JPH0322379B2 - - Google Patents
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- JPH0322379B2 JPH0322379B2 JP22739982A JP22739982A JPH0322379B2 JP H0322379 B2 JPH0322379 B2 JP H0322379B2 JP 22739982 A JP22739982 A JP 22739982A JP 22739982 A JP22739982 A JP 22739982A JP H0322379 B2 JPH0322379 B2 JP H0322379B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の工業的
に有利な新規製造法に関するものである。４−ア
ミノ酪酸アミドは脳代謝促進作用を有し医薬品あ
るいは医薬中間体として有用な化合物でありその
従来公知の製造法としては、 (1) ４−アミノ酪酸抵級アルキルエステルをアン
モニア水または液体アンモニアでアミド化する
方法（J.of Medicinal＆Pharmaceutical
Chemistry，４巻，31頁、1961年） (2) ４−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−酪
酸アミドを臭化水素酸−酢酸またはパラジウ
ム／硫酸バリウム−触媒で脱ベンジルオキシカ
ルボニル化する方法（J.of Medicinal
Chemistry，22巻，81頁，1979年） (3) ３−シアノプロピオン酸アミドを酸化白金触
媒により接触還元する方法（Angew.Chem.，
92巻，640頁，1980年） (4) ４−クロロブチロニトリルを原料とし４−
（ベンジルアミノ）−ブチロニトリルとし、これ
を加水分解後白金族触媒により接触還元する方
法（特開昭57−128664号） が知られている。しかしながら(1)の方法は副反応
のため収率が著しく低く(2)，(3)，(4)の方法も高価
な原料を必要とし且高価な触媒を使用して接触還
元する等の欠点があり工業的に満足し得る方法と
は云い難い。
に有利な新規製造法に関するものである。４−ア
ミノ酪酸アミドは脳代謝促進作用を有し医薬品あ
るいは医薬中間体として有用な化合物でありその
従来公知の製造法としては、 (1) ４−アミノ酪酸抵級アルキルエステルをアン
モニア水または液体アンモニアでアミド化する
方法（J.of Medicinal＆Pharmaceutical
Chemistry，４巻，31頁、1961年） (2) ４−ベンジルオキシカルボニルアミノ）−酪
酸アミドを臭化水素酸−酢酸またはパラジウ
ム／硫酸バリウム−触媒で脱ベンジルオキシカ
ルボニル化する方法（J.of Medicinal
Chemistry，22巻，81頁，1979年） (3) ３−シアノプロピオン酸アミドを酸化白金触
媒により接触還元する方法（Angew.Chem.，
92巻，640頁，1980年） (4) ４−クロロブチロニトリルを原料とし４−
（ベンジルアミノ）−ブチロニトリルとし、これ
を加水分解後白金族触媒により接触還元する方
法（特開昭57−128664号） が知られている。しかしながら(1)の方法は副反応
のため収率が著しく低く(2)，(3)，(4)の方法も高価
な原料を必要とし且高価な触媒を使用して接触還
元する等の欠点があり工業的に満足し得る方法と
は云い難い。
そこで本発明者等は公知方法の欠点を改良した
工業的に有利な４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製
造法について鋭意検討した結果，４−（カルバモ
イルアミノ）−酪酸アミドに水溶液中亜硝酸ソー
ダと塩酸を作用させせることにより高収率で４−
アミノ酪酸アミド塩酸塩を生成することを知見し
て本発明を完成した。本発明を化学反応式で示せ
ば下記のとおりである。
工業的に有利な４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製
造法について鋭意検討した結果，４−（カルバモ
イルアミノ）−酪酸アミドに水溶液中亜硝酸ソー
ダと塩酸を作用させせることにより高収率で４−
アミノ酪酸アミド塩酸塩を生成することを知見し
て本発明を完成した。本発明を化学反応式で示せ
ば下記のとおりである。
H2NCONH（CH2）3CONH2HNO2＋HCl
――――――――→
HCl・H2N（CH2）3CONH2
本発明において原料として使用する４−（カル
バモイルアミノ）−酪酸アミドは、工業的に安価
に入手できる２−ピロリドンを苛性アルカリ水溶
液で加水分解したのちシアン酸ナトリウムあるい
は尿素を反応させる等の公知方法で高収率で得ら
れる４−（カルバモイルアミノ）酪酸をエステル
化およびアミド化して容易に収率良く製造するこ
とができる。
バモイルアミノ）−酪酸アミドは、工業的に安価
に入手できる２−ピロリドンを苛性アルカリ水溶
液で加水分解したのちシアン酸ナトリウムあるい
は尿素を反応させる等の公知方法で高収率で得ら
れる４−（カルバモイルアミノ）酪酸をエステル
化およびアミド化して容易に収率良く製造するこ
とができる。
本発明を実施する場合脱カルバモイル化の反応
は水溶液中で４−（カルバモイルアミノ）−酪酸ア
ミドに塩酸酸性下、亜硝酸ソーダを作用させるこ
とにより進行するが反応温度が低過ぎるとニトロ
ソ中間体が析出して反応の進行が遅くなり、又、
反応温度や塩酸濃度が高すぎると酸アミドの加水
分解が起こるため、高収率を得るためには適当な
条件を選ぶことが必要である。
は水溶液中で４−（カルバモイルアミノ）−酪酸ア
ミドに塩酸酸性下、亜硝酸ソーダを作用させるこ
とにより進行するが反応温度が低過ぎるとニトロ
ソ中間体が析出して反応の進行が遅くなり、又、
反応温度や塩酸濃度が高すぎると酸アミドの加水
分解が起こるため、高収率を得るためには適当な
条件を選ぶことが必要である。
亜硝酸ソーダは当モル以上あれば良いが、当モ
ル〜1.5モル程度が好ましく、塩酸は２倍モル以
上あれば良いが２〜３倍モル程度が好ましい。反
応は０℃でも進行するが、ニトロソ中間体の析出
量の少い20〜50℃程度が好ましい。
ル〜1.5モル程度が好ましく、塩酸は２倍モル以
上あれば良いが２〜３倍モル程度が好ましい。反
応は０℃でも進行するが、ニトロソ中間体の析出
量の少い20〜50℃程度が好ましい。
反応終了後、反応液を減圧濃縮し、残渣にメタ
ノールを添加して無機塩を除去し、メタノール抽
出液を濃縮してイソプロピルアルコールあるいは
アセトン等の溶媒で結晶化させることにより、４
−アミノ酪酸アミド塩酸塩を高収率で得ることが
できる。 以上の如く、本発明は安価に且つ容易
に入手できる原料を用いて簡単な操作で高収率で
４−アミノ酪酸アミド塩酸塩を得ることができる
工業的に有利な製造法である。
ノールを添加して無機塩を除去し、メタノール抽
出液を濃縮してイソプロピルアルコールあるいは
アセトン等の溶媒で結晶化させることにより、４
−アミノ酪酸アミド塩酸塩を高収率で得ることが
できる。 以上の如く、本発明は安価に且つ容易
に入手できる原料を用いて簡単な操作で高収率で
４−アミノ酪酸アミド塩酸塩を得ることができる
工業的に有利な製造法である。
次に参考例及び実施例をあげて本発明を具体的
に説明する。
に説明する。
参考例
４−（カルバモイルアミノ）−酪酸100ｇをメタ
ノール438ｇ、濃硫酸6.7ｇ中で６時間加熱還流し
たのちメタノールを減圧留去すると４−（カルバ
モイルアミノ）−酪酸メチルエステルを得る。収
量、ほぼ定量的、融点100〜102℃。
ノール438ｇ、濃硫酸6.7ｇ中で６時間加熱還流し
たのちメタノールを減圧留去すると４−（カルバ
モイルアミノ）−酪酸メチルエステルを得る。収
量、ほぼ定量的、融点100〜102℃。
次に28％アンモニア水411mlを冷却しつつ加え
15時間攬拌してアミド化する。反応終了後減圧下
に濃縮してアンモニアを回収後、一旦加熱して析
出結晶を溶解させた後、冷却し、析出する結晶を
取、冷水で洗浄したのち乾燥、４−（カルバモ
イルアミノ）−酪酸アミド73.2ｇを得る。収率74
％、融点168〜171℃ 実施例 １ ４−（カルバモイルアミノ）−酪酸アミド14.5ｇ
を水360ml、30％亜硝酸ソーダ水溶液24mlに溶解
する。室温で２規定塩酸120mlを滴下し、同温度
で４時間反応後、炭酸ソーダ水溶液でpH3に調整
し40℃以下で減圧濃縮する。濃縮残渣にメタノー
ル100mlを加えて無機塩を過し、母液を40℃以
下で減圧濃縮して濃縮残渣にメタノール15mlとイ
ソプロピルアルコール80mlを加えて結晶化させ
る。冷却後過して粗４−アミノ酪酸アミド塩酸
塩9.7ｇを得る。融点125〜129℃、収率70.0％。
メタノールより再結晶して白色針状晶を得る。融
点138〜140℃。この結晶は公知合成法で得られた
４−アミノ酪酸アミド塩酸塩と、IR，NMRで完
全に一致した。
15時間攬拌してアミド化する。反応終了後減圧下
に濃縮してアンモニアを回収後、一旦加熱して析
出結晶を溶解させた後、冷却し、析出する結晶を
取、冷水で洗浄したのち乾燥、４−（カルバモ
イルアミノ）−酪酸アミド73.2ｇを得る。収率74
％、融点168〜171℃ 実施例 １ ４−（カルバモイルアミノ）−酪酸アミド14.5ｇ
を水360ml、30％亜硝酸ソーダ水溶液24mlに溶解
する。室温で２規定塩酸120mlを滴下し、同温度
で４時間反応後、炭酸ソーダ水溶液でpH3に調整
し40℃以下で減圧濃縮する。濃縮残渣にメタノー
ル100mlを加えて無機塩を過し、母液を40℃以
下で減圧濃縮して濃縮残渣にメタノール15mlとイ
ソプロピルアルコール80mlを加えて結晶化させ
る。冷却後過して粗４−アミノ酪酸アミド塩酸
塩9.7ｇを得る。融点125〜129℃、収率70.0％。
メタノールより再結晶して白色針状晶を得る。融
点138〜140℃。この結晶は公知合成法で得られた
４−アミノ酪酸アミド塩酸塩と、IR，NMRで完
全に一致した。
実施例 ２
水225ml、濃塩酸17.5mlの溶液中に４−（カルバ
モイルアミノ）−酪酸アミド14.5ｇを溶解し、30
〜35℃で30％亜硝酸ソーダ水溶液24mlを滴下す
る。滴下後40〜50℃で３時間反応した後減圧濃縮
し、実施例１と同様に後処理して粗４−アミノ酪
酸アミド塩酸塩9.8ｇを得る。融点121〜126℃、
収率70.7％。
モイルアミノ）−酪酸アミド14.5ｇを溶解し、30
〜35℃で30％亜硝酸ソーダ水溶液24mlを滴下す
る。滴下後40〜50℃で３時間反応した後減圧濃縮
し、実施例１と同様に後処理して粗４−アミノ酪
酸アミド塩酸塩9.8ｇを得る。融点121〜126℃、
収率70.7％。
メタノールより再結晶し白色針状結晶、融点
138〜140℃、この結晶は公知合成法で得られた４
−アミノ酪酸アミド塩酸塩とIR.NMRで完全に
一致した。
138〜140℃、この結晶は公知合成法で得られた４
−アミノ酪酸アミド塩酸塩とIR.NMRで完全に
一致した。
Claims (1)
- １ ４−（カルバモイルアミノ）−酪酸アミドを亜
硝酸により脱カルバモイル化することを特徴とす
る４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22739982A JPS59122444A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | ４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22739982A JPS59122444A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | ４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59122444A JPS59122444A (ja) | 1984-07-14 |
| JPH0322379B2 true JPH0322379B2 (ja) | 1991-03-26 |
Family
ID=16860211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22739982A Granted JPS59122444A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | ４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59122444A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5652159B2 (ja) | 2009-11-30 | 2015-01-14 | 住友化学株式会社 | ５−（アミノメチル）−２−クロロチアゾールの製造方法 |
| CN117105803B (zh) * | 2023-08-25 | 2025-08-12 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种γ-氨基丁酰胺的制备方法 |
-
1982
- 1982-12-28 JP JP22739982A patent/JPS59122444A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59122444A (ja) | 1984-07-14 |
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