JPH032164A - ベンゾイルフェニル尿素 - Google Patents

ベンゾイルフェニル尿素

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JPH032164A
JPH032164A JP2122768A JP12276890A JPH032164A JP H032164 A JPH032164 A JP H032164A JP 2122768 A JP2122768 A JP 2122768A JP 12276890 A JP12276890 A JP 12276890A JP H032164 A JPH032164 A JP H032164A
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JP
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fluoro
compound
yloxy
dichloro
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JP2122768A
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Jozef Drabek
ヨーゼフ　ドラベック
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は殺虫交び殺ダニ活性′ｌＩ：有する析規な置換
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−［２−フルオロ−４−（ピリジ
ン−２−イルオキシ）−７エニル」−尿素、その製造方
去、及び好ましくは農業分野の有害生物の防除における
その用途に関するものである。
〔従来の技術、発明が解決しようとする課題及び課題を解決する九めの手段〕
ｌＦｒ　Ｋ４．　すＮ　−ヘンシイルーＮ’−［２−フ
ルオロ−４−（ピリジン−２−イルオキシ）−フェニル
］−尿素は次式■： １（ｌＬ 〔式中、 ８覧及びＷは共に弗素原子を表わすか、又は几１は塩素
原子を表わし、セしてＷは水素原子を表わす〕に相当す
る・ 本発明は二つの化合物Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）−Ｎ’−（２−フルオロ−４−［５−クロロ−５
−（２，２−ジクロロ−１，ｊ、　２−トリフルオロエ
チル）−ピリジン−２−イルオキシ］−フェニル）４素
及びＮ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（２−フル
オロ−４−口３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−１
，ｔ２−トリフルオロエチル）−ピリジン−２−イルオ
キシ］−フェニル）−尿素によって表わされる。
式ｌで表わされる化合物は公知方法と同様の方法で製造
することができる（例えばドイツ連邦共８］国特許公開
公報第２１２５２５６号、第２６０１７６０号又は第３
２４０９７５号参照）６例えば、式！で表わされる化合
物は次式■：で表わされる２−フルオロ−４−［３−ク
ロロ−５−（２，２−ジクロロ−１，１，２−）リフル
オロエチル〕−ヒリジン−２−イルオ＊シ」−アニＩＪ
ンを好ましくは不活性有機溶媒中で、次式■： バｔ で表わされるベンゾイルインシアネートの当モル量と反
ろさせることによ〕得ることができる。
式Ｉで表わ式れる化合物は次式■： Ｆ’　　　　　　Ｃ７ で表わされるイソシアネートを好ましくは不活性有機溶
媒中で、次式■； で表わされるベンズアミド又はつＶタンの当モル量と反
応させることにより得ることもできる。
上記式■ないしｖ中、几１及びル２は共に弗素原子を表
わすか又はル１は塩素原子を表わし、そして几！は水素
原子全表わす；Ｗは水素原子又は基−ｃｕｏｗ　　Ｃ式
中、１％４　ｉｊ炭素原子ａ１ないＬ６゜アルキル基、
フェニル基又はベンジル基金表わす）ｔ−表わす。
上述の方法は、好ましくは有機溶媒又は希釈剤の存在下
で常圧下で行う。適する溶媒又は希釈剤は、例えば、エ
ーテル及びエーテル様化合物例えばジエチルエーテル、
ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、
ジメトキシエタン及びテトラヒドロ７ラン：Ｎ、Ｎ−ジ
アルキル化カルボン酸アミド；脂肪族、芳香族及びハロ
ゲン化炭化水素、特にベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素及びクロロベ
ンゼン：ニトリル例工はアセトニトリル又はプロピオニ
トリル：ジメチルスルホキシド及びケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及
びメチルインブチルケトンである。この方法は一般に−
１０ないし２００℃、好ましくは口ないし１００℃、例
えば室温で行う。前の方法は所望により有機塩基例えば
トリエチルアミンの存在下で行う。
弐ｍ及び■で表わされる出発物質は、公知であるか又は
公元方法と同様の方法で製造することができる。式■で
表わされる化合物は、下記式に従って２−フルオロ−４
−ヒドロキシアニリンを不活性溶媒中で少なくても当モ
ル量の塩基の存在下で２．３−ジクロロ−５−（２，２
−ジクロロ−１，１，２−）リフルオロエチル）−ヒリ
ジンと縮合させることにより、公知方法で製造すること
ができる。
＋１１ 式■で表わされる２−フルオロ−４−［５−クロロ−５
−（２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエチ
ルクーピリジン−２−イルオキシ］フェニルインシアネ
ートは、一般に慣用の方法に従って式■で表わされるア
ニリン金ホスゲンで処理することにより得ることができ
る。式■で表わされるアニリン及び式■で表わされるイ
ソシアネートも、本発明に関する新規化合物である。出
発物質としても使用される式Ｖで表わされるベンズアミ
ドは公知であるか又は公知方法に従って製造することが
できる［例えば、バイルシュタイン（Ｂｅｉｌｓｔｅｉ
ｎ）・有機化学ハンドブック（Ｈａｎｄｂｕｃｈ　ｄｅ
ｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）”第８巻
、第５５６頁、参照］。
本発明において、式！で表わされる新規化合物はその塩
も含み、高水皐の殺虫活性のみならず溶媒及び希釈剤、
特に有機溶媒に対する良好な溶解性を、そして改良され
念製剤特性を特徴とする〇 本発明の式■で表わされる化合物の金属塩、特にそれら
のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、好ましくは
ナトリタム塩及びカリウム塩に注目すべきである。これ
らの塩は、例えば式！で表わされる化合物を金属アルカ
ルレート、例えばナトリウムエタルレート又はカリウム
メタル−トと反応させることにより、公知方法で製造す
る。与えられ念塩金用いて、所望の他の金属塩は金属カ
チオンを交換することにより得ることができる。
本質的に第四級窒素原子の存在を特徴とする有機塩基を
用いた式！で表わされる化合物の塩は、特に重要である
。これらの塩は次式ｌａ：〔式中、几１及びルχは上記
に訃いて定義されたものと同じ意味を表わし、セしてＸ
は有機塩基のカチオンを表わす〕に相当する。Ｘｏは好
ましくけ下記の有機カチオン： ｅ　　　　　　　　　　Φ　　　　　　　　　　　ｅ（
ＣＨ３）４Ｎ　　・（ＣｔＨｓ）４Ｎ　　−（ｎ−Ｃ３
）１７）４Ｎ　　−（ｉ−ＣｓＨｙ）４Ｎ　、（ｎ−０
４Ｈ４）４Ｎｅ。
■ 〔式中、ｎは８ないし１２の数を表わす〕のうちの一つ
を表わす。式１ａの塩は異なるカチオンを含むこれらの
塩の混合物を含むものと理解すべきである。式１ａで表
わされる塩は、例えば式ｌで表わされる化合＠を式Ｘ６
９（ＯＨ）”Ｃ式中、Ｘｅは上記において定義されたも
のと同じ意味を表わす〕で表わされる相当するアンモニ
ウム水酸化物と反応させることにより製造することがで
きる。
特開昭６２−１９５５９５号公報及び特開昭６３−１２
２６６１号公報の殺虫及び殺ダニ活性を有する置換Ｎ−
ベンゾイル−Ｎ／−（ａ−ピリジルオキシフェノキシ）
−尿素に加えて、フェニル環の４位にハロアルコキシ置
換基を有するＮ−ベンゾイル−Ｎ’−２，５−ジクロロ
フェニル尿素モ殺虫剤としてすでに公知である（アメリ
カ合衆国特許明細書第４５１８８０４号及びドイツ連邦
共和国脣許公開公報第２８４８７９４号参照）。更に、
アメリカ合衆国特許明細書第４１６２３３０号には殺虫
剤として有効なＮ−ハロベンゾイル−Ｎ’−（３，５−
ジクロロ−４−ハロアルケニルオキシフェニル）−尿素
が開示されており、そして特開昭６３−２７０６６２号
公報には殺ダニ活性金有するＮ−２，６−シフルオロベ
ンゾイルーＮ’−［：２−フルオロ−４−（５−クロロ
−５−トリフルオロメチルビリジ−２−イルオキシ）−
７エニル］−尿素が開示されている。前記文献に記載さ
れ念化合物に比べて、本発明の式！で表わされる新規ベ
ンゾイルフェニル尿素は、フヱニル環の４位に５−クロ
ロ−５−（２，２−ジクロロｉ、　１．２−トリフルオ
ロエチル）−ピリジン−２−イルオキシ基を有するとい
う本質的に相違する構造的特徴を有している。
驚くべきことに、式■で表わされる本発明化合物及びそ
の塩が有害生物防除剤として優れた性質を有し、同時に
植物に対して充分に許容性があり且つ温血動物に対する
低毒性を有することが今や見出された。それらは特に植
物及び動物を攻撃する昆虫及びダニ（Ａｃａｒｉｎａ）
目の代表的なものを防除する九めに適している。本発明
の化合物の著しい葉浸透作用及びその性質は特記に値す
る。
％に、式ｌで表わされる化合物は下記目の昆虫を防除す
るために適している：鱗翅目（Ｌｅｐｉ−ｄｏｐｔｅｒ
ａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、同翅亜目（Ｈ
ｏｍｏｐｔｅ、ｒａ　）、異翅亜目（）ｉｅｔｅｒｏｐ
ｔｅｒａ）、膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、アザミクマ目
（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）、直翅目（Ｕｒｔｈｏ
ｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ目
（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ目（Ｍａｌｌ
ｏｐｈａ−ｇａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、シ
ロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓ
ｏｃｏｐｔｅｒａ　）、及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔ
ｅｒａ　）、並びに下記類のダニ目の代表的なもの：イ
キンジダエ（Ｉｘｏｄｉｄａｅ　）、アルガシダエ（Ａ
ｒｇａｓｉｄａｅ）　、テトラニチダエ（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｉｄａｅ　）及びデルマニスシダエ（Ｄｅｒｍａ
ｎｙｓｓ　１ｄａｅ　）。
ハエ例えば家バｘ　（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
）、及び蚊の幼虫に対するそれらの作用に加えて、式ｌ
で表わされる化合物は観賞植物及び有用植・物の作物に
おける、特に棉〔例えばスボドプテラリットラリＸ　（
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）及びへ
りオチス　ヴ４　ｖ　ｙ　セｙ　ｘ　（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅ−ｎｓ）に対する〕における、及
び果樹及び野菜〔例えばラスペイレシア　ボモネラ（Ｌ
ａｓｐｅｙ−ｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、レプ
ｆ／タルサ　デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ
ａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）及びエビラクナ　ヴア
リヴエスチス（Ｅｐｒｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔ
ｉｓ）に対する〕における桓物蝕害性昆虫全防除する几
めにも適している。式ｌで表わされる化合物は、著しい
殺卵及び、％に、昆虫、とりわけ有害な蝕害昆虫の幼虫
に対する殺幼虫作用を特徴とする。式Ｉで表わされる化
合物がそれらの蝕害により成虫によって摂取され九場合
には、次いで多数の昆虫、とりわけコレオプテラ（Ｃｏ
ｌｅｏｐｔｅｒａ）、例えばアントノＡＸ　　グランジ
ス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）において
、産卵率の減少及び／又は詳化率の減少が観察される。
式ｌで表わされる化合物は橿物蝕害性ハダニ、例えば下
記の果実及び野菜の作物を攻撃するダニ類を防除する念
めにも有用である：テトラニクス　ウルチカｘ　（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｅｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）　、テトラニク
ス　シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎ
ｂａｒｉｎｕｓ）、パノミクス　クルミ（Ｐａｎｏｎｙ
−ｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ　）　、ブロイビア　ルプリオク
ルス（Ｂｒｏｙｂｉａ　ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ）、バ
ノミクスシトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）
、エリオビエス　ビリ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｐｉｒｉ
　）、エリオピエス　　リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　
ｒｉｂｉｓ）、エリオビエスクイチス（Ｂｒｉｏｐｈｙ
ｅｓ　ｖｉｔｒｉｓ）、タルソネムス　パリドクｘ　（
Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）、ビｏａｒ
プテスヴイチｘ　（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｅｓ　ｖｉｔ
ｉｓ）及びピｏａｒプトルタ　オレイグオラ（Ｐｈｙｌ
　１ｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ　）。
式■で表わされる化合物は、体外寄生虫例えば家畜及び
生産的な家畜に訃けるルシリア　セリカタ（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ）　ｔ−防除する念めに、例え
ば動物及び家畜の小屋及び牧場全処理することによって
使用することもできる。
本発明の式■で表わされるベンゾイル尿素は、カタツム
リ及びナメクジを防除するために使用し得る性質も有し
ている。これらの化合物の撥水及び食物忌避作用は、し
ばしば実験室試験においては認識することが困盤である
。しかしながら、野外においては、非常に低い施用濃度
においてさえも、農業及び園芸種物の作物において良好
な活性が観察される。脣に、敏感なサラダ、野菜及び果
実作物（例えば苺作物）並びに観賞及び花作物は、カタ
ツムリ及びナメクジによる蝕害に対して保護される。本
発明の式■で表わされる化合物の活性は、全てのカタツ
ムリ及びナメクジ（これらの多（が農業、園芸及び観實
檀物の作物における雑食性有害生物として現われる）に
及ぶ。食物忌避及び殺生作用の両方が起り得る。陸性カ
タツムリ及びナメクジは、いくつかのとりわけ重要な有
害生物、例えばナメクジ類アリオｙ　　ルア　ス（Ａｒ
ｉｏｎ　ｒｕｆｕｓ）　（大盤赤色ナメクジ）；アリオ
ン　エチル（Ａｒ　１ｏｎａｔｅｒ）及び他のアリオニ
ダニ（Ａｒｉｏｎｉｄａｅ）、リマックス（Ｌｉｍａｘ
）　Ｗ及び野外ナメクジ例えばりマシダエ（Ｌｉｍａｃ
ｉｄａｅ）科のデロセラス　レチクラツム（Ｄｅｒｏｃ
ｅｒａｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）及びディーアグレ
ステ（Ｄ、　ａｇｒｅｓｔｅ）、及びミラシダエ（Ｍｉ
　ｌ　ａｃ　１ｄａｅ　）科の種を含む。更に、カタツ
ムリ類例えばブラシノ（エナ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ　
）、モノくエア（Ｃｅｐａｅａ）、コクロジナ（Ｃｏｃ
ｈｌｏｄｉｎａ）、ジスクＸ　（Ｄｉｓｃｕｓ）、エワ
、ｔＡバリア（Ｅｕｏｍｐｈａｌ　ｉａ　）、ガルバ（
Ｇａｌｂａ）、ヘリシゴナ（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ）　
。
ヘリックス（Ｈｅｌｉｘ）、ヘリセラ（Ｈ６１ｉｃｅ　
ｌ　ｌａ　）、ヘリコジスクス（Ｈｅ　ｌ　１ｃｏｄ　
ｉ　５ｃｕｓ　）、リムナエア（Ｌｙｍｎａｅａ　）、
オペアＸ　（（Ｊｐｅａｓ）、ヴアロニア（Ｖａｌｌｏ
ｎｉａ）及びダニトイデス（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ）　
ｔ４のカタツムリも農業及び固装分野において有用種物
を損傷する。
本発明の式！で表わされる化合物の良好な有害生物防除
、特に殺虫活性は上記有害生物の少なくとも５０−６０
％の死亡率に相当する。
本発明の化合物及び該化合＠を含有するｆ＠成物の作用
は、他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤を添加することによ
り実質的に拡大させ、施用環境に適合させることができ
る。適する添加剤の例としては、有機燐系化合物、ニト
ロフェノール及びそれらの誘導体、ホルムアミジン、尿
素、カルバメート、ビレトロイド、塩素化炭化水素及ヒ
バチルス　スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕ
ｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）製剤を含む。
式ｌで表わされる化合物はそのままの形態で、又は好ま
しくは製剤技術で慣用される使用され、そしてその結果
公知の方法により例えば乳剤原液、直接噴霧可能な又は
希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒
剤、及び例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤
化され得る。組成物の性質と同様、噴霧、アトマイズイ
ング、ダスティング、散水又は注水のような適用法は、
目的とする対象及び使用環境に依存して選ばれる。
製剤、すなわち組成物、調合剤又は式■で表わされる化
合物（有効成分）を含む混合物、又は前記化合物と他の
殺虫剤または殺ダニ剤及び適当な場合には、固体又は液
体助剤との配合剤は、公知の方法により、例えば有効成
分全増量剤、例えば溶媒、固体担体及びある場合には表
面活性化合物（界面活性剤）と共に均一に混合及び／又
は摩砕することにより製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン、フタレート例えはジブチルフ
タレート又はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン又はパラフィン、アルコール及びグ
リコール及びそれらのエーテル及びエステル例えばエタ
ノール、エチレングリコール七ツメチル又はモノエチル
エーテル、ケトン例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒
例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキ
シド又はジメチルホルムアミド並びに植物油又はエポキ
シ化植物油例えばエポキシ化ココナツツ油又は大豆油；
又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用される固体担体は通常
天然鉱物充填剤例えば方解石、タルク、カオリン、モン
モリロナイト又はアタパルジャイトである。物性を改良
するために、高分散珪酸又は高分散吸収性ポリマーを加
えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔
性型のもので、例えば軽さ、破砕レンガ、セビオライト
又はベントナイトであり；そして適当な非吸収性担体は
例えば方解石又は砂である。
更に、非常に多くの予備粒状化した環機質及び有機質の
物質、例えば特にドロマイト又は粉状化植物残骸、全使
用し得る◇ 製剤化すべき式！で表わされる化合物の性質又は前記化
合物と他の殺虫剤又は殺ダニ剤との混合物の性質に応じ
て、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び
湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニ
オン性界面活性剤である。”界面活性剤”の用語は界面
活性剤の混合物をも含むものと理解されたい６いわゆる
水溶性石鹸及び更に水溶性合成表面活性化合物の両者は
、適当なアニオン性界面活性剤である。
適当な石鹸は高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２）
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換又
は置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステア
リン酸、あるいは例えばココナツツ油又は獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩又はカリワム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩及び更に変性及び非変性
燐脂質も界面活性剤として記載し得る・しかしながら、
いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族スルホネート、脂
肪族サル７ヱート、スルホン化ベンズイミダゾール篩導
体又はアルキルアリールスルホネート、が更に須ｆ：に
使用される。
脂肪族スルホネート又はサルフェートは通膚アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩又は非置換又は！換のアンモ
ニウム塩の形態にあり、そして一般にアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基金
含み、例えばりグツスルホン酸、ドデシルサルフェート
又は天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウム塩又はカルシウム塩である。
これらの化合物は硫酸及びスルホン化脂肪族アルコール
／エチレンオキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベン
ズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸
基と８ないし２２個の炭素原子金倉む一つの脂肪酸基と
を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸
又ハナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
生成物のナトリウム塩、カルシウム塩又はトリエタノー
ルアミン塩である。相当するホスフェート、例えば４な
いし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ−７ニルフエ
ノール付加物の燐酸エステルの塩も又適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族又は脂環式
アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及ヒアルキルフェノ
ールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘導体
は５ないし５０個のグリコールエーテル基及び（脂肪族
）炭化水′Ｘ部分に８ないし２０個の炭素原子そしてア
ルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個の炭
素原子を含む。他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポ
リエチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチ
レンジアミノポリプロピレングリコール及びアルキル鎖
中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロ
ピレングリコールとの水溶性付ｍ物であり、その付加物
は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基
及び１０ないし１００個のグロビレングリコールエーテ
ル基を含む。これらの化合物は通常プロピレングリコー
ル単位当り１ないし５個のエチレングリコール単位を含
む。
非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノニルフェノー
ルホリエトキシエタノール、とマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコール及びオクチルフェノキシ−ポリエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルヒタン
の脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタン
トリオレートもま友適当な非イオン性界面活性剤である
。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはへ一置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換又はハロゲン化低級アルキ
ル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基と’ｃ
ｔむ第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロ
ゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にあり
、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリド又
はペンジルシ（２−クロロエチル）エチルアンモニウム
プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：＠マクカッチャンズデタージエンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニエアル（ＭｃＣｕｔ
ｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍｕ
ｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　’　、　−ｒ　
７り出版社、リッジワット、ニューシャーシー州、１９
７９年：ドクター　へルムート　シェタッヒエ（Ｄｒ。
Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ）　、　　＠テンジット　
タッシエンフ゛−７（Ｔｅｎｓｉｄ　Ｔａ５ｈｅｎｂｕ
ｃｈ）　’　＊カール　ハンザ−フエＪレラーク（Ｃａ
ｒｌ　Ｈａｎｓａｒ　Ｖｅｒｌａｇ）　。
ミュンヘン及びウィーン（１９８１年）。
有害生物防除用組成物は通常、式Ｉで表わ嘔れる化合物
又は該化合物と他の殺虫剤又は殺ダニ沖］との配合剤（
１０）ないし９９％、好ましくはＩｌｌないし９５％、
固体又は液体助剤１ないし９９−９％、及び界面活性剤
０ないし２５％、好ましくは１１１ないし２５％全含む
。市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消
費者は通常実質的に低濃度の有効成分金倉む希釈製剤を
使用するであろう。本発明の式！で表わされる有効成分
の、荷に農作物分野の場合における施用ａ［は、通常α
０２５ないし１．０　Ｋ４７　ｈａ　、好ましくは（１
０）ないしくＬ５匂／ｈａ、例えば１１ない（、ａ２５
Ｋｆ／ｈａである。
この組成物は又他の成分、例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料又は特別な効果
を得るために他の有効成分を含有してもよい。
〔実施例Ａ、ゲ発明の効果〕
下記実施例に分いて、本発明の式Ｉで表わされる化合物
及び中間体として必要とされる式■で表わされるアニリ
ンの製造方法を詳細に説明する。温度はセ氏で示す。
−１，１，２−）リフルオロエチル）−ピリジン−２−
イルオキシ］−アニリン４．６７ｇの溶液に、攪拌しな
がら滴下する。次いでこの反応混合物を室温で５時間攪
拌し、次いで濾過し、次いで濾過残部をトルエンを用い
て洗浄し、そして乾燥すると、１９６−２００℃で浴融
する無色結晶の形態の表題生成物金得る。
Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−へ’−（２−フルオロ
−４−［３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−１，１
，２−）リフルオロエチル）−ピリジン−２−イルオキ
シローフェニル）−尿素を同様の方法で製造する（融点
１９０−１９１℃）。
ｒ゛ ２．６−シフルオロペンジルオキシイソシアネー）２．
１９９を、トルエン２〇−中の２−フルオロ−４−［５
−クロロ−５−（２，２−ジクロロ製造 微粉砕した８５％水酸化カリクム５．８　ｇｆジメチル
スルホキシド２５ｔＲｔ中の２−フルオａ　−４−ヒド
ロキシアニリンＩＣＬ１７９の溶液に加え、次いでこの
バッチを２０分間攪拌する。次いで、ｚ２−ジクロロ−
５−（２，２−ジクロロ−１，ｔ２−トリフルオロエチ
ル）−ピリジン２１ｇ１それに滴下し、そしてこのバッ
チを室温で１０分間攪拌する。次いで反応混合ｓｆ：水
を用いて希釈し、そして塩化メチレンを用いて抽出する
。
有機相含水を用いて洗浄し、次いで乾燥し、そして溶媒
を留去する。残った油状物をシリカゲルロメルク（Ｍｅ
ｒｃｋ）　６０　Ｉ］　ｆ用いて充填したカラム上で溶
出液として塩化メチレンを用いてクロマトグラフィーに
より精製する。溶媒全蒸発させると６１−６２℃の融点
ヲ有する無色結晶の形つの表題化合物を得る。
ｔ　水和剤 化合物又は配合剤 リグノスルホン酸ナトリヮム ラウリル硫酸ナトリウム ａ）　ｂ）す ２０％　５０％７５％ ５％　　５％ ６％ ５％ ジイソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム ６％１０％ 高分散珪酸　　　　　　　　５％　１ｏ％１ｏ％カオリ
ン　　　　　　　　　６２％２７％有効成分又は配合剤
を助剤とともに充分に混合した後、該混合物を適当なミ
ルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液
を得ることのできる水和剤が得られる。
２　乳剤原液 化合物又は配合剤　　　　　　　　　　１０％重量によ
る） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　５％シ
クロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　３０％キ
シレン混合物　　　　　　　　　　５０％この乳剤原液
を水で希釈することにょフ、所望の濃度のエマルジョン
を得ることができる。
五粉剤 ａ）　　　　　　　ｂ） 化合物又は配合剤　　　　　　５％　　　　８％タルク
　　　　　　　　　　９５％　　　　−カオリン　　　
　　　　　　　−９２％有効成分又は配合剤を担体とと
もに混合し、適当なミル中でこの混合物ｔ−寄砕するこ
とにより、そのまま使用することのできる粉末を得る。
４、　押出粒剤 化合物又は配合剤　　　　　　　　　１０％リグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２％カルボキシ
メチルセルロース　　　　　　　　　　１％カオリン　
　　　　　　　　　　　８７％有効成分又は配合剤を助
剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合＊’ｅ水で湿
めらす。この混合換金 ５　被覆粒剤 化合物又は配合剤　　　　　　　　　　５％ポリエチレ
ングリコール（分子量２００）　　　　　５％カオリン
　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕し九有効成
分又は配合剤を、ミキサー中で、ポリエチレングリコ−
・ルで７１　ｉｎらせたカオリンに均一に施用する。こ
の方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
＆　懸濁剤原液 化合物又は配合剤　　　　　　　　　　４０％エチレン
グリコール　　　　　　　　　　　　　１０％リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　１０％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　　　　１％３７％
ホルムアルデヒド水浴液　　　　　　　　　（Ｌ２％７
５％水性エマルジ冒ン形シリコーンオイル　　　ＣＬ８
％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２
％細かく粉砕し几有効成分又は配合剤を助剤とともに均
一に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる懸濁剤原液が得られる。
／ ／ ／ ／ ／ ／　＼ ／ ／ ／ ／ 実施例４：家バエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　
）に対する作用 ウジのために新たに調製した栄養剤ｓａｇを多数のビー
力の各々に入れる。個々の試験化合物１重量％を含むア
セトン性溶液の所定量をと一カ中にある栄養剤上にピペ
ットで注入して、８００　ｐｐｍの有効成分濃度を得る
。次いでこの栄養剤を充分混合し、続いてアセトンを少
なくとも２０時間にわたって蒸発させる。
次いで家バエの１日令のウジ２５匹を、与えられた濃度
において各々の有効成分を用いて試験のために処理され
た栄養剤を含むと一カの各各に入れる。このクジがさな
ぎになった後、さなぎを水を用いて流し出すことによシ
栄養剤から分離し、次いで孔を開けた蓋を用いて封鎖し
た容器内に置く、流し出したさなぎの各バッチを、ウジ
の発育に関する試験化合物の毒性効果を決定するために
数える。計数は、１０日後にさなぎから鰐化したハエの
数に対して行う。
実施例１０式Ｉで表わされる化合物は、本試験におりて
良好な活性を示す。
試験化合物α５重ｉｋチを含む水性製剤１１１ｊを、５
０℃で培地９ｄに加える０次いで、新たに婢化したルシ
リア　セリカタの幼虫約３０匹をこの培地に加え、そし
て死去率を評価することによシ殺虫作用を４８時間後及
び９６時間後に評価する。
実施例１の化合物は、本試験においてルシリア　セリカ
タに対して良好な活性を示す。
ビー力中の水１５０ｄの表面にアセトン中の試験化合物
のｌ１１重量％溶液の所定量をピペットで注入すること
によ１．８００ｐｐｍ　の濃度を得る。
アセトンを蒸発させた後、アエデスの２日令の幼虫５Ｇ
ないし４０匹をビー力中に置く。死去率の計数は１，２
及び５日後に行う。
実施例１の化合物は、本試験においてエジプトヤプ蚊に
対して良好な活性を示す。
実施例７：殺虫胃毒作用 鉢内の棉植物（丈約２５ｃ１ｒＬ）に、１５　ｐｐｍ及
び５０ｐｐｍの濃度で各試験化合物を含む水性乳剤を噴
霧する。
噴霧塗膜が乾燥した後、Ｌ３段階のスポドブテラリット
ラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ
　）及びへりオチス　グイレッセンス（Ｈｅ１ｉｏｔｈ
ｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）の幼虫を寄生させる。こ
の試験は２４℃及び相対湿度６０チで行う。２日後、こ
の幼虫の死虫率チを未処理の対照バッチと比較すること
により決定する。
実施例１の化合物は１５　ｐｐｍの濃度で使用した場合
にスボドプテラの幼虫に対して、及び５０ｐｐｍの濃度
で使用した場合にヘリオチスの幼虫に対して８０−１０
０％の殺虫効果を示す。
丈約１５−２０ｃ１ｎのパセオルス　グルガリス（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）植物（倭性豆）
に、８００ｐｐｍの濃度の試験化合物の水性乳剤を噴霧
する。
噴霧塗膜が乾燥した後％　”４段階のエビラクナグアリ
ヴエスチス（メキシコンラマメゾウムシ）の幼虫５匹を
寄生させる。プラスチック製の筒をこの感染された植物
に被せ、そして銅の金網蓋で覆う。この試験は２８℃及
び相対湿度６０チで行う。
死虫率チを２日後及び３日後に決定する。いずれかの蝕
害の評価（耐蝕害効果）並びに発育及び脱皮の抑制の評
価は、更に５日間この試験昆虫を観察することにより行
う。
実施例１の化合物は、本試験において良好々活性を示す
。
試験化合物２５重量％を含む水利粉剤の相当量を充分な
水と混合して、８００ｐｐｍの有効成分濃度を有する水
性乳剤を製造する。
セロファン上のへリオチスの１日令の卵の塊を３分間こ
の乳剤に浸漬し、次いで円筒濾紙上に吸引によって集め
る。この処理された塊をペトリ皿中に置き、次いで暗所
で保持する。未処理の対照と比べた醇化率は、６ないし
８日後に決定する。
実施例１の化合物は、本試験において良好な活性を示す
。
２４４時間置シも多くないラスベイレシアボモネラの卵
の塊を１分間、濾紙上で、８００ｐｐｍの濃度の各々の
試験化合物の水性アセトン溶液に浸漬する。この試験溶
液を乾燥させた後、卵をぺ）　ＩＪ皿中Ｋｆき、そして
２８℃の温度で放置する。６日後、この処理された卵の
排孔率−を評価し、次いで死虫率チを決定する。
実施例１の化合物は、本試験において良好な活性を示す
。
縛化後２４時間令よりも多くないアントノムス　グラン
ジスの成虫を、閉じ込めかごに２５の群に分けて移す０
吹込でこのかごを、試験化合物４００　ｐｐｍを含むア
セトン性溶液中に５ないし１０秒間浸漬する。このかぶ
と虫を乾燥した後、それらを餌を含む覆い皿中に置き、
そして交尾及び産卵のために放置する。卵の塊を水流を
用いて週に２回又は３回流し出し、計数し、水性の感染
除去剤中に２ないし３時間置くことによシ感染を除去し
、次いで適当な幼虫の餌を含む皿中に置く、計数は７日
後にこの卵の死滅チ、すなわちどのぐらい多くの幼虫が
この卵から発生するかを決定するために行う。
試験化合物の生殖抑制効果の持続は、かぶと虫の卵の塊
を更に、すなわち約４週間に渡って観察することにより
決定する。評価は塊状卵及びそれから餌化する幼虫の数
の減少を未処理の対照と比べて評価することによシ行う
。
実施例１の化合物は、本試験において良好な活性を示す
。
実施例１２：アントノムス グランジス（成虫） 鉢内の６葉期の２本の棉植物に、４００ｐｐｍの試験化
合物を含む水利性水性乳化製剤を各々噴霧塗膜を乾燥（
約ｔ５時間）させた後、各植物に成虫のかぶと虫（アン
トノムス　グランジス）１０匹を寄生させる。次いで、
金網を用いた蓋で覆われたプラスチック製の筒で試験昆
虫ＩＣ寄生された処理植物を覆って、かぶと虫がこの植
物から移動するのを防ぐ０次いで、処理植物を２５℃及
び相対湿度６０チに保持する。評価はかぶと虫の死虫率
チ［ドーザル　ポジション（ｄｏｒｓａｌ　ｐｏｓｉｔ
ｉｏｎ　）におけるチ］並びに耐蝕害作用を未処理の対
照と比べて決定するために、２．３．４及び５日後に行
う。
実施例１の化合物は、本試験において良好な活性を示す
。
４葉期の鉢植えされた中国キャベツ植物（鉢の寸法：直
径１０帰）に、α８　ｐｐｍ　の濃度で試験化合物を含
み且つ植物上で乾燥する水性乳剤を噴霧する。
２日後、各々の処理された中国キャベツ植物にＬ２段階
のプルテラ　キシロステラを１０匹づつ寄生させる。こ
の試験は、薄暗い光の中で２４℃及び相対湿度６０チで
行う。２日及び５日後、幼虫の死虫率チを決定するため
に評価を行う。
実施例１の最初の化合物は、本試験において１００チ殺
虫効果を示す。
実施例１４：ナメクジに対する食物忌避作用５匹の赤色
ナメクジ［アリオン　ルフス（Ａｒ１ｏｎ　ｒｕｆｕｓ
　）　］を、４枚の新たなレタスノ葉を含む多数のかご
の各々の調整された試験条件下で１７時間放置する。こ
れらの試験において、各々のかごは未処理の葉のみ、又
は噴霧塗布により処理された葉のみのいずれかを含む、
塗布された水性製剤の試験化合物の濃度はα５重量％で
ある。蝕害の程度は、食物の写真の光学虜写の重量差及
び未処理の対照と比べた目視評価の判断に基づいて決定
する。
更に、どのような死んだ試験動物も死生率を決定するた
めに数える。
実施例１の化合物は、本試験において良好な活性を示す
。
用 殺ダニ作用のための試験の１２時間前に、バセオルス　
ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　
）植物をテトラニクス　クルチカエの集団培養体からの
寄生された葉の小片を用いて寄生させる。
寄生された葉の小片から植物に移動する可動期に、乳化
した試験製剤をクロマトグラフィ　アトマイザ−から、
噴霧混合物が寄生動物から流れ落ち得ない方法によりｒ
ｌＫｇする。使用した各各の乳化製剤は、８００　ｐｐ
ｍの試験化合物濃度を有する。２日及び１０日後、立体
顕微鏡下で生きている及び死んだ幼虫、成虫及び卵の数
を数える；この結果をチで示す。
１保持時間°中は、処理された植物は２５℃で温室両区
中に保持する。
実施例１の化合物は、本試験において良好な活性を示す
。
若い豆植物に１２４時間後に再び移動するテトラニクス
　ウルチカエの群を寄生させる。卵を生み付けられた植
物に１試験化合物４００　ｐｐｍを含む水性乳剤噴霧混
合物をｇＪｇｈする。次いで、この植物を２５℃で６日
間生育させ、次いで評価を行う、比率の減少％（作用チ
）は、処理された植物に関する死んだ卵、幼虫及び成虫
の数を、未処理の対照植物に関する数と比べることくよ
シ決定する。
式Ｉで表わされる化合物は、本試験においてテトラニク
ス　ウルチカエに対して良好な活性を示す。
ｕｌｍｉ　）に対する作用［ＯＰ及びカルブ、　（ｃａ
ｒｂ、　）耐性コ リンゴの若木にバノニクス　ウルミの成虫群を寄生させ
る。７日後、寄生された植物に試験化合物４００　ｐｐ
ｍを含む水性乳剤を滴下点まで噴霧し、次いで温室内で
栽培する。１４日後、評価を行う。比率の減少チ（作用
チ）は、処理された植物に関する死んだハダニの数を未
処理の植物に関する死んだハダニの数と比べることによ
り決定する。
式ｌで表わされる化合物は、本試験においてパノニクス
　ウルミに対して良好な活性を示す。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は共に弗素原子を表わすか、又はＲ＾
    １は塩素原子を表わし、そしてＲ＾２は水素原子を表わ
    す〕で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−［２−フルオ
    ロ−４−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ）−フ
    ェニル］−尿素、並びにその塩。
  2. （２）請求項１記載のＮ−（２、６−ジフルオロベンゾ
    イル）−Ｎ′−｛２−フルオロ−４−［３−クロロ−５
    −（２、２−ジクロロ−１、１、２−トリフルオロエチ
    ル）−ピリジン−２−イルオキシ］−フェエル｝−尿素
    。
  3. （３）請求項、記載のＮ−（２−クロロベンゾイル）−
    Ｎ′−（２−フルオロ−４−［３−クロロ−５−（２、
    ２−ジクロロ−１、１、２−トリフルオロエチル）−ピ
    リジン−２−イルオキシ］−フェエル｝−尿素。
  4. （４）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は請求項１において定義され
    たものと同じ意味を表わす〕で表わされる化合物と反応
    させることからなる、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−［２−フ
    ルオロ−４−（ピリジン−２−イルオキシ）−フェエル
    ］−尿素の製造方法。
  5. （５）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる化合物を次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は請求項１において定義されたものと
    同じ意味を表わし、 Ｒ＾３は水素原子又は基−ＣＯＯＲ＾４を表わし、そし
    て Ｒ＾４は炭素原子数１ないし６のアルキル基、フエニル
    基又はベンジル基を表わす〕で表わされる化合物と反応
    させることからなる、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−［２−フ
    ルオロ−４−（ピリジン−２−イルオキシ）−フエニル
    ］−尿素の製造方法。
  6. （６）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる２−フルオロ−４−［３−ク ロロ−５−（２、２−ジクロロ−１、１、１、２−トリ
    フルオロエチル）−ピリジン−２−イルオキシ］−アニ
    リン。
  7. （７）２−フルオロ−４−ヒドロキシアニリンを塩基の
    存在下で２、３−ジクロロ−５−（２、２−ジクロロ−
    １、１、２−トリフルオロエチル）−ピリジンと縮合さ
    せることからなる、請求項６記載の２−フルオロ−４−
    ［３−クロロ−５−（２、２−ジクロロ−１、１、２−
    トリフルオロエチル）−（ピリジン−２−イルオキシ］
    −アニリンの製造方法。
  8. （８）有効成分として請求項１記載の化合物又はその塩
    を適する担体及び又は他の助剤と一緒に含む有害生物防
    除組成物。
  9. （９）昆虫、ダニ（Ａｃａｒｉｎａ）目の代表的なもの
    、カタツムリ及びナメクジを防除するための請求項１記
    載の化合物又はその塩の使用方法。
  10. （１０）植物蝕害性昆虫の幼虫を防除するための請求項
    ９記載の使用方法。
  11. （１１）昆虫殺卵剤としての請求項９記載の使用方法。
  12. （１２）植物蝕害性のハダニ（Ｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅｓ
    ）を防除するための請求項９記載の使用方法。
  13. （１３）昆虫、ダニ目の代表的なもの、カタツムリ及び
    ナメクジ又はそれらの各種発育期又はそれらの生息地を
    、請求項１記載の式 I で表わされる化合物又はその塩
    の有害生物防除剤としての有効量を用いて、或いは前記
    化合物の有害生物防除剤としての有効量を助剤及び担体
    と一緒に含む組成物を用いて接触させるか又は処理する
    、前記有害生物の防除方法。
  14. （１４）植物蝕害性昆虫の幼虫を防除するための請求項
    １５記載の方法。
  15. （１５）昆虫の卵を防除するための請求項１５記載の方
    法。
  16. （１６）植物蝕害性ハダニを防除するための請求項１３
    記載の方法。
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