JPH0322909B2 - - Google Patents
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- JPH0322909B2 JPH0322909B2 JP57224099A JP22409982A JPH0322909B2 JP H0322909 B2 JPH0322909 B2 JP H0322909B2 JP 57224099 A JP57224099 A JP 57224099A JP 22409982 A JP22409982 A JP 22409982A JP H0322909 B2 JPH0322909 B2 JP H0322909B2
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- Japan
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- dianhydride
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- acid
- perylene
- alkali
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/14—Perylene derivatives
- C09B3/18—Preparation from starting materials already containing the perylene nucleus
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
塗料及び可塑性組成物の着色に顔料としてペリ
レン−３，４，９，10−テトラカルボン酸二無水
物−以下二無水物と称する−を使用することは公
知である。この化合物を顔料形態につくるために
例えば次の方法が記載されている： ドイツ特許明細書第2025289号により３，４，
９，10−ペリレンテトラカルボン酸−以下テトラ
カルボン酸又は過酸と称する−のアルカリ塩のア
ルカリ性水溶液から−20乃至＋30℃に於て酸で遊
離テトラカルボン酸を沈殿しそして懸濁液を有機
溶剤の存在下二無水物に変えるために35乃至20℃
に加熱する。この場合酸の添加前、添加中又は添
加後分散剤を添加することができる。この様に得
られる顔料は塗料を明るい赤色色調で着色しそし
て良好な着色力、耐候性、日光−及び上塗堅牢性
を有する。
レン−３，４，９，10−テトラカルボン酸二無水
物−以下二無水物と称する−を使用することは公
知である。この化合物を顔料形態につくるために
例えば次の方法が記載されている： ドイツ特許明細書第2025289号により３，４，
９，10−ペリレンテトラカルボン酸−以下テトラ
カルボン酸又は過酸と称する−のアルカリ塩のア
ルカリ性水溶液から−20乃至＋30℃に於て酸で遊
離テトラカルボン酸を沈殿しそして懸濁液を有機
溶剤の存在下二無水物に変えるために35乃至20℃
に加熱する。この場合酸の添加前、添加中又は添
加後分散剤を添加することができる。この様に得
られる顔料は塗料を明るい赤色色調で着色しそし
て良好な着色力、耐候性、日光−及び上塗堅牢性
を有する。
ドイツ特許明細書第1806403号から顔料をペリ
レン−３，４，９，10−テトラカルボン酸の塩の
水溶液からテトラカルボン酸の重量に対し少くと
も0.2重量％の分散剤の存在下20乃至100℃で酸の
添加により沈殿させることにより着色力の良いき
れいな透明ペリレン−顔料を製造することが知ら
れている。
レン−３，４，９，10−テトラカルボン酸の塩の
水溶液からテトラカルボン酸の重量に対し少くと
も0.2重量％の分散剤の存在下20乃至100℃で酸の
添加により沈殿させることにより着色力の良いき
れいな透明ペリレン−顔料を製造することが知ら
れている。
ドイツ特許出願公開第2919519号中では、ペリ
レンテトラカルボン酸のアルカリ塩のアルカリ性
水溶液に少くとも12個のＣ−原子を有する脂肪族
又は脂環式アミンの少くとも１種を添加し、反応
混合物を酸性化し、遊離のテトラカルボン酸を沈
殿し、これを反応混合物の加熱により二無水物に
変えれば、改善された分散性を有する二無水物が
得られることが記載されている。この場合酸性化
は、アミンを有機溶剤中に加え、ここへテトラカ
ルボン酸を遊離に必要な量の無機酸を添加しそし
てこの混合物にペリレンテトラカルボン酸のアル
カリ塩の水溶液を滴加させる様に行うことができ
る。得られる顔料中で分子の一部は無水物基の代
りに使用アミンから誘導されるイミド基を有し、
その導入は改善された合成樹脂着色を考慮して行
われる。
レンテトラカルボン酸のアルカリ塩のアルカリ性
水溶液に少くとも12個のＣ−原子を有する脂肪族
又は脂環式アミンの少くとも１種を添加し、反応
混合物を酸性化し、遊離のテトラカルボン酸を沈
殿し、これを反応混合物の加熱により二無水物に
変えれば、改善された分散性を有する二無水物が
得られることが記載されている。この場合酸性化
は、アミンを有機溶剤中に加え、ここへテトラカ
ルボン酸を遊離に必要な量の無機酸を添加しそし
てこの混合物にペリレンテトラカルボン酸のアル
カリ塩の水溶液を滴加させる様に行うことができ
る。得られる顔料中で分子の一部は無水物基の代
りに使用アミンから誘導されるイミド基を有し、
その導入は改善された合成樹脂着色を考慮して行
われる。
本発明者はペリレン−３，４，９，10−テトラ
カルボン酸のアルカリ塩の水溶液を出発物質及び
最終生成物に対し不活性な表面活性剤の添加下０
乃至90℃好ましくは０乃至30℃で酸に３以下のPH
−値で加えそして得られる懸濁液を50乃至150℃
で二無水物に変えれば殊に高い品質の二無水物が
得られることを見出した。この場合有利にはアル
カリ塩水溶液をペリレン−３，４，９，10−テト
ラカルボン酸及び過剰の水性アルカリから製造し
そして酸を使用アルカリに対し0.1乃至６当量の
過剰で使用する様に行われる。この様に得られる
二無水物の透明度はアルカリ塩溶液及び酸の濃度
により左右され得る。好ましくはこの合成に続け
て溶剤処理が行われ、この場合有機溶剤を二無水
物形成後酸性懸濁液に又は好ましくは単離後湿潤
プレスケーキに添加しそして35乃至200℃好まし
くは70乃至120℃で後処理する。
カルボン酸のアルカリ塩の水溶液を出発物質及び
最終生成物に対し不活性な表面活性剤の添加下０
乃至90℃好ましくは０乃至30℃で酸に３以下のPH
−値で加えそして得られる懸濁液を50乃至150℃
で二無水物に変えれば殊に高い品質の二無水物が
得られることを見出した。この場合有利にはアル
カリ塩水溶液をペリレン−３，４，９，10−テト
ラカルボン酸及び過剰の水性アルカリから製造し
そして酸を使用アルカリに対し0.1乃至６当量の
過剰で使用する様に行われる。この様に得られる
二無水物の透明度はアルカリ塩溶液及び酸の濃度
により左右され得る。好ましくはこの合成に続け
て溶剤処理が行われ、この場合有機溶剤を二無水
物形成後酸性懸濁液に又は好ましくは単離後湿潤
プレスケーキに添加しそして35乃至200℃好まし
くは70乃至120℃で後処理する。
後処理の有機溶剤としては二無水物を全く溶解
しないか又は僅しか溶解しない溶剤例えば５個ま
での炭素原子を有する脂肪族アルコール、芳香族
塩素化炭化水素、ケトン、低級カルボン酸のエス
テル及び脂肪族塩素化炭化水素が適する。
しないか又は僅しか溶解しない溶剤例えば５個ま
での炭素原子を有する脂肪族アルコール、芳香族
塩素化炭化水素、ケトン、低級カルボン酸のエス
テル及び脂肪族塩素化炭化水素が適する。
溶剤は過酸に対し0.1乃至30−倍重量で添加す
ることができ、殊に0.5乃至５−倍重量特に同一
重量である。
ることができ、殊に0.5乃至５−倍重量特に同一
重量である。
上記の表面活性物質は二無水物の重量に対し好
ましくは0.1乃至30％特に５乃至15％が添加され
る。それに関して非イオン活性、陽イオン活性及
び特に陰イオン活性物質が適する。
ましくは0.1乃至30％特に５乃至15％が添加され
る。それに関して非イオン活性、陽イオン活性及
び特に陰イオン活性物質が適する。
非イオン表面活性剤として脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコ
ールエステル及びアルキルフエノールポリグリコ
ールエーテルが考慮される。
グリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコ
ールエステル及びアルキルフエノールポリグリコ
ールエーテルが考慮される。
（潜在的に）陽イオン活性な物質としては次の
ものが挙げられる；アンモニウム塩又は−水酸化
物、脂肪アミンオキシエチレート、脂肪アミンポ
リグリコールエーテル及び塩基性コロホニウム誘
導体。
ものが挙げられる；アンモニウム塩又は−水酸化
物、脂肪アミンオキシエチレート、脂肪アミンポ
リグリコールエーテル及び塩基性コロホニウム誘
導体。
陰イオン活性表面活性物質としては脂肪酸タウ
リド、脂肪酸−Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸イセ
チオネート、アルキルナフタリンスルホネート、
アルキルフエニルスルホネート、アルキルフエノ
ールポリグリコールエーテルスルフエート、脂肪
アルコールポリグリコールエーテルスルフエート
及び特に石けん及び樹脂要するに脂肪酸、ナフテ
ン酸及び樹脂酸のアルカリ塩及び変性コロホニウ
ム−マレイネート樹脂又はフマル酸−コロホニウ
ム樹脂が考慮される。
リド、脂肪酸−Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸イセ
チオネート、アルキルナフタリンスルホネート、
アルキルフエニルスルホネート、アルキルフエノ
ールポリグリコールエーテルスルフエート、脂肪
アルコールポリグリコールエーテルスルフエート
及び特に石けん及び樹脂要するに脂肪酸、ナフテ
ン酸及び樹脂酸のアルカリ塩及び変性コロホニウ
ム−マレイネート樹脂又はフマル酸−コロホニウ
ム樹脂が考慮される。
添加した上記の表面活性物質及び溶剤の選択は
顔料の使用目的に左右され、例えば樹脂石けんと
低級アルコールとの組合せはメタリツク−塗料系
に於て使用されるべきである顔料に殊に適する。
顔料の使用目的に左右され、例えば樹脂石けんと
低級アルコールとの組合せはメタリツク−塗料系
に於て使用されるべきである顔料に殊に適する。
本発明による方法の殊に好ましい実施態様は、
ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボン酸を
小過剰の水酸化カリウム溶液中に溶解しカリウム
塩の水溶液に０乃至30℃で表面活性物質を加えそ
して混合物を５乃至60分間で使用水酸化カリウム
に対し過剰の酸好ましくは0.1乃至６モル過剰の
稀釈した塩酸又は硫酸に加える。
ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボン酸を
小過剰の水酸化カリウム溶液中に溶解しカリウム
塩の水溶液に０乃至30℃で表面活性物質を加えそ
して混合物を５乃至60分間で使用水酸化カリウム
に対し過剰の酸好ましくは0.1乃至６モル過剰の
稀釈した塩酸又は硫酸に加える。
次に沈殿テトラカルボン酸を50乃至150℃に加
熱し、これを二無水物に完全に変えた後単離しそ
して湿潤プレスケーキを５倍量までの有機溶剤で
70乃至120℃で処理する。
熱し、これを二無水物に完全に変えた後単離しそ
して湿潤プレスケーキを５倍量までの有機溶剤で
70乃至120℃で処理する。
本発明により製造された二無水物は、可塑性組
成物及び塗料の顔料着色に適する。それはその高
い透明性、着色力、日光堅牢性及び耐候性及び慣
用の全メタリツク−塗料系、殊に自動車用メタリ
ツク塗料、とその良好な相容性のためである。次
の例中では百分率の記載は重量に関する。
成物及び塗料の顔料着色に適する。それはその高
い透明性、着色力、日光堅牢性及び耐候性及び慣
用の全メタリツク−塗料系、殊に自動車用メタリ
ツク塗料、とその良好な相容性のためである。次
の例中では百分率の記載は重量に関する。
例 １
ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボン酸
二無水物50ｇを水2255ml中に炭酸カリウム63ｇを
含む溶液に導入しそして混合物を１時間95℃で撹
拌する。獣炭26ｇの添加後15分間後撹拌しそして
澄明にする。ろ液に１％苛性カリ溶液75ｇ中にア
ルコール可溶性フマル酸−コロホニウム樹脂（密
度1.15、酸価110−130、色価30以下）５ｇを含む
溶液を加えそして1/2時間60℃で後撹拌する。25
℃に冷却後この溶液を15分の間に水600ml及び31
％塩酸600mlからなる混合物に滴加し、次に混合
物を80℃に加熱しそして１時間この温度で後撹拌
する。生成物を高温下吸引ろ過し、洗浄して中性
としそして80℃で乾燥する。二無水物−顔料50.9
ｇが得られ、これは塗料特にメタリツク−塗料の
着色に著しく適する。
二無水物50ｇを水2255ml中に炭酸カリウム63ｇを
含む溶液に導入しそして混合物を１時間95℃で撹
拌する。獣炭26ｇの添加後15分間後撹拌しそして
澄明にする。ろ液に１％苛性カリ溶液75ｇ中にア
ルコール可溶性フマル酸−コロホニウム樹脂（密
度1.15、酸価110−130、色価30以下）５ｇを含む
溶液を加えそして1/2時間60℃で後撹拌する。25
℃に冷却後この溶液を15分の間に水600ml及び31
％塩酸600mlからなる混合物に滴加し、次に混合
物を80℃に加熱しそして１時間この温度で後撹拌
する。生成物を高温下吸引ろ過し、洗浄して中性
としそして80℃で乾燥する。二無水物−顔料50.9
ｇが得られ、これは塗料特にメタリツク−塗料の
着色に著しく適する。
例 ２
ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボン酸
二無水物50ｇを水1780ml中に水酸化カリウム（85
％）35ｇを含む溶液に導入し、混合物を１時間95
℃で撹拌しそしてろ過する。25℃で１％苛性カリ
溶液140ｇ中に例１で挙げた樹脂７ｇを含む溶液
を添加しそして混合物を半時間25℃で後撹拌す
る。次にこの溶液を15分の間に水215ml及び31％
塩酸215mlからなる混合物に適加し、形成懸濁液
を80℃に加熱しそして１時間この温度で後撹拌す
る。生成物を高温下吸引ろ過し、洗浄して中性と
しそして80℃で乾燥する。顔料55.6ｇが得られ、
これはメタリツク−塗料の着色に著しく適する。
二無水物50ｇを水1780ml中に水酸化カリウム（85
％）35ｇを含む溶液に導入し、混合物を１時間95
℃で撹拌しそしてろ過する。25℃で１％苛性カリ
溶液140ｇ中に例１で挙げた樹脂７ｇを含む溶液
を添加しそして混合物を半時間25℃で後撹拌す
る。次にこの溶液を15分の間に水215ml及び31％
塩酸215mlからなる混合物に適加し、形成懸濁液
を80℃に加熱しそして１時間この温度で後撹拌す
る。生成物を高温下吸引ろ過し、洗浄して中性と
しそして80℃で乾燥する。顔料55.6ｇが得られ、
これはメタリツク−塗料の着色に著しく適する。
例 ３
ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボン酸
二無水物50ｇを水800ml中に水酸化カリウム（85
％）35ｇを含む溶液に導入しそして１時間25℃で
撹拌して溶解する。市販の50％樹脂石けん10ｇの
添加後半時間後撹拌しそして澄明にする。ろ液を
15分の間に水200ml及び31％塩酸200mlからなる混
合物に滴加し、形成懸濁液を80℃に加熱しそして
１時間この温度で後撹拌する。生成物を高温下吸
引ろ過しそして洗浄して中性にする。
二無水物50ｇを水800ml中に水酸化カリウム（85
％）35ｇを含む溶液に導入しそして１時間25℃で
撹拌して溶解する。市販の50％樹脂石けん10ｇの
添加後半時間後撹拌しそして澄明にする。ろ液を
15分の間に水200ml及び31％塩酸200mlからなる混
合物に滴加し、形成懸濁液を80℃に加熱しそして
１時間この温度で後撹拌する。生成物を高温下吸
引ろ過しそして洗浄して中性にする。
プレスケーキを水の添加により1055ｇに調整
し、イソブタノール55ｇを添加しそして混合物を
１時間加熱沸とうする。引き続いてイソブタノー
ルを100℃の転移温度まで留出し、顔料を高温下
吸引ろ過しそして80℃で乾燥する。顔料54.5ｇが
得られ、これはメタリツク−塗料の着色に著しく
適する。
し、イソブタノール55ｇを添加しそして混合物を
１時間加熱沸とうする。引き続いてイソブタノー
ルを100℃の転移温度まで留出し、顔料を高温下
吸引ろ過しそして80℃で乾燥する。顔料54.5ｇが
得られ、これはメタリツク−塗料の着色に著しく
適する。
例 ４
例３により実施するが、但し31％塩酸600mlを
使用する。顔料52.3ｇが得られ、これはその極め
て高い透明性に基いて殊にアクリル樹脂−及びポ
リエステルメタリツク−塗料の着色に適する。
使用する。顔料52.3ｇが得られ、これはその極め
て高い透明性に基いて殊にアクリル樹脂−及びポ
リエステルメタリツク−塗料の着色に適する。
例 ５
例３により実施するが、但しイソブタノール11
ｇのみを添加する。顔料52.6ｇが得られ、これは
同様にメタリツク−塗料の着色に適する。
ｇのみを添加する。顔料52.6ｇが得られ、これは
同様にメタリツク−塗料の着色に適する。
例 ６
例３により実施するが、但しイソブタノールの
代りにクロルベンゼンを添加する。顔料51.5ｇが
得られ、これはメタリツク−塗料の着色に適す
る。
代りにクロルベンゼンを添加する。顔料51.5ｇが
得られ、これはメタリツク−塗料の着色に適す
る。
例 ７
例３により実施するが、但しイソブタノールの
代りにエタノール55ｇを添加しそして混合物を３
時間オートクレーブ中で125℃に加熱する。顔料
50.4ｇが得られ、これは同様にメタリツク−塗料
の着色に適する。
代りにエタノール55ｇを添加しそして混合物を３
時間オートクレーブ中で125℃に加熱する。顔料
50.4ｇが得られ、これは同様にメタリツク−塗料
の着色に適する。
例 ８
例３により実施するが、但しペリレン−３，
４，９，10−テトラカルボン酸二無水物の溶解の
際水500mlのみを使用しそして樹脂石けん10ｇの
代りにコロホニウム５ｇを使用する。顔料51.7ｇ
が得られ、これは同様にメタリツク−塗料の着色
に適する。
４，９，10−テトラカルボン酸二無水物の溶解の
際水500mlのみを使用しそして樹脂石けん10ｇの
代りにコロホニウム５ｇを使用する。顔料51.7ｇ
が得られ、これは同様にメタリツク−塗料の着色
に適する。
例 ９
例３により実施するが、但し50％樹脂石けん５
ｇのみを使用する。顔料51.2ｇが得られ、これは
同様にメタリツク−塗料の着色に適する。
ｇのみを使用する。顔料51.2ｇが得られ、これは
同様にメタリツク−塗料の着色に適する。
例 10
例３により実施するが、但し50％樹脂石けん20
ｇを添加する。顔料58.1ｇが得られ、これは同様
にメタリツク−塗料の着色に適する。
ｇを添加する。顔料58.1ｇが得られ、これは同様
にメタリツク−塗料の着色に適する。
例 11
例３による実施するが、但しイソブタノールの
添加後５時間加熱沸とうする。同様に顔料54.5ｇ
が得られ、これはメタリツク−塗料の着色に適す
る。
添加後５時間加熱沸とうする。同様に顔料54.5ｇ
が得られ、これはメタリツク−塗料の着色に適す
る。
例 12
例３により実施するが、但し酸に滴入後得られ
る懸濁液を３時間80℃に加熱する。顔料53.3ｇが
得られ、これはメタリツク−塗料の着色に適す
る。
る懸濁液を３時間80℃に加熱する。顔料53.3ｇが
得られ、これはメタリツク−塗料の着色に適す
る。
例 13
例３により実施するが、但し酸に滴入して得ら
れる懸濁液を１時間100℃に加熱する。顔料53.6
ｇが得られ、これはメタリツク−塗料の着色に適
する。
れる懸濁液を１時間100℃に加熱する。顔料53.6
ｇが得られ、これはメタリツク−塗料の着色に適
する。
例 14
例３により実施するが、但し酸に滴入の際得ら
れる懸濁液を24時間25℃で撹拌する。顔料52.1ｇ
が得られ、これはメタリツク−塗料の着色に適す
る。
れる懸濁液を24時間25℃で撹拌する。顔料52.1ｇ
が得られ、これはメタリツク−塗料の着色に適す
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボン
酸のアルカリ塩の水溶液を出発物質及び最終生成
物に対し不活性な表面活性剤の添加下０乃至90℃
で、酸に３以下のPH−値で加え、そして得られる
懸濁液を50乃至150℃で二無水物に変えることを
特徴とする、ペリレン−３，４，９，10−テトラ
カルボン酸二無水物−顔料の製法。 ２ ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボン
酸のアルカル塩の水溶液を出発物質及び最終生成
物に対し不活性な表面活性剤の添加下０乃至30℃
で酸に加える特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ アルカリ塩水溶液をペリレン−３，４，９，
10−テトラカルボン酸及び過剰の水性アルカリか
ら製造し、そして酸を使用アルカリに対し0.1乃
至６当量の過剰で使用する特許請求の範囲第１項
又は第２項記載の方法。 ４ 二無水物の形成後二無水物に対し0.1乃至30
倍重量の有機溶剤を添加し、そして混合物を35乃
至200℃で後処理する特許請求の範囲第１項乃至
第３項のいずれかに記載の方法。 ５ 溶剤を二無水物の湿潤プレスケーキに添加し
そして後処理を70乃至120℃で実施する特許請求
の範囲第１項、第２項又は第４項記載の方法。 ６ 二無水物に対し0.5乃至５倍重量の溶剤を添
加する特許請求の範囲第１項、第２項、第４項又
は第５項記載の方法。 ７ 二無水物の重量に対し0.1乃至30％の表面活
性物質を添加する特許請求の範囲第１項乃至第６
項のいずれかに記載の方法。 ８ 二無水物の重量に対し１乃至10％の表面活性
物質を添加する特許請求の範囲第１項乃至第７項
のいずれかに記載の方法。 ９ 表面活性物質として石けん又はアルカリ溶解
性樹脂を添加する特許請求の範囲第１項乃至第８
項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3150956.8 | 1981-12-23 | ||
| DE19813150956 DE3150956A1 (de) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | "verfahren zur herstellung eines perylentetracarbonsaeuredianhydrid-pigments und seine verwendung" |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58109558A JPS58109558A (ja) | 1983-06-29 |
| JPH0322909B2 true JPH0322909B2 (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=6149481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57224099A Granted JPS58109558A (ja) | 1981-12-23 | 1982-12-22 | ペリレンテトラカルボン酸二無水物―顔料の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4460410A (ja) |
| EP (1) | EP0082522B1 (ja) |
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