JPH032275A

JPH032275A - モノアゾ染料

Info

Publication number: JPH032275A
Application number: JP13764689A
Authority: JP
Inventors: Kiyoshi Himeno; 清姫野; Toshio Hibara; 桧原　利夫
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp; Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1989-05-31
Filing date: 1989-05-31
Publication date: 1991-01-08
Anticipated expiration: 2015-02-07
Also published as: JP3006618B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は特に、耐光堅牢度に優れた水不溶性の赤色系モ
ノアゾ染料に関するものである。

（従来技術）最近、自動車のシートや内装材としてポリエステル繊維
が多く利用される様になり、また、消費者の趣向の多様
化に伴ない鮮明な色彩のものが求められている。

ポリエステル繊維は通常、分散染料を用いて染色される
が、上記分野に供する場合は直射日光にさらされ、また
、室内も高温下となるので、これに適する分散染料とし
ては、特に耐光堅牢度及び昇華堅牢度の非常に良好なも
のを用いる必要がある。

このような目的に沿う分散染料として、例えば特公昭６
１−３り３１Ａ７号公報記載の下記構造式で表わされる
染料が挙げられる。

しかし、上記構造式の分散染料は吸尽率及び温度依存性
が良好でないと言う欠点がある。

（発明が解決しようとする課題）本発明は耐光堅牢度に優れ、かつ吸尽率と温度依存性に
も優れた実用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目的と
するものである。

（課題を解決するための手段）本発明は、下記一般式（１）（式中　Ｒ１は水素原子、Ｃエル４アルキル基、ハロゲ
ン原子またはＣエル４アルコキシ基を表わし、Ｒ２はＣ
エル４アルキル基Ｃ□〜４アルコキシＣ工〜４アルキル
基、０１〜４アルキルカルボニルオキシＣ工〜４アルキ
ル基、Ｃ０〜４アルキルカルボニルオキシ０１〜４アル
コキシＣ工〜４アルキル基、Ｃｌ　％　４アルコキシカ
ルボニルオキシＣ工〜４アルキル基またはＣエル４アル
コキシＣ工〜４アルコキシ００〜４アルキル基を表わし
、ＸおよびＹはそれぞれ水素原子、塩素原子、臭素原子
またはニトロ基を表わす）で示されるモノアゾ染料を要
旨とするものである。

以下、本発明の詳細な説明するに、前足一般式（１）で
表わされる本発明のモノアゾ染料において　Ｒ１で示さ
れるＣ工〜４の非置換のアルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基
、ｎ−ブチル基、等の直鎖状または分岐鎖状のアルキル
基が、ハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子等が、
Ｃエル４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロピル基等が挙げられる。−方　Ｒ２として
は、メチル基、エテル基％　　ｎ−プロピル基、１−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基等のＣエル４ア
ルキル基；メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
トキシエチル基、ｌ−プロポキシプロビル基等のＣ□〜
４アルコキシＣ□〜４アルキル基：メチルカルボニルオ
キシエチル基、メチルカルボニルオキシプロピル基、エ
チルカルボニルオキシエチル基等のＣエル４アルキルカ
ルボニルオキシＣ工〜４アルキル基；メチルカルボニル
オキシエトキシエチル基、エチルカルボニルオキシエト
キシエチル基等のＣ１〜４アルキルカルボニルオキシＣ
工〜４アルコ＊シＣ，〜４アルキル基；エトキシカルボ
ニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシプロビ
ル基等のＣＩ、４アルコキシカルボニルオキシＣ工〜４
アルキル基；エトキシエトキシエチル基、メトキシエト
キシエチル基、エトキシエトキシプロビル基等のＣエル
４アルコキシＣ工〜４アルコキシＣ工〜４アルキル基等
が挙げられる。

前足一般式ＣＩ）で示される本発明のモノアゾ染料は、
例えば、次のようにして製造することができる。

すなわち、下記一般式〔■〕（式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ）で示される化合
物を常法によりジアゾ化し、下記一般式［”Ｉ［Ｉ］（式中　Ｒ１およびＲ２は前記定義に同じ）で示される
化合物とカップリング反応することによって製造される
。

本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸ト／、４
’−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合物などよシなるポリエステル繊維、あるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混繊品（布、織編物等）が挙げられる。

本発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常
法によシ、分散剤を使用し、前足−般式〔Ｉ〕　　で示
されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調整し、吸尽染色または捺染を行なえばよ
い。

例えば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染゛色処理法
を適用することによシ、ポリエステル繊維ない−２しは
その混紡品、混繊品に堅牢度の優れた染色を施すことが
できる。また、場合により、染色浴に酸性物質を添加し
ておくことによシ、さらに好結果が得られることがある
。

本発明のモノアゾ染料を用いて上記の吸尽染色または捺
染によシ得られた染布は吸尽率が高く染着性及び温度依
存性等の染色時の特性に優れ、しかも、特に耐光堅牢度
、耐昇華堅牢度に優れたものである。

なお、本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよい。

本発明のモノアゾ染料は、前記特公昭６／−３２３μ７
号公報に記載の染料と極めて構造的に近似しているにも
かかわらず、後記実施例にて明らかな様に該公知染料に
比較して、温度依存性と吸尽性が非常に優れている。

（実施例）次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。

実施例１〔モノアゾ染料の製造〕コーアミノ−６一二トロペンゾチアゾールｌり、ｊ２を
７５〜２５℃でタグ係硫酸１ｏｏｙ中に加えた後、Ｑ−
μｍに冷却し、次いで、同温度で２３％ニトロシル硫酸
３２．５部を滴下し、Ｏ，Ｓ℃で３ｍグ時間攪拌するこ
とによりジアゾ化反応を行った。

一方、２−アニリノ−３−シアノ−μｍメチル−２−メ
トキシエチルアミノピリジン２７１をメタノールｊ００
ｒｎｌ中に溶解し、この中に上記のジアゾ液を０〜Ｊ−
’Ｃで加え、次いで、酢酸ソーダでｐＨｇとした。得ら
れた沈澱をＦ側抜、乾燥して下記構造式で表わされるモ
ノアゾ染料の赤褐色粉末３３？得た。

該粉末をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解した時
の最大吸収波長（２ｍ　ａ　ｘ　）は３２０ｎｍであっ
た。

〔染色試験〕

上記製造例で得た本発明のモノアゾ染料０．！２をナフ
タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド製した。この染色
浴にポリエステル布１００ｆを浸漬し、１３０℃でｔｏ
分間染色した後、ソーピンク水洗および乾燥を行なった
ところ、耐光堅牢度および耐昇華堅牢度の良好な赤色に
染色されたポリエステル布が得られた。又、該染料の吸
尽率及び温度依存性を評価し、結果を第１表に示す。

比較例／実施例１の方法において、第１表に記載のモノアゾ染料
を用いて、同様な試験を行ない、吸尽率と温度依存性を
評価した結果を第１表に示す。

＊　／吸尽率染色前に仕込染色後に残った＊２温度依存性＊３　特公昭６１−３７３４１７号、例番号２／／の染
料実施例２〜３６実施例１の方法において、第２表に記載のモノアゾ染料
を用い、同様な染色〆試験を行なった。各染色物の色調
、最大吸収波長及び吸尽率を第２表に示す。

（発明の効果）本発明のモノアゾ染料は耐光堅牢度に優れ、しかも染色時の吸尽率及び温度依存性に優れている。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕（式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１＿〜＿４アルキル基
、ハロゲン原子またはＣ＿１＿〜＿４アルコキシ基を表
わし、Ｒ＾２はＣ＿１＿〜＿４アルキル基、Ｃ＿１＿〜
＿４アルコキシＣ＿１＿〜＿４アルキル基、Ｃ＿１＿〜
＿４アルキルカルボニルオキシＣ＿１＿〜＿４アルキル
基、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルカルボニルオキシＣ＿１＿
〜＿４アルコキシＣ＿１＿〜＿４アルキル基、Ｃ＿１＿
〜＿４アルコキシカルボニルオキシＣ＿１＿〜＿４アル
キル基またはＣ＿１＿〜＿４アルコキシＣ＿１＿〜＿４
アルコキシＣ＿１＿〜＿４アルキル基を表わし、Ｘおよ
びＹはそれぞれ水素原子、塩素原子、臭素原子またはニ
トロ基を表わす）で示されるモノアゾ染料。