JPH0597749A - α−（２，４，４−トリメチルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−β−アルカノール及び該化合物を含有する香料組成物 - Google Patents
α−（２，４，４−トリメチルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−β−アルカノール及び該化合物を含有する香料組成物Info
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- JPH0597749A JPH0597749A JP26491791A JP26491791A JPH0597749A JP H0597749 A JPH0597749 A JP H0597749A JP 26491791 A JP26491791 A JP 26491791A JP 26491791 A JP26491791 A JP 26491791A JP H0597749 A JPH0597749 A JP H0597749A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記式（１）で表わされるα−（２，４，４
−トリメチルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−
β−アルカノール及び該化合物を含有する香料組成物。 【化１】 【効果】 グレープフルーツ様、木様等の芳香を有し、
しかも残香性に優れることから、賦香を必要とする高級
香料組成物に広汎に使用される。
−トリメチルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−
β−アルカノール及び該化合物を含有する香料組成物。 【化１】 【効果】 グレープフルーツ様、木様等の芳香を有し、
しかも残香性に優れることから、賦香を必要とする高級
香料組成物に広汎に使用される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な芳香性化合物及び
それを含有する香料組成物に関し、さらに詳しくは残香
性に優れるグレープフルーツ様、木様等の香気を有する
化合物及びそれを含有する香料組成物に関する。
それを含有する香料組成物に関し、さらに詳しくは残香
性に優れるグレープフルーツ様、木様等の香気を有する
化合物及びそれを含有する香料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
香料の原料となりうる化合物の探索がますます広範囲に
行なわれるようになってきている。例えば、下記化合物
（２）
香料の原料となりうる化合物の探索がますます広範囲に
行なわれるようになってきている。例えば、下記化合物
（２）
【０００３】
【化２】
【０００４】がジルコニウムのジエン錯体とカルボニウ
ム化合物付加体を加水分解することにより生成すると報
告されている（ジャーナル・オブ・オルガノメタリック
・ケミストリー、３６３巻、６１〜７６頁、１９８９
年）。しかしながら、上記化合物（２）は、香料はもち
ろん他の工業品原料としてもいまだ利用されておらず、
該化合物の有効活用が望まれていた。
ム化合物付加体を加水分解することにより生成すると報
告されている（ジャーナル・オブ・オルガノメタリック
・ケミストリー、３６３巻、６１〜７６頁、１９８９
年）。しかしながら、上記化合物（２）は、香料はもち
ろん他の工業品原料としてもいまだ利用されておらず、
該化合物の有効活用が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記化合
物（２）がジイソプロピルケトンとハロゲン化アリル類
とから容易に合成される化合物を還元することにより高
収率で得られることに着目し、化合物（２）を原料とす
る新規香料化合物の探索を鋭意行なった結果、化合物
（２）へのエポキシド付加又は水素添加反応により得ら
れるエーテルアルコール類が残香性に優れるグレープフ
ルーツ様、木様等の香気を有することから香料として有
用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
物（２）がジイソプロピルケトンとハロゲン化アリル類
とから容易に合成される化合物を還元することにより高
収率で得られることに着目し、化合物（２）を原料とす
る新規香料化合物の探索を鋭意行なった結果、化合物
（２）へのエポキシド付加又は水素添加反応により得ら
れるエーテルアルコール類が残香性に優れるグレープフ
ルーツ様、木様等の香気を有することから香料として有
用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は次の式（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を示
し、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基を示し、破線はそこに二重結合があってもよ
いことを示す。）で表わされるα−（２，４，４−トリ
メチルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−β−ア
ルカノールを提供するものである。
し、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は水素原子又は炭素数１〜４の
アルキル基を示し、破線はそこに二重結合があってもよ
いことを示す。）で表わされるα−（２，４，４−トリ
メチルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−β−ア
ルカノールを提供するものである。
【０００９】さらに、本発明は、前記式（１）で表わさ
れるα−（２，４，４−トリメチルヘプチル又はヘプテ
ニル−３−オキシ）−β−アルカノールを含有する香料
組成物を提供するものである。
れるα−（２，４，４−トリメチルヘプチル又はヘプテ
ニル−３−オキシ）−β−アルカノールを含有する香料
組成物を提供するものである。
【００１０】化合物（１）は、例えば、次の方法
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）のいずれかにより調製するこが
できる。
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）のいずれかにより調製するこが
できる。
【００１１】方法（Ａ） 下記反応式に従い、２，４，４−トリメチル−３−アル
カノン（３）を還元し（ａ）、得られたアルコール誘導
体（２）に強塩基を反応させ（ｂ）、アルコラートとし
た後にエポキシド（４）を反応させ（ｃ）、本発明化合
物（１ａ）を得る。
カノン（３）を還元し（ａ）、得られたアルコール誘導
体（２）に強塩基を反応させ（ｂ）、アルコラートとし
た後にエポキシド（４）を反応させ（ｃ）、本発明化合
物（１ａ）を得る。
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は前記
と同じ意味を示す。）
と同じ意味を示す。）
【００１４】上記一連の反応において、還元反応はオレ
フィンケトン中のケトンの選択的還元に一般的に用いら
れる方法であればいずれも用いることができる。代表的
な例としては、水素化アルミニウムリチウム又は水素化
ホウ素ナトリウム等の金属水素化物による還元反応が挙
げられる（例えば、「新実験化学講座第１４巻」、４６
１〜４８３頁、１９７７年、丸善（株）発行）。
フィンケトン中のケトンの選択的還元に一般的に用いら
れる方法であればいずれも用いることができる。代表的
な例としては、水素化アルミニウムリチウム又は水素化
ホウ素ナトリウム等の金属水素化物による還元反応が挙
げられる（例えば、「新実験化学講座第１４巻」、４６
１〜４８３頁、１９７７年、丸善（株）発行）。
【００１５】エポキシド付加反応においては、反応溶媒
としてジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル系溶媒及びヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒を用い
ることができる。また、強塩基としては水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金属
水素化物、ナトリウムアミド、リチウムアミド、カリウ
ムアミド等のアルカリ金属アミド、ナトリウム、リチウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、アルキルリチウム、ア
ルキルマグネシウムハロゲン化物等のアルキル金属化合
物等を用いることができる。強塩基の量はアルコールに
対して０．１〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．２
当量である。また、エポキシドはアルコールに対して
１．０〜５．０当量、好ましくは１．０〜１．２当量使
用する。反応温度は、アルコラート化及びエポキシド付
加においてともに３０〜１２０℃、特に５０〜１００℃
が好ましい。
としてジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル系溶媒及びヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒を用い
ることができる。また、強塩基としては水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金属
水素化物、ナトリウムアミド、リチウムアミド、カリウ
ムアミド等のアルカリ金属アミド、ナトリウム、リチウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、アルキルリチウム、ア
ルキルマグネシウムハロゲン化物等のアルキル金属化合
物等を用いることができる。強塩基の量はアルコールに
対して０．１〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．２
当量である。また、エポキシドはアルコールに対して
１．０〜５．０当量、好ましくは１．０〜１．２当量使
用する。反応温度は、アルコラート化及びエポキシド付
加においてともに３０〜１２０℃、特に５０〜１００℃
が好ましい。
【００１６】方法（Ｂ） 下記反応式に従い、前記方法（Ａ）により得られた本発
明化合物（１ａ）を還元することにより本発明化合物
（１ｂ）が得られる。
明化合物（１ａ）を還元することにより本発明化合物
（１ｂ）が得られる。
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は前記
と同じ意味を示す。）上記反応において、還元は金属触
媒を用いる一般的水素添加反応によって行うことができ
る。用いられる触媒としては、パラジウム、白金、ルテ
ニウム、ニッケル、Ｃｕ−Ｃｒ触媒等の金属触媒が挙げ
られる。反応溶媒としては、無溶媒でもよいが、例え
ば、ヘキサン等の飽和炭化水素系溶媒、メタノール、エ
タノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、Ｔ
ＨＦ、ジオキサン等のエーテル系の溶媒等を用いること
ができる。反応温度は室温から２５０℃の範囲で行うこ
とができるが、好ましくは室温から１５０℃の範囲で行
う。
と同じ意味を示す。）上記反応において、還元は金属触
媒を用いる一般的水素添加反応によって行うことができ
る。用いられる触媒としては、パラジウム、白金、ルテ
ニウム、ニッケル、Ｃｕ−Ｃｒ触媒等の金属触媒が挙げ
られる。反応溶媒としては、無溶媒でもよいが、例え
ば、ヘキサン等の飽和炭化水素系溶媒、メタノール、エ
タノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、Ｔ
ＨＦ、ジオキサン等のエーテル系の溶媒等を用いること
ができる。反応温度は室温から２５０℃の範囲で行うこ
とができるが、好ましくは室温から１５０℃の範囲で行
う。
【００１９】方法（Ｃ） 下記反応式に従い、２，４，４−トリメチル−３−アル
カノン（３）を還元し（ａ）、得られたアルコール
（５）に強塩基を反応させ（ｂ）、アルコラートとした
後にエポキシド（４）を反応させ（ｃ）、本発明化合物
（１ｂ）を得る。
カノン（３）を還元し（ａ）、得られたアルコール
（５）に強塩基を反応させ（ｂ）、アルコラートとした
後にエポキシド（４）を反応させ（ｃ）、本発明化合物
（１ｂ）を得る。
【００２０】
【化６】
【００２１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は前記
と同じ意味を示す。）上記反応において、還元は金属触
媒を用いる一般的水素添加反応によって行うことができ
る。用いられる触媒としては、パラジウム、白金、ルテ
ニウム、ニッケル、Ｃｕ−Ｃｒ触媒等の金属触媒が挙げ
られる。反応溶媒としては、無溶媒でもよいが、例え
ば、ヘキサン等の飽和炭化水素系溶媒、メタノール、エ
タノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、Ｔ
ＨＦ、ジオキサン等のエーテル系の溶媒等を用いること
ができる。反応温度は室温から２５０℃の範囲で行うこ
とができるが、好ましくは室温から１５０℃の範囲で行
う。
と同じ意味を示す。）上記反応において、還元は金属触
媒を用いる一般的水素添加反応によって行うことができ
る。用いられる触媒としては、パラジウム、白金、ルテ
ニウム、ニッケル、Ｃｕ−Ｃｒ触媒等の金属触媒が挙げ
られる。反応溶媒としては、無溶媒でもよいが、例え
ば、ヘキサン等の飽和炭化水素系溶媒、メタノール、エ
タノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、Ｔ
ＨＦ、ジオキサン等のエーテル系の溶媒等を用いること
ができる。反応温度は室温から２５０℃の範囲で行うこ
とができるが、好ましくは室温から１５０℃の範囲で行
う。
【００２２】エポキシド付加反応においては、反応溶媒
としてジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル系溶媒およびヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒を用
いることができる。また、強塩基としては水素化ナトリ
ウム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金
属水素化物、ナトリウムアミド、リチウムアミド、カリ
ウムアミド等のアルカリ金属アミド、ナトリウム、リチ
ウム、カリウム等のアルカリ金属、アルキルリチウム、
アルキルマグネシウムハロゲン化物等のアルキル金属化
合物等を用いることができる。強塩基の量はアルコール
に対して０．１〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．
２当量である。また、エポキシドはアルコールに対して
１．０〜５．０当量、好ましくは１．０〜１．２当量使
用する。反応温度はアルコラート化、及びエポキシ付加
においてともに３０〜１２０℃、特に５０〜１００℃が
好ましい。
としてジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル系溶媒およびヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒を用
いることができる。また、強塩基としては水素化ナトリ
ウム、水素化リチウム、水素化カリウム等のアルカリ金
属水素化物、ナトリウムアミド、リチウムアミド、カリ
ウムアミド等のアルカリ金属アミド、ナトリウム、リチ
ウム、カリウム等のアルカリ金属、アルキルリチウム、
アルキルマグネシウムハロゲン化物等のアルキル金属化
合物等を用いることができる。強塩基の量はアルコール
に対して０．１〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．
２当量である。また、エポキシドはアルコールに対して
１．０〜５．０当量、好ましくは１．０〜１．２当量使
用する。反応温度はアルコラート化、及びエポキシ付加
においてともに３０〜１２０℃、特に５０〜１００℃が
好ましい。
【００２３】以上のようにして得られる本発明化合物
（１）について、その代表的な化学構造及びその有する
香気を表１及び表２に示す。
（１）について、その代表的な化学構造及びその有する
香気を表１及び表２に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【発明の効果】本発明化合物α−（２，４，４−トリメ
チルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−β−アル
カノールはグレープフルーツ様、木様等の芳香を有し、
しかもすぐれた残香性を有することから、とくに香水、
石けん、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレ
ー、芳香剤等の賦香を必要とする高級な香料組成物に広
汎に使用される。
チルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−β−アル
カノールはグレープフルーツ様、木様等の芳香を有し、
しかもすぐれた残香性を有することから、とくに香水、
石けん、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレ
ー、芳香剤等の賦香を必要とする高級な香料組成物に広
汎に使用される。
【００２７】
【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されない。 実施例１ １−（２，４，４−トリメチル−６−ヘプテニル−３−
オキシ）−２−プロパノール（本発明化合物１−１）の
合成 （イ）滴下ロートとジムロートを取付けた５００ml丸底
フラスコに水素化ホウ素ナトリウム６．０ｇ（０．１５
mol）とエチルアルコール２００mlを加え、ここに室温
で２，４，４−トリメチル−６−ヘプテン−３−オン７
０ｇ（０．４６mol）を１時間かけて滴下した。反応混
合物を６０℃まで昇温し、２４時間撹拌後、減圧にて溶
媒エタノールを留去した。反応混合物を２Ｎ−硫酸で酸
性とした後ヘキサンで抽出を行い、蒸留して２，４，４
−トリメチル−６−ヘプテン−３−オール６１．７ｇ
（ｂｐ．８７℃／２０mmHg，収率８６％）を得た。
るが、本発明はこれらに限定されない。 実施例１ １−（２，４，４−トリメチル−６−ヘプテニル−３−
オキシ）−２−プロパノール（本発明化合物１−１）の
合成 （イ）滴下ロートとジムロートを取付けた５００ml丸底
フラスコに水素化ホウ素ナトリウム６．０ｇ（０．１５
mol）とエチルアルコール２００mlを加え、ここに室温
で２，４，４−トリメチル−６−ヘプテン−３−オン７
０ｇ（０．４６mol）を１時間かけて滴下した。反応混
合物を６０℃まで昇温し、２４時間撹拌後、減圧にて溶
媒エタノールを留去した。反応混合物を２Ｎ−硫酸で酸
性とした後ヘキサンで抽出を行い、蒸留して２，４，４
−トリメチル−６−ヘプテン−３−オール６１．７ｇ
（ｂｐ．８７℃／２０mmHg，収率８６％）を得た。
【００２８】ＩＲ及びＮＭＲデータを以下に示す。 IR（フィルム）；912,996,1371,1392,1473,1644,2878,2
962,3082,3514 cm-1. NMR(CDCl3);0.93(s,6H),0.93(d,J=7Hz,3H),1.00(d,J=7H
z,3H),1.4-2.0(m,2H),2.05(br.d,J=7Hz,2H),3.15(m,1
H),4.8-5.0(m,1H),5.08(br.s,1H),5.5-6.2(m,1H)ppm.
962,3082,3514 cm-1. NMR(CDCl3);0.93(s,6H),0.93(d,J=7Hz,3H),1.00(d,J=7H
z,3H),1.4-2.0(m,2H),2.05(br.d,J=7Hz,2H),3.15(m,1
H),4.8-5.0(m,1H),5.08(br.s,1H),5.5-6.2(m,1H)ppm.
【００２９】（ロ）滴下ロートとジムロートを取付けた
３００ml丸底フラスコに水素化ナトリウム５．１２ｇ
（６０％鉱油分散品、０．１２８mol）とキシレン５０m
lを加え、１１０℃まで加熱した。これに（イ）で得ら
れた２，４，４−トリメチル−６−ヘプテン−３−オー
ル２０．０ｇ（０．１２８mol）とキシレン５０mlの混
合物を１時間かけて滴下し、さらに水素発生が止まるま
で３０分間撹拌した。反応混合物を４０℃まで冷却後、
プロピレンオキシド１１．１ｇ（０．１９２mol）を滴
下し、反応温度を９０℃まで昇温して２５時間撹拌し
た。反応混合物を３Ｎ−塩酸で中和して、有機層を水層
と分離後蒸留を行い、２，４，４−トリメチル−６−ヘ
プテン−３−オール７．０ｇと１−（２，４，４−トリ
メチル−６−ヘプテニル−３−オキシ）−２−プロパノ
ール（１−１）８．５ｇ（ｂｐ．１１６℃／１０mmHg，
収率３１％）を得た。
３００ml丸底フラスコに水素化ナトリウム５．１２ｇ
（６０％鉱油分散品、０．１２８mol）とキシレン５０m
lを加え、１１０℃まで加熱した。これに（イ）で得ら
れた２，４，４−トリメチル−６−ヘプテン−３−オー
ル２０．０ｇ（０．１２８mol）とキシレン５０mlの混
合物を１時間かけて滴下し、さらに水素発生が止まるま
で３０分間撹拌した。反応混合物を４０℃まで冷却後、
プロピレンオキシド１１．１ｇ（０．１９２mol）を滴
下し、反応温度を９０℃まで昇温して２５時間撹拌し
た。反応混合物を３Ｎ−塩酸で中和して、有機層を水層
と分離後蒸留を行い、２，４，４−トリメチル−６−ヘ
プテン−３−オール７．０ｇと１−（２，４，４−トリ
メチル−６−ヘプテニル−３−オキシ）−２−プロパノ
ール（１−１）８．５ｇ（ｂｐ．１１６℃／１０mmHg，
収率３１％）を得た。
【００３０】化合物（１−１）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；915,960,996,1089,1116,1368,1389,14
73,1645,2878,2962,3080,3412 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(s,6H),1.05(d,J=7Hz,6H),1.13(d,J=7H
z,3H),1.9-2.4(m,2H),2.03(br.d,J=7Hz,2H),2.83(m,1
H),3.3-3.7(m,2H),3.7-4.2(m,1H),4.8-5.0(m,1H),5.07
(br.s,1H),5.5-6.2(m,1H)ppm. GC-MS(M+);214
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；915,960,996,1089,1116,1368,1389,14
73,1645,2878,2962,3080,3412 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(s,6H),1.05(d,J=7Hz,6H),1.13(d,J=7H
z,3H),1.9-2.4(m,2H),2.03(br.d,J=7Hz,2H),2.83(m,1
H),3.3-3.7(m,2H),3.7-4.2(m,1H),4.8-5.0(m,1H),5.07
(br.s,1H),5.5-6.2(m,1H)ppm. GC-MS(M+);214
【００３１】実施例２ １−（２，４，４−トリメチル−６−ヘプテニル−３−
オキシ）−２−ブタノール（本発明化合物１−２）の合
成 実施例１のプロピレンオキシド１１．１ｇの替りに１，
２−ブチレンオキシド１３．８ｇ（０．１９２mol）を
用い、エポキシド滴下後の条件を９０℃、４８時間に変
えた以外は実施例１と同様の操作を行った結果、２，
４，４−トリメチル−６−ヘプテン−３−オール９．２
ｇと１−（２，４，４−トリメチル−６−ヘプテニル−
３−オキシ）−２−ブタノール（１−２）１２．８ｇ
（ｂｐ．１１０℃／６mmHg，収率４４％）を得た。
オキシ）−２−ブタノール（本発明化合物１−２）の合
成 実施例１のプロピレンオキシド１１．１ｇの替りに１，
２−ブチレンオキシド１３．８ｇ（０．１９２mol）を
用い、エポキシド滴下後の条件を９０℃、４８時間に変
えた以外は実施例１と同様の操作を行った結果、２，
４，４−トリメチル−６−ヘプテン−３−オール９．２
ｇと１−（２，４，４−トリメチル−６−ヘプテニル−
３−オキシ）−２−ブタノール（１−２）１２．８ｇ
（ｂｐ．１１０℃／６mmHg，収率４４％）を得た。
【００３２】化合物（１−２）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；912,996,1026,1089,1116,1368,1386,1
470,1642,2878,2961,3095,3454 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(s,6H),0.97(t,J=7Hz,3H),1.05(d,J=7H
z,6H),1.2-1.8(m,2H),1.9-2.4(m,2H), 2.07(br.d,J=7H
z,2H),2.83(m,1H),3.2-4.0(m,3H),4.7-5.0(m,1H),5.08
(br.s,1H),5.4-6.1(m,1H)ppm. GC-MS(M+);228
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；912,996,1026,1089,1116,1368,1386,1
470,1642,2878,2961,3095,3454 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(s,6H),0.97(t,J=7Hz,3H),1.05(d,J=7H
z,6H),1.2-1.8(m,2H),1.9-2.4(m,2H), 2.07(br.d,J=7H
z,2H),2.83(m,1H),3.2-4.0(m,3H),4.7-5.0(m,1H),5.08
(br.s,1H),5.4-6.1(m,1H)ppm. GC-MS(M+);228
【００３３】実施例３ １−（２，４，４−トリメチル−６−ヘプテニル−３−
オキシ）−２−ヘキサノール（本発明化合物１−３）の
合成 実施例１のプロピレンオキシド１１．１ｇの替りに１，
２−ヘキセンオキシド１９．２ｇ（０．１９２mol ）を
用い、エポキシド滴下後の条件を９０℃、４８時間に変
えた以外は同様の操作を行った結果、２，４，４−トリ
メチル−６−ヘプテン−３−オール４．６ｇと１−
（２，４，４−トリメチル−６−ヘプテニル−３−オキ
シ）−２−ヘキサノール（１−３）１８．５ｇ（ｂｐ．
１３２℃／５mmHg，収率５５％）を得た。
オキシ）−２−ヘキサノール（本発明化合物１−３）の
合成 実施例１のプロピレンオキシド１１．１ｇの替りに１，
２−ヘキセンオキシド１９．２ｇ（０．１９２mol ）を
用い、エポキシド滴下後の条件を９０℃、４８時間に変
えた以外は同様の操作を行った結果、２，４，４−トリ
メチル−６−ヘプテン−３−オール４．６ｇと１−
（２，４，４−トリメチル−６−ヘプテニル−３−オキ
シ）−２−ヘキサノール（１−３）１８．５ｇ（ｂｐ．
１３２℃／５mmHg，収率５５％）を得た。
【００３４】化合物（１−３）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；915,996,1020,1089,1116,1368,1386,1
470,1640,2872,2956,3076,3448 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(s,6H),1.01(t,J=7Hz,3H),1.05(d,J=7H
z,6H),1.2-1.7(m,6H),1.9-2.4(m,4H), 2.85(m,1H),3.3-
4.0(m,3H),4.8-5.0(m,1H),5.07(br.s,1H),5.4-6.0(m,1
H)ppm. GC-MS(M+);256
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；915,996,1020,1089,1116,1368,1386,1
470,1640,2872,2956,3076,3448 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(s,6H),1.01(t,J=7Hz,3H),1.05(d,J=7H
z,6H),1.2-1.7(m,6H),1.9-2.4(m,4H), 2.85(m,1H),3.3-
4.0(m,3H),4.8-5.0(m,1H),5.07(br.s,1H),5.4-6.0(m,1
H)ppm. GC-MS(M+);256
【００３５】実施例４ １−（２，４，４，６−テトラメチル−６−ヘプテニル
−３−オキシ）−２−プロパノール（本発明化合物１−
4 ）の合成 実施例１（イ）の２，４，４−トリメチル−６−ヘプテ
ン−３−オンの替りに２，４，４，６−テトラメチル−
６−ヘプテン−３−オン７６．４ｇを用い、また実施例
１（ロ）の２，４，４−トリメチル−６−ヘプテン−３
−オールの替りに２，４，４，６−テトラメチル−６−
ヘプテン−３−オール２１．８ｇを用いて実施例１と同
様の反応を行った。
−３−オキシ）−２−プロパノール（本発明化合物１−
4 ）の合成 実施例１（イ）の２，４，４−トリメチル−６−ヘプテ
ン−３−オンの替りに２，４，４，６−テトラメチル−
６−ヘプテン−３−オン７６．４ｇを用い、また実施例
１（ロ）の２，４，４−トリメチル−６−ヘプテン−３
−オールの替りに２，４，４，６−テトラメチル−６−
ヘプテン−３−オール２１．８ｇを用いて実施例１と同
様の反応を行った。
【００３６】２，４，４，６−テトラメチル−６−ヘプ
テン−３−オール（ｂｐ．１０１℃／２０mmHg，収率９
１％）についてのＩＲ及びＮＭＲデータを以下に示す。 IR（フィルム）；891,960,1086,1386,1470,1644,2962,3
076,3406 cm-1. NMR(CDCl3);0.92(d,J=7Hz,3H),0.95(s,6H),1.00(d,J=7H
z,3H),1.4-2.0(m,2H),1.80(d,J=2Hz,3H),2.03(d,J=2Hz,
2H),3.16(m,1H),4.67(br.s,1H),4.77(br.s,1H)ppm.
テン−３−オール（ｂｐ．１０１℃／２０mmHg，収率９
１％）についてのＩＲ及びＮＭＲデータを以下に示す。 IR（フィルム）；891,960,1086,1386,1470,1644,2962,3
076,3406 cm-1. NMR(CDCl3);0.92(d,J=7Hz,3H),0.95(s,6H),1.00(d,J=7H
z,3H),1.4-2.0(m,2H),1.80(d,J=2Hz,3H),2.03(d,J=2Hz,
2H),3.16(m,1H),4.67(br.s,1H),4.77(br.s,1H)ppm.
【００３７】以上の反応により１−（２，４，４，６−
テトラメチル−６−ヘプテニル−３−オキシ）−２−プ
ロパノール（１−４）（ｂｐ．１３６℃／１０mmHg，収
率３０％、未反応原料回収率４０％）を得た。ＩＲ、Ｎ
ＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；891,960,1086,1386,1470,1644,2885,2
962,3076,3406 cm-1. NMR(CDCl3);0.95(s,6H),1.06(d,J=7Hz,6H),1.17(d,J=7H
z,3H),1.80(d,J=2Hz,3H),2.0-2.5(m,2H),2.05(s,2H),2.
8-3.0((m,1H),3.2-3.7((m,2H),3.7-4.2(m,1H),4.63(br.
s,1H),4.83(br.s,1H)ppm. GC-MS(M+);228
テトラメチル−６−ヘプテニル−３−オキシ）−２−プ
ロパノール（１−４）（ｂｐ．１３６℃／１０mmHg，収
率３０％、未反応原料回収率４０％）を得た。ＩＲ、Ｎ
ＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；891,960,1086,1386,1470,1644,2885,2
962,3076,3406 cm-1. NMR(CDCl3);0.95(s,6H),1.06(d,J=7Hz,6H),1.17(d,J=7H
z,3H),1.80(d,J=2Hz,3H),2.0-2.5(m,2H),2.05(s,2H),2.
8-3.0((m,1H),3.2-3.7((m,2H),3.7-4.2(m,1H),4.63(br.
s,1H),4.83(br.s,1H)ppm. GC-MS(M+);228
【００３８】実施例５ １−（２，４，４，６−テトラメチル−６−ヘプテニル
−３−オキシ）−２−ブタノール（本発明化合物１−
５）の合成 実施例４のプロピレンオキシド１１．１ｇの替りに１，
２−ブチレンオキシド１８．４ｇ（０．２５６mol）を
用い、エポキシド滴下後の条件を１００℃、２８時間に
変えた以外は実施例４と同様の操作を行った結果、２，
４，４，６−テトラメチル−６−ヘプテン−３−オール
２．６ｇと１−（２，４，４，６−テトラメチル−６−
ヘプテニル−３−オキシ）−２−ブタノール（１−５）
１５．５ｇ（ｂｐ．１３０℃／６mmHg，収率５０％）を
得た。
−３−オキシ）−２−ブタノール（本発明化合物１−
５）の合成 実施例４のプロピレンオキシド１１．１ｇの替りに１，
２−ブチレンオキシド１８．４ｇ（０．２５６mol）を
用い、エポキシド滴下後の条件を１００℃、２８時間に
変えた以外は実施例４と同様の操作を行った結果、２，
４，４，６−テトラメチル−６−ヘプテン−３−オール
２．６ｇと１−（２，４，４，６−テトラメチル−６−
ヘプテニル−３−オキシ）−２−ブタノール（１−５）
１５．５ｇ（ｂｐ．１３０℃／６mmHg，収率５０％）を
得た。
【００３９】化合物（１−５）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；891,993,1029,1089,1370,1389,1470,1
644,2878,2962,3070,3460 cm-1. NMR(CDCl3);0.93(s,6H),1.00(t,J=7Hz,3H),1.05(d,J=7H
z,6H),1.2-1.7(m,2H),1.78(d,J=2Hz,3H),2.0-2.4(m,2
H),2.04(s,2H),2.7-2.9(m,1H),3.2-3.9(m,3H),4.67(br.
s,1H),4.88(m,1H)ppm. GC-MS(M+);242
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；891,993,1029,1089,1370,1389,1470,1
644,2878,2962,3070,3460 cm-1. NMR(CDCl3);0.93(s,6H),1.00(t,J=7Hz,3H),1.05(d,J=7H
z,6H),1.2-1.7(m,2H),1.78(d,J=2Hz,3H),2.0-2.4(m,2
H),2.04(s,2H),2.7-2.9(m,1H),3.2-3.9(m,3H),4.67(br.
s,1H),4.88(m,1H)ppm. GC-MS(M+);242
【００４０】実施例６ １−（２，４，４，６−テトラメチル−６−ヘプテニル
−３−オキシ）−２−ヘキサノール（本発明化合物１−
６）の合成 実施例４のプロピレンオキシド１１．１ｇの替りに１，
２−ヘキセンオキシド２５．６ｇ（０．２５６mol ）を
用い、エポキシド滴下後の条件を１００℃、２８時間に
変えた以外は実施例４と同様の操作を行った結果、２，
４，４，６−テトラメチル−６−ヘプテン−３−オール
４．１ｇと１−（２，４，４，６−テトラメチル−６−
ヘプテニル−３−オキシ）−２−ヘキサノール（１−
６）２０．４ｇ（ｂｐ．１４２℃／５mmHg，収率５９
％）を得た。
−３−オキシ）−２−ヘキサノール（本発明化合物１−
６）の合成 実施例４のプロピレンオキシド１１．１ｇの替りに１，
２−ヘキセンオキシド２５．６ｇ（０．２５６mol ）を
用い、エポキシド滴下後の条件を１００℃、２８時間に
変えた以外は実施例４と同様の操作を行った結果、２，
４，４，６−テトラメチル−６−ヘプテン−３−オール
４．１ｇと１−（２，４，４，６−テトラメチル−６−
ヘプテニル−３−オキシ）−２−ヘキサノール（１−
６）２０．４ｇ（ｂｐ．１４２℃／５mmHg，収率５９
％）を得た。
【００４１】化合物（１−６）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；891,1089,1113,1370,1386,1470,1644,
2872,2962,3076,3460 cm-1. NMR(CDCl3);0.93(s,6H),1.00(t,J=7Hz,3H),1.05(d,J=7H
z,6H),1.2-1.7(m,6H),1.78(d,J=2Hz,3H),2.0-2.4(m,2
H),2.04(s,2H),2.7-3.0(m,1H),3.2-4.0(m,3H),4.65(br.
s,1H),4.85(br.s,1H)ppm. GC-MS(M+);270
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；891,1089,1113,1370,1386,1470,1644,
2872,2962,3076,3460 cm-1. NMR(CDCl3);0.93(s,6H),1.00(t,J=7Hz,3H),1.05(d,J=7H
z,6H),1.2-1.7(m,6H),1.78(d,J=2Hz,3H),2.0-2.4(m,2
H),2.04(s,2H),2.7-3.0(m,1H),3.2-4.0(m,3H),4.65(br.
s,1H),4.85(br.s,1H)ppm. GC-MS(M+);270
【００４２】実施例７〜１２ 本発明化合物（１−７）〜（１−１２）の合成：ガラス
製中圧水添容器に本発明化合物（１−１）、５．０ｇ、
５０％含水 ５％Pd／Ｃ触媒０．２ｇ及びエタノール２
０mlを加え水素圧３Kg／cm2、反応温度５０℃で３時間
撹拌した。触媒を濾過後、溶媒を留去し、収率１００％
で本発明化合物（１−７）〔１−（２，４，４−トリメ
チルヘプチル−３−オキシ）−２−プロパノール〕を得
た。本発明化合物（１−２）〜（１−６）についても同
様の操作を行い本発明化合物（１−８）〜（１−１２）
をそれぞれ得た。
製中圧水添容器に本発明化合物（１−１）、５．０ｇ、
５０％含水 ５％Pd／Ｃ触媒０．２ｇ及びエタノール２
０mlを加え水素圧３Kg／cm2、反応温度５０℃で３時間
撹拌した。触媒を濾過後、溶媒を留去し、収率１００％
で本発明化合物（１−７）〔１−（２，４，４−トリメ
チルヘプチル−３−オキシ）−２−プロパノール〕を得
た。本発明化合物（１−２）〜（１−６）についても同
様の操作を行い本発明化合物（１−８）〜（１−１２）
をそれぞれ得た。
【００４３】化合物（１−７）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；960,1089,1119,1368,1389,1470,2878,
2962,3406 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(br.s,9H),1.04(d,J=7Hz,6H),1.14(d,J
=7Hz,3H),1.2-1.5(m,4H),2.0-2.4(m,2H),2.8-3.0(m,1
H),3.2-4.0(m,3H)ppm. GC-MS(M+);216
−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；960,1089,1119,1368,1389,1470,2878,
2962,3406 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(br.s,9H),1.04(d,J=7Hz,6H),1.14(d,J
=7Hz,3H),1.2-1.5(m,4H),2.0-2.4(m,2H),2.8-3.0(m,1
H),3.2-4.0(m,3H)ppm. GC-MS(M+);216
【００４４】１−（２，４，４−トリメチルヘプチル−
３−オキシ）−２−ブタノール（本発明化合物１−８）
のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；990,1089,1119,1368,1389,1470,2878,
2962,3460 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(br.s,9H),0.97(t,J=7Hz,3H),1.04(d,J
=7Hz,6H),1.1-1.8(m,6H),1.8-2.4(m,2H),2.8-3.0(m,1
H),3.3-4.0(m,3H)ppm. GC-MS(M+);230
３−オキシ）−２−ブタノール（本発明化合物１−８）
のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下に示す。 IR（フィルム）；990,1089,1119,1368,1389,1470,2878,
2962,3460 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(br.s,9H),0.97(t,J=7Hz,3H),1.04(d,J
=7Hz,6H),1.1-1.8(m,6H),1.8-2.4(m,2H),2.8-3.0(m,1
H),3.3-4.0(m,3H)ppm. GC-MS(M+);230
【００４５】１−（２，４，４−トリメチルヘプチル−
３−オキシ）−２−ヘキサノール（本発明化合物１−
９）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下に示
す。 IR（フィルム）；960,1092,1119,1368,1386,1470,2875,
2956,3454 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(br.s,9H),0.97(t,J=7Hz,3H),1.04(d,J
=7Hz,6H),1.1-1.7(m,10H),1.8-2.4(m,2H),2.8-3.0(m,1
H),3.3-4.0(m,3H)ppm. GC-MS(M+);258
３−オキシ）−２−ヘキサノール（本発明化合物１−
９）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下に示
す。 IR（フィルム）；960,1092,1119,1368,1386,1470,2875,
2956,3454 cm-1. NMR(CDCl3);0.90(br.s,9H),0.97(t,J=7Hz,3H),1.04(d,J
=7Hz,6H),1.1-1.7(m,10H),1.8-2.4(m,2H),2.8-3.0(m,1
H),3.3-4.0(m,3H)ppm. GC-MS(M+);258
【００４６】１−（２，４，４，６−テトラメチルヘプ
チル−３−オキシ）−２−プロパノール（本発明化合物
１−１０）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下
に示す。 IR（フィルム）；963,1089,1119,1368,1389,1473,2878,
2962,3406 cm-1. NMR(CDCl3);0.92(s,6H),0.92(d,J=7Hz,6H),1.03(d,J=7H
z,6H),1.1-1.5(m,3H),1.13(d,J=7Hz,3H),1.8-2.4(m,2
H),2.7-3.0(m,1H),3.2-4.2(m,3H)ppm. GC-MS(M+);230
チル−３−オキシ）−２−プロパノール（本発明化合物
１−１０）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下
に示す。 IR（フィルム）；963,1089,1119,1368,1389,1473,2878,
2962,3406 cm-1. NMR(CDCl3);0.92(s,6H),0.92(d,J=7Hz,6H),1.03(d,J=7H
z,6H),1.1-1.5(m,3H),1.13(d,J=7Hz,3H),1.8-2.4(m,2
H),2.7-3.0(m,1H),3.2-4.2(m,3H)ppm. GC-MS(M+);230
【００４７】１−（２，４，４，６−テトラメチルヘプ
チル−３−オキシ）−２−ブタノール（本発明化合物１
−１１）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下に
示す。 IR（フィルム）；1026,1089,1119,1368,1389,1470,287
8,2962,3420 cm-1. NMR(CDCl3);0.92(s,6H),0.93(d,J=7Hz,6H),0.95(t,J=9H
z,3H),1.05(d,J=7Hz,6H),1.2-1.8(m,5H),1.9-2.4(m,2
H),2.7-2.9(m,1H),3.3-4.0(m,3H)ppm. GC-MS(M+);244
チル−３−オキシ）−２−ブタノール（本発明化合物１
−１１）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下に
示す。 IR（フィルム）；1026,1089,1119,1368,1389,1470,287
8,2962,3420 cm-1. NMR(CDCl3);0.92(s,6H),0.93(d,J=7Hz,6H),0.95(t,J=9H
z,3H),1.05(d,J=7Hz,6H),1.2-1.8(m,5H),1.9-2.4(m,2
H),2.7-2.9(m,1H),3.3-4.0(m,3H)ppm. GC-MS(M+);244
【００４８】１−（２，４，４，６−テトラメチルヘプ
チル−３−オキシ）−２−ヘキサノール（本発明化合物
１−１２）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下
に示す。 IR（フィルム）；1017,1092,1119,1368,1389,1470,287
2,2956,3460 cm-1. NMR(CDCl3);0.92(s,6H),0.92(t,J=7Hz,3H),0.93(d,J=7H
z,6H),1.03(d,J=7Hz,6H),1.1-1.9(m,9H),1.9-2.4(m,2
H),2.7-2.9(m,1H),3.3-4.1(m,3H)ppm. GC-MS(M+);272
チル−３−オキシ）−２−ヘキサノール（本発明化合物
１−１２）のＩＲ、ＮＭＲ及びＧＣ−ＭＳデータを以下
に示す。 IR（フィルム）；1017,1092,1119,1368,1389,1470,287
2,2956,3460 cm-1. NMR(CDCl3);0.92(s,6H),0.92(t,J=7Hz,3H),0.93(d,J=7H
z,6H),1.03(d,J=7Hz,6H),1.1-1.9(m,9H),1.9-2.4(m,2
H),2.7-2.9(m,1H),3.3-4.1(m,3H)ppm. GC-MS(M+);272
【００４９】実施例１３ イランイラン調調合香料 下記組成の香料を調合した。 上記調合香料９００重量部に本発明化合物（１−１）
１−（２，４，４−トリメチル−６−ヘプテニル−３−
オキシ）−２−プロパノール１００重量部を加えること
によりフローラル−ウッディなリッチ感とともにナチュ
ラル感の付与されたイランイラン調調合香料が得られ
た。
１−（２，４，４−トリメチル−６−ヘプテニル−３−
オキシ）−２−プロパノール１００重量部を加えること
によりフローラル−ウッディなリッチ感とともにナチュ
ラル感の付与されたイランイラン調調合香料が得られ
た。
【００５０】実施例１４ グレープフルーツ調調合香料 下記組成の香料を調合した。 1)：ポワレネート；（花王（株）スペシャリティ） エチル２−シクロヘキシルプロピオネート 2)：フルテート；（花王（株）スペシャリティ） エチルトリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン−２−
カルボキシレート 3)：セージトンＶ；（花王（株）スペシャリティ） スピロ〔ボルナン−３，１′−シクロペンタン−２−オ
ン〕 4)：マイラックアルデヒド；（ＩＦＦ社スペシャリテ
ィ） ４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イル）−３−シ
クロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド 5)：ヘリオナール；（ＩＦＦ社スペシャリティ） ２−ピペロニルプロパナール 上記調合香料９００重量部に本発明化合物（１−１０）
１−（２，４，４，６−テトラメチルヘプチル−３−オ
キシ）−２−プロパノール１００重量部を加えることに
より、力強いグレープフルーツ感を付与できた。
カルボキシレート 3)：セージトンＶ；（花王（株）スペシャリティ） スピロ〔ボルナン−３，１′−シクロペンタン−２−オ
ン〕 4)：マイラックアルデヒド；（ＩＦＦ社スペシャリテ
ィ） ４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イル）−３−シ
クロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド 5)：ヘリオナール；（ＩＦＦ社スペシャリティ） ２−ピペロニルプロパナール 上記調合香料９００重量部に本発明化合物（１−１０）
１−（２，４，４，６−テトラメチルヘプチル−３−オ
キシ）−２−プロパノール１００重量部を加えることに
より、力強いグレープフルーツ感を付与できた。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ2 、Ｒ
3 及びＲ4 は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を
示し、破線はそこに二重結合があってもよいことを示
す。）で表わされるα−（２，４，４−トリメチルヘプ
チル又はヘプテニル−３−オキシ）−β−アルカノー
ル。 - 【請求項２】 請求項１記載の式（１）で表わされるα
−（２，４，４−トリメチルヘプチル又はヘプテニル−
３−オキシ）−β−アルカノールを含有する香料組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26491791A JPH0597749A (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | α−（２，４，４−トリメチルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−β−アルカノール及び該化合物を含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26491791A JPH0597749A (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | α−（２，４，４−トリメチルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−β−アルカノール及び該化合物を含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597749A true JPH0597749A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17410000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26491791A Pending JPH0597749A (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | α−（２，４，４−トリメチルヘプチル又はヘプテニル−３−オキシ）−β−アルカノール及び該化合物を含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597749A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7576045B2 (en) | 2004-06-15 | 2009-08-18 | Botica Comercial Farmaceutica Ltda | Use of vinic alcohol in personal care products, cosmetics and perfumes |
| JP2014159485A (ja) * | 2009-04-23 | 2014-09-04 | Syngenta Ltd | 農業用化学薬品処方物のためのアジュバントとしてのアルコールアルコキシレート |
-
1991
- 1991-10-14 JP JP26491791A patent/JPH0597749A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7576045B2 (en) | 2004-06-15 | 2009-08-18 | Botica Comercial Farmaceutica Ltda | Use of vinic alcohol in personal care products, cosmetics and perfumes |
| JP2014159485A (ja) * | 2009-04-23 | 2014-09-04 | Syngenta Ltd | 農業用化学薬品処方物のためのアジュバントとしてのアルコールアルコキシレート |
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