JPH0670103B2 - ポリイソシアネート化合物の製造方法 - Google Patents
ポリイソシアネート化合物の製造方法Info
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- JPH0670103B2 JPH0670103B2 JP63285743A JP28574388A JPH0670103B2 JP H0670103 B2 JPH0670103 B2 JP H0670103B2 JP 63285743 A JP63285743 A JP 63285743A JP 28574388 A JP28574388 A JP 28574388A JP H0670103 B2 JPH0670103 B2 JP H0670103B2
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリイソシアネート化合物の製造方法に関す
る、 更に詳しくは、ポリイソシアネートとビニルポリマーと
からなるもので、特に塗料用として適したポリイソシア
ネート化合物の製造方法に関するものである。
る、 更に詳しくは、ポリイソシアネートとビニルポリマーと
からなるもので、特に塗料用として適したポリイソシア
ネート化合物の製造方法に関するものである。
ポリウレタン系塗料は、用途によって初期乾燥性が遅い
ため、その改良が要望され色々検討されてきた。例え
ば、ポリイソシアネート化合物に触媒を添加する方法
は、乾燥性を改良することは出来るが、貯蔵安定性が低
下し実用的ではない。また、ポリイソシアネート化合物
中にイソシアヌレート基を導入する方法は広く用いられ
ているが、初期乾燥性の改良については十分ではなかっ
た。
ため、その改良が要望され色々検討されてきた。例え
ば、ポリイソシアネート化合物に触媒を添加する方法
は、乾燥性を改良することは出来るが、貯蔵安定性が低
下し実用的ではない。また、ポリイソシアネート化合物
中にイソシアヌレート基を導入する方法は広く用いられ
ているが、初期乾燥性の改良については十分ではなかっ
た。
本発明者は、初期乾燥性を改良するために有機ポリイソ
シアネートについて種々検討した結果、有機ポリイソシ
アネートと１分子中に水酸基および不飽和基を有する化
合物との反応生成物にビニルモノマーを重合させて得ら
れるポリイソシアネート化合物の製造方法が優れた初期
乾燥性を有することを見出し、本発明に至った。
シアネートについて種々検討した結果、有機ポリイソシ
アネートと１分子中に水酸基および不飽和基を有する化
合物との反応生成物にビニルモノマーを重合させて得ら
れるポリイソシアネート化合物の製造方法が優れた初期
乾燥性を有することを見出し、本発明に至った。
即ち本発明は、 有機ポリイソシアネートと１分子中に水酸基及び不飽和
基を有する化合物とをNCO基／活性水素当量比3/1〜20/1
で、60℃〜150℃で１時間〜６時間反応させて得た反応
生成物（Ａ）100重量部に対してビニールモノマー
（Ｂ）を10重量部〜200重量部を60℃〜150℃で30分間〜
５時間重合させることを特徴とするポリイソシアネート
化合物の製造方法である。本発明によるポリイソシアネ
ート化合物は、初期乾燥性を改良するほか、他成分、例
えばアクリルポリオール類との相溶性が良く、貯蔵安定
性も優れているという特徴がある。
基を有する化合物とをNCO基／活性水素当量比3/1〜20/1
で、60℃〜150℃で１時間〜６時間反応させて得た反応
生成物（Ａ）100重量部に対してビニールモノマー
（Ｂ）を10重量部〜200重量部を60℃〜150℃で30分間〜
５時間重合させることを特徴とするポリイソシアネート
化合物の製造方法である。本発明によるポリイソシアネ
ート化合物は、初期乾燥性を改良するほか、他成分、例
えばアクリルポリオール類との相溶性が良く、貯蔵安定
性も優れているという特徴がある。
本発明に用いられる有機ポリイソシアネートは、ポリウ
レタン塗料用に使われているイソシアネート類はすべて
使用することが出来る。例えば、トリレンジイソシアネ
ートとトリメチロールプロパンのアダクト体、トリレン
ジイソシアネートの三量体、ヘキサメチレンジイソシア
ネートとトリメチロールプロパンのアダクト体、ヘキサ
メチレンジイソシアネートの三量体、ポリイソシアネー
トとポリオールによるNCO基末端プレポリマーなどがあ
る。
レタン塗料用に使われているイソシアネート類はすべて
使用することが出来る。例えば、トリレンジイソシアネ
ートとトリメチロールプロパンのアダクト体、トリレン
ジイソシアネートの三量体、ヘキサメチレンジイソシア
ネートとトリメチロールプロパンのアダクト体、ヘキサ
メチレンジイソシアネートの三量体、ポリイソシアネー
トとポリオールによるNCO基末端プレポリマーなどがあ
る。
本発明に用いられる１分子中に水酸基及び不飽和基を有
する化合物（以下水酸基含有不飽和化合物と略す）は、
例えば、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、アリ
ルアルコール、オレイルアルコール、エチレングリコー
ルマレエートなどである。これらは１分子中に１個以上
の水酸基と１個以上の不飽和基を有する化合物である。
する化合物（以下水酸基含有不飽和化合物と略す）は、
例えば、２−ヒドロキシエチルメタアクリレート、アリ
ルアルコール、オレイルアルコール、エチレングリコー
ルマレエートなどである。これらは１分子中に１個以上
の水酸基と１個以上の不飽和基を有する化合物である。
本発明の有機ポリイソシアネートと水酸基含有不飽和化
合物との反応は、NCO基／活性水素当量比3/1〜20/1で、
反応温度30〜120℃、反応時間１〜６時間の条件で行う
ことができる。当量比は、両者の分子量、官能基数など
によって選択することができる。この場合、当量比が3/
1未満では、塗膜にした場合強靭性が不十分となり好ま
しくない。また、20/1を越えると、得られたポリイソシ
アネート化合物中のビニルポリマーが分離する可能性が
大きくなるので好ましくない。
合物との反応は、NCO基／活性水素当量比3/1〜20/1で、
反応温度30〜120℃、反応時間１〜６時間の条件で行う
ことができる。当量比は、両者の分子量、官能基数など
によって選択することができる。この場合、当量比が3/
1未満では、塗膜にした場合強靭性が不十分となり好ま
しくない。また、20/1を越えると、得られたポリイソシ
アネート化合物中のビニルポリマーが分離する可能性が
大きくなるので好ましくない。
本発明に用いられるビニルモノマーは、例えばメチルメ
タアクリレート、メチルアクリレート、ブチルメタアク
リレート、アクリロニトリル、スチレン、無水マレイン
酸、Ｎ−ビニル−２−ピロリドンなどである。これらは
単独で、あるいは２種以上の混合物で使用することがで
きる。
タアクリレート、メチルアクリレート、ブチルメタアク
リレート、アクリロニトリル、スチレン、無水マレイン
酸、Ｎ−ビニル−２−ピロリドンなどである。これらは
単独で、あるいは２種以上の混合物で使用することがで
きる。
本発明の有機ポリイソシアネートと水酸基含有不飽和化
合物の反応生成物（Ａ）とビニルモノマー（Ｂ）の配合
比率は、（Ａ）100重量部に対し、（Ｂ）10〜200重量部
である。これらＡとＢの重合は、通常のビニル重合の反
応と同様に行なうことが出来る。重合に際して、一般に
使われる溶媒を使用することが出来る。溶媒としては、
例えば酢酸ブチル、トルエン、キシレンなどを用いるこ
とが出来る。この反応条件は、反応温度60〜150℃で反
応時間30分〜５時間で行うことができる。この場合、反
応生成物（Ａ）100重量部に対してビニルモノマーが10
重量部未満の場合、ポリイソシアネート組成物中に占め
るビニルポリマーの割合がすくなくて、塗膜の初期乾燥
性を改良することが出来ない。また、ビニルモノマーが
200重量部を超えると、ポリイソシアネート化合物の粘
度が高くなり、作業性を悪化させたり、また、塗膜中の
ポリウレタンの占める割合が低くなり、ポリウレタンの
もつ特徴が発揮されなくなるので好ましくない。
合物の反応生成物（Ａ）とビニルモノマー（Ｂ）の配合
比率は、（Ａ）100重量部に対し、（Ｂ）10〜200重量部
である。これらＡとＢの重合は、通常のビニル重合の反
応と同様に行なうことが出来る。重合に際して、一般に
使われる溶媒を使用することが出来る。溶媒としては、
例えば酢酸ブチル、トルエン、キシレンなどを用いるこ
とが出来る。この反応条件は、反応温度60〜150℃で反
応時間30分〜５時間で行うことができる。この場合、反
応生成物（Ａ）100重量部に対してビニルモノマーが10
重量部未満の場合、ポリイソシアネート組成物中に占め
るビニルポリマーの割合がすくなくて、塗膜の初期乾燥
性を改良することが出来ない。また、ビニルモノマーが
200重量部を超えると、ポリイソシアネート化合物の粘
度が高くなり、作業性を悪化させたり、また、塗膜中の
ポリウレタンの占める割合が低くなり、ポリウレタンの
もつ特徴が発揮されなくなるので好ましくない。
本発明のポリイソシアネート化合物の製造方法は、ポリ
イソシアネート化合物と水酸基含有不飽和化合物による
ウレタン化反応を行ない、その後、ビニルモノマーを添
加して重合を行なう方法が好ましい。別の方法として
は、有機ポリイソシアネートと水酸基含有不飽和化合物
の混合物にビニルモノマーを添加して、ウレタン化反応
とビニル重合を同時に行なうことも出来る。また、水酸
基含有不飽和化合物にビニルモノマーを添加しビニル重
合を先に行ない、後から有機ポリイソシアネートを添加
してウレタン化反応を行なうことも出来る。本発明のポ
リイソシアネート化合物には、通常使われている全ての
添加剤を混合することが出来る。例えば、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、顔料、充填剤、可塑剤、防黴剤、改質剤
などである。
イソシアネート化合物と水酸基含有不飽和化合物による
ウレタン化反応を行ない、その後、ビニルモノマーを添
加して重合を行なう方法が好ましい。別の方法として
は、有機ポリイソシアネートと水酸基含有不飽和化合物
の混合物にビニルモノマーを添加して、ウレタン化反応
とビニル重合を同時に行なうことも出来る。また、水酸
基含有不飽和化合物にビニルモノマーを添加しビニル重
合を先に行ない、後から有機ポリイソシアネートを添加
してウレタン化反応を行なうことも出来る。本発明のポ
リイソシアネート化合物には、通常使われている全ての
添加剤を混合することが出来る。例えば、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、顔料、充填剤、可塑剤、防黴剤、改質剤
などである。
本発明の樹脂は、塗料用だけでなく、接着剤、インキバ
インダーなどに使用することもできる。
インダーなどに使用することもできる。
次に本発明について実施例により、更に詳しく説明す
る。尚、実施例における「部」及び「％」は断りのない
限り「重量部」及び「重量％」を表わす。
る。尚、実施例における「部」及び「％」は断りのない
限り「重量部」及び「重量％」を表わす。
実施例 1. 撹拌機、冷却器、滴化ロート、温度計をつけた500mlの
四っ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの
三量体（日本ポリウレタン工業製、コロネートEH）NCO
含量21.3％、111.7g、２−ハイドロキシエチルメタアク
リレート1.4g、酢酸ブチル59.8gを計りとり、窒素ガス
を流しながら加熱混合する。80℃で１時間反応させて反
応生成物（Ａ）を得た。これにビニルモノマー（Ｂ）成
分としてメチルメタアクリレート26.5gとパーキュアＯ
（日本油脂製、脂肪族系過酸化物触媒、ジメチルフタレ
ート50％溶液）0.6gの混合物を90℃で15分かけて滴下す
る。滴下終了後110℃で１時間30分加熱して反応終了と
した。このポリイソシアネート化合物は、NCO含量12.0
％、不揮発分69.4％、粘度3100cP/25℃であった。この
ポリイソシアネート樹脂4.6gアクリデックＡ−801（大
日本インキ工業製のアクリルポリオール、水酸基価50mg
KOH/g、不揮発分50g）13.5g、および酢酸ブチル1.8gを
ビーカーに計りとり、混合して塗料配合液をえた。この
配合液を25℃の雰囲気中でガラス板上に70μｍの厚さで
塗布した。指触媒乾燥時間を測定した結果12分であっ
た。
四っ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネートの
三量体（日本ポリウレタン工業製、コロネートEH）NCO
含量21.3％、111.7g、２−ハイドロキシエチルメタアク
リレート1.4g、酢酸ブチル59.8gを計りとり、窒素ガス
を流しながら加熱混合する。80℃で１時間反応させて反
応生成物（Ａ）を得た。これにビニルモノマー（Ｂ）成
分としてメチルメタアクリレート26.5gとパーキュアＯ
（日本油脂製、脂肪族系過酸化物触媒、ジメチルフタレ
ート50％溶液）0.6gの混合物を90℃で15分かけて滴下す
る。滴下終了後110℃で１時間30分加熱して反応終了と
した。このポリイソシアネート化合物は、NCO含量12.0
％、不揮発分69.4％、粘度3100cP/25℃であった。この
ポリイソシアネート樹脂4.6gアクリデックＡ−801（大
日本インキ工業製のアクリルポリオール、水酸基価50mg
KOH/g、不揮発分50g）13.5g、および酢酸ブチル1.8gを
ビーカーに計りとり、混合して塗料配合液をえた。この
配合液を25℃の雰囲気中でガラス板上に70μｍの厚さで
塗布した。指触媒乾燥時間を測定した結果12分であっ
た。
比較例 1. ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体（実施例.1と
同じ）を用いて塗料配合液を調整した。アクリデックＡ
−801 14.4g、コロネートEH2.8gおよび酢酸ブチル2.8g
をビーカーに計りとり混合した。この配合液を25℃の雰
囲気中でガラス板上に70μｍの厚さで塗布した。指触乾
燥時間を測定した結果、16分であった。
同じ）を用いて塗料配合液を調整した。アクリデックＡ
−801 14.4g、コロネートEH2.8gおよび酢酸ブチル2.8g
をビーカーに計りとり混合した。この配合液を25℃の雰
囲気中でガラス板上に70μｍの厚さで塗布した。指触乾
燥時間を測定した結果、16分であった。
実施例 2. 実施例1.と同じ装置を付けたフラスコに、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートの三量体（実施例.1と同じ）111.7
g、２−ハイドロキシエチルメタアクリレート1.4g、酢
酸ブチル59.8gを計りとり、窒素ガスを流しながら加熱
混合する。80℃で１時間反応させて反応生成物（Ａ）を
得た。これにスチレン26.5gとパーキュアO0.6gの混合物
を90℃で15分かけて滴下する。滴下終了後110℃１時間3
0分加熱して反応終了とした。反応生成物を200メッシュ
金網を用いてろ過して、NCO含有12.1％、不揮発分68.9
％、粘度1700cP/25℃のポリイソシアネート化合物を得
た。このポリイソシアネート化合物4.6g、アクリデック
Ａ−801 13.5gおよび酢酸ブチル1.8gをビーカーに計り
とり、混合して塗料配合液をえた。この配合液を25℃の
雰囲気中でガラス板上に７μｍの厚さで塗布し、指触乾
燥時間を測定した結果、13分であった。
ンジイソシアネートの三量体（実施例.1と同じ）111.7
g、２−ハイドロキシエチルメタアクリレート1.4g、酢
酸ブチル59.8gを計りとり、窒素ガスを流しながら加熱
混合する。80℃で１時間反応させて反応生成物（Ａ）を
得た。これにスチレン26.5gとパーキュアO0.6gの混合物
を90℃で15分かけて滴下する。滴下終了後110℃１時間3
0分加熱して反応終了とした。反応生成物を200メッシュ
金網を用いてろ過して、NCO含有12.1％、不揮発分68.9
％、粘度1700cP/25℃のポリイソシアネート化合物を得
た。このポリイソシアネート化合物4.6g、アクリデック
Ａ−801 13.5gおよび酢酸ブチル1.8gをビーカーに計り
とり、混合して塗料配合液をえた。この配合液を25℃の
雰囲気中でガラス板上に７μｍの厚さで塗布し、指触乾
燥時間を測定した結果、13分であった。
実施例 3. 実施例.1と同じ装置を付けたフラスコに、トリレンジイ
ソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体（日
本ポリウレタン工業製、コロネートＬ）NCO含量13.0
％、119.7g、２−ハイドロキシエチルメタクリレート1.
5g、酢酸ブチル49.8gを計りとり、窒素ガスを流しなが
ら加熱混合する。60℃で１時間30分反応させて反応生成
物（Ａ）を得た。これにメチルメタアクリレート28.4g
とバーキュアO0.6gの混合物を80℃で30分かけて滴下す
る。滴下終了後90℃１時間加熱して反応終了とした。こ
のポリイソシアネート化合物はNCO含量8.0％、不揮発分
55.8％、粘度45cP/25℃であった。このポリイソシアネ
ート化合物6.7g、アクリデックＡ−801 13.5gをビーカ
ーに計りとり、混合して塗料配合液をえた。この配合液
を25℃の雰囲気中でガラス板上に70μｍの厚さで塗布
し、指触乾燥時間を測定した結果、６分であった。
ソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体（日
本ポリウレタン工業製、コロネートＬ）NCO含量13.0
％、119.7g、２−ハイドロキシエチルメタクリレート1.
5g、酢酸ブチル49.8gを計りとり、窒素ガスを流しなが
ら加熱混合する。60℃で１時間30分反応させて反応生成
物（Ａ）を得た。これにメチルメタアクリレート28.4g
とバーキュアO0.6gの混合物を80℃で30分かけて滴下す
る。滴下終了後90℃１時間加熱して反応終了とした。こ
のポリイソシアネート化合物はNCO含量8.0％、不揮発分
55.8％、粘度45cP/25℃であった。このポリイソシアネ
ート化合物6.7g、アクリデックＡ−801 13.5gをビーカ
ーに計りとり、混合して塗料配合液をえた。この配合液
を25℃の雰囲気中でガラス板上に70μｍの厚さで塗布
し、指触乾燥時間を測定した結果、６分であった。
比較例 2. トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンア
ダクト体（実施例.3と同じ）を用いて塗料配合液を調整
した。アクリデックＡ−801 13.6g、コロネートL4.3g
および酢酸ブチル2.1gをビーカーに計りとり混合した。
この配合液を25℃の雰囲気中てガラス板上に70μｍの厚
さで塗布し、指触乾燥時間を測定した結果10分であっ
た。
ダクト体（実施例.3と同じ）を用いて塗料配合液を調整
した。アクリデックＡ−801 13.6g、コロネートL4.3g
および酢酸ブチル2.1gをビーカーに計りとり混合した。
この配合液を25℃の雰囲気中てガラス板上に70μｍの厚
さで塗布し、指触乾燥時間を測定した結果10分であっ
た。
本発明のポリイソシアネート化合物は、湿気硬化型塗
料、２液混合型塗料用などの原料として使用すると初期
乾燥性を改良すことができ、色々な分野の塗料に用いる
ことが出来る。例えば、木工用塗料、プラスチック用塗
料、金属用塗料などに使用することが出来る。
料、２液混合型塗料用などの原料として使用すると初期
乾燥性を改良すことができ、色々な分野の塗料に用いる
ことが出来る。例えば、木工用塗料、プラスチック用塗
料、金属用塗料などに使用することが出来る。
Claims (1)
- 【請求項１】有機ポリイソシアネートと１分子中に水酸
基及び不飽和基を有する化合物とをNCO基／活性水素当
量比3/1〜20/1で、60℃〜150℃で１時間〜６時間反応さ
せて得た反応生成物（Ａ）100重量部に対してビニール
モノマー（Ｂ）を10重量部〜200重量部を60℃〜150℃で
30分間〜５時間重合させることを特徴とするポシイソシ
アネート化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63285743A JPH0670103B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | ポリイソシアネート化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63285743A JPH0670103B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | ポリイソシアネート化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02133418A JPH02133418A (ja) | 1990-05-22 |
| JPH0670103B2 true JPH0670103B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=17695475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63285743A Expired - Fee Related JPH0670103B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | ポリイソシアネート化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670103B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101432291B1 (ko) * | 2005-11-10 | 2014-08-21 | 바이엘 머티리얼사이언스 아게 | 친수성 폴리이소시아네이트 혼합물 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004056849A1 (de) * | 2004-11-25 | 2006-06-08 | Bayer Materialscience Ag | Neue Polyisocyanatgemische, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Härterkomponente in Polyurethanlacken |
| JP6067235B2 (ja) * | 2012-03-06 | 2017-01-25 | 第一工業製薬株式会社 | ウレタン（メタ）アクリレート及びそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
| JP7331505B2 (ja) * | 2019-07-04 | 2023-08-23 | 三菱ケミカル株式会社 | 粘接着剤層、粘接着シート及び積層体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6043364A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-07 | 丹平製薬株式会社 | 栄養食品 |
| JPS6125749A (ja) * | 1984-07-13 | 1986-02-04 | Yamazaki Mazak Corp | マシニングセンタにおける加工順序決定制御方法 |
-
1988
- 1988-11-14 JP JP63285743A patent/JPH0670103B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101432291B1 (ko) * | 2005-11-10 | 2014-08-21 | 바이엘 머티리얼사이언스 아게 | 친수성 폴리이소시아네이트 혼합물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02133418A (ja) | 1990-05-22 |
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