JPH0322846B2

JPH0322846B2 -

Info

Publication number: JPH0322846B2
Application number: JP4787886A
Authority: JP
Inventors: Yukio Naito; Kumi Ooshima
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1986-03-05
Filing date: 1986-03-05
Publication date: 1991-03-27
Also published as: JPS62205015A

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕本発明は新規な毛髪処理剤に関する。〔従来の技術およびその問題点〕毛髪を半永久的に改質又は処理する方法の１つ
として、毛髪を変形するパーマネントウエーブ法
が知られている。毛髪に所定のウエーブを与える最も一般的な方
法は、まずチオグリコール酸、システイン等の還
元剤を主成分とするパーマネントウエーブ用第１
液を用いて毛髪中のSS結合を還元開鎖してアミ
ノ酸側鎖間の解放することによりウエーブの形成
を容易にし、次いで臭素酸塩、過ホウ素酸塩、過
酸化水素等の酸化剤を主成分とするパーマネント
ウエーブ用第２液で該結合を酸化閉鎖してウエー
ブを固定するパーマネントウエーブ法である。このパーマネントウエーブ用第１液の還元剤と
して、従来最も多用されているものはチオグリコ
ール酸であるが、これは臭いが悪いために使用者
に不快感を与えると共に刺激性が高く、しかも髪
のいたみが大きいという欠点があつた。また、このチオグリコール酸の代りにシステイ
ンを主剤として用いる第１液が開発され、実用に
供されている。しかし、これも、チオグリコール
酸に比較し臭いは改善されているが、還元力が弱
く充分なウエーブが得られないと共に、システイ
ンは容易に空気酸化されて水に不溶のシステイン
を生成し、毛髪や皮膚に付着して美観及び感触を
損ねるとか、皮膚荒れの原因となるなどの問題点
があつた。一方、毛髪を半永久的に改質あるいは処理する
他の方法については、酸化染料前駆体を用いた永
久染毛剤やブリーチ剤によつて毛髪の色を変える
方法以外にあまり行なわれていない。特に、損傷
を受けた毛髪の感触，保湿性，光沢，つや等の改
善については、トリートメント，リンスなどに配
合された油剤や、ポリペプチド等によつてこれを
改善する試みがなされているが、いずれも、シヤ
ンプーや水洗で流れ落ちてしまうような一時的効
果しかなく、繰返して使用しないとその効果が持
続しないなどの欠点があつた。〔問題点を解決するための手段〕斯かる実状において、本発明者は鋭意研究を行
つた結果、次の一般式（）、Ｒ−CONH−（CH₂）ｎ−SH （）（式中、Ｒはアンドル酸又はウロン酸残基を、
ｎは１〜３の数を示す）で表わされるＮ−メルカプトアルキル糖アミドは
刺激性が低く、匂いも良好で、毛髪の変形及び改
質効果が優れていることを見出し、本発明を完成
した。すなわち、本発明は、Ｎ−メルカプトアルキル
糖アミド（）を主要成分として含有する毛髪処
理剤を提供するものである。本発明のＮ−メルカプトアルキル糖アミド
（）は、例えば、糖ラクトン化合物としてアミ
ノアルカンチオールとを反応せしめることにより
製せられる。糖ラクトン化合物としては、例えば
アルドン酸アるいはウロン酸を分子内で脱水環化
して得られるものが挙げられ、例えばＤ−グルコ
ース、Ｄ−ガラクトース、Ｄ−アロース、Ｄ−ア
ルトロース、Ｄ−マンノース、Ｄ−グロース、Ｄ
−イドース、Ｄ−タロースの如き還元性単糖に由
来するアルドン酸のラクトン；マルトース、セロ
ビオース、ラクトース、キシロビオース、イソマ
ルトース、ニゲロース、コージビオースの如き還
元性二糖に由来するアルドン酸のラクトン；マル
トトリオース、パノース、イソマルトトリオース
の如き還元性三糖に由来するアルドン酸のラクト
ン；四糖以上の還元性オリゴ糖に由来するラクト
ンおよびＤ−グルクロン酸、Ｌ−イズロン酸、マ
ンヌロン酸の如きウロン酸のラクトンが挙げられ
る。これらは単独であるいは混合物として用いる
ことができる。反応は、糖ラクトン化合物とアミノアルカンチ
オールを、好適には溶媒中で混合または懸濁し、
還流下撹拌しながら加熱するか、または最初にア
ミノアルカンチオールを溶媒中に溶解し、次に糖
ラクトン化合物を少しずつ反応系に加えることに
よつて行なわれる。溶媒としては、極性溶媒が好
ましく、就中、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、iso−プロパノール等の低級アルコ
ールが好適に使用される。アミノアルカンチオー
ルは、そのまま反応系に加えることができるが、
そのカルボン酸塩あるいは鉱酸塩とトリエチルア
ミンの如き第三アミンとを反応させることにより
反応系中に生成させてもよい。なお、反応系中に
水が存在すると糖ラクトン化合物を分解し対応す
る酸を生成するので好ましくなく、反応系から水
分を除き乾燥溶媒を用いることが望ましい。反応
後、製造されたＮ−メルカプトアルキル糖アミド
はアルコール類に対する溶解度が低いので反応混
合物中より溶媒の一部を除き冷却することにより
結晶化させて分解することができる。このようにして得られるＮ−メルカプトアルキ
ル糖アミドの中でＮ−メルカプトアルキルグルコ
ンアミドが特に好ましい。本発明の毛髪変形処理剤は、コールド二浴式パ
ーマネント剤の第１液の形態、加温一浴式パーマ
ネントウエーブ剤の形態、またはコールドパーマ
専用の中間処理剤の形態とすることができる。二浴式第１液用処理剤は、Ｎ−メルカプトアル
キル糖アミドを１〜20％、好ましくは２〜10％に
なるように水に溶解し、緩衝剤を用いてPH４〜
11、好ましくはPH７〜９に調整することにより製
せられる。また、一浴式用処理剤は、Ｎ−メルカ
プトアルキル糖アミドを0.1〜5.0％、好ましくは
0.5〜3.0％になるように水に溶解し、緩衝剤を用
いてPH６〜10、好ましくはPH７〜９に調整するこ
とにより製せられる。また、コールドパーマ専用
の中間処理剤は、Ｎ−メルカプトアルキル糖アミ
ドを１〜20％、好ましくは２〜10％となるように
水に溶解し、PH２〜７、好ましくはPH３〜６に調
整することにより製せられる。コールド二浴式又は加温一式のパーマネントウ
エーブ剤に使用する緩衝剤としては、例えばクエ
ン酸／リン酸水素二ナトリウム、塩酸／バルビタ
ールナトリウム／酢酸ナトリウム、塩酸又はマレ
イン酸／トリスヒドロキシアミノメタン、リン酸
二水素カリウム又はナトリウム／リン酸水素二カ
リウム又はナトリウム、塩酸又はリン酸二水素カ
リウム又はナトリウム／四ホウ酸ナトリウム、リ
ン酸二水素カリウム又はナトリウム／水酸化ナト
リウム又はカリウム、塩酸／コリジン、ホウ酸／
炭酸ナトリウム又は四ホウ酸ナトリウム、塩酸／
アミノメチルプロパンジオール、グリシン／水酸
化ナトリウム又はカリウム、ホウ酸／水酸化ナト
リウム、塩酸／ジメチルグリシンナトリウム、炭
酸水素ナトリウム／炭酸ナトリウム、四ホウ酸ナ
トリウム／水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム／水酸化ナトリウム又は水溶性アンモニウム
塩／アンモニアの組み合わせがあげられる。この
うち、毛髪、皮膚等にアルカリ剤が残留しにく
く、毛髪損傷、あるいは皮膚刺激の少ないものと
して、水溶性アンモニウム塩／アンモニアの組み
合わせ、水溶性アンモニウム塩／アルギニン、リ
ジン等の塩基性アミノ酸の組み合わせが好まし
く、水溶性アンモニウム塩としては塩酸塩、炭酸
塩、重炭酸塩が好ましい。また、コールドパーマ専用の中間処理剤に使用
される緩衝剤としては、グリシン／塩酸、フタル
酸水素カリウム／塩酸、クエン酸／クエン酸ナト
リウム、酢酸／酢酸ナトリウム、コハク酸、フマ
ル酸、酒石酸、マレイン酸等の有機酸と水酸化カ
リウム等との組合せが挙げられる。これらの緩衝
剤は本発明処理剤中に総量で0.05〜10％、好まし
くは0.1〜５％配合される。本発明の毛髪処理剤には、ウエーブ形成効果の
向上、毛髪損傷防止等の目的で、次の(i)ペプチド
又はその誘導体、(ii)２価金属塩、(iii)カチオニツク
又は両性ポリマー等の１種又は２種以上を併用す
るのが好ましい。 (i) ペプチド又はその誘導体塩基性アミノ酸（例えばリジン、アルギニ
ン）の１種又は２種から合成された２量体以上の
ペプチド、又は酸性アミノ酸（例えばグルタミン
酸、アスパラギン酸）の１種又は２種から合成さ
れた２量体以上のペプチド；羊毛、羽毛、ひづ
め、角などのケラチン蛋白質、特開昭57−88111
号に記載のケラチン加水分解カチオン化物、アル
ブミン、グロブリン、コングリシニン、カゼイン
の蛋白質あるいは大豆蛋白質等の分解誘導体とし
て特開昭57−85308号等に記載されている方法に
より製造された加水分解物；天然に存在するホ
ルモン、又は生理活性ペプチド、例えばインスリ
ン、酸化型グルタチオン等が挙げられる。これら
のうち、分子量10000以下、好ましくは5000以下
のポリリジン；ケラチン蛋白質、大豆蛋白質等の
加水分解物；インスリンが特に好ましい。これらのペプチド又はその誘導体は、単独又は
２種以上組合せて、毛髪変形用処理剤に0.01〜50
重量％（以下、単に％で示す）、好ましくは0.1〜
10％配合される。 (ii) ２価金属塩次の一般式 AB₂／ｍ（式中、ＡはBa²⁺、Ca²⁺、Zn²⁺、Ni²⁺及び
Mg²⁺よりなる群から選ばれる陽イオンを、Ｂは
F^-、Cl^-、Br^-、I^-、SO² ₄ ^-、PO³ ₄ ^-、OH^-及びCO² ₃
⁻よりなる群から選ばれる陰イオンを示し、ｍは
Ｂの原子価を示す）で表われる水溶性無機化合
物、あるいは上記２価金属(A)の酢酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩等の有機酸塩
が挙げられ、就中、カルシウム、亜鉛、ニツケ
ル、マグネシウム、バリウムの酢酸塩、あるいは
塩化物が特に好ましい。この２価金属塩は、単独又は２種以上組合せ
て、最終使用形態において、金属イオンとして10
〜5000ppm、好ましくは100〜1000ppmになるよ
うに配合される。 (iii) カチオニツク又は両性ポリマー特開昭56−92812号に記載の水溶性あるいは無
機塩又は有機塩の存在において水に可溶な次のも
のが挙げられる。酸性ビニル単量体と塩基性ビニル単量体との
共重合物典型的なものとしては、酸性ビニル単量体又は
その塩45〜55モル％、塩基性ビニル単量体又はそ
の塩45〜55モル％からなる単量体混合物を、公知
のラジカル重合開始剤の存在下で、また公知の促
進剤の存在下あるいは不在下150℃で共重合する
ことにより得られる両性共重合体を挙げることが
できる。ここにいうモル比はそれぞれのビニル単
量体が１分子中に１つの酸性基または塩基性基を
有する場合をいい、１分子中に複数個の酸性基ま
たは塩基性基を有する単量体の場合は、正味の電
荷がほぼ０となるよう適宜モル比を調整する。酸性ビニル単量体とは、１分子中にカルボキシ
ル基、スルホン酸基、リン酸基などの酸性基と、
重合可能なビニル基を有する化合物であつて、例
えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、
ビニル安息香酸、２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸、ビ
ニルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタリルス
ルホン酸、３−メタクリルプロパンスルホン酸、
等の不飽和一塩基酸及びイタコン酸、マレイン
酸、フマール酸の如き不飽和二塩基酸、及びこれ
らのモノエステル等を挙げることが出来る。ま
た、それらの塩としては、ナトリウム塩、カリウ
ム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。塩基性ビニル単量体とは、１分子中に１級アミ
ノ基、２級アミノ基、３級アミノ基等の塩基性基
と、重合可能なビニル基とを有する化合物であつ
て、例えば、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、ジエチルアミノエチルメチクリレート、ジメ
チルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミノ
エチルアクリレート、ジメチルアミノプロピルア
クリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリル
アミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミ
ド、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、
ジメチルアリルアミン、ジアリルメチルアミン等
およびその４級化物を挙げることが出来る。４級
化物とは、水素化物、メチル化物、エチル化物等
であつて、対アニオンが塩素イオン、臭素イオン
等のハロゲンイオン、水酸基イオン、メチル硫酸
基等である化合物が挙げられる。両性単量体の重合物典型的なものとして一般式（）で表わされる
両性単量体を、ラジカル重合開始剤の存在下で20
〜120℃の温度範囲で重合して得られる両性重合
体が挙げられる。（式（）中、R₄、R₇、R₈は水素原子又はメ
チル基、R₅、R₆はメチル基又はエチル基であり、
Ａは−Ｏ−又は−NH−、Ｘは−CO₂、−SO₃又は
−PHO₃であり、ｍ、ｎは１〜３の整数である。）一般式（）で表わされる両性単量体は、適当
なアクリル酸もしくはメタクリル酸のアミノアル
キルエステルあるいはアミノアルキルアミドとラ
クトン、サルトンまたは環状ホスフアイトとの反
応によつて合成することができる。これらの化合物としては、例えば３−ジメチル
（メタクロイルオキシエチル）アンモニウム・プ
ロパンスルホネート、３−ジメチル（メタクロイ
ルアミドプロピル）アンモニウム・プロパンスル
ホネートなどを挙げることができる。重合反応は従来公知の方法、例えば、塊状重
合、水溶液重合、逆相懸濁重合、沈澱重合などの
方法により遂行することができ、反応温度20〜
150℃でラジカル重合開始剤の存在下において円
滑に行なわれる。ラジカル重合開始剤としては、過硫酸ナトリウ
ム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、２，
2′−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸
塩、過酸化ベンゾイル、過酸化水素、過酢酸ナト
リウム、ヒドロ過酸クメン、アゾビスイソブチル
ニトリルなどが使用される。ラジカル重合開始剤
の使用量はその種類により差はあるが、一般に全
単量体に対し0.01〜５重量％程度が好適である。
これらのカチオニツク又は両性ポリマーは単独又
は２種以上組合せて、毛髪変形用処理剤に0.01〜
20重量％（以下単に％で示す）、好ましくは0.1〜
10％配合される。更に本発明の毛髪処理剤には、本発明の効果を
妨げない範囲において、従来公知の他の成分を添
加配合することができる。他の成分としては、例
えば、高級アルコール、カチオン性，アニオン
性，両性の界面活性剤、シリコーン、ステアリン
酸アルミニウム、明バン等のアルミニウム化合
物、クエン酸，リンゴ酸等の有機酸、塩酸等の無
機酸、エチレンジアミン，モノ−，ジ−もしくは
トリ−エタノールアミン，モルホリン，アルギニ
ン，リジン等の塩基性アミノ酸、グルタミン酸、
アスパラギン酸等の酸性アミノ酸、アンモニア、
苛性ソーダ等のアルカリ剤、養毛料、殺菌料、着
色料、香料等が挙げられる。本発明の毛髪処理剤は、コールド二浴式パーマ
ネントウエーブ剤の第１液として使用する場合
は、第２液として通常使用されているものを用い
常法によつて行われる。加温一浴式パーマネント
ウエーブ剤として使用する場合には、次のような
方法が用いられる。すなわち、まず、毛髪に処理
剤を施用する。毛髪は、処理剤の施用に先立ち、
ロツド、カーラー、可熱可能なハンデイータイプ
のセツト器具等に巻きつけ、所望のウエーブを形
成しておくことが望ましいが、ゆるやかなウエー
ブを望む場合には、ドライヤー、ブラシを用い
て、通常のブロー仕上げ方法によるくせづけが行
なえる。施用量は、加温温度等の条件によつても
異なるが通常１回当り10〜150mlとするのが好ま
しい。次いで、毛髪を40〜160℃に加温する。加
温温度及び時間は、毛髪の損傷の程度、使用する
ペプチドの種類、緩衝剤の種類、PH、処理剤の剤
型によつて変化し、パーマやヘヤダイ、ブリーチ
などをしていない健常毛髪に対しては、高温での
処理が有利であるが、加熱による毛髪の損傷を考
慮すると40〜160℃、特に40〜80℃の間が好まし
い。又、加温時に、毛髪から水分が蒸散しないよ
うに、キヤツプで覆い、更に加湿を行なうと効果
的である。加熱時間は、低温程、長時間を要する
が、同様の理由から30分以下、３分〜10分の間が
好ましい。一方パーマ、ヘアダイ、ブリーチなど
をした化学処理毛では、より緩和な処理条件を選
択することが望ましい。また、コールドパーマ専用の中間処理剤は、従
来のコールドパーマネントウエーブ剤の第１液で
処理し、第２液で処理する前に10〜100mlを塗布
する。〔発明の効果〕本発明の毛髪処理剤を使用にすれば簡単な操作
により比較的低温短時間で毛髪に強固なウエーブ
を形成することができる。また特に加温一浴式で
は高濃度のアルカリ剤あるいは還元性物質及び酸
化性物質を使用しないので毛髪蛋白質の溶出が原
因となる毛髪の損傷を軽減することができしかも
皮膚に対する刺激性が少なく更に貯蔵安定性がよ
いなど従来のパーマネントウエーブ剤の有する取
扱い上の諸問題をも解決できるという利点があ
る。〔実施例〕次に合成例及び実施例を挙げて説明するが本発
明はこれに限定されるものではない。合成例１撹拌器、温度計および還流冷却器を付けた反応
フラスコ中で、グルコノ−δ−ラクトン45.7ｇ
（0.27mol）、２−アミノエタンチオール24.7ｇ
（0.32mol）、メタノール400mlの混合物を６時間、
還流下撹拌した。反応混合物を氷冷し、析出した
結晶を別した。得られた結晶をエタノール中で
再結晶することによりＮ−（２−メルカプトエチ
ル）グルコンアミドを59.7ｇ得た。この化合物の撫析・同定結果は以下の通りであ
る。融点：135〜136℃ 赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）：スペクトルには、2580及び2540cm^-1にHS伸縮
振動、1655cm^-1に第二アミドのカルボニル基の伸
縮振動（アミド吸収帯）、および1540cm^-1に第
二アミドのNH変角振動（アミド吸収帯）が特
徴的なシグナルとして観察される。質量分析スペクトル（FD法）：ｍ／ｅ＝255を検出した。このシグナルは、Ｎ
−（２−メルカプトエチル）グルコンアミドの親
イオンのシグナルに相当する。元素分析値：C₃H₁₇NO₆Sとして計算値（％） C37.64，H6.71，N5.49， S12.56 分析値（％） C37.56，H6.59，N5.55， S12.31 以上の分析結果より本化合物はＮ−（２−メル
カプトエチル）グルコンアミドであると同定され
る。合成例２撹拌器、温度計および還流冷却器を付けた反応
フラスコ中でマルトビオノラクトン34.0ｇ
（0.1mol）、２−アミノエタンチオール9.3ｇ
（0.12mol）、メタノール200mlの混合物を７時間、
還流下撹拌した。反応混合物をイソプロピルアル
コール１中に滴下し析出した沈澱物を別し
た。得られた生成物を少量のメタノールに溶解
し、再びイソプロピルアルコール１中に滴下し
沈澱物を別し、Ｎ−（２−メルカプトエチル）
マルトビオンアミド24.1ｇを得た。この化合物の分析結果は以下の通りであつた。融点：92〜97℃ 赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）：スペクトルには1650cm^-1に第二アミドのカルボ
ニル基の伸縮振動（アミド吸収帯）および1540
cm^-1に第二アミドのNH変角振動（アミド吸収
帯）が特徴的なシグナルとして観察される。質量分析スペクトル（FD法）：ｍ／ｅ＝418を検出した。このシグナルはＮ−
（２−メルカプトエチル）マルトビオンアミドの
親イオンのシグナルに相当する。合成例３撹拌器、温度計および還流冷却器を付けた反応
フラスコ中でグルクロン酸ラクトン25.0ｇ
（0.14mol）、２−アミノエタンチオール10.8ｇ
（0.14mol）、メタノール200mlの混合物を２時間、
還流下撹拌した。反応混合物をアセトン２中に
滴下し析出した沈澱物を別することによつてＮ
−メルカプトエチルグルクロン酸アミドを35.0ｇ
得た。Ｎ−メルカプトエチルグルクロン酸アミド
の赤外吸収スペクトルには1650および1540cm^-1に
アミド結合に特有の吸収が観察された。実施例１表１に示す組成のコールド二浴式パーマネント
ウエーブ剤第１液を調製し、溶液の安定性、パー
マのかかり、臭い、処理毛の感触について評価し
た。結果を表２に示す。

【表】＜評価方法＞ (1) 安定性調整後、密栓をした状態で、室温下に一週間放
置し、製造直後との液の性状の変化を観察した。評価基準：〇透明 × 沈澱物生成 (2) パーマのかかり製造直後のサンプル及び一週間放置したサンプ
ルを用い、ロツド上に巻かれた日本人健常毛髪ト
レスを浸漬し、10分間30℃に放置した後、水です
すぎ次にコールドウエーブ第２液（臭素酸ナトリ
ウム５％、水95％）に室温下、15分間浸漬し、水
ですすぎ、ロツドから毛髪をはずし、ウエーブの
でき方を肉眼で評価した。評価基準： ◎ やや強い〇普通 △ やや弱い × 弱い (3) 処理毛の感触 (2)のパーマ処理後の髪のいたみについて、未処
理毛髪の感触の違いから評価した。評価基準：滑らかさ〇未処理毛と同等 △やや悪い ×悪い (4) パーマ剤及びパーマ処理の臭い製造直後の液のメルカプト臭、及びパーマ処理
過程でのメルカプト臭について評価を行なつた。評価基準：〇なし △やや感じられる ×強く感じられる

【表】

〔測定方法〕

ウエーブ度及びウエーブ保持力測定試験 (i) 15cmの日本人の健常毛髪10本を１束とし、ガ
ラス管（直径10mm）に巻き、これを各処理剤中
30℃，50℃，80℃で各々20分間浸漬した。水で
充分すすいだ後、毛束をガラス管よりはずす
と、毛髪はコイル状になる。このときの毛髪の
コイルの長さを測定した。ウエーブ度は次式より求めた。ウエーブ度（％）＝Ｙ／Ｘ−Ｙ×100 Ｘ：毛髪の全長（15cm）Ｙ：毛髪コイルの長さ（cm） (ii) (i)で使用した毛髪をつり下げたまま１日風乾
した後40℃のラウリル硫酸ナトリウムの0.5％
水溶液に１分間浸漬したままで軽く動かし洗浄
した。次いで、これを充分すすぎ、再び毛髪コ
イルの長さを測定した。ウエーブ保持力は、次
式により求めたウエーブ保持率で評価した。ウエーブ保持率（％）＝洗髪後のウエーブ度／処理直後のウエーブ度
×100

【表】実施例３次に示す加温一浴式パーマネントウエーブ剤を
調製した。処方例１：Ａ２−メルカプトエチルグルコンアミド
2.0（％）Ｂケラチン蛋白質加水分解物（M.W630）
1.0 Ｃ塩化ステアリルトリメチルアンモニウムク
ロライド 1.0 Ｄポリオキシエチレンラウリルエーテル（E.
O.23モル） 1.0 Ｅ重炭酸アンモニウム 3.0 Ｆアルギニン PH8.5に調整Ｇ香料 0.2 Ｈイオン交換水バランス 100.0 窒素置換したイオン交換水にＡ、Ｂ、Ｅ、Ｆを
加え、撹拌して均一に溶解後、Ｃ、ＤにＧを溶解
させた液を加え、最後にＦでPH調整を行ない製造
する。処方例２：Ａ２−メルカプトエチルグルコンアミド
1.5（％）Ｂ塩化カルシウム 1.0 Ｃ塩化セチルトリメチルアンモニウムクロラ
イド 2.0 Ｄ塩化アンモニウム 2.5 Ｅアンモニア水（28％） PH9.0 Ｆ香料 0.1 Ｇイオン交換水バランス 100.0 窒素置換したイオン交換水にＡ、Ｂ、Ｄを加
え、撹拌して均一に溶解後、ＣにＦを溶解させた
液を加え、最後にＥでPH調整を行ない製造する。処方例３：Ａ２−メルカプトエチルグルコンアミド
2.0（％）Ｂカチオン化セルロース〔市販品名：ポリマ
ーJR400（ユニオンカーバイド社）〕 0.5 Ｃ塩化ステアリルトリメチルアンモニウムク
ロライド 2.0 Ｄグリシル−グリシン 3.5 Ｅリジン PH8.0に調整Ｆ香料 0.1 Ｇイオン交換水バランス 100.0 窒素置換したイオン交換水にＡ、Ｂ、Ｄを加
え、撹拌して均一に溶解後、ＣにＦを溶解させた
液を加え、最後にＥでPH調整を行ない製造する。処方例１〜３の何れも、還元剤単独の処方に比
べ、ウエーブ形成効果は優れ、処理後感触も良
い。実施例４下記組成のコールドパーマ専用の中間処理剤を
用い、従来のチオグリコール酸を主剤とする第１
剤と臭素酸ナトリウムを主剤とする第２剤の中間
でも毛髪を処理し、パーマ処理後及びシヤンプー
後の毛髪の感触を10人の美容師に評価させた。ま
た、対照としては、中間処理剤の代りにイオン交
換水及び中間処理剤から２−メルカプトエチルグ
ルコンアミドを除いた緩衝液を用いた。結果を表
４に示す。組成：２−メルカプトエチルグルコンアミド 5.0（％）塩化ラウリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド 1.0 クエン酸 3.0 水酸化ナトリウム PH3.0に調整イオン交換水バランス 100.0 使用薬剤： (1) コールドウエーブ第１剤チオグリコール酸アンモニウム塩 7.0（％）水、アンモニア水（PH調整用） 93.0 （PHをアンモニア水で9.0に調整） (2) コールドウエーブ第２剤臭素酸ナトリウム 5.0（％）水 95.0 処理条件： 30℃の第１剤中に毛髪トレスを10分間浸漬した
後、30℃の中間処理剤中に10秒浸漬し、次に30℃
の第２剤に10分間浸漬し、水洗した後乾燥した。
更に、シヤンプーし、乾燥した。評価基準：良い２点やや良い１点変りない０点やや悪い −１点悪い −２点

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１次の一般式Ｒ−CONH−（CH₂）ｎ−SH （式中、Ｒはアルドン酸又はウロン酸残基を、
ｎは１〜３の数を示す）で表わされるＮ−メルカプトアルキル糖アミドを
主要成分として含有する毛髪処理剤。