JPS6084250A - しゆう酸アニリド、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な蓚酸ジアニリド、その製造方法及び有害
生物を防除するだめのその使用方法に関するものである
。

不発明の化合物は次式■： 〔式中。

′Ｒは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子１個
なＩｎｌ、５個を含む炭素原子数１ないし２のフルオロ
アルコキシ基を表わし；几１は水素原子、ハロゲン原子
、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子１個な
いし５個を含む炭素原子数１ないし２のフルオロアルコ
キシ基、炭素原子数１ｆｒ、いし５のアルキルチオ基又
はシアノ基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基
を表わし、 鳥及び几４は各々独立して水素原子又はメチル基を表わ
し、 塊は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、アセチル甚又
はトリフルオロメチル基を表わし、鳥は水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はアルキ
ル基の部分に炭素原子１個ないし４個を含むカルボアル
コキシ基を表わし、そして 馬は水素原子、弗素原子１個ないし７個を含む炭素原子
数１ないし３のフルオロアルキル基、炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、ハロゲン原子１１１ｉ！ないし７
個を含む炭素原子数１ないし３のハロアルコギシ基又は
次式： （式中、■−は水素原子、塩素原子、トルフルオロメチ
ル基又はペルハロゲン化エチル姑を表わし、そしてＸは
水素原子又は塩素原子螢表わす。）で表わされる基を表
わすか；又は次式：（式中ｓ　１（９ｙよ水素原子、塩
素原子　、Ｑ、素原子、メトキシ基又はエトキシ基を表
わす。）で戎わされる俵を表わすか；又は次式： （式中、瓜◎及びａｌｌは各々独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基、トリフルオロメトキシ基又はトリ
フルオロメチル基を表わし、そしてＹは酸素原子又は硫
黄原子を表わす。）で表わされる基を表わすか：又は次
式： （式中、几１２及び１１，１．は炭素原子数１ないし５
のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わし、 且つ鳥、曳及び馬は同時には水素原子を表わし得ない。

〕で表わされる。

式ｌで表わされる化合物の内重要なものとしては式中、 Ｒが水臭原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子１個な
いし５個を含む炭素原子数１ないし２のフルオロアルコ
キシ基を表わし。

Ｒ１及び馬が互いに独立して水素原子、ノ・ロダン原子
。メチル基又はメトキシ基を表わし７、鳥及び鳥が互い
に独立して水素原子又はメチル基を表わし、 馬及び鳥が互いに独立して水素原子、ノ・ロゲン原子、
メチル基又はトリフルオロメチル基を表わし、そして 馬が水素原子、トリフルオロメトキシ基、弗素原子５個
ないし５個を含むフルオロエトキシ基を表わすか、又は
次式： （式中、馬が水素原子、塩素原子、トリフルオロメチル
基又はペルノ・ロゲン化エチル基を表わす。）で表わさ
れる基を表わすか、又は次式：（式中、Ｉ（’１Ｇ及び
山１が互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、メチル
基、トリフルオロメトキシ基又はトリフルオロメチル基
を表わし、そしてＹが酸素原子又は硫黄原子を表わす。

）で底わされる蟇を表わすか、又は次式： （式中、几１２及び几１３が炭素原子数１ないし５のア
ルギル基金表わす。）で表わされる基を表わす化合物が
挙げられる。

式１で表わされる化合物の自他の重要なものとしては式
中、 几が水素原子を表わし、 Ｉ（、が水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキ
シ基を表わし、 鳥がハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を表わし、 馬及び几４が互いに独立して水素原子又はメチル基を表
わし、 島及び鳥が互いに独立して水素原子、）−ロゲン原子、
メチル基又はトリフルオロメチル基を表わし；そして 馬が水素原子、トリフルオロメトキシ基、次式： （式中％鳥が水素原子、塩素原子、トリフルオロメチル
基又はペルハロゲン化エチル基を表わす。）で表わされ
る基を表わすか、又は次式：（式中、鳥が水素原子、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエトキシ
基１：表わす。）で表わされる基を表わすか、又は次式
：（式中、鳥◎及びＲｔｔが互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメトキシ基又は
トリフルオロメチル基を表わし、そしてＹが酸素原子父
は硫黄原子を表わす。）で表わされる基を表わすか、又
は次式： （式中、Ｒｑ＋及びＲｆ１３が炭素原子数１ないし５の
アルキル基を表わす。）で表わされる基金表わす化合物
が挙げられる。

式Ｉで表わされる化合物の８更に好ましいものとしては
、式中、 物、 一几Ｓが水素原子を表わし、そしてＩ′Ｌ１が７エ二ル
環の５位に結合している化合物、 −Ｒ，がフェニル環の４位に結合している化合物、 −４及び鳥が各々フェニル環の３及び５位に結合してい
る化合物、 一几が水素原子を表わす化合物； 又は式中、 Ｒ，が水素原子、弗素原子、塩素原子又はメトキシ基を
表わし、 Ｒ２が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子又はメ
トキク基を表わし、 鳥及び几４が水素原子を表わし、 焉及び八が互いに独立して水素原子、塩素原子又はメチ
ル基を表わし、 ｆｈカドリア　ｔｖオｏ　ｌ　Ｉ・キン＆、−ｏ−ｃｆ
Ｉ”２−ｃｉｉｔｉ’２基又は次式： ？ ＣＩ！ （式中、馬がトリフルオロメチル基又は以下の群ニーＣ
Ｆ、−ｃｉｉ”２ｃｔ！＆、−ＣＦ２ＣＦ　Ｃ１ｈ　基
、−ＣＣＩｚ−ＣＣ１ｓ基、−ＣＦ、＠ＣＣｌ５　Ｍ　
又ｉｊ、ＣＦｓ　ＣＦｓ　基Ｊ：り選択された基を表わ
す。）で表わされる基を表わすか、又は次式： （式中、均◎及び几１１が互いに独立して水素原子又は
塩素原子を表わす。）で表わされる基を表わすか、又は
次式： （式中、Ｒ１：　がメチル基を表わし、そして几１ｓが
炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わす、）で表わ
される基を表わす化合物が挙げられる。

生物学的活性に関して、式Ｉで表わされる特に：ｉ要な
化合物としては式中ｓＲ？が以下の群ニトリフルオロメ
トキシ基、次式； で表わされる基よシ選択された基を表わし、且つ上記基
が４位に結合している化合物、又は式中、ｌ′Ｌｒが以
下の群ニ ー０−ＣＦ、−ＣＨＦ、。

よシ選択された茫を表わし、且つ上記基が４位に結合し
ている化合物が挙げられる。

表現“アルキル１は直鎖及び分岐したアルキル基を表わ
し、そして指示された炭素原子数に応じて例えば以下の
群：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びペ
ンチル基、そしてそれらの異性体例えばイソブチル基、
イソブチル基、第三ブチル基、イソペンチル基等を表わ
すものと理解されたい。

本発明の範囲内では、ハロゲン原子は弗素原子、塩素原
子及びＪＡ素原子を意味するものでるり、弗素原子及び
塩素原子を用いたものが好ましい。

式ｌで表わされる化合物は公知方法（西ドイツ国ｊ摩許
公開公報第５１５５８１０Ａ１号参照）と同様の方法に
より製造される。すなわち、例えば式！で表わされる化
合物は、 ａ）次式ｒｉ： （式中、Ｉ（、、Ｒ１，Ｒ，及び馬　は式■において定
義されたものと同じ意味を表わし、Ａはメトキシ基、エ
トキシ基又はハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表わ
す。）で表わされる化合物を次式Ｉ： （式中ｓ　Ｒ４＊　Ｒ５＃−及び均は式Ｉにおいて定義
されたものと同じ意味を表わす。）で表わさｎる化合物
と反応させるか、又は ｂ）次式■： （式中、１も、几！、為及び島は式Ｉにおいて定義され
たものと同じ意味を表わす。）で表わされる化合物を次
式Ｖ： （式中、几４　、Ｒｉ　、Ｒ６及び場は式夏において定
義されたものと同じ意味を表わし、Ｂはメトキシ茫又は
エトキシ茫を表わす。）で表わされる化合物と反応させ
ることにより得ることができる。

上記製造方法ａ）及びｂ）は好ましくは常圧下で反応物
を直接加熱又は溶融することにより行われ、反応温度は
約４０＠ないし２２０’Ｑ、好ましくは５０１いし２０
０Ｃの範囲である。しかしながら、この反応は又、十分
な高沸点を有する不活性溶媒又は希釈剤の存在下でも行
われ得るものであシ、反応温度は約８０°ないし２０　
Ｇ　’Ｑの範囲、好ましくは用いられた溶媒のＡｔ流温
度である。適する溶媒又は希釈剤の例としては：エーテ
ル様化合物例えばジブチルエーテル、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、及びエーテル化アルキレングリコール；
Ｎ、Ｎ　−）フルギル化カルボキシアミド；脂肪族、芳
香族及びハロゲン化炭化水素、好ましくはトルエン、ギ
シレン、又はクロロベンゼン；ジメチルスルホキシド及
びケトン例えばメチルイノブチルケトン及びメチルイノ
ブチルケトンが挙げられる。

反応は触媒例えば硼酸の添加により促進することができ
る。例えば、もし製造方法ａ）において出発物質として
式■で表わされるアニリド修酸クロリドが使用される場
合、例えばジアルキルアミン、トリエチルアミン、ピリ
ジン、コリン及び無機塩基例えば炭酸ナトリウム又は炭
酸水素ナトリウム又はカリウムのような公知の塩基性縮
合剤の円の一つが一般的に用いられる。

式■及び■で表わされる出発アニリン並びに式■及びＶ
で表わされるアニリド修ｃｉ！誘導体は公知でろるか又
は公知方法と同様の方法により得ることができる。式■
及び■で表わされるアニリド修歳エステルは例えばジア
ルキル修酸エステルを式■及び式■で表わされる相当す
るア二りンと反応させることによシ得られる（西ドイツ
国特許公開公報第３１５５８１０Ａ１号参照）。

弐■（式中、馬は次式： 菅 Ｃ１！ で表わされる基を表わすか又は次式： で表わされる基を表わす。）で表わされるアニリン、及
びその製造方法は西ドイツ国特許公開公報第５２４１１
５８Ａ１号及び第３２４０９７５ＡＩ号中に記載されて
いる。

２個のフェニル基に関して非対称構造を有する蓚酸ジア
ニリドはフランス国特許第２５０４９１５号及び西ドイ
ツ国特許公開公報第５１５５８１０．ＡＩ中に記載され
ている。これらの文献中に記載された化合物は、熱及び
ＵＶ照射に対する塩素化パラフィンの安定化並びにラッ
カー及び上塗りを安定化するために施用される。しかし
ながら本発明の化合物は、その構造がフェニル基上の置
換基の配置によって特に特徴付けられ、そして驚くべき
ことに特に植物の防謹に関して非常に有効な殺有害生物
剤である新規な修酸ジアニリドである。式Ｉで表わされ
る化合物の特に有利な点はその非常に低い哺乳動物毒性
及び該化合物が植物によって良く耐えられるという事実
によシ示される。

式Ｉの化合物は荷に膜翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　
）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）　、同翅亜目（
Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）、異翅亜目（１−ｆｅｔｅｒｏ
ｐｔｅｒａ　）、膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）、アザミ
ウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）　、直翅目（Ｏ
ｒｔｂｏ−ｐｔｅｒａ　）　、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕ
ｒａ　）　、ノミ目（Ｓｉｐｈｏ−ｎａｐｔｅｒａ　）
　、／％ジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）　、シミ
目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔ
ｅｒａ　）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　
）　および膜翅目（Ｉ−Ｉｙ−ｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）
　の昆虫、並びにイオキシジジ−（Ｉｏｘｉｄｊｄａｅ
　）、アルギンジー（Ａｒｇｉｓ　１ｄａｅ　）、ノー
ダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ　）及びデルマニ
シジ−（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ　）のダニ目（Ａ
ｃａｒｉｎａ）の代表的生物の防除に適している。

ハエ問えばイエバエ、および蚊の幼虫を防除する以外に
も、上記式■で表わされる化合物は、食害により植物に
損害を与える、観賞植物および有益な植物、特に綿に付
く昆虫〔例えばスボドプテラ・リントラリス（５ｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ　Ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）およびヘリオ
ティスーグイレッセンス（Ｈｅｌｉｏ−ｔｈｉｓ　ｖｉ
ｒｅｓｃｅｎｓ　）　）ならびに穀物、果物および野菜
に付く昆虫〔例えばラスベイレジア・ボモネラ（Ｌａｓ
ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｐｏｒｎｏｎｅｌｌａ　）　、　ｖ
プチノタルサ０デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａ　ｄｅｃｅｍｌ　１ｎｅａｔａ　）およびエビラク
ナ・バリベスティス（Ｅｐｉ　ｌ　ａｃｈｎａｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ　）　）　の防除に適している。上記式１
で表わされる化合物は、昆虫、特に食害により植物に損
傷を与える昆虫に対する顕著な殺卵および殺幼虫作用を
有する上記式Ｉで表わされる化合物が成虫に餌とともに
摂食された場合、多くの有害生物、特＋Ｃ鞘翅目の昆虫
、例えばアントノーマス・グランデ４　ス（Ａｎｔｈｏ
ｎＣｘｎｕｓ　ｇｒａｎ−ｄｉｓ　）　、に産卵の減少
および／またはｕ’Ｊ化の減少が観察され得る。

さらに上記式Ｉで表わされる化合物は、例えば動物、牛
小屋、家畜類の小屋、馬小屋等および牧場を処理するこ
とによって、家畜および生産的動物の外部寄生虫例えば
金バエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ　）を防除す
るのに使用される。

式Ｉの化合物はさらに果実並びに野菜の作物に害を与え
る下記の種のマイトを防除するのに適している：ナミノ
ゝダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｌｌｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　
）、ニセナミハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉ
ｎｎａｂａｒｉｎｕｓ　）　、リンゴハダ＝　（Ｐａｎ
ｏｎｙｃｌｌｕｓ　ｕｌｍｉ　）、ニセクローノクーハ
ダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｒｕｂｒｊｏｃｕｌｕｓ　）　
、　ｓカンフ１ダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒ
ｉ　）　、　エリオフィス　リビス（Ｅｒ１ｏｐｂｙｅ
ｓ　ｒｉｂｉｓ　）　、エリオフィス　ビチス（Ｅｒ１
ｃｐｈｙｅｓ　ｖｉｔｉｓ　）、　ターソネムス　パリ
ドシス（Ｔａｒｓｏｎｅｒｎｕｓ　、ｐａｌ　１ｉｄｕ
ｓ　）　、フィロコブテス　ビテス（Ｐｈｙｌｌｏｃｏ
ｐｔｅｓ　ｖｉｔｉｓ　）　並びに７４０　：ｌｆｆプ
トウルタ　オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
　ｏｌｅｉ　−ｖｏｒａ　）。

式Ｉで表わされる化合物のおし好な有害生物防除作用は
上記のＭ古生物の死虫率少なくとも５０ないし６０φに
相当する。

式Ｉの化合物もしくはそれらを含有する組成物の作用は
かなり広範囲に渡っており、他の殺虫剤及び／−１，た
け殺ダニ剤の添加により施用する環境に合う様に適合さ
せることができる。適当な添加剤は例えば：有機リン化
合物、ニトロフェノール類及びその誘導体、ホルムアミ
ジン、尿素、ピレスロイド、カルバメート、塩素化炭化
水素、ハシラス・スリンギエンシス創τ゛アウ。

式■の化合物はそのｔまの形でもしくは好ましくは製剤
技術において常用の助剤と共に使用され、これらは公知
方法により例えば乳剤原液、直接噴霧可能なもしくは希
釈可能な溶液、希釈された乳剤、水和剤、水溶剤、微粉
剤、粒剤、そしてさらに例えば重合物質に充填されたカ
プセル剤に加工される。組成物の性質と同様に噴霧、霧
化、散粉、散布もしくは注入の様な施用方法は達成され
るべき目的及び施用される環境によって選択される。

製剤すなわち、式■で表わされる化合物（有効成分）を
、場合によシ固体または液体添加剤と一緒に含有する組
成物または製剤は公知の方法で製造でき、例えば有効成
分を溶媒のような増量剤、固体担体および場合により表
面活性剤（ｔｅｎｓｉｄｅ　）　とともに均密に混合お
よび／または磨砕して製造できる。

適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくはキシレン混
合物又は置換ナフタレンのような炭素原子数８乃至１２
の留分ニアタル酸ジプチル又はジオクチルのような７タ
ル酸エステル；シクロヘキサン又はパラフィンのような
脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコールモノ
メチル又はモノエチ１エーテルのようなアルコールおよ
びグリコール、並びにそれらのエーテル２よびエステル
；シクロヘキサノンのようなケトン二Ｎ−メチルー２−
ピロリドン、ジメヂルスルホキシド又はジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツ
ツ油又は大豆油のような場合によシェボキ７化された植
物油；又は水、である。

例えば粉剤および分剤性粉末に使用される固体担体は、
通常方解石、タルク、カオリン、モノモリロア石又はア
タパルジャイトのような天然鉱物増量剤である。物理的
性質を改良するために高分散ケイ酸又は高分散吸収性重
合体を加えることも可能である。適当な粒状吸収性担体
は多孔性屋のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セビオ
ライト、ベントナイトでメ＃）：そして適当な非吸収性
担体は方解石又は砂のような物質である。非常に多くの
無機もしくは有機の予備粒状化物質例えば特にドロマイ
ト又は粉砕した植物残骸物もまた使用し得る。

適当な表面活性化合物は、製剤化すべき式■で表わされ
る有効成分の性質の性質に依存するが、非イオン性、カ
チオン性および／またはアニオン性界面活性剤であって
、良好な乳化性、分散性および湿潤性を有するものであ
る。“界面活性剤“とけ、界面活性剤の混合物をも意味
する。

適当なアニオン性表面活性剤とべいわゆる水溶性石ケン
および水溶性の合成表面活性化合物の両者である。

適する石ケ／は、高級脂肪酸（炭素原子数１０乃至２２
）のアルカリ金属、アルカリ土類金属又は場合によシ置
換したアンモニウムの塩であシ、例えばオレイン酸又は
ステアリン酸、或いは例えばココナツツ油又は獣脂から
得られる天然脂肪α晶付物のナトリウム又はカリウム塩
で心る。他の適する表面活性剤は脂肪酸−メチル−タウ
リン塩並びに変性もしくは未変性のリン脂質である。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤がより頻繁に使
用さｎｌ特に脂肪族スルホン酸塩、脂肪族硫酸塩、スル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアル中ルアリール
スルホン酸塩７＞Ｅｌ用される。脂肪族スルホン酸塩又
は硫酸塩は原則としてアルカリ釡属、アルカリ土類金｝
・１又は所望により置換されたアンモニウムの塩でちり
、そして８乃至２２個の炭素原子を有するアシル基のア
ルキル部分をも含むアルキル基を含むものであり、例え
ばリグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステル又は天然
脂肪酸から製造された脂肪アルコール硫酸エステル混合
物のＮａ　ｙはＣａ塩である。これらの化合物には脂肪
アルコールエチレンオキシド付加物の硫酸エステルおヨ
ヒスルホン酸の塩もまた含まれる。スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基お
よび８乃至２２個の炭素原子を有する脂肪酸基を含む。

アルキルアリールｘ　ル＊　ンｆｌｌ−ｊＪＩ−１ｄ　
、例Ｌ　ｒｊドデシルベンゼンスルホン酸、ジグチルナ
フタレンスルホン酸又はす７タレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合生成物のＮａ、Ｃａ　又はトリエタノー
ルアミン塩である。対応するリン酸塩、例えばｐ−ノニ
ルフェノール−（４乃至１４）−エチレンオキシド付加
物のリン酸エステルの塩、もまた適当である。

適当な非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族又は環状脂
肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル肪導体であり、そ
れらは５乃至５０個＋７）グリコールエーテル基および
（脂肪族）炭化水素部分に８乃至２０個の炭素原子、そ
してアルキルフェノールのアルキル部分に６乃至１８個
の炭素原子を含み得る。その他の適当な非イオン性界面
活性剤はポリエチレンオキノドとポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミンプロピレングリコール及びアル
キル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するアルキル
ポリプロピレングリコールとの水溶性付加物であり、そ
れらの付加物は２０ないし２５０個のエチレングリコー
ルエーテル基及び１０ないし１００個のプロピレングリ
コールエーテル４ｆ含む。上呂ｒ２の化合物は通常グロ
ピレングリコール単位当り１ないし５個のエチレングリ
コール単位を含む。非イオン性界面活性剤の代弐例は、
ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、とマ／油
ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレ
ンオキシド付加物、トリプチルフエノキシーボリエトキ
７エタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチル
フェノキシ−ポリエトキシエタノールである。ポリオキ
シエチレツメルビタン及びポリオ−？クエチレンソルビ
タンートリオレエートの脂肪酸エステルもまた適当であ
る。

カチオン性界面活性剤は好ましくはＮ　−ｆｉ、換基と
して８乃至２２個の炭素原子含有する少なくとも一つの
アルキル基、別の置換基として場合によシバ、ロゲン化
された低級アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロギ／
アルキル基を含む第四級アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸基又ｔよエチル硫
酸塩の形態にあり、例えば塩化ステアリルトリメチルア
ンモニウム又ハ臭化ペンジルージ（２−クロルエチル〕
エチルアンモニウムテアル。

実際の配合に慣用されている界面活性剤は。

特に下記の刊行物に記載されている： −マックカッチョンズ　デタージェンツ　アンド　エマ
ルジ７アイヤースアニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓ　Ａｎｎｕ−ａｌ）′″、Ｍｅ出版社、リッジウ
ッド（几ｉｄｇｅｗｏｏｄ）、＝ニーシャーシー、１９
７９弔：１１゜５ｔａｃｈｅによる“テン７ドータツ７
エンプー７（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　
）　”　、カール／１ンザー出ｔＶ、、ムーニツヒ／ビ
エンナ。

有害生物防除用製剤は通常０．１　、Ｊ’）至９９係、
好ましくはα１乃至９５チの式■で表わされる化合物ま
たは該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物％
　１乃至９９．９係の固体又は液体の添加剤、および０
乃至２５チ、特に０．１乃至２５％の界面活性剤を含む
。市販品は濃厚組成物の形態にあるのが好ましいが、最
終使用者は通常、希釈された製剤を使用する。

上記組成物はまた安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤
および接着剤のような添加剤、並びに肥料の様な他の成
分もしくは特定の効果を得る為の他の有効成分を含有し
得る。

１、　水、和剤　ａ）　ｂ）　ｃ） 式Ｉの化合物または併用物　２５％　５０チ　７５チリ
ゲニンスルホン酸ナトリウム　５チ　５％　−ラウリル
硫酸ナトリウム　３％　−５チ高分散ケイｔ１１５チ　
１０チ　１０チカオリン　６２％　２７％　− 有効成分またはその混合物を添加剤とよく混合し、そし
て混合物を適当なミルで十分に摩砕する。水で希釈する
ことにより所望＃度の懸濁液とし得る水利剤が得られる
。

式１の有効成分またはその混合物　１０％シクロヘキサ
ノン　５０％ キシレン混合物　５０チ 必要な濃度のエマルジ目ンは、この濃Ｊｉ［水で希釈す
ることによシ得ることができる。

＆粉剤　ａ）　ｂ） 式１の有効成分またはその混合物　５％　８％タルク　
９５％　− 力オリン　−　９２％ 即時使用し得る粉剤は、有効成分またはその混合物を担
体と混合し、そして混合物を適当なミル中で摩砕するこ
とにより得られる。

式Ｉの有効成分またはその混合物　１０饅リグニンスル
ホ７酸ナトリウム　２チ カルポキクメチルセルａ−ス　１チ カオリン　８７％ 有効成分を添加剤と混合および摩砕し、混合物を水で湿
らせる。この混合物を押出成形し粒状化し、そして空気
流中で乾燥する。

式Ｉの有効成分またはその混合物　６％ポリエチレング
リコール２００　５％ カオリン　９４チ 微粉砕した有効成分またはその、混合物をミキサー中で
、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に
まぶす。このようにして非粉塵性被覆粒剤が得られる。

式■の有効成分またはその混合物　４０チエチレングリ
コール　１０％ リクニンスルホン酸ナトリウム　１０％カルボキンメチ
ルセルロース　１ｖ＋ ５７チホルムアルデヒド水溶ｔｉ　ｎ、２％水　５２％ 微粉砕した有効成分またはその混合物を添加物と均質に
混合する。このよう処して懸濁濃厚液が得られ、それか
ら水で希釈することにより、所望濃度の懸濁液が得られ
る。

実施例１　：Ｎ−（２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ
’−（４−（５−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオΦシ）　−３，５−ジクロロフェニル〕イ
ヒ酸ジアニリドの調製：撹拌しながら、３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジル−２，６−ジクロ
ロ−４−アミノフェニルエーテル１１９ｇ、２．６−シ
フルオロフエニルアミノオキソ酢酸メチル５．４ｇＥｔ
びクロロベンゼン２０　ｔｎｌｆ加熱シ加熱時ｎｎ沸ル
ｉさせる（浴温約１５０℃）。反応混合物を冷却後、ヘ
キサンを加え、そして吸引により沈Ｍ’ｌＰ取し、次い
でヘキサンで洗浄する。

トルエンよシ再結晶して融点２０２°ないし２０５　’
Ｑの白色結晶性固体として次式：で表わされる標題の化
合物を得る（化合物１）。

下記の式ｌで表わされる化合物は同様の方法によって調
製される： 式Ｉで表わされる下記の化合物も又相当する方法によっ
て調製され得る： 実施例２：　イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ　）に対する作用 ウジのための新たに調製された栄養物基剤５０Ｆを多数
のビーカーの各々の中に入れた。

個々の試験化合物の１％アセトン溶液の所定量を、有効
成分濃度４００　ｐｐｍとなるようにビーカー内の栄養
物基剤上にビペ、ソトで分取した。次いでこの基剤を十
分に混合し、そして少なくとも２０時間にわたって実質
的にアセトン全蒸発させた、次いでイエバエの生後１日
目のウジ２５匹を、試験σ〕ために各々の有効成分を用
いて各々の所定濃度で処理された栄養物基剤を含むビー
カーの各々の中に入れた。ウジがさなきになった後、こ
のさなぎを水で洗い出すことに工す基剤から分離し、次
いで容器内に置き孔を開けた蓋をした。

洗い出されたきなぎの各々の群は、ウジの発育における
試験化合物の毒性作用を評価するために数えられる。次
いで１０日後にさなぎよりかえったハエの数が数えられ
る。

実施例１により得られる式１で表わされる化合物は本試
験において良好な活性を有している。

実施例３：　金バーＣＩ　Ｌｕｃｊｌｉａ　５ｅｒｉｃ
ａ、ｔａ　）に対する作用 試験化合物０．５％を含む水溶ｍ、１　ｍｌを５０℃で
培養液９　ｒｙｔｅに加える。次いで新たに評化した金
バエの幼虫約３０匹をこの培養液に加え、そして死去率
を評価することによシ４８及び９６時間後に殺虫作用を
決定する。本試験において、実施例１の式Ｉで表わされ
る化合物は金バエに対して良好な活性を示す。

実施例４：　ネッタイシマ力（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇ）Ｆ
Ｐｔｉ　）に対する作用 アセトン中の試験化合物の０．１％溶液の所定量をビー
カー内の水１５０−の表面上にピペットで分取すること
によｊ）　８００ｐｐｍの濃度とする。

アセトンを蒸発させた後、試験化合物の溶液を含むビー
カー内に不ツタイシマカの卿化後２日目の幼虫３０ない
し４０匹を入れる。１．２及び５日後に死虫数を数える
。

本試験において、実施例１の化合物はネッタイシマカに
対して良好な活性を示す。

実施例５：　食餌昆虫に対する殺虫作用体内の背丈約２
５ｃｒｎの棉の植物体に４００゜２００、５０．１２．
５及び３．０　ｐｐｍの濃度で試験化合物を含む水性乳
濁液を噴霧する。噴霧塗膜が乾燥した後、棉の植物体に
Ｌ３一段階のスボドプテラ　リ　ッ　ト　ラ　リ　ス　
（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）及
びへりオテイス　ヴイレツセンス（Ｉｌｅｌｉｏｔｈｉ
ｓ　・ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）　の幼虫をたからせる。

この試験は２４℃で相対湿度６０％の下に行われる。試
駆昆虫の死去百分率は１２０時間後に決定される。

実施例６：　エビラクナ　パリベステイス（Ｅｐｉｌａ
ｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｔｓ　）に対する作用背丈
約１５ないし２０ｃｒｎのパセオルス　ブルガリス（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）の植物体（小
型の豆）に濃度８００　ｐｐｍの試験化合物の水性乳剤
を噴霧する。噴霧塗膜が乾燥した後、各々の植物体にＬ
４一段階のエビラクナ　パリベステイス〔メキシカン　
ビーン　ビートル（Ｍｅｘｉｃａｎｂｅａｎ　ｂｅｅｔ
ｌｅ　）　）の幼虫５匹をたからせる。プラスチック製
の筒を処理した植物体にかぶせ、そして銅製の金網で先
端を覆う。この試験は２８℃で相対湿度６０チの下で行
われる。死去百分率は２及び５日後に決定される。食餌
損傷（抗−食餌効果）、そして発育及び脱皮の阻害のｉ
′ヒ価は更に６日間試醗昆虫を観察することにより得ら
れる。

実施例１の化合物は本試験において良好な活性を示す。

実施例７：　ヘリオティス　ヴイレッセンス（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）に対する殺卵作用
試験化合物２５重量％を含む水利剤の所定量を、８００
ｐｐ（ｎの有効成分濃度を有する水性乳剤を調製するた
めに十分な量の水と混合する。セロファン上のへりオテ
ィスの生みだされた後−日経過した卵を、この乳剤中に
３分間浸漬し、次いで円形泣紙上に吸引によって集める
。処理された卵をベトリ皿内に置き、次いで暗所に放置
する。未処理の対照と比べた評化率は６ないし８日後に
決定される。卯を１００％殺すために必要な最小濃度を
決定することによシ評価が行われる。

本試験において、実施例１の化合物は良好な殺卵作用を
示す。

実施例８：　ラスペイレジア　ボモネラ（Ｌａ５ｐｅｙ
ｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）　（卵）に対する
作用 生み出された後２４時間ニジ多くは経過していないラス
ペイレジア　ボモネラの卵を、禮紙上で試験化合物８０
０　ｐｐｍを含むアセトン溶液中に１分間浸漬する。

溶液が乾燥した後、卵をペトリ皿内に置き、そして２８
℃で放置する。処理した卯から評化する幼虫の百分率及
び死去百分率は６日後にＪ゛「価される。実施例１の式
■で表わされる化合物は本試験において良好な活性を示
す。

実施例９：　アントノーマス　グランディス（Ａｎｔｌ
ｌｏｎｏｍｏｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　）の繁殖に対する
影響詳化後２４時間ｘＤ多くは経過していないアントノ
ーマス　グランディスの成虫を２５匹の群としてかごに
移し閉じこめた。次いでこのかごを、試験化合物１重量
係を含むアセトン溶液中に５ないし１０秒間浸漬する。

甲虫が乾燥した後、これらを飼料を含む遮蔽された皿内
に置き、そして交尾及び産卵のために放置する。産みつ
けられた卵を週に２回ないし３回流水によシ洗い流し、
計数し、水性の殺菌剤中に２ないし３時間これらを浸漬
することにより殺菌し、次いで適する幼虫飼料を含む皿
の中に置く。幼虫が評化するかどうかを確認するために
７日後に数をか、そえる。

試験化合物の繁殖防止効果の持続は約４週間にわたって
産みつけられた卵を観察することにニジ決定される。未
処理の対照と比べて産みつけられた卵及び評化した幼虫
の数の減少を測足することにニジ評価を行う。

式Ｉで表わされる化合物は本試験において良好な繁殖防
止効果を示す。

実施例１０：　殺ダニ作用 殺ダニ作用に対する試験の前の１２時間、バセオルス　
プルガリｘ　（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
　）の植物体をナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
ｕｒｔｉｃａｅ　）の培養塊から感染させた葉の一片を
用いて感染させた。植物に移行する移動段階でたからせ
ることにより処理された植物体は、各々８００　ｐｐｍ
の有効成分濃度を有する乳化試験溶液な用いてクロマト
グラフィー噴霧器からしずくかた第１．るまで噴霧され
る。２日後及び７日後に再び、実体鎖式顕微鏡下で生存
及び死亡している成虫及び幼虫を数える。この結果をパ
ーセントで表わす。試験の継続中、植物体は２５℃で温
室の区画内に置かれる。

実施例１の式！で表わされる化付物は上記試験において
良好な活性を示す。

実施例１１：　アントノーマス　グランディス（Ａｎｔ
ｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　）　（成虫）に対す
る作用鉢内の６葉期の２本の棉の植物体を、５０及び２
００　ｐｐｍの濃度で試験化合物を含む水性水利乳剤を
用いて各々噴秘する。ｒｆＲ２！　塗膜が乾燥した後（
約１１／２時間）、各々の植物体を甲虫（アントノーマ
ス　グランディス）の成虫１０匹によりたからせる。次
いで先端が金網で粋われだプラスチック製の筒を、甲虫
が植物から移動するのを防ぐために、試験昆虫によって
んからせることによシ処理された植物体にかぶせる。

次いで処理された植物体を２５℃で相対温度約６０％で
放置する。２，３．４及び５日後に甲虫（背面位置）の
死去率及び対照と比べた抗−食餌作用を決定するために
評価を行う。

生物学的試ＰＪＡ結果： 未記載の実施例における本発明の化合物を用いて行った
生物学的試験の結果を下記の表に記載する。

死去率で表わした試験の評ｒｄ［ｉ　？ｌｅ丁記ＯＲ度
を用いて行う： Ａ：試験化合物濃度５．０　ｐｐｍにおいて８０ないＣ
υυ’）ｌ／　７ｕ　Ｌ Ｂ：試験化合物濃度１２．５　ｐＰｍにおいて８０ない
し１００％死亡 Ｃ：試験化合物濃度５０　ｐｐｍにおいて８０ないし１
００％死亡 Ｄ：試験化合物濃度１００　ｐｐｍにおいて８０ないし
１００％死亡 Ｅ：試験化合物濃度２００ｐｐｍにおいて８０ないし１
００％死亡 Ｆ：試験化合物濃度４００　ｐｐｍにおいて８０ないし
１００％死亡 −：未評価 第１頁の続き 優先権主張　［相］１９８群３月２７日［相］スイス（
ＣＨ）［相］１５２５／　８４８＠発　明　者　ヨーゼ
フ　ドラペック　スイス国、　４１０４　オ＠発　明　
者　ライナー　ノイマン　ドイツ連邦共和国。

ラーセ　４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　次式■： 〔式中、 几は水素原子、）−ロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子１個
   ないし５個を含む炭素原子数１ないし２のフルオロアル
   コキシ基を表わし； 亀は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
   エトキシ基、弗素原子１個ないし５個を含む炭素原子数
   １ないし２のフルオロアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し３のアルキルチオ基又はシアノ基を表わし、 島は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基
   を表わし、 鳥及び几４は各々独立して水素原子又はメチル基を表わ
   し、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、アセチル基又
   はトリフルオロメチル基を表わし。 穐は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロ
   メチル基又はアルキル基の部分に炭素原子１個ないし４
   個を含むカルボアルコキシ基を表わし、そして 馬は水素原子、弗素原子１個ないし７個を含む炭素原子
   数１ないし５のフルオロアルキル基、炭素原子数１ない
   し３のアルコキシ基、ハロゲン原子１個ないし７個を含
   む炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基又は次式：
   λ （式中、鳥は水素原子、塩素原子、トリフルオロメチル
   基又はペルハロゲン化エチル基を表わし、セしてＸは水
   素原子又は塩素原子を表わす。）で表わされる基を表わ
   すか；又は次式： （式中、鳥は水素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ
   基又はエトキシ基を表わす。）で表わされる茫を表わす
   か；又は次式： （式中、几１Ｇ　及び几！ｌは各々独立して水素原子、
   ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメトキシ基又は
   トリフルオロメチル基を表わし、そしてＹは酸素原子又
   は硫黄原子を表わす。）で表わされる基を表わすか；又
   は次式：（式中、几１２及び几１３は炭素原子数１ない
   し５のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わし
   、 且つＲｓ、Ｒ４及び馬　は同時には水素原子を表わし得
   ない。〕で表わされる化合物。 （２）上記式■において、 几が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、メトキン基、エトキシ基、弗素原子１個な
   いし５個を含む炭素原子数１ないし２のフルオロアルコ
   キシ基を表わし、 曳及び馬が互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、メ
   チル基又はメトキシ基を表わしＲ３及びＩｔ４が互いに
   独立して水素原子又はメチル基を表わし、 Ｒ，及び几６が互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
   、メチル基又はトリフルオロメチル基を表わし、そして 鳥が水素原子、トリフルオロメトキシ基、弗素原子３閏
   ないし５個を含むフルオロエトキシ茫を表わすか、又は
   次式： （式中、Ｒ＠が水素原子、塩素原子、トリフルオロメチ
   ル基又はペルハロゲン化エチル基を表わす。）で表わさ
   れる壱を表わすか、又は次式： （式中、亀。及びルーが互いに独立して水素原子、ハロ
   ゲン原子、メチル基、トリフルオロメトキシ基又はトリ
   フルオロメチル基を表わし、そしてＹが酸素原子又は硫
   黄原子を表わす。）で表わされる基を表わすか、又は次
   式：（式中％　Ｒ１２及びＲ１３が炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わす特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）上記式■において、 几が水素原子を表わし、 鳥が水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基
   を表わし、 鳥がハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を表わし、 鳥及び亀が互いに独立して水素原子又はメチル基を表わ
   し、 曳及び鳥が互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、メ
   チル基又はトリフルオロメチル基を表わし；そして 奇が水素原子、トリフルオロメチル基、次式： （式中、鳥が水素原子、塩素原子、トリフルオロメチル
   基又はペルハロゲン化エチル羞を表わす。）で表わされ
   る基を表わすか、又は次式： （式中、鳥が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子
   、メトキシ基又はエトキシ基金表わす。）で表わされる
   基を表わすか、又は次式：（式中、ＲｌＧ及び也！が互
   いに独立して水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリ
   フルオロメチル基又はトリフルオロメチル基を表わし、
   そしてＹが酸素原子又は硫黄原子を表わす。）で表わさ
   れる基を表わすか、又は次式：（式中、Ｒ１２及び鳥３
   が炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わす。）で表
   わされる基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 （４）上記式■において、馬がフェニル環の４位に結合
   している特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか
   １項記載の化合物。 （５）　上記式Ｉにおいて、亀が水素原子を表わし、そ
   して馬がフェニル環の５位に結合している特許請求の範
   囲第１項ないし第３項のいずれか１項記載の化合物。 （６）　上記式Ｉにおいて、Ｂ−６がフェニル環の４位
   に結合している特許請求の範囲＠５項記載の化合物。 （７）　上記式！において、穐及び鳥が各々フェニル環
   の６位及び５位に結合している特許請求の範囲第１項な
   いし第４項のいずれか１項記載の化合物。 （８）上記式Ｉにおいて、Ｒ１が水素原子を表わす特許
   請求の範囲第１項又は第２項のいずれか１項記載の化合
   物。 （９）上記式Ｉにおいて、 几１が水素原子、弗素原子、塩素原子又はメトキシ基を
   表わし、 ＩＬ、が水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は
   メトキシ基を表わし、 鳥及びＲ４が水素原子を表わし、 鳥及び几６が互いに独立して水素原子、塩素原子又はメ
   チル基２表わし、 烏がトリフルオロメチル基、−０−ＣＦ、−ＣＩ’ｌｌ
   ’。 基又は次式： （式中、几、がトリフルオロメチル基又は以下（Ｄ　群
   ：　−Ｃ％−ＣＰｚＣｌ　ｔｉ、−ＣＦ２ＣＰＵ／、　
   ４、−ＣＣ１ｉ１−ｃＣｅｓ基、−ＣＦ（−ＣＣｔ、　
   基又は−ＣＦｒＣｌ！’３Ｓよシ選択された基金表わす
   。）で表わされる基を表わすか、又は次式： （式中、１（ｑｏ及びＢｑｌが互いＶこ独立シフ゛〔水
   素原子又は塩素原子を表わす。ンで表わされる基を表わ
   すか、又は次式： ＼ Ｒ１３ （式中、Ｒ１２がメチル基を表わし、そしてＲ１３が炭
   素原子数１ないし５のアルキル基を表わす。）で表わさ
   れる基を表わす特許請求の範囲′ｆＪ１項、第２項及び
   第４項ないし第８項のいずれか１項記載の化合物。 ａ〔上記式Ｉにおいて、馬が以下の群ニトリフルオロメ
   トキシ基、次式： で表わされる基より選択された基を表わし、且つ上記基
   が４位に結合している特許請求の範囲第１項ないし第９
   項のいずれか１項記載の化合物。 Ｉ　上記式Ｉにおいて、馬が以下の群：よシ選択された
   基を表わし、且つ上記基が４位に結合している特許請求
   の範囲第９項記載の化合物。 （１４次式： で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 （１１次式： で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合切。 （１４）　次式： で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 ａＱ　次式： で表わされる特許請求の範囲第１１項記載の化合物。 ａＱ　次式： で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 ａ７）　次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。 （ハ）　次式： で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 ａｌ　次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 四　次式： で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 Ｑυ　次式： で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 （２４次式： で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 （ハ）　次式：。 で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 （財）　次式： で表わされる特許請求の範１２［Ｉ第１０項記載の化合
   物。 （至）適する担体及び／又は他の助剤とともに次式Ｉ： 〔式中、 几は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子１個な
   いし５個を含む炭素原子数１ないし２のフルオロアルコ
   キシ基を表わし； 几ｌは水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基
   、エトキシ基、弗素原子１個ないし５個を含む炭素原子
   数１ないし２のフルオロアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし６のアルキルチオ基又はシアノ基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基
   を表わし、 鳥及び鳥は各々独立して水素原子又はメチル基を表わし
   、 馬は水素原子、・・ロゲン原子、メチル基、アセチル基
   又はトリフルオロメチル基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロ
   メチル基又はアルキル基の部分に炭素原子１個ないし４
   個を含むカルボアルコキン基を表わし、そして 馬は水素原子、弗素原子１個ないし７個を含む炭素原子
   数１ないし５のフルオロアルキル基、炭素原子９．１な
   いし３のアルコキシ基、ハロゲン原子１個ないし７個を
   含む炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基又は次式
   ：（式中、■−は水素原子、塩素原子、トリフルオロメ
   チル基又はペルハロゲン化エチル基を表わし、そしてＸ
   は水素原子又は塩素原子を衣わす。）で表わされる基を
   表わすか；又は次式： （式中、■−は水素原子、塩素原子、臭素原子。 メトキノ基又はエトキシ基を表わす。）で表わされる基
   を表わすか：又は次式： （式中ｓ　ＲＩＯ及びＲ１１は各々独立して水素原子、
   ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はト
   リフルオロメチル基を表わし、そしてＹは酸素原子又は
   硫黄原子を表わす。）で表わされる基を表わすか：又は
   次式：（式中、几１２及びＲ１３は炭素原子数１ないし
   ５のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わし、 且つ几５．鳥及び馬　は同時には水素原子を表わし得な
   い。〕で表わされる化合物を含む殺有害生物剤組成物。 （ハ）　ａ）次式■： 几、 （式中、 几は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、メトキク基、エトキシ基、弗素原子１個な
   いし５個を含む炭素原子数１ないし２のフルオロアルコ
   キシ基を表わし； Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基
   、エトキシ基、弗素原子１個ないし５個を含む炭素原子
   数１ないし２のフルオロアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし３のアルキルチオ基又はシアノ基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、メグール基又はメトキシ
   基を表わし、 亀は水素原子又はメチル基を表わし、 人はメトキシ基、エトキシ基又ｅ」、／−ロゲン原子、
   好ましくは塩素原子を表わす。）で辰わされる化合物を
   次式■： ３ 〔式中、 亀は水素原子又はメチル基を表わし、 亀は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、アセチル基又
   はトリフルオロメチル基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロ
   メチル基又はアルキル基の部分に炭素原子１個ないし４
   個を含むカルボアルコキン基を表わし、そして 馬は水素原子、弗素原子１個ないし７個を含む炭素原子
   数１ないし３のフルオロアルキル基、炭素原子数１ない
   し乙のアルコキシ基。 ハロゲン原子１個ないし７個を含む炭素原子数１ないし
   ６のハロアルコキシ基又は次式：（式中、鳥は水素原子
   、塩素原子、トリフルオロメチル基又はペルハロゲン化
   エチル基を表わし、そしてＸは水素原子又は塩素原子を
   表わす。）で表わされる基を表わすか；又は次式； （式中、馬は水素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ
   基又はエトキシ基を表わす。）で表わされる基を表わす
   か；又は次式： （式中、Ｒ１，及びａｌｌは各々独立して水素原子、ハ
   ロゲン原子、メチル基、トリフルオロメトキシ基又はト
   リフルオロメチル基を表わし、そしてＹは酸素原子又は
   硫黄原子を表わす。）で表わされる基を表わすか；又は
   次式：（式中、曳２及びＲ１３は炭素原子数１ないし５
   のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わし、 且つ几５．■ζ及び馬は同時には水素原子を表わし得な
   い。〕で表わされる化合物と反応させるか、又は ｂ）次式■： ■。 （式中、几、几！、１１２及び几３は上記式Ｈにおいて
   定義されたものと同じ意味を表わす。）で表わされる化
   合物を次式Ｖ： （式中、Ｒ，、Ｒ，、、Ｒａ及び馬は式■において定義
   されたものと同じ意味を表わし、Ｂはメトキシ基又はエ
   トキシ基を表わす。）で表オフされる化合物と反応させ
   ることよりなる次式Ｉ：（式中、几、几１　ｒ　ｎ、２
   １馬、几、　、　ｔ’ｔ５．　Ｉ−及びｌりは上記式■
   及び式■において定義されたものと同じ意味を表わす。 ）で表わされる化合物の製造方法。 （ロ）害虫を防除するための次式Ｉ： 〔式中、 Ｒは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子１個な
   いし５個を含む炭素原子数１ないし２のフルオロアルコ
   キシ基を表わし： Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基
   、エトキシ基、弗素原子１個ないし５個を含む炭素原子
   数１ないし２のフルオロアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし３のアルキルチオ基又はシアノ基を表わし、 几２は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ
   基を表わし、 Ｒ３及び亀は各々独立して水素原子又はメチル基を表わ
   し、 Ｒ，は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、アセチル基
   又はトリフル第１１メチル基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロ
   メチル基又はアルキル基の部分に炭素原子１個ないし４
   個を含むカルボアルコキシ基を表わし、そして ■畑は水素原子、弗素原子１岡ないし７個を含む炭素原
   子数１ないし３のフルオロアルキル基、炭素原子数１な
   いし３のアルコキシ基、ハロゲン原子１個ないし７個を
   含む炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基又は次式
   ：（式中、ｌ−は水素原子、塩素原子、トリフルオロメ
   チル基又はペルハロゲン化エチル茫を表わし、そしてＸ
   は水素原子又は塩素原子を表わす。）で表わされる基を
   表わすか；又は次式： （式中、鳥は水素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ
   基又はエトキシ基を表わす。）で表わされる基を表わす
   か：又は次式： （式中、　Ｒ，、及び賜ｌは各々独立して水素原子、ハ
   ロゲン原子、メチル基、トリフルオロメトキシ基又はト
   リフルオロメチル基を表わし、セしてＹは酸素原子又は
   硫黄原子を表わす。 で表わされる基を表わすか；又は次式：（式中％　ａｎ
   及びＩＲＩＳは炭素原子数１ないし５のアルキル基を表
   わす。）で表わされる晶を表わし、 且つ１％　、Ｒ６及び場　は同時には水素原子を表わし
   得ない。〕で表わされる化合物の使用方法。 （至）植物の害虫をその発育の初期段階で防除するため
   の特許請求の範囲第２７項記載の使用方法。 翰　適する助剤又は担体とともに次式Ｉ：〔式中、 几は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、弗素原子１個な
   いし５個を含む炭素原子数１ないし２のフルオロアルコ
   キシ基を表わし； Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基
   、エトキシ基、弗素原子１個ないし５個を含む炭素原子
   数１ないし２のフルオロアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし３のアルキルチオ基又はクアノ基を表わし、 Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ
   基を表わし、 Ｒ３及びＲ４は各々独立して水素原子又はメチル基を表
   わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、アセチル基又
   はトリフルオロメチル基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロ
   メチル基又はアルキル基の部分に炭素原子１個ないし４
   個を含むカルボアルコキシ基を表わし、そして 馬は水素原子、弗素原子１個ないし７個を含む炭素原子
   数１ないし３のフルオロアルキル基、炭素原子数１ない
   し５のアルコキシ基、ハロゲン原子１個ないし７個を含
   む炭素原子数１ないし５のハロアルコキシ基又は次式：
   （式中、鳥は水素原子、塩素原子、トリフルオロメチル
   基又はペルハロゲン化エチル基を表わし、そしてＸは水
   素原子又は塩素原子を表わす。）で表わされる基を表わ
   すか；又は次式： （式中、馬は水素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ
   基又はエトキシ基を表わす。）で表わされる基を表わす
   か：又は次式： （式中、几１０及び几１１は各々独立して水素原子、ハ
   ロゲン原子、メチル基、トリフルオロメトキシ基又はト
   リフルオロメチル基を表わし、そしてＹは酸素原子又は
   硫黄原子を表わす。）で表わされる基を表わすか；又は
   次式：（式中、Ｒ，、及び−３は炭素原子数１ないし５
   のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わし、 且つ瓜、鳥及び馬は同時には水素原子を表わし得ない。 〕で表わされる化合物の殺虫剤として９有効量又は該化
   合物の殺虫剤としての有効量を含む組成物を用いて害虫
   、その種々の発育段階又はその発生場所を処理するか又
   は接触させることよシなる害虫の防除方法。