JPH03228686A - 光学活性１，３―ブタンジオールの製造方法 - Google Patents
光学活性１，３―ブタンジオールの製造方法Info
- Publication number
- JPH03228686A JPH03228686A JP2024186A JP2418690A JPH03228686A JP H03228686 A JPH03228686 A JP H03228686A JP 2024186 A JP2024186 A JP 2024186A JP 2418690 A JP2418690 A JP 2418690A JP H03228686 A JPH03228686 A JP H03228686A
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- JP
- Japan
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- genus
- butanediol
- butanone
- hydroxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学活性１．３−ブタンジオールの製造方法に
関する。
関する。
光学活性１．３−ブタンジオールは種々の医薬品例えば
抗生物質や光学活性な生理活性物質の重要原料である。
抗生物質や光学活性な生理活性物質の重要原料である。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
光学活性１．３−ブタンジオールを製造する方法として
は、（１）化学的に合成されたラセミ体の１．３−ブタ
ンジオールを光学分割剤を用いて光学分割する方法（特
開昭６１−１９１６３１号公報） 、（２）光学活性化
合物で処理したラネーニッケル触媒を用いて２−ヒドロ
キシ−４−ブタノンから不斉合成反応により得る方法（
特開昭５８−２０４１８７号公報及びＢｕｌｌ、 Ｃｈ
ｅｗｒ、 Ｓｏｃ、 Ｊｐｎ、。
光学活性１．３−ブタンジオールを製造する方法として
は、（１）化学的に合成されたラセミ体の１．３−ブタ
ンジオールを光学分割剤を用いて光学分割する方法（特
開昭６１−１９１６３１号公報） 、（２）光学活性化
合物で処理したラネーニッケル触媒を用いて２−ヒドロ
キシ−４−ブタノンから不斉合成反応により得る方法（
特開昭５８−２０４１８７号公報及びＢｕｌｌ、 Ｃｈ
ｅｗｒ、 Ｓｏｃ、 Ｊｐｎ、。
５３、１３５６−１３６０（１９８０））等が知られて
いるが、（１）、（２）とも高価な光学分割剤、触媒を
用いねばならないこと、（２）は光学純度が低いこと等
の欠点がある為、経済的に優れ、且つ、簡便な手段で光
学純度の高い光学活性１，３−ブタンジオールを得る方
法の確立が望まれていた。
いるが、（１）、（２）とも高価な光学分割剤、触媒を
用いねばならないこと、（２）は光学純度が低いこと等
の欠点がある為、経済的に優れ、且つ、簡便な手段で光
学純度の高い光学活性１，３−ブタンジオールを得る方
法の確立が望まれていた。
本発明者は簡便な方法で、且つ光学純度の高い光学活性
１，３−ブタンジオールを得る方法として微生物による
不斉還元法に着目し、この目的に適した微生物を探索し
た結果、ある種の微生物による不斉還元法による光学活
性１，３−ブタンジオールの製造方法を見出し、既に特
許出願した（特願平１−１０７０１７号）。
１，３−ブタンジオールを得る方法として微生物による
不斉還元法に着目し、この目的に適した微生物を探索し
た結果、ある種の微生物による不斉還元法による光学活
性１，３−ブタンジオールの製造方法を見出し、既に特
許出願した（特願平１−１０７０１７号）。
本発明者らは更に不斉還元法による光学活性１．３−ブ
タンジオールの製造方法を鋭意研究した結果、新たにア
グロバクテリウム（＾ｇｒｏｂａｃｔｅ−ｒｉｕｍ）属
、アゾトバクタ−（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）属、ボル
デテラ（Ｂｏｒｄａｔｅｌｌａ）属、ブレタノマイセス
（Ｂｒｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ）属、デッケラ（Ｄｅｋ
ｋｅｒａ）属、エンドマイセス（Ｅｎｄｏｍｙｃｅｓ）
属、エレマスカス（Ｅｒｅｍａｓｃｕｓ）属、エルウィ
ニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ）属、ゲオトリカム（Ｇｅｏｔ−ｒｉｃｈｕｍ）属
、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属、グロメレラ（
Ｇｌｏｍｅｒｅｌ ｌａ）属、ゴナトボトリウム（Ｇｏ
ｎａｔｏｂｏｔｒｙｕｍ）属、クレブジーラ（Ｋｌｅｂ
ｓｉｅｌｌａ）属、ミクロコツカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃ
ｃｕｓ）属、ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒ
ｉｕｍ）属、ネオサルトルヤ（Ｎｅｏｓａｒｔｏｒｙａ
）属、オオスポラ（Ｏｏｓｐｏｒａ）属、バキソレン（
Ｐａｃｈｙｓｏｌｅｎ）属、ペシロミセス（Ｐａｅｃｉ
ｌｏ−ｍｙｃｅｓ）属、バラコツカス（Ｐａｒａｃｏ
ｃｃｕｓ）属、プレウシア（Ｐｒｅｕｓｓｉａ）属、サ
ツカロマイセス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ）属、す
・ンカロミコプシス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｏｐｓｉ
ｓ）属、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）属、シリンゴス
ポラ（Ｓｙｒｉｎｇｏｓｐｏｒａ）属、スペトリア（Ｓ
ｐｅｔｏｒｉａ）属、スポロパシイデルミア（Ｓｐｏｒ
ｏｐａｃｈｙｄｅｒ＋１ｉａ）属、タラロミセス（Ｔａ
ｌａｒｏｍｙｃｅｓ）属、ウェステルディケラ（Ｗｅｓ
ｔｅｒｄｙｋｅｌｌａ）属、ジゴアスカス（Ｚｙｇｏａ
ｓｃｕｓ）属、ジゴジマ（Ｚｙｇｏｚｙ＋＋ａ）属に属
する微生物が４−ヒドロキシ−２−ブタノンを不斉還元
して（Ｒ）−１，３−ブタンジオールを生成すること、
及びアシクロコニディウム（Ａｃｉｃｕｌｏｃ。
タンジオールの製造方法を鋭意研究した結果、新たにア
グロバクテリウム（＾ｇｒｏｂａｃｔｅ−ｒｉｕｍ）属
、アゾトバクタ−（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）属、ボル
デテラ（Ｂｏｒｄａｔｅｌｌａ）属、ブレタノマイセス
（Ｂｒｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ）属、デッケラ（Ｄｅｋ
ｋｅｒａ）属、エンドマイセス（Ｅｎｄｏｍｙｃｅｓ）
属、エレマスカス（Ｅｒｅｍａｓｃｕｓ）属、エルウィ
ニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ）属、ゲオトリカム（Ｇｅｏｔ−ｒｉｃｈｕｍ）属
、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属、グロメレラ（
Ｇｌｏｍｅｒｅｌ ｌａ）属、ゴナトボトリウム（Ｇｏ
ｎａｔｏｂｏｔｒｙｕｍ）属、クレブジーラ（Ｋｌｅｂ
ｓｉｅｌｌａ）属、ミクロコツカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃ
ｃｕｓ）属、ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒ
ｉｕｍ）属、ネオサルトルヤ（Ｎｅｏｓａｒｔｏｒｙａ
）属、オオスポラ（Ｏｏｓｐｏｒａ）属、バキソレン（
Ｐａｃｈｙｓｏｌｅｎ）属、ペシロミセス（Ｐａｅｃｉ
ｌｏ−ｍｙｃｅｓ）属、バラコツカス（Ｐａｒａｃｏ
ｃｃｕｓ）属、プレウシア（Ｐｒｅｕｓｓｉａ）属、サ
ツカロマイセス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ）属、す
・ンカロミコプシス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｏｐｓｉ
ｓ）属、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）属、シリンゴス
ポラ（Ｓｙｒｉｎｇｏｓｐｏｒａ）属、スペトリア（Ｓ
ｐｅｔｏｒｉａ）属、スポロパシイデルミア（Ｓｐｏｒ
ｏｐａｃｈｙｄｅｒ＋１ｉａ）属、タラロミセス（Ｔａ
ｌａｒｏｍｙｃｅｓ）属、ウェステルディケラ（Ｗｅｓ
ｔｅｒｄｙｋｅｌｌａ）属、ジゴアスカス（Ｚｙｇｏａ
ｓｃｕｓ）属、ジゴジマ（Ｚｙｇｏｚｙ＋＋ａ）属に属
する微生物が４−ヒドロキシ−２−ブタノンを不斉還元
して（Ｒ）−１，３−ブタンジオールを生成すること、
及びアシクロコニディウム（Ａｃｉｃｕｌｏｃ。
ｎ ｉ ｄ ｉ ｕ＋＊）属、ブレタノマイセス（Ｂｒ
ｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ）属、タラビスボラ（Ｃｌａｖ
ｉｓｐｏｒａ）属、コリネポラス（Ｃｏｃｈｌ １ｏｂ
ｏｌｕｓ）属、コリネスポラ（Ｃｏｒｙｎｅ−ｓｐｏｒ
ａ）属、ダクチリウム（Ｄａｃｔｙｌｉｕｍ）属、エシ
ノポドスポラ（Ｅｃｈｉｎｏｐｏｄｏｓｐｏｒａ）属、
エンテロバクター（Ｅｎ ｔｅｒｏｂａｃ ｔｅｒ）属
、ハミゲラ（Ｈａｓｉｇｅｒａ）属、ヘルミンソスボリ
ウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、クロッ
ケラ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ）属、ネクトリア（Ｎｅｃｔ
ｒｉａ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
）属、フィアロセファラ（Ｐｈｉａｌｏｃｅｐｈａｌａ
）属、ロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ）属、サツ
カロマイセス（Ｓａ−ｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ）属、ス
テリグマドマイセス（Ｓｔｅｒｉｇｍａ ｔｏｍｙｃｅ
ｓ）属、シゾプラストスポリオン（Ｓｃｈ ｉ −ｚｏ
ｂｌａｓｔｏｓｐｏｒｉｏｎ）属に属する微生物が４−
ヒドロキシ−２−ブタノンを不斉還元して（Ｓ）−１，
３ブタンジオールを生成することを見出し本発明を完成
したものである。
ｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ）属、タラビスボラ（Ｃｌａｖ
ｉｓｐｏｒａ）属、コリネポラス（Ｃｏｃｈｌ １ｏｂ
ｏｌｕｓ）属、コリネスポラ（Ｃｏｒｙｎｅ−ｓｐｏｒ
ａ）属、ダクチリウム（Ｄａｃｔｙｌｉｕｍ）属、エシ
ノポドスポラ（Ｅｃｈｉｎｏｐｏｄｏｓｐｏｒａ）属、
エンテロバクター（Ｅｎ ｔｅｒｏｂａｃ ｔｅｒ）属
、ハミゲラ（Ｈａｓｉｇｅｒａ）属、ヘルミンソスボリ
ウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属、クロッ
ケラ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ）属、ネクトリア（Ｎｅｃｔ
ｒｉａ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
）属、フィアロセファラ（Ｐｈｉａｌｏｃｅｐｈａｌａ
）属、ロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ）属、サツ
カロマイセス（Ｓａ−ｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ）属、ス
テリグマドマイセス（Ｓｔｅｒｉｇｍａ ｔｏｍｙｃｅ
ｓ）属、シゾプラストスポリオン（Ｓｃｈ ｉ −ｚｏ
ｂｌａｓｔｏｓｐｏｒｉｏｎ）属に属する微生物が４−
ヒドロキシ−２−ブタノンを不斉還元して（Ｓ）−１，
３ブタンジオールを生成することを見出し本発明を完成
したものである。
本発明に使用しうる微生物としては、アグロバクテリウ
ム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｉｍ）属、アゾトバクタ
−（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）属、ボルデテラ（Ｂｏｒ
ｄｅｔｅｌｌａ）属、プレクラマイセス（Ｂｒｅｔｔａ
ｎｏａ＋ｙｃｅｓ）属、デッケラ（Ｄｅｋｋｅｒａ）属
、エンドマイセス（Ｅｎｄｏｍｙ−ｃｅｓ）属、エレマ
スカス（Ｅｒｅｎ＋ａｓｃｕｓ）属−エルウィニア（Ｅ
ｒｗｉｎｉａ）属、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属
、ゲオトリカム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）属、ジベレラ
（Ｇｉｂｂｅ−ｒｅｌｌａ）属、グロメレラ（Ｇｌｏｍ
ｅｒｅｌｌａ）属、ゴナトボトリウム（Ｇｏｎａｔｏｂ
ｏｔｒｙｕｍ）属、タレブジーラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌ
ａ）属、ミクロコツカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）属
、ミコバクテリーカム（Ｍｙｃｏｂａｃ ｔｅｒ ｉｕ
ｍ）属、ネオサルトルヤ（Ｎｅｏｓａｒｔｏｒｙａ）属
、オオスボラ（００−ｓｐｏｒａ）属、バキソレン（Ｐ
ａｃｈｙｓｏｌｅｎ）属、ペシロミセス（Ｐａｅｃｉ
１ｏｓｙｃｅｓ）属、バラコツカス（Ｐａｒａ−ｃｏｃ
ｃｕｓ）属、プレウシア（Ｐｒｅｕｓｓｉａ）属、サツ
カロマイセス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ）属、サツ
カロミコプシス（Ｓａｃｃｈａｒｏｉｇｙｃｏｐｓｉｓ
）属、セラチア（Ｓｅｒｒａ−ｔｉａ）属、シリンゴス
ポラ（Ｓｙｒｉｎｇｏｓｐｏｒａ）属、スペトリア（Ｓ
ｐｅｔｏｒｉａ）属、スポロパシイデルミア（Ｓｐｏｒ
ｏｐａｃｈｙｄｅｒｍｉａ）属、タラロミセス（Ｔａｌ
ａｒｏ−ｍｙｃｅｓ）属、ウェステルディケラ（Ｗｅｓ
ｔｅｒｄｙｋｅ １１ ａ）属、ジゴアスカス（Ｚｙ
ｇｏａｓｃｕｓ）属、ジゴジマ（Ｚｙ−ｇｏｚｙｍａ）
属に属する微生物で４−ヒドロキシ−２−ブタノンを不
斉還元して（Ｒ）−１，３−ブタンジオールを生成する
能力を有する微生物、或いは、アシクロコニディウム（
Ａｃｉｃｕｌｏｃｏｎｉｄｉｕｍ）属、プレクラマイセ
ス（Ｂｒｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ）属、クラビスボラ（
Ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）属、コシリオボラス（Ｃｏｃｈ
ｌ １ｏｂｏｌｕｓ）属、コリネスポラ（Ｃｏｒｙｎｅ
ｓｐｏｒａ）属、ダクチリウム（Ｄａｃｔｙｌｉｕａ＋
）属、エシノポドスボラ（Ｅｃｈｉｎｏｐｏｄｏｓｐｏ
ｒａ）属、エンテロバクタ−（Ｅｎ ｔｅｒｏｂａｃ
ｔｅｒ）属、ハミゲラ（Ｈａｍｉｇｅｒａ）属、ヘルミ
ンソスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
属、クロッケラ（Ｋ １ｏｅｃｋｅｒａ）属、ネクトリ
ア（Ｎｅｃｔ−ｒｉａ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ）属、フィアロセファラ（Ｐｈｉａｌｏ
ｃｅｐｈａｌａ）属、ロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕ
ｌａ）属、サツカロマイセス（Ｓａｃｃｈａ−ｒｏｍｙ
ｃｅｓ）属、ステリグマドマイセス（Ｓｔｅｒｉｇｍｓ
−ｔｏｓｙｃｅｓ）属、シゾフ゛ラストスポリオン（Ｓ
ｃｈｉｚｏ−ｂｌａｓｔｏｓｐｏｒｉｏｎ）属に属する
微生物で４−ヒドロキシ−２−ブタノンを不斉還元して
（Ｓ）−１，３−ブタンジオールを生成する能力のある
微生物であればいずれも使用可能である。
ム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｉｍ）属、アゾトバクタ
−（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）属、ボルデテラ（Ｂｏｒ
ｄｅｔｅｌｌａ）属、プレクラマイセス（Ｂｒｅｔｔａ
ｎｏａ＋ｙｃｅｓ）属、デッケラ（Ｄｅｋｋｅｒａ）属
、エンドマイセス（Ｅｎｄｏｍｙ−ｃｅｓ）属、エレマ
スカス（Ｅｒｅｎ＋ａｓｃｕｓ）属−エルウィニア（Ｅ
ｒｗｉｎｉａ）属、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属
、ゲオトリカム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）属、ジベレラ
（Ｇｉｂｂｅ−ｒｅｌｌａ）属、グロメレラ（Ｇｌｏｍ
ｅｒｅｌｌａ）属、ゴナトボトリウム（Ｇｏｎａｔｏｂ
ｏｔｒｙｕｍ）属、タレブジーラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌ
ａ）属、ミクロコツカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）属
、ミコバクテリーカム（Ｍｙｃｏｂａｃ ｔｅｒ ｉｕ
ｍ）属、ネオサルトルヤ（Ｎｅｏｓａｒｔｏｒｙａ）属
、オオスボラ（００−ｓｐｏｒａ）属、バキソレン（Ｐ
ａｃｈｙｓｏｌｅｎ）属、ペシロミセス（Ｐａｅｃｉ
１ｏｓｙｃｅｓ）属、バラコツカス（Ｐａｒａ−ｃｏｃ
ｃｕｓ）属、プレウシア（Ｐｒｅｕｓｓｉａ）属、サツ
カロマイセス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ）属、サツ
カロミコプシス（Ｓａｃｃｈａｒｏｉｇｙｃｏｐｓｉｓ
）属、セラチア（Ｓｅｒｒａ−ｔｉａ）属、シリンゴス
ポラ（Ｓｙｒｉｎｇｏｓｐｏｒａ）属、スペトリア（Ｓ
ｐｅｔｏｒｉａ）属、スポロパシイデルミア（Ｓｐｏｒ
ｏｐａｃｈｙｄｅｒｍｉａ）属、タラロミセス（Ｔａｌ
ａｒｏ−ｍｙｃｅｓ）属、ウェステルディケラ（Ｗｅｓ
ｔｅｒｄｙｋｅ １１ ａ）属、ジゴアスカス（Ｚｙ
ｇｏａｓｃｕｓ）属、ジゴジマ（Ｚｙ−ｇｏｚｙｍａ）
属に属する微生物で４−ヒドロキシ−２−ブタノンを不
斉還元して（Ｒ）−１，３−ブタンジオールを生成する
能力を有する微生物、或いは、アシクロコニディウム（
Ａｃｉｃｕｌｏｃｏｎｉｄｉｕｍ）属、プレクラマイセ
ス（Ｂｒｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ）属、クラビスボラ（
Ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）属、コシリオボラス（Ｃｏｃｈ
ｌ １ｏｂｏｌｕｓ）属、コリネスポラ（Ｃｏｒｙｎｅ
ｓｐｏｒａ）属、ダクチリウム（Ｄａｃｔｙｌｉｕａ＋
）属、エシノポドスボラ（Ｅｃｈｉｎｏｐｏｄｏｓｐｏ
ｒａ）属、エンテロバクタ−（Ｅｎ ｔｅｒｏｂａｃ
ｔｅｒ）属、ハミゲラ（Ｈａｍｉｇｅｒａ）属、ヘルミ
ンソスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
属、クロッケラ（Ｋ １ｏｅｃｋｅｒａ）属、ネクトリ
ア（Ｎｅｃｔ−ｒｉａ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ）属、フィアロセファラ（Ｐｈｉａｌｏ
ｃｅｐｈａｌａ）属、ロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕ
ｌａ）属、サツカロマイセス（Ｓａｃｃｈａ−ｒｏｍｙ
ｃｅｓ）属、ステリグマドマイセス（Ｓｔｅｒｉｇｍｓ
−ｔｏｓｙｃｅｓ）属、シゾフ゛ラストスポリオン（Ｓ
ｃｈｉｚｏ−ｂｌａｓｔｏｓｐｏｒｉｏｎ）属に属する
微生物で４−ヒドロキシ−２−ブタノンを不斉還元して
（Ｓ）−１，３−ブタンジオールを生成する能力のある
微生物であればいずれも使用可能である。
具体的には４−ヒドロキシ−２−ブタノンから（Ｒ）−
１，３−ブタンジオールを生成しうる微生物としては、
アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃ
ｔｅｒｉｕａ＋ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）ＩＦＯ１２
６６４、アゾトバクタ−・クルーコツカム（Ａｚｏｔｏ
ｂａｃｔｅｒｃｈｒｏｏｃｏｃｃｕｍ） ＩＦＯ１２９
９４、ボルデテラ・プロンチセプチ力（Ｂｏｒｄｅｔｅ
ｌｌａ ｂｒｏｎｃｈｉｓｅｐｔｉｃａ） ＩＦＯ１３
６９１、プレタラ了イセス・アブスチネス（Ｂｒｅ−ｔ
ｔａｎｏｍｙｃｅｓ ａｂｓｔｉｎｅｓ） ＤＳＭ ７
０７２６、デッケラ・プルキセレンシス（Ｄｅｋｋｅｒ
ａ ｂｒｕｘｅｌｌｅｎｓｉｓ） ＩＦＯ１５９０、エ
ンドマイセス・デシビエンス（Ｅｎｄｏｍｙ−ｃｅｓ
ｄｅｃｉｐｉｅｎｓ） ＩＦＯ０１０２、エレマスカス
・フェルティリス（Ｅｒｅｍａｓｃｕｓ ｆｅｒｔｉｌ
ｉｓ） ＩＦＯ０６９１、エルウィニア・カロトボラ・
サブスピーシーズ・カロトボラ（ｔ！ｒｖｉｎｉａ ｃ
ａｒｏｔｏｖｏｒａ ５ｕｂｓｐ、 ｃａ−ｒｏｔｏｖ
ｏｒａ） ＩＰｏ ３８３０、フザリウム・オキシスポ
ラム（Ｐｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｓ） ＩＦ
Ｏ７１５２、フザリウム・ソイアニイ（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｓ ５ｏｉａｎｉ） ＩＰＯ５２３２、ゲオトリカム・
フラグランス（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇ−ｒａ
ｎｓ） ＪＣＭ １７４９、ジベレラ・フラグロイ（Ｇ
ｉｂｂｅ−ｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ） ＩＰｏ
５２６Ｂ 、グロメレラ・シングラータ（Ｇｌｏｓｅ
ｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ） ＩＡＭ ８０５０
、ゴナトボトリウム・アビクラ−タム（Ｇｏｎａｔｏｂ
ｏ−ｔｒｙｕｓ ａｐｉｃｕｌａｔｕｏ＋） ＩＦｏ
９０９８、タレブジーラ・ニューモニア（Ｋｌｅｂｓｉ
ｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）ＩＦＯ１２０５９、
ミクロコツカス・ルテウス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ
１ｕｔｅｕｓ）ＩＦＯ３３３３、ミクロコツカス−ｏゼ
ウス（Ｍｉｃｒｏｃｏ−ｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ） Ｉ
ＦＯ３７６４、ミコバクテリウム・スメグマテイス（Ｍ
ｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕａ＋ ｓｍｅｇｍａｔｉｓ）Ｉ
ＦＯ３１５３、ネオサルトルヤ・フィシエリイ・バライ
テイ８スピノサ（Ｎｅｏｓａｒｔｏｒｙａ ｆｉｓｃｈ
ｅｒｉ ｖａｒ。
１，３−ブタンジオールを生成しうる微生物としては、
アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃ
ｔｅｒｉｕａ＋ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）ＩＦＯ１２
６６４、アゾトバクタ−・クルーコツカム（Ａｚｏｔｏ
ｂａｃｔｅｒｃｈｒｏｏｃｏｃｃｕｍ） ＩＦＯ１２９
９４、ボルデテラ・プロンチセプチ力（Ｂｏｒｄｅｔｅ
ｌｌａ ｂｒｏｎｃｈｉｓｅｐｔｉｃａ） ＩＦＯ１３
６９１、プレタラ了イセス・アブスチネス（Ｂｒｅ−ｔ
ｔａｎｏｍｙｃｅｓ ａｂｓｔｉｎｅｓ） ＤＳＭ ７
０７２６、デッケラ・プルキセレンシス（Ｄｅｋｋｅｒ
ａ ｂｒｕｘｅｌｌｅｎｓｉｓ） ＩＦＯ１５９０、エ
ンドマイセス・デシビエンス（Ｅｎｄｏｍｙ−ｃｅｓ
ｄｅｃｉｐｉｅｎｓ） ＩＦＯ０１０２、エレマスカス
・フェルティリス（Ｅｒｅｍａｓｃｕｓ ｆｅｒｔｉｌ
ｉｓ） ＩＦＯ０６９１、エルウィニア・カロトボラ・
サブスピーシーズ・カロトボラ（ｔ！ｒｖｉｎｉａ ｃ
ａｒｏｔｏｖｏｒａ ５ｕｂｓｐ、 ｃａ−ｒｏｔｏｖ
ｏｒａ） ＩＰｏ ３８３０、フザリウム・オキシスポ
ラム（Ｐｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｓ） ＩＦ
Ｏ７１５２、フザリウム・ソイアニイ（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｓ ５ｏｉａｎｉ） ＩＰＯ５２３２、ゲオトリカム・
フラグランス（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇ−ｒａ
ｎｓ） ＪＣＭ １７４９、ジベレラ・フラグロイ（Ｇ
ｉｂｂｅ−ｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ） ＩＰｏ
５２６Ｂ 、グロメレラ・シングラータ（Ｇｌｏｓｅ
ｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ） ＩＡＭ ８０５０
、ゴナトボトリウム・アビクラ−タム（Ｇｏｎａｔｏｂ
ｏ−ｔｒｙｕｓ ａｐｉｃｕｌａｔｕｏ＋） ＩＦｏ
９０９８、タレブジーラ・ニューモニア（Ｋｌｅｂｓｉ
ｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）ＩＦＯ１２０５９、
ミクロコツカス・ルテウス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ
１ｕｔｅｕｓ）ＩＦＯ３３３３、ミクロコツカス−ｏゼ
ウス（Ｍｉｃｒｏｃｏ−ｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ） Ｉ
ＦＯ３７６４、ミコバクテリウム・スメグマテイス（Ｍ
ｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕａ＋ ｓｍｅｇｍａｔｉｓ）Ｉ
ＦＯ３１５３、ネオサルトルヤ・フィシエリイ・バライ
テイ８スピノサ（Ｎｅｏｓａｒｔｏｒｙａ ｆｉｓｃｈ
ｅｒｉ ｖａｒ。
５ｐｉｎｏｓａ） ＩＦＯ５９５５、オオスポラ・アス
トリニミゲネス（Ｏｏｓｐｏｒａ ａｓｔｒｉｎｇｅｎ
ｅｓ） ＩＦＯ７００１、パキソレン・タラフイラス（
Ｐａｃｈｙｓｏｌｅｎ ｔａｎｎｏｐｈｉｌｕｓ）ＩＦ
Ｏ１００７、ペシロミセス・バリオティ（Ｐａｅｃｉｌ
ｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ） ＩＦＯ４８５５、
バラコツカス・デニトリフィカンス（Ｐａｒａｃｏｃｃ
ｕｓ ｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃａｎｓ）ＩＦＯ１２４４２
、プレウシア・テリッコラ（Ｐｒｅｕｓｓｉａ ｔｅｒ
ｒｉｃｏｌａ） ＩＰｏ ７８９３ 、サツカロマイセ
ス０セレビツシｓ （Ｓａｃｃｈａｒｏｎ＋ｙｃｅｓ
ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）ＩＡＭ ０２１６、サツカロミ
コプシス・フィブリゲラ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｏｐ
ｓｉｓ ｆｉｂｕｌｉｇｅｒａ） ＩＦＯ０１０３、セ
ラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ａ＋ａｒ
ｃｅｓｃｅｎｓ）ＩＡＭ １１０５、シリンゴスボラ・
タラウセニイ（Ｓｙｒｉｎｇｏｓｐｏｒａ ｃｌａｕｓ
ｓｅｎｉｉ） ＩＦＯ０７５９、スペトリア・グリシネ
ス（Ｓｐｅｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ） ＩＦＯ５
２９４、スポロパシイデルミア・ラクタティボラ（Ｓｐ
ｏｒ。
トリニミゲネス（Ｏｏｓｐｏｒａ ａｓｔｒｉｎｇｅｎ
ｅｓ） ＩＦＯ７００１、パキソレン・タラフイラス（
Ｐａｃｈｙｓｏｌｅｎ ｔａｎｎｏｐｈｉｌｕｓ）ＩＦ
Ｏ１００７、ペシロミセス・バリオティ（Ｐａｅｃｉｌ
ｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ） ＩＦＯ４８５５、
バラコツカス・デニトリフィカンス（Ｐａｒａｃｏｃｃ
ｕｓ ｄｅｎｉｔｒｉｆｉｃａｎｓ）ＩＦＯ１２４４２
、プレウシア・テリッコラ（Ｐｒｅｕｓｓｉａ ｔｅｒ
ｒｉｃｏｌａ） ＩＰｏ ７８９３ 、サツカロマイセ
ス０セレビツシｓ （Ｓａｃｃｈａｒｏｎ＋ｙｃｅｓ
ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）ＩＡＭ ０２１６、サツカロミ
コプシス・フィブリゲラ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｏｐ
ｓｉｓ ｆｉｂｕｌｉｇｅｒａ） ＩＦＯ０１０３、セ
ラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ａ＋ａｒ
ｃｅｓｃｅｎｓ）ＩＡＭ １１０５、シリンゴスボラ・
タラウセニイ（Ｓｙｒｉｎｇｏｓｐｏｒａ ｃｌａｕｓ
ｓｅｎｉｉ） ＩＦＯ０７５９、スペトリア・グリシネ
ス（Ｓｐｅｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ） ＩＦＯ５
２９４、スポロパシイデルミア・ラクタティボラ（Ｓｐ
ｏｒ。
ｐａｃｈｙｄｅｒｍｉａ １ａｃｔ、ａｔｉｖｏｒａ）
ＩＰｏ １８６７ 、クラロミセス・フラバス・バラ
イティ・フラバス（Ｔａｌａｒｏｓｙｃｅｓ ｆｌａｖ
ａｓ ｖａｒ、 ｆｌａｖａｓ） ＩＦＯ７２３１、ウ
ェステルディケラ・マルチスポラ（Ｗｅｓｔｅｒｄｙｋ
ｅｌｌａｍｕｌｔｉｓｐｏｒａ） ＩＰｏ ５８１３、
ジゴアスカス・ヘレニカス（Ｚｙｇｏａｓｃｕｓ ｈｅ
ｌｌｅｎｉｃｕｓ） ＩＦＯ１５７５、ジゴジマ゛オリ
ゴファガ（Ｚｙｇｏｚｙｓ＋ａ ｏｌｉｇｏｐｈａｇａ
）ＩＦＯ１０３６０を挙げることができる。
ＩＰｏ １８６７ 、クラロミセス・フラバス・バラ
イティ・フラバス（Ｔａｌａｒｏｓｙｃｅｓ ｆｌａｖ
ａｓ ｖａｒ、 ｆｌａｖａｓ） ＩＦＯ７２３１、ウ
ェステルディケラ・マルチスポラ（Ｗｅｓｔｅｒｄｙｋ
ｅｌｌａｍｕｌｔｉｓｐｏｒａ） ＩＰｏ ５８１３、
ジゴアスカス・ヘレニカス（Ｚｙｇｏａｓｃｕｓ ｈｅ
ｌｌｅｎｉｃｕｓ） ＩＦＯ１５７５、ジゴジマ゛オリ
ゴファガ（Ｚｙｇｏｚｙｓ＋ａ ｏｌｉｇｏｐｈａｇａ
）ＩＦＯ１０３６０を挙げることができる。
また、４−ヒドロキシ−２−ブタノンから（Ｓ）＝１．
３−ブタンジオールを生成しうる微生物としては、アシ
クロコニディウム・アクレタム（Ａｃｉｃｕｌｏｃｏｎ
ｉｄｉｕｍ ａｃｕｌｅａｔｕｍ） ＩＦＯ１０１２４
、ブレタノマイセス・アノマラス （Ｂｒｅｔｔａｎｏ
ｍｙｃｅｓａｎｏｍａｌｕｓ） ＩＦＯ０７９６、タラ
ビスポラ・ルシタニエー（Ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ １ｕ
ｓｉｔａｎｉａｅ） ＩＦＯ１０１９、コシリオボラス
・ミャベアナス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍ１ｙａ
ｂｅａｎｕｓ） ＩＦＯ６６３１、コリネスポラ・キャ
シイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏ
ｌａ） ＩＦＯ６７２４、ダクチリウム・プントロイデ
ス（Ｄａｃｔｙｌｉｕｍ ｄｅｎｔｒ。
３−ブタンジオールを生成しうる微生物としては、アシ
クロコニディウム・アクレタム（Ａｃｉｃｕｌｏｃｏｎ
ｉｄｉｕｍ ａｃｕｌｅａｔｕｍ） ＩＦＯ１０１２４
、ブレタノマイセス・アノマラス （Ｂｒｅｔｔａｎｏ
ｍｙｃｅｓａｎｏｍａｌｕｓ） ＩＦＯ０７９６、タラ
ビスポラ・ルシタニエー（Ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ １ｕ
ｓｉｔａｎｉａｅ） ＩＦＯ１０１９、コシリオボラス
・ミャベアナス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍ１ｙａ
ｂｅａｎｕｓ） ＩＦＯ６６３１、コリネスポラ・キャ
シイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏ
ｌａ） ＩＦＯ６７２４、ダクチリウム・プントロイデ
ス（Ｄａｃｔｙｌｉｕｍ ｄｅｎｔｒ。
１ｄｅｓ） ＡＴＣＣ４６０３２、エシノボドスボラ・
ジャマイセンシス（Ｅｃｈｉｎｏｐｏｄｏｓｐｏｒａ
ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）ＩＦＯ９８１９、エンテロバ
クタ−・クロアセ（Ｅｎ ｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌ
ｏａｃａｅ） ＡＴＣＣ７２５６、ハミゲラ・アベラネ
ア（ｌ（ａ＋ｓｉｇｅｒａ ａｖｅｌｌａｎｅａ） Ｉ
ＦＯ７７２１、ヘルミンソスボリウム・シグモイディウ
ム・バライテイ９イレグラーレ（Ｈｅｌｓｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｏ＋ ｓｉｇｍｏｉｄｅｕａｖａｒ、 ｉｒ
ｒｅｇｕｌａｒｅ） ＩＦＯ５２７３、クロッケラ・ア
フリカーナ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｆｒｉｃａｎａ）
ＩＦｏ ０８６９、ネクトリア・シナバリナ（Ｎｅｃ
ｔｒｉａ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）ＩＦＯ６８２１、
シュードモナス・ディミヌタ（Ｐｓｅｕ−ｄｏｍｏｎａ
ｓ ｄｉａｉｎｕｔａ） ＩＦＯ１２６９７、フィアロ
セファラ・バクトロスポラ（Ｐｈｉａｌｏｃｅｐｈａｌ
ａ ｂａｃｔｒｏ−ｓｐｏｒａ） ＩＦＯ８７７０、ロ
ドトルラ・グルティニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇ
ｌｕｔｉｎｉｓ） ＩＦＯ０３９５、サツカロマイセス
０セレビツシｓ （Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅ
ｒｅ−ｖｉｓｉａｅ）＾ＨＵ ３４０２、ステリグマド
マイセス・エルビｓ、 （Ｓｔｅｒｉｇｓａｔｏｓｙｃ
ｅｓ ｅｌｖｉａｅ） ＤＳＭ ７０８５２、シゾブラ
ストスポリオン・コバヤシ（Ｓｃｈｉｚｏｂｌａｓｔｏ
ｓｐｏｒｉｏｎ ｋｏｂａｙａｓｉｉ） ＩＦＯ１６４
４を挙げることができる。
ジャマイセンシス（Ｅｃｈｉｎｏｐｏｄｏｓｐｏｒａ
ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）ＩＦＯ９８１９、エンテロバ
クタ−・クロアセ（Ｅｎ ｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌ
ｏａｃａｅ） ＡＴＣＣ７２５６、ハミゲラ・アベラネ
ア（ｌ（ａ＋ｓｉｇｅｒａ ａｖｅｌｌａｎｅａ） Ｉ
ＦＯ７７２１、ヘルミンソスボリウム・シグモイディウ
ム・バライテイ９イレグラーレ（Ｈｅｌｓｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｏ＋ ｓｉｇｍｏｉｄｅｕａｖａｒ、 ｉｒ
ｒｅｇｕｌａｒｅ） ＩＦＯ５２７３、クロッケラ・ア
フリカーナ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｆｒｉｃａｎａ）
ＩＦｏ ０８６９、ネクトリア・シナバリナ（Ｎｅｃ
ｔｒｉａ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）ＩＦＯ６８２１、
シュードモナス・ディミヌタ（Ｐｓｅｕ−ｄｏｍｏｎａ
ｓ ｄｉａｉｎｕｔａ） ＩＦＯ１２６９７、フィアロ
セファラ・バクトロスポラ（Ｐｈｉａｌｏｃｅｐｈａｌ
ａ ｂａｃｔｒｏ−ｓｐｏｒａ） ＩＦＯ８７７０、ロ
ドトルラ・グルティニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇ
ｌｕｔｉｎｉｓ） ＩＦＯ０３９５、サツカロマイセス
０セレビツシｓ （Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅ
ｒｅ−ｖｉｓｉａｅ）＾ＨＵ ３４０２、ステリグマド
マイセス・エルビｓ、 （Ｓｔｅｒｉｇｓａｔｏｓｙｃ
ｅｓ ｅｌｖｉａｅ） ＤＳＭ ７０８５２、シゾブラ
ストスポリオン・コバヤシ（Ｓｃｈｉｚｏｂｌａｓｔｏ
ｓｐｏｒｉｏｎ ｋｏｂａｙａｓｉｉ） ＩＦＯ１６４
４を挙げることができる。
これらの微生物基、野生株、変異株、又は細胞融合もし
くは遺伝子操作法などの遺伝子手法により誘導される組
み替え株等、いずれの株でも好適に用いることができる
。
くは遺伝子操作法などの遺伝子手法により誘導される組
み替え株等、いずれの株でも好適に用いることができる
。
尚、ＩＦＯ番号の付された微生物は、（財）醗酵研究所
（ＩＦＯ） Ｒ酵のＬｉ５ｔ ｏｆ Ｃｕ１ｔｕｒｅｓ
、第８版、第１巻（１９８Ｂ）に記載されており、該Ｉ
ＦＯから入手することができる。ＡＨＵ番号の付された
微生物は、日本微生物株保存連盟（ＪＦＣＣ）発行のＣ
ａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ Ｃｕ１ｔｕｒｅｓ 、第４版
（１９８７）に記載されており、北海道大学農学部から
入手することができる。 ＪＣＭ番号の付された微生物
は、理化学研究所微生物系保存施設発行の微生物株カタ
ログ第３版（１９８６年）に記載されており、該施設か
ら入手することができる。ＡＴＣＣ番号、の付された微
生物は、Ａａ＋ｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕ１ｔｕｒ
ｅＣｏ １１ ｅｃ ｔ ｉ ｏｎ （ＡＴＣＣ）発行
のＣａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ ＢａｃｔｅｒｉａＰｈａ
ｇｅｓ ｒＤＮＡ Ｖｅｃｔｏｒｓ＋ 第１６版（１
９８５）及びＣａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ Ｆｕｎｇｉ／
Ｙｅａｓｔ、第１７版（１９８７）に記載されており該
ＡＴＣＣから入手することができる。
（ＩＦＯ） Ｒ酵のＬｉ５ｔ ｏｆ Ｃｕ１ｔｕｒｅｓ
、第８版、第１巻（１９８Ｂ）に記載されており、該Ｉ
ＦＯから入手することができる。ＡＨＵ番号の付された
微生物は、日本微生物株保存連盟（ＪＦＣＣ）発行のＣ
ａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ Ｃｕ１ｔｕｒｅｓ 、第４版
（１９８７）に記載されており、北海道大学農学部から
入手することができる。 ＪＣＭ番号の付された微生物
は、理化学研究所微生物系保存施設発行の微生物株カタ
ログ第３版（１９８６年）に記載されており、該施設か
ら入手することができる。ＡＴＣＣ番号、の付された微
生物は、Ａａ＋ｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕ１ｔｕｒ
ｅＣｏ １１ ｅｃ ｔ ｉ ｏｎ （ＡＴＣＣ）発行
のＣａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ ＢａｃｔｅｒｉａＰｈａ
ｇｅｓ ｒＤＮＡ Ｖｅｃｔｏｒｓ＋ 第１６版（１
９８５）及びＣａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ Ｆｕｎｇｉ／
Ｙｅａｓｔ、第１７版（１９８７）に記載されており該
ＡＴＣＣから入手することができる。
ＤＳＭ番号の付された微生物はＤｅｕｔｓｃｈ Ｓａｍ
ｍｌｕｎｇｖｏｎ Ｍｉｋｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｎ
（ＤＳＭ）発行のＣａｔａｌｏｇ ｏｆｓｔｒａｉｎｓ
（１９８３）に記載されており、該ＤＳＭから入手する
ことができる。 ＩＡＭ番号の付された微生物は、東京
大学応用微生物学研究所から入手することができる。
ｍｌｕｎｇｖｏｎ Ｍｉｋｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｎ
（ＤＳＭ）発行のＣａｔａｌｏｇ ｏｆｓｔｒａｉｎｓ
（１９８３）に記載されており、該ＤＳＭから入手する
ことができる。 ＩＡＭ番号の付された微生物は、東京
大学応用微生物学研究所から入手することができる。
本発明に用いる微生物を培養する為の培地はその微生物
が増殖し得るものであれば特に制限はない。例えば、炭
素源としては、上記微生物が利用可能であればいずれも
使用でき、具体的には、グルコース、フルクトース、シ
ュクロース、デキストリン等の糖類、ソルビトール、エ
タノール、グリセロール等のアルコール類、フマール酸
、クエン酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類及びその
塩類、パラフィン等の炭化水素類等或いはこれらの混合
物を使用することができる。窒素源としては例えば、塩
化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウ
ム等の無機酸のアンモニウム塩、フマル酸アンモニウム
、クエン酸アンモニウム等の有機酸のアンモニウム塩、
内子キス、酵母エキス、コーンステイープリカー、カゼ
イン加水分解物、尿素等の無機有機含窒素化合物、或い
はこれらの混合物を使用することができる。他に無機塩
、微量金属塩、ビタミン類等、通常の培養に用いられる
栄養源を適宜、混合して用いることができる。また必要
に応じて微生物の増殖を促進する因子、本発明の目的化
合物の生成能力を高める因子、あるいは培地のｐＨ保持
に有効な物質も添加できる。
が増殖し得るものであれば特に制限はない。例えば、炭
素源としては、上記微生物が利用可能であればいずれも
使用でき、具体的には、グルコース、フルクトース、シ
ュクロース、デキストリン等の糖類、ソルビトール、エ
タノール、グリセロール等のアルコール類、フマール酸
、クエン酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類及びその
塩類、パラフィン等の炭化水素類等或いはこれらの混合
物を使用することができる。窒素源としては例えば、塩
化アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウ
ム等の無機酸のアンモニウム塩、フマル酸アンモニウム
、クエン酸アンモニウム等の有機酸のアンモニウム塩、
内子キス、酵母エキス、コーンステイープリカー、カゼ
イン加水分解物、尿素等の無機有機含窒素化合物、或い
はこれらの混合物を使用することができる。他に無機塩
、微量金属塩、ビタミン類等、通常の培養に用いられる
栄養源を適宜、混合して用いることができる。また必要
に応じて微生物の増殖を促進する因子、本発明の目的化
合物の生成能力を高める因子、あるいは培地のｐＨ保持
に有効な物質も添加できる。
培養方法としては培地ｐＨは３．０〜９．５、好ましく
は４〜８、培養温度は２０〜４５℃、好ましくは２５〜
３７℃で、嫌気的或いは好気的に、その微生物の生育に
適した条件下５〜１２０時間、好ましくは１２〜７２時
間程度培養する。
は４〜８、培養温度は２０〜４５℃、好ましくは２５〜
３７℃で、嫌気的或いは好気的に、その微生物の生育に
適した条件下５〜１２０時間、好ましくは１２〜７２時
間程度培養する。
本発明において、還元反応の方法としては培養液をその
まま用いる方法、遠心分離等により、菌体を分離し、こ
れをそのまま、或いは洗浄した後、緩衝液、水等に再懸
濁したものに、４ヒドロキシ−２−ブタノンを添加し反
応させる方法等がある。この反応の際、グルコース、シ
ュクロース等の炭素源をエネルギー源として添加したほ
うが良い場合もある。また、菌体は生菌体のままでも良
いし、菌体破砕物、アセトン処理、凍結乾燥等の処理を
施したものでも良い。
まま用いる方法、遠心分離等により、菌体を分離し、こ
れをそのまま、或いは洗浄した後、緩衝液、水等に再懸
濁したものに、４ヒドロキシ−２−ブタノンを添加し反
応させる方法等がある。この反応の際、グルコース、シ
ュクロース等の炭素源をエネルギー源として添加したほ
うが良い場合もある。また、菌体は生菌体のままでも良
いし、菌体破砕物、アセトン処理、凍結乾燥等の処理を
施したものでも良い。
また、これらの菌体或いは菌体処理物を、例えば、ポリ
アクリルアミドゲル法、合鏡多糖ゲル法（カラギーナン
ゲル法等）、アルギン酸ゲル法、寒天ゲル法等の公知の
方法で固定化して用いることもできる。更に、菌体処理
物から、公知の方法を組み合わせて精製取得した酵素も
使用できる。
アクリルアミドゲル法、合鏡多糖ゲル法（カラギーナン
ゲル法等）、アルギン酸ゲル法、寒天ゲル法等の公知の
方法で固定化して用いることもできる。更に、菌体処理
物から、公知の方法を組み合わせて精製取得した酵素も
使用できる。
４−ヒドロキシ−２−ブタノンはそのまま、或いは、水
に溶解し、又は反応に影響を与えないような有機溶媒に
溶解したり、界面活性剤等に分散させたりして、反応始
めから一括に或いは分割して添加しても良い。
に溶解し、又は反応に影響を与えないような有機溶媒に
溶解したり、界面活性剤等に分散させたりして、反応始
めから一括に或いは分割して添加しても良い。
本発明において、還元反応はｐＨ３〜９、好ましくはｐ
Ｈ５〜８の範囲で、温度１０〜６０°Ｃ１好ましくは２
０〜４０℃の範囲で、ｔ−１２０時間程度、撹拌下或い
は静置下で行う、基質の使用濃度は特に制限されないが
、０．１〜１０％程度が好ましい。
Ｈ５〜８の範囲で、温度１０〜６０°Ｃ１好ましくは２
０〜４０℃の範囲で、ｔ−１２０時間程度、撹拌下或い
は静置下で行う、基質の使用濃度は特に制限されないが
、０．１〜１０％程度が好ましい。
反応によって生成した光学活性１．３−ブタンジオール
の採取は、反応液から直接或いは菌体分離後、有機溶媒
による抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の通常
の精製方法を用いれば容易に行うことができる。
の採取は、反応液から直接或いは菌体分離後、有機溶媒
による抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の通常
の精製方法を用いれば容易に行うことができる。
以下、本発明を具体的に実施例にて説明するが、本発明
はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
尚、実施例における反応液中の１．３−ブタンジオール
の定量はガスクロマトグラフィー（カラム：サーモン３
０００（２■）、検出：ＦＩＤ、キャリヤー： Ｈｅ、
カラム温度：１３０℃）により容易に行うことが出来、
光学純度は得られた光学活性１．３−ブタンジオールを
常法により塩化アセチルでアセチル化した後、光学分割
カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー（カラム：
ダイセル化学工業製キラルセルＯＢ、溶媒：ｎ−ヘキサ
ン／２−プロパツール＝１１１、波長２２０ｎ■、流速
０．５ ｄ／分）により測定した（保持時間（Ｓ）体１
５分、（Ｒ）体１９．３分）。
の定量はガスクロマトグラフィー（カラム：サーモン３
０００（２■）、検出：ＦＩＤ、キャリヤー： Ｈｅ、
カラム温度：１３０℃）により容易に行うことが出来、
光学純度は得られた光学活性１．３−ブタンジオールを
常法により塩化アセチルでアセチル化した後、光学分割
カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー（カラム：
ダイセル化学工業製キラルセルＯＢ、溶媒：ｎ−ヘキサ
ン／２−プロパツール＝１１１、波長２２０ｎ■、流速
０．５ ｄ／分）により測定した（保持時間（Ｓ）体１
５分、（Ｒ）体１９．３分）。
実施例１
酵母糸状菌に属する菌株の場合は罪培地（酵母エキス０
．３％、麦芽エキス０．３％、ペプトン０．５％、グル
コース２％、ｐＨ６，０） １００−を、又細菌に属す
る菌株の場合はＹＰＭ培地（グルコース２％、酵母エキ
ス０．５％、ペプトン０．３％、肉エキス０．３％、（
ＮＨ４）ＪＰＯ４０，２％、ＫＨ！ＰＯ４０，１％、ｐ
Ｈ７＞ １００−を５００１容坂ロフラスコに入れ、滅
菌後、表１に記載した微生物を植菌し、２７°Ｃで４８
時間往復振盪培養を行った。続いて遠心分離で菌体を分
離し、生理食塩水で１回洗浄し、生菌体を得た。
．３％、麦芽エキス０．３％、ペプトン０．５％、グル
コース２％、ｐＨ６，０） １００−を、又細菌に属す
る菌株の場合はＹＰＭ培地（グルコース２％、酵母エキ
ス０．５％、ペプトン０．３％、肉エキス０．３％、（
ＮＨ４）ＪＰＯ４０，２％、ＫＨ！ＰＯ４０，１％、ｐ
Ｈ７＞ １００−を５００１容坂ロフラスコに入れ、滅
菌後、表１に記載した微生物を植菌し、２７°Ｃで４８
時間往復振盪培養を行った。続いて遠心分離で菌体を分
離し、生理食塩水で１回洗浄し、生菌体を得た。
次に５００−容坂ロフラスコに蒸留水５０ｗＪを入れ、
これに上記生菌体を懸濁し、グルコースを５ｇ添加した
。２７°Ｃで１０分間往復振盪させた後、４−ヒドロキ
シ−２−ブタノンを０．５ｇ添加し、２７°Ｃで２０時
間往復振盪反応させた。
これに上記生菌体を懸濁し、グルコースを５ｇ添加した
。２７°Ｃで１０分間往復振盪させた後、４−ヒドロキ
シ−２−ブタノンを０．５ｇ添加し、２７°Ｃで２０時
間往復振盪反応させた。
反応終了後、遠心分離にて除菌し、得られた上澄を塩化
ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチル５０−を用いて
抽出を行い、酢酸エチル層をガスクロマトグラフィーで
分析し、反応収率を調べた。
ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチル５０−を用いて
抽出を行い、酢酸エチル層をガスクロマトグラフィーで
分析し、反応収率を調べた。
次に、酢酸エチル層を無水芒硝で脱水後、脱溶媒を行い
、シロップを得た。これを常法により塩化アセチルでア
セチル化した後、溶媒に溶解し、高速液体クロマトグラ
フィーにて生成物の絶対配置及び光学純度を測定した。
、シロップを得た。これを常法により塩化アセチルでア
セチル化した後、溶媒に溶解し、高速液体クロマトグラ
フィーにて生成物の絶対配置及び光学純度を測定した。
結果を表１に示す。
表
表１の続き
表１の続き
表１の続き
表１の続き
〔発明の効果〕
本発明の微生物を用いた光学活性１．３−ブタンジオー
ルの製造方法は、簡便に光学純度の高い光学活性１．３
−ブタンジオールを製造することを可能にさせるもので
あり工業的に極めて有利である。
ルの製造方法は、簡便に光学純度の高い光学活性１．３
−ブタンジオールを製造することを可能にさせるもので
あり工業的に極めて有利である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、４−ヒドロキシ−２−ブタノンに、アグロバクテリ
ウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属、アゾトバクタ
ー（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）属、ボルデテラ（Ｂｏｒ
−ｄｅｔｅｌｌａ）属、ブレタノマイセス（Ｂｒｅｔｔ
ａｎｏｍｙ−ｃｅｓ）属、デッケラ（Ｄｅｋｋｅｒａ）
属、エンドマイセス（Ｅｎｄｏｍｙｃｅｓ）属、エレマ
スカス（Ｅｒｅｍａｓ−ｃｕｓ）属、エルウィニア（Ｅ
ｒｗｉｎｉａ）属、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属
、ゲオトリカム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）属、ジベレラ
（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属、グロメレラ（Ｇｌｏｍｅ
ｒｅｌｌａ）属、ゴナトボトリウム（Ｇｏｎａｔｏ−ｂ
ｏｔｒｙｕｍ）属、クレブジーラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌ
ａ）属、ミクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）属
、ミコバクテリウム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）属
、ネオサルトルヤ（Ｎｅｏｓａｒｔｏｒｙａ）属、オオ
スポラ（Ｏｏｓｐｏｒａ）属、パキソレン（Ｐａｃｈｙ
ｓｏｌｅｎ）属、ペシロミセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃ
ｅｓ）属、パラコッカス（Ｐａｒａｃｏ−ｃｃｕｓ）属
、プレウシア（Ｐｒｅｕｓｓｉａ）属、サッカロマイセ
ス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ）属、サッカロミコプ
シス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｏｐｓｉｓ）属、セラチ
ア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）属、シリンゴスポラ（Ｓｙｒｉ
ｎｇｏｓｐｏｒａ）属、スペトリア（Ｓｐｅｔｏｒｉａ
）属、スポロパシィデルミア（Ｓｐｏｒｏｐａｃｈｙｄ
ｅｒｍｉａ）属、タラロミセス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅ
ｓ）属、ウェステルディケラ（Ｗｅｓｔｅｒｄｙｋｅｌ
ｌａ）属、ジゴアスカス（Ｚｙｇｏａｓｃｕｓ）属、ジ
ゴジマ（Ｚｙｇｏｚｙｍａ）属に属する微生物群から選
ばれ、４−ヒドロキシ−２−ブタノンを（Ｒ）−１，３
−ブタンジオールに不斉的に還元する能力を有する微生
物或いはその処理物を作用させ、生成する（Ｒ）−１，
３−ブタンジオールを採取することを特徴とする光学活
性１，３−ブタンジオールの製造方法。 ２、４−ヒドロキシ−２−ブタノンに、アシクロコニデ
ィウム（Ａｃｉｃｕｌｏｃｏｎｉｄｉｕｍ）属、ブレタ
ノマイセス（Ｂｒｅｔｔａｎｏｍｙｃｅｓ）属、クラビ
スポラ（Ｃｌａｖｉｓｐｏｒａ）属、コシリオボラス（
Ｃｏｃｈ−ｌｉｏｂｏｌｕｓ）属、コリネスポラ（Ｃｏ
ｒｙｎｅｓｐｏｒａ）属、ダクチリウム（Ｄａｃｔｙｌ
ｉｕｍ）属、エシノポドスポラ（Ｅｃｈｉｎｏｐｏｄｏ
ｓｐｏｒａ）属、エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａ
ｃｔｅｒ）属、ハミゲラ（Ｈａｍｉｇｅｒａ）属、ヘル
ミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
）属、クロッケラ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ）属、ネクトリ
ア（Ｎｅｃｔｒｉａ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ）属、フィアロセファラ（Ｐｈｉａｌｏｃ
ｅｐｈａｌａ）属、ロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌ
ａ）属、サッカロマイセス（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅ
ｓ）属、ステリグマトマイセス（Ｓｔｅｒｉｇｍａｔｏ
ｍｙｃｅｓ）属、シゾブラストスポリオン（Ｓｃｈｉｚ
ｏｂｌａｓｔｏｓｐｏｒｉｏｎ）属に属する微生物群か
ら選ばれ、４−ヒドロキシ−２−ブタノンを（Ｓ）−１
，３−ブタンジオールに不斉的に還元する能力を有する
微生物或いはその処理物を作用させ、生成する（Ｓ）−
１，３−ブタンジオールを採取することを特徴とする光
学活性１，３−ブタンジオールの製造方法。
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-
1990
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