JPS6351376A - アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする殺菌剤組成物 - Google Patents

アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする殺菌剤組成物

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JPS6351376A
JPS6351376A JP62205324A JP20532487A JPS6351376A JP S6351376 A JPS6351376 A JP S6351376A JP 62205324 A JP62205324 A JP 62205324A JP 20532487 A JP20532487 A JP 20532487A JP S6351376 A JPS6351376 A JP S6351376A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺菌剤として有用なアクリル酸誘導体。
その製造方法・該アクリル酸誘導体を含有する殺菌剤組
成物及び上記化合物を使用して菌（特に植物の菌の感染
）を防除する方法に関する。
本発明によれば・一般式（１）： 〔式中、Ｘ、Ｙ及び２は同一であるか又は異るものであ
りかつ水素、ハｃ！Ｐ）、とドロギシん基、場合により
置換され之アルキル基、場合により置換され念アルケニ
ル基、場合により置換さ八たアリール基・場合により置
換され之アル中ニル基・場合により置換されたアルコキ
シ基、場合により置換されたアリールオキシ基・場合に
より置換されたアラルギル基、場合により置換されたア
リールアルコ中シ基、場合により置換され之アリールオ
キシアルキル基、場合により置換され次アシルオ中シ基
・場合により置換さｔＮ之アミン基、アシルアミノ基、
ニトロ基、シアノ基−−Ｃｏ２Ｒ１゜−ＣＯＮＲＲ又バ
ーｃｏｔｔ　テあルカ・又ハ、Ｘ及ヒＹは、こ九らが７
ヱニル環上の隣接する位置にあるときは、連結して芳香
族環であるか又は脂肪族環であってかつ場合により１個
又はそれ以上のへテロ原子を含有する縮合環を形成して
いる；Ｗは炭素で結合して論る・２〜４個の窒素原子を
含有するかつ場合により置換基を有する、ピリミジニル
基以外の６員複素環であってかつ隣接する置換基が−緒
に縮合芳香族環又はヘテロ−芳香族環を形成し得るもの
である。；Ａは酸素又は儲黄原子である。Ｒ・Ｒ・Ｒ及
びＲは同一であるか又は異るものでありかつ水素、アル
キル基、シクロアルキル基１シクロアルキルアルキル基
、アルケニル基、アルキニル基、場合により置換さｎた
アリール基又は場合により置換され友アラルキル基であ
る〕で表わさｎるアクリル酸誘導体及びその立体異性体
及びその全域錯体が提供される。
本発明の化合物は少なくとも１個の炭素−炭素二重結合
を含有しており、しばしば幾何異性体の混合物の形で得
ら九る。しかしながらこれらの混合物は個々の異性体に
分割することができ・従って本発明はかかる異性体、及
び、実質的に（Ｅ）−異性体からなるもの及び実質的に
（ｚ）−異性体からなるものを含めて、これらの異性体
の全ての割合の混合物を包含する。
アジリレート基の非対象的に置換された二重結合から生
ずる個々の異性体は以下にお贋では一般により区別する
。こｔらの用語は文献に詳細に記賎されている”　Ｃａ
ｈｎ−１ｎｇＯ１ｄ−Ｐｒｅｌｏｇ　Ｓ’ｙａｔｅｒｎ
　”に従って定義されている〔例えば、　Ｊ、　Ｍａｒ
ｃｈ・”Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ”％第３版、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔａｒｓｃｉ
ｅｎｃｅ　、　　第１０９頁以下、参照〕。
通常・一方の、異性体は他方の異性体より殺菌活性が大
きい；基−０ＣＲ，が置換フェニル環と同一の側にある
異性体がより活性である。本発明の化合物においては・
このような異性体は（Ｅ）−異性体である。これらの異
方性は本発明の好ましい態様を形成している。
以下においては、式： ％式％ を使用することにより・アジリレートニＭ結合Ｉ’ｍつ
いての２つの幾何異性体、すなわち、からなる分割可能
な混合物全示す。
アルキル基は、基又は部分（ｍｏｉｅｔｙ　）　　とし
て存在する場合（例えば、“アルコギシ“基及び“アラ
ル中ル°基中に存在する場合）・直鎖又は分岐鎖である
ことができかつ好ましくは１〜６個。
より好ましくは１〜４個の炭素原子を含有する；その例
はメチル、エチル、プロピル（ｎ−又Ｈｉｓｏ−プロピ
ル）及びブチル（ｎ＋、　　ｌ！ｅｅ　＋。
１ｓｏ−又はｔ−ブチル）基である。アルキル基上に場
合により存在する置換基としてはヒドロキシル、へログ
ン（特に塩素及び弗素）、Ｃ３−４アルコ中シ及びＣ１
−４アルコキシカルぎニル基が挙ケられる。
好ましい置換基である・−ロアル中ル基ハ・−口（Ｃ１
−４）アルキル基であり、同様のことは好ましい置換基
である・・ロアルコキシ基についても適用される・特に
興味のあるものはトリフルオルメチル及びトリフルオル
メトキシ基である。シクロアルキル基ｄＣＳ−６シクロ
アルキル基であることが好ましく例えばシクロヘキシル
基が挙げられる。
シクロアル中ルアルキル基ｎｃ５−’６　　シクロアル
キル（Ｃ，−４’）　　アルキル基洞見ばシクロプロピ
ルエチル基であることが好ましい。
アラルキル基それ自体及びアリールアルコキシ基のアラ
ルキル基部分としては特にフェニルアルキル基（特に、
ベンジル、フェニルエチル・フェニルプロピル、フェニ
ルブチル又ハフェニルヘ午シル基）が挙げられる；アラ
ルキル基中のアルキル基部分はヒドロキシル基又はＣ４
−４アルコキシ基のごとき他の置換基を有することがで
き、また、アリール基部分は、例えば、・・ログン（％
に塩素又は弗素）、ヒドロキシル”　ｉ−４アｈ−？ル
（特にメチル）・　Ｃ４−４フルコキシ（特にメト中シ
）、トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、場合
により直換され九フェノキシ、場合により五換さｎたベ
ンジルオキシ、ニトロ、アミン、フェニル、カルボギシ
又ハカルメン酸エステル・シアノ・アル中ルカルゴニル
アミノ及びメチレンジオ中シ基の１つ又はそｎ以上によ
って置換され得る。フエノギシ基及びペンジルオキレ基
上に存在し得る置換基としてはアラルキル基のアリール
基部分上に存在し得る他の置換基のいずれかが挙げられ
る。
アリールアルコキシアル中ル基としては、特に、フェノ
Φジアルキル基（特にフエノギシメチル及びフェノキシ
エチル基）が挙げられる；そのアルキル基部分はメトキ
シ基のごとき他の置換基を有することができ、アリール
基部分は前記アラルキル基中のアリール部分と同様の置
換基を有し得る。
アルケニル及びアルギニル基は好ましくは２〜６個、よ
り好ましくは２〜４個の炭素原子を直鎖又は分岐鎖の形
で含有する。アルケニル基としてはエチニル、プロペニ
ル及びブテニル基が挙げられる。アルケニル基上に場合
により存在させる置換基は芳香族基及びヘテロ芳香族基
（複素環式基）（例えばフェニル、フリル、チェニル及
びピリジル基）が挙げら九、そしてこれらの基自体、前
記アラルキル基のアリール基部分について述べ次ごとき
置換基勿有する。これらの置換基としてはノ・ログン（
特に塩素又は弗素）が挙げられる。更にアルケニル基の
末端炭素原子は５員又は６員シクロアル中ル環の°一部
を形成し得る。アルキニル基としてはエチニル基が挙げ
られかつこの基は場合により例えばフェニル基によって
置換されておりそしてこのフェニル基自体・前記アラル
キル基のアリール基部分と同様の置換基を有し得る。
アリール基それ自体及びアリールオキシ基のアリール基
部分はフェニル基であることが好ましい。
このアリール基は前記アラルキル基のアリール基部分と
同様の置換基を有し得る。
アミン基が場合により有し得る置換基としてはＮ−アリ
ール基又はＮ−アルキル基（例えばＮ−フェニル又はＮ
−メチル基）の１つ又はそれ以上が挙げられる。
アシル基ソれ自体及びアシルオキシ基のアシル基部分と
しては・特に、アセチル基及びベンゾイル基が挙げられ
、そしてこのベンゾイル基のベンゼン環上前記アラルキ
ル基のアリール基部分と同一の置換基によって置換され
得る。アシルアミノ基としては場合により例えばＮ−ア
ルキル基（特にＮ−メチル基）により置換されているベ
ンゾイルアミノ、フロイルアミノ及びチェニルカルぎニ
ルアミノ基が挙げられる。
Ｗで表わされ得る複素環基としてはピラジニル、ベンゾ
ピラジン−２−イル、　　ピリダジン−３−イル、　ピ
リダジン−４−イル、　シンノリン−３−イル、　　シ
ンノリン−４−イル、　　１，２゜３−トリアジン−４
−イル、　　ｌ、２．３−計りアジン−５−イル、　　
ｌ、２．４−トリアジン−３−イル、　　’＊２，４−
トリアジ／−５−イル。
１．２．４−）リアジン−６−イル、　　１，３゜５−
トリアジニル、　　１．２．４−ベンゾトリアジン−３
−イル及びＩ、２，４．５−テトラジニん基が挙げられ
る・これらの複素環基は１個又はそれ以との環置換基を
有することができ、−また、縮合環の場合には、一方又
は両方の環上Ｖこ１個又はそｎ以上の置換基を有し得る
。かかる置換基の例ハハロｒ／；ニトロ；場合にエリハ
ロゲノ、ヒドロ中シル又ハＣ４−４アルコキシ基で置換
されていルｃ１．　　アル中ル；場今によりハｏケ’ｙ
、とＶロキシル又はＣ１−４アルコキシ基で置換されて
いルＣ１−Ｊ　　アルコ牛シ；場合によりへ〇グツ、ヒ
ドロ中シル基で置換されているフェノキシ：場合により
Ｃ４−４アルキル基で置換さ九ているアミノ；又はシア
ノ基が挙げられる。
Ｗで表わされる基の中で特ｙ−興味のある基は、上記し
たごとく場合により置換さ九ているピラジニル基及び＋
、３．５−トリアジニル基でアル。
代表的な置換基は環炭素原子のいずｎかに結合している
塩素、臭素、メチル、メト中シ及びニトロ基である。
Ｗで表わされる基の全てについて、Ｘ、Ｙ及び２（これ
らは同一であるか又は異るものである）は単一の原子で
あるか又は弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、
メト牛シ、トリフルオルメチｂ１メチルアミノ又はジメ
チルアミノ基のごとき立体的に小さい基であることが好
ブしいが、水素であることがより好ましい。
人は酸素であることが好ましい。
第１表に本発明の化合物を例示する。
第１表 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第１表（続き） 第　１表　（銃き） ＩＩＩ表（続き） 第１衷（続き） ＊　ベーターメト中ジアクリレート基上のオレフィン性
デ１トンがらの一重石百の化学シフト（テトラメチルン
ラノカラノｐｐｒＩＩ）。
溶剤：　ＣＤＣｌ。
＋　ベーターメト中ジアクリレート基の幾何ａａ一般式
（１）を有する本発明の化合物は反応工程図１に示す工
程に従って一般式（■）の置換フェノール又はチオフェ
ノールから製造し得る６反応工程図１’＆通じてＡ、Ｘ
、Ｙ、Ｚ及びＷは前記の意義を有し、Ｌは−・ロｒノ原
子又は他の易脱離性基を表わす。
すなわち、一般式（１）の化合物−これはクロマトグラ
フィー、分別結晶又は蒸留により分離し得る複数の幾何
異性体として存在する−は一般式（ＩＩＩ）の化合物を
適当な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）中
で塩基（例えば炭酸カリウム）とメチル化剤ＣＨ３−Ｌ
　（ＩＩ）　を使用してＯ−メチル化することにより製
造し得る〔工程図１のエテートを適当な溶剤（例えばＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で塩基（例えば水素化
ナトリウム）及び蟻酸エステル（例えば蟻酸メチル）で
処理することにより製造し得る〔工程図１の工程（ｂ）
〕。
別法として、一般式（１）の化合物は酸性又は塩基性東
件下、適当な温度でそして多くの場合、適当な溶剤中で
一般式（ｘｌｎ）のアセタールからメタノールを除去す
ることにより製造し得る〔工程図１の工程（Ｃ）〕。こ
の反応で使用し得る試薬又は試薬混合物の例はクチ９ム
　ジ−インプロピルアミド；硫酸水素カリウム（例えば
、　Ｔ−Ｙａｍａｄａ、　Ｈ・引用文献参照）；及びし
ばしば四塩化チタンのごときルイス酸の存在下でのトリ
エチルアミン（例ある。
一般式（Ｘｌ［Ｉ）ノアセタールハ一般式（ＸＩＶ）　
　（式中のＲはアル中ル基である）のメチル　シリルケ
テン　アセタールを適当な溶剤中で四塩化チタンのごと
きルイス酸の存在下、適当な温度でオルン蟻酸トリメチ
ルで処理することにより製造し得る（例えば％　Ｋ、　
Ｓａｉｇｏ、　Ｍ、　０ａａｋｉ　　及び参照）。
一般式（ｘＩｖ）のメチル　シリル　ケテン　アセター
ルバ一般式（ＩＶ）のエステルを適当な溶剤中でかつ適
当な温度で、塩基及び一般式札５ｔｃｒ　　又はＲ，５
ｉＢｒ　のトリアルキルシリルｌ−ライド例えばトリメ
チル　シリル　クロライドで処理するか又は塩基及び一
般式Ｒ，Ｓｉ　−０８Ｏ２ＣＦ、　　のトリアルキルシ
リル　トリフレートで処理することにエリ製３１Ｌ得ル
（洞見ば、　Ｃ，Ａｉｎ３ｗｏｒｔｈ、　Ｆ、　Ｃｈｅ
ｎ及びＹ、　Ｋｕｏ＋　Ｊ、　Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌ
ｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　１９７２＋４６、５９
　　参照）。
中間体（Ｘ［ＩＩ）及び（ＸＩＶ）を単離することは必
ずしも必要ではない；適当な条件下では一般式（１）の
化合物は一般式（［Ｖ）のエステルから前記した適当な
反応剤を順次添加することにより１ワン−ポット”で製
造し得る。
一般式＜ｌｖ　）の化合物は一般式（Ｖ）の化合物を文
献に記載の標準的方法に従ってエステル化すルコとによ
り製造し得る〔工程Ｉの工程（ｄ）　］　。
一般式（ｖ）の化合物は一般式（■）の化合物と式（Ｖ
ｌ）の化合物とを塩基（例えば炭酸カリウム）及び必要
に応じて遷移金属又は遷移金属塩触媒（例えば銅−ブロ
ンズ）の存在下、適当な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアきド）中で反応させることにより製造し得る〔
工程図１の工程（ｅ）〕。
別法として、一般式（ＩＶ）の化合物は一般式（Ｓｌｌ
＋）のエステルと一般式（Ｖｌ）の化合物とを塩基（例
えば炭酸カリウム）及び必要に応じて遷移金属又は遷移
金属塩触媒（例えば銅−ブロンズ）の存在下。
ｆｆｌ当な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミｒ
）中で反応させることより製造し得る〔工程図Ｉの工程
（ｆ）〕。
一般式（■）のエステルは一般式（■）の化合物を化学
文献記載の標準的方法でエステル化することにより製造
し得る〔工程図１の工程り〕。
一般式（■）の化合物は化学文献に記載の標準的方法に
より製造し得ろ（例えば、Ａ、　Ｃ１ｅｓａｅ、　Ｗ。
Ｈａｅｆｌｉｇｅｒ、　Ｄ、　Ｈａｕｓｅｒ、　）１．
　Ｕ、　Ｇｕｂｌｅｒ。
１９ｇ＋、２４．１４６５　　参照〕。
別法として、一般式（１）を有する本発明の化合物は反
応工程図■に示す工程により一般式（Ｘ［Ｉ）のフェニ
ルアセテートから製造し得る。工程図を通じて、記号Ａ
、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＬは前記の意義を有し、Ｍはフェ
ノール又はチオフェノール基についての保護基を表わす
。
すなわち、一般式（１）の化合物は一般式（ＩＸ）の化
合物と一般式（Ｖｌ）の化合物とを塩基（例えば炭酸カ
リウム）及び必要に応じて遷移金属又は遷移金属塩触媒
の存在下、好都合な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド）中で反応させることにより製造し得る〔工程
図■、工程（ロ）〕。
一般式（ｌｘ）　　の化合物は一般式（Ｘ）の、保匪さ
ｆｔタフエノーｈ又はチオフェノール誘導体から化学文
献に記載の標か的脱係設方法によって製造し得る〔工程
図■・工程（ｉ）　）、例えば、一般式（ＩＸ、Ａ＝０
）のフェノールは一般式（Ｘ、Ａ＝ｏ、　Ｍ＝ＣＨ２Ｐ
ｈ　）のベンジルエーテル？適当な触媒（例えば炭素上
に支持され九パラジウム）の存在下で水素添加分解する
ことにより製造し得る。
、ＩＭが標準的なフェノール又はチオフェノール保獲基
（例えばベノジル基）である一般式（Ｘ）の化合物は一
般式（ＸＩ）　　の化合物を塩基（例えば炭酸カリウム
）及びメチル化剤ｃＨ３−Ｌ　（１１）　ｋ使用して適
当な溶剤（例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）中で
０−メチル化することにより製造し得る〔工程図■、工
ａ（ｊ））。
一般式（ｘｒ）　　の化合物は一般式（Ｘ■）のフェニ
ルアセテートを適当な溶剤（例えばＮ　、　Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド）中で塩基（例えばｙＪ＜　素化ナトリ
ウム）及び蟻酸エステル（例えば蟻酸メチル）で処理す
ることにより製造し得る〔工程図■、工程（ロ）〕。
一般式（ＸＩＩ）　　の化合物は一般式（ｖＭ）の化合
物から化学文献に２敢の標準的方法により製造し得る。
本発明の別の要旨によれば上記したごとき一般式（１）
の化合物の製造方法が提供される。本発明の更に別の要
旨によれば、一般式（ＩＩＩ）　−（Ｖ）及び（ＸＩ）
　　の中間体化合物が提供される。
〇 −〇− 〃 ハ　　　　　　　　　　　　　　Ｘ Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　Ｘ　　　　　　　
　　　　　　　　Ｘ本発明の化合物はつぎの病害の１種
又はそれ以上を防除するのに使用し得る。
〕 ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ及び他のサビ病）、大麦（Ｏサ
ビ病、（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ、Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ　ｓｔｒ目ｆｏｒｍｉｓ及び七のサビ病）並びに
他の宿主植物、例えばコーヒーナシ、リンゴ、落花生、
野菜及び観賞用植物のサビ病；大麦及び小麦のウドノコ
病 ｎｅｃａｔｏｒ　）の如き種々の宿主植物についての他
の例えばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハフテン病（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｐｐ　）　：野菜（例、ｔば
キュウ！Ｊ）、アブラナ、リンゴ、トマト及び他の宿主
植物の黒パコ、タマネギ及び他の宿主植物のベト病び野
菜、イチビ、アボガド、コシヨウ、観１１１ｅｇ、タバ
コ、ココア及び他の宿主植物の他の胴枯れ病（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐｐ、）本発明による化合物の幾
つかは試験管内において菌類（ｆｕｎｇｉ）に対して広
範囲の活性を示す。
これらの化合物はまた果物の収穫後の種々の病害、例え
ばオレンジの緑カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｕｍｖｉｒｉ
ｄｅ）、バナナのタンソ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｍｕｓａｒｕｍ　）及びブドウの灰色カビ病（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ　）に対して活性を示す。
更に本発明の化合物の幾つかは、穀類のイチョｓｐｐ、
）　（黒穂病、小麦の種子に生育する病害〕、ング剤の
形で活性を示す。
本発明の化合物は植物のｍ城内を求頂的に移動し得る。
更に本・発明の化合物Ｆｉ、植物植物苗に対して＃気の
形で活性を示すのく十分な程度に揮発性である。
従って、本発明によれば、植物、植物の種子又は植物又
は植物の種子が生育している場所に、−般式（１）の殺
菌剤化合物を有効量施すことを＃徴とする、殺菌法が提
供される。
本発明の化合物は（農業的に対する意味で）工業的殺菌
剤として有用である；例えば木材、皮革、レザーおよび
特に塗料被膜を菌の作用から保護するのに有用である。
本発明の化合物はそのままで殺菌剤として使用し得るが
、かかる用途に使用するための組成物に製剤することが
よ）好都合である。従って本発明によれば、前記一般式
（１）の化合物および場合により担体または稀釈剤から
なる殺菌剤組成物が提供される。
本発明の化合物は種々の方法で施し得る；例えばこれら
の化合物は製剤にするかあるいは製剤にすることなしに
、直接、植物の葉、種子、あるいは、植物が生育しつつ
あるもしくは、植えられるべき他の媒体に施用できる。
この化合物は噴霧もしくは散粉によシ又はクリーム状も
しくはに一スト状袈剤として又は蒸気の形であるいは遅
効性顆粒の形で施用できる。施用は植物の任意の部分、
例えば葉、茎、枝または根、または、根の周囲の土壌ま
たは播種する前の種子または土壌、通常水田水（ｐａｄ
ｄｙ　ｗａｔｅｒ）または水栽培用培地系に行うことが
できる。また、本発明の化合物は植物に注入することが
でき、あるいは電動Ｊ質霧方法又は他の低容量法を使用
して植物上に噴霧し得る。
本明細書で用いられる用語”植物”は苗木、低木及び高
木を包含するものである。更に本発明による殺菌方法は
予防、保護及び撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に使
用される。使用される組成物の型は意図される個々の目
的に応じて変化するであろう。
組成物は、活性成分（本発明の化合物つと固体稀釈剤又
は担体、例えばカオリン、ベントナイト。
珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク。
粉末マグネシア、フラー土２石膏、珪藻土岩及び陶土の
ごとき充填剤とからなる撒布用粉末または粒剤の形でち
ゃ得る。かかる顆粒は、更に処理することなしく土壌に
施すのに適当な予備成形されたＭ粒であシ得る。これら
の頂粒は充填剤ベレットに活性成分を含浸させるかまた
は活性成分と粉末充填剤との混合物をぼレット化するこ
とにより調製し得る。種子ドレツシング用の組成物は、
例えば組成物の種子への付着性を助長する薬剤（例えば
鉱油）を含有し得る；また、有機溶剤（例えばＮ−メチ
ルピロリドン、プロピレングリコールまたはジメチルホ
ルムアミド）を使用して活性成分を種子ドレツシング用
の製剤とし得る。組成物はまた粉末又は粒剤の液体中の
分散を容易にするための湿潤剤又は分散剤を含む湿潤性
粉末又は水分散性粒剤の形であることもできる。かかる
粉末又は粒剤は更に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
乳化性濃厚液又はエマルジョンは、活性成分を場合によ
り湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、
ついで得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤を含
有し得る水に添加することによって調製できる。適当な
有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンの
ごとき芳香族溶剤、インホロン、シクロヘキサノン及び
メチルシクロヘキサノンのごときケトン、クロルベンゼ
ン及びトリクロルエタンのごとき塩素化炭化水素及ヒベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール
及びグリコールエーテルのごときアルコールである。
溶解性の非常に低い固体の懸濁濃厚液は分散剤と共にボ
ールミリング又はビーズミリングを行いついで懸濁剤を
議加して固体の沈降を防止することによって調製できる
。
噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオルトリクロル
メタン又はジクロルジフルオルメタンのような噴霧剤の
存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形であるこ
ともできる。
また化合物は乾燥状態で火煙混合物 （Ｐｙｒｏｔｅｃｈｎｉｃ　ｍ１ｘｔｎｒｅ）と混合す
ることＫよって該化合物を含む煙を密閉空間で発生せし
めるに適する組成物にすることもできる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いかつ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性お
よび耐両性を改良するための添加剤を配合することによ
って、種々の組成物を意図する種々の用途によシよく適
合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料〕との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆によシ配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい。かかる粒剤は活性化合物を２５重量
％までの量で含有するのが適当である。従って本発明に
よれば、更に、肥料と一般式（１）の化合物又はその塩
又はその金属錯体とを含有する肥料組成物が提供される
。
湿潤性粉末、乳化性濃厚液及び懸濁濃厚液は、通常、表
面活性剤、例えば湿潤剤、乳化剤又は懸濁剤を含有する
であろう。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオ
ン活性剤であり得る。
適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例
えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドである。
適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエス
テルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェート）、
スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム　ドデ
シルベンゼンスルホネート。
ナトリウム、カルシウム又はアンモニウムリグノスルホ
ネート、ブチルナフタレンスルホネート及びジイソプロ
ピル−とトリイソプロピルナフタリンスルホン酸のチト
リウム塩の混合物）である。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ル　アルコール又ハセチル　アルコールの如キ脂肪族ア
ルコールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノー
ル又はオクチル　クレゾールの如きアルキル　フェノー
ルとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖
脂肪酸とへキシトール無水物とから誘導された部分エス
テル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物及びレシチンである。適当な懸濁剤は例えば親水性コ
ロイド（たとえばポリビニルピロリドン及びナトリウム
カルボキシメチルセルロース）及びベントナイト及びア
タパルジャイトのごとき膨潤クレイである。
水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物は
、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給され、
使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば長期
間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀ｉくする
際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な時間均質に保
持される水性製剤を形成し得るものであることが必要で
ある。かかる濃厚液は好都合には９５重量％まで、好適
ては１０〜８５重量％、例えば２５〜６０重量％の活性
成分を含有し得る。水性製剤の調製のために稀釈した場
合、かかる製剤はその使用目的に応じて種々の景の活性
成分を含有し得るが、一般に０．０００５　（通常０．
０１）〜１ｏｚ量−の活性成分を含む水性製剤を使用で
きる。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化合
物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植物
生長調整活性を有する化合物、または、除草活性又は殺
虫活性を有する化合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る他の殺６Ｉ剤化合物は
穀物（例えば小麦）のｔａ（ｅａｒ）の病気例えば５ｅ
ｐｔｏｒｉａ、ＧｉｂｂｅｒｅｌｌａおよびＨｅ１ｍ１
ｎｔｈｓｏｐｏｒｉ　ｕｍ属、種子および±１１１に発
生する病気、ぶどうのベト病およびウドノコ病、および
りんご等のウドノコ病を撲滅させ得る化合物である。他
の殺菌剤を包含させることによシ、より組成物は一般式
（１）の化合物単独の場合より、より広範囲な活性を有
し得る。更に１他の殺菌剤は一般式（りの化合物の殺菌
活性に対して相剰効果を有し得る。本発明の組成物中に
存在させ得る他の殺菌剤の例としてはカルペンダジム、
ベノミル、チオファナテーメチル、チアベンダゾール、
フベリダゾール、エトリダゾール、ジクロフルアニド、
シモキサニル、オキサシキシル、オフレース、メタクリ
ル、７ララキシル、４−クロル−Ｎ−（シアノエトキシ
メチル）ベンズアミド、ベナラキシル、フォセチルーア
ルミニウム、フエナリモール、イプロジオン、プロシミ
ドン、ビンクロッリン、はンコナソール、ミクロブタニ
ル、フロパモカルブ、１０１５１２９７゜ジコナゾール
、ビラシフオス、エチリモール、シタリムフォス、トリ
ジモルフ、トリフォリン、ヌアリモール、トリアズブチ
ル、グアザチン、１．１’−イミノジ（オクタメチレン
〕ジグアニジンのトリアセテート塩、ジチオベート、プ
ロピコナゾール、フロクロラズ、フルトリアフォル、ヘ
キサコナゾール、（２Ｒ８，３Ｒ８）　−２−（４−ク
ロルフェニル）−３−シクロプロピル−１−（ＩＨ−１
，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オ
ール、（Ｒ８）−１−（４−クロルフェニル）　−４，
４−ジメチル−３−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）はンタンー３−オール、ＤＰＸＨ６
５７３（１−（１：’クー４−フルオルフェニル）メチ
ルシリル）メチル）　−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル〕、トリアジメツオン、トリジクラール、ジノロブト
ラゾール、ヘエンゾロピモルフ、ピリフェノックス、フ
ェンプロピジン、クロロシリネート、イマザリル、フェ
ンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、メトフ
ロキサム、ドブモルフ、ＢＡＳ　４５４、−ｆラスナシ
ジン８１カスガマイシン、ニジフェン７オス、キタジン
Ｐ１シクロへキシミド、フタライド、プロベナゾール、
インブロチオラン、トリジクラゾール、ピロクイラン、
クロルベンゾチアシン、ネオアンジン、ポリオキシンＤ
１ハリタマイシンＡ１メプロニル、フルトラニル、はン
シクロン、ジクロメジン、フェナジンオキシド、ニッケ
ル　ジメチルジチオカルバメート、テクロフタラム、ン
テルタノール、ブピリメート、エタコナゾール、ヒドロ
キシイソオキサゾール、ストレプトマイシン、シプロフ
ラム、ピロキサゾール、キシンチオネート、ジノチリモ
ール、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル
〕−３−メチル尿素、フエナパニル、ドルクロフォス−
メチル、ビロキシフル、ポリラム、マネブ、マンコセフ
、カットフォル、クロロタロニル、アニシジン、チラム
、カプタン、フォルはメト、ジネブ、フロピネプ、硫黄
、ジノカブ、ジノロン、り°ロロネプ、ビナパクリル、
ニトロタル−インプロヒル、トリジ、ジチアノン、フェ
ンチンヒドロキシド、フェンチンアセテート、テクナゼ
ン、クイントゼン、ジクロラン、オキシ塩化鋼、硫酸銅
およびボルドー混合物のごとき銅化合物、オルガノ水銀
化合物。
一般式（１）の化合物は土壌、堆肥または種子、土壌ま
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤はビリミカ
ルプ、ジメトエート、アメトン−８−メチル、７オルモ
チオン、カルバリル、インプロカル７’、ＸＭＣ，ＢＰ
ＭＣ，カルボフラン、カルボスルフアン、ジアジノン、
フェンチオン、フェニトロチオン、フエントエート、ク
ロルピリフォス、インキサチオン、プロパフォス、モノ
クロトファス、ブプロフェジン、エスロプロキシフェン
およびシクロプロスリンである。
植物生長調整剤は雑草の生長または種子類（５ｃｅｄｈ
ｅａｄ　）の形成を抑制しそして好ましくない植物（例
えば雑草９の生長を選択的に抑制する化合物である。
本発明の化合物と共に使用するのに適尚な植物生長調整
剤の例は、ギベレリン（例えばＧＡ５　。
ＧＡ４−４たはＧＡ、７）、オーキシン（例えばイント
ール酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸またはナフ
チル酢酸）、シトキニン（例えば、キネチン、ジフェニ
ル尿素、ベンゾイミダゾール、ベンジルアデニンまたは
ベンジルアミノプリン）、フェノキシ酢酸（例えば２．
４−　ＤまたはＭＣＰＡ　）、置換安息香酸（例え庁ト
リヨード安息香酸）、モルフアクチン（ｆＩ）、ｔハク
ロルフルオレコール）、マレインヒドラジド、グリホセ
ート、グリホシン、長鎖脂肪アルコールまたは脂肪酸、
ジヶグラック、バクロブドラゾール、フルオリダぐド、
メフルイダイド、置換第４Ｎアンモニウムおよびホスホ
ニウム化合物（例えばクロルメクアト、クロルホニウム
またはメピクアトクロライド）、エテホン、カルベタミ
ド、３，６−シクロロメチルアニス酸メチル、ダミノジ
ド、アスラム、アプシシン酸、イソヒリモール、１−（
４−クロルフェニル）−４゜６−シメチルー２−オキソ
−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸、ヒドロ
キシベンゾニトリル（例ｔばブロモキシニル）、ジフエ
ンゾクオート、ベンゾイルプロプ−エチル、３．６−シ
クロロピコリン酸、フェンはンテゾール、イナフエンフ
イド、ドリアペンタノール及びテクナゼンである◇本発
明の実施例を以下に示す。
実ａ　ｆｆ１Ｊ中、′エーテル”という用語はジエチル
エーテルを意味する：クロマトグラフィーは固体層とし
てシリカゲルを使用して行った：溶液の乾燥は硫酸マグ
ネシウムを使用して行った：そして水又は空気に鋭敏な
中間体を使用する反応は窒素雰囲気下で行った。実施例
を通じてっぎの略号を使用した：゛ ＤＭＦ　＝　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドｃｎｃｚ３
　＝デユートロクロロホルム１；グラム　　　　　　　
Ｓ＝−重項 Ｍ、Ｐ＝融点　　　　　　　　ｄ＝二）°項ｎｍｒ＝核
磁気共鳴　　　　　ｔ＝竺重項デルタ＝化学シフト　　
　　　ｂｒ＝広！１１！囲実施例　１ 本実施例はＥ−メチル　２−［：２’−（６−クロルピ
ラジン−２“−イルオキシ）フェニル：１−３−メトキ
シ−プロはフェート（第１表、化合物Ｎａ　２　）の製
造を例示する。
２−ヒドロキシフェニル酢酸（５０Ｐ）をメタノール中
の塩化水素の溶液〔塩化アセチル（２５−）とメタノー
ル（２５０ｍ）から調製〕に添加した。溶液を室温で３
時間−拌しついで一夜放置した（１５時間）、；得られ
た混合物を減圧下で濃縮し、残渣をエーテル（２５０ｄ
）中に溶解させついで沸騰が止むまで炭酸水素す）　Ｉ
Ｊウム水溶液で洗浄した。エーテル溶液を乾燥しついで
減圧下で濃縮しついで得られた固体をエーテル／ガソリ
ンから再結晶させて２−ヒドロキシフェニル酢酸メチル
（５０１、収率９２％）を白色粉末状結晶として得た。
Ｍ、Ｐ、７０−７２＠Ｃ：赤外線吸収：最大（ヌジョー
ルマル）　：　３４２０＋　１７１５ｃｍ−’　：”　
Ｈｎｍｒ（ＣＤＣＬ−、、９０ＭＨｚ　）　：デルタ３
．７０　（２Ｈ，ｓ）　、　３．７５（３Ｌ　ｓ　）　
、６．８０−６−９５　（２Ｈ２ｍ）＋　７．０５−７
−１０　（ＩＴ（、−ｍ）１７．１５−７．２５（ＩＩ
Ｌｍ）ｔ　７．４０（ＩＨ＋ｓ）ｐｐｍ−２−ヒドロキ
シフェニル酢酸メチル（２１，０５’）を無水ＤＭＦ’
（２００ｄ）Ｋ溶解しついで無水炭酸カリウム（１９，
３５５’）を−回で添加した。この混合物に無水ＤＭＦ
（５０ｔｎｔ）中の臭化ベンジル（２３，９４ｙ）を攪
拌下、室温で滴下した。１８時間後、混合物を水（５０
０ｄ）Ｋ注入し、エーテルで抽出した（２Ｘ４００ｍ）
。抽出物を水Ｃ３Ｘ　１５（１）及びプライン（１００
ｄ）で洗浄し、乾燥し、シリカゲ／ｌ／（５Ｑ７　；　
Ｍｅｒｃｋ　６０）を通して一過しついで減圧下で濃縮
して黄色油状物を得た。１６０°Ｃ２０，０５ｍＨｆで
蒸留して２−ベンジルオキシフェニル酢酸メチルを透明
な無色油状物として得た（　２６．９９　？　：収率８
３％）。赤外線吸収：最大（被膜）　：　１７３０ｃｍ
−’　：　’Ｈｎｍｒ　（ＣＤＣ２３，９０ＭＨｚ）：
デルタ３．６０（３Ｈ，ｓ　）、　３．７５（２Ｈ，ｓ
　）、　４．１０（２Ｈ，ｓ）、　６．８０−７．４０
（９Ｈ，ｍ）。
無水ＤＭＦ　（３００ｎＬｔ）中の２−ベンジルオキシ
フェニル酢酸メチル（２６，９９５’　）及び蟻酸メチ
ル（１２６，６２））を、ＤＭＦ　（３００ｔＲｔ）中
の水素化ナトリウム（油中の５０％分散体、１０．１３
Ｐ）の懸濁液に攪拌下、０＠Ｃで滴下した。０＠Ｃで２
時間攪拌後、混合物を水（１０００ｄ　）に注入しつい
でエーテルで洗浄した（２Ｘ１５０ｄ）。水性層を６Ｍ
塩酸でｐ８４に酸性化しついでエーテルで抽出した〔２
ｘ３５０＋／）。抽出物を乾燥しついで減圧下で濃縮し
て粗メチル　３−ヒドロキシ−２−（２’−ベンジルオ
キシフェニル〕フロにフェートを黄色油状物として得た
。赤外線吸収；最大（被膜）：１７２０　、１６６０ｃ
ｍ　　０ 粗メチル３−ヒドロキシ−２−（２’−ベンジジオキシ
フェニル）プロはフェートを無水ＤＭＦ（１００ｄ）に
溶解しついで炭酸カリウム（２９，Ｏｙ）を−回で添加
した。ついで無水ＤＭＦ’（１０ｉ）中の硫酸ジメチル
（１６，００））を攪拌しながら滴下した。９０分後、
水（３００ｄ）を添加し、溶液をエーテルで抽出した（
２Ｘ３００ｄ）。水（３Ｘ１５０ｒｄ）及びプラインで
洗浄後、抽出物を乾燥しついで減圧下で濃縮し、得られ
た黄色油状物をエーテル／ガソリンと便利して固化させ
た。無水メタノールから再結晶させて旦−メチル−３−
メトキシ−２−（２’−ヘンシルオキシフェニル）フロ
ベノエートを白色結晶固体として得た（５．４４Ｐ、　
　２−ベンジルオキシフェニル酢酸メチルからの収率１
７％）。
Ｍ、Ｐ、　７６−７７　’Ｃ：赤外線吸収：最大（ヌジ
ョー＃マル）　：　１７１０．１６４０ｃｍ−’、　’
Ｈｎｍｒ　（ＣＤＣｔ３＋９０ＭＨｚ）：デルタ３．６
３（３Ｈ，ｓ）、３．７５（３Ｈ，ｓ）　。
５−０５　（２Ｈ＊　Ｓ　）、６−８０−７．４０　（
９Ｈ９ｒｎ）、７．５０（Ｉ　Ｈ。
Ｓ　）　ｐｐｍ　。
旦−メチル　３−メトキシ−（２′−ベンジルオキシフ
ェニル〕フロはフェート（５，４４５’）　’＆Ｂ［エ
チル（５０ｄ）に溶解しついで炭素上の５チパラジウム
（０，２５９）を添加した。混合物を攪拌しながら、水
素が吸収されなくなるまで３気圧の圧力下で水素添加し
ついでセライト及びシリカゲル（５０Ｐ、　Ｍｅｒｃｋ
　６０　）を通して濾過した。Ｆ液を減圧下で濃縮して
、Ｅ−メチル　３−メトキシ−２−（２’−ヒドロキシ
フェニル）−フμペノエートを白色結晶固体として得た
（　３．７６５’、収率９９チ）。Ｍ、Ｐ、　１２５−
１２６’Ｃ；赤外枳吸収；最大（ヌジョールマル）　：
　３４００＋　１６７０ｃｍ−’　＋’Ｈｎｍｒ（ＣＤ
Ｃｌ２゜２７０　ＭＨｚ　）　：デルタ３．８０　（３
Ｈ，ｓ　）、　３．９０　（３Ｈ、ｓ　）６．２０（Ｉ
Ｈ，ｓ）、　６．８０−７．００（２Ｈ，ｍ）、　７．
１０−７．３０Ｃ２ＨＴｍ）、　７．６０（ＩＨＩＳ）
Ｉ）Ｅ）ｍ。
旦−メチル　３−メトキシ−２−（２’−ヒドロキシフ
ェニル）プロはフェート（０，５５’）及び２，６−ジ
クａルビラジン（１，７９７）を無水ＤＭＦ（１００−
）に溶解しついで水素化ナトリウム（０，２４）。
５０％油中分散物）を−回で添加した。３０分間攪拌後
、水を滴下した。ついで反応混合物を水（５Ｍ）Ｋ注入
し、エーテルで抽出した（　２　Ｘ　Ｚｏ。
−）。エーテル層を一緒にし、水（３Ｘ　１００ｍ）及
びブライン（５０ｄ）で洗浄しついで乾燥し、濾過した
。溶剤を減圧下で除去して黄色油状物を得ついでこれを
シリカゲル上でのクロマトグラフィー（溶離剤エーテル
〕によりＦ＃製して標題化合物を粘稠な黄色油状物（７
５■）として得た。’Ｈｎｍｒ（ｃＤｃｚ３）；デルタ
３−７５　（３Ｈｔ　ｓ　）　ｔ　３−８０　（３Ｈ＋
　ｓ　）　＋７．５０（ＩＨ，ｓ　）＋　８．２０（Ｉ
Ｈ，ｓ　）＋　８．３０（ＩＨ，ｓ）−ｐｐｍ。
実施例　２ 本実施例は旦−メチル　３−メトキシ−２−〔２’−（
４“−クロル−６“−メトキシ−８−）リアジン−２７
−イルオキシシーフロばフェート（ｉ１表、化合物嵩７
２）の製造を例示する。
アセトン（２０ｍ）中の旦−メチル　３−メトキシ−２
−（２’−ヒドロキシフェニル）−フロＲノエー）（０
，６１）、実施例１で製造〕の浴液（！−無水炭酸カリ
ウム（０，２０？　）と共に室温で４５分間”ｔｉｔ拌
しついで２，４−ジクロル−６−ノドキシ−Ｓ−トリア
ジン（０，４８９）を添加した。２日後、反応混合物に
攪拌しながら水（１３−ｎりを添加しついで更に１時間
後、反応混合物を水で稀釈し、エーテルで抽出した（２
回）。抽出物を乾燥し、減圧下で濃縮して淡黄色油状物
を得、これを放置して結晶化させた。シクロヘキサンか
ら再結晶させて標題化合物を白色結晶固体（０，３３Ｌ
）として得た。
融点１２１−１２３°Ｃ：　’Ｈｎｍｒ　（ＣＤＣ１ｓ
＋　９０　ＭＨｚ　）　：デルタ３．６１（３Ｈ，ｓ　
）；　３．７５（３Ｈ，ｓ）；　３．９５（３Ｈ，ｓ）
　ニア、１−１−７−４（４Ｈ９：　７−４５（ＩＨ＋
　Ｓ）　ｐｐｍ。
実施例　３ 本実施例は旦−メチル　３−メトキシ−２−〔２’−（
４“、６“−ジクロル−ｓ−トリアジン−２“−イルオ
キシ）フェニル〕プロはフェート（ｍ　Ｉ　表。
化合物隘２９）の製造を例示する。
アセトン（７０ｒｎｌ）中の！−メチル　３−メトキシ
−２−（２’−ヒドロキシフェニル）フロはフェート（
２，０８Ｐ、実施例１で述べた方法で製造）の溶液を炭
酸カリウム（０，６９Ｐ　）と共に０〜５°Ｃで攪拌し
た。２，４．６−　トリクロル−８−）リアジン（１，
８５Ｐ）及び；ｋ（４ｓ−）を添加した後、混合物をＯ
〜５＠Ｃで３．５時間激しく攪拌した。ついで反応混合
物を水で稀釈し、エーテルで抽出した。抽出物を種水酸
化ナトリウム水溶液（２回〕及び水で洗浄しついで乾燥
した。溶剤を減圧下で除去して淡黄色固体残渣を得、こ
れをクロマトグラフィー（ｂｌａｃｋ　ｃｈｒｏｍａｔ
ｏｇｒａｐｈｙ　）　（シリカゲル、石油エーテル−エ
ーテル）によシ精製して標題化合物を白色結晶固体（０
，１６５’）として得た。融点１４１−１４２．５”Ｃ
：　”Ｈｎｍｒ（ＣＤＣ２５ｐ　９０　ＭＨｚ）　：デ
ルタ３．６２（３Ｈ，ｓ）：　３．７７　（３Ｈ，ｓ）
：　７．１−７．５（４Ｈ，ｍ）　ニア、４６（ＩＨ＋
ｓ）　ｐＩ）ｍ。
本発明の化合物から調製し得る農業及び園芸で使用する
のに適する組成物を以下の実施例に示す。
実施例　４ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで攪
拌して乳化性原液を調製した：第■表の化合物＆２　　
　　　　　　　１０％ベンジルアルコール　　　　　　
　　　３０％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　
　　　５％ノニルフェノールエトキシレート （エチレンオキシド１３モル）　　　　１０％アルキル
ベンゼン　　　　　　　　　　４５チ実施例５ 活性成分を二塩化メチレンに溶解した後、得られり溶液
をアタパルジャイトクレイ顆粒上に噴嗜した。ついで溶
剤を蒸発させて顆粒状組成物を得た： 第１表の化合物Ｎａ２　　　　　　　　　　５％アタパ
ルジャイト顆粒　　　　　　　　９５％実施例６ 下記の３成分を粉砕しついで混合して種子ドレッシング
剤を調製した： 第１表の化合物Ｎａ２　　　　　　　　　５０％鉱　　
油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２％陶土　　　　　　　４８チ 実施例７ 活性成分とタルクを粉砕しついで混合することＫより散
布用粉末を調製した： 第１表の化合物凪２　　　　　　　　　５チタルク　　
　　　　　　　　　　　　　　９５チ実施例８ 下記の成分をボールミルにかけることによシ、水性懸濁
液を調製した。
第１表の化合物置２　　　　　　　　４０％ナトリウム
リグノスルホネート　　　　　１０％ベントナイトクレ
イ　　　　　　　　　　　　１％水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４９％この製剤は水
で稀釈するかまたは種子に直接施すことにより噴霧液と
して使用し得る。
実施例　９ 下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完全に混合
されるまで粉砕することＫより分散性粉末製剤を調製し
た： 第１表の化合物肖２　　　　　　　　２５φラウリル硫
酸ナトリ９ム　　　　　　　　２％リグノスルホン酸ナ
トリウム　　　　　　５％シリカ　　　　　　　　　　
　　　　２５％陶土　　　　　　　４３％ 実施例　１０ 第１表の化合物Ｎ１２，２９及び７２を植物の葉【寄生
する種々の菌類による病害に対して試験した。
用いた試験法は次の通りである。
供試植物を直径４ｃｍの小さい鉢の中でジョインネス鉢
植用堆肥（陽１、又はＮａ２）内で生育させた。供試化
合物はディスパーゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）　Ｔ水溶
液とビーズ混練するかあるいはアセトンまたはアセトン
／エタノール中の溶液〔これは使用直前に所要の濃度に
稀釈〕として製剤化した。葉の病害に対して、製剤（活
性成分１０１００ｐｐを葉に噴霧しまた植物の根に土壌
を介して施した。噴霧液は保留が最大になるように施し
、根トレンチ液は最終濃度が乾燥土壜尚シ活性成分約４
０　ｐｐｍに等しくなるように施した。噴霧液を穀物に
施した時にトウィーン（Ｔｗｅｅｎ）　２０を最終濃度
が０．０５％になるように添加した。
はとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を接
種する１日〜２日前に土塀（根）及び葉（噴霧により）
に施した。Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓについ
ての試験では処理の２４時間前に植物に菌を接種した。
葉の病原菌は胞子懸濁液として供試植物の葉に噴霧した
。接種後、植物を適当な環境洸移して感染せしめ、つい
で病害の程度を評価するまで培養させた。接秒から評価
までの期間は病害の釉類及び環境に応じて４〜１４日で
あった。
病害の防除を下記の等級により記録した：４＝病害なし ３−未処理植物で生じた病害に比べて微小−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の６−２５．％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の２６−５９チに相当 ０＝未処理植物で生じた病害の６０−１００’％に相当 得られた結果を第π表に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものであ
    りかつ水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、場合により置
    換されたアルキル基、場合により置換されたアルケニル
    基、場合により置換されたアリール基、場合により置換
    されたアルキニル基、場合により置換されたアルコキシ
    基、場合により置換されたアリールオキシ基、場合によ
    り置換されたアラルキル基、場合により置換されたアリ
    ールアルコキシ基、場合により置換されたアリールオキ
    シアルキル基、場合により置換されたアシルオキシ基、
    場合により置換されたアミノ基、アシルアミノ基、ニト
    ロ基、シアノ基、−ＣＯ＿２Ｒ＾１、−ＣＯＮＲ＾２Ｒ
    ＾３又は−ＣＯＲ＾４であるか、又は、Ｘ及びＹは、こ
    れらがフェニル環上の隣接する位置にあるときは、連結
    して芳香族環であるか又は脂肪族環であつてかつ場合に
    より１個又はそれ以上のヘテロ原子を含有する縮合環を
    形成している；Ｗは炭素で結合している、２〜４個の窒
    素原子を含有するかつ場合により置換基を有する、ピリ
    ミジニル基以外の６員複素環であつてかつ隣接する置換
    基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−芳香族環を形成し
    得るものである。；Ａは酸素又は硫黄原子である；Ｒ＾
    １、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一であるか又は異る
    ものでありかつ水素、アルキル基、シクロアルキル基、
    シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、アルキニル
    基、場合により置換されたアリール基又は場合により置
    換されたアラルキル基である〕で表わされるアクリル酸
    誘導体及びその立体異性体及びその金属錯体。 ２、（Ｅ）−異性体の形である特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 ３、Ｗはピラジニル基又は１，３，５−トリアジニル基
    である、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物
    。 ４、Ｗはハロゲン；ニトロ基；ハロゲン、ヒドロキシル
    基又はＣ＿１＿−＿４アルキル基によつて場合により置
    換されているアルキル基；ハロゲン、ヒドロキシル基又
    はＣ＿１＿−＿４アルコキシ基によつて場合により置換
    されているＣ＿１＿−＿４アルコキシ基；ハロゲン、ヒ
    ドロキシル基によつて場合により置換されているフェノ
    キシ基；Ｃ＿１＿−＿４アルキル基によつて場合により
    置換されているアミノ基；又はシアノ基；を場合により
    置換基として有する、特許請求の範囲第１項〜第３項の
    いずれかに記載の化合物。 ５、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものでありか
    つ単一原子又は立体的に小さい基である特許請求の範囲
    第１項〜第４項のいずれかに記載の化合物。 ６、Ｘ、Ｙ及びＺは全て水素である、特許請求の範囲第
    ４項に記載の化合物。 ７、（ａ）一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の化合物とメチル化剤ＣＨ＿３−Ｌとを塩基の存在下、
    適当な溶剤中で反応させる；か又は （ｂ）一般式（ＸIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） の化合物を酸性条件下又は塩基性条件下で加熱すること
    により該化合物からメタノールを除去する；か又は （ｃ）一般式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） の化合物と化合物ＷＬとを塩基及び必要に応じ遷移金属
    又は遷移金属塩触媒の存在下、溶剤中で反応させること
    （上記式中のＡ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは後記の意義を有し
    、Ｌはハロゲン又は他の脱離性の良好な基である）を特
    徴とする、一般式（ I ）：▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（ I ） 〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものであ
    りかつ水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、場合により置
    換されたアルキル基、場合により置換されたアルケニル
    基、場合により置換されたアリール基、場合により置換
    されたアルキニル基、場合により置換されたアルコキシ
    基、場合により置換されたアリールオキシ基、場合によ
    り置換されたアラルキル基、場合により置換されたアリ
    ールアルコキシ基、場合により置換されたアリールオキ
    シアルキル基、場合により置換されたアシルオキシ基、
    場合により置換されたアミノ基、アシルアミノ基、ニト
    ロ基、シアノ基、−ＣＯ＿２Ｒ＾１、−ＣＯＮＲ＾２Ｒ
    ＾３又は−ＣＯＲ＾４であるか、又は、Ｘ及びＹは、こ
    れらがフエニル環上の隣接する位置にあるときは、連結
    して芳香族環であるか又は脂肪族環であつてかつ場合に
    より１個又はそれ以上のヘテロ原子を含有する縮合環を
    形成している；Ｗは炭素で結合している、２〜４個の窒
    素原子を含有するかつ場合により置換基を有する、ピリ
    ミジニル基以外の６員複素環であつてかつ隣接する置換
    基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−芳香族環を形成し
    得るものである。；Ａは酸素又は硫黄原子である；Ｒ＾
    １、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一であるか又は異る
    ものでありかつ水素、アルキル基、シクロアルキル基、
    シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、アルキニル
    基、場合により置換されたアリール基又は場合により置
    換されたアラルキル基である〕で表わされるアクリル酸
    誘導体及びその立体異性体及びその金属錯体の製造方法
    。 ７、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ、Ｙ及びＺは同一であるか又は異るものであ
    りかつ水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、場合により置
    換されたアルキル基、場合により置換されたアルケニル
    基、場合により置換されたアリール基、場合により置換
    されたアルキニル基、場合により置換されたアルコキシ
    基、場合により置換されたアリールオキシ基、場合によ
    り置換されたアラルキル基、場合により置換されたアリ
    ールアルコキシ基、場合により置換されたアリールオキ
    シアルキル基、場合により置換されたアシルオキシ基、
    場合により置換されたアミノ基、アシルアミノ基、ニト
    ロ基、シアノ基、−ＣＯ＿２Ｒ＾１、−ＣＯＮＲ＾２Ｒ
    ＾３又は−ＣＯＲ＾４であるか、又は、Ｘ及びＹは、こ
    れらがフェニル環上の隣接する位置にあるときは、連結
    して芳香族環であるか又は脂肪族環であつてかつ場合に
    より１個又はそれ以上のヘテロ原子を含有する縮合環を
    形成している；Ｗは炭素で結合している、２〜４個の窒
    素原子を含有するかつ場合により置換基を有する、ピリ
    ミジニル基以外の６員複素環であつてかつ隣接する置換
    基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−芳香族環を形成し
    得るものである。；Ａは酸素又は硫黄原子である；Ｒ＾
    １、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は同一であるか又は異る
    ものでありかつ水素、アルキル基、シクロアルキル基、
    シクロアルキルアルキル基、アルケニル基、アルキニル
    基、場合により置換されたアリール基又は場合により置
    換されたアラルキル基である〕で表わされるアクリル酸
    誘導体及びその立体異性体及びその金属錯体を有効成分
    とする殺菌剤組成物。
JP62205324A 1986-08-20 1987-08-20 アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする殺菌剤組成物 Expired - Lifetime JPH0717615B2 (ja)

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