JPH03220146A - 新規アルコール類及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
新規アルコール類及びこれを含有する香料組成物Info
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- JPH03220146A JPH03220146A JP1409890A JP1409890A JPH03220146A JP H03220146 A JPH03220146 A JP H03220146A JP 1409890 A JP1409890 A JP 1409890A JP 1409890 A JP1409890 A JP 1409890A JP H03220146 A JPH03220146 A JP H03220146A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、鈴蘭様の香気を有する新規なアルコール類、
及びこれを含有する香料組成物に関する。
及びこれを含有する香料組成物に関する。
従来、鎮状テルペン系アルコール類には、有用な香気物
質が数多く知られている（Ｓ、 Ａｒｃｔａｎｄｅｒ。
質が数多く知られている（Ｓ、 Ａｒｃｔａｎｄｅｒ。
Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌｓ、奥田治、香料化学総覧）。また、鎖状のアルコ
キシアルコール化合物としては、オシロール（７−メド
キシー３．７−シメチルー２−オクタツール）が白檀様
、バラ様の香気を有し、香料物質として有用であること
が知られている。
ａｌｓ、奥田治、香料化学総覧）。また、鎖状のアルコ
キシアルコール化合物としては、オシロール（７−メド
キシー３．７−シメチルー２−オクタツール）が白檀様
、バラ様の香気を有し、香料物質として有用であること
が知られている。
〔発明が解決しようとする課題］
しかしながら、化合物の香気は、少しの構造の違いによ
り全く相違するのが一般的であり、種々の化合物を合成
し、その香気を検討することは、新しい香料を得るため
に極めて重要である。
り全く相違するのが一般的であり、種々の化合物を合成
し、その香気を検討することは、新しい香料を得るため
に極めて重要である。
斯かる実情において、本発明者らは、新しい香料を開発
することを目的として種々の鎮状アルコール化合物を合
成し、その香気特性を検討した結果、後記式（１）で表
わされるアルコール類が、鈴蘭の花を想起させるみずみ
ずしい花様、草様の香気を有し、香料物質として有用で
あることを見出し、本発明を完成した。
することを目的として種々の鎮状アルコール化合物を合
成し、その香気特性を検討した結果、後記式（１）で表
わされるアルコール類が、鈴蘭の花を想起させるみずみ
ずしい花様、草様の香気を有し、香料物質として有用で
あることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次式（１）
（式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２は炭
素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜３の
アルキル基を示し、ｎは０又は１を示す） で表わされるアルコール類及びこれを含有する香料組成
物を提供するものである。
素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ３は炭素数１〜３の
アルキル基を示し、ｎは０又は１を示す） で表わされるアルコール類及びこれを含有する香料組成
物を提供するものである。
本発明のアルコール類のうち、式（１）中、Ｒ’が水素
のものは、例えば以下の方法により製造することができ
る。
のものは、例えば以下の方法により製造することができ
る。
（式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ２、Ｒ３およびｎ
は前記と同じ意味を有する） すなわち、まず、６置換−５−へブテン−２−オン又は
６置換−２−メチル−５−へブチナールを適当な還元剤
、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナ
トリウム等を用いる還元反応、又はＣｕ−Ｃｒ等の適当
な水素化触媒を用いる接触水素添加反応により相当する
アルコール体とする。このアルコール体の水酸基を水素
化す） ＩＪウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
などの適当な塩基によりアルコラードとし、これをγル
キル硫酸エステル、ハロゲン化アルキル等のアルキル化
剤によりエーテル体とする。次いで、この反応生成物の
二重結合を硫酸、燐酸、塩酸等の酸触媒の存在下、水和
することにより目的とするアルコール類を得ることがで
きる。
は前記と同じ意味を有する） すなわち、まず、６置換−５−へブテン−２−オン又は
６置換−２−メチル−５−へブチナールを適当な還元剤
、例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナ
トリウム等を用いる還元反応、又はＣｕ−Ｃｒ等の適当
な水素化触媒を用いる接触水素添加反応により相当する
アルコール体とする。このアルコール体の水酸基を水素
化す） ＩＪウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
などの適当な塩基によりアルコラードとし、これをγル
キル硫酸エステル、ハロゲン化アルキル等のアルキル化
剤によりエーテル体とする。次いで、この反応生成物の
二重結合を硫酸、燐酸、塩酸等の酸触媒の存在下、水和
することにより目的とするアルコール類を得ることがで
きる。
また、式（１）中、Ｒ１がメチル基のものは、例えば以
下の方法により製造することができる。
下の方法により製造することができる。
コールを付加させ、アルコキシケトン体とした後、グリ
゛ニヤール試薬と反応させることにより、得ることがで
きる。
゛ニヤール試薬と反応させることにより、得ることがで
きる。
上記のごとくして得られる本発明のアルコール類（１）
は、鈴蘭の花を想起させるみずみずしい花様、草様の香
気を有するものであり、香料素材として有用である。
は、鈴蘭の花を想起させるみずみずしい花様、草様の香
気を有するものであり、香料素材として有用である。
これに対し、本発明のアルコール類と類似の構造を有す
る次式（２） で表わされる６−メドキシー６−メチルー２−ヘプタツ
ール、及び次式（３） （式中、Ｒ２、Ｒ１１及びＸは前記と同じ意味を有する
） すなわち、６−メチル−５−へブテン−２−オンを、硫
酸、燐酸、塩酸等の酸触媒存在下、アルで表わされる８
−メトキシ−２，６−シメチルー２オクタツールの香気
特性については、（２）はハツカ様、木様の香気で、（
３）は弱い樟脳様の匂いである。これらは、いずれも香
料物質として興味ある匂いではなく、従って、本発明ア
ルコール類の鈴蘭様の特徴ある香気は特筆すべきもので
ある。
る次式（２） で表わされる６−メドキシー６−メチルー２−ヘプタツ
ール、及び次式（３） （式中、Ｒ２、Ｒ１１及びＸは前記と同じ意味を有する
） すなわち、６−メチル−５−へブテン−２−オンを、硫
酸、燐酸、塩酸等の酸触媒存在下、アルで表わされる８
−メトキシ−２，６−シメチルー２オクタツールの香気
特性については、（２）はハツカ様、木様の香気で、（
３）は弱い樟脳様の匂いである。これらは、いずれも香
料物質として興味ある匂いではなく、従って、本発明ア
ルコール類の鈴蘭様の特徴ある香気は特筆すべきもので
ある。
本発明の香料組成物は、式（１）で表わされるアルコー
ル類を含有するものであり、アルコール類（１）の配合
量は、目的とする香気を発揮するものであれば特に限定
されないが、０．１〜５０重量％が好ましい。
ル類を含有するものであり、アルコール類（１）の配合
量は、目的とする香気を発揮するものであれば特に限定
されないが、０．１〜５０重量％が好ましい。
また、本発明の香料組成物には、その目的に応じた種々
の調合香料ベースを配合することができ、各種の調合香
料に広く使用することができる。
の調合香料ベースを配合することができ、各種の調合香
料に広く使用することができる。
本発明のアルコール類は、鈴蘭の花−を想起させるみず
みずしい花様、草様の香気を有するので、香水、石鹸、
シャンプー、ヘアリンス、洗剤、ヘアスプレー、芳香剤
等の賦香を必要とされるものに広く使用することができ
る。
みずしい花様、草様の香気を有するので、香水、石鹸、
シャンプー、ヘアリンス、洗剤、ヘアスプレー、芳香剤
等の賦香を必要とされるものに広く使用することができ
る。
次に、実施例を挙げて、本発明を更に説明する。
実施例１
６−メドキシー２−メチル−２−ヘプタツールの合成：
（ｉ）６−メチル−５−ヘプテン−２−オールの合成
水素化アルミニウムリチウム（１０ｇ）の無水テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｒｄ）懸濁溶液を水冷下
撹拌し、この溶液に６−メチル−５−ヘプテン−２−オ
ン（１００ｇ）を１．５時間かけて滴下する。滴下終了
後、反応溶液を室温に戻し、３時間撹拌後、水（４０ｍ
ｆ）、水酸化す） ＩＪウム水溶液（１０ｍｆ）を加え
、析出してくる白色沈澱を減圧口過により除く。この溶
液を濃縮後、減圧蒸留することにより、沸点８７−９０
℃／２７ｍｍＨｇにて無色透明液体９３ｇを得る。（収
率９２％） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、 ６０ＭＨｚ）δ： １．２
０ （ｄ、 Ｊ＝６．０）ｌｚ。
ドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｒｄ）懸濁溶液を水冷下
撹拌し、この溶液に６−メチル−５−ヘプテン−２−オ
ン（１００ｇ）を１．５時間かけて滴下する。滴下終了
後、反応溶液を室温に戻し、３時間撹拌後、水（４０ｍ
ｆ）、水酸化す） ＩＪウム水溶液（１０ｍｆ）を加え
、析出してくる白色沈澱を減圧口過により除く。この溶
液を濃縮後、減圧蒸留することにより、沸点８７−９０
℃／２７ｍｍＨｇにて無色透明液体９３ｇを得る。（収
率９２％） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、 ６０ＭＨｚ）δ： １．２
０ （ｄ、 Ｊ＝６．０）ｌｚ。
３Ｈ，−ＣＬ） 、 １．３０−１．５７ （ｍ、 ２
Ｈ，［ニーＣＩ（２−（：） 、 １．６５ （ｓ、
３Ｈ。
Ｈ，［ニーＣＩ（２−（：） 、 １．６５ （ｓ、
３Ｈ。
＝［ニーＴ：Ｈ５） 、 １．７１ （ｓ、 ３Ｈ，＝
Ｃ−［：Ｈｌ） 、 １．８１−２．４６ （ｍ、 ２
Ｈ。
Ｃ−［：Ｈｌ） 、 １．８１−２．４６ （ｍ、 ２
Ｈ。
＝ＣＣＨ２−Ｃ）、 ２．２９（ｂｓ、 ＩＨ，−叶）
、 ３．８１ （Ｑｔ、 Ｊ＝６．０．６．０Ｈｚ、
ｌｆｔ、 ０−ＣＨ−Ｃ） 、 ５．１１ （ｔ、 Ｊ
＝７．２Ｈｚ、 ＬＨ，Ｃ＝ＣＨ−Ｃ）ＩＲ（ｎｅａｔ
） ： ３３５２．２９６ｇ、 ２９２０．１４５２．
１３７７、１１２５゜１０７４、９５４．８２５ｃｍ−
’ （ｉｉ）６−メドキシー２−メチル−２−ヘプテンの合
成 水素化ナトリウム（３０ｇ）のＴＨＦ懸濁溶液を６５℃
に加熱撹拌する。この溶液に、（ｉ）で得られた６−メ
チル−５−ヘプテン−２−オール（９２ｇ）を１時間か
けて滴下する。滴下後、さらに６５℃で２時間撹拌を行
い、ジメチル硫酸（１００ｇ）を１．５時間かけてゆっ
くりと滴下する。反応溶液を１時間熟成後、水（２００
−）を加え、８０℃で２時間加熱撹拌を行う。水層を除
き、有機層を濃縮後、減圧蒸留にて、沸点６７−６９℃
／ ４０ ｍｍＨＨの無色透明液体８２ｇを得る。
、 ３．８１ （Ｑｔ、 Ｊ＝６．０．６．０Ｈｚ、
ｌｆｔ、 ０−ＣＨ−Ｃ） 、 ５．１１ （ｔ、 Ｊ
＝７．２Ｈｚ、 ＬＨ，Ｃ＝ＣＨ−Ｃ）ＩＲ（ｎｅａｔ
） ： ３３５２．２９６ｇ、 ２９２０．１４５２．
１３７７、１１２５゜１０７４、９５４．８２５ｃｍ−
’ （ｉｉ）６−メドキシー２−メチル−２−ヘプテンの合
成 水素化ナトリウム（３０ｇ）のＴＨＦ懸濁溶液を６５℃
に加熱撹拌する。この溶液に、（ｉ）で得られた６−メ
チル−５−ヘプテン−２−オール（９２ｇ）を１時間か
けて滴下する。滴下後、さらに６５℃で２時間撹拌を行
い、ジメチル硫酸（１００ｇ）を１．５時間かけてゆっ
くりと滴下する。反応溶液を１時間熟成後、水（２００
−）を加え、８０℃で２時間加熱撹拌を行う。水層を除
き、有機層を濃縮後、減圧蒸留にて、沸点６７−６９℃
／ ４０ ｍｍＨＨの無色透明液体８２ｇを得る。
（収率８０％）
’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ口Ｃ１，、６０ＭＨｚ） δ ：
１．１４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ。
１．１４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ。
３ｔ１．−ＣＢ５）、 １．２５−１．５５ （ｍ、
２Ｈ，Ｃ−ＣＬ−Ｃ） 、 １．６２ （ｓ、 ３）１
゜＝Ｃ−Ｃ）Ｉ３） 、 １．７０ （ｓ、 ３）１．
＝Ｃ−Ｃ）１３）、 １．８２−２．２７ （ｍ、
２Ｈ。
２Ｈ，Ｃ−ＣＬ−Ｃ） 、 １．６２ （ｓ、 ３）１
゜＝Ｃ−Ｃ）Ｉ３） 、 １．７０ （ｓ、 ３）１．
＝Ｃ−Ｃ）１３）、 １．８２−２．２７ （ｍ、
２Ｈ。
＝Ｃ−ＣＬ−Ｃ） 、 ３．１０−３．４３ （ｍ、
ＬＨ，０−ＣＨ−Ｃ） 、 ３．２９ （ｓ、 ３）１
゜−０−ＣＩ（３） 、 ５．０７ （ｔ、 Ｊ＝７．
叶ｚ、 ＩＨ，Ｃ＝Ｃ）Ｉ−Ｃ）ＩＲ（ｎｅａｔ） ：
２９６８．２９２６．１４５２．１３７７、１１６７
、１１３４゜１０８９、９８１．９１２．８３４ｃｍ−
’（ｉｉｉ）６−メドキシー２−メチル−２−ヘプタツ
ールの合成 （ｎ）で得られた、６−メドキシー２−メチル−２−ヘ
プテン（２０ｇ）と３５％硫酸水溶液（２００ｇ）を室
温で８時間激しく撹拌する。反応終了後、この溶液を水
冷下、２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和する。分層
後、水層をエーテルで抽出し、有機層を濃縮後、減圧蒸
留により沸点６８−７０℃／ ５ ｍｍＨｇの無色透明
液体１７ｇを得る。（収率７５％） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆ、、 ６０ＭＨｚ）δ： １．
１６（ｄ、 Ｊ＝６．５Ｈｚ。
ＬＨ，０−ＣＨ−Ｃ） 、 ３．２９ （ｓ、 ３）１
゜−０−ＣＩ（３） 、 ５．０７ （ｔ、 Ｊ＝７．
叶ｚ、 ＩＨ，Ｃ＝Ｃ）Ｉ−Ｃ）ＩＲ（ｎｅａｔ） ：
２９６８．２９２６．１４５２．１３７７、１１６７
、１１３４゜１０８９、９８１．９１２．８３４ｃｍ−
’（ｉｉｉ）６−メドキシー２−メチル−２−ヘプタツ
ールの合成 （ｎ）で得られた、６−メドキシー２−メチル−２−ヘ
プテン（２０ｇ）と３５％硫酸水溶液（２００ｇ）を室
温で８時間激しく撹拌する。反応終了後、この溶液を水
冷下、２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和する。分層
後、水層をエーテルで抽出し、有機層を濃縮後、減圧蒸
留により沸点６８−７０℃／ ５ ｍｍＨｇの無色透明
液体１７ｇを得る。（収率７５％） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆ、、 ６０ＭＨｚ）δ： １．
１６（ｄ、 Ｊ＝６．５Ｈｚ。
３ｔ１．−ＣＢ５）、 １．２３ （ｓ、 ６Ｈ，−に
Ｈ３） 、 １．３３−１．６０ （ｍ、 ６Ｈ。
Ｈ３） 、 １．３３−１．６０ （ｍ、 ６Ｈ。
Ｃ−ＣＴｏ−Ｃ） 、２．０６ （ｈｓ、 ＩＨ，−０
Ｈ） 、３．１０−３．４８ （ｍ、 ＩＨ。
Ｈ） 、３．１０−３．４８ （ｍ、 ＩＨ。
０−ＣＢ−Ｃ）、 ３．３２（ｓ、 ３Ｈ，０−ＣＨ−
）ＩＲ（ｎｅａｔ） ： ３４３０．２９６８．１４６
７、１３７７、１１６４．１０８６゜９３９ ｃｍ−’ 実施例２ ６−ニトキシー２−メチル−２−ヘプタツールの合成： （ｉ）６−ニトキシー２−メチル−２−ヘプテンの合成 上記実施例１ （ｌ）で合成した６−メチル−５〜へブ
テン−２−オールとジエチル硫酸を用い、実施例１（ｉ
ｉ）と同様の方法により合成した。
）ＩＲ（ｎｅａｔ） ： ３４３０．２９６８．１４６
７、１３７７、１１６４．１０８６゜９３９ ｃｍ−’ 実施例２ ６−ニトキシー２−メチル−２−ヘプタツールの合成： （ｉ）６−ニトキシー２−メチル−２−ヘプテンの合成 上記実施例１ （ｌ）で合成した６−メチル−５〜へブ
テン−２−オールとジエチル硫酸を用い、実施例１（ｉ
ｉ）と同様の方法により合成した。
（収率８０％）
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（ｊ！、、 ６０Ｍ）Ｉｚ）δ：
１．１４（ｄ、 Ｊ＝７．０Ｈｚ。
１．１４（ｄ、 Ｊ＝７．０Ｈｚ。
３Ｈ，ＣＨ３）、 １．２０ （ｔ、 Ｊ＝７．０Ｈｚ
、 ３１（、−ＣＤ５）、 １．３Ｂ １．５８ （ｍ
。
、 ３１（、−ＣＤ５）、 １．３Ｂ １．５８ （ｍ
。
２Ｈ，Ｃ−Ｃ）１．−Ｃ） 、 １．６’３ （ｓ、
３Ｈ，−Ｃ−ＣＨ３） 、 １．７０ （ｓ、 ３Ｈ。
３Ｈ，−Ｃ−ＣＨ３） 、 １．７０ （ｓ、 ３Ｈ。
＝Ｃ−ＣＨ−） 、 １．８１−２．３１ （ｉｎ、
２ｔｌ、 ＝Ｃ−ＣＨ，−Ｃ） 、 ３．１８−３．７
５ （ｍ。
２ｔｌ、 ＝Ｃ−ＣＨ，−Ｃ） 、 ３．１８−３．７
５ （ｍ。
３Ｈ，０−ＣＨ，−Ｃ，０−ＣＨ−Ｃ） 、 ５．１３
（ｔ、 Ｊ＝７．０）１ｚ、 ＬＨ，Ｃ＝Ｃｆｌ−Ｃ
）ＪＲ（ｎｅａｔ） ： ２９７４．２９２６．１４４
９．１３７７、１３４１．１１９７゜１０８９、１００
５．８２５ ｃｍ−’（ｉｉ）６−二トキシー２−メチ
ル−２−ヘプタツールの合成 （ｉ）で得られた６−ニトキシー２−メチル−２−ヘプ
テンと３５％硫酸水溶液より実施例１（ｉｉｉ）と同様
に合成した。（収率７ｏ％）’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．
６０ＭＨｚ） δ： １．１３（ｄ、 Ｊ＝６．６Ｈｚ
。
（ｔ、 Ｊ＝７．０）１ｚ、 ＬＨ，Ｃ＝Ｃｆｌ−Ｃ
）ＪＲ（ｎｅａｔ） ： ２９７４．２９２６．１４４
９．１３７７、１３４１．１１９７゜１０８９、１００
５．８２５ ｃｍ−’（ｉｉ）６−二トキシー２−メチ
ル−２−ヘプタツールの合成 （ｉ）で得られた６−ニトキシー２−メチル−２−ヘプ
テンと３５％硫酸水溶液より実施例１（ｉｉｉ）と同様
に合成した。（収率７ｏ％）’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．
６０ＭＨｚ） δ： １．１３（ｄ、 Ｊ＝６．６Ｈｚ
。
３）１．−ＣＨ，）、 １．１９ （ｔ、 Ｊ＝６．６
Ｈｚ、 ３Ｈ，−Ｃｆｌ、） 、 １．２３ （ｓ、
６Ｈ。
Ｈｚ、 ３Ｈ，−Ｃｆｌ、） 、 １．２３ （ｓ、
６Ｈ。
−ＣＤ５） 、 １．４０−１．５７ （ｍ、 ６Ｈ，
Ｃ−［：Ｈ−−Ｃ） 、 ２．０８ （ｂｓ、 ＩＨ，
−０Ｈ） 。
Ｃ−［：Ｈ−−Ｃ） 、 ２．０８ （ｂｓ、 ＩＨ，
−０Ｈ） 。
３、２（ｈ３．７０ （ｍ、 ３Ｈ，０−ＣＨ２−Ｃ，
０−ＣＨ−Ｃ）ＩＲ（ｎｅａｔ） ： ３４０６．
２９６８，１４６７．１３７７．１１５８．９３９，９
１２゜７６２ ｃｍ−’ 実施例３ ７−メドキシー２，６−ジメチル−２〜ヘプタツールの
合成： （ｉ）２．６−シメチルー５−ヘプテン−１−オールの
合成 ２．６−シメチルー５−ヘプテナールと水素化リチウム
アルミニウムより、実施例１ （ｉ）と同様の方法で合
成した。（収率９３％） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！、、 ６０ＭＨｚ） δ：
０．９２ （ｄ、 Ｊ＝６．４Ｈｚ。
０−ＣＨ−Ｃ）ＩＲ（ｎｅａｔ） ： ３４０６．
２９６８，１４６７．１３７７．１１５８．９３９，９
１２゜７６２ ｃｍ−’ 実施例３ ７−メドキシー２，６−ジメチル−２〜ヘプタツールの
合成： （ｉ）２．６−シメチルー５−ヘプテン−１−オールの
合成 ２．６−シメチルー５−ヘプテナールと水素化リチウム
アルミニウムより、実施例１ （ｉ）と同様の方法で合
成した。（収率９３％） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！、、 ６０ＭＨｚ） δ：
０．９２ （ｄ、 Ｊ＝６．４Ｈｚ。
３Ｈ，−［：ｌＬｓ＞、 １．０９−１．５４ （ｍ、
２Ｈ，Ｃ−ＣＨ２Ｃ） 、 １゜６２ （ｓ、 ３Ｈ
。
２Ｈ，Ｃ−ＣＨ２Ｃ） 、 １゜６２ （ｓ、 ３Ｈ
。
＝Ｃ−ＣＤ５） 、 １．６６ （ｓ、 ３Ｈ，＝Ｃ−
［Ｈ，＋）、 １．７８−２．３９ （ｍ、 ３Ｈ。
［Ｈ，＋）、 １．７８−２．３９ （ｍ、 ３Ｈ。
−Ｃ−ＣＨ２−Ｃ，ＣＣＨＣ）、１．９４（ｂｓ、 １
８．０Ｈ）、 ３．４４（ｄ。
８．０Ｈ）、 ３．４４（ｄ。
Ｊ＝５．６Ｈｚ、 ２Ｈ，０−ＣＨ２−Ｃ） 、 ５．
０７ （ｔ、 Ｊ＝６．４Ｈｚ、 １Ｎ、 Ｃ＝ＣＨ−
Ｃ）ＩＲ（ｎｅａｔ） 二 ３３３６．２９２０．１
４５４．１３７ｇ、 １０８０．１０４０゜９８６、ｆ
３２４ ｃｍ−’ （ｉｉ）７−メド牛シー２．６−シメチルー２−ヘプテ
ンの合成 （ｉ）で得られた２、６−シメチルー５−ヘプテン−１
−オールとジメチル硫酸より実施例１（ｉｉ）と同様の
方法で合成した。（収率８０％）ＨＮＭＲ（ＣＤＣｆ
ｓ、 ６０ＭＨｚ） δ ： ０．９２ （
ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ。
０７ （ｔ、 Ｊ＝６．４Ｈｚ、 １Ｎ、 Ｃ＝ＣＨ−
Ｃ）ＩＲ（ｎｅａｔ） 二 ３３３６．２９２０．１
４５４．１３７ｇ、 １０８０．１０４０゜９８６、ｆ
３２４ ｃｍ−’ （ｉｉ）７−メド牛シー２．６−シメチルー２−ヘプテ
ンの合成 （ｉ）で得られた２、６−シメチルー５−ヘプテン−１
−オールとジメチル硫酸より実施例１（ｉｉ）と同様の
方法で合成した。（収率８０％）ＨＮＭＲ（ＣＤＣｆ
ｓ、 ６０ＭＨｚ） δ ： ０．９２ （
ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ。
３Ｈ，−ＣＨ−）、 １．０ｇ １．５２ （ｍ、 ２
Ｈ，Ｃ−ＣＬ Ｃ）、 １．６１ （ｓ、 ３Ｈ。
Ｈ，Ｃ−ＣＬ Ｃ）、 １．６１ （ｓ、 ３Ｈ。
ＣＨ３）、 １．６５ （ｓ、 ３Ｎ、−ＣＤ５）、
１．７５−２＝ ３８ （ｍ、 ３Ｈ，”ＣＣＨ＊−Ｃ
。
１．７５−２＝ ３８ （ｍ、 ３Ｈ，”ＣＣＨ＊−Ｃ
。
Ｃ−ＣＨ−Ｃ） 、 ３．１７ （ｄ、 Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ、 ２Ｈ，Ｅｌ−ＣＨ２−Ｃ） 、 ３．３１ （ｓ
、 ３Ｈ。
ｚ、 ２Ｈ，Ｅｌ−ＣＨ２−Ｃ） 、 ３．３１ （ｓ
、 ３Ｈ。
０−ＣＬ） 、 ５．０７ （ｔ、 Ｊ＝７．０Ｈｚ、
ＩＨ，’ Ｃ＝ＣＨＣ）ＩＲ（ｎｅａｔ） ： ２９
２０．１４５５．１３ｇ０．１２００．１１１３．９６
９ｃｍ−’（ｉｉｉ）７−メドキシー２．６−シメチル
ー２−ヘプタツールの合成 （ｉｉ）で得られた７−メドキシー２．６−シメチルー
２−ヘプテンと４０％硫酸水溶液より、実施例１と同様
の方法で合成した。（収率６５％）’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ
１ｓ、 ６０ＭＨｚ）δ： ０．９０ （ｄ、 Ｊ＝６
．２Ｈｚ。
ＩＨ，’ Ｃ＝ＣＨＣ）ＩＲ（ｎｅａｔ） ： ２９
２０．１４５５．１３ｇ０．１２００．１１１３．９６
９ｃｍ−’（ｉｉｉ）７−メドキシー２．６−シメチル
ー２−ヘプタツールの合成 （ｉｉ）で得られた７−メドキシー２．６−シメチルー
２−ヘプテンと４０％硫酸水溶液より、実施例１と同様
の方法で合成した。（収率６５％）’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ
１ｓ、 ６０ＭＨｚ）δ： ０．９０ （ｄ、 Ｊ＝６
．２Ｈｚ。
３Ｈ，−ＣＨ＝）、 １．２２ （ｓ、 ６Ｈ，−Ｃｌ
（−） 、 １．２９−Ｌ、 ９２ （ｍ、 ８Ｈ。
（−） 、 １．２９−Ｌ、 ９２ （ｍ、 ８Ｈ。
Ｃ−ＣＨ２Ｃ，Ｃ−Ｃｔｌ−Ｃ，−０Ｈ） 、 ３．１
９ （ｄ、 Ｊ＝６．４１１ｚ、 ２Ｈ。
９ （ｄ、 Ｊ＝６．４１１ｚ、 ２Ｈ。
Ｄ−ＣＨ２Ｃ）、 ３．３２ （ｓ、 ３Ｈ，ＣＩ−［
：Ｈ３）ＩＲ（ｎｅａｔ） ： ３４２４．２９３２．
１４６４．１３７７、１２００．１１４９゜１１１０．
９０９，７６２ｃｍ−’ 実施例４ ６−メドキシー２，６−ジメチル−２〜ヘプタツールの
合成： （ｉ）６−メドキシー６−メチルー２−ヘプタノンの合
成 ６−メチル−５−へブテン−２−オン（１００ｇ）とメ
タノール（１８０ｍｆ）の混合溶液に、５０％硫酸水溶
液（２０ｇ）を室温で撹拌しながら加える。室温で８時
間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｄ）
を加え、分層後、有機層を濃縮し、減圧蒸留により沸点
８８−９０℃／ １５ ｍｍ１ｇの無色透明液体６８ｇ
を得る。（収率５５％） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ ｓ、 ６０ＭＨｚ）δ： １
．１５（ｓ、 ６Ｎ、 −ＣＨ−）。
：Ｈ３）ＩＲ（ｎｅａｔ） ： ３４２４．２９３２．
１４６４．１３７７、１２００．１１４９゜１１１０．
９０９，７６２ｃｍ−’ 実施例４ ６−メドキシー２，６−ジメチル−２〜ヘプタツールの
合成： （ｉ）６−メドキシー６−メチルー２−ヘプタノンの合
成 ６−メチル−５−へブテン−２−オン（１００ｇ）とメ
タノール（１８０ｍｆ）の混合溶液に、５０％硫酸水溶
液（２０ｇ）を室温で撹拌しながら加える。室温で８時
間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｄ）
を加え、分層後、有機層を濃縮し、減圧蒸留により沸点
８８−９０℃／ １５ ｍｍ１ｇの無色透明液体６８ｇ
を得る。（収率５５％） ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ ｓ、 ６０ＭＨｚ）δ： １
．１５（ｓ、 ６Ｎ、 −ＣＨ−）。
１、４１−１．８８ （ｍ、 ４Ｈ，［ニー［’Ｈ２−
Ｃ） 、 ２．１３ （ｓ、 ３Ｈ，Ｃ（０） −ＣＬ
） 。
Ｃ） 、 ２．１３ （ｓ、 ３Ｈ，Ｃ（０） −ＣＬ
） 。
２、４３ （ｔ、 Ｊ＝６．０ｔｌｚ、 ２Ｈ，Ｃ（［
］） −ＣＨ２−［”） 、 ３．１６ （ｓ、 ３ｔ
１．−ＯＣＬ）ＪＲ（ｎｅａｔ） ： ２９７４．１７
１９．１４７０．１３６８．１２５７．１１７３゜１１
５２．１０８３．８７６、７３５．６０３ ｃｎｒ’（
ｉｉ）６−メドキシー２．６−シメチルー２−ヘプタツ
ールの合成 マグネシウム（３，７ｇ）のエーテル（５０ｍｆ）懸濁
溶液中にヨウ化メチル（２１，７ｇ）のエーテル（５０
ｍ１２）溶液を３０分かけて滴下する。この溶液を３６
℃で１時間撹拌した後、（ｉ）で合成した６−メドキシ
ー６−メチルー２−ヘプタノン（２０，０ｇ）のエーテ
ル（５０ｍｊり溶液を１時間かけて滴下する。さらに１
時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液（２００
ｍｆｆ）を加える。
］） −ＣＨ２−［”） 、 ３．１６ （ｓ、 ３ｔ
１．−ＯＣＬ）ＪＲ（ｎｅａｔ） ： ２９７４．１７
１９．１４７０．１３６８．１２５７．１１７３゜１１
５２．１０８３．８７６、７３５．６０３ ｃｎｒ’（
ｉｉ）６−メドキシー２．６−シメチルー２−ヘプタツ
ールの合成 マグネシウム（３，７ｇ）のエーテル（５０ｍｆ）懸濁
溶液中にヨウ化メチル（２１，７ｇ）のエーテル（５０
ｍ１２）溶液を３０分かけて滴下する。この溶液を３６
℃で１時間撹拌した後、（ｉ）で合成した６−メドキシ
ー６−メチルー２−ヘプタノン（２０，０ｇ）のエーテ
ル（５０ｍｊり溶液を１時間かけて滴下する。さらに１
時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液（２００
ｍｆｆ）を加える。
水層をエーテルで抽出し、有機層を濃縮後減圧蒸留によ
り、沸点Ｔｏ−７５℃／ ４ ｍｍＨｇの無色透明溶液
２１ｇを得る。（収率９５％） ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ２ ｓ、 ６０−ＭＨｚ）δ： １
．１７ （ｓ、 ６Ｈ，−Ｃ８４） 。
り、沸点Ｔｏ−７５℃／ ４ ｍｍＨｇの無色透明溶液
２１ｇを得る。（収率９５％） ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ２ ｓ、 ６０−ＭＨｚ）δ： １
．１７ （ｓ、 ６Ｈ，−Ｃ８４） 。
１、２３ （ｓ、 ６ｔｌ、 −Ｃ１，） 、 １．４
０−１．５７ （ｍ、 ６ｔ（、Ｃ−［：Ｈ２−［：）
、 １．７５（ｂｓ、 ＩＨ，−Ｄ）ｌ）、 ３．１
８ （ｓ、 ３）１．−ＤＣ）Ｉｓ）ＩＲ（ｎｅａｔ）
： ３４１２．２９７４．１４７３．１３６８．１１
８８．１０７？。
０−１．５７ （ｍ、 ６ｔ（、Ｃ−［：Ｈ２−［：）
、 １．７５（ｂｓ、 ＩＨ，−Ｄ）ｌ）、 ３．１
８ （ｓ、 ３）１．−ＤＣ）Ｉｓ）ＩＲ（ｎｅａｔ）
： ３４１２．２９７４．１４７３．１３６８．１１
８８．１０７？。
９０９ ｃｍ−’
実施例５
ミュゲ調調合香料： （重量部）リナロ
ール ５０ベンジルア
セテート３０ シトロネロール １００フエ
ニルエチルアルコール １５０ターピネオ
ール ４０ヘリオナール目
１０ヘキシルシンナミツクア
ルデヒド ２００フエニルエチルジメチルカルビ
ノール ６０シンナミツクアルコール
４０００ １）へりオナール： （ＩＦＦＦＦ社名品名ルファー
メチル−３，４−メチレンジオキシヒドロシンナミック
アルデヒド 上記調合香料７００重量部に６−メトキシ−２−メチル
−２−ヘプタツールを３００重量部加えることにより、
ボディーとなるグリーン感と甘さのあるミュゲ調調合香
料が得られた。
ール ５０ベンジルア
セテート３０ シトロネロール １００フエ
ニルエチルアルコール １５０ターピネオ
ール ４０ヘリオナール目
１０ヘキシルシンナミツクア
ルデヒド ２００フエニルエチルジメチルカルビ
ノール ６０シンナミツクアルコール
４０００ １）へりオナール： （ＩＦＦＦＦ社名品名ルファー
メチル−３，４−メチレンジオキシヒドロシンナミック
アルデヒド 上記調合香料７００重量部に６−メトキシ−２−メチル
−２−ヘプタツールを３００重量部加えることにより、
ボディーとなるグリーン感と甘さのあるミュゲ調調合香
料が得られた。
実施例６
ハニーサラクル調調合香料：
ブチグレンオイル
リナロール
メチルアンスラニレート
ベンジルアセテート
ゲラニオール
ヘキシルシンナミックアルデヒド
フェニルエチルアルコール
フェニルエチルフェニルアセテート
インドール
シス−ジャスモン
シンナミックアルコール
へりオトロビン
オイゲノール
シンナミルアセテート
（重量部）
０
００
０
００
０
００
００
０
０
０
０
加えることにより、ボディーとなるグリーン感と甘さの
あるハニーサラクル調調合香料が得られた。
あるハニーサラクル調調合香料が得られた。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ＾２
は炭素数１〜５のアルキル基を示し、Ｒ＾３は炭素数１
〜３のアルキル基を示し、ｎは０又は１を示す） で表わされるアルコール類。 ２、請求項１記載のアルコール類を含有することを特徴
とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1409890A JP2649425B2 (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | 新規アルコール類及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1409890A JP2649425B2 (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | 新規アルコール類及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220146A true JPH03220146A (ja) | 1991-09-27 |
| JP2649425B2 JP2649425B2 (ja) | 1997-09-03 |
Family
ID=11851643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1409890A Expired - Fee Related JP2649425B2 (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | 新規アルコール類及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2649425B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016501918A (ja) * | 2012-10-08 | 2016-01-21 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 香味香気配合物（ｉｉ） |
| WO2017139637A1 (en) * | 2016-02-10 | 2017-08-17 | P2 Science, Inc. | Fragrance compositions comprising compounds with olfactory qualities |
-
1990
- 1990-01-24 JP JP1409890A patent/JP2649425B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016501918A (ja) * | 2012-10-08 | 2016-01-21 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 香味香気配合物（ｉｉ） |
| WO2017139637A1 (en) * | 2016-02-10 | 2017-08-17 | P2 Science, Inc. | Fragrance compositions comprising compounds with olfactory qualities |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2649425B2 (ja) | 1997-09-03 |
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