JPH03212421A - 付加化合物の製法及びこの化合物を含む分散剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ポリイソシアネートを、選択されたヒドロキ
シ化合物と反応させることによって得られる、分散剤と
して適した付加化合物又はその塩の製法に関する。

従来の技術 本発明は、欧州特許第０１５４６７８号明細書に記載さ
れているような技術水準に基づくものである。

欧州特許第０１５４６７８号明細書の対象は、ポリイソ
シアネート、ヒドロキシ化合物、ツエレビチノフ水素並
びに、窒素含有塩基性基を少なくとも１個含む化合物及
び場合によってはアミン水素含有化合物を、場合によっ
ては溶剤の存在でまた場合によっては反応触媒の存在で
反応させることによって得られる、分散剤として適した
付加化合物及びその塩であり、この場合これらの化合物
は、平均官能性２．５〜６のポリイソシアネートを、 ａ）式：　Ｙ−ＯＨ ［式中Ｙは ｉ）その水素原子が部分的にハロゲン及び／又はアリー
ル基によって置換されていてもよい、炭素原子数８〜３
０の脂肪族及び／又は脂環式炭化水素基、 ｉｉ）その水素原子が部分的にハロゲンによって置換さ
れていてもよい、少なくとも１個の−０及び／又は−Ｃ
Ｏ叶基を含む、分子量３５０〜ｇｏｏ。

の脂肪族、脂環式及び／又は芳香族基 を表す］のモノヒドロキシ化合物と、ＮＣ〇−基の１５
〜５０％、有利には２０〜４０％、特に有利には２０〜
３５％が反応するような量で反応させ、ｂ）得られた反
応生成物を、式：　Ｇ−（Ｅ）。

［式中Ｅは一０Ｈ１−ＮＯ３及び／又は−ＮＨＲ（式中
Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）を表し、ｎ
は２又は３であり、Ｇは、分子量が最高３０００である
、−０−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−１−８−及び／又
は−８Ｏ□−基を含んでいてもよい、炭素原子数少なく
とも２の脂肪族、脂環式及び／又は芳香族基を表す］の
化合物と、最初に使用したイソシアネートのＮＣＯ−基
の他の１５〜４５％、有利には２０〜４０％及び特に有
利には２０〜３５％が反応するが、ａ）及びｂ）反応で
のＮＣＯ−反応率の合計が最低４０％及び最高７５％、
有利には４５〜６５％、特に有利には４５〜５５％とな
るような量で反応させ、Ｃ）得られた反応生成物を、一
般式：　ｚ−ｑ［式中Ｑは一０Ｈ１−ＯＨ、−ＮＨＲ（
Ｒは炭素原子数１〜４のアルキル基を表す）又は−５Ｈ
を表し、Ｚは３級アミノ基を少なくとも１個含む、炭素
原子数２〜ｌＯの脂肪族基又は、水素原子を含まない塩
基性環窒素原子を少なくとも１個有する複素環式基を表
し、複素環式基は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を
介して基Ｑに結合していてもよい］の化合物と、工程ａ
）及びｂ）でなお未反応の残存する各インシアネート基
に化合物ＺＱの少なくとも１分子が配分されるような量
で反応させる ことにより得られる。

欧州特許第０１５４６７８号明細書に記載されている分
散剤は、液体系への扮末状又は繊維状固体物質の配合を
容易にする。この配合の容易化は特に周囲の媒体による
固体物質の湿潤性によってまたこの媒体に対する親和力
によって影響される。欧州特許第０１５４６７８号明細
書の分散剤によって分散に要する費用は削減される。更
に分散液中での固体物質の再凝集化は阻止されるか又は
著しく減少する６ 発明が解決しようとする課題 本発明は、欧州特許第０１５４６７８号明細書がら予測
することができる公知技術水準のこの種分散剤を改良す
ることを根本課題とする。

これらの公知の分散剤の欠点は、これが空気中に放置さ
れた際にゲル化することである。これはその使用を著し
く困難なものとする。従って本発明の課題は、このゲル
化を全く生じないか又は著しく減少した程度で有するに
すぎない分散剤を提供することにある。

分散剤は他の、例えばアニオン性分散剤と相容性でなけ
ればならない。例えば酸化チタン顔料をイオン性助剤を
用いて白ラックに分散させることは公知である。この場
合白ラックは光沢を失うことなく、改良された分散剤を
含む着色う・ツクと混合可能でなければならない。

更に本発明では、多量の固体を含む分散剤を有機溶剤中
に溶かし得るほどに分散剤の粘度を低下させることを目
的とする。分散剤の濃縮液を製造することが可能な場合
、そのう・ｌり系での使用は著しく容易になる。

最後に有機溶剤、特にラック系への分散剤の可溶性は改
良されるべきである。

課題を解決するための手段 本発明のこれらの課題は予想外にも、欧州特許第０１５
４６７８号号明細書に記載されているような分散剤を製
造する際に、第二反応工程で、選択されたオルガノ変性
ポリシロキサンを使用することによって解決することが
できる。

従って本発明は最初に記載した分散剤を製造する際に、
工程ｂ）での反応を、平均分子中にインシアネート基と
反応可能の基を全部で２個又は３個含む、ＳｉＣ−橋を
介して結合された有機官能基を有するオルガノポリシロ
キサンを用いて実施することによって特徴づけられる。

イソシアネート基と反応可能の基の例はヒドロキシ基及
びアミノ基である。ＳｉＣ−橋を介して結合したヒドロ
キシ基含有有機官能基を有するオルガノポリシロキサン
は特に有利である。この場合インシアネート基と反応可
能の基は平均分子中に２個又は３個存在しているべきで
あるこれにより分散剤の骨格中へのオルガノ変性ポリシ
ロキサンの挿入は確実に実施される。イソシアネート基
と反応可能の基を有する有機官能基はＳｉＣ−橋を介し
てオルガノポリシロキサンと結合される。このＳｉＣ−
結合はその安定性の故に特に好ましい。

工程ｂ）を、−最大： ［式中基Ｒ１は同−又は異なるものであり、メチル基又
はフェニル基を表すが、基Ｒ１の少なくとも９０％はメ
チル基であり、基Ｒ２は同−又は異なるものであり、基
Ｒ１，（ＣＨ２）−ＯＨ１（ＣＨ２ＣＨ２）ｓｏ）ｑＨ
からなる群から選択され、Ｒ３は炭素原子数１〜４のア
ルキル基を表し、ｘ＝１〜８、ｙ＝２〜８、Ｚ＝２〜８
、ｎ＝２又は３、ｐ＝１〜１００及びｑ＝５〜１００で
あり、基Ｒ２の２個又は３個は活性水素を有する基であ
り、ａ＝１〜１００及びｂ＝ｏ〜３である］で示される
オルガノポリシロキサンを用いて実施することによって
得られる分散剤が特に有利である。

基Ｒ１のそれぞれはポリマー分子中において同−又は異
なっていてよい、基Ｒ１の少なくとも９０％はメチル基
である。基Ｒ１の１０％まではフェニル基であってもよ
い。

各基Ｒ２も同様に同−又は異なっていてもよく、次ぎの
ちのを表す二基Ｒ１−基（ＣＩ（２）ＸＯＨ１（ＣＨ２
）、ＮＨＲ’、（ＣＨｚ）ｚｏ（ＣｎＨｚ、、０）ｐＨ
及び（ＣＨ２）、０（１ Ｃ（ＣＨ２）５０）ＱＨ。

基Ｒ２を上記の群から選択するに当たっては、基Ｒ２の
２個又は３個が活性水素を有するものであるという条件
を満足する必要がある。活性水素を有する基は、ＯＨ−
基又はＮＨＲ’−基を有する基である。この場合Ｒ３は
炭素原子数１〜４のアルキル基、有利には直鎖アルキル
基、特にメチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基
である。指数Ｘは１〜８、ｙは２〜８．２は２〜８の値
を有する。ｎは２又は３の値を有する。この場合ポリマ
ー分子中のｎは種々の値、例えば２又は３を採ることが
でき、従って平均分子における値ｎは分数であり得る。

ｐはオキシアルキレン単位の数であり、１〜１００の値
を有する。９は５〜１００の値を有する。

この基は−Ｃ２Ｈ２ＯＨ１−Ｃ３Ｈ６０Ｈ、−ＣａＨｓ
ＯＨ、ＣａＨ１□ＯＨ、−ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）ＣＨ２
ＣＨ２０Ｈ、−Ｃ１１Ｈｚ□０Ｈ２ＣＨ・ＣＨ２Ｈ２０
Ｈであるのが特に有利である。

２級アミン基を有する基としては、基（Ｃｔｌｚ）ｓＮ
ＨＲ３が有利である。

優れたポリエーテル基は式：　（ＣＨ２）３０（Ｃ，ｔ
ｈ。０）−１に相当し、この場合平均分子におけるｎは
２の値をまたｐは２０の値を有する。

１ 基（Ｃ１１□ｈＯ（Ｃ（Ｃ）ｈ　）５０）−Ｉ＋がポリ
エステル基として有利である。

指数ａは二官能性シロキシ単位の数を示し、１〜１００
、有利には１〜５０の値を有する。

指数すは三官能性シロキシ単位の数を示し、０〜３の値
を有する。ｂ＝０の化合物が有利である。

方法工程１））で使用することのできるオルガノポリシ
ロキサンの例は次のものである：Ｒ２＝ＨＯ ＣＨ２ ＣＨ２ Ｈ−ＣＨ２ ＣＩ。

１ −Ｏ（Ｃ（ＣＨ２）５０）１９Ｈ 工程ａ）及びＣ）で使用することのできる化合物の全処
理の実施並びに各反応体の使用すべき量に間しては欧州
特許第０１５４６７８号明細書に示されている。欧州特
許第０１５４６７８号明細書の内容をすべて繰り返すこ
とは避け、次の点を指摘する。

Ｙ−ＯＨのモノヒドロキシ化合物としては、それぞれ炭
素原子数８〜３０の脂肪族、脂環式及び／又は芳香脂肪
族化合物を使用することができる、こられの化合物の混
合物も使用することができる。また直鎖及び分枝鎖の脂
肪族又は芳香脂肪族化合物を使用することもできる。こ
れらの化合物は飽和又は不飽和であってよい。飽和化合
物が有利である。水素原子は部分的にハロゲン、有利に
は弗素及び／又は塩素によって置換されていてもよい、
このように置換された化合物を使用する場合、脂肪族モ
ノアルコールが有利である。特殊な弗化アルコールの例
はへ１タデカフルオルデカノール又はＣ６Ｆ、、ＣＨ２
ＣＨ２０Ｈである。

式Ｙ−ＯＨのモノヒドロキシ化合物としては、叶及び／
又は−ＣＯ叶基を少なくともＩＷＡ含むこの種の化合物
を使用することもできる。この化合物はポリエーテル、
ポリエステル又は混合ポリエーテル−ポリエステルであ
る。

式Ｙ　−ＯＨのこの化合物を平均官能性２．５〜６のポ
リイソシアネートと、　ＮＣＯ−基の１５〜５０％が反
応するような量で反応させる。

適当なポリイソシアネートの例は、ジイソシアネートを
ポリオールに添加することによってか又はジイソシアネ
ートからビユレット反応によって得ることのできるもの
である。

次いで第一処理工程で、自体公知のようにして得られた
反応生成物を本発明に相応して、反応性の有機官能基を
有する、本発明で使用することのできるオルガノポリシ
ロキサンと反応させる。

この反応で最初に使用したポリイソシアネートのＮＣＯ
−基の他の１５〜４５％が反応する。

引続き処理工程ｂ）で得られた生成物を第三処理工程で
一最大Ｚ−Ｑの化合物と、なお残存する各インシアネー
ト基に化合物Ｚ−Ｑの少なくとも１分子が存在するよう
な量で反応させる。望ましくない網状化を避けるために
僅かに過剰の量を使用するのが有利である。一般に約１
０モル％、有利には５モル％の過剰量で十分である。Ｑ
はＮＯ３−基であるのが有利である。Ｚは１核又は２核
の複素環式基であり、そのうちの１個の環窒素原子が有
利には炭素原子数２〜５のアルキレン基を介して基Ｑに
結合しているものが好ましい、有利な複素環はトリアゾ
ール、ピリミジン、イミダゾール、とリジン、モルホリ
ン、ピロリドン、ピペラジン、ベンズイミダゾール、ベ
ンゾチアゾール及び／又はトリアジンである。これらの
複素環は置換分例えば、炭素原子数１〜６、有利には１
〜４のアルキル基及び／又はアルコキシ基（この場合メ
トキシ基が有利である）、アミン基（これはイソシアネ
ートとの反応に際して多官能性の化合物を生じる）を３
個まで、有利には１個有するような置換分を有していて
もよい。上記の複素環は直接基Ｑと結合していてもよい
。しかしこの化合物はこの分野で通常の基、例えば炭素
原子数２〜８、有利には２〜４のアルキレン基又は同じ
数の炭素原子を有するポリエーテル基を介して結合して
いてもよい。

本発明による生成物は最初に記載した特性を有する。す
なわちこの分散剤を溶剤に溶かした場合、この溶液はゲ
ル化の恐れなしに空気中に放置することができる１分散
剤の粘度及び、分散剤を含む溶剤の粘度は公知技術水準
の生成物の粘度よりも低く、従って多量の固体を含む溶
液を製造することができる。同時に分散剤の有機溶剤及
び特にラック系への可溶性、従ってその相容性は改良さ
れる。

実施例 次の各実施例においてまず本発明による分散剤の製造を
詳述する、更に本発明による分散剤の使用技術特性を欧
州特許第０１５４６７８号明細書に相応する公知技術水
準の分散剤と比較して示す。

各実施例において特に記載しない限りすべての「部」は
「重量部」を表す。

製造例　１（参考例） 欧州特許第０１５４６７８号明細書の例６に相応して分
散剤を製造 保護ガス雰囲気下にデスモジュール（Ｄｅｓｍ。

ｄｕｒ）Ｌ　（エチレングリコールアセテート／キジロ
ール１：１中の６７％）　１９．４部を、王手レンゲリ
コールアセテート／キジロール（１：１）３０部で稀釈
する。キジロール１５部に溶かした、平均分子量７ｓｏ
ｇ１モルの市販のメトキシポリエチレングリコール１３
．３部並びにジブチル錫ジラウレー１〜０．００３部を
加え、５０℃に加温した。

ＮＣＯ−基の３４％が反応した後、１，４−ブタンジオ
ール及びカプロラクトン１８２．０ｇから製造した、キ
ジロール３０部に溶かしたＬＯ６ｔｎｇ　ＫＯＨ／　ｇ
のＯＨ−値を有するカプロラクトンエステル９．５部を
加える（このカプロラクトンエステルの製造は欧州特許
第０１５４６７８号明細書の製造例Ｈに記載されている
）。ＮＣＯ−基の６８％が反応した際直ちに、反応を終
わらせる。

残りのＮＣＯ−基に付加するため、キジロール３１部中
の２−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン２．３部を加
える。温度を７０℃に高める。２時間後反応を終了させ
る。

生成物は無色で、僅かに粘性である。固体物質含有量は
２５．３％である。

製造例　２（参考例） 欧州特許第０１５４６７８号明細書の例１に相応して分
散剤を製造 保護ガス雰囲気下にデスモジュール（Ｄｅｓｍ。

ｄｕｒ）Ｎ　（エチレングリコールアセテート／キジロ
ール１：１中の７５％）　１０．８部を、エチレングリ
コールアセテート１５部及び、ｎ−オクタツール１４．
４部及びカプロラクトン１８５．６部から製造した、キ
ジロール３０部に溶かした２９ｍｇ　ＫＯＨ／　ｇのＯ
Ｈ−値を有するカプロラクトンポリエステル（このカプ
ロラクトンエステルの製造は欧州特許第０１５４６７８
号明細書の製造例Ｃに記載されている）　２７．２部で
均質化し、ジブチル錫ジラウレート　０．００８部を加
え、６０℃でＯＨ−基が完全に反応するまで攪拌する。

結合反応させるためキジロール１５部で稀釈しＮ−メチ
ルピロリドン１５部に溶かした］、、１２ジアミノドデ
カン１．２部を一気に加える。

最初に使用したＮＣＯ−基の６６％が反応した後、キジ
ロール１９８部で稀釈し、Ｎ−メチルピロリドン１５部
に溶かしたＮ、Ｎ−ジアリルメラミン２．９ｇを加える
。７０℃に加温し、この温度で１時間攪拌する。

最終生成物は平均的な粘性を有し、無色透明である。固
体物質含有量は２９．６％である。

製造例　３（本発明による） 製造例１に相応してデスモジュール（Ｄｅｓｍ。

ｄｕｒ）Ｌ　１９．４部を、平均分子量７５０ｇ１モル
のメトキシポリエチレングリコール１３．３部及びジブ
チル錫ジラウレート　０．００３部と５０℃で反応させ
るＮＣＯ−基の３４％が反応した後、キジロール３０部
に溶かした、１０６ｍｇ　ＫＯＨ，／　ｇのＯＨ−値を
有する線状のα、ω−ヒドロキシプロピル−ポリジメチ
ルシロキサン（ａ＝５．５、ｂ　＝　０　）　９．５ｇ
を加える。ＮＣＯ−基の６８％が反応した際直ちに、反
応を終わらせる。

残りのＮＣＯ−基に付加するため、キジロール３１部中
の２−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン２．３部を加
える。温度を７０℃に高める。更に２時間後に、反応を
終了させる。

生成物は無色で、代かに粘性である。固体物質含有量は
２５．３％である。

製造例　４（本発明による） 製造例３（本発明による）を繰り返すが、変性ポリシロ
キサンとして、次の平均式のものを使用する： 変性シロキサンのＯＨ−値は□ｌｌｌ１ｇ　ＫＯＨ／ｇ
である。

得られた生成物は無色で、僅かに粘性である、固体物質
含有量は２８．６％である。

製造例　５（本発明による） 製造例２（参考例）を繰り返すが、１．１２ジアミノド
デカン　１．２部を、キジロール４４．３部に溶かした
線状のα、ω−アミノプロピル−ポリジメチルシロキサ
ン（ａ−９、ｂ工Ｏ）８．５部によって代える。

得られた生成物は平均的な粘性を有し、無色透明である
。固体物質含有量は２９．６％である。

製造例　６（本発明による） 製造例３（本発明による）に相応して、デスモジュール
（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ）　Ｎ　（エチルグリコールアセテ
ート／キジロール１：１中の７５％）　１５．５ｇをエ
チルグリコールアセテート２０部で稀釈する。キジロー
ル１５部に溶かした７　６　ｍｇ　Ｋ　ＯＨ／　ｇのＯ
Ｈ値を有するメトキシポリエチレングリコール１５、１
部及びジブチル錫ジラウレート　０　、００８部を加え
、５０℃で反応させる。

ＮＣＯ−基の３４％が反応した後、キジロール８０部に
溶かした平均式： ％式％ のカプロラクトンエステル７５．６部を加える。

ＮＣＯ−基の６８％が反応した際、反応を終了させる残
りのＮＣＯ−基を付加するため、エチルグリコールアセ
テート５部中の１−（２−アミノエチル）ピペラジン２
，６部を加え、温度を７０℃に高める。２時間後に反応
を終了させる。

生成物は粘性で、無色である。固体物質含有量は４５．
９％である。

製造例　７（本発明による） 製造例６（本発明による）を繰り返すが、変性ポリシロ
キサンとしてはキジロール３０部に溶かした次の平均式
： ％式％） 部を使用する。

得られた生成物は平均的な粘性を有しかつ透明である。

欧州特許第０１５４６７８号明細書による分散剤との比
較における、本発明による分散剤の使用技術特性試験 使用例 製造例１〜７で得られた生成物Ｌｏｇをそれぞれガラス
皿（直径１０ＣＩ１１）に注ぎ、室温で空気に曝して２
４時間乾燥する。その後得られた残渣をキジロールで吸
収させる実験を行う。本発明によらない生成物はゲル化
し、従って不溶性であるが、本発明による生成物は再び
溶解することができる。

粉砕物 ２５０　ｍＱ−ガラスフラスコ内でヒドロキシアクリレ
ート期脂の５０％溶液３７．５部を、キジロール９部、
ツルペッツ　１５０　（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ　１５０）　
　７．５部昌１に酔帥ゴ車＋Ｌ　Ａ　Ｑ熱ν≦［企オス
ー大いて・太亦明による分散剤又は公知技術水準の比較
生成物Ｘ部を加え、均質化し、顔料Ｙ部を加える（第１
表）。分散剤の重量部は１００％固体として計算した。

粉砕物に洗浄したガラス玉３００重量％（粉砕物バッチ
に対し）を加え、ガラスフラスコを振動機上で６０分間
振動させることにより分散させる。

基本う・ツク 分散処理後、ヒドロキシアクリレート（５０％）　７９
．５部及びキジロール１．６５部から製造した塗布ラッ
ク物質を粉砕物に加える。

均質にするため得られたラックを新たに振動機中で５分
間振動させる。引続きガラス玉を篩にかける。この基本
ラックを次の加工処理前に１２〜１５時間放置する。

こうして製造した基本ラックの１部を次に記載するよう
にして更に加工する。他の１部を５０℃で１４日間貯蔵
した後同様にして更に加工する硬化のため基本ラック１
００部に、７５％）・リイソシアネートを含有する硬化
剤（デスモジュールＮ）３０部を加え、混合する。

引続きラックの粘度を酢酸ブチルで１６”ＤＩＮ４／２
３に調整する。約１時間後こうして調整したラックを、
傾斜角８０°のガラス板に固定したポリエステル苗土に
注ぐ。

ラックフィルムが深部まで硬化した後、フィルムの光沢
、色強度及び透明度、並びに顕微鏡でその凝集度を評価
する。評価は０〜３の数値指標により行う。この場合 ０＝高い光沢、極めて良好な透明度、凝集なし及び高い
色強度 １＝高い光沢、良好な透明度、凝集なし及び僅かな色強
度 ２−光沢及び透明度の軽い損失、僅かな凝集３＝光沢な
し、透明度なし、明らかな凝集を意味する。

結果は第２表にまとめる。

この指標を選択した理由は、ラック工業分野においては
凝集されていないう・ツクのみが使用可能であると見做
されているからである。

凝集度を更に測定するため、基本ラック（第１表のラッ
クＩ、■、■）を白ラック（第１表ラック■）とそれぞ
れ１：４の割合で混合し、均質化し、１６”ＤＩＮ４／
２３の粘度に調整する。

得られた混合ラックを先に記載したようにしてポリエス
テル苗土に注ぐ、ラックを約５分間乾燥し、次いで試料
を指で色が一定になるまで擦る（練り合わせ試験＝　Ｒ
ｕｂ−ｏｕｔ−ｔｅｓｔ）。

フィルムが完全に硬化した後、摩擦処理した試料並びに
この処理をしない試料の色強度を測定する。このため再
度指標Ｏ〜３を選択した。

この場合 ０＝高い色強度の浮遊なし １＝僅かな色強度の浮遊なし ２＝軽い浮遊 ３＝著しい浮遊 を表す。

結果は第３表にまとめる。

イオン性分散剤で製造された白ラックとの混合可能性を
試験するため、白ラック（第１表、顔料■、しかしイオ
ン性分散剤で製造）を着色ラック（第１表、顔料Ｉ〜■
）と混合する。結果は第４表に示す、光沢は摩擦処理し
ない表面で光沢測定装置（角度６０°）を用いて測定し
た第１表 ラック　Ｙ　　　　　　　Ｘ 多環式チオインジ ゴー誘導体 例えばノボバーム 、ロートバイオレ ット（Ｎｏｖｏｐｅｒｍ Ｒｏｔｖｉｏｌｅｔｔ）　　＋４Ｒ３ 七ノーアゾ−アリ ールアミド誘導体 例えばノボパーム・ オレンジ（Ｎｏｖｏｐｅｒｍ Ｏｒａｎ　ｅ　　ＨＬ　７０ ■ ■ ４．５ ４．５ ４．５ ５．０ ５．０ ５．０ 例 例 例 例 例 ０．６７ ０．６７ ０．６７ ０．５ ０．５ ０．５ アントラキノン　　　ａ 誘導体 例えばクロモフタ　ｌ１ｒｂ −ル・ロート（Ｃｈｒｏ− ５，０ ５，０ 例 例 １．０ １．０ 二酸化チタン ５ 例 ０．７５ ＩＶｂ　　　　２５ 例 ０．７５ ｃ　　　　２５ ０．７５ ａ、ｂ＝本発明による Ｃ＝本発明によらない。

第２表 着色ラック　　Ｉ　　　　　ｎ　　　　　ＩＩＩａｂｃ
　　ａｂｃ　　ａｂｃ 製造後　　　００１　０１１　１１２ ５０℃で貯 蔵した　　　０１１　０１１　１１２ ０＝高い光沢、ａｆ集なし、極めて良好な透明度及び高
い色強度 １−高い光沢、ｉ集なし、良好な透明度及び僅かな色強
度、 ２＝光沢及び透明度は軽く損失、僅かな凝集、３＝光沢
なし、透明度なし及び明らかな凝集。

第３表 混合ラック　Ｉ／■ＩＩ／ＩＶ　　　［１／ＩＶａｂｃ
　　ａｂｃ　　ａｂｃ 製造後　　　００１　００１　１１２ ５０℃で貯 蔵した　　　０１１　００１　１１２ ０＝高い色強度の浮遊なし １＝僅かな色強度の浮遊なし ２＝軽い浮遊 ３＝著しい浮遊。

第４表 顔料 Ｉ／ＩＶ Ｉｔ／ＴＶ Ｉ［［／ＩＶ この比較例は次のことを示している二 本発明による分散剤を用いて製造したう・ツクは、公知
技術水準の比較化合物に比べて着色ラック中の顔料に改
良された安定性をもたらす。

本発明にる分散剤の利点は以下の通りである：ａ）　本
発明による分散剤を使用して製造した着色ラック及び混
合ラックは高い光沢、極めて良好な透明度及び高い色強
度を有する。これらのラックは凝集傾向を示さずまた浮
遊は観察することができない。

ｂ）イオン性分散剤で摩擦処理した白ラックとの混合ラ
ックは問題とするほどの光沢損失なしに混合することが
できる。これは公知技術水準の分散剤では不可能である
。

Ｃ）有効物質含有量５０％の本発明による分散剤を製造
することができる（例６）。

ｄ）本発明による分散剤を製造するために使用される溶
剤を蒸発させる際、公知技術水準の分散剤とは異なりゲ
ル化は生じない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、平均官能性２．５〜６のポリイソシアネートを、 ａ）式：Ｙ−ＯＨ ［式中Ｙは ｉ）その水素原子が部分的にハロゲン及び／又はアリー
   ル基によって置換されていてもよい、炭素原子数８〜３
   ０の脂肪族及び／又は脂環式炭化水素基、 ｉｉ）その水素原子が部分的にハロゲンによって置換さ
   れていてもよい、少なくとも１個の−Ｏ−及び／又は−
   ＣＯＯ−基を含む、分子量３５０〜８０００の脂肪族、
   脂環式及び／又は芳香族基を表す］のモノヒドロキシ化
   合物と、ＮＣＯ−基の１５〜５０％が反応する量で反応
   させ、 ｂ）ａ）の反応生成物を、平均分子中に活性水素原子を
   ２個又は３個含む化合物と、最初に使用したイソシアネ
   ートのＮＣＯ−基の他の１５〜４５％が反応するが、ａ
   ）及びｂ）反応でのＮＣＯ−反応率の合計が最低４０％
   及び最高７５％となる量で反応させ、 ｃ）ｂ）で得られた反応生成物を、一般式：Ｚ−Ｑ ［式中Ｑは−ＯＨ、−ＮＨ＿２、−ＮＨＲ（Ｒは炭素原
   子数１〜４のアルキル基を表す）又は−ＳＨを表し、Ｚ
   は３級アミノ基を少なくとも１個含む、炭素原子数２〜
   １０の脂肪族基又は、水素原子を含まない塩基性環窒素
   原子を少なくとも１個有する複素環式基を表し、複素環
   式基は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を介して基Ｑ
   に結合していてもよい］の化合物と、工程ａ）及びｂ）
   でなお未反応の残存する各イソシアネート基に化合物Ｚ
   −Ｑの少なくとも１分子が配分される量で反応させる ことにより得られる、分散剤として適した付加化合物又
   はその塩を製造するに当たり、工程ｂ）での反応を、平
   均分子中にイソシアネート基と反応可能の基を全部で２
   個又は３個含む、ＳｉＣ−橋を介して結合された有機官
   能基を有するオルガノポリシロキサンを用いて実施する
   ことを特徴とする、付加化合物の製法。 ２、工程ｂ）を、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中基Ｒ＾１は同一又は異なるものであり、メチル基
   又はフェニル基を表すが、基Ｒ＾１の少なくとも９０％
   はメチル基であり、基Ｒ＾２は同一又は異なるものであ
   り、基Ｒ＾１、（ＣＨ＿２）＿ｘＯＨ、（ＣＨ＿２）＿
   ｙＮＨＲ＾３、（ＣＨ＿２）＿ｚＯ（Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍ
   Ｏ）＿ｐＨ及び▲数式、化学式、表等があります▼から
   なる群から選択さ れ、Ｒ＾３は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｘ
   ＝１〜８、ｙ＝２〜８、ｚ＝２〜８、ｎ＝２又は３、ｐ
   ＝１〜１００及びｑ＝５〜１００であり、基Ｒ＾２の２
   個又は３個は活性水素を有する基であり、ａ＝１〜１０
   ０及びｂ＝０〜３である］で示されるオルガノポリシロ
   キサンを用いて実施する、請求項１記載の方法。 ３、請求項１又は２記載の方法により得られた化合物を
   含む分散剤。