JPH03216194A - 糖アミノ酸エステルの製造法 - Google Patents
糖アミノ酸エステルの製造法Info
- Publication number
- JPH03216194A JPH03216194A JP834690A JP834690A JPH03216194A JP H03216194 A JPH03216194 A JP H03216194A JP 834690 A JP834690 A JP 834690A JP 834690 A JP834690 A JP 834690A JP H03216194 A JPH03216194 A JP H03216194A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino acid
- sugar
- ester
- acid ester
- saccharide
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、糖または糖アルコールとアミノ酸が、それぞ
れの水酸基とカルボキシル基においてエステル結合をし
た化合物（以下、糖アミノ酸エステルという）を生成せ
しめるに際し、エステル化合物の転移反応を行う能力を
有する微生物または酵素を、アミノ酸のエステル化合物
と糖または糖アルコールとの混合物に作用させることを
特徴とする塘アミノ酸エステルの製造方法に関する。
れの水酸基とカルボキシル基においてエステル結合をし
た化合物（以下、糖アミノ酸エステルという）を生成せ
しめるに際し、エステル化合物の転移反応を行う能力を
有する微生物または酵素を、アミノ酸のエステル化合物
と糖または糖アルコールとの混合物に作用させることを
特徴とする塘アミノ酸エステルの製造方法に関する。
（従来の技術）
従来、低カロリー甘味料として、Ｌ−アスバルチル−Ｌ
〜フェニルアラニンメチルエステルなどのペプチドやグ
リチルリチン、ステビオサイドのような配糖体、マルチ
トールをはじめとする、低カロリー七言われている糖ア
ルコールや糖類などが知られている。
〜フェニルアラニンメチルエステルなどのペプチドやグ
リチルリチン、ステビオサイドのような配糖体、マルチ
トールをはじめとする、低カロリー七言われている糖ア
ルコールや糖類などが知られている。
糖とアミノ酸のエステル化合物の製造法は、特開昭６０
−１８８０３７号公報、特開昭６０−１８８０３９号公
報、特開昭６１−１２４３５４号公報、特開昭６１−１
７７９６３号公報等に記載されているが、これらはいず
れも有機化学合成法によるものであり、微生物または酵
素を用いた方法については知られていない。
−１８８０３７号公報、特開昭６０−１８８０３９号公
報、特開昭６１−１２４３５４号公報、特開昭６１−１
７７９６３号公報等に記載されているが、これらはいず
れも有機化学合成法によるものであり、微生物または酵
素を用いた方法については知られていない。
（発明が解決しようとする課題）
従来知られている糖とアミノ酸のエステル化合物の製造
法は、１位がメチル化されたグルコースにアミノ基を導
入する方法であり、この方法によっては、１位がメチル
化されていない化合物を得ることはできない。
法は、１位がメチル化されたグルコースにアミノ基を導
入する方法であり、この方法によっては、１位がメチル
化されていない化合物を得ることはできない。
また、同法は、化学合成法であるために、加熱、有機溶
媒、高価な触媒等を必要とし、製造設備や製造コストの
面できわめて高価なものとならざるを得なかった。
媒、高価な触媒等を必要とし、製造設備や製造コストの
面できわめて高価なものとならざるを得なかった。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、糖の１位がメチル化されていない物質を
生成し、また、より簡易な設備で製造するために、微生
物または酵素による糖とアミノ酸のエステル化合物の製
造法について鋭意検討を行った結果、本発明を完成した
。
生成し、また、より簡易な設備で製造するために、微生
物または酵素による糖とアミノ酸のエステル化合物の製
造法について鋭意検討を行った結果、本発明を完成した
。
すなわち、本発明は、エステル化合物の転移反応を行う
能力を有する微生物または酵素を、アミノ酸のエステル
化合物と糖または糖アルコールとの混合物に作用させる
ことを特徴とする糖アミノ酸エステルの製造法を提供す
る。本発明によれば、エステル化合物の転移反応を行う
能力を有する微生物または酵素により、アミノ酸のエス
テル化合物のアミノ酸残基を糖または糖アルコールに転
移させ、糖または糖アルコールの水酸基にアミノ酸のカ
ルボキシル基がエステル結合してなる化合物が得られる
のである。
能力を有する微生物または酵素を、アミノ酸のエステル
化合物と糖または糖アルコールとの混合物に作用させる
ことを特徴とする糖アミノ酸エステルの製造法を提供す
る。本発明によれば、エステル化合物の転移反応を行う
能力を有する微生物または酵素により、アミノ酸のエス
テル化合物のアミノ酸残基を糖または糖アルコールに転
移させ、糖または糖アルコールの水酸基にアミノ酸のカ
ルボキシル基がエステル結合してなる化合物が得られる
のである。
アミノ酸のエステル化合物としては、Ｌ−アラニンメチ
ルエステル、Ｌ−アラニンエチルエステル、クリシンメ
チルエステル、グリシンエチルエステル、Ｌ−バリンメ
チルエステル、Ｌ−バリンエチルエステル、Ｌ−アスパ
ラギン酸メチルエステル、Ｌ−スレオニンメチルエステ
ル、Ｌ−プロリンメチルエステルもしくはそれらの塩酸
塩などを用いることができる。また、糖または糖アルコ
ールとしては、グルコース、フラクトース、ソルボース
、スクロース、ソルビトール、マルチトール、グリセリ
ン、エリスリトール、デキストリン等を用いることがで
きる。
ルエステル、Ｌ−アラニンエチルエステル、クリシンメ
チルエステル、グリシンエチルエステル、Ｌ−バリンメ
チルエステル、Ｌ−バリンエチルエステル、Ｌ−アスパ
ラギン酸メチルエステル、Ｌ−スレオニンメチルエステ
ル、Ｌ−プロリンメチルエステルもしくはそれらの塩酸
塩などを用いることができる。また、糖または糖アルコ
ールとしては、グルコース、フラクトース、ソルボース
、スクロース、ソルビトール、マルチトール、グリセリ
ン、エリスリトール、デキストリン等を用いることがで
きる。
エステル化合物の転移反応を行う能力を有する微生物ま
たは酵素としては、ロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌ
ａ）属に属する酵母またはノイロスボラ（Ｎｅｕｒｏｓ
ｐｏｒａ）属に属する糸状菌など、またはそれらから抽
出した酵素を用いることができる。また、これらの菌株
の変異誘起処理剤あるいは自然発生による変異株中にも
、糖アミノ酸エステルを生産するものが見出され、これ
らの変異株も本発明に用いることができる。
たは酵素としては、ロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌ
ａ）属に属する酵母またはノイロスボラ（Ｎｅｕｒｏｓ
ｐｏｒａ）属に属する糸状菌など、またはそれらから抽
出した酵素を用いることができる。また、これらの菌株
の変異誘起処理剤あるいは自然発生による変異株中にも
、糖アミノ酸エステルを生産するものが見出され、これ
らの変異株も本発明に用いることができる。
代表的な菌株として、ロドトルラ ラクトサ（Ｒｈｏｄ
ｏｔｏｒｕｌａ ｌａｃｔｏｓａ） ＩＰ０ １４２３
株あるいはノイロスポラ シトフイラ（Ｎｅｕｒｏｓｐ
ｏｒａ ｓｉｔｏｐｈｉｌａ） ＩＦ０ ６０７０
株が挙げられる。
ｏｔｏｒｕｌａ ｌａｃｔｏｓａ） ＩＰ０ １４２３
株あるいはノイロスポラ シトフイラ（Ｎｅｕｒｏｓｐ
ｏｒａ ｓｉｔｏｐｈｉｌａ） ＩＦ０ ６０７０
株が挙げられる。
本発明に用いる菌の培養においては、通常の真菌類の培
養法が一般に用いられる。培養培地としては、炭素源、
窒素源、無機物などを適度に含有し、用いた菌がよく増
殖する培地であれば、いずれの培地も用いることができ
る。
養法が一般に用いられる。培養培地としては、炭素源、
窒素源、無機物などを適度に含有し、用いた菌がよく増
殖する培地であれば、いずれの培地も用いることができ
る。
培養法としては、液体振盪培養が好まし《、増殖した菌
体は、遠心分離、濾過等の方法で回収し、適当な緩衝液
もしくは滅菌水で十分に洗浄を行う。
体は、遠心分離、濾過等の方法で回収し、適当な緩衝液
もしくは滅菌水で十分に洗浄を行う。
得られた菌体は、減圧膨張、ガラスビーズなどによる磨
砕、そのほかの通常、真菌類の細胞破砕に用いられる手
法によって破砕され、菌体抽出物とされる。
砕、そのほかの通常、真菌類の細胞破砕に用いられる手
法によって破砕され、菌体抽出物とされる。
さらに、このようにして得られた菌体抽出物を、ゲル濾
過、イオン交換など、通常、タンパクの精製のために用
いられる手法によって精製し、酵素として用いる。
過、イオン交換など、通常、タンパクの精製のために用
いられる手法によって精製し、酵素として用いる。
このようにして得られた菌体、菌体抽出物または酵素を
、受容体となる糖または糖アルコールおよびアミノ酸の
エステル化合物を含む基質溶液に加え、攬拌しながら２
０〜４０℃で保持すると、通常、数時間で生成し、２〜
３日で目的物質が反応液中に充分量蓄積する。反応終了
後、反応液中より目的物を精製単離する。
、受容体となる糖または糖アルコールおよびアミノ酸の
エステル化合物を含む基質溶液に加え、攬拌しながら２
０〜４０℃で保持すると、通常、数時間で生成し、２〜
３日で目的物質が反応液中に充分量蓄積する。反応終了
後、反応液中より目的物を精製単離する。
反応液からの糖アミノ酸エステルの単離精製には、通常
の天然有機化合物の精製方法が用いられる。例えば、ま
ず、反応生成物を反応液と菌体とに、遠心分離、濾過等
によって分離する。この反応液を適当倍率に希釈した後
、順層系もし《は濾紙、シリカゲルなどの吸着クロマト
グラフィーゲル濾過法等の公知の分離・精製法を適宜用
いて精製し、糖アミノ酸エステルが得られる。このよう
にして得られた糖アミノ酸エステルは、同様の操作を繰
り返すか、あるいは他の精製法を組み合わせることによ
って、さらに純度を高めることができる。
の天然有機化合物の精製方法が用いられる。例えば、ま
ず、反応生成物を反応液と菌体とに、遠心分離、濾過等
によって分離する。この反応液を適当倍率に希釈した後
、順層系もし《は濾紙、シリカゲルなどの吸着クロマト
グラフィーゲル濾過法等の公知の分離・精製法を適宜用
いて精製し、糖アミノ酸エステルが得られる。このよう
にして得られた糖アミノ酸エステルは、同様の操作を繰
り返すか、あるいは他の精製法を組み合わせることによ
って、さらに純度を高めることができる。
（実施例）
以下に実施例を示す。
実施例１
菌種としてはロドトルラ ラクトサ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒ
ｕｌａ Ｉａｃｔｏｓａ） ＩＦＯ １４２３を用レ）
た。該菌株の１白金耳を５００ｄ容のへそ付き三角フラ
スコ中の、下記組成の培地ｆｏｏｄに接種し、２７゛Ｃ
で３日間振盪培養してシード培養とした。
ｕｌａ Ｉａｃｔｏｓａ） ＩＦＯ １４２３を用レ）
た。該菌株の１白金耳を５００ｄ容のへそ付き三角フラ
スコ中の、下記組成の培地ｆｏｏｄに接種し、２７゛Ｃ
で３日間振盪培養してシード培養とした。
培地組成：酵母エキス３ｇ／！、麦芽エキス３ｇ／Ｌペ
プトン５ｇ／２、グルコ ース１０ｇ／β シード培養１０Ｉｎｌを５２容三角フラスコ中の同組成
の培地に接触し、２７゜Ｃで３日間振盪培養した。この
培養液を１８．００Ｏ ｒ．ｐ．ｍ．で２０分間遠心分
離し、上澄液を捨て、滅菌水によって２回洗浄して静止
菌体とした。
プトン５ｇ／２、グルコ ース１０ｇ／β シード培養１０Ｉｎｌを５２容三角フラスコ中の同組成
の培地に接触し、２７゜Ｃで３日間振盪培養した。この
培養液を１８．００Ｏ ｒ．ｐ．ｍ．で２０分間遠心分
離し、上澄液を捨て、滅菌水によって２回洗浄して静止
菌体とした。
静止菌体２ｇを下記に示す基質溶液８ ｍｌに添加し、
３０゜Ｃで４８時間反応を行った。
３０゜Ｃで４８時間反応を行った。
基質溶液：糖（グルコース、フラクトース、ソルボース
、スクロース、ソルビトー ルまたはマルチトール）８．８ｇ．．Ｌ−アラニンメチ
ルエステル塩酸塩２ ｇ、０．２Ｍクエン酸緩衝液（ｐＨ５．４）５Ｉｎ１ 得られた反応液を２倍に希釈し、アドバンテック東洋社
製クロマトグラフ用濾紙Ｎｏ．５０（４０ｘ４０ｃｍ）
にスポットし、ブタノール：酢酸：水（２：ｌ：１）で
展開し、ニンヒドリンによる発色を行ったところ、Ｌ−
アラニンメチルエステルのＲｆ値０．８３、Ｌ−アラニ
ンのＲｆ値０．５７に対し、各受容体を用いた場合につ
いて、下記第１表に示すようなＲｆ値で新たなスポット
の出現が認められた。
、スクロース、ソルビトー ルまたはマルチトール）８．８ｇ．．Ｌ−アラニンメチ
ルエステル塩酸塩２ ｇ、０．２Ｍクエン酸緩衝液（ｐＨ５．４）５Ｉｎ１ 得られた反応液を２倍に希釈し、アドバンテック東洋社
製クロマトグラフ用濾紙Ｎｏ．５０（４０ｘ４０ｃｍ）
にスポットし、ブタノール：酢酸：水（２：ｌ：１）で
展開し、ニンヒドリンによる発色を行ったところ、Ｌ−
アラニンメチルエステルのＲｆ値０．８３、Ｌ−アラニ
ンのＲｆ値０．５７に対し、各受容体を用いた場合につ
いて、下記第１表に示すようなＲｆ値で新たなスポット
の出現が認められた。
第
ｌ
表
また、下記に示すようなエステル発色を行ったところ、
それぞれのスポットは陽性の反応を示した。
それぞれのスポットは陽性の反応を示した。
エステル発色：
Ａ液：１，４４Ｎ塩酸ヒドロキシルアミン メタノール
溶液 Ｂ液：３．５Ｎ水酸化ナトリウム メタノール溶液 Ｃ液：０．６４Ｎ塩化第２鉄 メタノール溶液Ａ液とＢ
液を１：１で混合し、沈澱を除去してＤ液とする。Ｃ液
と濃塩酸を４：１で混合し、Ｅ液とする。Ｄ液を噴霧し
た後、８０゛Ｃで１０分間加熱し、Ｅ液を噴霧する。こ
の時、エステルは紫色の発色となって確認される。
溶液 Ｂ液：３．５Ｎ水酸化ナトリウム メタノール溶液 Ｃ液：０．６４Ｎ塩化第２鉄 メタノール溶液Ａ液とＢ
液を１：１で混合し、沈澱を除去してＤ液とする。Ｃ液
と濃塩酸を４：１で混合し、Ｅ液とする。Ｄ液を噴霧し
た後、８０゛Ｃで１０分間加熱し、Ｅ液を噴霧する。こ
の時、エステルは紫色の発色となって確認される。
また、クロマトグラムの当該部分より、切抜きによって
各受容体の糖化合物に対応した糖アミノ酸エステルを調
製した。それぞれの糖アミノ酸エステルにつき、第２表
に示す量を得た。
各受容体の糖化合物に対応した糖アミノ酸エステルを調
製した。それぞれの糖アミノ酸エステルにつき、第２表
に示す量を得た。
第２表
得られた糖アミノ酸エステルについて、下記の方法によ
りアルカリ加水分解を行った。
りアルカリ加水分解を行った。
アルカリ加水分解：市販アンモニア水に１％の濃度にな
るように溶解し、３０ 分間還流を行う。
るように溶解し、３０ 分間還流を行う。
得られた加水分解物を！縮乾固した後に１％となるよう
に蒸留水に溶解、上に示したのと同様Ｇこクロマトグラ
フィーを行ったところ、ニンヒドリン発色によりＬ−ア
ラニンの存在が、硝酸銀発色により還元糖が、下記の条
件の液体クロマトグラフィーにより塘アルコールの存在
が明らかになった。また、加水分解前のサンプルには、
これらは含まれていなかった。
に蒸留水に溶解、上に示したのと同様Ｇこクロマトグラ
フィーを行ったところ、ニンヒドリン発色によりＬ−ア
ラニンの存在が、硝酸銀発色により還元糖が、下記の条
件の液体クロマトグラフィーにより塘アルコールの存在
が明らかになった。また、加水分解前のサンプルには、
これらは含まれていなかった。
液体クロマトグラフィー
カラム：東ソー社製Ａｍｉｄｅ ８０ ４．６ｍｍＸ
２５ｃｍ溶 媒：アセトニトリル／水−８０／２０流速
：１．Ｏ雇／ｍｉｎ 検出器：ＲＩ また、各化合物の１％水溶液を調製し、各々の甘味度を
調べた。その結果、下記第３表に示すような結果を得た
。
２５ｃｍ溶 媒：アセトニトリル／水−８０／２０流速
：１．Ｏ雇／ｍｉｎ 検出器：ＲＩ また、各化合物の１％水溶液を調製し、各々の甘味度を
調べた。その結果、下記第３表に示すような結果を得た
。
第３表
実施例２
菌種としてはロドトルラ・ラクトサ（ Ｒｈｏｄｏｔｏ
ｒｕｌａ ｌａｃｔｏｓａ ） ＩＦＯ １４２３を用
いた。該菌株の１白金耳を５００戚容のへそ付き三角フ
ラスコ中の、下記組成の培地１００ｄに接種し、２７゜
Ｃで３日間振盪培養してシード培養とした。
ｒｕｌａ ｌａｃｔｏｓａ ） ＩＦＯ １４２３を用
いた。該菌株の１白金耳を５００戚容のへそ付き三角フ
ラスコ中の、下記組成の培地１００ｄに接種し、２７゜
Ｃで３日間振盪培養してシード培養とした。
培地組成：酵母エキス３ ｇ／ｌ、麦芽エキス３ｇ／１
．、ペプトン５ｇ／ｊ２、グルコースＬｏｇ／１ シード培養１０ｄを５℃容三角フラスコ中の同組成の培
地１ｌ×５本に接種し、２７゜Ｃで３日間振盪培養した
。この培養液を１８．００Ｏ ｒ．ｐ．ｍ．で２０分間
遠心分離し、上澄液を捨て、滅菌水によって２回洗浄し
て静止菌体とした。
．、ペプトン５ｇ／ｊ２、グルコースＬｏｇ／１ シード培養１０ｄを５℃容三角フラスコ中の同組成の培
地１ｌ×５本に接種し、２７゜Ｃで３日間振盪培養した
。この培養液を１８．００Ｏ ｒ．ｐ．ｍ．で２０分間
遠心分離し、上澄液を捨て、滅菌水によって２回洗浄し
て静止菌体とした。
静止菌体２００ｇを大岳製作所製フレンチブレ７！．
５５０１−ＭＦ型を用イテ、１５００ｋｇ／ｃｊ、４゜
Ｃで細胞を破砕した。得られた細胞破砕液を１８．００
Ｏ ｒ．ｐ．ｍ．で２０分間遠心分離し、ザルトリウス
社製コロジオンバッグによって２０１１ｄ！まで濃縮し
、粗酵素液とした。
５５０１−ＭＦ型を用イテ、１５００ｋｇ／ｃｊ、４゜
Ｃで細胞を破砕した。得られた細胞破砕液を１８．００
Ｏ ｒ．ｐ．ｍ．で２０分間遠心分離し、ザルトリウス
社製コロジオンバッグによって２０１１ｄ！まで濃縮し
、粗酵素液とした。
粗酵素液２成を下記に示す基質溶液８戚に添加し、３０
゜Ｃで４８時間反応を行った。
゜Ｃで４８時間反応を行った。
基質？容液：ｔＭ（グノレコース、フラクトース、ソル
ボース、スクロース、ソルビトー ルまたはマルチトール）８．８ ｇ ， Ｌアラニンメ
チルエステル塩酸塩２ｇ、 ０．２１クエン酸緩衝液（ｐＨ５．４） ５ Ｉｎ１
得られた反応溶液を２倍に希釈し、アドバンテノク東洋
社製クロマトグラフ用濾紙Ｎｏ．５０（４０Ｘ４０ｃｍ
）にスポットし、プタノール：酢酸：水（２：１：１）
で展開し、ニンヒドリンによる発色を行ったところ、Ｌ
−アラニンメチルエステルのＲｆ値０．８３、Ｌ−アラ
ニンのＲｆ値０．５７に対し、各受容体を用いた場合に
ついて、第１表と同様のＲｆ値で新たなスポットの出現
が認められた。また、実施例１と同様のエステル発色を
行ったところ、それぞれのスポットは陽性の反応を示し
た。
ボース、スクロース、ソルビトー ルまたはマルチトール）８．８ ｇ ， Ｌアラニンメ
チルエステル塩酸塩２ｇ、 ０．２１クエン酸緩衝液（ｐＨ５．４） ５ Ｉｎ１
得られた反応溶液を２倍に希釈し、アドバンテノク東洋
社製クロマトグラフ用濾紙Ｎｏ．５０（４０Ｘ４０ｃｍ
）にスポットし、プタノール：酢酸：水（２：１：１）
で展開し、ニンヒドリンによる発色を行ったところ、Ｌ
−アラニンメチルエステルのＲｆ値０．８３、Ｌ−アラ
ニンのＲｆ値０．５７に対し、各受容体を用いた場合に
ついて、第１表と同様のＲｆ値で新たなスポットの出現
が認められた。また、実施例１と同様のエステル発色を
行ったところ、それぞれのスポットは陽性の反応を示し
た。
また、クロマトグラムの当該部分より、切抜きによって
各受容体の糖化合物に対応した糖アミノ酸エステルを調
製した。それぞれの糖アミノ酸エステルにつき、第４表
に示す量を得た。
各受容体の糖化合物に対応した糖アミノ酸エステルを調
製した。それぞれの糖アミノ酸エステルにつき、第４表
に示す量を得た。
第
４
表
得られた各成分について、実施例１と同様の方法により
アルカリ加水分解を行った。得られた加水分解物を濃縮
乾固した後に１％となるように蒸留水に溶解、上に示し
たのと同様にクロマトグラフィーを行ったところ、ニン
ヒドリン発色によりＬ−アラニンの存在が、硝酸銀発色
により還元糖が、実施例１と同様の条件の液体クロマト
グラフィーにより糖アルコールの存在が明らかになった
。
アルカリ加水分解を行った。得られた加水分解物を濃縮
乾固した後に１％となるように蒸留水に溶解、上に示し
たのと同様にクロマトグラフィーを行ったところ、ニン
ヒドリン発色によりＬ−アラニンの存在が、硝酸銀発色
により還元糖が、実施例１と同様の条件の液体クロマト
グラフィーにより糖アルコールの存在が明らかになった
。
また、加水分解前のサンプルにはこれらは含まれていな
かった。
かった。
また、各化合物の１％水溶液を調製し、各々の甘味度を
調べた。その結果、下記第５表に示すような結果を得た
。
調べた。その結果、下記第５表に示すような結果を得た
。
第
５
表
実施例３
実施例１において使用する菌種をノイロスポラ・シトフ
ィラ（ Ｎｅｕｒｏｓｐｏｒａ ｓｉｔｏｐｈｉｌａ
） ＩＦＯ ６０７０とした他は、実施例１と同じよう
にして実施したところ、同様の結果が得られた。
ィラ（ Ｎｅｕｒｏｓｐｏｒａ ｓｉｔｏｐｈｉｌａ
） ＩＦＯ ６０７０とした他は、実施例１と同じよう
にして実施したところ、同様の結果が得られた。
実施例４
実施例１において基質溶液に用いるアミノ酸のエステル
化合物をＬ−バリンメチルエステル塩酸塩またはＬ−ア
スパラギン酸メチルエステル塩酸塩とした他は、実施例
１と同じようにして実施したところ、各々のアミノ酸と
糖のエステル化合物が得られた。
化合物をＬ−バリンメチルエステル塩酸塩またはＬ−ア
スパラギン酸メチルエステル塩酸塩とした他は、実施例
１と同じようにして実施したところ、各々のアミノ酸と
糖のエステル化合物が得られた。
（発明の効果）
本発明は、微生物または酵素を用いた糖とアミノ酸のエ
ステル化合物の製造法を提供する。このようにして得ら
れた糖とアミノ酸のエステル化合物は、有機化学合成法
により得られたものより人体に有害な物質が混入する可
能性が低《、食品として用いる上で好適である。さらに
、本法を用いれば、有機化学合成法より穏和な条件で反
応を進行させることができ、設備上のコストを低減する
ことが可能である。
ステル化合物の製造法を提供する。このようにして得ら
れた糖とアミノ酸のエステル化合物は、有機化学合成法
により得られたものより人体に有害な物質が混入する可
能性が低《、食品として用いる上で好適である。さらに
、本法を用いれば、有機化学合成法より穏和な条件で反
応を進行させることができ、設備上のコストを低減する
ことが可能である。
Claims (1)
- エステル化合物の転移反応を行う能力を有する微生物ま
たは酵素を、アミノ酸のエステル化合物と糖または糖ア
ルコールとの混合物に作用させることを特徴とする糖ア
ミノ酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP834690A JPH03216194A (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | 糖アミノ酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP834690A JPH03216194A (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | 糖アミノ酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03216194A true JPH03216194A (ja) | 1991-09-24 |
Family
ID=11690658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP834690A Pending JPH03216194A (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | 糖アミノ酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03216194A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005064004A1 (en) * | 2003-12-31 | 2005-07-14 | Council Of Scientific & Industrial Research | Enzymatic process for preparing aminoacyl esters of monosaccharides |
-
1990
- 1990-01-19 JP JP834690A patent/JPH03216194A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005064004A1 (en) * | 2003-12-31 | 2005-07-14 | Council Of Scientific & Industrial Research | Enzymatic process for preparing aminoacyl esters of monosaccharides |
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