JPH03216625A - 非線形高分子材料 - Google Patents
非線形高分子材料Info
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- JPH03216625A JPH03216625A JP1187890A JP1187890A JPH03216625A JP H03216625 A JPH03216625 A JP H03216625A JP 1187890 A JP1187890 A JP 1187890A JP 1187890 A JP1187890 A JP 1187890A JP H03216625 A JPH03216625 A JP H03216625A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光信号処理装置等に用いられる素子材料である
非線形高分子材料に関する。
非線形高分子材料に関する。
近年、エネルギー密度の高いレーザー光の光源の開発に
伴い、物質と電磁波の相互作用である非線形光学現象に
関する研究が盛んに行われている。非線形光学現象は一
般に、物質に電磁波を入射することによる物質の分極が
電場振幅に比例しなくなる現象であり、高次の高調波発
生、混合波発生、パラメトリック効果等として知られて
いる。このような現象は、レーザ媒質、光双安定素子、
光スイッチ、光メモリ等の素子に用いられている。
伴い、物質と電磁波の相互作用である非線形光学現象に
関する研究が盛んに行われている。非線形光学現象は一
般に、物質に電磁波を入射することによる物質の分極が
電場振幅に比例しなくなる現象であり、高次の高調波発
生、混合波発生、パラメトリック効果等として知られて
いる。このような現象は、レーザ媒質、光双安定素子、
光スイッチ、光メモリ等の素子に用いられている。
上記現象を示す光学素子の材料には、無機物、有機物又
は半導体と様々な材料が使用されているが、このうち有
機材料は、日％ｂＯ＊やＫＨＩＰＯ．等の強誘電性結晶
である無機材料に比べ、非線形光学定数が大きく、しか
もＧａＡｓなどの半導体材料に比べ応答速度が速いとい
う利点を有している。このため、ボリジアセチレンのパ
ラトルエンスルホネート誘導体（ＰＴＳ−ＰＤＡと略称
される）をはじめとして、ポリアセチレンなどのπ電子
共役系高分子材料や、アミノニトロスチルベン系のドナ
ー、アクセプタを非対称に置換した有機低分子等の研究
が活発に進められている。
は半導体と様々な材料が使用されているが、このうち有
機材料は、日％ｂＯ＊やＫＨＩＰＯ．等の強誘電性結晶
である無機材料に比べ、非線形光学定数が大きく、しか
もＧａＡｓなどの半導体材料に比べ応答速度が速いとい
う利点を有している。このため、ボリジアセチレンのパ
ラトルエンスルホネート誘導体（ＰＴＳ−ＰＤＡと略称
される）をはじめとして、ポリアセチレンなどのπ電子
共役系高分子材料や、アミノニトロスチルベン系のドナ
ー、アクセプタを非対称に置換した有機低分子等の研究
が活発に進められている。
上述したように、非線形光学効果を有する有機材料は優
れた非線形光学効果を有する。さらに光透過性を有する
高分子化合物に化学結合させた場合、加工性に優れ大き
な非線形光学効果を得ることが可能である。また非線形
光学効果の経時的低下も少ない。
れた非線形光学効果を有する。さらに光透過性を有する
高分子化合物に化学結合させた場合、加工性に優れ大き
な非線形光学効果を得ることが可能である。また非線形
光学効果の経時的低下も少ない。
しかしながら、従来は非線形材料の末端（電子吸引基も
しくは電子供与基）で高分子化合物と化学結合していた
ために、分子の自由度が少なく、回転ができないため、
外部場（主に電場）によって配向させ大きなな非線形光
学効果を得ようとした場合、必ずしも高い配同性を得る
ことができなかった。
しくは電子供与基）で高分子化合物と化学結合していた
ために、分子の自由度が少なく、回転ができないため、
外部場（主に電場）によって配向させ大きなな非線形光
学効果を得ようとした場合、必ずしも高い配同性を得る
ことができなかった。
かかる現状に鑑み、本発明は外部場により配向させた場
合に高い配同性が得られ、それにより非線形光学効果が
向上した非線形高分子材料の提供を課題とするものであ
る。
合に高い配同性が得られ、それにより非線形光学効果が
向上した非線形高分子材料の提供を課題とするものであ
る。
本発明者等は上記課題を解決するため鋭意検討、研究を
重ねた結果、光透過性を有する高分子化合物に対して、
非線形材料の電子吸引基と電子供与基の中間部分で該非
線形材料を化学結合させることにより、末端（電子吸引
基又は電子供与基）で結合させる場合に比べて大きな非
線形光学効果を得ることに成功した。
重ねた結果、光透過性を有する高分子化合物に対して、
非線形材料の電子吸引基と電子供与基の中間部分で該非
線形材料を化学結合させることにより、末端（電子吸引
基又は電子供与基）で結合させる場合に比べて大きな非
線形光学効果を得ることに成功した。
すなわち、本発明は光透過性を有する高分子化合物に非
線形光学効果を有する化合物が化学結合してなる非線形
高分子材料であって、該非線形光学効果を有する化合物
が電子吸引基と電子供与基の中間部分で高分子化合物に
化学結合していることを特徴とする非線形高分子材料で
ある。
線形光学効果を有する化合物が化学結合してなる非線形
高分子材料であって、該非線形光学効果を有する化合物
が電子吸引基と電子供与基の中間部分で高分子化合物に
化学結合していることを特徴とする非線形高分子材料で
ある。
本発明において上記非線形光学効果を有する化合物が下
記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表されるものであること
が特に好ましい実施態様として挙げられる。
記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表されるものであること
が特に好ましい実施態様として挙げられる。
一般式（Ｉ）
一般式（ＩＩ）
〔但し式（Ｉ）．（ＩＩ）において、Ａは電子吸引基、
Ｄは電子供与基、Ｘ．Ｙは結合子を示し、ｎは１以上の
整数を示す〕 〔作用〕 本発明に係る非線形材料の電子吸引基としては、例えば
ニトロ基、シアノ基、エーテル基、酸エステル基、スル
ホン酸基等の官能基を挙げることができる。
Ｄは電子供与基、Ｘ．Ｙは結合子を示し、ｎは１以上の
整数を示す〕 〔作用〕 本発明に係る非線形材料の電子吸引基としては、例えば
ニトロ基、シアノ基、エーテル基、酸エステル基、スル
ホン酸基等の官能基を挙げることができる。
また、電子供与基としては、例えばアミノ基、水酸基、
メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子（非共有電子対の
押出し効果を有する）等を挙げることができる。
メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子（非共有電子対の
押出し効果を有する）等を挙げることができる。
上記式（Ｉ）．（ＩＩ）を更に説明すると、電子吸引基
Ａと電子供与基Ｄは上記したものであり、結合子Ｘ，Ｙ
は、結合基Ｃ−Ｘ− ） ， Ｃ−Ｙ＝ ）で示すと
、例えば 一ＣＨ＝ −Ｎ− −Ｎｌ｛−Ｎ＝等
であり、ｎは好ましくは１〜ｌＯである。
Ａと電子供与基Ｄは上記したものであり、結合子Ｘ，Ｙ
は、結合基Ｃ−Ｘ− ） ， Ｃ−Ｙ＝ ）で示すと
、例えば 一ＣＨ＝ −Ｎ− −Ｎｌ｛−Ｎ＝等
であり、ｎは好ましくは１〜ｌＯである。
本発明における光透過性を有する高分子化合物としては
、例えばアクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル
樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、シリ
コーン樹脂、フェノール樹脂、エボキシ樹脂、フッ素樹
脂等を挙げることができる。これらの樹脂は混合して使
用することも可能である。
、例えばアクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル
樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、シリ
コーン樹脂、フェノール樹脂、エボキシ樹脂、フッ素樹
脂等を挙げることができる。これらの樹脂は混合して使
用することも可能である。
本発明の非線形高分子材料は、光透過性を有する高分子
化合物に非線形材料（化合物）が該非線形化合物の有す
る電子吸引基と電子供与基の中間で化学結合しているた
めに、結合した非線形材料化合物部分の回転が可能とな
り、外部場（主に電場）による配向を起こし易くなる。
化合物に非線形材料（化合物）が該非線形化合物の有す
る電子吸引基と電子供与基の中間で化学結合しているた
めに、結合した非線形材料化合物部分の回転が可能とな
り、外部場（主に電場）による配向を起こし易くなる。
従って、大きな非線形光学効果を得ることが可能である
。
。
本発明に係る電子供与基と電子吸引基を有する非線形材
料が、光透過性高分子材料Ｐに電子吸引基と電子供与基
の中間部分で化学結合する代表例を化合物■により説明
する。
料が、光透過性高分子材料Ｐに電子吸引基と電子供与基
の中間部分で化学結合する代表例を化合物■により説明
する。
化合物の
下記の構造で示される。
Ｐ
以下化合物■〜［相］については高分子材料Ｐと結合し
た構造で示す。
た構造で示す。
化合物■
Ｐ
化合物■
Ｐ
化合物■
Ｐ
化合物■
Ｐ
化合物■
Ｐ
化合物■
Ｐ
化合物■
Ｐ
化合物０
Ｐ
化合物［相］
Ｐ
？発明の材料のように、非線形材料の電子吸引基と電子
供与基の中間で、該非線形材料と高分子化合物を化学結
合させる具体的手段については、後記の実施例で説明さ
れる。
供与基の中間で、該非線形材料と高分子化合物を化学結
合させる具体的手段については、後記の実施例で説明さ
れる。
以下、本発明の具体的実施例と本発明の構成によらない
比較例とを挙げて説明する。
比較例とを挙げて説明する。
実施例１〜５及び比較例ｌ
光透過性を有する高分子化合物としてアクリル樹脂を■
用い、非線形材料としては前記化合物■を用いて、本発
明の非線形材料（１）を製造した。
用い、非線形材料としては前記化合物■を用いて、本発
明の非線形材料（１）を製造した。
製造工程の概略は以下の反応式に示される。
ｆａｌ ＣＩ！−ＣＨＣＯＯＨ
？ＯＣｔ’ｔ Ｍｇ
− ＣＨ．＝Ｃ｝ｆｃＯα■ＣＨｘ−ＣＨＣＯｋｌｇα
Ｅｔｌ０ ＣＨ．エＣＨ １ ＋ＣＨ２＝ＣＨ→『 貫 作成した材料（１１はｌ ０ ０℃、 １ ０万Ｖ／ｃｍの電 場により配向させ、 以下の方法に従ってＳＨＧ （第２高調波）強度を測定した。
Ｅｔｌ０ ＣＨ．エＣＨ １ ＋ＣＨ２＝ＣＨ→『 貫 作成した材料（１１はｌ ０ ０℃、 １ ０万Ｖ／ｃｍの電 場により配向させ、 以下の方法に従ってＳＨＧ （第２高調波）強度を測定した。
ＳＨＧ測定方法：光源にはＮｄ−ＹＡＧレーザーを用い
、試料より放射された光をモノクロメーターに通してＳ
ＨＧ光（０．５３２Ｆ）のみの強度をホトマルで検知し
た。測定試料はすべて１００〜１２０ｐのフィルムに成
型したものを用いた（実施例ｌ）。
、試料より放射された光をモノクロメーターに通してＳ
ＨＧ光（０．５３２Ｆ）のみの強度をホトマルで検知し
た。測定試料はすべて１００〜１２０ｐのフィルムに成
型したものを用いた（実施例ｌ）。
上記と同様にして、表１に示す光透過性高分子化合物と
非線形材料■〜■を用いて本発明の非線形高分子材料を
作成した（実施例２〜５）。
非線形材料■〜■を用いて本発明の非線形高分子材料を
作成した（実施例２〜５）。
また比較のために、電子吸引基と電子供与基の中間部分
ではなく、末端で化学結合させた材料（２）を、下記の
反応式に示す工程により作成した（比較例１）。
ではなく、末端で化学結合させた材料（２）を、下記の
反応式に示す工程により作成した（比較例１）。
ＳＯＣｌｔ
（ｃｌ ＣＩ！＝ＣＨＣＯＯＨ ＣＨｚ＝Ｃ
ＨＣＯα得られた高分子材料（２）についても実施例１
と同様にＳＨＧ強度を測定し、その結果を表１に併せて
示す。
ＨＣＯα得られた高分子材料（２）についても実施例１
と同様にＳＨＧ強度を測定し、その結果を表１に併せて
示す。
表１
表１の結果から明らかなように、電子吸引基と電子供与
基の中間部分で、高分子化合物と非線形材料とが化学結
合する本発明材料は末端結合型の比較例のものに比して
ＳＨＧ相対強度がはるかに大きい。
基の中間部分で、高分子化合物と非線形材料とが化学結
合する本発明材料は末端結合型の比較例のものに比して
ＳＨＧ相対強度がはるかに大きい。
以上説明したように本発明の非線形高分子材料は非線形
材料が電子吸引基と電子供与基の中間部分で、光透過性
を有する高分子材料に化学結合しているために、末端で
化学結合している材料に比べて分子の自由度が大きくな
り、これにより高い配向性が得られ、大きな非線形光学
効果を奏する。
材料が電子吸引基と電子供与基の中間部分で、光透過性
を有する高分子材料に化学結合しているために、末端で
化学結合している材料に比べて分子の自由度が大きくな
り、これにより高い配向性が得られ、大きな非線形光学
効果を奏する。
従って、本発明の非線形高分子材料は光双安定素子、光
スイッチ、光メモリなどの光学素子に用いることが可能
であり、優れた特性、例えば光スイッチならば応答速度
向上、を発揮させることが可能である。
スイッチ、光メモリなどの光学素子に用いることが可能
であり、優れた特性、例えば光スイッチならば応答速度
向上、を発揮させることが可能である。
Claims (2)
- （１）光透過性を有する高分子化合物に非線形光学効果
を有する化合物が化学結合してなる非線形高分子材料で
あって、該非線形光学効果を有する化合物が電子吸引基
と電子供与基の中間部分で高分子化合物に化学結合して
いることを特徴とする非線形高分子材料。 - （２）上記非線形光学効果を有する化合物が下記一般式
（ I ）又は（II）で表されるものであることを特徴と
する請求項（１）記載の非線形高分子材料。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し式（ I ）、（II）において、Ａは電子吸引基、
Ｄは電子供与基、Ｘ、Ｙは結合子 を示し、ｎは１以上の整数を示す〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1187890A JPH03216625A (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | 非線形高分子材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1187890A JPH03216625A (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | 非線形高分子材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03216625A true JPH03216625A (ja) | 1991-09-24 |
Family
ID=11789989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1187890A Pending JPH03216625A (ja) | 1990-01-23 | 1990-01-23 | 非線形高分子材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03216625A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018136792A1 (en) * | 2017-01-20 | 2018-07-26 | The Regents Of The University Of California | Inhibitors of the n-terminal domain of the androgen receptor |
-
1990
- 1990-01-23 JP JP1187890A patent/JPH03216625A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018136792A1 (en) * | 2017-01-20 | 2018-07-26 | The Regents Of The University Of California | Inhibitors of the n-terminal domain of the androgen receptor |
| US11261152B2 (en) | 2017-01-20 | 2022-03-01 | The Regents Of The University Of California | Inhibitors of the N-terminal domain of the androgen receptor |
| US12162818B2 (en) | 2017-01-20 | 2024-12-10 | The Regents Of The University Of California | Inhibitors of the n-terminal domain of the androgen receptor |
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