、フェニルベンゾール系、シック
塩素系、フェニルピリミジン系、および５−アルキル−
２−（４−アルコキシフェニル）ピリミジン等の液晶化
合物の中から幾つかが用いられている。
度範囲でSC相を呈する液晶混合物が好ましい。ベースSm
混合物の成分としては、フェニルベンゾール系、シック
塩素系、フェニルピリミジン系、および５−アルキル−
２−（４−アルコキシフェニル）ピリミジン等の液晶化
合物の中から幾つかが用いられている。
例えば、特開昭61−291679号公報およびPCT国際公開WO8
6/06401号パンフレットには式５−アルキル−２−（４
−アルコキシフェニル）ピリミジンを光学活性化合物と
混合した強誘電性液晶が示されており、前者には該ピリ
ミジン誘導体をベースSm混合物とした強誘電性スメクチ
ック液晶材料を用いて光スイッチング素子の応答時間が
短縮できることが示されている。また、特開昭61−2916
79号公報には、５−アルキル−２−（４′−アルキルビ
フェニリル−４）ピリミジンと前記の５−アルキル−２
−（４−アルコキシフェニル）ピリミジンおよび光学活
性化合物とからなる強誘電性液晶材料も応答性向上に有
効であることが示されている。
6/06401号パンフレットには式５−アルキル−２−（４
−アルコキシフェニル）ピリミジンを光学活性化合物と
混合した強誘電性液晶が示されており、前者には該ピリ
ミジン誘導体をベースSm混合物とした強誘電性スメクチ
ック液晶材料を用いて光スイッチング素子の応答時間が
短縮できることが示されている。また、特開昭61−2916
79号公報には、５−アルキル−２−（４′−アルキルビ
フェニリル−４）ピリミジンと前記の５−アルキル−２
−（４−アルコキシフェニル）ピリミジンおよび光学活
性化合物とからなる強誘電性液晶材料も応答性向上に有
効であることが示されている。
しかしながら、発光型デイスプレイなどの他のタイプの
表示素子と比較するとき、液晶デイスプレイにはさらな
る応答性の向上が求められている。
表示素子と比較するとき、液晶デイスプレイにはさらな
る応答性の向上が求められている。
一方、応答性の向上と共に望まれているもう一つの課題
は、応答時間の温度依存性を小さくすることである。現
状の強誘電性液晶材料の応答時間の温度依存性は大き
く、その為に周囲の温度変化により、クロストーク現象
が生じ、デイスプレイの表示品質が著しく低下する場合
がある。
は、応答時間の温度依存性を小さくすることである。現
状の強誘電性液晶材料の応答時間の温度依存性は大き
く、その為に周囲の温度変化により、クロストーク現象
が生じ、デイスプレイの表示品質が著しく低下する場合
がある。
よって、高速応答性と共に応答時間の温度依存性の小さ
い強誘電性液晶材料が熱望されている。
い強誘電性液晶材料が熱望されている。
［発明が解決しようとしている問題点］ 前述したことから明らかなように、本発明の第一の目的
は、高速応答性を有し、かつ、応答時間の温度依存性の
小さい強誘電性液晶組成物を提供することにあり、第二
の目的は、上記の液晶組成物を用いた応答性の速い光ス
イッチング素子を提供することにある。
は、高速応答性を有し、かつ、応答時間の温度依存性の
小さい強誘電性液晶組成物を提供することにあり、第二
の目的は、上記の液晶組成物を用いた応答性の速い光ス
イッチング素子を提供することにある。
本発明者等は、前記特開昭61−291679号公報に記載の発
明を更に改良すべく努力した結果、以下に示す如く液晶
化合物を組み合わせることにより、高速応答性を有し、
かつ、応答時間の温度依存性の小さい強誘電性液晶組成
物が得られることを見い出し、本発明を完成した。
明を更に改良すべく努力した結果、以下に示す如く液晶
化合物を組み合わせることにより、高速応答性を有し、
かつ、応答時間の温度依存性の小さい強誘電性液晶組成
物が得られることを見い出し、本発明を完成した。
［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明の第一は、 （１）下記のA,B及びＣの３つの液晶成分からなり、そ
の割合は、A,B,Cの成分の合計量に対してＡが10〜70重
量％、Ｂが10〜50重量％、Ｃが10〜40重量％であること
を特徴とする強誘電性液晶組成物。
の割合は、A,B,Cの成分の合計量に対してＡが10〜70重
量％、Ｂが10〜50重量％、Ｃが10〜40重量％であること
を特徴とする強誘電性液晶組成物。
たゞし、Ａ液晶成分は、一般式 （（Ｉ）式中、R1及びR2はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なるアルキル基を示す）で表わされる化合物、 及び一般式 （（II）式中、R3及びR4はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｂ液晶成分は、一般式 （（III）式中、R5は炭素数１〜18のアルキル基を、ｎ
は０〜10の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （（IV）式中、R6は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコキシ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物、及び一般式 （（Ｖ）式中、R7は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコキシ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物から選はれた１種又は２種以上の化合物であ
る。
又は相異なるアルキル基を示す）で表わされる化合物、 及び一般式 （（II）式中、R3及びR4はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｂ液晶成分は、一般式 （（III）式中、R5は炭素数１〜18のアルキル基を、ｎ
は０〜10の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （（IV）式中、R6は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコキシ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物、及び一般式 （（Ｖ）式中、R7は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコキシ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物から選はれた１種又は２種以上の化合物であ
る。
本発明の第二は、 （２）下記のA,B及びＣの３つの液晶成分からなり、そ
の割合は、A,B,Cの成分の合計量に対してＡが10〜70重
量％、Ｂが10〜50重量％、Ｃが10〜40重量％である強誘
電性液晶組成物を用いることを特徴とする光スイッチン
グ素子。
の割合は、A,B,Cの成分の合計量に対してＡが10〜70重
量％、Ｂが10〜50重量％、Ｃが10〜40重量％である強誘
電性液晶組成物を用いることを特徴とする光スイッチン
グ素子。
たゞし、Ａ液晶成分は、一般式 （（Ｉ）式中、R1及びR2はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なるアルキル基を示す）で表わされる化合物、 及び一般式 （（II）式中、R3及びR4はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｂ液晶成分は、一般式 （（III）式中、R5は炭素数１〜18のアルキル基を、ｎ
は０〜10の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （（IV）式中、R6は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコキシ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物、及び一般式 （（Ｖ）式中、R7は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコキシ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物から選はれた１種又は２種以上の化合物であ
る。
又は相異なるアルキル基を示す）で表わされる化合物、 及び一般式 （（II）式中、R3及びR4はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｂ液晶成分は、一般式 （（III）式中、R5は炭素数１〜18のアルキル基を、ｎ
は０〜10の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （（IV）式中、R6は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコキシ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物、及び一般式 （（Ｖ）式中、R7は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコキシ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物から選はれた１種又は２種以上の化合物であ
る。
本発明に使用する上述のＡ成分である一般式（Ｉ）及び
（II）で表わされる化合物は非カイラルな化合物である
が、SC等の相を有し、又、非常に低い粘性を有している
為に、ベースSC混合物として非常に有用なものである。
その有用性について、本発明者等は、既に特開昭61−29
1679号公報にて述べているが、本発明の目的の強誘電性
液晶組成物の成分としても非常に有効なものである。
（II）で表わされる化合物は非カイラルな化合物である
が、SC等の相を有し、又、非常に低い粘性を有している
為に、ベースSC混合物として非常に有用なものである。
その有用性について、本発明者等は、既に特開昭61−29
1679号公報にて述べているが、本発明の目的の強誘電性
液晶組成物の成分としても非常に有効なものである。
同じくＢ成分である一般式（III）で表わされる化合物
は、本出願人が先に特許出願した（特願昭61−10578
号）含ハロゲンヘテロ環化合物であり、自発分極は大き
くないが、非常に低温域にて▲Ｓ＊ Ｃ▼相を有している
為、低温用のベース液晶化合物として有用なものであ
る。又、後述するが、この化合物は、強誘電性液晶組成
物の応答時間の温度依存性を小さくする効果もあること
が本発明者等によって初めて見い出された。
は、本出願人が先に特許出願した（特願昭61−10578
号）含ハロゲンヘテロ環化合物であり、自発分極は大き
くないが、非常に低温域にて▲Ｓ＊ Ｃ▼相を有している
為、低温用のベース液晶化合物として有用なものであ
る。又、後述するが、この化合物は、強誘電性液晶組成
物の応答時間の温度依存性を小さくする効果もあること
が本発明者等によって初めて見い出された。
同じくＣ成分である一般式（IV）及び（Ｖ）で表わされ
る化合物は、本出願人が先に特許出願し、既に公開され
た（特開昭61−210056号）含ハロゲン光学活性液晶化合
物であり、自発分極が非常に大きい化合物である。強誘
電性液晶材料の自発分極の値（PSと略記する）及び粘度
（ηと略記する）及び応答時間（τと略記する）との間
には （式中、Ｅは液晶セルに印加される電界強度を意味す
る） なる関係が存在し、低粘性な化合物であると同時に自発
分極が大きい化合物が望まれる。Ｃ成分である一般式
（IV）及び（Ｖ）で表わされる化合物は、そのような役
割を強誘電性液晶組成物の中で果しているものである。
又、この化合物も、Ｂ成分化合物と同様に、強誘電性液
晶組成物の応答時間の温度依存性を小さくする効果があ
ることが、本発明者等によって見い出された。
る化合物は、本出願人が先に特許出願し、既に公開され
た（特開昭61−210056号）含ハロゲン光学活性液晶化合
物であり、自発分極が非常に大きい化合物である。強誘
電性液晶材料の自発分極の値（PSと略記する）及び粘度
（ηと略記する）及び応答時間（τと略記する）との間
には （式中、Ｅは液晶セルに印加される電界強度を意味す
る） なる関係が存在し、低粘性な化合物であると同時に自発
分極が大きい化合物が望まれる。Ｃ成分である一般式
（IV）及び（Ｖ）で表わされる化合物は、そのような役
割を強誘電性液晶組成物の中で果しているものである。
又、この化合物も、Ｂ成分化合物と同様に、強誘電性液
晶組成物の応答時間の温度依存性を小さくする効果があ
ることが、本発明者等によって見い出された。
以上のようなA,B,C各成分の特性を生かして目的とする
特性の優れた液晶組成物を得る為の各成分の割合は、種
々検討した結果、前記した如く、Ａ成分が10〜70重量
％、Ｂ成分が10〜50重量％、Ｃ成分が10〜40重量％の範
囲である。
特性の優れた液晶組成物を得る為の各成分の割合は、種
々検討した結果、前記した如く、Ａ成分が10〜70重量
％、Ｂ成分が10〜50重量％、Ｃ成分が10〜40重量％の範
囲である。
本発明は前述の（Ｉ）〜（Ｖ）式で表わされる液晶化合
物の有する優れた特性を組み合わせることに基づいてい
る。各液晶成分の優れた特性について詳しく説明する。
物の有する優れた特性を組み合わせることに基づいてい
る。各液晶成分の優れた特性について詳しく説明する。
Ａ液晶成分である（Ｉ）式及び（II）式で表わされる化
合物は、非カイラルな化合物であるが、（Ｉ）式で表わ
される化合物は、低温度域にてSC相を有する（例えば、
R1＝C6H13−,R2＝C8H17−の場合、Cr28SC47SA58N66
ISO）、一方、（II）式で表わされる化合物は高温度域
にてSC相を有する（例えば、R3＝C7H15−,R4＝C8H17−
の場合、Cr58SC134SA144N157ISO）。よって（Ｉ）式で
表わされる化合物と（II）式で表わされる化合物を組み
合わせることにより、低温度域から広い温度域にわたっ
てSC相を有するベースSC混合物が得られる。
合物は、非カイラルな化合物であるが、（Ｉ）式で表わ
される化合物は、低温度域にてSC相を有する（例えば、
R1＝C6H13−,R2＝C8H17−の場合、Cr28SC47SA58N66
ISO）、一方、（II）式で表わされる化合物は高温度域
にてSC相を有する（例えば、R3＝C7H15−,R4＝C8H17−
の場合、Cr58SC134SA144N157ISO）。よって（Ｉ）式で
表わされる化合物と（II）式で表わされる化合物を組み
合わせることにより、低温度域から広い温度域にわたっ
てSC相を有するベースSC混合物が得られる。
この骨格を有する化合物の優れた特性については既に本
発明者等により特開昭61−291679号公報にて述べられて
いるが、非常に低い粘性を有している為、本発明の目的
の強誘電性液晶組成物においてもベースSC化合物として
重要な役割を果たしている。
発明者等により特開昭61−291679号公報にて述べられて
いるが、非常に低い粘性を有している為、本発明の目的
の強誘電性液晶組成物においてもベースSC化合物として
重要な役割を果たしている。
図１は、カイラルスメクチック液晶化合物から構成され
た強誘電性液晶組成物Ａ（相転移温度；〜▲Ｓ＊ Ｃ▼55
SA69N＊76ISO）と非カイラルな液晶化合物から構成され
たベースSC組成物Ｂ（相転移温度;Cr4SC65SA79N90ISO）
との混合系における応答時間の濃度依存性を示してい
る。測定温度は25℃、電界強度は5v/μｍであり、各組
成物の組成は以下の通りである。
た強誘電性液晶組成物Ａ（相転移温度；〜▲Ｓ＊ Ｃ▼55
SA69N＊76ISO）と非カイラルな液晶化合物から構成され
たベースSC組成物Ｂ（相転移温度;Cr4SC65SA79N90ISO）
との混合系における応答時間の濃度依存性を示してい
る。測定温度は25℃、電界強度は5v/μｍであり、各組
成物の組成は以下の通りである。
組成物Ａ 組成物Ｂ 図１から明らかな様に組成物Ａに組成物Ｂを添加するに
つれて、応答性が速くなり、組成物Ｂを添加したことに
よる有効性は組成物Ｂの濃度が60重量％まで認められ
る。それ以上の濃度になると応答時間は遅くなる為、実
用的ではない。Ａ成分化合物の使用目的は、ベースSC化
合物としての使用であることを考慮すると、本発明の目
的の強誘電性液晶組成物におけるＡ液晶成分の濃度範囲
は70重量％以下が望ましい。
つれて、応答性が速くなり、組成物Ｂを添加したことに
よる有効性は組成物Ｂの濃度が60重量％まで認められ
る。それ以上の濃度になると応答時間は遅くなる為、実
用的ではない。Ａ成分化合物の使用目的は、ベースSC化
合物としての使用であることを考慮すると、本発明の目
的の強誘電性液晶組成物におけるＡ液晶成分の濃度範囲
は70重量％以下が望ましい。
Ｂ液晶成分である（III）式で表わされる化合物は、カ
イラルな化合物であり、自発分極は大きくないが、非常
に低温域にて▲Ｓ＊ Ｃ▼を有している為（例えばR5＝C6
H13−、ｎ＝５の場合、Cr7▲Ｓ＊ Ｃ▼31SA33ISO）、本
発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、Ａ液晶成
分と同じくベース液晶化合物として重要な役割を果たし
ている。
イラルな化合物であり、自発分極は大きくないが、非常
に低温域にて▲Ｓ＊ Ｃ▼を有している為（例えばR5＝C6
H13−、ｎ＝５の場合、Cr7▲Ｓ＊ Ｃ▼31SA33ISO）、本
発明の目的の強誘電性液晶組成物においては、Ａ液晶成
分と同じくベース液晶化合物として重要な役割を果たし
ている。
この骨格を有する化合物は、本出願人が先に特許出願し
た（特願昭61−10578号）化合物であるが、種々検討し
た結果、驚くべき効果が本発明者等によって初めて見い
出された。
た（特願昭61−10578号）化合物であるが、種々検討し
た結果、驚くべき効果が本発明者等によって初めて見い
出された。
図２は、前述のベースSC組成物Ｂと以下に示されるカイ
ラルスメクチック液晶化合物Ａとから成る強誘電性液晶
組成物Ｃ（相転移温度；〜▲Ｓ＊ Ｃ▼62SC74N＊87ISO）
とベースSC組成物Ｂ、カイラルスメクチック液晶化合物
Ａ及び（III）式で表わされる化合物であるカイラルス
メクチック液晶化合物B,Cから成る強誘電性液晶組成物
Ｄ（相転移温度；〜▲Ｓ＊ Ｃ▼53SA70N＊75ISO）におけ
るそれぞれの応答時間の温度依存性を示している。電界
強度は5V/μｍであり、各組成物の組成は以下の通りで
ある。
ラルスメクチック液晶化合物Ａとから成る強誘電性液晶
組成物Ｃ（相転移温度；〜▲Ｓ＊ Ｃ▼62SC74N＊87ISO）
とベースSC組成物Ｂ、カイラルスメクチック液晶化合物
Ａ及び（III）式で表わされる化合物であるカイラルス
メクチック液晶化合物B,Cから成る強誘電性液晶組成物
Ｄ（相転移温度；〜▲Ｓ＊ Ｃ▼53SA70N＊75ISO）におけ
るそれぞれの応答時間の温度依存性を示している。電界
強度は5V/μｍであり、各組成物の組成は以下の通りで
ある。
組成物Ｃ 組成物Ｄ 図２から明らかな様に、組成物Ｃと組成物Ｄを比較する
と、20〜40℃の室温付近より高温側では両組成物の応答
時間は同程度であるが、０〜20℃の低温域では、組成物
Ｄの方が応答時間が速い傾向がある。０℃と40℃におけ
る応答時間の比は、組成物Ｃが約10、組成物Ｄが約6.9
であり組成物Ｃの温度依存性は非常に小さい。組成物Ｃ
と組成物Ｄの違いは、（III）式で表わされる化合物Ｂ
及び化合物ＣがベースSC組成物40重量％に代わっている
だけであり、組成物Ｄの応答時間の温度依存性が組成物
Ｃに比べて良いのは、この化合物Ｂ及び化合物Ｃの影響
であると思われる。即ち、（III）式で表わされる化合
物を使用することにより、応答時間の温度依存性の小さ
い強誘電性液晶組成物が得られることがわかる。Ｂ成分
化合物は、非常に低温域にて▲Ｓ＊ Ｃ▼相を有している
為、あまり多く使用すれば、▲Ｓ＊ Ｃ▼相の上限温度が
低下し（例えば、組成物Ｃと組成物Ｄの▲Ｓ＊ Ｃ▼相上
限温度の比較）、好ましくない。よって、本発明の目的
の強誘電性液晶組成物におけるＢ液晶成分の濃度範囲は
50重量％以下が望ましい。Ｃ液晶成分である（IV）式及
び（Ｖ）式で表わされる化合物は、本出願人が先に特許
出願し、既に公開された（特開昭61−210056号）カイラ
ルな化合物であり、高温度域にて▲Ｓ＊ Ｃ▼相を示し、
又、自発分極が非常に大きい化合物である（例えば、
（IV）式においてR6＝C8H17O−の場合相転移温度;Cr52
▲Ｓ＊ Ｃ▼104N＊109ISO、PS:132n C/cm2（Ｔ−TC＝−30
℃）、（Ｖ）式において、R7＝C7H15O−の場合、相転移
温度;Cr69▲Ｓ＊ Ｃ▼95SA106ISO、PS:93n C/cm2（Ｔ−TC
＝−30℃）。よって本発明の目的の強誘電性液晶組成物
においては、高速応答性出現及び組成物の▲Ｓ＊ Ｃ▼相
上限温度向上の為の役目を果たしている重要な化合物で
ある。又これらの化合物がＢ液晶成分である（III）式
で表わされる化合物と同じく強誘電性液晶組成物の応答
時間の温度依存性を小さくする驚くべき効果があること
が本発明者によって初めて見い出された。
と、20〜40℃の室温付近より高温側では両組成物の応答
時間は同程度であるが、０〜20℃の低温域では、組成物
Ｄの方が応答時間が速い傾向がある。０℃と40℃におけ
る応答時間の比は、組成物Ｃが約10、組成物Ｄが約6.9
であり組成物Ｃの温度依存性は非常に小さい。組成物Ｃ
と組成物Ｄの違いは、（III）式で表わされる化合物Ｂ
及び化合物ＣがベースSC組成物40重量％に代わっている
だけであり、組成物Ｄの応答時間の温度依存性が組成物
Ｃに比べて良いのは、この化合物Ｂ及び化合物Ｃの影響
であると思われる。即ち、（III）式で表わされる化合
物を使用することにより、応答時間の温度依存性の小さ
い強誘電性液晶組成物が得られることがわかる。Ｂ成分
化合物は、非常に低温域にて▲Ｓ＊ Ｃ▼相を有している
為、あまり多く使用すれば、▲Ｓ＊ Ｃ▼相の上限温度が
低下し（例えば、組成物Ｃと組成物Ｄの▲Ｓ＊ Ｃ▼相上
限温度の比較）、好ましくない。よって、本発明の目的
の強誘電性液晶組成物におけるＢ液晶成分の濃度範囲は
50重量％以下が望ましい。Ｃ液晶成分である（IV）式及
び（Ｖ）式で表わされる化合物は、本出願人が先に特許
出願し、既に公開された（特開昭61−210056号）カイラ
ルな化合物であり、高温度域にて▲Ｓ＊ Ｃ▼相を示し、
又、自発分極が非常に大きい化合物である（例えば、
（IV）式においてR6＝C8H17O−の場合相転移温度;Cr52
▲Ｓ＊ Ｃ▼104N＊109ISO、PS:132n C/cm2（Ｔ−TC＝−30
℃）、（Ｖ）式において、R7＝C7H15O−の場合、相転移
温度;Cr69▲Ｓ＊ Ｃ▼95SA106ISO、PS:93n C/cm2（Ｔ−TC
＝−30℃）。よって本発明の目的の強誘電性液晶組成物
においては、高速応答性出現及び組成物の▲Ｓ＊ Ｃ▼相
上限温度向上の為の役目を果たしている重要な化合物で
ある。又これらの化合物がＢ液晶成分である（III）式
で表わされる化合物と同じく強誘電性液晶組成物の応答
時間の温度依存性を小さくする驚くべき効果があること
が本発明者によって初めて見い出された。
図３は、前述した強誘電性液晶組成物Ｃと前述したベー
スSC組成物Ｂ及び（IV）式で表わされる化合物であるカ
イラルスメクチック液晶化合物Ｄから成る強誘電性液晶
組成物Ｅ（相転移温度；〜▲Ｓ＊ Ｃ▼65SA74N＊86ISO）
における応答時間の温度依存性を示している。電界強度
は5V/μｍであり、組成物Ｅの組成は以下の通りであ
る。
スSC組成物Ｂ及び（IV）式で表わされる化合物であるカ
イラルスメクチック液晶化合物Ｄから成る強誘電性液晶
組成物Ｅ（相転移温度；〜▲Ｓ＊ Ｃ▼65SA74N＊86ISO）
における応答時間の温度依存性を示している。電界強度
は5V/μｍであり、組成物Ｅの組成は以下の通りであ
る。
組成物Ｅ また、自発分極の大きさは、25℃にて組成物Ｃは2n C/cm
2、組成物Ｅは5n C/cm2であった。図３から明らかな様
に、応答時間は組成物Ｅの方が速く、又、応答時間の温
度依存性も小さい（０℃と40℃における応答時間の比
は、組成物Ｃは約10,組成物Ｅは約7.3）。組成物Ｃと組
成物Ｅの違いは、カイラルスメクチック化合物Ａとカイ
ラルスメクチック化合物Ｄの違いであり、この（IV）式
で表わされる化合物を使用することにより、高速応答性
を有し、しかも応答時間の温度依存性が小さい強誘電性
液晶組成物が得られることが判明した。又、（Ｖ）式で
表わされる化合物も（IV）で表わされる化合物と同様な
効果を有することも後述する実施例７からも明らかであ
り、Ｃ液晶成分である（IV）及び（Ｖ）式の化合物を使
用することにより応答時間の温度依存性の小さい強誘電
性液晶組成物が得られることが予測される。Ａ液晶成分
及びＢ液晶成分の濃度範囲を考慮し、又、Ｃ液晶成分の
効用を考えると、本発明の目的の強誘電性液晶組成物に
おけるＣ液晶成分の濃度範囲は、40重量％以下が望まし
い。
2、組成物Ｅは5n C/cm2であった。図３から明らかな様
に、応答時間は組成物Ｅの方が速く、又、応答時間の温
度依存性も小さい（０℃と40℃における応答時間の比
は、組成物Ｃは約10,組成物Ｅは約7.3）。組成物Ｃと組
成物Ｅの違いは、カイラルスメクチック化合物Ａとカイ
ラルスメクチック化合物Ｄの違いであり、この（IV）式
で表わされる化合物を使用することにより、高速応答性
を有し、しかも応答時間の温度依存性が小さい強誘電性
液晶組成物が得られることが判明した。又、（Ｖ）式で
表わされる化合物も（IV）で表わされる化合物と同様な
効果を有することも後述する実施例７からも明らかであ
り、Ｃ液晶成分である（IV）及び（Ｖ）式の化合物を使
用することにより応答時間の温度依存性の小さい強誘電
性液晶組成物が得られることが予測される。Ａ液晶成分
及びＢ液晶成分の濃度範囲を考慮し、又、Ｃ液晶成分の
効用を考えると、本発明の目的の強誘電性液晶組成物に
おけるＣ液晶成分の濃度範囲は、40重量％以下が望まし
い。
以上のようなA,B,C各液晶成分の特性を生かして本発明
の目的とする特性のすぐれた強誘電性液晶組成物を得る
為の各成分の割合は、Ａ液晶成分が10〜70重量％、Ｂ液
晶成分が10〜50重量％、Ｃ液晶成分が10〜40重量％の範
囲である。
の目的とする特性のすぐれた強誘電性液晶組成物を得る
為の各成分の割合は、Ａ液晶成分が10〜70重量％、Ｂ液
晶成分が10〜50重量％、Ｃ液晶成分が10〜40重量％の範
囲である。
次に例を挙げて説明する。
本発明のＡ液晶成分であるSC化合物及び既知のカイラル
スメクチック液晶化合物から成る下記の組成の強誘電性
液晶組成物Ｆを調製した。
スメクチック液晶化合物から成る下記の組成の強誘電性
液晶組成物Ｆを調製した。
この組成物Ｆの相転移温度は であった。25℃におけるPSは4.7n C/cm2、傾き角は21
゜、▲Ｓ＊ Ｃ▼相のらせんピッチの長さは５μｍであっ
た。
゜、▲Ｓ＊ Ｃ▼相のらせんピッチの長さは５μｍであっ
た。
この液晶組成物Ｆを配向処理を施した電極間隔が２μｍ
のセルに注入し、ピークツーピーク（以下、Vppと略記
する）20V、100Hzの矩形波を印加して、応答時間を測定
したところ、25℃で350μsecであった。又、０℃と40℃
における応答時間は各々２μsec及び200μsecであり、
０℃と40℃における応答時間の比は、10であった。
のセルに注入し、ピークツーピーク（以下、Vppと略記
する）20V、100Hzの矩形波を印加して、応答時間を測定
したところ、25℃で350μsecであった。又、０℃と40℃
における応答時間は各々２μsec及び200μsecであり、
０℃と40℃における応答時間の比は、10であった。
又、本発明のＡ液晶成分であるSC化合物及び既知のカイ
ラルスメクチック液晶化合物から成る以下の組成の強誘
電性液晶組成物Ｇを調製した。
ラルスメクチック液晶化合物から成る以下の組成の強誘
電性液晶組成物Ｇを調製した。
この組成物Ｇの相転移温度は であった。25℃におけるPSは5.9n C/cm2、傾き角は24
゜、▲Ｓ＊ Ｃ▼相のらせんピッチの長さは３μｍであっ
た。
゜、▲Ｓ＊ Ｃ▼相のらせんピッチの長さは３μｍであっ
た。
この液晶組成物Ｇを上記のＦと同様なセルに入れて、応
答時間を測定したところ、25℃で230μsecであった。
又、０℃と40℃における応答時間は各々1.9μsec及び13
0μsecであり、０℃と40℃における応答時間の比は、1
4.6であった。
答時間を測定したところ、25℃で230μsecであった。
又、０℃と40℃における応答時間は各々1.9μsec及び13
0μsecであり、０℃と40℃における応答時間の比は、1
4.6であった。
しかるに、以下に示す本発明のA,B,C液晶成分を含有す
る強誘電性液晶組成物Ｈを調製した。
る強誘電性液晶組成物Ｈを調製した。
この組成物Ｈの相転移温度は、 であった。25℃におけるPSは8n C/cm2、傾き角24゜、▲
Ｓ＊ Ｃ▼相のらせんピッチの長さは３μｍであった。
Ｓ＊ Ｃ▼相のらせんピッチの長さは３μｍであった。
この液晶組成物Ｈを上記のＦと同様なセルに入れて、応
答時間を測定したところ、25℃で150μsecであった。
又、０℃と40℃における応答時間は各々600μsec及び80
μsecであり、０℃と40℃における応答時間の比は、7.5
であった。
答時間を測定したところ、25℃で150μsecであった。
又、０℃と40℃における応答時間は各々600μsec及び80
μsecであり、０℃と40℃における応答時間の比は、7.5
であった。
以上のことから明らかなように、本発明のA,B,C液晶成
分から成る強誘電性液晶組成物は、非常にすぐれた高速
応答性を有し、しかも応答時間の温度依存性が小さいこ
とが判明した。
分から成る強誘電性液晶組成物は、非常にすぐれた高速
応答性を有し、しかも応答時間の温度依存性が小さいこ
とが判明した。
実施例１〜11 以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
又、自発分極の大きさ（PS）はソーヤ・タワー法にて測
定し、らせんピッチ（Ｐ）は、セル厚約200μｍのホモ
ジニアス配向を施したセルを使用し、偏光顕微鏡下でら
せんピッチに対応する縞模様（デカイラリゼイションラ
イン）の間隔を直接測定することにより求めた。そして
傾き角（θ）は、ホモジニアス配向させたセルに、臨界
電場以上の十分に高い電場を印加し、らせん構造を消滅
させ、更に極性を反転させ、直交ニコル下における消光
位の移動角（２θに対応）より求めた。
定し、らせんピッチ（Ｐ）は、セル厚約200μｍのホモ
ジニアス配向を施したセルを使用し、偏光顕微鏡下でら
せんピッチに対応する縞模様（デカイラリゼイションラ
イン）の間隔を直接測定することにより求めた。そして
傾き角（θ）は、ホモジニアス配向させたセルに、臨界
電場以上の十分に高い電場を印加し、らせん構造を消滅
させ、更に極性を反転させ、直交ニコル下における消光
位の移動角（２θに対応）より求めた。
応答時間は、配向処理を施した電極間隔が２μｍのセル
に各組成物を注入しVppが20V、100Hzの矩形波を印加し
た時の透過光強度の変化から測定した。
に各組成物を注入しVppが20V、100Hzの矩形波を印加し
た時の透過光強度の変化から測定した。
尚、実施例には、以上のA,B,C各成分の他に、▲Ｓ＊ Ｃ
▼相のらせんピッチを長くすることを目的としたカイラ
ル化合物が含まれている組成物もあるが、これらのカイ
ラル物質を含むことは、本発明の目的の強誘電性液晶組
成物の特性を損わず何等問題ない。
▼相のらせんピッチを長くすることを目的としたカイラ
ル化合物が含まれている組成物もあるが、これらのカイ
ラル物質を含むことは、本発明の目的の強誘電性液晶組
成物の特性を損わず何等問題ない。
第１表に本発明の強誘電性液晶組成物の実施例１〜11の
組成を、第２表にその特性値を示す。尚、第１表中の各
組成は重量％を意味する。
組成を、第２表にその特性値を示す。尚、第１表中の各
組成は重量％を意味する。
図１は、本発明に係る強誘電性液晶組成物ＡとベースSC
組成物Ｂとの混合系における応答時間の濃度依存性を示
す図であり、図２及び図３はそれぞれ強誘電性液晶組成
物ＣとＤ、ＣとＥの応答時間の温度依存性を示す図であ
る。
組成物Ｂとの混合系における応答時間の濃度依存性を示
す図であり、図２及び図３はそれぞれ強誘電性液晶組成
物ＣとＤ、ＣとＥの応答時間の温度依存性を示す図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−291679（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−169765（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記のA,B及びＣの３つの液晶成分からな
り、その割合は、A,B,Cの３成分の合計量に対してＡが1
0〜70重量％、Ｂが10〜50重量％、Ｃが10〜40重量％で
あることを特徴とする強誘電性液晶組成物。 たゞし、Ａ液晶成分は、一般式 （（Ｉ）式中、R1及びR2はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なるアルキル基を示す）で表わされる化合物、 及び一般式 （（II）式中、R3及びR4はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｂ液晶成分は、一般式 （（III）式中、R5は炭素数１〜18のアルキル基を、ｎ
は０〜10の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （（IV）式中、R6は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコシキ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物、及び一般式 （（Ｖ）式中、R7は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコシキ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物から選はれた１種又は２種以上の化合物であ
る。 - 【請求項２】下記のA,B及びＣの３つの液晶成分からな
り、その割合は、A,B,C3成分の合計量に対してＡが10〜
70重量％、Ｂが10〜50重量％、Ｃが10〜40重量％である
強誘電性液晶組成物を用いることを特徴とする光スイッ
チング素子。 たゞし、Ａ液晶成分は、一般式 （（Ｉ）式中、R1及びR2はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なるアルキル基を示す）で表わされる化合物、 及び一般式 （（II）式中、R3及びR4はそれぞれ炭素数１〜18の同一
又は相異なるアルキル基又はアルコキシ基を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｂ液晶成分は、一般式 （（III）式中、R5は炭素数１〜18のアルキル基を、ｎ
は０〜10の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表
わされる化合物から選ばれた１種又は２種以上の化合物
であり、 Ｃ液晶成分は一般式 （（IV）式中、R6は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコシキ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物、及び一般式 （（Ｖ）式中、R7は炭素数１〜18のアルキル基、又はア
ルコシキ基であり、＊は不斉炭素原子を示す）で表わさ
れる化合物から選はれた１種又は２種以上の化合物であ
る。
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