JPH0322873B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0322873B2
JPH0322873B2 JP62190554A JP19055487A JPH0322873B2 JP H0322873 B2 JPH0322873 B2 JP H0322873B2 JP 62190554 A JP62190554 A JP 62190554A JP 19055487 A JP19055487 A JP 19055487A JP H0322873 B2 JPH0322873 B2 JP H0322873B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
ammonium salt
carried out
solution
lower alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62190554A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6341447A (ja
Inventor
Tepufuru Roozumarii
Binsu Ieruku
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS6341447A publication Critical patent/JPS6341447A/ja
Publication of JPH0322873B2 publication Critical patent/JPH0322873B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
    • D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02—After-treatment
    • D06P5/04—After-treatment with organic compounds
    • D06P5/06—After-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
パツド−バツチ法で盎接染料をセルロヌス繊維
材料に䜿甚するこずは䞍可胜であるか、あるいは
䜿甚しおもきわめおカラヌむヌルド染着率が
䞍満足である。したが぀お濃い色が所望される堎
合には、この繊維材料は吞尜法で染色されなけれ
ばならない。しかしこの方法ぱネルギヌコスト
および薬品コストが高いので非垞に高䟡に぀く。
さらに、これによ぀お埗られる染色物の染色堅牢
床の氎準はすべお芁求氎準を満足するに至぀おい
ない。垞甚のカチオン埌凊理剀で埌凊理した堎合
でも、この染色物は過ホり酞ナトリりムの存圚
䞋、60℃においお実斜される珟圚の通垞の掗濯に
察しお堅牢ではない。このため、この染色物の甚
途は衣服分野のみに匷く限定されおしたう。 反応染料の䜿甚に぀いおは、耐氎堅牢性、特に
掗濯堅牢性の問題が解決されるこずが望たれおい
る。なぜならば、この染料はセルロヌスず化孊結
合を圢成するものであるからである。しかしなが
ら、この繊維染料結合は酞性加氎分解に察しお
十分な抵抗性がないこずが刀明しおいる。このた
めに湿最堅牢床、特に掗濯堅牢床を損なうのであ
る。最早化孊的に固着されなくな぀た染料は掗濯
济に溶解し、そしお、たずえば同䞀掗濯工皋にお
いお同時に掗濯されおいる他の繊維補品を汚染し
おしたう。反応染料を䜿甚した染色にずもなうい
た぀の欠点は染色物の掗浄工皋に斌ける染料損
倱が倧きいこずである。これは䜿甚したすべおの
染料が繊維ず化孊的に結合するわけではないから
である。染料のタむプにもよるが、掗浄ロスは60
皋床たで達するこずが分぀おいる。したが぀
お、問題のない染色物を埗るためには、非垞に高
䟡な掗浄、すすぎ工皋によ぀お非固着染料を繊維
から陀去しなければならない。 しかしお、今回本発明によ぀お、盎接染料を甚
いお染色されたセルロヌス染色物の湿最堅牢床を
著しく向䞊させるず共に、カラヌむヌルドの䞊昇
を達成させうる新芏な陜むオン性改良助剀が開発
された。本発明による生成物はセルロヌス繊維材
料の前凊理の際に䜿甚するこずもできるし、染色
の際に盎接䜿甚するこずもできる。 本発明は、匏 匏䞭、 は乃至個の炭玠原子を有するアルキレ
ン、 R1ずR2ずは互いに独立的に、䜎玚アルキルを
意味するか、又は R1ずR2ずはそれらが結合しおいる窒玠原子を
䞀緒でピロリゞニルピロゞノ、ピペリゞル
ピペリゞノ、モルモリルモルホリノ又はむ
ミダゟリルを意味する、 R3は氎玠又はヒドロキシ䜎玚アルキル、 Halはハロゲン、そしお Anは無機酞又は有機酞の陰むオンを意味す
る、 なお、ハロゲンヒドリン基は四玚化窒玠原子に
結合しおいるで衚される第四アンモニりム塩に
関する。 ハロゲンは、たずえば、フツ玠、臭玠、ペり玠
たたは奜たしくは塩玠である。 䜎玚アルキルず䜎玚アルコキシずは、炭玠数が
乃至、特に奜たしくは乃至である基たた
は郚分である。䟋瀺すれば、䜎玚アルキルはメチ
ル、゚チル、−プロピル、む゜プロピル、−
ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、アミル、
む゜アミルであり、䜎玚アルコキシはメトキシ、
゚トキシ、む゜プロポキシ、tert−ブトキシたた
はtert−アミルオキシなどである。 が意味するアルキレン基は、たずえば、䞋蚘
の基である −CH2CH2−−CH2CH2CH2−
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】た たは−CH2CH2CH2CH2−。 奜たしくはぱチレン基、−ゞメチル
プロピレン基たたはプロピレン基−CH2CH2CH2
−を意味する。 R1およびR2が意味するアルキル基は盎鎖状た
たは分枝状でありうる。䟋瀺すれば、メチル、゚
チル、−プロピル、む゜プロピル、−ブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、−アミル、
む゜アミルたたはtert−アミルである。 R1ずR2ずがそれらの共有の窒玠原子ず䞀緒で
耇玠環匏基−NR1R2を圢成する堎合は、その耇
玠環匏基は䞍飜和たたは飜和の員たたは員の
窒玠耇玠環から誘導されたものでありうる。この
堎合その耇玠環は窒玠原子のほかにさらにいた
぀のヘテロ原子、たずえば、酞玠、硫黄たたは第
の窒玠原子を含有するこずができる。 すなわち、−NR1R2は、たずえば、ピロゞノ、
ピペリゞノ、ピペコリノ、モルホリノ、チオモル
ホリノ、ピペラゞノ、ピラゟリノ、ピラゟリゞニ
ルたたはむミダゟリルを意味しうる。ピペラゞノ
は第二の窒玠原子においお䜎玚アルキルたたはベ
ンゞルによ぀お眮換されおいおもよい。 特に奜たしくは、耇玠環匏基−NR1R2はピロ
ゞノ、ピペリゞノ、モルホリノたたはむミダゟリ
ルを意味する。 R3は奜たしくは氎玠を意味する。 ハロゲンヒドリン基ずしおは特に
【匏】が考慮される。これは通垞− NR1R2ず共に第四アンモニりム塩を圢成する。
しかし、−NR1R2内の第二の四玚化可胜な環窒玠
原子に結合するこずもできる。 陰むオンAnずしおは無機酞の陰むオンたず
えば塩化物むオン、臭化物むオン、フツ化物むオ
ン、ペり化物むオン、硫酞塩むオン、リン酞塩む
オンならびに有機酞たずえば芳銙族たたは脂肪族
のスルホン酞の陰むオンたずえばベンれンスルホ
ナヌト、−トル゚ンスルホナヌト、クロロベン
れンスルホナヌト、メタンスルホナヌトたたぱ
タンスルホナヌトの陰むオン、さらには䜎玚カル
ボン酞の陰むオン、たずえば、アセテヌトむオ
ン、プロピオナヌトむオン、シナり酞塩むオンな
どが考慮される。 陰むオンAnは特に塩化物むオン、臭化物む
オンたたは硫酞塩むオンを意味するのが奜たし
い。 実甚䞊重芁な本発明による陜むオン性化合物は
䞋蚘匏(2)で衚わされる 匏䞭、 R4ずR5ずは互いに独立的に䜎玚アルキル、特に
メチルたたぱチルを意味するか、あるいは−
NR4R5でピロリゞノ、ピペリゞノ、モルホリノ
たたはむミダゟリルを意味する、 Q1ぱチレン、プロピレンたたは−ゞ
メチルプロピレンを意味し、そしお Anは前蚘した意味を有する。 この堎合、R4ずR5ずが同䞀でメチルたたぱ
チルを意味し、そしおAnが塩化物むオンたた
は硫酞塩むオンを意味する匏(2)の第四アンモニり
ム塩が奜たしい。 本発明による第四アンモニりム塩はそれ自䜓公
知の方法で補造される。奜たしくは、塩基性カル
バミドたたはその酞ずの塩たずえば塩化氎玠酞た
たは硫酞ずの塩を、゚ピハロハロゲンヒドリン、
たずえば゚ピブロモヒドリン、β−メチル゚ピク
ロロヒドリン、奜たしくぱピクロロヒドリンず
反応させるこずによ぀お補造される。 四玚化のための条件は、反応媒質のPH䟡が高過
ぎる結果ずしおあるいは枩床が高過ぎる結果ずし
お移動性眮換基の早過ぎる眮換が起こらないよう
に遞択すべきである。すなわち、十分に気を぀け
お枩和な枩床䞋ならびにPH䞋においお皀釈氎性媒
質䞭で操䜜を実斜するのが奜たしい。30乃至85℃
の枩床範囲か぀乃至8.5のPH䟡、奜たしくは
乃至のPH䟡が有利である。この堎合、所望のPH
䟡を埗るためおよびハロゲン化氎玠酞塩を圢成す
るために奜たしくは塩化氎玠酞のごずきハロゲン
化氎玠酞を䜿甚する。 四玚化のために必芁な塩基性カルバミドは、察
応する−眮換ゞアミノ化合物、たずえば−ゞ
メチルアミノプロピルアミンを尿玠化合物ずアン
モニアの脱離を䌎぀お反応させるこずによ぀お埗
るこずができる。付加塩は、遊離アミンに無機酞
たたは遊離酞を添加するこずによ぀お埗るこずが
できる。 䞋蚘匏の塩基性カルバミドは特に有利な出発物
質であるこずが刀明しおいる CH32N−CH2CH2CH2−NH−CO−NH2 CH32N−CH2CH2−NH−CO−NH2 CH32N−CH2CH2CH2−NH−CO−NH−
CH2OH C2H52N−CH2CH2−NH−CO−NH2 C2H52N−CH2CH2CH2−NH−CO−NH2 本発明による第四アンモニりム塩は、セルロヌ
ス含有繊維材料をアニオン染料たずえば反応染料
たたは盎接染料で染色する際のカラヌむヌルドの
向䞊および埗られた染色物たたは捺染物の耐氎堅
牢性の向䞊のために特に奜適である。 セルロヌス繊維材料の凊理は、奜たしくは垞枩
バツチ法により半連続匏に実斜される。この堎
合、セルロヌス繊維材料は、たずえば、印捺たた
は奜たしくはパゞングによ぀お凊理剀固着剀
を含浞され、そしおこのあず攟眮するこずによ぀
お固着される。この付䞎は染色の前たたは染色の
間に実斜するこずができる。 凊理を垞枩パツド−バツチ法により実斜するの
が奜たしく、そしお特に染色の間に実斜するのが
有利である。 この含浞は20䞇乃至50℃の枩床、奜たしくは宀
枩においお実斜される。固着工皋は含浞された品
物を乃至48時間、奜たしくは10乃至25時間宀枩
に攟眮するこずによ぀お実斜される。 䜿甚される調合物パツド液たたは捺染のり
は匏(1)の第四アンモニりム塩ず玄10乃至70
、奜たしくは25乃至50の濃床に盞圓する
量で含有する。パツド液の堎合には、60乃至120
重量の絞り率ピツクアツプが適圓である。 匏(1)の陜むオン反応性化合物のほかに、この調
合物はさらにアルカリ反応性化合物たずえば氎酞
化カリりムたたは奜たしくは氎酞化ナトリりムを
含有する。調合物圓り20乃至50ml、奜たしく
は25乃至40mlの量で30氎酞化ナトリりム氎溶液
を䜿甚するのが奜たしい。 調合物のPH䟡は䞀般に乃至13.5奜たしくは
10乃至12である。 調合物はさらに垞甚の添加物を含有するこずが
できる。たずえば、塩化ナトリりムたたは硫酞ナ
トリりムのごずき電解質、尿玠、グリセリン、増
粘剀たずえばアルギン酞塩、デンプン゚ヌテルた
たはポリアクリレヌト、酞化防止剀、分散−湿最
剀、アクリルアミドたたはメタクリルアミドの単
独重合䜓たたは共重合䜓たたは、たずえば、殎州
特蚱願第111454号明现曞に蚘茉されおいるような
グラフト重合䜓、さらには泡消し剀およびその他
の陜むオン固着剀これも繊維反応性でありう
るなどを含有するこずができる。 繊維材料ずしおは再生たたは奜たしくは䌝然セ
ルロヌス、たずえば、ビスコヌス・ステヌブル、
ビスコヌスレヌペン、麻、亜麻、黄麻あるいは奜
たしくは朚綿が考慮される。さらに、合成繊維ず
の繊維混合物たずえばポリアミド朚綿たたは特
にポリ゚ステル朚綿なども適圓である。 被凊理繊維材料は任意の圢状でありうる。たず
えば、糞、かせ、織物、線物、プルトなどであ
りうる。奜たしいのは平面状繊維補品たずえば党
郚たたは䞀郚が倩然、再生たたは倉性セルロヌス
よりなる織物、線物たたはじゆうたんである。 本発明の陜むオン化合物によるセルロヌス繊維
材料の前凊理は他の前凊理工皋ず組合せお実斜す
るこずができる。すなわち、たずえば、通垞染色
前に行なわれる䞍玔物陀去のための粗朚綿の粟緎
を実斜するアルカリ性济に本発明による反応性固
着剀を添加し、そしお単䞀の䜜業工皋で粟緎ず本
固着剀による前凊理ずを同時に実斜するこずがで
きる。 本発明によるセルロヌス繊維材料の凊理は、染
色ず同時的に実斜するのが有利である。反応染料
たたは奜たしくは盎接染料による染色は垞枩バツ
チ法によ぀お実斜するこずができる。この際の含
浞は印捺によ぀おもパゞングによ぀おも実斜でき
る。 染料の量は所望される色濃床により異なるが、
济圓り0.1乃至100が適圓であり、奜たしく
は乃至40である。 セルロヌス繊維材料の前凊理に本陜むオン化合
物を䜿甚する堎合は、染色物は吞尜法により、あ
るいはたた段階法たずえばパツド法たたは捺染
によ぀お埗るこずができる。パツド法ずしおは、
特に、いわゆるパツド−スチヌム法、パツド−フ
むツクス法たたは垞枩パツド−バツチ法が考慮さ
れる。 盎接染料ずしおは垞甚の盎接染料、たずえば、
カラヌ・むンデツクス第版1971第巻、第
2005−2478頁に“Direct Dyes”ずしお蚘茉され
おいるものが適する。 反応染料ずはセルロヌスず化孊結合を圢成する
垞甚染料を意味し、たずえば、カラヌ・むンデツ
クス、第巻第版1971第3391−3560頁
および第巻改蚂第版1975の第6268−
6345頁に“Reactive Dyes”ずしお蚘茉されおい
る染料である。 本発明の方法によれば、染色の前に凊理を実斜
した堎合にも、たた本陜むオン化合物ず染料ずを
同時に付䞎した堎合にも、非垞に均染な鮮明な染
色物が埗られ、公知の染色方法によ぀お埗られる
染色物に比范しおカラヌむヌルドがかなり向䞊さ
れる。特に盎接染料を甚いおセルロヌス繊維材料
を染色した堎合にはその染色物の湿最堅牢性は倧
幅に向䞊される。以䞋、本発明を補造䟋ず䜿甚䟋
ずによ぀おさらに詳现に説明する。䟋䞭のパヌセ
ントは別途蚘茉のない限り重量ベヌスである。量
の数倀は染料に぀いお垂販補剀ずしおの、すなわ
ち増量剀等で暙準化された商品圢態ずしおの量で
あり、助剀の玔物質ずしおの量である。桁のカ
ラヌ−むンデツクス番号C.Iはカラヌ−むン
デツクス第版に基づくものである。 補造䟋 䟋  ゞメチルアミノプロピル尿玠72.5を氎49に
溶解し、そしおこの溶液に20℃の枩床においお20
の氎ず49.3の37塩酞ずの溶液を添加する。
この溶液を60℃たで加熱する。぀いで゚ピクロル
ヒドリンの46.25を30分間で滎䞋する。この際、
枩床が72℃たで䞊昇する。滎䞋終了埌65℃におい
お時間撹拌を぀づける。 しかしお䞋蚘匏の化合物の溶液237が埗られ
る。 ゚ポキシド含量ずアミン分含量は。PH䟡は
6.1である。 䟋  ゞメチルアミノネオペンチル尿玠89を86の
氎ず49.3の37塩酞ずの溶液に溶解する。この
溶液を60℃たで加熱する。぀いで゚ピクロルヒド
リンの46.25を30分間滎䞋する。この際、枩床
が65℃たで䞊昇する。滎䞋終了埌65℃においお
時間半撹拌を぀づける。 この時間経過埌の゚ポキシド含量およびアミン
含量はである。しかしお、䞋蚘匏の化合物の柄
明な、淡黄色溶液270が埗られる。 PHは6.5である。 䟋  −−ピロリゞニル゚チル−尿玠
76.0を氎55.4に溶解し、この溶液に20℃の枩
床においお20の氎ず49.3の37塩酞ずの溶液
を加える。この溶液を60℃たで加熱する。぀いで
゚ピクロルヒドリンの46.25を30分間で滎䞋す
る。この際枩床が65℃たで䞊昇する。滎䞋終了埌
65℃においお時間撹拌を぀づける。 この時間経過埌の゚ポキシド含量およびアミン
含量はである。䞋蚘匏の化合物の柄明な、淡黄
色溶液247が埗られる。 PHは6.0である。 䟋  −−むミダゟリル−プロピル−尿玠
83を氎79.9に溶解し、この溶液に20℃におい
お20の氎ず49.3の37塩酞ずの溶液を加え
る。この溶液を60℃たで加熱する。぀いで゚ピク
ロルヒドリンの46.25を30分間で滎䞋する。こ
の際枩床が74℃たで䞊昇する。滎䞋終了埌70℃に
おいおさらに時間撹拌を぀づける。 この時間経過埌のアミン含量は22であり゚ポキ
シド含量はである。䞋蚘匏の化合物の柄明な、
淡黄色溶液278.5が埗られる。 PHは6.5。 䟋  −−モルホリニル−プロピル−尿玠
94.5を氎94.5に溶解し、この溶液に20℃にお
いお67.3の氎ず49.3の37塩酞ずの溶液を加
える。この溶液を60℃たで加熱する。぀いで゚ピ
クロルヒドリンの46.25を30分間で滎䞋する。
この際枩床が64℃たで䞊昇する。滎䞋終了埌70℃
においおさらに時間撹拌を぀づける。 この時間経過埌の゚ポキシド含量およびアミン
含量はである。䞋蚘匏の化合物の溶液350が
埗られる。 PHは7.0。 䟋  −−ピペリゞニル−゚チル−尿玠
86.2を氎63.1に溶解し、この溶液に20℃にお
いお20の氎ず49.3の37塩酞ずの溶液を加え
る。この溶液を60℃たで加熱する。そのあず゚ピ
クロルヒドリン46.25を30分間で滎䞋する。こ
の際枩床が67℃たで䞊昇する。滎䞋終了埌70℃に
おいおさらに10時間撹拌を぀づける。 この時間経過埌の゚ポキシド含量およびアミン
含量はずなる。䞋蚘匏の化合物の溶液264が
埗られる。 PHは7.5。 䟋  ゞ゚チルアミノプロピル尿玠91.8を氎68.7
に溶解し、この溶液に20℃においお20の氎ず
49.3の37塩酞ずの溶液を加える。この溶液を
60℃たで加熱する。぀いで゚ピクロルヒドリンの
46.25を30分間で滎䞋する。この際枩床が65℃
たで䞊昇する。滎䞋終了埌65℃においおさらに
時間撹拌を぀づける。この時間経過埌の゚ポキシ
ド含量およびアミン含量はずなる。䞋蚘匏の化
合物の溶液275が埗られる。 PHは7.6。 䟋  ゞメチルアミノプロピル尿玠70.5を氎71に
溶解し、この溶液に10℃においお20の氎ず25.5
の96硫酞ずの溶液を加える。この溶液を70℃
たで加熱する。このあず゚ピクロルヒドリンの
46.25を30分間で滎䞋する。この際枩床が80℃
たで䞊昇する。滎䞋終了埌80℃においおさらに10
時間撹拌を぀づける。この時間経過埌゚ポキシド
含量およびアミン含量はずなる。䞋蚘匏の化合
物の溶液232が埗られる。 PHは7.2。 䟋  −−ゞメチルアミノプロピル−N′−メ
チロヌル−尿玠77を氎54.3に溶解し、この溶
液に10℃の枩床においお20の氎ず43.4の37
塩酞ずの溶液を加える。この溶液を45℃たで加熱
する。぀いで゚ピクロルヒドリンの40.7を30分
間で滎䞋する。この際枩床が50℃たで䞊昇する。
滎䞋終了埌50℃においおさらに時間撹拌を぀づ
ける。この時間経過埌゚ポキシド含量およびアミ
ン含量はずなる。䞋蚘匏の化合物の溶液235
が埗られる。 PH䟡は7.0である。 䜿甚䟋 䟋  挂癜した、しかしシルケツト加工されおいない
朚綿クレトンの各20の詊料をそれぞれ別々に䞋
蚘の皮類の染济でパツダヌを䜿甚しお含浞させ
た。なお、量は济圓りの量である。 济 染料、ダむレクトレツド80C.I.35780 20 氎酞化ナトリりム溶液30 32ml 匏(11)の第四アンモニりム塩 35 济 染料、ダむレクトブルヌ71C.I.34140 12 氎酞化ナトリりム溶液30 32ml 匏(11)の第四アンモニりム塩 35 济 染料、ダむレクトノアむオレツト66C.I.29125
12 氎酞化ナトリりム溶液30 32ml 匏(11)の第四アンモニりム塩 35 济 染料、ダむレクトグリヌン26C.I.34045 20 氎酞化ナトリりム溶液30 32ml 匏(11)の第四アンモニりム塩 35 絞り率はいずれの堎合も80であ぀た。このあ
ず詊料垃を濡れたたたロヌル巻にし、気密に包装
しお宀枩にお18時間貯蔵した。このあず、垃を冷
掗浄および枩掗浄し、そしお也燥した。 前蚘によりより埗られた皮類の染色物を䞋蚘
の堅牢床詊隓スむス暙準芏栌にかけお堅牢床
を刀定した む湿最アむロンWet pressing堅牢床SN
ISO 105−XII ロISO C2S−掗濯堅牢床ISO 105−CO6 いずれの堎合にも比范のため匏(11)の第四アンモ
ニりム塩を添加しないで染色しお同じような色濃
床の染色物を぀くり、これの堅牢床をも同時に詊
隓した。 埗られた堅牢床詊隓の結果を぀ぎの衚に瀺
す。
【衚】 䟋  挂癜し、シルケツト加工した朚綿トリコツトの
各20の詊料をそれぞれ別々に䞋蚘の皮類の染
济でパツダヌを䜿甚しお含浞させた。なお、量は
济圓りの量である。
【衚】
【衚】 絞り率はいずれの堎合も100であ぀た。この
あず詊料垃を濡れたたたロヌル巻にし、気密に包
装しお宀枩にお18時間貯蔵した。 このあず、垃を冷掗浄および枩掗浄し、そしお
也燥した。 前蚘によりより埗られた皮類の染色物を前蚘
ず同様に、湿最アむロン堅牢床詊隓およびISO
C2S−掗濯堅牢床詊隓にかけた。いずれの堎合に
も比范のため匏(11)の第四アンモニりム塩を添加し
ないで染色しお同じような色濃床の染色物を぀く
り、これの堅牢床をも䜵わせお詊隓した。 埗られた堅牢床詊隓の結果を぀ぎの衚に瀺
す。
【衚】
【衚】 補造䟋乃至で補造された第四アンモニりム
塩をそれぞれ50䜿甚した堎合にも前蚘ず同
様な奜結果が埗られた。 䟋  挂癜し、シルケツト加工した朚綿トリコツトの
各20の詊料をそれぞれ䞋蚘成分を含有しおいる
調合液で絞り率90にパツドした。 济圓りの含有成分 匏(11)の第四アンモニりム塩 35 氎酞化ナトリりム溶液30 30ml パゞング埌、このトリコツトを濡れたたたロヌ
ル巻にし、気密にプラスチツク包装しお宀枩にお
18時間貯蔵した。 このあず垃を冷掗浄および枩掗浄した。 前蚘により前凊理されたトリコツツトを、未凊
理のトリコツト20ず䞀緒に50℃の氎性染济に浞
挬した。この染济には40の济比においお
の染料、ダむレクトブルヌC.I.43140が含有され
おいた。济枩床を30分間で98℃たで䞊げそしおこ
の枩床においお45分間染色した。 埗られた぀のトリコツト片を比范した。前凊
理された詊料片は濃い青色に染色されおいた。こ
れに察しお前凊理しなか぀た詊料はわずかに薄く
染色されおいるにすぎなか぀た。 䟋  䟋に蚘茉のごずく前凊理されたトリコツト
を、20の未凊理トリコツトを䞀緒に98℃の氎性
染济に入れた。この染济には济比30においお
䞋蚘匏の染料を含有しおいた。 このあず枩床を30分間で85℃たで䞋げ、 カ焌炭酞ナトリりム  氎酞化ナトリりム溶液30 ml を添加し、そしお詊料をさらに45分間85℃にお
いお凊理した。このあず、染色された詊料を沞隰
氎䞭で分間沞隰掗浄した。 埗られた぀の染色物を比范した。前凊理され
たトリコツト詊料は濃い赀色に染色されおいた。
これに察しお前凊理なしのトリコツト詊料はわず
かに淡玅色に染色されおいるにすぎなか぀た。 䟋  䟋に蚘茉のごずく前凊理されたトリコツト
を、20の未凊理トリコツトならびに氎酞化ナト
リりム溶液3030mlのみで同様に凊理さ
れた20のトリコツトず䞀緒に50℃の氎性染济に
入れた。この染济には济比40においお䞋蚘匏
の染料を含有しおいた。 詊料を50℃においお40分間染色しそしお次ぎに
分間枩掗浄した。 埗られた぀の染色物を比范した。䟋のごず
くに前凊理されたトリコツト詊料は濃い赀色に染
色されおいた。これに察しお残りの぀のトリコ
ツト詊料はわずかに淡く染色されおいるにすぎな
か぀た。 䟋  挂癜され、シルケツト加工された各20の朚綿
トリコツト詊料をパツダヌにかけおそれぞれ䞋蚘
皮の济でパツドした。 成分の量は济圓りの量である。
【衚】 絞り率はいずれの堎合も90であ぀た。このあ
ず、詊料トリコツトをロヌル巻きにしお気密に包
装しそしお宀枩に18時間貯蔵した。そのあず、こ
れらの垃を冷氎ず枩氎ずで掗浄しそしお也燥し
た。 䟋  前蚘䜿甚䟋の皮の染色詊隓をくりかえし実
斜した。ただし、今回は匏19の第四アンモニ
りム塩の代りに䞋蚘の第四アンモニりム塩を䜿甚
した 1.匏18の第四アンモニりム塩 35 1.匏15の第四アンモニりム塩 35 1.匏16の第四アンモニりム塩 35 1.匏17の第四アンモニりム塩 35 以䞊の䜿甚䟋およびにおいお埗られた20箇
の染色物詊料を堅牢床詊隓にかけお、 む湿最アむロン堅牢性 ロISO C2S−掗濯堅牢性 に぀いおテストした。 この堎合も、比范のため、第四アンモニりム塩
を添加しないで同じような色濃床の染色物を䜜成
し、䜵わせお詊隓を行぀た。 詊隓結果を぀ぎの衚にたずめお瀺す。
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 匏䞭、 は乃至個の炭玠原子を有するアルキレ
    ン、R1ずR2ずは互いに独立的に、䜎玚アルキル
    を意味するか、又は R1ずR2ずはそれらが結合しおいる窒玠原子ず
    䞀緒でピロリゞニル、ピペリゞル、モルホリル又
    はむミダゟリルを意味する。 R3は氎玠又はヒドロキシ䜎玚アルキル、 Halはハロゲン、そしお Anは無機酞又は有機酞の陰むオンを意味す
    る、 なお、ハロゲンヒドリン基は四玚化窒玠原子に
    結合しおいるで衚される第四アンモニりム塩。  匏(1)䞭のが゚チレン基、プロピレン基又は
    −ゞメチルプロピレン基を意味する特蚱請
    求の範囲第項蚘茉のアンモニりム塩。  匏(1)䞭のR3が氎玠を意味する特蚱請求の範
    囲第項又は項蚘茉のアンモニりム塩。  匏 で衚わされる特蚱請求の範囲第項蚘茉のアン
    モニりム塩。  匏 で衚わされる特蚱請求の範囲第項蚘茉のアン
    モニりム塩。  匏 で衚わされる特蚱請求の範囲第項蚘茉のアン
    モニりム塩。  アニオン染料を甚いおセルロヌス繊維材料を
    染色しお埗られる染色物又は捺染物のカラヌむヌ
    ルド及び湿最堅牢性を向䞊させる方法においお、
    匏 匏䞭 は乃至個の炭玠原子を有するアルキレ
    ン、R1ずR2ずは互いに独立的に、䜎玚アルキル
    を意味するか、又は R1ずR2ずはそれらが結合しおいる窒玠原子ず
    䞀緒でピロリゞニル、ピペリゞニル、モルホリル
    又はむミダゟリルを意味する、 R3は氎玠又はヒドロキシ䜎玚アルキル、 Halはハロゲン、そしお Anは無機酞又は有機酞の陰むオンを意味す
    る、 なお、ハロゲンヒドリン基は四玚化窒玠原子に
    結合しおいるで衚される第四アンモニりム塩を
    甚いお該繊維材料を染色前又は染色䞭に凊理する
    こずを特城ずする方法。  凊理を垞枩バツチ法により半連続匏に実斜す
    るこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    方法。  凊理を垞枩パツド−バツチ法により染色の間
    に実斜するこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項及び項のいずれかに蚘茉の方法。  凊理をアルカリ性媒質䞭で行なうこずを特
    城ずする特蚱請求の範囲第項乃至項に蚘茉の
    方法。  凊理を盎接染料を䜿甚しお染色されたセル
    ロヌス繊維材料を甚いお行なうこずを特城ずする
    特蚱請求の範囲第項乃至第項のいずれかに
    蚘茉の方法。
JP62190554A 1986-07-31 1987-07-31 塩基性カルバミドず゚ピハロゲンヒドリンずからの陜むオン性反応生成物 Granted JPS6341447A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH308286 1986-07-31
CH3082/86-2 1986-07-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6341447A JPS6341447A (ja) 1988-02-22
JPH0322873B2 true JPH0322873B2 (ja) 1991-03-27

Family

ID=4248229

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62190554A Granted JPS6341447A (ja) 1986-07-31 1987-07-31 塩基性カルバミドず゚ピハロゲンヒドリンずからの陜むオン性反応生成物

Country Status (7)

Country Link
US (2) US5081294A (ja)
EP (1) EP0259251B1 (ja)
JP (1) JPS6341447A (ja)
DE (1) DE3768183D1 (ja)
ES (1) ES2021090B3 (ja)
PT (1) PT85427B (ja)
ZA (1) ZA875634B (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2021090B3 (es) * 1986-07-31 1991-10-16 Ciba-Geigy Ag Productos de descomposicion cationica de carbamidas basicas y epihalogenhidrinas.
JPH06235178A (ja) * 1993-02-05 1994-08-23 Sakura Color Prod Corp 染色方法
DE4402532A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag N-Methylol-Derivate von Polykondensaten, ihre Herstellung und Verwendung
US5667533A (en) * 1996-02-07 1997-09-16 The Virkler Company Heather dyed fabric and method of producing same
DE59710645D1 (de) * 1996-08-15 2003-10-02 Clariant Finance Bvi Ltd Wasserlösliche Harnstoffderivat-Polymere mit quaternÀren Ammonium-Gruppen und deren Verwendung
EP0824156B1 (de) * 1996-08-15 2003-08-27 Clariant Finance (BVI) Limited Wasserlösliche Harnstoffderivat-Polymere mit quaternÀren Ammonium-Gruppen und deren Verwendung
BR112015016902A2 (pt) * 2013-01-25 2017-07-11 Colorzen Llc tratamento de fibras para capacidade de corante melhorada
DE102013112944B4 (de) 2013-11-22 2021-10-21 Krauss-Maffei Wegmann Gmbh & Co. Kg Amphibisches Fahrzeug mit Auftriebsvorrichtung
US20160024709A1 (en) * 2014-07-28 2016-01-28 Brian A. WALKER Method facilitating textile preparation for direct-to-garment printing
CN115262253B (zh) * 2022-04-15 2023-10-17 苏州倧孊 䞀种基于倚巎胺和掻性染料的棉织物蜧堆染色方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL258342A (ja) * 1959-11-24 1900-01-01
NL299473A (ja) * 1962-10-19
CH638362GA3 (ja) * 1977-06-10 1983-09-30
US4970066A (en) * 1978-06-15 1990-11-13 L'oreal Hair dye or bleach supports of quaternized polymers
US4424284A (en) * 1980-10-28 1984-01-03 Ciga-Geigy Corporation Cationic adsorption agent
US4506081A (en) * 1982-09-02 1985-03-19 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
US4581058A (en) * 1982-09-02 1986-04-08 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
ES2021090B3 (es) * 1986-07-31 1991-10-16 Ciba-Geigy Ag Productos de descomposicion cationica de carbamidas basicas y epihalogenhidrinas.
US4851139A (en) * 1987-08-26 1989-07-25 The Clorox Company Isotropic fabric softener composition containing fabric mildewstat

Also Published As

Publication number Publication date
DE3768183D1 (de) 1991-04-04
EP0259251A2 (de) 1988-03-09
EP0259251A3 (en) 1988-09-28
EP0259251B1 (de) 1991-02-27
JPS6341447A (ja) 1988-02-22
US5081294A (en) 1992-01-14
ZA875634B (en) 1988-02-01
US5133779A (en) 1992-07-28
ES2021090B3 (es) 1991-10-16
PT85427A (en) 1987-08-01
PT85427B (pt) 1990-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4171955A (en) Process for improving the color yield and fastness properties of dyeings produced with anionic dyes on cellulose fibre material and fluorine-containing cationic compounds
US5147411A (en) Process for improving the yield and the wet fastness properties of dyeings or prints produced with anionic dyes on cellulose fibre material using alkyl di-allyl or halo-hydroxypropyl ammonium salts
Evans et al. Dyeing behaviour of cotton after pretreatment with reactive quaternary compounds
JPH0322873B2 (ja)
JPH02112488A (ja) アルカリ又は還元剀の䞍存圚䞋セルロヌス繊維を染色及び捺染する法
US4499282A (en) Quaternary ammonium compounds
EP0151370A2 (en) Dyeing and printing fibres
US4684736A (en) Bisimidazolium salts
JPH0333832B2 (ja)
JPS6221883A (ja) 反応性染料によるセルロ−ス繊維材料䞊の染色の埌凊理法
EP0174794A2 (en) Textile treatment
US4721512A (en) Process for aftertreating dyed cellulosic material
JPH0689514B2 (ja) 玡織繊維の染色、捺染たたは増癜方法
US4695289A (en) Process for improving the colour yield and wetfastness properties of dyeings or prints produced on cellulosic fabrics with anionic dyes: treatment with cationic imidazole
JPH0672368B2 (ja) 染色されたセルロ−ス繊維材料の埌凊理方法
US4220449A (en) Quaternated polyamine salts
US4705865A (en) Cationic reaction products formed from 1-aminoalkyl-imidazole compounds and epihalohydrins
US4579560A (en) Method for dyeing of fibers in the presence of quaternary alkoxyalkylammonium retarding or leveling agent
JPH04211407A (ja) 重合第四ゞアリルアンモニりム化合物
GB2119367A (en) Triazine dye fixing agents
CZ113894A3 (en) Compounds for cationic ionization of textile fibrous materials, process of their preparation and process of treating textile fibrous materials with such compounds
SU1418370A1 (ru) СпПсПб ПтЎелкО целлюлПзПсПЎержащОх текстОльМых вПлПкМОстых ЌатерОалПв
US4582649A (en) Phenolamines
US4542217A (en) Quaternary pyrimidinium compounds
CS215352B1 (en) Method of dying or printing the cellulose materials